JPH1143450A - New alkenylbiphenyl derivative - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、アルケニルビフェニル誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関する。これらは電気光学的液晶表示、特に
ネマチック液晶表示用材料として有用である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel liquid crystal compound, an alkenylbiphenyl derivative, and a liquid crystal composition containing the same. These are useful as materials for electro-optical liquid crystal displays, particularly nematic liquid crystal displays.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。2. Description of the Related Art Liquid crystal display elements have been used in various measuring instruments, such as watches and calculators, automobile panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions, and the like. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type and S type.
TN (super twisted nematic) type, DS (dynamic light scattering) type,
There are GH (guest / host) type or FLC (ferroelectric liquid crystal), etc., and the driving method is generally multiplex driving instead of conventional static driving, and moreover, simple matrix method, recently active matrix method is practical. Has been
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
高速応答性と広い温度範囲とはほとんどの場合に共通し
て非常に重要である。According to these display systems and driving systems, various characteristics are required as a liquid crystal material. Among them, high-speed response and a wide temperature range are very important in most cases. .
【０００４】応答を高速化するために液晶材料に求めら
れる物性は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、ある
いは（ｉｉ）弾性定数を大きくすることである。しかし
ながら、弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇
することが多い。従って、低電圧駆動が要求される場合
には、弾性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さく
することが必要である。The physical properties required of a liquid crystal material to increase the response speed are directly (i) reducing the viscosity or (ii) increasing the elastic constant. However, when the elastic constant is increased, the threshold voltage often rises. Therefore, when low voltage driving is required, it is necessary to reduce the viscosity without increasing the elastic constant too much.
【０００５】広い温度範囲を示す液晶材料を得るために
はネマチック相上限温度（ＴN-I）が高い化合物を添加
する必要がある。ところが、一般に粘性が小さい化合物
は液晶性が低く、逆に液晶性に優れた化合物は粘性が大
きいことが多いため、液晶相温度範囲が高温域まで広い
液晶組成物を得ようとするとその粘性も大きくなる傾向
にあった。In order to obtain a liquid crystal material exhibiting a wide temperature range, it is necessary to add a compound having a high maximum nematic phase temperature (T NI ). However, compounds with low viscosity generally have low liquid crystallinity, whereas compounds with excellent liquid crystallinity often have high viscosity.Thus, when trying to obtain a liquid crystal composition having a liquid crystal phase temperature range wide up to a high temperature range, the viscosity also decreases. There was a tendency to increase.
【０００６】以上のことから、温度範囲が広くかつ高速
応答が可能な液晶組成物を調製するためには、ネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）が高く、かつその粘性があまり
大きくない液晶化合物が必要であることがわかる。[0006] From the above, in order to prepare a liquid crystal composition having a wide temperature range and capable of high-speed response, a liquid crystal compound having a high maximum nematic phase temperature (T NI ) and a modest viscosity is required. It can be seen that it is.
【０００７】現在、こうした条件を比較的よく満足させ
ている液晶性化合物としては例えば、一般式（ＩＩａ）
及び（ＩＩｂ）At present, as a liquid crystalline compound which satisfies these conditions relatively well, for example, a compound represented by the general formula (IIa):
And (IIb)
【０００８】[0008]
【化２】 Embedded image
【０００９】（式中、Ｒaは及びＲbは直鎖状アルキル基
を表し、Ｒcは直鎖状アルケニル基を表す。）で表され
るシクロヘキシルビフェニル誘導体をあげることができ
る。しかし、これらを用いても表示品質の向上に伴う液
晶材料の特性向上の要求には応え難くなってきているの
が実情であり、さらに優れた特性を有する液晶化合物が
望まれている。(Wherein, R a and R b each represent a linear alkyl group, and R c represents a linear alkenyl group). However, the fact is that even with the use of these materials, it has become difficult to meet the demand for improving the characteristics of liquid crystal materials accompanying the improvement in display quality, and liquid crystal compounds having more excellent characteristics are desired.
【００１０】液晶化合物において、その側鎖アルキル基
に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いるこ
とにより、上記の効果（粘性の低下、ＴN-Iの上昇）が
得られる場合があることが知られている。しかしなが
ら、こうした場合のアルケニル基はそのほとんどが一般
式（ＩＩｂ）の化合物のようにシクロヘキサン環に直接
結合しており、アルケニル基（特に３−アルケニル基）
がビフェニル基のベンゼン環に直接結合したような化合
物は、その骨格へのアルケニル基の導入が決して容易で
はないこともあって、具体的化合物はこれまでほとんど
知られていないのが実状である。In a liquid crystal compound, the above effects (decrease in viscosity and increase in TNI ) may be obtained by using an alkenyl group having a double bond in place of the side chain alkyl group. Are known. However, most of the alkenyl groups in such a case are directly bonded to the cyclohexane ring as in the compound of the general formula (IIb), and the alkenyl group (especially a 3-alkenyl group)
Is directly bonded to the benzene ring of the biphenyl group, and it is difficult to introduce an alkenyl group into the skeleton of the compound.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、ＴN-Iが高く、
かつ粘性が３環化合物としては小さい液晶性化合物とし
て新規アルケニルビフェニル誘導体を提供し、さらにこ
れを用いてより低粘性で液晶温度範囲が広い液晶組成物
を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The problem to be solved by the present invention is to solve the above-mentioned problems and to increase T NI ,
Another object of the present invention is to provide a novel alkenylbiphenyl derivative as a liquid crystal compound having a small viscosity as a tricyclic compound, and to provide a liquid crystal composition having a lower viscosity and a wider liquid crystal temperature range by using the same.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）The present invention has been made in order to solve the above problems. General formula (I)
【００１３】[0013]
【化３】 Embedded image
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表し、環Ａはフッ素置換されていてもよい１，４
−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表し、環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，
４−フェニレン基を表し、Ｒ’は水素あるいは炭素原子
数１〜５のアルキル基を表す。また、Ｒ’がアルキル基
である場合、二重結合はシス(Z)あるいはトランス(E)で
ある。）で表されるアルケニルビフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｒ’が水素原子を表すとこ
ろの上記１記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、環Ａはトランス−１，４−
シクロヘキシレン基を表し、環Ｂは１，４−フェニレン
基を表すところの上記１または２記載のアルケニルビフ
ェニル誘導体。 ４．上記１、２または３記載のアルケニルビフェニル誘
導体を含有する液晶組成物。 ５．上記４記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段として見出した。(Wherein R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and ring A represents 1,4 or
Represents a phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group, wherein ring B is optionally substituted with 1,
Represents a 4-phenylene group, and R 'represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. When R ′ is an alkyl group, the double bond is cis (Z) or trans (E). An alkenyl biphenyl derivative represented by the formula: 2. 2. The alkenylbiphenyl derivative according to the above 1, wherein in the general formula (I), R ′ represents a hydrogen atom. 3. In the general formula (I), ring A is trans-1,4-
3. The alkenylbiphenyl derivative according to the above 1 or 2, wherein the alkenylbiphenyl derivative represents a cyclohexylene group and ring B represents a 1,4-phenylene group. 4. 4. A liquid crystal composition comprising the alkenyl biphenyl derivative according to the above 1, 2, or 3. 5. A display device using the liquid crystal composition according to the above item 4. Was found as a means for solving the above-mentioned problem.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜１２
のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基が好ましい。環Ａはフッ素置換されていてもよい
１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基を表すが、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基が
好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が特
に好ましい。環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，４
−フェニレン基を表すが、１，４−フェニレン基、３−
フルオロ−１，４−フェニレン基または２−フルオロ−
１，４−フェニレン基が好ましく１，４−フェニレン基
が特に好ましい。Ｒ’は水素あるいは炭素原子数１〜５
のアルキル基を表すが、側鎖があまり長くなると粘性が
上昇するので水素あるいはメチル基が好ましく、水素原
子が特に好ましい。また、Ｒ’がアルキル基である場
合、二重結合の立体配置はシス(Z)あるいはトランス(E)
であるが、トランス(E)が好ましい。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS An example of the present invention will be described below. In the general formula (I), R represents 1 to 12 carbon atoms.
Represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms. Ring A represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which may be substituted with fluorine, but a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group And a trans-1,4-cyclohexylene group is particularly preferred. Ring B is 1,4 which may be substituted by fluorine
Represents a phenylene group, but a 1,4-phenylene group,
Fluoro-1,4-phenylene group or 2-fluoro-
1,4-phenylene groups are preferred, and 1,4-phenylene groups are particularly preferred. R 'is hydrogen or C1-5
However, when the side chain is too long, the viscosity increases, so that a hydrogen or methyl group is preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable. When R ′ is an alkyl group, the configuration of the double bond is cis (Z) or trans (E).
However, trans (E) is preferred.
【００１６】従って、一般式（Ｉ）で表される化合物の
中で以下の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）が好ましい。Accordingly, among the compounds represented by the general formula (I), the following general formulas (Ia) to (Id) are preferable.
【００１７】[0017]
【化４】 Embedded image
【００１８】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表す。）これら一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）のな
かでは、一般式（Ｉａ）で表される化合物が特に好まし
い。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして製造
することができる。(In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.) Among the general formulas (Ia) to (Id), the compound represented by the general formula (Ia) is particularly preferable. . The compound of the general formula (I) of the present invention can be produced as follows.
【００１９】即ち、一般式（ＩＩＩａ）That is, the general formula (IIIa)
【００２０】[0020]
【化５】 Embedded image
【００２１】で表される有機金属反応剤と一般式（ＩＶ
ｂ）The organometallic reactant represented by the general formula (IV)
b)
【００２２】[0022]
【化６】 Embedded image
【００２３】で表される化合物とを触媒存在下に反応さ
せることにより製造することができる。上式において、
ＸはＬｉ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＭｇＣｌを表すが、
ＭｇＢｒまたはＭｇＩが好ましい。Ｙは臭素原子、ヨウ
素原子、塩素原子、ｐ−トルエンスルホニル基、メタン
スルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基
等の脱離基を表すが、臭素原子あるいはヨウ素原子が好
ましい。また、Ｒ、環Ａ、環Ｂ及びＲ’は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表す。The compound can be produced by reacting the compound represented by the formula (1) in the presence of a catalyst. In the above formula,
X represents Li, MgBr, MgI or MgCl,
MgBr or MgI is preferred. Y represents a leaving group such as a bromine atom, an iodine atom, a chlorine atom, a p-toluenesulfonyl group, a methanesulfonyl group or a trifluoromethanesulfonyl group, and a bromine atom or an iodine atom is preferable. R, ring A, ring B and R ′ are represented by the general formula (I)
Has the same meaning as in
【００２４】触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウ
ム(II)錯体またはニッケル(II)錯体が好ましく、特にパ
ラジウム(0)錯体が好ましい。 あるいは一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩＩｂ）The catalyst is preferably a palladium (0) complex, a palladium (II) complex or a nickel (II) complex, particularly preferably a palladium (0) complex. Alternatively, the compound of the general formula (I) is represented by the general formula (IIIb)
【００２５】[0025]
【化７】 Embedded image
【００２６】の化合物と一般式（ＩＶａ）A compound of the general formula (IVa)
【００２７】[0027]
【化８】 Embedded image
【００２８】で表される有機金属反応剤とを同様に反応
させることによっても製造することができる。ここで、
上式において、Ｘ、Ｙ、Ｒ、環Ａ、環Ｂ及びＲ’は前述
と同じ意味を表す。It can also be produced by reacting the organometallic reactant represented by the following formula in the same manner. here,
In the above formula, X, Y, R, ring A, ring B and R ′ have the same meaning as described above.
【００２９】斯くして製造された本発明の化合物の一般
式（Ｉ）で表される化合物のうち代表的なものの相転移
温度を第１表に掲げる。Table 1 shows the phase transition temperatures of the thus-prepared compounds of the present invention among the compounds represented by the general formula (I).
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】（表中、Ｃｒは結晶相を、ＳBはスメクチ
ックＢ相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相を
それぞれ表し、相転移温度は「℃」である。） 本発明の化合物を液晶組成物中に添加することにより得
られる優れた効果は以下の通りである。(In the table, Cr represents a crystal phase, S B represents a smectic B phase, N represents a nematic phase, and I represents an isotropic liquid phase, and the phase transition temperature is “° C.”) The excellent effects obtained by adding the compound of the invention to the liquid crystal composition are as follows.
【００３２】一般式（Ｉ）で表される化合物の中で第１
表中に示され、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、環Ｂが１，４−フェニレン基をあらわし、Ｒ’
＝Ｈである代表的な式（Ｉ−１）Among the compounds represented by the general formula (I),
In the table, ring A represents a trans-1,4-cyclohexylene group, ring B represents a 1,4-phenylene group, and R ′
= Formula (I-1) wherein H
【００３３】[0033]
【化９】 Embedded image
【００３４】の化合物２０重量％及びホスト液晶組成物
（Ｍ）20% by weight of the compound (A) and the host liquid crystal composition (M)
【００３５】[0035]
【化１０】 Embedded image
【００３６】８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。ここで（Ｍ）の物性値は以下の通りであ
る。 ＴN-I： １１６．７℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τ
ｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時
の測定値である。Liquid crystal composition (M-1) consisting of 80% by weight
Was prepared. Here, the physical property values of (M) are as follows. T NI : 116.7 ° C. Response time (τr = τd): 25.3 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.090 Here, the response time is the rise time (τ) at 20 ° C.
r) and the fall time (τd) are the values measured when a voltage is applied.
【００３７】これに対して（Ｍ−１）の物性値は以下の
ようであった。 ＴN-I： １２８．６℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０８ このようにそのＴN-Iは約１２°も上昇したにもかかわ
らず、応答時間は約２０％も短縮されていることがわか
る。On the other hand, the physical properties of (M-1) were as follows. T NI : 128.6 ° C. Response time (τr = τd): 21.0 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.108 Thus, although the T NI increased by about 12 °, the response was high. It can be seen that the time is reduced by about 20%.
【００３８】これに対して、一般式（Ｉ）と同様にシク
ロヘキシルビフェニル骨格を有するが、両側鎖がともに
直鎖状アルキル基である一般式（ＩＩａ）で表される式
（ＩＩａ−１）On the other hand, the compound represented by the formula (IIa-1) represented by the general formula (IIa) having a cyclohexylbiphenyl skeleton as in the general formula (I) but having both side chains being linear alkyl groups.
【００３９】[0039]
【化１１】 Embedded image
【００４０】の化合物２０重量％及びホスト液晶８０重
量％からなる組成物（Ｍａ−１）の物性値は以下のよう
であった。 ＴN-I： １２５．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０５ 従って、ホスト液晶（Ｍ）に対しては応答時間及びネマ
チック相上限温度（Ｔ N-I）ともに、改善されているけ
れども、これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると（Ｔ
N-I）が約３°低くなっているにもかかわらず、応答は
約７％遅くなってしまっていることがわかる。20% by weight of the compound and 80% by weight of the host liquid crystal
The physical properties of the composition (Ma-1) consisting of
Met. TNI: 125.5 ° C. Response time (τr = τd): 22.5 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.105 Therefore, for the host liquid crystal (M), the response time and nematic
Tick phase upper limit temperature (T NI) Both have been improved
However, when this is compared with the physical property value of (M-1), (T
NI) Is about 3 ° lower, but the response is
It turns out that it is about 7% late.
【００４１】次に、同様の骨格を有し、アルケニル基が
シクロヘキサン環に直結した構造を有する一般式（ＩＩ
ｂ）で表される式（ＩＩｂ−１）及び式（ＩＩｂ−２）Next, a compound represented by the general formula (II) having a similar skeleton and having a structure in which an alkenyl group is directly bonded to a cyclohexane ring:
Formula (IIb-1) and Formula (IIb-2) represented by b)
【００４２】[0042]
【化１２】 Embedded image
【００４３】を用いて組成物を調製した。式（ＩＩｂ−
１）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる組成物（Ｍｂ−１）、式（ＩＩｂ−２）の化
合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量％からな
る組成物（Ｍｂ−２）の物性値は以下のようであった。 （Ｍｂ−１） ＴN-I： １２２．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０９ （Ｍｂ−２） ＴN-I： １２８．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、ホスト液晶（Ｍ）や前述の（Ｍａ−１）に対し
ては応答時間は改善されているけれども、これを本発明
の（Ｍ−１）の物性値と比較すると応答は遅くなってし
まっていることがわかる。Was used to prepare a composition. Formula (IIb-
Composition (Mb-1) comprising 20% by weight of the compound (1) and 80% by weight of the host liquid crystal (M), and composition comprising 20% by weight of the compound of the formula (IIb-2) and 80% by weight of the host liquid crystal (M) Physical properties of (Mb-2) were as described below. (Mb-1) T NI : 122.5 ° C. Response time (τr = τd): 22.1 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.109 (Mb-2) T NI : 128.5 ° C. Response time (Τr = τd): 21.8 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.110 Therefore, although the response time is improved with respect to the host liquid crystal (M) and the aforementioned (Ma-1), When this is compared with the physical property value of (M-1) of the present invention, it can be seen that the response is delayed.
【００４４】従って、本発明の（Ｉ−１）の化合物は、
低粘性で応答性に優れかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、（ＩＩａ−１）や（ＩＩ
ｂ−１）あるいは（ＩＩｂ−２）の化合物より優れた効
果を示すことが明らかである。Accordingly, the compound of the present invention (I-1) is
In order to obtain a liquid crystal composition having low viscosity, excellent responsiveness, and a wide nematic phase temperature range, (IIa-1) and (IIa)
It is apparent that the compound exhibits an effect superior to the compound of b-1) or (IIb-2).
【００４５】従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、Ｔ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用とし
て、特に低粘性高速応答性の材料として好適に使用する
ことができる。また、一般式（Ｉ）の化合物は分子内に
強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保
持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス
駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能で
ある。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合
物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液
晶組成物をも提供するものである。Accordingly, the compound of the general formula (I) of the present invention has a T
It can be suitably used for an N-type or STN-type field effect type display cell, particularly as a material having low viscosity and high response speed. In addition, since the compound of the general formula (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio. Is also possible. The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a component thereof.
【００４６】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。Preferred representative examples of the nematic liquid crystal compound which can be used as a mixture with the compound of the formula (I) in this composition include, for example, 4-substituted phenyl 4-substituted benzoic acid and 4-substituted benzoic acid. 4-substituted phenyl cyclohexanecarboxylate, 4-substituted biphenylyl 4-substituted cyclohexanecarboxylate, 4-substituted phenyl 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy) benzoate,
4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted phenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted cyclohexyl, 4,4′-substituted biphenyl, 1-
(4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,
4′-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4
-Substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane, 4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-
(Substituted cyclohexyl) -4′-substituted biphenyl, 4-
[2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- (4-substituted phenyl) -4'-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4 ' -Substituted biphenyl, 4- [2- (4
-Substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4 ′
-Substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) ethyl] -4'-substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl)- 4- (4-substituted cyclohexyl)
Examples include benzene, 2- (4-substituted phenyl) -5-substituted pyrimidine, 2- (4′-substituted biphenylyl) -5-substituted pyrimidine, and compounds in which the benzene ring has a lateral substituent in each of the above compounds. it can.
【００４７】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。Among them, 4,4'-substituted biphenyl, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4'-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4- Substituted cyclohexyl)
Ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane,
4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl,
4- (4-substituted phenyl) -4'-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl]-
4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4'-substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) ethyl] -4'-
Substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene and compounds in which the benzene ring is fluorine-substituted Is suitable.
【００４８】ところで、本発明の一般式（Ｉ）のアルケ
ニルビフェニル誘導体は前述の通り新規な化合物である
が、論理上、一般式（Ｉ）を包含しうる一般式自体は例
がないわけではない。Although the alkenylbiphenyl derivative of the general formula (I) of the present invention is a novel compound as described above, the general formula itself that can encompass the general formula (I) is not without its examples. .
【００４９】特開昭６１−８３１３６号公報にはその側
鎖としてアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を含
有する非常に多くの化合物を包含するような一般式
（Ｖ）Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 61-83136 discloses a compound of the general formula (V) which includes a very large number of compounds containing an alkenyl group or an alkenyloxy group as a side chain.
【００５０】[0050]
【化１３】 Embedded image
【００５１】が示されている。この一般式（Ｖ）の示す
範囲は非常に広大であり、そのＲ1、Ｂ、ｍ、Ａ及びＲ2
の選択によっては本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物が含まれてしまう。Is shown. The range represented by this general formula (V) is very wide, and its R 1 , B, m, A and R 2
Depending on the selection, the compound represented by the general formula (I) of the present invention is included.
【００５２】しかしながら、本公報に示されている具体
的化合物はすべて、アルケニル基がシクロヘキサン環
（またはジオキサン環）に直結しており、本発明におけ
る一般式（Ｉ）の化合物のようにアルケニル基がベンゼ
ン環に直結した化合物、即ち一般式（Ｖ）において、環
Ｂが１，４−フェニレン基を表す場合の化合物は全く記
載されていない。However, all of the specific compounds described in this publication have an alkenyl group directly connected to a cyclohexane ring (or a dioxane ring), and the alkenyl group has a structure similar to the compound of the general formula (I) in the present invention. There is no description of a compound directly bonded to a benzene ring, that is, a compound in which ring B represents a 1,4-phenylene group in general formula (V).
【００５３】さらに、本公報には環Ｂが１，４−フェニ
レン基を表す場合の化合物についてはその一般的な合成
方法すら記載されていない。また本公報に従えば、メト
キシメチルトリフェニルホスホニウム塩から調製したウ
ィッティヒ反応剤をアルデヒドに反応させて炭素鎖を伸
張したアルデヒドを合成し、これにアルキルウィッティ
ヒ反応剤を反応させることにより、１−アルケニル基以
外のアルケニル基を導入している。しかしながら、この
方法を本発明の一般式（Ｉ）の化合物のように３−ブテ
ニル基がベンゼン環に直結する化合物に適用しようとし
ても、中間体の加水分解が進行しにくいので、その合成
は困難である。Further, this publication does not describe even a general synthesis method of a compound in which ring B represents a 1,4-phenylene group. According to this publication, a Wittig reactant prepared from methoxymethyltriphenylphosphonium salt is reacted with an aldehyde to synthesize an aldehyde having a carbon chain extended, and then reacted with an alkyl Wittig reactant to give 1- An alkenyl group other than an alkenyl group has been introduced. However, even if this method is applied to a compound in which a 3-butenyl group is directly connected to a benzene ring, such as the compound of the general formula (I) of the present invention, the synthesis of the intermediate is difficult because the hydrolysis of the intermediate hardly proceeds. It is.
【００５４】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物が、本公報により開示されていたとは到底言い難い
ものである。As described above, it is almost impossible to say that the compound of the general formula (I) of the present invention has been disclosed in this publication.
【００５５】[0055]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。EXAMPLES Examples of the present invention are shown below to further explain the present invention. However, the invention is not limited to these examples.
【００５６】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物の「％」
は『重量％』を表す。 （実施例１） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル（第１表
中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合物）の合成The structure of the compound was confirmed by a nuclear magnetic resonance spectrum (NMR), a mass spectrum (MS) and an infrared absorption spectrum (IR). In addition, "%" of the composition
Represents "% by weight". Example 1 Synthesis of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′-(3-butenyl) biphenyl (Compound No. (I-1) in Table 1)
【００５７】[0057]
【化１４】 Embedded image
【００５８】４−ブロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼ
ン7.2ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）30ｍＬ溶液を
マグネシウム0.83ｇ中に溶媒の還流が穏やかに持続する
速度で滴下した。滴下終了後、さらに１時間加熱還流さ
せ、室温まで冷却した。得られたグリニヤール反応剤を
40℃以下で１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−ヨードベンゼン9.3ｇ及びテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム(0)330ｍｇのＴＨＦ40ｍＬ
溶液に１時間で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
水及び１０％塩酸を加え、水層を分離後、トルエンで抽
出し、有機層をあわせ、１０％塩酸、水次いで飽和食塩
水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた
後、溶媒を溜去して４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニルの粗
結晶12.6ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノー
ルから再結晶させて精製物8.0ｇを得た。この化合物は
室温では結晶相を示し、その融点は１４７℃であり、１
４９．５℃までスメクチックＢ（ＳＢ）相を、２１４℃
までネマチック（Ｎ）相を示した。A solution of 7.2 g of 4-bromo-1- (3-butenyl) benzene in 30 mL of tetrahydrofuran (THF) was added dropwise to 0.83 g of magnesium at such a rate that the reflux of the solvent was gently maintained. After the completion of the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for another 1 hour and cooled to room temperature. The resulting Grignard reagent is
At 40 ° C. or lower, THF (40 mL) containing 9.3 g of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -4-iodobenzene and 330 mg of tetrakistriphenylphosphinepalladium (0) was used.
The solution was added dropwise over 1 hour, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour.
Water and 10% hydrochloric acid were added, the aqueous layer was separated, extracted with toluene, and the organic layers were combined and washed with 10% hydrochloric acid, water and then saturated saline. After dehydration drying with anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 12.6 g of crude crystals of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′-(3-butenyl) biphenyl. This was purified using silica gel column chromatography (hexane), and further recrystallized from ethanol to obtain 8.0 g of a purified product. This compound shows a crystalline phase at room temperature, its melting point is 147 ° C.,
Smectic B (SB) phase up to 49.5 ° C, 214 ° C
Until now, it showed a nematic (N) phase.
【００５９】同様にして以下の化合物を得た。 ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４'
−（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４'
−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル （実施例２） ２−フルオロ−４−プロピル−４"−
（３−ブテニル）テルフェニルの合成 実施例１において、１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４−ヨードベンゼンに換えて、２−フル
オロ−４−プロピル−４'−ヨードビフェニルを用いた
他は同様にして、表記化合物を得た。The following compounds were obtained in the same manner. 4- (trans-4-methylcyclohexyl) -4'-
(3-butenyl) biphenyl 4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -4′-
(3-butenyl) biphenyl 4- (trans-4-butylcyclohexyl) -4′-
(3-butenyl) biphenyl 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′
-(3-butenyl) biphenyl 4- (trans-4-heptylcyclohexyl) -4 '
-(3-butenyl) biphenyl 3-fluoro-4- (trans-4-methylcyclohexyl) -4 '-(3-butenyl) biphenyl 3-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -4'-( 3-butenyl) biphenyl 3-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 '-(3-butenyl) biphenyl 3-fluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) -4'-(3- (Butenyl) biphenyl 3-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′-(3-butenyl) biphenyl 3-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) -4 ′-(3-butenyl) Biphenyl (Example 2) 2-fluoro-4-propyl-4 "-
Synthesis of (3-butenyl) terphenyl In Example 1, 2-fluoro-4-propyl-4′-iodobiphenyl was used in place of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -4-iodobenzene. In the same manner, the title compound was obtained.
【００６０】同様にして以下の化合物を得た。 ２−フルオロ−４−メチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−エチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−ブチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−ペンチル−４"−（３−ブテニル）
テルフェニル ２−フルオロ−４−ヘプチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−メチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル ２’−フルオロ−４−ブチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−ペンチル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル ２’−フルオロ−４−ヘプチル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 汎用のホスト液晶（Ｍ）The following compounds were obtained in the same manner. 2-fluoro-4-methyl-4 "-(3-butenyl) terphenyl 2-fluoro-4-ethyl-4"-(3-butenyl) terphenyl 2-fluoro-4-butyl-4 "-(3- Butenyl) terphenyl 2-fluoro-4-pentyl-4 "-(3-butenyl)
Terphenyl 2-fluoro-4-heptyl-4 ''-(3-butenyl)
Terphenyl 2'-fluoro-4-methyl-4 "-(3-butenyl)
Terphenyl 2′-fluoro-4-ethyl-4 ″-(3-butenyl)
Terphenyl 2'-fluoro-4-propyl-4 "-(3-butenyl) terphenyl 2'-fluoro-4-butyl-4"-(3-butenyl)
Terphenyl 2′-fluoro-4-pentyl-4 ″-(3-butenyl) terphenyl 2′-fluoro-4-heptyl-4 ″-(3-butenyl) terphenyl (Example 3) Liquid crystal composition Preparation (1) General-purpose host liquid crystal (M)
【００６１】[0061]
【化１５】 Embedded image
【００６２】を調製した。このホスト液晶（Ｍ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示す。この組成物の応答
時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τ
ｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時
の測定値である。Was prepared. This host liquid crystal (M) is 11
It shows a nematic phase at 6.7 ° C. or lower. The response time and refractive index anisotropy (Δn) of this composition were as follows. Response time (τr = τd): 25.3 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.090 Here, the response time is the rise time (τ) at 20 ° C.
r) and the fall time (τd) are the values measured when a voltage is applied.
【００６３】これに、一般式（Ｉ）で表される化合物の
中で実施例１で得られた代表的な式（Ｉ−１）The compound represented by the general formula (I-1) obtained in Example 1 among the compounds represented by the general formula (I)
【００６４】[0064]
【化１６】 Embedded image
【００６５】の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）
８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。
この（Ｍ−１）の物性値は以下のようであった。 ＴN-I： １２８．６℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０８ このようにそのＴN-Iは約１２°も上昇したにもかかわ
らず、応答時間は約２０％も短縮されていることがわか
る。 （比較例１）一般式（Ｉ）と同様にシクロヘキシルビフ
ェニル骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル
基である一般式（ＩＩａ）で表される式（ＩＩａ−１）Compound (20% by weight) and host liquid crystal (M)
A liquid crystal composition (M-1) consisting of 80% by weight was prepared.
Physical properties of this (M-1) were as follows. T NI : 128.6 ° C. Response time (τr = τd): 21.0 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.108 Thus, although the T NI increased by about 12 °, the response was high. It can be seen that the time is reduced by about 20%. (Comparative Example 1) Formula (IIa-1) represented by general formula (IIa) having a cyclohexylbiphenyl skeleton as in general formula (I), but having both straight-chain alkyl groups.
【００６６】[0066]
【化１７】 Embedded image
【００６７】の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）
８０重量％からなる組成物（Ｍａ−１）の物性値は以下
のようであった。 （Ｍａ−１） ＴN-I： １２５．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０５ 従って、ホスト液晶（Ｍ）に対しては応答時間及びネマ
チック相上限温度（Ｔ N-I）ともに、改善されているけ
れども、これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると（Ｔ
N-I）が約３°低くなっているにもかかわらず、応答は
約７％遅くなってしまっていることがわかる。 （比較例２）一般式（Ｉ）と同様にシクロヘキシルビフ
ェニル骨格を有するが、アルケニル基がシクロヘキサン
環に直結した構造を有する一般式（ＩＩｂ）で表される
式（ＩＩｂ−１）及び式（ＩＩｂ−２）20% by weight of the compound (A) and a host liquid crystal (M)
The physical properties of the composition (Ma-1) consisting of 80% by weight are as follows.
It was like. (Ma-1) TNI: 125.5 ° C. Response time (τr = τd): 22.5 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.105 Therefore, for the host liquid crystal (M), the response time and nematic
Tick phase upper limit temperature (T NI) Both have been improved
However, when this is compared with the physical property value of (M-1), (T
NI) Is about 3 ° lower, but the response is
It turns out that it is about 7% late. (Comparative Example 2) Cyclohexyl bif as in formula (I)
Has an enyl skeleton, but the alkenyl group is cyclohexane
Represented by the general formula (IIb) having a structure directly connected to a ring
Formula (IIb-1) and Formula (IIb-2)
【００６８】[0068]
【化１８】 Embedded image
【００６９】を用いて組成物を調製した。式（ＩＩｂ−
１）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる組成物（Ｍｂ−１）、式（ＩＩｂ−２）の化
合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量％からな
る組成物（Ｍｂ−２）の物性値は以下のようであった。 （Ｍｂ−１） ＴN-I： １２２．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０９ （Ｍｂ−２） ＴN-I： １２８．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、ホスト液晶（Ｍ）や前述の（Ｍａ−１）に対し
ては応答時間は改善されているけれども、これを（Ｍ−
１）の物性値と比較すると応答は遅くなってしまってい
ることがわかる。Was used to prepare a composition. Formula (IIb-
Composition (Mb-1) comprising 20% by weight of the compound (1) and 80% by weight of the host liquid crystal (M), and composition comprising 20% by weight of the compound of the formula (IIb-2) and 80% by weight of the host liquid crystal (M) Physical properties of (Mb-2) were as described below. (Mb-1) T NI : 122.5 ° C. Response time (τr = τd): 22.1 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.109 (Mb-2) T NI : 128.5 ° C. Response time (Τr = τd): 21.8 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.110 Therefore, although the response time is improved with respect to the host liquid crystal (M) and the aforementioned (Ma-1), This is (M-
It can be seen that the response is slower as compared with the physical property value of 1).
【００７０】従って、本発明の（Ｉ−１）の化合物は、
低粘性で応答性に優れかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、（ＩＩａ−１）や（ＩＩ
ｂ−１）あるいは（ＩＩｂ−２）の化合物より優れた効
果を示すことが明らかである。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） ＳＴＮ表示用として汎用のホスト液晶（Ｈ）Accordingly, the compound of the present invention (I-1) is
In order to obtain a liquid crystal composition having low viscosity, excellent responsiveness, and a wide nematic phase temperature range, (IIa-1) and (IIa)
It is apparent that the compound exhibits an effect superior to the compound of b-1) or (IIb-2). (Example 4) Preparation of liquid crystal composition (2) General-purpose host liquid crystal (H) for STN display
【００７１】[0071]
【化１９】 Embedded image
【００７２】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は５
４．５℃以下でネマチック相を示す。この組成物の応答
時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３９．２ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９２ このホスト液晶（Ｈ）８０％及び前述の式（Ｉ−１）の
化合物２０％からなるネマチック液晶組成物（Ｈ−１）
を調製した。この（Ｈ−１）の特性値は以下のようであ
った。Was prepared. This host liquid crystal (H) is 5
It shows a nematic phase at 4.5 ° C. or lower. The response time and refractive index anisotropy (Δn) of this composition were as follows. Response time (τr = τd): 39.2 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.092 Nematic liquid crystal composition composed of 80% of the host liquid crystal (H) and 20% of the compound of the above formula (I-1) Object (H-1)
Was prepared. The characteristic values of (H-1) were as follows.
【００７３】 ＴN-I： ７８．９℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ４１．９ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１５ このようにそのＴN-Iは約２５°も上昇しているにもか
かわらず、応答時間は約７％増加したにすぎない。従っ
て、（Ｉ−１）の化合物は温度範囲が高温域まで広く、
かつ粘性の小さいネマチック液晶組成物を得るために極
めて有効であることがわかる。T NI : 78.9 ° C. Response time (τr = τd): 41.9 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.115 Thus, the T NI has increased by about 25 °. Nevertheless, the response time only increased by about 7%. Therefore, the compound of the formula (I-1) has a wide temperature range up to a high temperature range,
It can be seen that the method is extremely effective for obtaining a nematic liquid crystal composition having a small viscosity.
【００７４】[0074]
【発明の効果】本発明により提供される、アルケニルビ
フェニル誘導体は、実施例にも示したように工業的にも
容易に製造することができる。得られたアルケニルビフ
ェニル誘導体は、従来用いられている同様あるいは類似
骨格を有する３環性のビフェニル誘導体化合物と比較す
ると、ネマチック相上限温度が高く、その応答性の改善
効果に優れるため、それ含有する液晶組成物は実用的液
晶として特に温度範囲が広く高速応答を必要とする液晶
表示用として極めて有用である。The alkenylbiphenyl derivative provided by the present invention can be easily produced industrially as shown in the examples. The obtained alkenyl biphenyl derivative has a higher maximum temperature of the nematic phase and an excellent effect of improving its responsiveness as compared with a conventionally used tricyclic biphenyl derivative compound having a similar or similar skeleton, so that it is contained. The liquid crystal composition is extremely useful as a practical liquid crystal particularly for a liquid crystal display requiring a high-speed response with a wide temperature range.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI G02F 1/13 500 G02F 1/13 500
Claims (5)
環Ａはフッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン
基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
し、環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基を表し、Ｒ’は水素あるいは炭素原子数１〜５の
アルキル基を表す。また、Ｒ’がアルキル基である場
合、二重結合はシス(Z)あるいはトランス(E)である。）
で表されるアルケニルビフェニル誘導体。1. A compound of the general formula (I) (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
Ring A represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which may be substituted with fluorine; ring B represents a 1,4-phenylene group which may be substituted with fluorine; Represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. When R ′ is an alkyl group, the double bond is cis (Z) or trans (E). )
An alkenyl biphenyl derivative represented by the formula:
を表すところの請求項１記載のアルケニルビフェニル誘
導体。2. The alkenylbiphenyl derivative according to claim 1, wherein in formula (I), R ′ represents a hydrogen atom.
−１，４−シクロヘキシレン基を表し、環Ｂは１，４−
フェニレン基を表すところの請求項１または２記載のア
ルケニルビフェニル誘導体。3. In the general formula (I), ring A represents a trans-1,4-cyclohexylene group, and ring B represents 1,4-cyclohexylene.
The alkenyl biphenyl derivative according to claim 1 or 2, which represents a phenylene group.
ビフェニル誘導体を含有する液晶組成物。4. A liquid crystal composition comprising the alkenylbiphenyl derivative according to claim 1, 2, or 3.
素子。5. A display device using the liquid crystal composition according to claim 4.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9203021A JPH1143450A (en) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | New alkenylbiphenyl derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007297906A Division JP4193005B2 (en) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | New alkenylbiphenyl derivatives |
| JP2007297907A Division JP4437284B2 (en) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | Liquid crystal composition containing alkenylbiphenyl derivative |
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|---|---|
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-
1997
- 1997-07-29 JP JP9203021A patent/JPH1143450A/en active Pending
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