JPH09278613A - スルホニルウレア系除草剤の分解促進剤 - Google Patents

スルホニルウレア系除草剤の分解促進剤

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JPH09278613A
JPH09278613A JP8350996A JP8350996A JPH09278613A JP H09278613 A JPH09278613 A JP H09278613A JP 8350996 A JP8350996 A JP 8350996A JP 8350996 A JP8350996 A JP 8350996A JP H09278613 A JPH09278613 A JP H09278613A
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methyl
acid
salt
ascorbic acid
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JP8350996A
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Hiroaki Hirata
博明 平田
Kenji Wakayama
健二 若山
Toshio Numata
利雄 沼田
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Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/30—Organic compounds
    • C02F2101/306—Pesticides

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 スルホニルウレア系除草剤の分解促進剤
を提供する。 【解決手段】 アスコルビン酸類の１種以上からなるス
ルホニルウレア系除草剤の分解促進剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スルホニルウレア
系除草剤の分解促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】スルホニルウレア系除草剤は高
活性であるので、微量であっても使用後の機器に残存す
ると、その後に扱う他薬剤が汚染され、スルホニルウレ
ア系除草剤に感受性の作物に対して薬害を引き起こす可
能性がある。従って、その製造、製剤及び散布機器の効
果的な洗浄方法が求められている。
【０００３】従来、スルホニルウレア系除草剤による散
布機の汚染を減少させる方法としては、特表平7-503973
及び特開平7-75775に記載の方法が知られている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、スルホニル
ウレア系除草剤の分解を効率的に行うことができる化合
物として、取り扱い上及び環境に対して極めて安全性の
高い化合物である、アスコルビン酸類を見出し、本発明
を完成した。すなわち、本発明は、 （１）アスコルビン酸類の１種以上からなるスルホニル
ウレア系除草剤の分解促進剤。 （２）スルホニルウレア系除草剤にアスコルビン酸類を
適用することを特徴とするスルホニルウレア系除草剤の
分解促進方法。 （３）スルホニルウレア系除草剤の分解促進剤としての
アスコルビン酸類の使用。である。
【０００５】
【発明の実施の形態】アスコルビン酸類としては、Ｌ−
アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸の金属塩、Ｌ−ア
スコルビン酸の有機酸エステル、イソアスコルビン酸
（エリソルビン酸）、イソアスコルビン酸の金属塩及び
イソアスコルビン酸の有機酸エステルがあげられる。
【０００６】Ｌ−アスコルビン酸の金属塩としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩類、カルシ
ウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩があげ
られ、Ｌ−アスコルビン酸の有機酸エステルとしては、
酢酸エステル、プロピオン酸エステル、パルミチン酸エ
ステル、ステアリン酸エステル等の脂肪族カルボン酸エ
ステル類があげられ、イソアスコルビン酸の金属塩とし
ては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩
類、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩があげられ、イソアスコルビン酸の有機酸エステル
としては、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、パル
ミチン酸エステル、ステアリン酸エステル等の脂肪族カ
ルボン酸エステル類があげられる。
【０００７】スルホニルウレア系除草剤の有効成分とし
ては、クロルスルフロン（chlorsulfuron/一般名）、メ
トスルフロンメチル（metsulfuron-methyl/一般名）、
スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl/一般
名）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl/一
般名）、クロルイムロンエチル（chlorimuron-ethyl/一
般名）、トリアスルフロン（triasulfuron/一般名）、
チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl/一
般名）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-eth
yl/一般名）、フラザスルフロン（flazasulfuron/一般
名）、ニコスルフロン（nicosulfuron/一般名）、シノ
スルフロン（cinosulfuron/一般名）、ハロスルフロン
メチル（halosulfuron-methyl/一般名）、プロスルフロ
ン（prosulfuron/一般名）、リムスルフロン（rimsulfu
ron/一般名）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methy
l/一般名）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-
methyl/一般名）、エタメツスルフロンメチル（ethamet
sulfuron-methyl/一般名）、トリフルスルフロンメチル
（triflusulfuron-methyl/一般名）、アミドスルフロン
（amidosulfuron/一般名）、イマゾスルフロン（imazos
ulfuron/一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron/
一般名）、フルメツラム（flumetsulam/一般名）、シク
ロスルファムロン（cyclosulfamuron/一般名）及びメト
スラム（metosulam/一般名）があげられる。
【０００８】本発明の分解促進剤は、スルホニルウレア
系除草剤の製剤に含有される通常のキャリアー及びアジ
ュバントが共存していても使用することができる。たと
えば、水、有機溶剤、界面活性剤、鉱物質キャリアーな
どがあげられる。本発明の分解促進剤は、散布機、製造
及び製剤工場における設備機器（具体的には反応釜、ガ
ス洗浄装置等）、農場、牧場、ゴルフ場の調整池・潅漑
水等に残存するスルホニルウレア系除草剤の分解促進に
使用される。
【０００９】本発明の分解促進剤は、粉末、溶液等の形
態に調整して使用される。本発明の分解促進剤は、アス
コルビン酸類がスルホニルウレア系除草剤の有効成分の
分解促進に十分な量であればよく、有効成分に対して、
好ましくは0.5〜10000倍モル、より好ましくは1〜5000
倍モルの割合で調整される。本発明の分解促進剤を水溶
液として散布機、製造及び製剤工場における設備機器に
使用する場合のアスコルビン酸類の濃度は、特に制限は
ないが、好ましくは0.000１〜10重量%、より好ましくは
0.0002〜5重量%の割合で調整される。
【００１０】本発明の分解促進剤は、水溶液として使用
する場合、好ましくは-20〜100℃、より好ましくは0〜8
0℃で使用される。本発明の分解促進剤は、光照射下、
具体的には太陽光またはキセノンランプ、高圧水銀灯、
ＢＬＢランプ、白色蛍光灯等の人工光のもとでも使用す
ることができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例をあげ、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例によって限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕 Ｌ−アスコルビン酸によるピラゾスルフ
ロンエチルの分解 ピラゾスルフロンエチルのピリミジン環炭素を放射性同
位元素14Ｃで標識した 14Ｃ標識ピラゾスルフロンエチル
を用いて、Ｌ−アスコルビン酸による分解を調べた。
【００１２】50ml容のガラス試験管に蒸留水20mlを入
れ、ピラゾスルフロンエチルの40ppm(40mg/1L)エタノー
ル溶液を50μｌ加えた。このピラゾスルフロンエチル水
溶液に1%濃度のＬ−アスコルビン酸水溶液を5μｌ、10
μｌ及び100μｌを添加し、試験水溶液中の初濃度を、
ピラゾスルフロンエチル0.1ppm、エタノール0.25%、Ｌ
−アスコルビン酸それぞれ2.5ppm、5ppm及び50ppmにし
た。
【００１３】試験水溶液を軽く撹拌したのち、20時間暗
所（20±3℃の室温）に静置した。次に試験水溶液中に
残存する化合物を酢酸エチルで抽出し濃縮した。薄層ク
ロマトグラフィーにより分離し、イメージングアナライ
ザーを用いてピラゾスルフロンエチルの定量を行った。
薄層クロマトグラフィーは0.25mm厚のシリカゲルプレー
トを、そして展開溶媒はベンゼン／酢酸エチル／酢酸(1
0/10/1,v/v/v)を用いた。結果を第１表に示す。
【００１４】〔比較例１〕実施例１において、1%濃度の
Ｌ−アスコルビン酸水溶液を添加しない区を設けた。結
果を第１表に示す。
【００１５】
【表１】 〔第１表〕 Ｌ−アスコルビン酸によるピラゾスルフロンエチルの分解 ──────────────────────────────────── 1% Ｌ−アスコルビン酸添加量(μl/20ml) 5 10 100 0（比較例１） ──────────────────────────────────── ピラゾスルフロンエチル 81.7 61.6 18.6 96.2 ────────────────────────────────────
【００１６】なお、表中各数値は初濃度0.1ppmに対する
残存比率(%)を表す 〔実施例２〕 Ｌ−アスコルビン酸によるスルホニルウ
レア系除草剤の分解 スルホニルウレア系除草剤のアセトン標準溶液を作製し
た。ベンスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチ
ル、ピラゾスルフロンエチル、ニコスルフロン及びハロ
スルフロンメチルの各50mgを50ml容メスフラスコに秤取
り、アセトンを用いて1000ppm濃度の溶液をそれぞれ作
製した。これより5mlを取り，50ml容メスフラスコを用
いてアセトンで希釈し、100ppm濃度の各アセトン標準溶
液を作製した。
【００１７】各標準溶液より0.2mlをそれぞれ50ml容の
ガラス試験管に入れた。窒素ガスを送風しアセトンを留
去したのち、蒸留水18mlを加え、更に500ppm濃度のＬ−
アスコルビン酸水溶液（Ｌ−アスコルビン酸50mgを蒸留
水100mlに溶解したもの）2mlを加えた。これにより、試
験水溶液中のスルホニルウレア系除草剤の濃度を1ppm(1
mg/1L)、そしてＬ−アスコルビン酸の濃度を50ppmとし
た。
【００１８】20℃の恒温器に暗条件で静置し、経時的に
試験管を取り出して試験水溶液20μｌを高速液体クロマ
トグラフに注入し、試験水溶液中の各スルホニルウレア
系除草剤を定量した。高速液体クロマトグラフィーの条
件は下記の通りである。
【００１９】カラム：Inertsil ODS-2 内径 4.6mm、長さ 250mm 移動相：定量する化合物に応じ次の３種の移動相のいず
れかを用いた。 アセトニトリル／0.05%酢酸(50/50,v/v) アセトニトリル／0.05%酢酸(45/55,v/v) アセトニトリル／0.05%酢酸(40/60,v/v) 流量：1ml／分 検出：UV 243nm カラム温度：40℃ この条件での保持時間は、ベンスルフロンメチル18分
（移動相）、チフェンスルフロンメチル9.0分（移動
相）、ピラゾスルフロンエチル18分（移動相）、ニ
コスルフロン6.5分（移動相）、ハロスルフロンメチ
ル12分（移動相）である。結果を第２表に示す。
【００２０】
【表２】 〔第２表〕 Ｌ−アスコルビン酸による分解 ──────────────────────────────── 経 過 時 間 除草剤 0（直後） 3 6 24 48 ──────────────────────────────── ベンスルフロンメチル 78.3 73.1 58.0 12.8 4.0 チフェンスルフロンメチル 95.1 88.6 79.4 59.4 49.9 ピラゾスルフロンエチル 94.1 91.6 70.0 18.4 7.0 ハロスルフロンメチル 104 94.6 82.9 34.8 15.4 ────────────────────────────────
【００２１】
【表３】 〔第２表続き〕 ──────────────────────────────── 経 過 時 間 除草剤 0（直後） 2 4 6 8 10 ──────────────────────────────── ニコスルフロン 98.5 77.8 51.4 26.2 10.0 2.9 ────────────────────────────────
【００２２】なお、表中各数値は初濃度1ppmに対する残
存比率(%)を表す。 〔比較例２〕500ppmのＬ−アスコルビン酸水溶液2mlの
代わりに蒸留水2mlを加えた以外は、すべて実施例２と
同様に行った。結果を第３表に示す。
【００２３】
【表４】 〔第３表〕 水溶液中での安定性 ─────────────────────────────── 経 過 時 間 除草剤 0（直後） 24 168 ─────────────────────────────── ベンスルフロンメチル 100 100 93.3 チフェンスルフロンメチル 102 102 102 ピラゾスルフロンエチ 104 104 92.9 ハロスルフロンメチル 104 104 94.5 ニコスルフロン 94.8 94.8 測定せず ───────────────────────────────
【００２４】なお、表中各数値は初濃度1ppmに対する残
存比率(%)を表す。 〔実施例３〕 光照射下でのＬ−アスコルビン酸による
スルホニルウレア系除草剤の分解（１） スルホニルウレア系除草剤として、チフェンスルフロン
メチル、ピラゾスルフロンエチル及びハロスルフロンメ
チルの100ppm濃度のアセトン標準溶液を実施例２と同様
に、それぞれ作製した。
【００２５】各標準溶液より0.2mlをそれぞれ50ml容の
石英ガラス試験管に入れ、窒素ガスを送風しアセトンを
留去した。次に蒸留水18mlを加え、更に500ppm濃度のＬ
−アスコルビン酸水溶液2mlを加え、試験水溶液中の濃
度をスルホニルウレア系除草剤1ppm、Ｌ−アスコルビン
酸50ppmにした。15W昼色蛍光灯を設置した20℃の恒温器
に明条件（照度1500Lux）で静置し、24時間後に試験管
を取り出し、実施例２と同様に高速液体クロマトグラフ
ィーにより試験水溶液中の各スルホニルウレア系除草剤
を定量した。結果を第４表に示す。
【００２６】〔比較例３〕実施例３において、500ppm濃
度のＬ−アスコルビン酸水溶液2mlの代わりに蒸留水2ml
を加えた区を設けた。結果を第４表に示す。
【００２７】
【表５】 〔第４表〕 光照射下でのＬ−アスコルビン酸による分解（１） ───────────────────────────── 除草剤 実施例３ 比較例３ ───────────────────────────── チフェンスルフロンメチル 79.0 102 ピラゾスルフロンエチル 27.2 104 ハロスルフロンメチル 52.7 99.0 ─────────────────────────────
【００２８】なお、表中各数値は初濃度1ppmに対する残
存比率(%)を表す。 〔実施例４〕 光照射下でのＬ−アスコルビン酸による
スルホニルウレア系除草剤の分解（２） スルホニルウレア系除草剤チフェンスルフロンメチル、
ピラゾスルフロンエチル及びハロスルフロンメチルの10
0ppm濃度のアセトン標準溶液を実施例２と同様に、それ
ぞれ作製した。
【００２９】各標準溶液より0.2mlをそれぞれ50ml容の
石英ガラス試験管に入れ、窒素ガスを送風しアセトンを
留去した。次に蒸留水17.6mlを加え、更に500ppm濃度の
Ｌ−アスコルビン酸水溶液2mlとメタノール0.4mlを加
え、試験水溶液中の濃度をスルホニルウレア系除草剤1p
pm、Ｌ−アスコルビン酸50ppm、メタノール濃度2%にし
た。
【００３０】15W昼色蛍光灯を設置した20℃の恒温器に
明条件（照度1500Lux）で静置し、２４時間後に試験管
を取り出し、実施例２と同様に高速液体クロマトグラフ
ィーにより試験水溶液中の各スルホニルウレア系除草剤
を定量した。結果を第５表に示す。
【００３１】〔比較例４〕実施例４において、50ml容の
石英試験管をアルミホイルで覆うことにより光照射を行
わない区を設けた。結果を第５表に示す。 〔比較例５〕実施例４において、Ｌ−アスコルビン酸水
溶液を加えずに蒸留水19.6mlにメタノール0.4mlを加え
た水溶液中での光照射を行った区を設けた。結果を第５
表に示す。
【００３２】
【表６】 〔第５表〕 光照射下でのＬ−アスコルビン酸による分解（２） ────────────────────────────────── 除草剤 実施例４ 比較例４ 比較例５ ────────────────────────────────── チフェンスルフロンメチル 78.6 81.6 99.9 ピラゾスルフロンエチル 3.8 2.9 104 ハロスルフロンメチル 22.8 36.9 97.5 ──────────────────────────────────
【００３３】なお、表中各数値は初濃度1ppmに対する残
存比率(%)を表す。 〔実施例５〕 Ｌ−アスコルビン酸ナトリウムによるピ
ラゾスルフロンエチルの分解 ピラゾスルフロンエチルの100ppm濃度のアセトン標準溶
液を作製した。これより0.2mlを50ml容のガラス試験管
に入れ、窒素ガスを送風しアセトンを留去した。次に10
0ppm濃度のＬ−アスコルビン酸ナトリウム水溶液20mlを
加え、試験水溶液中のピラゾスルフロンエチルの濃度を
1ppmにした。
【００３４】20℃の恒温器に暗条件で24時間及び48時間
静置したのち、実施例２と同様に高速液体クロマトグラ
フィーにより試験水溶液中のピラゾスルフロンエチルを
定量した。結果を第６表に示す。 〔比較例６〕実施例５において，100ppm濃度のＬ−アス
コルビン酸ナトリウム水溶液20mlの代わりに蒸留水20ml
を加えた区を設けた。結果を第６表に示す。
【００３５】
【表７】 〔第６表〕 Ｌ−アスコルビン酸ナトリウムによる分解 ──────────────────────────── 24時間 48時間 ──────────────────────────── 実施例５ 42.5 20.5 比較例６ 101 104 ────────────────────────────
【００３６】なお、表中各数値は初濃度1ppmに対する残
存比率(%)を表す。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アスコルビン酸類の１種以上からなるス
    ルホニルウレア系除草剤の分解促進剤。
  2. 【請求項２】 アスコルビン酸類が、Ｌ−アスコルビン
    酸、Ｌ−アスコルビン酸の金属塩、Ｌ−アスコルビン酸
    の有機酸エステル、イソアスコルビン酸、イソアスコル
    ビン酸の金属塩またはイソアスコルビン酸の有機酸エス
    テルである請求項１の分解促進剤。
  3. 【請求項３】 Ｌ−アスコルビン酸の金属塩が、ナトリ
    ウム塩、カリウム塩、カルシウム塩またはマグネシウム
    塩であり、Ｌ−アスコルビン酸の有機酸エステルが、酢
    酸エステル、プロピオン酸エステル、パルミチン酸エス
    テルまたはステアリン酸エステルであり、イソアスコル
    ビン酸の金属塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシ
    ウム塩またはマグネシウム塩であり、イソアスコルビン
    酸の有機酸エステルが、酢酸エステル、プロピオン酸エ
    ステル、パルミチン酸エステルまたはステアリン酸エス
    テルである請求項２の分解促進剤。
  4. 【請求項４】 スルホニルウレア系除草剤の有効成分
    が、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホ
    メツロンメチル、ベンスルフロンメチル、クロルイムロ
    ンエチル、トリアスルフロン、チフェンスルフロンメチ
    ル、ピラゾスルフロンエチル、フラザスルフロン、ニコ
    スルフロン、シノスルフロン、ハロスルフロンメチル、
    プロスルフロン、リムスルフロン、トリベヌロンメチ
    ル、プリミスルフロンメチル、エタメツスルフロンメチ
    ル、トリフルスルフロンメチル、アミドスルフロン、イ
    マゾスルフロン、アジムスルフロン、フルメツラム、シ
    クロスルファムロンまたはメトスラムである請求項１記
    載の使用。
  5. 【請求項５】 スルホニルウレア系除草剤にアスコルビ
    ン酸類を適用することを特徴とするスルホニルウレア系
    除草剤の分解促進方法。
  6. 【請求項６】 アスコルビン酸類が、Ｌ−アスコルビン
    酸、Ｌ−アスコルビン酸の金属塩、Ｌ−アスコルビン酸
    の有機酸エステル、イソアスコルビン酸、イソアスコル
    ビン酸の金属塩またはイソアスコルビン酸の有機酸エス
    テルである請求項５の分解促進方法。
  7. 【請求項７】 Ｌ−アスコルビン酸の金属塩が、ナトリ
    ウム塩、カリウム塩、カルシウム塩またはマグネシウム
    塩であり、Ｌ−アスコルビン酸の有機酸エステルが、酢
    酸エステル、プロピオン酸エステル、パルミチン酸エス
    テルまたはステアリン酸エステルであり、イソアスコル
    ビン酸の金属塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシ
    ウム塩またはマグネシウム塩であり、イソアスコルビン
    酸の有機酸エステルが、酢酸エステル、プロピオン酸エ
    ステル、パルミチン酸エステルまたはステアリン酸エス
    テルである請求項６の分解促進方法。
  8. 【請求項８】 スルホニルウレア系除草剤の有効成分
    が、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホ
    メツロンメチル、ベンスルフロンメチル、クロルイムロ
    ンエチル、トリアスルフロン、チフェンスルフロンメチ
    ル、ピラゾスルフロンエチル、フラザスルフロン、ニコ
    スルフロン、シノスルフロン、ハロスルフロンメチル、
    プロスルフロン、リムスルフロン、トリベヌロンメチ
    ル、プリミスルフロンメチル、エタメツスルフロンメチ
    ル、トリフルスルフロンメチル、アミドスルフロン、イ
    マゾスルフロン、アジムスルフロン、フルメツラム、シ
    クロスルファムロンまたはメトスラムである請求項５記
    載の使用。
  9. 【請求項９】 スルホニルウレア系除草剤の分解促進剤
    としてのアスコルビン酸類の使用。
  10. 【請求項１０】 アスコルビン酸類が、Ｌ−アスコルビ
    ン酸、Ｌ−アスコルビン酸の金属塩、Ｌ−アスコルビン
    酸の有機酸エステル、イソアスコルビン酸、イソアスコ
    ルビン酸の金属塩またはイソアスコルビン酸の有機酸エ
    ステルである請求項９の使用。
  11. 【請求項１１】 Ｌ−アスコルビン酸の金属塩が、ナト
    リウム塩、カリウム塩、カルシウム塩またはマグネシウ
    ム塩であり、Ｌ−アスコルビン酸の有機酸エステルが、
    酢酸エステル、プロピオン酸エステル、パルミチン酸エ
    ステルまたはステアリン酸エステルであり、イソアスコ
    ルビン酸の金属塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、カル
    シウム塩またはマグネシウム塩であり、イソアスコルビ
    ン酸の有機酸エステルが、酢酸エステル、プロピオン酸
    エステル、パルミチン酸エステルまたはステアリン酸エ
    ステルである請求項１０の使用。
  12. 【請求項１２】 スルホニルウレア系除草剤の有効成分
    が、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホ
    メツロンメチル、ベンスルフロンメチル、クロルイムロ
    ンエチル、トリアスルフロン、チフェンスルフロンメチ
    ル、ピラゾスルフロンエチル、フラザスルフロン、ニコ
    スルフロン、シノスルフロン、ハロスルフロンメチル、
    プロスルフロン、リムスルフロン、トリベヌロンメチ
    ル、プリミスルフロンメチル、エタメツスルフロンメチ
    ル、トリフルスルフロンメチル、アミドスルフロン、イ
    マゾスルフロン、アジムスルフロン、フルメツラム、シ
    クロスルファムロンまたはメトスラムである請求項９記
    載の使用。
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