JPH0499739A - Fluorinated cyclohexene compound - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロヘキセンフッ素化合物および該
化合物を有効成分として含有する液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a novel cyclohexene fluorine compound and a liquid crystal composition containing the compound as an active ingredient.
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ているうこれらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものであ石。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。Display elements using liquid crystals are widely used in watches, calculators, etc.These liquid crystal display elements utilize the optical anisotropy and dielectric anisotropy of liquid crystal materials. Liquid crystal phases include a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase, among which those using nematic liquid crystal are most widely put into practical use.
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質の性質は異る。しかし
、いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等圧安定であ
ることが必要であることは共通しており、又、室温を中
心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に
表示素子の種類によって異る最適な誘電異方性値（Δｅ
）を有するようにしなければならない。しかし、現在の
ところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質は
なく、数値の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合し
て実用に供している。There are display elements such as TN (twisted nematic) type, DS (dynamic scattering) type, guest-host type, and DAP type, which correspond to the electro-optic effect applied to liquid crystal displays, and each type is used. The properties of the liquid crystal materials used are different. However, all liquid crystal materials have in common that they must be stable to moisture, air, heat, and light isobarically, and they must exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible, centering on room temperature. The optimum dielectric anisotropy value (Δe
). However, at present, there is no single liquid crystal material that satisfies these conditions, and a mixture of numerical liquid crystal materials or non-liquid crystal materials has been put into practical use.
最近は特に液晶表示素子の表示品位の高いものが要求さ
れている。その要求に応えるためＫ ＴＦＴ（薄膜トラ
ンジスタ）を応用した表示素子が開発されている。この
ＴＦＴ型液晶表示素子に要求される液晶組成物は比抵抗
値の大きいものが要求されている。一般にΔｅの正の値
を示す液晶化合物はシアン基をもつ化合物が多く使われ
ている。しかし、シアノ基は高電圧がかかるＴＦＴ型液
晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られている
。Recently, there has been a particular demand for liquid crystal display elements with high display quality. In order to meet this demand, display elements using K TFTs (thin film transistors) have been developed. The liquid crystal composition required for this TFT type liquid crystal display element is required to have a large specific resistance value. In general, compounds having a cyan group are often used as liquid crystal compounds exhibiting a positive value of Δe. However, it is known that cyano groups decompose when used in TFT-type liquid crystal display devices that are subjected to high voltages.
本発明者らは先に特開昭５７−６７５２７号で次式を開
示した。しかしこの化合物のΔεは＋２程度であシ、動
作電圧が高い。従って、更に動作電圧が低く、かつ電気
的に安定な化合物が要求されている。The present inventors previously disclosed the following formula in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-67527. However, the Δε of this compound is about +2, and the operating voltage is high. Therefore, there is a need for a compound that has an even lower operating voltage and is electrically stable.
本発明の目的は低粘性で、△εが＋５程度以上と大きく
、又電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供
することにある。An object of the present invention is to provide a liquid crystal compound and a liquid crystal composition that have low viscosity, have a large Δε of about +5 or more, and are electrically stable.
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖又は分岐アルキル
基を、Ｘ１Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がＣ
Ｆｘ基を示す）
で表わされるフッ素液晶性化合物及び少なくともその一
種を有効成分として含有することを特徴とする液晶組成
物である。The present invention is based on the general formula (in the above formula, R is a straight chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, one of X1Y is an F atom, and the other is a C
This is a liquid crystal composition characterized by containing a fluorine liquid crystal compound represented by (representing an Fx group) and at least one thereof as an active ingredient.
本発明の化合物は大きい正の誘電異方性を示し、比較的
低粘性で電気的に安定な化合物であるのでＴＦＴ型液晶
表示素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化
合物である。The compound of the present invention exhibits large positive dielectric anisotropy, has relatively low viscosity, and is electrically stable, so it is an extremely useful compound for obtaining a liquid crystal composition used in a TFT type liquid crystal display element.
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、２−フルオロ
−４−ブロモベンゾトリフロリド又は２−フルオロ−５
−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテトラ
ヒドロフラン溶媒（ＴＨＦと略す）中で反応し、グリン
ヤール試薬を製造した。つぎにこのグリンヤール試薬と
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロへキシ
ル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（ＩＩ）
を製造した。この（ｎ）をｐ−４ルエンスルホン［［媒
にして脱水反応をして目的の１．２−置換−４−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ヘンゼン（Ｉ）を製造した
。Next, the method for producing the compound of the present invention is shown as 2-fluoro-4-bromobenzotrifluoride or 2-fluoro-5
- Bromobenzotrifluoride was reacted with magnesium powder in a tetrahydrofuran solvent (abbreviated as THF) to produce a Grignard reagent. Next, this Griyard reagent is reacted with trans-4-(trans-4-alkylcyclohexyl)cyclohexanone to form alcohol compound (II).
was manufactured. This (n) is dehydrated using p-4 luenesulfone [[ as a medium to form the desired 1,2-substituted-4-[trans-4-(trans-4-alkylcyclohexyl)].
Cyclohexen-1-yl]Hensen (I) was prepared.
（Ｉ）
（Ｒ％Ｘ、Ｙは前記に同じ）
〔発明の作用、効果〕
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加えること
により、粘度をそれ程上昇させずにΔｅの太きい、電気
的に安定な液晶組成物を得ることができ、液晶表示素子
の動作電圧を下げることができる。従って、本発明の化
合物は特にＴＦＴ型液晶表示素子用の液晶組成物の成分
として好適な化合物であると云える。(I) (R% By adding the compound of the present invention as a component of a liquid crystal composition, it is possible to obtain an electrically stable liquid crystal composition with a large Δe without significantly increasing the viscosity. This makes it possible to lower the operating voltage of the liquid crystal display element. Therefore, it can be said that the compound of the present invention is particularly suitable as a component of a liquid crystal composition for a TFT type liquid crystal display element.
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。The compounds of the present invention will be explained in more detail with reference to the following examples.
実施例１
１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがＣ，Ｈ，、Ｘ
がＦ、 Ｙ２ＩＣＦＩ（７）もノ）ノ製造フラスコにマ
クネシウム粉２．６ Ｎ （０，１０８モル）とテトラ
ヒドロフラン１０１１ｊを入れて、これに２−フルオロ
−５−ブロモベンゾトリフロリド２５．０ＩＩ（０，１
０３モル）のテトラヒドロフラン溶液５０１を氷冷下３
０分間で滴下し、その後室温で反応した。このようにし
てできたものが３−トリフルオロメチル−４−フルオロ
フェニルマグネシウムプロミドである。このグリニヤー
ル試薬に４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキサノン２４．０ｇ（０，１０８モル）のテ
トラヒドロフラン溶液５０ｍ！７？を氷冷下５℃以下に
保ちながら４０分間で滴下し、後に４０℃にて１時間反
応した。反応終了後、氷冷した２Ｎ−塩酸５ｏｏｘｔへ
そそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン２００−で抽
出し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その後減
圧で溶媒を留去して、黄色液体を得た。これが１−（３
−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−４−
（）ランス−４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン−１−オールである（収量３６．０．９．収率９
２％）。Example 1 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-(4-(
) lance-4-propylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene (in formula (I), R is C, H,,
is F, Y2ICFI (7) (7) Preparation Put 2.6 N (0,108 mol) of magnesium powder and 1011j of tetrahydrofuran into a flask, and add 25.0II of 2-fluoro-5-bromobenzotrifluoride ( 0,1
03 mol) in tetrahydrofuran solution 501 under ice-cooling.
The mixture was added dropwise for 0 minutes, and then reacted at room temperature. The product thus produced is 3-trifluoromethyl-4-fluorophenylmagnesium bromide. A solution of 24.0 g (0,108 mol) of 4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexanone in 50 ml of tetrahydrofuran was added to this Grignard reagent! 7? was added dropwise over 40 minutes while keeping the temperature below 5°C under ice cooling, and then reacted at 40°C for 1 hour. After the reaction was completed, the mixture was poured into ice-cooled 2N-hydrochloric acid (5 oz.). The precipitated oil was extracted with 200% of toluene, and the toluene layer was washed with water until it became neutral. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a yellow liquid. This is 1-(3
-trifluoromethyl-4-fluorophenyl)-4-
() lance-4-7”ropylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol (yield 36.0.9; yield 9
2%).
次に、この１−（３−トリフルオロメチル−４−フルオ
ロフェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、そ
の１まトルエン１００１１／に溶解し、ｐ−）ルエンス
ルホン酸１．０＃を加え、３時間加熱還流し、脱水反応
を行った。反応終了後、室温まで放冷し、反応液を２Ｎ
−水酸化ナトリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水
で洗浄した。その後、減圧で溶媒を留去し、茶かつ色の
油状物を得た。この油状物をエタノールとノルマルヘプ
タン混合溶媒で再結晶して、無色結晶の１−フルオロ−
２−トリフルオロメチル−４−〔４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕
ベンゼンを製造した（収量２２．０Ｊ９、収率６４％、
融点６４．８〜６５．８）。Next, this 1-(3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl)-4-()lans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol was dissolved in toluene 10011/1 without purification. , p-) 1.0# of luenesulfonic acid was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours to perform a dehydration reaction. After the reaction is complete, let it cool to room temperature and dilute the reaction solution with 2N
- Washing with sodium hydroxide followed by water until neutral. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a brown oily substance. This oil was recrystallized from a mixed solvent of ethanol and normal heptane to form colorless crystals of 1-fluoro-
2-trifluoromethyl-4-[4-(trans-4-
Propylcyclohexyl) cyclohexen-1-yl]
Benzene was produced (yield 22.0J9, yield 64%,
Melting point 64.8-65.8).
上記と全く同様の操作で４−（トランス−４−プロビル
シクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りにアルキル基
の異なる４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキサノンを用いてつぎの化合物を製造できる
。The following compound can be produced in exactly the same manner as above, using 4-(trans-4-alkylcyclohexyl)cyclohexanone having a different alkyl group in place of 4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexanone.
１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（４−（
トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１−イル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオ
ロメチル−４−Ｃ４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−フ
ルオロ−２−トリフルオロメチル−４−［４−（）ラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−
イル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチ
ル−４−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−フルオ
ロ−２−） ＩＪフルオロメチル−４−（４−（）ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１
−イル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメ
チル−４−［４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキ
シル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−フル
オロ−２−トリフルオロメチル−４−［４−（）ランス
−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−
イル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチ
ル−４−［４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル
）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−フルオロ
−２−トリフルオロメチル−４−［４−（）ランス−４
−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕
ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４
−（４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−フルオロ−
２−トリフルオロメチル−４−（４−（）ランス−４−
ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕
ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４
−［４−（）ランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−フルオロ−
２−トリフルオロメチル−４−（４−（）ランス−４−
テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イ
ル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチル
−４−（４−（トランス−４−ペンタデシルシク口ヘキ
シル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン。1-Fluoro-2-trifluoromethyl-4-(4-(
trans-4-methylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-C4-()trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro- 2-Trifluoromethyl-4-[4-()lans-4-butylcyclohexyl)cyclohexene-1-
IJ fluoromethyl-4-( 4-() lance-4-hexylcyclohexyl)cyclohexene-1
-yl]benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-[4-()lans-4-hebutylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4- [4-() lance-4-octylcyclohexyl)cyclohexene-1-
yl]benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-[4-()lans-4-nonylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-[4 -() Lance-4
-decylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]
Benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4
-(4-() lance-4-undecylcyclohexyl)
cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro-
2-trifluoromethyl-4-(4-()lans-4-
dodecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]
Benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4
-[4-() lance-4-tridecylcyclohexyl)
cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro-
2-trifluoromethyl-4-(4-()lans-4-
Tetradecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-(4-(trans-4-pentadecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl)benzene.
実施例２
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−［４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがＣ，Ｈ，、Ｘ
がＣＦ、、ＹがＦのもの）の製造実施例１と全く同様の
操作により２−フルオロ−５−ブロモベンゾトリフロリ
ドの代すに、２−フルオロ−４−ブロモベンゾトリフロ
リドを用いて１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−
４−Ｃ４−Ｃトランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼンを得た。Example 2 1-trifluoromethyl-2-fluoro-4-[4-(
) lance-4-propylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene (in formula (I), R is C, H,,
is CF, Y is F) by the same procedure as in Example 1, using 2-fluoro-4-bromobenzotrifluoride instead of 2-fluoro-5-bromobenzotrifluoride. 1-trifluoromethyl-2-fluoro-
4-C4-Ctrans-4-propylcyclohexyl)
Cyclohexen-1-yl]benzene was obtained.
同様の操作で４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンの代りに、アルキル基の異なる
４−（１−ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンを用いて、次の化合物を製造できる。In a similar manner, the following compound can be produced using 4-(1-trans-4-alkylcyclohexyl)cyclohexanone having a different alkyl group instead of 4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexanone.
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−Ｃ４−（
トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１−イル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−２−
フルオロ−４−（：４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−
トＩＪフルオロメチルー２−フルオロ−４−［４−（
）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１−イル〕ベンゼン、１−） ＩＪフルオロメチル−
２−フルオロ−４−［４−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−Ｃ４−（
トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、１−）！Ｊフルオロメチルー
２−フルオロ−４−［４−（）ランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−［４−（
）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−２
−フルオロ−４［４−（）ランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−ト
リフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−（）ラン
ス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−
イル〕ベンゼン、１− トＩＪフルオロメチルー２−フ
ルオロ−４−Ｃ４−（１−ランス−４−ウンデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１
− トリフルオロメチル−２−フルオロ−４［４−（）
ランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１−イル〕ベンゼン、１− トＩＪフルオロメチルー
２−フルオロ−４−［４−（トランス−４−トリデシル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン
、１− ） ＩＪフルオロメチル−２−フルオロ−４−
（４−（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン、１−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロ−４−［４−（）ランス−４−
ペンタデシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イ
ル〕ベンゼン。1-trifluoromethyl-2-fluoro-4-C4-(
trans-4-methylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-trifluoromethyl-2-
Fluoro-4-(:4-()trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-
IJ fluoromethyl-2-fluoro-4-[4-(
) lance-4-butylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-) IJ fluoromethyl-
2-fluoro-4-[4-()lans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene,
1-trifluoromethyl-2-fluoro-4-C4-(
trans-4-hexylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-)! J fluoromethyl-2-fluoro-4-[4-()lans-4-heptylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene,
1-trifluoromethyl-2-fluoro-4-[4-(
) lance-4-octylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-trifluoromethyl-2
-Fluoro-4[4-()lance-4-nonylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1-trifluoromethyl-2-fluoro-4-[4-()lance-4-decylcyclohexyl)cyclohexene- 1-
yl]benzene, 1-IJfluoromethyl-2-fluoro-4-C4-(1-lance-4-undecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1
- trifluoromethyl-2-fluoro-4[4-()
trans-4-dodecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1- fluoromethyl-2-fluoro-4-[4-(trans-4-tridecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene, 1- ) IJ fluoromethyl-2-fluoro-4-
(4-(trans-4-tetradecylcyclohexyl)
cyclohexen-1-yl]benzene, 1-trifluoromethyl-2-fluoro-4-[4-()lans-4-
pentadecylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene.
実施例３（組成物）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重量係トランス
ー４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン ４０重社係トランスー４−へ
ブチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０重ｉ％なる組成の液晶混合物囚の
Ｎ−Ｉ点は５２．３℃、Δεは＋１０．７．２０℃にお
ける粘度は２１．７、△ｎは０．１１９である。液晶セ
ルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理
した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立て
た、電極間距離が９μｍのものを用意し、上記の液晶組
成物図を封入して２０℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１．６０Ｖで
あった。Example 3 (composition) trans-4-propyl-(4-cyanophenyl)cyclohexane 30 weight ratio trans-4-pentyl-(4-cyanophenyl)cyclohexane 40 weight ratio trans-4-hebutyl-(4-cyanophenyl) ) Cyclohexane
The N-I point of a liquid crystal mixture having a composition of 30% by weight is 52.3°C, Δε is +10.7, the viscosity at 20°C is 21.7, and Δn is 0.119. A liquid crystal cell was prepared by assembling substrates coated with silicon oxide and having rubbed tin oxide transparent electrodes with a distance between the electrodes of 9 μm, enclosing the above liquid crystal composition diagram, and heating at 20°C. When we measured its characteristics,
The threshold voltage (hereinafter abbreviated as vth) was 1.60V.
この液晶組成物（Ａ）８５重量係に本発明の化合物の１
つである実施例１で製造した１−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチル−４−４：４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン
１５重量係を添加した液晶組成物（ＤＮ−１点は４２．
８℃、Δｍｌは＋９．９、Δｎは０．１０７．２０℃に
おける粘度は２８．９ｃｐ。1% of the compound of the present invention per 85% by weight of this liquid crystal composition (A)
A liquid crystal composition to which 15 parts by weight of 1-fluoro-2-trifluoromethyl-4-4:4-()lance-4-propylcyclohexyl)cyclohexen-1-yl]benzene prepared in Example 1 was added. (DN-1 point is 42.
At 8°C, Δml is +9.9 and Δn is 0.107. The viscosity at 20°C is 28.9 cp.
ｖｔｈは１．３３Ｖでおった。vth was 1.33V.
このことより、この化合物のΔｅは＋５．４（外り大き
く、シアノ基を有する化合物の含有量を組成物から減ら
すことができる。From this, the Δe of this compound is +5.4 (extremely large), and the content of the compound having a cyano group can be reduced from the composition.
以 上Below Up
Claims (2)
基を、Ｘ、Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がＣ
Ｆ＿３基を示す） で表わされるシクロヘキセンフッ素化合物。(1) General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) (In the above formula, R is a straight chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and either X or Y is an F atom. and the other is C
A cyclohexene fluorine compound represented by (representing F_3 group).
キセンフッ素化合物を有効成分として含有する液晶組成
物。(2) A liquid crystal composition containing a cyclohexene fluorine compound represented by formula (I) according to claim 1 as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2217545A JP2829435B2 (en) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | Cyclohexene fluorine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2217545A JP2829435B2 (en) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | Cyclohexene fluorine compound |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH0499739A true JPH0499739A (en) | 1992-03-31 |
| JP2829435B2 JP2829435B2 (en) | 1998-11-25 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009138204A (en) * | 1993-04-09 | 2009-06-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
| CN113004905A (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-22 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | Liquid crystal compound containing cyclohexene structure and preparation method thereof |
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| CN113265260A (en) * | 2020-02-14 | 2021-08-17 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | Liquid crystal compound containing cyclohexene structure and preparation method and application thereof |
-
1990
- 1990-08-17 JP JP2217545A patent/JP2829435B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2009138204A (en) * | 1993-04-09 | 2009-06-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
| DE4411806B4 (en) * | 1993-04-09 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| CN113004905A (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-22 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | Liquid crystal compound containing cyclohexene structure and preparation method thereof |
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| JP2829435B2 (en) | 1998-11-25 |
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