JP3309327B2 - Ortho-substituted liquid crystal compounds - Google Patents
Ortho-substituted liquid crystal compoundsInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なオルト置換液晶化
合物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel ortho-substituted liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the compound.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は液晶物質の光
学異方性および誘電異方性を利用したものである。液晶
相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレス
テリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用
したものが最も広く実用化されている。それらには液晶
表示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子がある。それぞれに
使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で
液晶相を示すものが望ましい。2. Description of the Related Art A display element using a liquid crystal utilizes an optical anisotropy and a dielectric anisotropy of a liquid crystal material. The liquid crystal phase includes a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase. Among them, a liquid crystal phase using a nematic liquid crystal is most widely used. These include TN, corresponding to the electro-optic effect applied to liquid crystal displays.
There are display elements of (twisted nematic) type, DS (dynamic scattering) type, guest-host type, DAP type and the like. It is desirable that the liquid crystal substance used in each of them exhibits a liquid crystal phase in a temperature range as wide as possible in nature.
【０００３】現在のところ、単一の液晶物質でそのよう
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質またはさら
に非液晶物質を混合して液晶組成物として実用に供して
いる。よって、より多くの相溶性のある液晶組成物の一
成分として有用な液晶化合物、および非液晶化合物の開
発が望まれている。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対して安定であると同時に低粘性であることも要求
されている。本発明者等は特開昭５７−１９２３３５号
で式〔２〕At present, there is no single liquid crystal material which satisfies such conditions, and several liquid crystal materials or non-liquid crystal materials are mixed for practical use as a liquid crystal composition. Therefore, development of a liquid crystal compound and a non-liquid crystal compound useful as one component of a more compatible liquid crystal composition is desired. These substances are required to be stable to moisture, light, heat, air, etc. and also have low viscosity. The present inventors have disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-192335 the formula [2]
【０００４】[0004]
【化２】 Embedded image
【０００５】で示される液晶化合物を開示した。この液
晶化合物はエステル液晶のため粘度が比較的高く、また
水分、光、熱、空気等に対する安定性が劣る。The liquid crystal compound represented by the formula (1) has been disclosed. Since this liquid crystal compound is an ester liquid crystal, its viscosity is relatively high, and its stability against moisture, light, heat, air and the like is poor.
【０００６】[0006]
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上
記問題に鑑み液晶組成物の成分として有用である新規な
化合物を提供すること、すなわち水分、光、熱、空気に
安定であると同時に低粘性であり、誘電異方性が負の化
合物を提供すること、並びに該化合物を少なくとも一種
含有する液晶組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel compound which is useful as a component of a liquid crystal composition in view of the above problems, that is, it is stable to moisture, light, heat and air. Another object of the present invention is to provide a compound having a low viscosity and a negative dielectric anisotropy, and to provide a liquid crystal composition containing at least one such compound.
【０００７】本発明者等は前記課題を解決するため鋭意
研究を行った。その結果、本発明のオルト置換液晶化合
物は誘電異方性（△ε）が−２程度であり、他の液晶組
成物に加えることにより△εを調節することができ、し
きい電圧の調節に有効であると同時に粘度をそれほど上
昇させないことを見い出し本発明を完成した。すなわち
本発明は式〔１〕The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems. As a result, the ortho-substituted liquid crystal compound of the present invention has a dielectric anisotropy (△ ε) of about −2, and can adjust △ ε by adding it to another liquid crystal composition. The present invention was found to be effective while not increasing the viscosity significantly, and completed the present invention. That is, the present invention relates to the formula [1]
【０００８】[0008]
【化３】 Embedded image
【０００９】で示されるオルト置換液晶化合物、および
式〔１〕で示されるオルト置換液晶化合物の少なくとも
１種を含有していることを特徴とする液晶組成物であ
る。また、本発明の液晶化合物と共に液晶組成物の成分
にできるものは例えばエステル系、シッフ塩基系、ビフ
ェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の化
合物を挙げることができる。A liquid crystal composition comprising at least one of an ortho-substituted liquid crystal compound represented by formula (1) and an ortho-substituted liquid crystal compound represented by formula (1). In addition, compounds that can be used as components of the liquid crystal composition together with the liquid crystal compound of the present invention include, for example, esters, Schiff bases, biphenyls, phenylcyclohexanes, and heterocyclic compounds.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明の化合物の製造法
は、例えば次式の反応によって示される。The process for producing the compound of the present invention is shown, for example, by the following reaction.
【００１１】[0011]
【化４】 Embedded image
【００１２】１−（２−ハロゲノフェニル）−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ−
１−エンの製造法：２−ハロゲノブロモベンゼンをマグ
ネシウム末とテトラヒドロフラン溶液（以後、ＴＨＦと
略記する）中で反応させ、グリニャール試薬を調製す
る。つぎに、このグリニャール試薬を４−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応
させ、１−（２−ハロゲノフェニル）−４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−
オールを合成する。そして、この１−（２−ハロゲノフ
ェニル）−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−１−オールをトルエン溶液中でｐ
−トルエンスルホン酸と脱水反応を行うことにより、１
−（２−ハロゲノフェニル）−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エンを製造
することができる。1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl
Production method of 1-ene: 2-halogenobromobenzene is reacted with magnesium powder in a tetrahydrofuran solution (hereinafter abbreviated as THF) to prepare a Grignard reagent. Next, this Grignard reagent was added to 4- (trans-
4-alkylcyclohexyl) cyclohexanone to give 1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexane-1-
Synthesize all. Then, this 1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexan-1-ol is added to a toluene solution in p
-By performing a dehydration reaction with toluenesulfonic acid,
-(2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohex-1-ene can be produced.
【００１３】２−〔トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ハロゲノベン
ゼンの製造法：先に製造法を示した１−（２−ハロゲノ
フェニル）−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシ−１−エンをラネーニッケルを用い
て加圧下接触還元を行うことにより２−〔トランス−４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ハロゲノベンゼンを製造することができる。Production method of 2- [trans-4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] halogenobenzene: 1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkyl) which has been described above. Cyclohexyl) cyclohex-1-ene is subjected to catalytic reduction under pressure using Raney nickel to give 2- [trans-4
-(Trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] halogenobenzene can be produced.
【００１４】２−ハロゲノ−４’−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）ビフェニルの製造法：先に製造
法を示した１−（２−ハロゲノフェニル）−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１
−エンをトルエン溶液中でクロラニルと脱水素反応を行
うことにより２−ハロゲノ−４’−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）ビフェニルを製造することがで
きる。Production method of 2-halogeno-4 '-(trans-4-alkylcyclohexyl) biphenyl: 1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl which has been described above. -1
By performing a dehydrogenation reaction of -ene with chloranil in a toluene solution, 2-halogeno-4 ′-(trans-4-alkylcyclohexyl) biphenyl can be produced.
【００１５】１−（２−ハロゲノフェニル）−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ−
１−エンの製造法においてグリニャール試薬の合成に２
−フルオロブロモベンゼンを用い、アルキル基の異なる
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンを用いることにより、以下の１−（２−フル
オロフェニル）−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシ−１−エンを製造することがで
きる。 １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ウンデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
トリデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ペンタデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl
In the preparation of 1-ene, the synthesis of Grignard reagent
By using 4-fluorobromobenzene and 4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexanone having a different alkyl group, the following 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl- 1-ene can be produced. 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Methylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Ethylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Butylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Pentylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Hexylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Heptylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Octylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Nonylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
(Decylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Undecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Dodecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Tridecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
(Tetradecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Pentadecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene
【００１６】１−（２−ハロゲノフェニル）−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ−
１−エンの製造法において、グリニャール試薬の合成に
２−クロロブロモベンゼンを用い、アルキル基の異なる
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンを用いることにより、以下の１−（２−クロ
ロフェニル）−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシ−１−エンを製造することができ
る。 １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−メ
チルシクロへキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペ
プチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−オ
クチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ノ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−デ
シルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ウ
ンデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ド
デシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ト
リデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−テ
トラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン １−（２−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンタデシルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン1- (2-halogenophenyl) -4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl
In the production method of 1-ene, 2-chlorobromobenzene is used for the synthesis of Grignard reagent, and 4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexanone having a different alkyl group is used to obtain the following 1- (2-chlorophenyl). -4- (Trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohex-1-ene can be produced. 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- ( 2-chlorophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- ( Trans-4-Peptylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2- Chlorophenyl) -4- (trans-4-octylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-nonylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4 -(Trans-4-decylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-undecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans -4-dodecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4-tridecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2-chlorophenyl) -4- (trans-4- Tetradecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene 1- (2- Chlorophenyl) -4- (trans-4-pentadecylcyclohexyl) cyclohex-1-ene
【００１７】２−〔トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ハロゲノベン
ゼンの製造法においてグリニャール試薬の合成に２−フ
ルオロブロモベンゼンを用い、アルキル基の異なる４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンを用いるにより、以下の２−〔トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フルオロベンゼンを製造することができる。 ２−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ウンデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ドデシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−トリデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−テトラデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンタデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼンIn the process for producing 2- [trans-4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] halogenobenzene, 2-fluorobromobenzene is used for the synthesis of Grignard reagent,
By using (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexanone, the following 2- [trans-4-
(Trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene can be produced. 2- [trans-4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4- Propylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans- 4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-peptylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (g Lance-4-octylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-nonylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-decylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2 -[Trans-4- (trans-4-undecylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-dodecylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4- Tridecylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-tetradecylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-pe Antadecylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene
【００１８】２−〔トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ハロゲノベン
ゼンの製造法においてグリニャール試薬の合成に２−ク
ロロブロモベンゼンを用い、アルキル基の異なる４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンを用いるにより、以下の２−〔トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕クロロベンゼンを製造することができる。 ２−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ウンデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ドデシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−トリデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−テトラデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンタデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベンゼンIn the process for producing 2- [trans-4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] halogenobenzene, 2-chlorobromobenzene is used for the synthesis of Grignard reagent,
By using (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexanone, the following 2- [trans-4-
(Trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene can be produced. 2- [trans-4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) ) Cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans- 4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-peptylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-o) Octylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-nonylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-decylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- ( Trans-4-undecylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-dodecylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-tridecylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [Trans-4- (trans-4-tetradecylcyclohexyl) cyclohexyl] chlorobenzene 2- [trans-4- (trans-4-pentadecylcyclohexyl) cy Clohexyl] chlorobenzene
【００１９】２−ハロゲノ−４’−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）ビフェニルの製造法においてグ
リニャール試薬の合成に２−フルオロブロモベンゼンを
用い、アルキル基の異なる４−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用いるにより、
以下の２−フルオロ−４’−（トランス−４−アルキル
シクロヘキシル）ビフェニルを製造できる。 ２−フルオロ−４’−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ペプチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ウンデシルシク
ロヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ドデシルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−トリデシルシク
ロヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−テトラデシルシ
クロヘキシル）ビフェニル ２−フルオロ−４’−（トランス−４−ペンタデシルシ
クロヘキシル）ビフェニルIn the process for producing 2-halogeno-4 '-(trans-4-alkylcyclohexyl) biphenyl, Grignard reagent is synthesized using 2-fluorobromobenzene, and 4- (trans-4-alkylcyclohexyl) having different alkyl groups is used. By using cyclohexanone,
The following 2-fluoro-4 '-(trans-4-alkylcyclohexyl) biphenyl can be produced. 2-fluoro-4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl 2- Fluoro-4 '-(trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4 '-(trans-4-hexylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro- 4 '-(trans-4-heptylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4'-(trans-4-octylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4 '-(trans-4-nonylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4 '-(Trans-4-decylcyclohexene Sil) biphenyl 2-fluoro-4 '-(trans-4-undecylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4'-(trans-4-dodecylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4 '-(trans-4-tridecyl Cyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4 '-(trans-4-tetradecylcyclohexyl) biphenyl 2-fluoro-4'-(trans-4-pentadecylcyclohexyl) biphenyl
【００２０】２−ハロゲノ−４’−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）ビフェニルの製造法において、
グリニャール試薬の合成に２−クロロブロモベンゼンを
用い、アルキル基の異なる４−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用いるにより、
以下の２−クロロ−４’−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）ビフェニルを製造できる。 ２−クロロ−４’−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−ク ロロ−４’−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−オクチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ノニルシクロヘキ
シル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−デシルシクロヘキ
シル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ウンデシルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ドデシルシクロヘ
キシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−トリデシルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−テトラデシルシク
ロヘキシル）ビフェニル ２−クロロ−４’−（トランス−４−ペンタデシルシク
ロヘキシル）ビフェニルIn a process for producing 2-halogeno-4 '-(trans-4-alkylcyclohexyl) biphenyl,
By using 2-chlorobromobenzene for the synthesis of Grignard reagent and using 4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexanone having a different alkyl group,
The following 2-chloro-4 '-(trans-4-alkylcyclohexyl) biphenyl can be produced. 2-chloro-4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl 2- Chloro-4 '-(trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4 '-(trans-4-hexylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro -4 '-(trans-4-heptylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4'-(trans-4-octylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4 '-(trans-4-nonylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4 '-(Trans-4-decylcyclohexyl) biphenyl 2 Chloro-4 '-(trans-4-undecylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4'-(trans-4-dodecylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4 '-(trans-4-tridecylcyclohexyl) biphenyl 2- Chloro-4 '-(trans-4-tetradecylcyclohexyl) biphenyl 2-chloro-4'-(trans-4-pentadecylcyclohexyl) biphenyl
【００２１】本発明の化合物と混合して液晶組成物を調
製する場合、他の液晶成分は特に限定されないが、例え
ばエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物を挙げるこ
とができる。When the liquid crystal composition is prepared by mixing with the compound of the present invention, other liquid crystal components are not particularly limited, and for example, liquid crystals of ester type, Schiff base type, biphenyl type, phenylcyclohexane type, heterocyclic type, etc. Compounds can be mentioned.
【００２２】以下、本発明を実施例により具体的かつ詳
細に説明するが、本発明は実施例により何等限定される
ものではない。Hereinafter, the present invention will be described specifically and in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples.
【００２３】[0023]
実施例１ １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エンの合
成。 マグネシウム末１４ｇとＴＨＦ１００ｍｌをフラスコに
入れ、これに２−フルオロブロモベンゼン１００ｇのＴ
ＨＦ溶液３００ｍｌを氷冷下１時間で滴下した。その
後、室温で反応させグリニャール試薬（２−フルオロフ
ェニルマグネシウムブロミド）を調製した。このグリニ
ャール試薬に４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノン１０８ｇのＴＨＦ溶液３００ｍｌ
を氷冷下１時間で滴下し、その後、４０℃にて１時間反
応した。反応終了後、反応液を氷冷した２Ｎ−塩酸５０
０ｍｌへ注ぎ込んだ。析出した油状物をトルエン３００
ｍｌで抽出し、トルエン層を中性になるまで水洗した。
その後、減圧で溶媒を留去して１−（２−フルオロフェ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキサン−１−オール（黄色液体）を得た。（収
量１４２ｇ）Example 1 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
Synthesis of ethylcyclohexyl) cyclohex-1-ene. 14 g of magnesium powder and 100 ml of THF were placed in a flask, and 100 g of 2-fluorobromobenzene was added thereto.
300 ml of HF solution was added dropwise over 1 hour under ice cooling. Thereafter, the reaction was carried out at room temperature to prepare a Grignard reagent (2-fluorophenylmagnesium bromide). To this Grignard reagent was added a solution of 108 g of 4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexanone in 300 ml of THF.
Was added dropwise over 1 hour under ice cooling, and then reacted at 40 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled with ice-cooled 2N-hydrochloric acid 50.
Poured into 0 ml. The precipitated oil is removed from toluene 300
The mixture was extracted with ml, and the toluene layer was washed with water until neutral.
Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl).
Cyclohexane-1-ol (yellow liquid) was obtained. (Yield 142 g)
【００２４】次に、この１−（２−フルオロフェニル）
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１−オールをトルエン３００ｍｌに溶解し、
ｐ−トルエンスルホン酸１ｇを加え、３時間加熱還流し
脱水反応を行った。反応終了後、室温まで放冷し、反応
液を２Ｎ−水酸化ナトリウムで洗浄後、続いて、中性に
なるまで水洗した。その後、減圧で溶媒を留去し、茶褐
色の油状物を得た。この油状物をエタノールとノルマル
ヘプタン混合溶液で再結晶を施し、目的物質である１−
（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン（無色結
晶）を得た。（収量７１ｇ） 目的物質の結晶−透明点（以下、Ｃ−Ｉ点と略記する）
は５６．０〜５６．９℃であった。Next, the 1- (2-fluorophenyl)
-4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexane-1-ol was dissolved in 300 ml of toluene,
1 g of p-toluenesulfonic acid was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours to perform a dehydration reaction. After completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and the reaction solution was washed with 2N-sodium hydroxide, and then washed with water until neutral. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a brown oily substance. This oily substance was recrystallized with a mixed solution of ethanol and normal heptane, and the target substance 1-
(2-Fluorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohex-1-ene (colorless crystals) was obtained. (Yield 71 g) Crystal-clearing point of target substance (hereinafter abbreviated as CI point)
Was 56.0 to 56.9 ° C.
【００２５】実施例２ １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エンの合
成。 マグネシウム末７ｇとＴＨＦ５０ｍｌをフラスコに入
れ、これに２−フルオロブロモベンゼン５０ｇのＴＨＦ
溶液１５０ｍｌを氷冷下３０分間で滴下した。その後、
室温で反応させグリニャール試薬（２−フルオロフェニ
ルマグネシウムブロミド）を調製した。このグリニャー
ル試薬に４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノン５６ｇのＴＨＦ溶液１５０ｍｌを
氷冷下３０分間で滴下し、その後、４０℃にて１時間反
応させた。反応終了後、反応液を氷冷した２Ｎ−塩酸３
００ｍｌへ注ぎ込んだ。析出した油状物をトルエン２０
０ｍｌで抽出し、トルエン層を中性になるまで水洗し
た。その後、減圧で溶媒を留去して１−（２−フルオロ
フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサン−１−オール（黄色液体）を得
た。（収量７２ｇ）Example 2 1- (2-Fluorophenyl) -4- (trans-4-
Synthesis of propylcyclohexyl) cyclohex-1-ene. 7 g of magnesium powder and 50 ml of THF were placed in a flask, and 50 g of 2-fluorobromobenzene was added to THF.
150 ml of the solution was added dropwise over 30 minutes under ice cooling. afterwards,
The reaction was performed at room temperature to prepare a Grignard reagent (2-fluorophenylmagnesium bromide). To this Grignard reagent, a THF solution (150 ml) of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanone (56 g) was added dropwise over 30 minutes under ice-cooling, and then reacted at 40 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled with ice-cooled 2N-hydrochloric acid 3
Poured into 00 ml. The precipitated oil was removed from toluene 20
The mixture was extracted with 0 ml, and the toluene layer was washed with water until neutral. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane-1-ol (yellow liquid). (Yield 72 g)
【００２６】次に、この１−（２−フルオロフェニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン−１−オールをトルエン２００ｍｌに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸１ｇを加え、３時間加熱還
流し脱水反応を行った。反応終了後、室温まで放冷し、
反応液を２Ｎ−水酸化ナトリウムで洗浄後、続いて、中
性になるまで水洗した。その後、減圧で溶媒を留去し、
茶褐色の油状物を得た。この油状物をエタノールとノル
マルヘプタン混合溶液で再結晶を施し、目的物質である
１−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エン（無
色結晶）を得た。（収量３６ｇ） 目的物質の結晶−ネマチック液晶点（以下、Ｃ−Ｎ点と
略記する。）は５０．９〜５１．９℃であり、ネマチッ
ク液晶−透明点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する）は６３．
６℃であった。Next, the 1- (2-fluorophenyl)
-4- (Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane-1-ol was dissolved in 200 ml of toluene, 1 g of p-toluenesulfonic acid was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours to perform a dehydration reaction. After the reaction, allow to cool to room temperature,
The reaction solution was washed with 2N-sodium hydroxide and subsequently with water until neutral. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure,
A brown oil was obtained. The oily substance was recrystallized with a mixed solution of ethanol and normal heptane to obtain 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
(Propylcyclohexyl) cyclohex-1-ene (colorless crystals) was obtained. (Yield: 36 g) The crystal-nematic liquid crystal point (hereinafter abbreviated as CN point) of the target substance is 50.9 to 51.9 ° C., and the nematic liquid crystal-clearing point (hereinafter abbreviated as NI point). Do) is 63.
6 ° C.
【００２７】実施例３ １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エンの合
成。 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの代わりに４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンを用いた他は実施例２
と同様に合成し、目的物質である１−（２−フルオロフ
ェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシ−１−エンを得た。目的物質のＣ−Ｎ
点は２５．２℃であり、Ｎ−Ｉ点は７９．２℃であっ
た。Example 3 1- (2-Fluorophenyl) -4- (trans-4-
Synthesis of (pentylcyclohexyl) cyclohex-1-ene. Example 2 except that 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanone was used instead of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanone.
To obtain 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohex-1-ene as a target substance. C-N of target substance
The point was 25.2 ° C and the NI point was 79.2 ° C.
【００２８】実施例４ ２−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼンの合成。 実施例１で製造した１−（２−フルオロフェニル）−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シ−１−エンをエタノール１５０ｍｌ及びトルエン１０
０ｍｌの混合液に溶かし、５ｇのラネーニッケルを加え
て、３０℃、水素圧１０〜２０ｋｇ／ｃｍ2で接触還元
反応を行った。反応終了後、触媒を濾別し、減圧で溶媒
を留去し、残った油状物をエタノールで再結晶を施し、
目的物質である２−〔トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベン
ゼン（無色結晶）を得た。（収量２８ｇ） 目的物質のＣ−Ｉ点は６６．０〜６７．２℃であった。Example 4 Synthesis of 2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene. 1- (2-fluorophenyl) -4 produced in Example 1
-(Trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohex-1-ene in 150 ml of ethanol and 10 ml of toluene
After dissolving in 0 ml of the mixed solution, 5 g of Raney nickel was added, and a catalytic reduction reaction was performed at 30 ° C. and a hydrogen pressure of 10 to 20 kg / cm 2 . After completion of the reaction, the catalyst was filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the remaining oil was recrystallized with ethanol.
The target substance, 2- [trans-4- (trans-4-
Ethylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene (colorless crystals) was obtained. (Yield 28 g) The CI point of the target substance was 66.0 to 67.2 ° C.
【００２９】実施例５ ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼンの合成。 実施例２で製造した１−（２−フルオロフェニル）−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシ−１−エンをエタノール１５０ｍｌ及びトルエン５
０ｍｌの混合液に溶かし、５ｇのラネーニッケルを加え
て、３０℃、水素圧１０〜２０ｋｇ／ｃｍ2で接触還元
反応を行った。反応終了後、触媒を濾別し、減圧で溶媒
を留去し、残った油状物をエタノールで再結晶を施し、
目的物質である２−〔トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベ
ンゼン（無色結晶）を得た。（収量２０ｇ） 目的物質のＣ−Ｎ点は６０．３〜６０．９℃であり、Ｎ
−Ｉ点は７８．３℃であった。Example 5 Synthesis of 2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene. 1- (2-fluorophenyl) -4 produced in Example 2
-(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohex-1-ene in 150 ml of ethanol and 5 ml of toluene
After dissolving in 0 ml of the mixed solution, 5 g of Raney nickel was added, and a catalytic reduction reaction was performed at 30 ° C. and a hydrogen pressure of 10 to 20 kg / cm 2 . After completion of the reaction, the catalyst was filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the remaining oil was recrystallized with ethanol.
The target substance, 2- [trans-4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene (colorless crystals) was obtained. (Yield 20 g) The CN point of the target substance is 60.3 to 60.9 ° C.
The -I point was 78.3 ° C.
【００３０】実施例６ ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼンの合成。 １−（２−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エンの代
わりに、実施例３で合成した１−（２−フルオロフェニ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシ−１−エンを用い目的物質である２−〔ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼンを得た。目的物
質のスメチック液晶−ネマチック液晶点（Ｓｍ−Ｎ点）
は７９．０〜７９．６℃であり、Ｎ−Ｉ点は９１．０〜
９１．１℃であった。Example 6 Synthesis of 2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene. 1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-
1- (2-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) synthesized in Example 3 instead of (propylcyclohexyl) cyclohex-1-ene
Using cyclohex-1-ene, 2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene as a target substance was obtained. Smetic liquid crystal-nematic liquid crystal point (Sm-N point) of target substance
Is 79.0 to 79.6 ° C., and the NI point is 91.0 to
91.1 ° C.
【００３１】実施例７ 以下のように液晶化合物を混合し液晶組成物（Ａ）を製
造した。 トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ４０重量％ トランス−４−ペプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重量％ 液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．３℃、△εは＋１
０．７、２０℃における粘度は２１．７ｃｐであり、光
学異方性値（△ｎ）は０．１１９であった。液晶セルと
して酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した酸
化スズ透明電極を有する基板を対向させて組み立て、電
極間距離が９μｍのものを用意した。それに上記の液晶
組成物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定した
ところＶｔｈは１．６０Ｖであった。Example 7 A liquid crystal composition (A) was prepared by mixing liquid crystal compounds as follows. Trans-4-propyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 30% by weight trans-4-pentyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 40% by weight Trans-4-peptyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 30% by weight Liquid crystal composition The NI point of the product (A) is 52.3 ° C., Δ △ is +1
The viscosity at 0.7 and 20 ° C. was 21.7 cp, and the optical anisotropy value (Δn) was 0.119. As a liquid crystal cell, a substrate having a tin oxide transparent electrode coated with silicon oxide and subjected to rubbing treatment was assembled facing each other to prepare a liquid crystal cell having a distance between the electrodes of 9 μm. The liquid crystal composition (A) was sealed therein, and its characteristics were measured at 20 ° C. to find that Vth was 1.60 V.
【００３２】以下のように液晶化合物を混合し液晶組成
物（Ｂ）を製造した。 液晶組成物（Ａ） ９５重量％ ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル〕フルオロベンゼン ５重量％ 液晶組成物（Ｂ）のＮ−Ｉ点は５３．５℃、△εは＋１
１．２、２０℃における粘度は２１．０ｃｐであり△ｎ
は０．１０５であった。そして、液晶組成物（Ｂ）を用
いて前述と同じ液晶セルに封入したものの特性について
はＶｔｈが１．７０Ｖであった。このように、本発明の
液晶化合物である２−〔トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼンを液晶組成物（Ａ）に少量加えることにより、
粘度を下げ、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、△ｎを小さくするこ
とができた。また、しきい値電圧を少し高くすることが
できた。A liquid crystal compound (B) was prepared by mixing liquid crystal compounds as follows. Liquid crystal composition (A) 95% by weight 2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene 5% by weight The liquid crystal composition (B) has an NI point of 53.5 ° C. ε is +1
1.2, viscosity at 20 ° C. is 21.0 cp and Δn
Was 0.105. Vth of the liquid crystal composition (B) was 1.70 V with respect to the characteristics of the liquid crystal composition sealed in the same liquid crystal cell as described above. Thus, the liquid crystal compound of the present invention, 2- [trans-4- (trans-4)
-Propylcyclohexyl) cyclohexyl] fluorobenzene to the liquid crystal composition (A) in a small amount,
The viscosity was lowered, the NI point was raised, and Δn could be reduced. Also, the threshold voltage could be slightly increased.
【００３３】[0033]
【発明の効果】以上、本発明により液晶組成物の成分と
して有用な新規な化合物を提供することができた。本発
明の化合物は液晶組成物に少量混合することにより、粘
度をさげ液晶組成物のＮ−Ｉ点を上昇させることもでき
る。また、△ｎが小さく、△εは−２程度でしきい電圧
の調節ができる。また本発明の化合物は多くの液晶化合
物、例えばエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、複素環系等との相溶性があ
るので液晶組成物の成分として有用である。As described above, the present invention has provided a novel compound useful as a component of a liquid crystal composition. By mixing a small amount of the compound of the present invention with the liquid crystal composition, the viscosity can be reduced and the NI point of the liquid crystal composition can be increased. Further, Δn is small and Δε is about −2, so that the threshold voltage can be adjusted. Further, the compound of the present invention has many liquid crystal compounds, for example, ester type, Schiff base type, biphenyl type,
It is useful as a component of a liquid crystal composition because it is compatible with phenylcyclohexane, heterocyclic, and the like.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 25/18 C09K 19/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continued on the front page (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C07C 25/18 C09K 19/30 CA (STN) CAOLD (STN) REGISTRY (STN)
Claims (2)
の少なくとも１種を含有していることを特徴とする液晶
組成物。2. A liquid crystal composition comprising at least one of the ortho-substituted liquid crystal compounds according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02357593A JP3309327B2 (en) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | Ortho-substituted liquid crystal compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02357593A JP3309327B2 (en) | 1993-01-19 | 1993-01-19 | Ortho-substituted liquid crystal compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211710A JPH06211710A (en) | 1994-08-02 |
| JP3309327B2 true JP3309327B2 (en) | 2002-07-29 |
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ID=12114350
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-
1993
- 1993-01-19 JP JP02357593A patent/JP3309327B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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