JPH09241601A - Liquid adhesive for electronic part and formation of insulated adhered layer using the same - Google Patents

Liquid adhesive for electronic part and formation of insulated adhered layer using the same

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JPH09241601A
JPH09241601A JP8057183A JP5718396A JPH09241601A JP H09241601 A JPH09241601 A JP H09241601A JP 8057183 A JP8057183 A JP 8057183A JP 5718396 A JP5718396 A JP 5718396A JP H09241601 A JPH09241601 A JP H09241601A
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weight
formula
liquid adhesive
parts
group
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Takeshi Shima
武志 島
Masaharu Kobayashi
正治 小林
Masayuki Tsuchida
雅之 土田
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Tomoegawa Co Ltd
Original Assignee
Tomoegawa Paper Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an adhesive having excellent heat resistance, reliability and processability, etc., by dispersing a specific compound in a copolymer composition containing butadiene-acrylonitrile copolymers respectively having specific groups. SOLUTION: This liquid adhesive comprises an organic solvent solution containing a composition composed of at least one kind selected from a group of butadiene-acrylonitrile copolymers respectively having 1,000-200,000 weight- average molecular weight and being each (A) a carboxyl-containing copolymer of formula I, etc., (k') and (m') are respectively 0.3-93 and 1-175 to (n') of 1}, (B) an acrylic-containing copolymer of formula II, etc., (k") and (m") are respectively 0.3-93 and 1-175 to (n") of 1}, (C) an epoxy-containing copolymer and (D) a copolymer of formula III (a) is 1-175 to (b) of 1} and (E) a piperazinylethylaminocarbonyl-containing copolymer, and (F) a compound containing plural maleimides of formula IV, etc. The compound F in an amount of 10-900 pts.wt. based on 100 pts.wt. of total of the copolymers is dispersed into the solution.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、半導体装置を構成
するリードフレーム周辺の部材間、例えば、リードピ
ン、半導体チップ搭載用基板、放熱板、半導体チップ自
身等の接着に使用するための電子部品用液状接着剤およ
びそれを用いる絶縁接着層の形成方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electronic component used for bonding members around a lead frame constituting a semiconductor device, for example, a lead pin, a semiconductor chip mounting substrate, a heat sink, and a semiconductor chip itself. The present invention relates to a liquid adhesive and a method for forming an insulating adhesive layer using the liquid adhesive.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、樹脂封止型半導体装置内において
使用される接着テープ等には、リードフレーム固定用接
着テープ、TABテープ等があり、例えば、リードフレ
ーム固定用接着テープの場合には、図1に示すように、
リードフレームのリードピンを固定し、リードフレーム
自体および半導体アセンブリ工程全体の生産歩留まりお
よび生産性の向上を目的として使用されており、一般に
リードフレームメーカーでリードフレーム上にテーピン
グして、半導体メーカーに持ち込まれ、IC搭載後、樹
脂封止される。なお、図1において、(a)は全体図,
(b)は要部の拡大図であり、1はリードピン固定位
置、2はダムバー、3はリードピン、4はアイランド部
である。そのためリードフレーム固定用接着テープに
は、半導体レベルでの一般的な信頼性およびテーピング
時の作業性等は勿論のこと、テーピング直後の十分な室
温接着力、半導体装置組立て工程での加熱に耐える十分
な耐熱性等が要求される。
2. Description of the Related Art Conventionally, adhesive tapes and the like used in resin-sealed semiconductor devices include lead frame fixing adhesive tapes and TAB tapes. For example, in the case of lead frame fixing adhesive tapes, As shown in Figure 1,
It is used to fix the lead pins of the lead frame and to improve the production yield and productivity of the lead frame itself and the entire semiconductor assembly process.It is generally taped on the lead frame by the lead frame maker and brought to the semiconductor maker. After mounting the IC, resin sealing is performed. In addition, in FIG. 1, (a) is an overall view,
(B) is an enlarged view of a main part, 1 is a lead pin fixing position, 2 is a dam bar, 3 is a lead pin, and 4 is an island part. For this reason, the adhesive tape for fixing the lead frame has not only the general reliability at the semiconductor level and the workability at the time of taping, but also a sufficient room temperature adhesive force immediately after taping, and a sufficient resistance to heating during the semiconductor device assembly process. High heat resistance is required.

【0003】従来、この様な用途に使用される接着テー
プとしては、例えば、ポリイミドフィルム等の支持体フ
ィルム上に、ポリアクリロニトリル、ポリアクリル酸エ
ステル或いはアクリロニトリル−ブタジエン共重合体等
の合成ゴム系樹脂等の単独、または他の樹脂で変性した
もの、或いは他の樹脂と混合したものよりなる接着剤を
塗布し、Bステージ状態としたものが使用されている。
また、近年、半導体装置内部においても、多ピン化や放
熱性の確保のためパッケージ構造が複雑化し、その中に
使用される接着テープ等の有機材料についても、その電
気的・物理的特性や取扱い特性に対する要求が厳しくな
っている。
Conventionally, as an adhesive tape used for such an application, for example, a synthetic rubber resin such as polyacrylonitrile, polyacrylic ester or acrylonitrile-butadiene copolymer is formed on a support film such as a polyimide film. An adhesive such as the above, alone, or modified with another resin, or mixed with another resin is applied to be in a B-stage state.
In recent years, the package structure inside semiconductor devices has become complicated in order to increase the number of pins and heat dissipation, and the electrical and physical characteristics and handling of organic materials such as adhesive tapes used therein The requirements for characteristics are becoming more stringent.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】ところで,従来のよう
にベースフィルムを必要とする形態の電子部品用接着テ
ープは、リードピンの固定やその他の用途に対してそれ
ぞれ問題が生じていた。例えば、従来開発されている図
2に示されるような樹脂封止型半導体装置(半導体パッ
ケージ)におけるリードピンの固定において、ベースフ
ィルムに接着剤を塗布した従来の接着テープをリードピ
ン固定テープとして使用した場合には、耐熱性や電気的
信頼性が十分でない場合があった。なお、図2において
は、リードピン3をリードピン固定テープ5で固定し、
アイランド部4上の半導体チップ6とボンディングワイ
ヤー7で接続し、それらがモールド樹脂8によって封止
されている。また、ポリイミド樹脂テープ等を適用した
場合には、そのテーピング温度や圧力、ポリイミド樹脂
の硬化条件等が厳しく、リードフレーム等の金属材料を
損傷する恐れがあった。また、従来のテープ形態では、
打ち抜き金型および精度の点でテーピングにある程度の
面積が必要であったが、多ピン化やパッケージの小型化
に伴い必要な面積が確保できなくなっている。この為、
従来より狭い領域に精度良く適用でき、リードピンの固
定が可能な材料およびシステムの開発が必要となってき
た。
By the way, the conventional adhesive tape for electronic parts, which requires a base film, has problems in fixing lead pins and other uses. For example, in the case of using a conventional adhesive tape in which an adhesive is applied to a base film as a lead pin fixing tape in fixing a lead pin in a resin-encapsulated semiconductor device (semiconductor package) that has been conventionally developed as shown in FIG. In some cases, the heat resistance and electrical reliability were not sufficient. In FIG. 2, the lead pin 3 is fixed with the lead pin fixing tape 5,
The semiconductor chip 6 on the island portion 4 is connected with a bonding wire 7, and they are sealed with a molding resin 8. Moreover, when a polyimide resin tape or the like is applied, the taping temperature and pressure, the curing conditions of the polyimide resin, and the like are strict, and there is a risk of damaging the metal material such as the lead frame. Moreover, in the conventional tape form,
The taping required a certain amount of area in terms of punching die and precision, but it has become impossible to secure the required area as the number of pins increases and the package becomes smaller. Therefore,
It has become necessary to develop a material and system that can be applied to a narrower area than before and can fix lead pins.

【0005】また、図1に示すようなダムバー2は、ト
ランスファーモールド時の樹脂のはみだしを防ぐ目的で
設けられていたが、その後、切断・除去する工程が必要
である。さらに多ピン化に伴い、アウターリードピッチ
が狭くなり、金属ダムバーの除去そのものが困難になっ
てくる。そのため、従来の電子部品用接着テープを用い
て、金属ダムバーの代替をさせる試みもなされている
が、ポリイミドベースフィルムがあるためにモールド時
にピンが変形する等の不具合が生じていた。
Further, the dam bar 2 as shown in FIG. 1 was provided for the purpose of preventing the resin from squeezing out at the time of transfer molding, but thereafter, a step of cutting and removing is required. Furthermore, as the number of pins increases, the outer lead pitch becomes narrower, making it difficult to remove the metal dam bar itself. Therefore, attempts have been made to replace the metal dam bar by using the conventional adhesive tape for electronic parts, but the polyimide base film causes a defect such as a pin deformation during molding.

【0006】さらに、多層リードフレームの場合、例え
ば、ヒートシンクとリードフレームを絶縁を保ちながら
接着させる場合、ポリイミドフィルムを中心層として、
上下に電気的信頼性が高く、かつ発生ガスの少ない接着
剤を塗布した3層構造のテープを使用しているが、工程
が複雑になるため、多層リードフレームの低コスト化が
困難であった。そのため、ヒートシンクとリードフレー
ムを接着させる場合に使用できるような液状接着剤の開
発が要望されている。
Further, in the case of a multilayer lead frame, for example, when a heat sink and a lead frame are adhered while maintaining insulation, a polyimide film is used as a central layer,
Although a tape having a three-layer structure in which an adhesive having high electrical reliability and generating less gas is applied to the top and bottom is used, it is difficult to reduce the cost of the multilayer lead frame because the process is complicated. . Therefore, there is a demand for the development of a liquid adhesive that can be used when bonding the heat sink and the lead frame.

【0007】また、LOC構造やCOL構造等のように
リードピンと半導体チップ本体を接着するために、電子
部品用両面接着テープが用いられているが、テーピング
時の圧力、温度および衝撃が半導体チップにも加わる点
や、低コスト化し難い等の問題があった。その他、電子
部品用としての種々の接着テープ、接着剤、有機絶縁材
料には、それぞれ少なからず問題をかかえている。
Also, a double-sided adhesive tape for electronic parts is used to bond the lead pin and the semiconductor chip body to each other like the LOC structure and the COL structure. However, pressure, temperature and impact during taping are applied to the semiconductor chip. However, there was a problem in that it was difficult to reduce the cost. In addition, various adhesive tapes, adhesives, and organic insulating materials for electronic parts have some problems.

【0008】したがって、上記の問題を解決するため
に、十分な耐熱性、信頼性、加工性および作業性を有す
る電子部品用液状接着剤の開発が望まれている。したが
って、本発明の目的は、十分な耐熱性、信頼性、加工性
および作業性を有する電子部品用液状接着剤およびそれ
を用いる絶縁接着層の形成方法を提供することにある。
Therefore, in order to solve the above problems, development of a liquid adhesive for electronic parts having sufficient heat resistance, reliability, workability and workability is desired. Therefore, an object of the present invention is to provide a liquid adhesive for electronic parts having sufficient heat resistance, reliability, processability and workability, and a method for forming an insulating adhesive layer using the same.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明の電子部品用液状
接着剤は、 (a)重量平均分子量1,000〜200,000およ
びカルボキシル基当量30〜10,000を有する、式
(I−1)で示されるカルボキシル基含有ブタジエン−
アクリロニトリル共重合体および/または式(I−2)
で示されるカルボキシル基含有ブタジエン−アクリロニ
トリル共重合体、
The liquid adhesive for electronic parts according to the present invention comprises (a) a formula (I-1) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and a carboxyl group equivalent of 30 to 10,000. ) Carboxyl group-containing butadiene represented by
Acrylonitrile copolymer and / or formula (I-2)
A carboxyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by

【化7】 (式中、k′、m′およびn′は、モル比であって、
n′=1に対して、m′=1〜175、k′=0.3〜
93の範囲の数を表わす。) (b)重量平均分子量1,000〜200,000およ
びアクリル基当量500〜10,000を有する、式
(II−1)で示されるのアクリル基含有ブタジエン−ア
クリロニトリル共重合体および/または式(II−2)で
示されるのアクリル基含有ブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体、
Embedded image (Wherein k ′, m ′ and n ′ are molar ratios,
For n '= 1, m' = 1 to 175, k '= 0.3 to
Represents a number in the range of 93. (B) An acrylic group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (II-1) and / or a formula (II) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an acrylic group equivalent of 500 to 10,000. II-2) an acrylic group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer,

【化8】 (式中、k″、m″およびn″は、モル比であって、
n″=1に対して、m″=1〜175、k″=0.3〜
93の範囲の数を表わす。) (c)下記成分(e)のピペラジニルエチルアミノカル
ボニル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体ま
たは上記成分(a)のカルボキシル基含有ブタジエン−
アクリロニトリル共重合体の末端または分子鎖中のピペ
ラジニルエチルアミノカルボニル基またはカルボキシル
基をエポキシ変性して得られた、重量平均分子量1,0
00〜200,000およびエポキシ基当量500〜1
0,000を有するエポキシ基含有ブタジエン−アクリ
ロニトリル共重合体、および (d)重量平均分子量1,000〜200,000を有
する下記式(III )
Embedded image (In the formula, k ″, m ″, and n ″ are molar ratios, and
For n ″ = 1, m ″ = 1 to 175, k ″ = 0.3 to
Represents a number in the range of 93. (C) Piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer of the following component (e) or carboxyl group-containing butadiene of the above component (a)
Weight average molecular weight of 1,0 obtained by epoxy-modifying the piperazinylethylaminocarbonyl group or carboxyl group at the terminal or molecular chain of the acrylonitrile copolymer
00-200,000 and an epoxy group equivalent of 500-1
An epoxy group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer having a weight average molecular weight of 10,000, and (d) the following formula (III) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000.

【化9】 (式中、aおよびbは、モル比であって、b=1に対し
て、a=1〜175の範囲の数を表わす。)で示される
ブタジエン−アクリロニトリル共重合体よりなる群から
選択された少なくとも1種の共重合体と、 (e)重量平均分子量1,000〜200,000およ
びアミノ基当量500〜10,000を有する、式(IV
−1)で示されるピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体および/
または式(IV−2)で示されるピペラジニルエチルアミ
ノカルボニル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重
合体
Embedded image (Where a and b are molar ratios and represent a number in the range of a = 1 to 175 with respect to b = 1) selected from the group consisting of butadiene-acrylonitrile copolymers. At least one copolymer, and (e) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an amino group equivalent of 500 to 10,000.
-1) Piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer and /
Or a piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (IV-2)

【化10】 (式中、k、mおよびnは、モル比であって、n=1に
対して、m=1〜175、k=0.3〜93の範囲の数
を表わす。)とよりなり、該成分(a)ないし成分
(e)の合計量に対する成分(e)の割合が0ないし6
0重量%未満である共重合体または共重合体組成物を、
有機溶剤に溶解させた溶液に、 (f)下記式(V−1)ないし(V−6)
Embedded image (In the formula, k, m and n are molar ratios, and for n = 1, represent numbers in the range of m = 1 to 175 and k = 0.3 to 93). The ratio of the component (e) to the total amount of the components (a) to (e) is 0 to 6
Less than 0% by weight of the copolymer or copolymer composition,
In a solution dissolved in an organic solvent, (f) the following formulas (V-1) to (V-6)

【化11】 Embedded image

【化12】 で示される化合物から選択された2個以上のマレイミド
基を含有する化合物を、上記成分(a)ないし成分
(e)の合計量100重量部に対して、10〜900重
量部の割合で分散させてなることを特徴とする。
Embedded image The compound containing two or more maleimide groups selected from the compounds represented by the formula (1) is dispersed at a ratio of 10 to 900 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the above components (a) to (e). It is characterized by

【0010】本発明の絶縁接着層の形成方法は、上記の
電子部品用液状接着剤を電子部品に対して、ディスペン
ス法またはスクリーン印刷法により塗布し、次いで熱硬
化させることにより絶縁パターンまたは絶縁層を形成す
ることを特徴とする。
In the method for forming an insulating adhesive layer of the present invention, the above-mentioned liquid adhesive for electronic parts is applied to an electronic part by a dispensing method or a screen printing method and then thermally cured to form an insulating pattern or insulating layer. Is formed.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。成分(a)として使用される上記式(I−1)示
されるカルボキシル基含有ブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体および式(I−2)で示されるカルボキシル
基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体は、重量
平均分子量1,000〜200,000で、カルボキシ
ル基当量30〜10,000、好ましくは1,000〜
8,000の範囲のものが使用される。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. The carboxyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the above formula (I-1) and the carboxyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (I-2) used as the component (a) have a weight-average molecular weight. 1,000 to 200,000, carboxyl group equivalent 30 to 10,000, preferably 1,000 to
The range of 8,000 is used.

【0012】成分(b)として使用される上記式(II−
1)示されるアクリル基含有ブタジエン−アクリロニト
リル共重合体および式(II−2)で示されるアクリル基
含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体は、重量平
均分子量1,000〜200,000で、アクリル基当
量500〜10,000、好ましくは1,000〜8,
000の範囲のものが使用される。
The above formula (II- used as the component (b)
1) The acrylic group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer shown and the acrylic group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (II-2) have a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an acrylic group equivalent of 500. ~ 10,000, preferably 1,000-8,
A range of 000 is used.

【0013】成分(c)として使用されるエポキシ基含
有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体は、重量平均
分子量1,000〜200,000で、エポキシ基当量
500〜10,000、好ましくは1,000〜8,0
00の範囲のものが使用される。
The epoxy group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer used as the component (c) has a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an epoxy group equivalent of 500 to 10,000, preferably 1,000 to 8. , 0
A range of 00 is used.

【0014】成分(d)として使用される上記式(III
)示されるブタジエン−アクリロニトリル共重合体
は、重量平均分子量1,000〜200,000の範囲
のものが使用される。
The above formula (III) used as component (d)
The butadiene-acrylonitrile copolymer shown has a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000.

【0015】成分(e)として使用される上記式(IV−
1)示されるピペラジニルエチルアミノカルボニル基含
有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体および式(IV
−2)で示されるピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体は、重量
平均分子量1,000〜200,000で、アミノ基当
量500〜10,000、好ましくは1,000〜8,
000の範囲のものが使用される。これらの共重合体
は、種々の方法で合成することができ、または市販品と
して入手することができる。例えば、式(IV−1)で示
されるものは、両末端にカルボキシル基を有するブタジ
エン−アクリロニトリル共重合体をN−アミノエチルピ
ペラジンでアミド化することによって合成することがで
き、また、市販のものを適宜選定して使用することがで
きる。また、式(IV−2)で示されるものは、上記式
(I−2)で示されるカルボキシル基含有ブタジエン−
アクリロニトリル共重合体とN−アミノエチルピペラジ
ンとを、例えば、亜りん酸エステルの存在下で縮合させ
ることによって合成することができる。
The above formula (IV- used as component (e)
1) a butadiene-acrylonitrile copolymer containing a piperazinylethylaminocarbonyl group represented by the formula (IV)
-2), the piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer has a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an amino group equivalent of 500 to 10,000, preferably 1,000 to 8 ,
A range of 000 is used. These copolymers can be synthesized by various methods or are commercially available. For example, the compound represented by the formula (IV-1) can be synthesized by amidating a butadiene-acrylonitrile copolymer having a carboxyl group at both ends with N-aminoethylpiperazine, or a commercially available product. Can be appropriately selected and used. Further, the compound represented by the formula (IV-2) is a butadiene containing a carboxyl group represented by the above formula (I-2).
It can be synthesized by condensing an acrylonitrile copolymer and N-aminoethylpiperazine in the presence of, for example, phosphite.

【0016】本発明の液状接着剤を調製するためには、
上記成分(a)、(b)、(c)および(d)のいずれ
か1種またはそれ以上の共重合体と上記成分(a)と
を、該成分(a)ないし成分(e)の合計量に対する成
分(e)の割合が0ないし60重量%未満になるように
配合し、有機溶剤に溶解させる。上記成分(e)の配合
量が60重量%以上になると、得られる液状接着剤の保
存性が低下し、作業性に問題が生じる。成分(e)が含
有される場合の好ましい範囲は、成分(a)ないし成分
(e)の合計量に対して20〜40重量%の範囲であ
る。
To prepare the liquid adhesive of the present invention,
One or more copolymers of any one of the above components (a), (b), (c) and (d) and the above component (a) are added to the total of the above components (a) to (e). It is blended so that the ratio of the component (e) to the amount is 0 to less than 60% by weight, and dissolved in an organic solvent. When the compounding amount of the above component (e) is 60% by weight or more, the storability of the obtained liquid adhesive is lowered and the workability is deteriorated. When the component (e) is contained, the preferable range is 20 to 40% by weight based on the total amount of the components (a) to (e).

【0017】本発明の液状接着剤は、上記の成分(a)
〜(e)を有機溶剤に溶解した溶液に、成分(f)とし
て上記式(V−1)ないし(V−6)で示される化合物
から選択された2個以上のマレイミド基を含有する化合
物を、上記成分(a)ないし成分(e)の合計量100
重量部に対して、10〜900重量部、好ましくは20
〜500重量部の割合で添加し、分散させることによっ
て得ることができる。この場合、成分(f)の量が10
重量部よりも少なくなると、得られた液状接着剤を塗布
して硬化した後、接着剤の耐熱性、特にTg,ヤング率
の低下および電気絶縁性の低下が著しくなり、また、9
00重量部よりも多くなると、接着剤を硬化した際に、
接着剤自体が脆くなり、作業性が低下してしまう等、目
的の用途に適さなくなる。
The liquid adhesive of the present invention comprises the above-mentioned component (a).
To (e) in a solution of an organic solvent, a compound containing two or more maleimide groups selected from the compounds represented by the above formulas (V-1) to (V-6) as the component (f). , The total amount of the above components (a) to (e) is 100
10 to 900 parts by weight, preferably 20
It can be obtained by adding and dispersing at a ratio of up to 500 parts by weight. In this case, the amount of component (f) is 10
When the amount is less than the weight part, after the obtained liquid adhesive is applied and cured, the heat resistance of the adhesive, particularly Tg, Young's modulus, and electric insulation are significantly deteriorated.
If the amount is more than 00 parts by weight, when the adhesive is cured,
The adhesive itself becomes brittle and the workability is deteriorated, so that it is not suitable for the intended use.

【0018】本発明において、上記成分(a)〜(e)
と成分(f)との混合は、成分(a)〜(e)を溶解す
るが成分(f)を溶解しない有機溶剤中で行われる。使
用できる有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、クメン、メシ
チレン、p−シメン、ジエチルベンゼン、ペンチルベン
ゼン、ジペンチルベンゼン、ドデシルベンゼン、2−メ
トキシエタノール、2−エトキシエタノール、2ーブト
キシエタノール、1,4−ジオキサン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、四塩化炭素、ニトロベンゼン、
イソプロピルアルコール、γ−ブチルラクトン、メチル
エチルケトン、ぎ酸メチル、ぎ酸エチル、ぎ酸プロピ
ル、ぎ酸ブチル、ぎ酸イソブチル、ぎ酸ペンチル、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチ
ル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸ベンジル、
プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン
酸ブチル、プロピオン酸イソペンチル、トリクロロエチ
レン、トリクロロエタン、テトラヒドロフラン、ピリジ
ン等があげられる。これらは2種以上混合して用いるこ
ともできる。
In the present invention, the above components (a) to (e) are used.
And the component (f) are mixed in an organic solvent that dissolves the components (a) to (e) but does not dissolve the component (f). Organic solvents that can be used include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, butylbenzene, cumene, mesitylene, p-cymene, diethylbenzene, pentylbenzene, dipentylbenzene, dodecylbenzene, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxy. Ethanol, 1,4-dioxane, chlorobenzene, dichlorobenzene, carbon tetrachloride, nitrobenzene,
Isopropyl alcohol, γ-butyl lactone, methyl ethyl ketone, methyl formate, ethyl formate, propyl formate, butyl formate, isobutyl formate, pentyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, acetic acid Isobutyl, sec-butyl acetate, pentyl acetate, isopentyl acetate, benzyl acetate,
Examples thereof include methyl propionate, ethyl propionate, butyl propionate, isopentyl propionate, trichloroethylene, trichloroethane, tetrahydrofuran and pyridine. These may be used as a mixture of two or more.

【0019】本発明において、これら有機溶剤の量は、
粘度をコントロールして混合、分散が容易に行われるよ
うに適宜の割合で使用することができるが、液状接着剤
の重量の5〜90%、より好ましくは30〜60%の範
囲で使用するのが好ましい。
In the present invention, the amount of these organic solvents is
Although it can be used in an appropriate ratio so that the viscosity can be controlled and mixed and dispersed easily, it is used in the range of 5 to 90%, preferably 30 to 60% by weight of the liquid adhesive. Is preferred.

【0020】本発明の液状接着剤には、必要に応じて、
上記成分(a)〜(e)と成分(f)との付加反応、お
よび成分(f)同士の付加反応を促進させるために、ジ
アザビシクロオクタン、または、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、3,
3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、
メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセト
アセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキ
サイド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t
−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス
(t−ブチルパーオキシ)オクタン、n−ブチル−4,
4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、2,2−
ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、t−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、
ジ−イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、P
−メンタンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル
ヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイド、1,
1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイ
ド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミル
パーオキサイド、ジ−クミルパーオキサイド、α,α′
−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベ
ンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパ
オキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t
−ブチルパーオキシ)ヘキサン、アセチルパーオキサイ
ド、イソブチルパーオキサイド、オクタノイルパーオキ
サイド、デカノイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,5,5−ト
リメチルヘキサノイルパーオキサイド、スクシニックア
シッドパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパ
ーオキサイド、m−トルオイルパーオキサイド、ジ−イ
ソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチル
ヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロプル
パーオキシジカーボネート、ビスー(4−t−ブチルシ
クロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−ミリス
チルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチ
ルパーオキシジカーボネート、ジ−メトキシイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジ(3−メチル−3−メ
トキシブチル)パーオキシジカーボネート、ジ−アリル
パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシアセ
テート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブ
チルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシネオ
デカネート、クミルパーオキシネオドデカネート、t−
ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート、t−ブチ
ルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサネート、
t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキ
シジベンゾエート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタ
レート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパ
ーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシマレイン
酸、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
クミルパーオキシオクテート、t−ヘキシルパーオキシ
ネオデカネート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、
t−ブチルパーオキシネオヘキサネート、t−ヘキシル
パーオキシネオヘキサネート、クミルパーオキシネオヘ
キサネート、アセチルシクロヘキシルスルフォニルパー
オキサイド、t−ブチルパーオキシアリルカーボネート
等の有機過酸化物類、1,2−ジメチルイミダゾール、
1−メチル−2−エチルイミダゾール、2−メチルイミ
ダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−
ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾー
ル、2−フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メ
チルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダ
ゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・ト
リメリット酸塩、1−ベンジル−2−エチルイミダゾー
ル、1−ベンジル−2−エチル−5−メチルイミダゾー
ル、2−エチルイミダゾ−ル、2−イソプロピルイミダ
ゾール、2−フェニル−4−ベンジルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノ
エチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シ
アノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ
エチル−2−イソプロピルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−
2−メチルイミダゾリウムトリメリテート、1−シアノ
エチル−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメ
リテート、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリ
ウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−[2′−
メチルイミダゾリル−(1)′]−エチル−S−トリア
ジン、2,4−ジアミノ−6−[2′−エチル−4−メ
チルイミダゾリル−(1)′]−エチル−S−トリアジ
ン、2,4−ジアミノ−6−[2′−ウンデシルイミダ
ゾリル−(1)′]−エチル−S−トリアジン、2−メ
チルイミダゾリウムイソシアヌール酸付加物、2−フェ
ニルイミダゾリウムイソシアヌール酸付加物、2,4−
ジアミノ−6−[2′−メチルイミダゾール−
(1)′]−エチル−S−トリアジン−イソシアヌール
酸付加物、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチル
イミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロ
キシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル
−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、4,4′−メチ
レン−ビス−(2−エチル−5−メチル−イミダゾー
ル)、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−フェニル−4,5−ジ(シアノエ
トキシメチル)イミダゾール、1−ドデシル−2−メチ
ル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、4,4′
−メチレン−ビス−(2−エチル−5−メチルイミダゾ
ール)、2−メチルイミダゾール・ベンゾトリアゾール
付加物、1,2−ジメチルイミダゾール・ベンゾトリア
ゾール付加物、1−アミノエチル−2−エチルイミダゾ
ール、1−(シアノエチルアミノエチル)−2−メチル
イミダゾール、N,N′−[2−メチルイミダゾリル−
(1)−エチル]−アジポイルジアミド、N,N′−ビ
ス−(2−メチルイミダゾリル−1−エチル)尿素、N
−[2−メチルイミダゾリル−1−エチル]−尿素、
N,N′−[2−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル]ドデカンジオイルジアミド、N,N′−[2−メチ
ルイミダゾリル−(1)−エチル]エイコサンジオイル
ジアミド、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・
塩化水素酸塩、1−シアノエチル−2−フェニル−4,
5−ジ(シアノエトキシメチル)イミダゾール等のイミ
ダゾール類、トリフェニルホスフィン類等の反応促進剤
を添加することもできる。これらの反応促進剤は、全体
の5重量%以内の範囲で添加することができる。
In the liquid adhesive of the present invention, if necessary,
In order to promote the addition reaction between the above components (a) to (e) and the component (f) and the addition reaction between the components (f), diazabicyclooctane, or methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexane peroxide, 3 ,
3,5-trimethylcyclohexanone peroxide,
Methyl cyclohexanone peroxide, methyl acetoacetate peroxide, acetylacetone peroxide, 1,1-bis (t-butylperoxy) -3,
3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis (t
-Butylperoxy) cyclohexane, 2,2-bis (t-butylperoxy) octane, n-butyl-4,
4-bis (t-butylperoxy) valate, 2,2-
Bis (t-butylperoxy) butane, t-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide,
Di-isopropylbenzene hydroperoxide, P
-Menthane hydroperoxide, 2,5-dimethylhexane-2,5-dihydroperoxide, 1,
1,3,3-Tetramethylbutyl hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, t-butyl cumyl peroxide, di-cumyl peroxide, α, α ′
-Bis (t-butylperoxy-m-isopropyl) benzene, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 2,5-dimethyl-2,5-di (t
-Butylperoxy) hexane, acetyl peroxide, isobutyl peroxide, octanoyl peroxide, decanoyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, succinic acid peroxide , 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, m-toluoyl peroxide, di-isopropyl peroxydicarbonate, di-2-ethylhexyl peroxydicarbonate, di-n-properperoxydicarbonate, bis- (4- t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-myristyl peroxydicarbonate, di-2-ethoxyethyl peroxydicarbonate, di-methoxyisopropyl peroxydicarbonate Bonate, di (3-methyl-3-methoxybutyl) peroxydicarbonate, di-allylperoxydicarbonate, t-butylperoxyacetate, t-butylperoxyisobutyrate, t-butylperoxypivalate, t-butyl peroxy neodecaneate, cumyl peroxyneododecaneate, t-
Butylperoxy-2-ethylhexanate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanate,
t-butylperoxylaurate, t-butylperoxydibenzoate, di-t-butylperoxyisophthalate, 2,5-dimethyl-2,5-di (benzoylperoxy) hexane, t-butylperoxymalein Acid, t-butyl peroxyisopropyl carbonate,
Cumyl peroxy octate, t-hexyl peroxyneodecanate, t-hexyl peroxy pivalate,
Organic peroxides such as t-butyl peroxy neohexanate, t-hexyl peroxy neohexanate, cumyl peroxy neohexanate, acetylcyclohexyl sulfonyl peroxide, t-butyl peroxy allyl carbonate, 1,2- Dimethylimidazole,
1-methyl-2-ethylimidazole, 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-
Undecyl imidazole, 2-heptadecyl imidazole, 2-phenyl imidazole, 1-benzyl-2-methyl imidazole, 1-benzyl-2-phenyl imidazole, 1-benzyl-2-phenyl imidazole trimellitate, 1-benzyl 2-ethylimidazole, 1-benzyl-2-ethyl-5-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-isopropylimidazole, 2-phenyl-4-benzylimidazole, 1
-Cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-isopropylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1 -Cyanoethyl-
2-methylimidazolium trimellitate, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazolium trimellitate, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate, 2,4-diamino-6- [2 ' −
Methylimidazolyl- (1) ']-ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4-methylimidazolyl- (1)']-ethyl-S-triazine, 2,4- Diamino-6- [2'-undecylimidazolyl- (1) ']-ethyl-S-triazine, 2-methylimidazolium isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazolium isocyanuric acid adduct, 2,4-
Diamino-6- [2'-methylimidazole-
(1) ′]-Ethyl-S-triazine-isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4- Benzyl-5-hydroxymethylimidazole, 4,4'-methylene-bis- (2-ethyl-5-methyl-imidazole), 1-aminoethyl-2-methylimidazole, 1
-Cyanoethyl-2-phenyl-4,5-di (cyanoethoxymethyl) imidazole, 1-dodecyl-2-methyl-3-benzylimidazolium chloride, 4,4 '
-Methylene-bis- (2-ethyl-5-methylimidazole), 2-methylimidazole-benzotriazole adduct, 1,2-dimethylimidazole-benzotriazole adduct, 1-aminoethyl-2-ethylimidazole, 1- (Cyanoethylaminoethyl) -2-methylimidazole, N, N '-[2-methylimidazolyl-
(1) -Ethyl] -adipoyldiamide, N, N'-bis- (2-methylimidazolyl-1-ethyl) urea, N
-[2-Methylimidazolyl-1-ethyl] -urea,
N, N '-[2-Methylimidazolyl- (1) -ethyl] dodecanedioyldiamide, N, N'-[2-Methylimidazolyl- (1) -ethyl] eicosanedioyldiamide, 1-benzyl-2- Phenylimidazole
Hydrochloric acid salt, 1-cyanoethyl-2-phenyl-4,
It is also possible to add imidazoles such as 5-di (cyanoethoxymethyl) imidazole and reaction accelerators such as triphenylphosphine. These reaction accelerators can be added within the range of 5% by weight of the whole.

【0021】さらに、上記成分の溶融時の形状の保持、
液状接着剤の塗布性を向上させるために、粒径20μm
以下、好ましくは5μm以下の、球状、粉砕型、フレー
ク状、または無定形のフィラーを含ませることができ
る。フィラーとしては、例えば、シリカ、石英粉、アル
ミナ、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、ダイヤモン
ド粉、マイカ、カオリナイト、フッ素樹脂粉、シリコー
ン粉、ポリイミド粉、ジルコン粉等が使用される。これ
らフィラーは単独で使用してもよいし、2種以上混合し
ても構わない。フィラーの含有量は、全固形分の70重
量%以内、好ましくは5〜40重量%の範囲に設定され
る。含有量が70重量%よりも多くなると、加工時の粘
度低下が生じ、また硬化後の接着力および強度が低下し
てしまう。
In addition, the shape of the above components is maintained when they are melted,
20 μm particle size to improve the coating property of liquid adhesive
Hereafter, a spherical, crushed, flake-shaped, or amorphous filler having a particle size of preferably 5 μm or less can be included. As the filler, for example, silica, quartz powder, alumina, calcium carbonate, magnesium oxide, diamond powder, mica, kaolinite, fluororesin powder, silicone powder, polyimide powder, zircon powder and the like are used. These fillers may be used alone or in combination of two or more. The content of the filler is set within 70% by weight of the total solid content, preferably in the range of 5-40% by weight. If the content is more than 70% by weight, the viscosity at the time of processing is reduced, and the adhesive strength and strength after curing are reduced.

【0022】また、本発明の液状接着剤には、酸化防止
剤として、tert−ブチルフェノール基を1分子中に
3つ以上有する高分子量のヒンダードフェノールを、全
固形分の20重量%以下含有させることができる。具体
的には、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2,
4,6−(1H,3H,5H)トリオン、1,1,3−
トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチル
フェニル)ブタン、テトラキス[メチレン(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシンナメー
ト)]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−
トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン等があげられる。
The liquid adhesive of the present invention contains, as an antioxidant, a high molecular weight hindered phenol having three or more tert-butylphenol groups in one molecule in an amount of 20% by weight or less based on the total solid content. be able to. Specifically, 1,3,5-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -s-triazine-2,
4,6- (1H, 3H, 5H) trione, 1,1,3-
Tris (2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane, tetrakis [methylene (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate)] methane, 1,3,5-trimethyl -2, 4, 6-
Examples thereof include tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene.

【0023】次に、本発明の上記の電子部品用液状接着
剤を種々の加工プロセスに使用する場合について説明す
る。本発明の電子部品用液状接着剤を用いて樹脂パター
ン等の絶縁接着層を作製するには、次の工程にしたがっ
て加工を行うことが好ましい。まず、配合工程におい
て、成分(a)〜(d)および成分(e)のいずれか1
種以上を有機溶剤に溶解して得た溶液を作製し、その中
に成分(f)、促進剤、フィラーなどを配合し、混合、
分散させる。分散工程においては、ボールミル、3本ロ
ール、ディスパー等によって混練し分散を行う。この分
散・混練により得られた液状接着剤を、フィルター、メ
ッシュ等によって、200μm以上、好ましくは5μm
以上(フィラー等の粒子径以上になるように適宜調節し
て)の粒子、ゲル状物を除去する。得られた液状接着剤
を塗布工程において、ディスペンス装置またはスクリー
ン印刷機を用いて、金属製被塗布体、例えば、リードフ
レーム等の電子部品に、所定のパターン状に塗布した
後、乾燥工程において、加熱により、液状接着剤の脱溶
剤またはプリプレグ状態とし、次いで、プレス工程にお
いて熱プレスによって所定の塗布厚さまで溶融・押圧
し、所定のパターン形状を得る。その後、硬化工程によ
り液状接着剤を加熱硬化させて、目的の樹脂パターンま
たは絶縁層を得る。上記のプロセスにおいて、配合工程
としては、主剤、硬化剤、エラストマー、充填剤、溶剤
その他の添加剤を混合する工程を言い、添加する順序は
特に制約を受けない。また、混合する方法は特に制約を
受けない。
Next, the case of using the above liquid adhesive for electronic parts of the present invention in various processing processes will be described. In order to produce an insulating adhesive layer such as a resin pattern using the liquid adhesive for electronic parts of the present invention, it is preferable to carry out processing according to the following steps. First, in the compounding step, any one of the components (a) to (d) and the component (e)
A solution obtained by dissolving at least one species in an organic solvent is prepared, and the component (f), accelerator, filler and the like are mixed therein, and mixed,
Disperse. In the dispersion step, the mixture is kneaded and dispersed by a ball mill, three rolls, a disperser or the like. The liquid adhesive obtained by this dispersion / kneading is filtered to 200 μm or more, preferably 5 μm by a filter, a mesh or the like.
The above particles (adjusted appropriately so that the particle diameter of the filler or the like is greater than or equal to) are removed. In the coating step, the liquid adhesive obtained, using a dispensing device or a screen printer, a metal coating object, for example, an electronic component such as a lead frame, after being applied in a predetermined pattern, in a drying step, By heating, the liquid adhesive is removed from the solvent or in a prepreg state, and then, in a pressing step, it is melted and pressed by a hot press to a predetermined coating thickness to obtain a predetermined pattern shape. After that, the liquid adhesive is heated and cured in a curing step to obtain a desired resin pattern or insulating layer. In the above process, the compounding step is a step of mixing a main agent, a curing agent, an elastomer, a filler, a solvent and other additives, and the order of addition is not particularly limited. The method of mixing is not particularly limited.

【0024】また、分散工程では、前記で配合した組成
物がほぼ均一になればよく、2個以上のマレイミド基を
有する化合物は、粒径0.01μmのものが50重量%
以上、好ましくは80重量%以上存在し、かつ、粒径の
上限は200μm、好ましくは5μm以下であればよ
い。分散方法としては、3本ロール、ボールミル、ホモ
ジナイザー等が好ましいが、他の方法によって上記目的
を達成できれば特に限定されない。
In the dispersing step, it is sufficient that the composition blended as described above becomes substantially uniform, and the compound having two or more maleimide groups has a particle diameter of 0.01 μm and is 50% by weight.
As described above, preferably 80 wt% or more is present, and the upper limit of the particle size is 200 μm, preferably 5 μm or less. The dispersion method is preferably a three-roll, ball mill, homogenizer or the like, but is not particularly limited as long as the above object can be achieved by another method.

【0025】本発明の液状接着剤の塗布工程には、スク
リーン印刷法またはディスペンス法とスクリーン印刷法
を合わせたような方法が適用できるが、その他、種々の
形状を塗布できる目的さえ達成できれば特に限定されな
い。ディスペンス法の概略を図6に、また、スクリーン
印刷法の概略を図7に示す。
In the step of applying the liquid adhesive of the present invention, a method such as a screen printing method or a combination of a dispensing method and a screen printing method can be applied, but it is particularly limited as long as the purpose of applying various shapes can be achieved. Not done. An outline of the dispensing method is shown in FIG. 6, and an outline of the screen printing method is shown in FIG.

【0026】ディスペンス法による場合は、図6に示す
ように、上記液状接着剤をシリンジに充填し、XYロボ
ットを装備したディスペンサー11に装着する。次に、
液状接着剤パターンを塗布する基板、例えば、リードフ
レーム13等を所定の位置にセットし、塗布プログラム
等により、ディスペンス部または基板を駆動させながら
吐出を行わせることにより基板上に目的の液状接着剤パ
ターン12を形成させる。スクリーン印刷法による場合
は、図7に示すように所定のパターンを設けたスクリー
ン刷版14上に、液状接着剤15を乗せ、パターン塗布
を行う電子部品、例えばリードフレーム13を配置した
後、スキージ16を被塗布体に押し付けながらスクリー
ン刷版上を移動させて、液状接着剤パターン12を電子
部品に転写させる。
In the case of the dispensing method, as shown in FIG. 6, the liquid adhesive is filled in a syringe and attached to a dispenser 11 equipped with an XY robot. next,
A substrate to which the liquid adhesive pattern is applied, for example, a lead frame 13 or the like is set at a predetermined position, and a dispensing program or the like is used to perform ejection while driving the dispensing unit or the substrate, thereby forming the target liquid adhesive on the substrate. The pattern 12 is formed. In the case of the screen printing method, as shown in FIG. 7, a liquid adhesive 15 is placed on a screen printing plate 14 provided with a predetermined pattern, and an electronic component for applying a pattern, for example, a lead frame 13 is arranged, and then a squeegee. The liquid adhesive pattern 12 is transferred onto the electronic component by moving the liquid adhesive pattern 12 onto the screen printing plate while pressing 16 onto the object to be coated.

【0027】乾燥工程は、接着剤に溶剤分が含まれる場
合、それをある程度除去するために行われ、また、溶剤
分を含まない場合、ある程度のプリプレグ状態を得る目
的で行うことができる。ただし、接着剤塗布後の放置等
により溶剤がある程度揮発した場合や、放置等によりプ
リプレグ状態が得られた場合には、乾燥工程を省略する
ことができる。ここで乾燥の方法は、前記目的が行われ
れば、熱風加熱や赤外線加熱等、如何なる方法によって
もよい。
When the adhesive contains a solvent component, the drying step is performed to remove the solvent component to some extent, and when the adhesive component does not contain the solvent component, the drying step can be performed to obtain a prepreg state to some extent. However, when the solvent is volatilized to some extent by leaving it after the application of the adhesive, or when a prepreg state is obtained by leaving it, the drying step can be omitted. Here, the drying method may be any method such as hot air heating or infrared heating as long as the above purpose is achieved.

【0028】プレス工程は、ディスペンスまたはスクリ
ーン印刷によりパターン状に塗布された液状接着剤を、
加熱しながら押圧することにより、所定の形状に整える
目的で行う工程である。例えば、基板がリードフレーム
等、凹凸や隙間があり、樹脂パターンを完全に埋め込む
場合には、プレス工程が有効であるが、必ず行う必要は
ない。
In the pressing step, the liquid adhesive applied in a pattern by dispensing or screen printing is
This is a step performed for the purpose of adjusting to a predetermined shape by pressing while heating. For example, if the substrate has irregularities or gaps such as a lead frame and the resin pattern is completely embedded, the pressing step is effective, but it is not always necessary.

【0029】硬化工程は、前記工程で形状を整えられた
液状接着剤パターンを加熱することにより、熱硬化させ
た樹脂パターンを得る目的で行う工程である。加熱の方
法としては、ヒートブロック上、或いは空気または窒素
雰囲気での加熱、赤外線による加熱、これらの組み合わ
せによる方法が可能であるが、他の方法によっても樹脂
が加熱されれば、本発明の目的を達成できる。
The curing step is a step carried out for the purpose of obtaining a thermoset resin pattern by heating the liquid adhesive pattern whose shape has been adjusted in the above step. As a heating method, heating on a heat block or in an atmosphere of air or nitrogen, heating by infrared rays, a method by a combination of these is possible, but if the resin is heated by another method, the object of the present invention Can be achieved.

【0030】さらに、本発明の液状接着剤を種々の電子
部品に対して適用する場合についていくつかの例を挙げ
て説明する。第1の例として、本発明の液状接着剤を使
用してリードピンの固定を行う場合について説明する。
本発明の液状接着剤をディスペンス法またはスクリーン
印刷法によりリードピン上にパターン状に塗布し、必要
に応じてプレス工程を経た後、加熱硬化させ、リードピ
ン固定用樹脂パターンを形成する。具体的には、ディス
ペンス法による場合は、パターンが異なる場合でも、デ
ィスペンス装置のニードルやプログラムを変更するだけ
で対応でき、また、スクリーン印刷法による場合でも刷
版パターンの交換のみで対応できるため、従来の金型が
不要である。また、狭い領域にも塗布することが可能な
ため、これまでテーピングが不可能であった形状のリー
ドフレームに対しても、リードピンの固定を容易に行う
ことができる。
Further, the case where the liquid adhesive of the present invention is applied to various electronic parts will be described with some examples. As a first example, a case of fixing a lead pin using the liquid adhesive of the present invention will be described.
The liquid adhesive of the present invention is applied in a pattern on the lead pins by a dispensing method or a screen printing method, and if necessary, a pressing step is performed, followed by heat curing to form a lead pin fixing resin pattern. Specifically, in the case of the dispensing method, even if the pattern is different, it can be handled simply by changing the needle or program of the dispensing device, and even in the case of the screen printing method, it can be handled by only exchanging the plate pattern. No conventional mold is required. Further, since it can be applied to a narrow area, it is possible to easily fix the lead pin even to a lead frame having a shape that has been impossible to taping.

【0031】本発明の液状接着剤を使用することによ
り、従来のテープ形態のものを使用した場合における多
ピン化やパッケージの小型化に伴って生じる下記1)〜
4)のような問題点が解決される。 1)それぞれのパターンに対して金型が必要なため、多
品種少量生産で特に高コストとなる。 2)テーピング時のテープ幅が1mm程度必要なこと、
およびテーピング精度を考慮すると、小型パッケージで
はテーピング領域が確保できない場合がある。 3)ポリイミドベースフィルムが必要なため、その分コ
ストが上昇する。 4)ポリイミドベースフィルムの吸湿性が高いため、外
的要因で吸湿した場合、パッケージクラックを起こす可
能性がある。
By using the liquid adhesive of the present invention, the following 1) to 1) which occur with the increase in the number of pins and the miniaturization of the package when the conventional tape type is used.
Problems such as 4) are solved. 1) Since a die is required for each pattern, it is particularly costly for high-mix low-volume production. 2) A tape width of about 1 mm is required when taping.
Considering the taping accuracy and the taping accuracy, the taping area may not be secured in a small package. 3) Since a polyimide base film is required, the cost will increase accordingly. 4) Since the polyimide base film has a high hygroscopic property, it may cause a package crack when it absorbs moisture due to an external factor.

【0032】第2の例として、本発明の液状接着剤を使
用してダムバー樹脂パターンを作製する場合について説
明する。本発明の液状接着剤を用い、上記の塗布工程に
よりダムバーの部分に塗布した場合、液状接着剤は、リ
ードピンの間にもある程度進入し、図9(a)のような
断面形状となる。その後、上記のプレス工程を経ること
により、液状接着剤は、図9(b)のようにリードピン
の間に完全に充填され、ダムバーの働きを行うことがで
きる。また、このときの樹脂の厚さは、リードフレーム
の厚さとほぼ等しくなり、モールド時にリードピンに余
分な圧力が加わる可能性もなくなる。また、硬化工程を
経ることにより、本発明の液状接着剤の架橋が進み、比
較的高ヤング率の樹脂となるため、ダムバーとしての機
能を持たせることができる。本発明の液状接着剤を用い
ると、従来のようにリードフレーム作製時に図1に示す
ダムバー2の部分を残し、トランスファーモールド後ダ
ムバーを除去する必要がなくなり、手間およびコストが
低減する。また、ピンの固定と絶縁性に実績のあるポリ
イミドをベースフィルムとした電子部品用絶縁テープを
使用した場合における次の1)〜3)の問題が解消され
る。 1)接着剤が完全にピン間に充填されにくいため、ダム
バーの機能が完全に果たせない場合がある。 2)接着剤硬化物のヤング率が低いため、モールド時の
圧力にダム部分の接着剤硬化物が押し出され、ダム機能
が果たせない場合がある。 3)ベースフィルムが存在するため、モールド金型がベ
ースフィルムを加圧し、その影響でリードピンが曲がる
場合がある。
As a second example, a case of forming a dambar resin pattern using the liquid adhesive of the present invention will be described. When the liquid adhesive of the present invention is applied to the part of the dam bar by the above-mentioned applying step, the liquid adhesive also penetrates into the space between the lead pins to some extent and has a cross-sectional shape as shown in FIG. 9 (a). After that, the liquid adhesive is completely filled between the lead pins as shown in FIG. 9B by performing the above-mentioned pressing process, and the liquid adhesive can function as a dam bar. In addition, the thickness of the resin at this time becomes substantially equal to the thickness of the lead frame, and there is no possibility that extra pressure will be applied to the lead pins during molding. Further, through the curing step, the liquid adhesive of the present invention is further cross-linked and becomes a resin having a relatively high Young's modulus, so that it can have a function as a dam bar. When the liquid adhesive of the present invention is used, it is not necessary to remove the dam bar 2 shown in FIG. 1 when manufacturing a lead frame and remove the dam bar after transfer molding as in the conventional case, and the labor and cost are reduced. In addition, the following problems 1) to 3) in the case of using an insulating tape for electronic parts using a base film made of polyimide, which has a proven track record in pin fixing and insulating properties, are solved. 1) Since it is difficult for the adhesive to be completely filled between the pins, the function of the dam bar may not be fully achieved. 2) Since the Young's modulus of the cured adhesive is low, the cured adhesive in the dam portion may be pushed out by the pressure during molding, and the dam function may not be fulfilled. 3) Since the base film exists, the mold die may press the base film, and the lead pin may be bent due to the influence.

【0033】第3の例として、図3に示すように多層リ
ードフレームに本発明の液状接着剤を使用する場合につ
いて説明する。なお、図3においては、半導体チップ6
を搭載したヒートシンク10とリードフレームのリード
ピン3とが液状接着剤による絶縁接着層9を介して接合
され、半導体チップとリードピンがボンディングワイヤ
ーによって接続され、それらがモールド樹脂によって封
止されている。図3に示すように、ヒートシンクとリー
ドピンを絶縁を保ちながら接着させる場合、ヒートシン
クまたはリードピンまたはその両方に本発明の液状接着
剤をディスペンス法またはスクリーン印刷法によって所
定のパターンを塗布し、ヒートシンクとリードフレーム
を簡単に貼り合わせた後、加熱により、液状接着剤を硬
化させることにより、絶縁性を保ちながら接着させるこ
とができる。
As a third example, a case where the liquid adhesive of the present invention is used in a multilayer lead frame as shown in FIG. 3 will be described. Note that in FIG. 3, the semiconductor chip 6 is
The heat sink 10 on which is mounted and the lead pin 3 of the lead frame are joined via the insulating adhesive layer 9 made of a liquid adhesive, the semiconductor chip and the lead pin are connected by a bonding wire, and they are sealed by the mold resin. As shown in FIG. 3, when the heat sink and the lead pin are adhered while maintaining insulation, the liquid adhesive of the present invention is applied to the heat sink and the lead pin or both by a predetermined pattern by a dispensing method or a screen printing method, and the heat sink and the lead pin are applied. After the frames are simply pasted together, the liquid adhesive is cured by heating, so that the adhesive can be adhered while maintaining the insulating property.

【0034】第4の例として、図4に示すようなLOC
構造や、図5に示すようなCOL構造等に対して、本発
明の液状接着剤を使用する場合を説明する。なお、図4
および図5においては、半導体チップ6とリードピン3
が液状接着剤による絶縁接着層9を介して接合され、半
導体チップとリードピンが、ボンディングワイヤー7に
よって接続されている。
As a fourth example, the LOC as shown in FIG.
A case where the liquid adhesive of the present invention is used for a structure or a COL structure as shown in FIG. 5 will be described. FIG.
And in FIG. 5, the semiconductor chip 6 and the lead pin 3
Are bonded via an insulating adhesive layer 9 made of a liquid adhesive, and the semiconductor chip and the lead pin are connected by a bonding wire 7.

【0035】リードピンと半導体チップ本体を本発明の
液状接着剤を使用して接着する場合、上記と同様にディ
スペンスまたはスクリーン印刷によって所定の接着剤パ
ターンを形成させた後、半導体チップと電子部品を絶縁
性を保って接着することができる。この場合、両面テー
プを使用した際に起こるテーピング時の圧力、温度およ
び衝撃がチップにも加わる等の問題は回避できる。以上
のように、本発明の液状接着剤を用いた場合、それをデ
ィスペンス法またはスクリーン印刷法によって、種々の
電子部品に塗布し、接着硬化させて樹脂パターンまたは
絶縁層を形成することができる。
When the lead pins and the semiconductor chip body are adhered using the liquid adhesive of the present invention, a predetermined adhesive pattern is formed by dispensing or screen printing in the same manner as above, and then the semiconductor chip and the electronic parts are insulated. It can be adhered while maintaining its properties. In this case, problems such as pressure, temperature and impact at the time of taping that occur when the double-sided tape is used can be avoided. As described above, when the liquid adhesive of the present invention is used, it can be applied to various electronic components by a dispensing method or a screen printing method and adhesively cured to form a resin pattern or an insulating layer.

【0036】[0036]

【実施例】【Example】

実施例1 式(IV−1)で示されるピペラジニルエチルアミノカル
ボニル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体
(Hycar ATBN、宇部興産社製)(n=1に対
して、m=5.1、重量平均分子量3,600、アミノ
基当量900)25重量部、式(I−1)で示されるカ
ルボキシル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体(Hycar CTBN、宇部興産社製)(n′=1
に対して、m′=2.7、重量平均分子量3,500、
カルボキシル基2.40%、官能基数1.85/mol
(カルボキシル基当量1,700))5重量部、式(II
−1)で示されるアクリル基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体(Hycar VTBN、宇部興産社
製)(n″=1に対して、m″=5.2、重量平均分子
量3,800、アクリル基3.80重量%(アクリル基
当量1,900))15重量部、(d)エポキシ基含有
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体(Hycar
VTBN37重量%とエポキシ樹脂(エピコート82
8、油化シェルエポキシ社製)62.75重量%とトリ
フェニルホスフィン0.25重量%を、100℃で1.
0時間変性処理したもの)(重量平均分子量4300、
エポキシ基当量2150)10重量部、および一般式
(III )で示されるブタジエン−アクリロニトリル共重
合体(b=1に対して、a=6、重量平均分子量70,
000)10重量部をトルエン200重量部に溶解し、
得られた溶液に、上記式(V−1)で示される化合物3
5重量部、ベンゾイルパーオキサイド1重量部および平
均粒子径0.25μmの球状アルミナ20重量部を混合
し、さらに1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2、
4、6−(1H,3H,5H)トリオン(アデカスタブ
AO−20、旭電化工業社製)0.3重量部を添加混合
し、分散して液状接着剤を得た。
Example 1 Piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer represented by formula (IV-1) (Hycar ATBN, manufactured by Ube Industries, Ltd.) (n = 1, m = 5.1, weight) Average molecular weight 3,600, amino group equivalent 900) 25 parts by weight, carboxyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer represented by formula (I-1) (Hycar CTBN, Ube Industries, Ltd.) (n ′ = 1)
With respect to m ′ = 2.7, weight average molecular weight 3,500,
Carboxyl group 2.40%, number of functional groups 1.85 / mol
(Carboxyl group equivalent 1,700) 5 parts by weight, formula (II
-1) Acrylonitrile-containing acrylonitrile-butadiene copolymer (Hycar VTBN, manufactured by Ube Industries, Ltd.) (for n "= 1, m" = 5.2, weight average molecular weight 3,800, acrylic group 3) 15 parts by weight of 80% by weight (acrylic group equivalent 1,900), (d) epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer (Hycar)
37 wt% VTBN and epoxy resin (Epicoat 82
62, 75% by weight of triphenylphosphine and 0.25% by weight of triphenylphosphine at 100 ° C.
Modified for 0 hours) (weight average molecular weight 4300,
10 parts by weight of epoxy group equivalent 2150), and a butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the general formula (III) (a = 6 with respect to b = 1, weight average molecular weight 70,
000) 10 parts by weight are dissolved in 200 parts by weight of toluene,
In the obtained solution, the compound 3 represented by the above formula (V-1) is added.
5 parts by weight, 1 part by weight of benzoyl peroxide and 20 parts by weight of spherical alumina having an average particle diameter of 0.25 μm are mixed, and further 1,3,5-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) is mixed. ) -S-triazine-2,
0.3 parts by weight of 4,6- (1H, 3H, 5H) trione (Adeka Stub AO-20, manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) was added and mixed to obtain a liquid adhesive.

【0037】実施例2 実施例1において、ピペラジニルエチルアミノカルボニ
ル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重
量部を10重量部に代え、式(V−1)で示される化合
物35重量部を60重量部に代えた以外は、実施例1と
同様に操作して液状接着剤を得た。
Example 2 In Example 1, 25 parts by weight of the piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer was replaced with 10 parts by weight, and 35 parts by weight of the compound represented by the formula (V-1) was added. A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the weight part was replaced.

【0038】実施例3 実施例1と同様のピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重量
部、実施例1と同様のアクリル基含有アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体45重量部および実施例1と同様
のブタジエン−アクリロニトリル共重合体5重量部をト
ルエン200重量部に溶解した。得られた溶液を用い、
上記式(V−1)で示される化合物の量を25重量部に
変更した以外は実施例1と同様に操作して液状接着剤を
得た。
Example 3 25 parts by weight of the same piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1, 45 parts by weight of the same acrylic group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and execution 5 parts by weight of the same butadiene-acrylonitrile copolymer as in Example 1 was dissolved in 200 parts by weight of toluene. Using the obtained solution,
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the compound represented by the formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0039】実施例4 実施例1と同様のピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重量
部、実施例1と同様のアクリル基含有アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体25重量部および実施例1と同様
のエポキシ基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体25重量部をトルエン200重量部に溶解した。得ら
れた溶液を用い、上記式(V−1)で示される化合物の
量を25重量部に変更した以外は実施例1と同様に操作
して液状接着剤を得た。
Example 4 25 parts by weight of the same piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1, 25 parts by weight of the same acrylic group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and execution The same epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 (25 parts by weight) was dissolved in toluene (200 parts by weight). Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0040】実施例5 実施例1と同様のピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重量
部、実施例1と同様のエポキシ基含有アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体25重量部および実施例1と同様
のブタジエン−アクリロニトリル共重合体25重量部を
トルエン200重量部に溶解した。得られた溶液を用
い、上記式(V−1)で示される化合物の量を25重量
部に変更した以外は実施例1と同様に操作して液状接着
剤を得た。
Example 5 25 parts by weight of the same piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1, 25 parts by weight of the same epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and execution 25 parts by weight of the same butadiene-acrylonitrile copolymer as in Example 1 was dissolved in 200 parts by weight of toluene. Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0041】実施例6 実施例1と同様のピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重量
部、実施例1と同様のカルボキシル基含有アクリロニト
リル−ブタジエン共重合体5重量部および実施例1と同
様のブタジエン−アクリロニトリル共重合体45重量部
をトルエン200重量部に溶解した。得られた溶液を用
い、上記式(V−1)で示される化合物の量を25重量
部に変更した以外は実施例1と同様に操作して液状接着
剤を得た。
Example 6 25 parts by weight of the same piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1, 5 parts by weight of the same carboxyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and execution 45 parts by weight of the same butadiene-acrylonitrile copolymer as in Example 1 was dissolved in 200 parts by weight of toluene. Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0042】実施例7 実施例1と同様のピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重量
部および実施例1と同様のアクリル基含有アクリロニト
リル−ブタジエン共重合体50重量部をトルエン200
重量部に溶解した。得られた溶液を用い、上記式(V−
1)で示される化合物の量を25重量部に変更した以外
は実施例1と同様に操作して液状接着剤を得た。
Example 7 25 parts by weight of the same piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and 50 parts by weight of the same acrylic group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 were added to toluene. 200
It dissolved in parts by weight. Using the obtained solution, the above formula (V-
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the compound represented by 1) was changed to 25 parts by weight.

【0043】実施例8 実施例1と同様のピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25重量
部および実施例1と同様のブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体50重量部をトルエン200重量部に溶解し
た。得られた溶液を用い、上記式(V−1)で示される
化合物の量を25重量部に変更した以外は実施例1と同
様に操作して液状接着剤を得た。 実施例9 実施例1において、上記式(V−1)で示される化合物
の代わりに上記式(V−4)で示される化合物を用いた
以外は実施例1と同様に操作して液状接着剤を得た。 実施例10 実施例2において、ベンゾイルパーオキサイドの代わり
に2−エチル−4−メチルイミダゾールを用いた以外は
実施例2と同様に操作して液状接着剤を得た。 実施例11 実施例3において、1,3,5−トリス(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−s−トリアジン
−2、4、6−(1H,3H,5H)トリオン0.3重
量部をテトラキス[メチレン(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシハイドロシンナメート)]メタン(ア
デカスタブAO−60、旭電化工業社製)5重量部に代
えた以外は、実施例3と同様に操作して液状接着剤を得
た。
Example 8 25 parts by weight of the same piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and 50 parts by weight of the same butadiene-acrylonitrile copolymer as in Example 1 were mixed with 200 parts by weight of toluene. Dissolved in. Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the formula (V-1) was changed to 25 parts by weight. Example 9 A liquid adhesive in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the above formula (V-1) was used in place of the compound represented by the above formula (V-1). Got Example 10 A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 2 except that 2-ethyl-4-methylimidazole was used instead of benzoyl peroxide. Example 11 In Example 3, 1,3,5-tris (3,5-di-
0.3 parts by weight of t-butyl-4-hydroxybenzyl-s-triazine-2,4,6- (1H, 3H, 5H) trione was added to tetrakis [methylene (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy). Hydrocinnamate)] A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 3 except that 5 parts by weight of methane (Adeka Stab AO-60, manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) was used.

【0044】実施例12〜23 実施例1ないし実施例11において、式(IV−1)で示
されるピペラジニルエチルアミノカルボニル基含有アク
リロニトリル−ブタジエン共重合体の代わりに、式(IV
−2)で示されるピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体(n=1
に対して、m=2.6、k=0.05、重量平均分子量
71,000、アクリロニトリル含有量27重量%、ア
ミノ基当量4,000)を用いた以外は、同様に操作し
て液状接着剤を得た。
Examples 12 to 23 In Examples 1 to 11, instead of the piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer represented by the formula (IV-1), the formula (IV
-2) piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer (n = 1
In the same manner as above, except that m = 2.6, k = 0.05, weight average molecular weight 71,000, acrylonitrile content 27% by weight, amino group equivalent 4,000) were used, and liquid adhesion was performed in the same manner. I got an agent.

【0045】実施例24 実施例1において、式(IV−1)で示されるピペラジニ
ルエチルアミノカルボニル基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体25重量部を式(IV−2)で示される
ピペラジニルエチルアミノカルボニル基含有アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体(n=1に対して、m=
2.6、k=0.05、重量平均分子量71,000、
アクリロニトリル含有量27重量%、アミノ基当量4,
000)25重量部に代え、トルエン200重量部を4
00重量部に代えた以外は、実施例1と同様に操作して
液状接着剤を得た。
Example 24 In Example 1, 25 parts by weight of the piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer represented by the formula (IV-1) was added to the piperazinyl represented by the formula (IV-2). Ethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer (m = 1 for n = 1
2.6, k = 0.05, weight average molecular weight 71,000,
Acrylonitrile content 27% by weight, amino group equivalent 4,
000) instead of 25 parts by weight, 4 parts by weight of 200 parts by weight of toluene
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to 00 parts by weight.

【0046】実施例25 実施例1において、式(IV−1)で示されるピペラジニ
ルエチルアミノカルボニル基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体25重量部を式(IV−2)で示される
ピペラジニルエチルアミノカルボニル基含有アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体(n=1に対して、m=
2.6、k=0.05、重量平均分子量71,000、
アクリロニトリル含有量27重量%、アミノ基当量4,
000)25重量部に代え、トルエン200重量部をキ
シレン400重量部に代えた以外は、実施例1と同様に
操作して液状接着剤を得た。
Example 25 In Example 1, 25 parts by weight of the piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer represented by the formula (IV-1) was added to the piperazinyl represented by the formula (IV-2). Ethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer (m = 1 for n = 1
2.6, k = 0.05, weight average molecular weight 71,000,
Acrylonitrile content 27% by weight, amino group equivalent 4,
000) 25 parts by weight, and 200 parts by weight of toluene were replaced with 400 parts by weight of xylene to obtain a liquid adhesive in the same manner as in Example 1.

【0047】実施例26 実施例1と同様のカルボキシル基含有アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体10重量部、実施例1と同様のア
クリル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体2
5重量部、および実施例1と同様のエポキシ基含有アク
リロニトリル−ブタジエン共重合体15重量部、ブタジ
エン−アクリロニトリル15重量部を、トルエン200
重量部に溶解した。得られた溶液を用い、実施例1にお
ける式(V−1)で示される化合物35重量部に代え
て、式(V−1)で示される化合物15重量部および式
(V−4)で示される化合物20重量部を用いた以外
は、実施例1と同様に操作して液状接着剤を得た。
Example 26 Carboxyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer 10 parts by weight similar to Example 1 and acryl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer 2 similar to Example 1
5 parts by weight, 15 parts by weight of the same epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and 15 parts by weight of butadiene-acrylonitrile were mixed with 200 parts of toluene.
It dissolved in parts by weight. Using the obtained solution, instead of 35 parts by weight of the compound represented by the formula (V-1) in Example 1, 15 parts by weight of the compound represented by the formula (V-1) and the compound represented by the formula (V-4) were used. A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by weight of the compound described above was used.

【0048】実施例27 実施例1と同様のカルボキシル基含有アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体10重量部、実施例1と同様のア
クリル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体2
5重量部、および実施例1と同様のエポキシ基含有アク
リロニトリル−ブタジエン共重合体15重量部、ブタジ
エン−アクリロニトリル15重量部を、トルエン200
重量部に溶解した。得られた溶液を用い、実施例1と同
様に操作して液状接着剤を得た。
Example 27 Carboxyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer 10 parts by weight similar to Example 1, acrylic group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer 2 similar to Example 1
5 parts by weight, 15 parts by weight of the same epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and 15 parts by weight of butadiene-acrylonitrile were mixed with 200 parts of toluene.
It dissolved in parts by weight. Using the obtained solution, the same operation as in Example 1 was carried out to obtain a liquid adhesive.

【0049】実施例28 実施例1と同様のカルボキシル基含有アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体5重量部、実施例1と同様のアク
リル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体25
重量部、および実施例1と同様のエポキシ基含有アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合体10重量部、ブタジエ
ン−アクリロニトリル10重量部を、トルエン200重
量部に溶解した。得られた溶液を用い、上記式(V−
1)で示される化合物の量を60重量部に変更した以外
は、実施例1と同様に操作して液状接着剤を得た。
Example 28 Carboxyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer 5 parts by weight similar to Example 1, acrylic group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer 25 similar to Example 1
10 parts by weight of the same epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 and 10 parts by weight of butadiene-acrylonitrile were dissolved in 200 parts by weight of toluene. Using the obtained solution, the above formula (V-
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the compound represented by 1) was changed to 60 parts by weight.

【0050】実施例29 実施例1と同様のアクリル基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体60重量部、および実施例1と同様の
エポキシ基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体
15重量部をトルエン200重量部に溶解した。得られ
た溶液を用い、上記式(V−1)で示される化合物の量
を25重量部に変更した以外は、実施例1と同様に操作
して液状接着剤を得た。
Example 29 60 parts by weight of the same acrylonitrile-butadiene copolymer containing an acrylic group as in Example 1 and 15 parts by weight of the same acrylonitrile-butadiene copolymer containing an epoxy group as in Example 1 were added to 200 parts by weight of toluene. Dissolved. Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the above formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0051】実施例30 実施例1と同様のアクリル基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体40重量部および実施例1と同様のエ
ポキシ基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合体3
5重量部をトルエン200重量部に溶解した。得られた
溶液を用い、上記式(V−1)で示される化合物の量を
25重量部に変更した以外は、実施例1と同様に操作し
て液状接着剤を得た。
Example 30 40 parts by weight of the same acrylonitrile-butadiene copolymer containing an acrylic group as in Example 1 and the same acrylonitrile-butadiene copolymer 3 containing an epoxy group as in Example 1
5 parts by weight were dissolved in 200 parts by weight of toluene. Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the above formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0052】実施例31 実施例1と同様のエポキシ基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体35重量部およびブタジエン−アクリ
ロニトリル40重量部をトルエン200重量部に溶解し
た。得られた溶液を用い、上記式(V−1)で示される
化合物の量を25重量部に変更した以外は、実施例1と
同様に操作して液状接着剤を得た。
Example 31 The same epoxy group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 (35 parts by weight) and butadiene-acrylonitrile (40 parts by weight) were dissolved in toluene (200 parts by weight). Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the above formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0053】実施例32 実施例1と同様のブタジエン−アクリロニトリル75重
量部をトルエン200重量部に溶解した。得られた溶液
を用い、上記式(V−1)で示される化合物の量を25
重量部に変更した以外は、実施例1と同様に操作して液
状接着剤を得た。
Example 32 The same butadiene-acrylonitrile as in Example 1 (75 parts by weight) was dissolved in toluene (200 parts by weight). Using the obtained solution, the amount of the compound represented by the above formula (V-1) was adjusted to 25
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the weight part was changed.

【0054】実施例33 実施例1と同様のアクリル基含有アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体75重量部をトルエン200重量部に
溶解した。得られた溶液を用い、上記式(V−1)で示
される化合物の量を25重量部に変更した以外は、実施
例1と同様に操作して液状接着剤を得た。
Example 33 The same acrylic group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer as in Example 1 (75 parts by weight) was dissolved in 200 parts by weight of toluene. Using the obtained solution, a liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the compound represented by the above formula (V-1) was changed to 25 parts by weight.

【0055】比較例1 エポキシアクリレート(R−551、日本化薬社製)1
00重量部に対して、過酸化ベンゾイル1重量部を添加
して液状接着剤を得た。比較例2 ナイロンエポキシ系接着剤(トレジンFS−410、帝
国化学産業社製)(固形分率20重量%、溶剤:イソプ
ロピルアルコール:メチルエチルケトン=2:1)10
0重量部に対し、平均粒子径0.25μmの球状アルミ
ナ20重量部を添加混合し、分散して液状接着剤を得
た。 比較例3 ポリイミド系ワニス(ラークTPI、三井東圧化学社
製)のN−メチルピロリドン20%溶液の固形分199
重量部に対し、アルミナ(UA−5105、昭和電工社
製)20重量部を添加して液状接着剤を得た。
Comparative Example 1 Epoxy acrylate (R-551, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 1
1 part by weight of benzoyl peroxide was added to 00 parts by weight to obtain a liquid adhesive. Comparative Example 2 Nylon epoxy adhesive (Toresin FS-410, manufactured by Teikoku Chemical Industry Co., Ltd.) (solid content 20% by weight, solvent: isopropyl alcohol: methyl ethyl ketone = 2: 1) 10
20 parts by weight of spherical alumina having an average particle diameter of 0.25 μm was added and mixed with 0 parts by weight, and dispersed to obtain a liquid adhesive. Comparative Example 3 Solid content 199 of 20% solution of N-methylpyrrolidone in polyimide varnish (Lark TPI, manufactured by Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.)
A liquid adhesive was obtained by adding 20 parts by weight of alumina (UA-5105, Showa Denko KK) to parts by weight.

【0056】比較例4 上記式(IV−1)で示されるピペラジニルエチルアミノ
カルボニル基含有アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体(Hycar ATBN、宇部興産社製)(n=1に
対して、n=5.1、重量平均分子量3,600、アク
リロニトリル含有量16.5重量%、アミノ基当量90
0)65重量部トルエン200重量部に溶解し、得られ
た溶液に、上記式(V−1)で示される化合物35重量
部、ベンゾイルパーオキサイド1重量部および平均粒子
径0.25μmの球状アルミナ20重量部を混合し、分
散して液状接着剤を得た。
Comparative Example 4 Piperazinylethylaminocarbonyl group-containing acrylonitrile-butadiene copolymer represented by the above formula (IV-1) (Hycar ATBN, manufactured by Ube Industries, Ltd.) (n = 1, n = 5) .1, weight average molecular weight 3,600, acrylonitrile content 16.5% by weight, amino group equivalent 90
0) 65 parts by weight Dissolve in 200 parts by weight of toluene, and in the resulting solution, 35 parts by weight of the compound represented by the formula (V-1), 1 part by weight of benzoyl peroxide, and spherical alumina having an average particle size of 0.25 μm. 20 parts by weight were mixed and dispersed to obtain a liquid adhesive.

【0057】(パッケージの組立)図1に示すリードフ
レームを、下記の手順で作製した。 (a)リードフレームの作成 XYロボットディスペンサーを用いて図1(a)に示す
部位に、液状接着剤を塗布して接着剤パターンを形成
し、表1に示した条件で接着剤の乾燥・硬化を行った。
(Assembly of Package) The lead frame shown in FIG. 1 was produced by the following procedure. (A) Preparation of lead frame Using an XY robot dispenser, a liquid adhesive is applied to the site shown in FIG. 1 (a) to form an adhesive pattern, and the adhesive is dried and cured under the conditions shown in Table 1. I went.

【0058】[0058]

【表1】 [Table 1]

【0059】その後、作製したリードフレームを使用
し、以下の手順でパッケージを組み立てた。リードフレ
ーム組立時に圧着条件及び硬化条件が異なるのは、各接
着剤の特性が異なるためである。ここでは、各接着剤に
最適の接着条件を選定し、それに基づいて接着硬化させ
た。 (b)ダイボンディング 半導体チップをダイボンディング用銀ペーストを用いて
プレーン部へ接着し、150℃で2時間硬化させる。 (c)ワイヤーボンディング ワイヤーボンダーにより金線で半導体チップ上のワイヤ
ーパッドとインナーリード先端部の銀メッキ部分とを配
線する。 (d)モールディング エポキシ系モールド材でトランスファーモールドする。 (e)仕上げ工程 ホーミング、ダムカット、アウターリード部のメッキ等
の工程を含め、パッケージに仕上げる。
Then, using the produced lead frame, a package was assembled in the following procedure. The reason why the pressure bonding condition and the curing condition are different at the time of assembling the lead frame is that the characteristics of each adhesive are different. Here, the optimum bonding condition was selected for each adhesive and the adhesive was cured based on it. (B) Die Bonding A semiconductor chip is bonded to a plane portion using a silver paste for die bonding and cured at 150 ° C. for 2 hours. (C) Wire bonding A wire bonder is used to connect the wire pad on the semiconductor chip and the silver-plated portion at the tip of the inner lead with a wire bonder. (D) Molding Transfer molding is performed with an epoxy molding material. (E) Finishing process Finishing the package, including processes such as homing, dam cutting, and outer lead plating.

【0060】(接着剤の評価) 1.インク適性 液状接着剤の塗布性の判定は、形状等を良好に塗布でき
るか否かで評価した。 2.塗布安定性 液状接着剤の塗布時の粘度変化が大きいか否かの判定
を、R.T./6時間後、良好にディスペンスできるか
否かで評価した。 3.リードフレームの酸化 液状接着剤の塗布または圧着、硬化中にリードフレーム
表面の酸化が起こっているか否かの評価を目視で行っ
た。 4.接着力 十分な接着力があり、そのバラツキは小さいか否かにつ
いて評価を行った。室温で90°ピール強度を測定し
た。 5.W/B性 パッケージ組立に際して、金線のワイヤーボンディング
時のリードフレーム上へのワイヤーボンダビリティーお
よび接着強度を確認した。 6.電気的信頼性 ピン間50μmのリードピンに156℃/85%RH/
4気圧の条件下で5Vのバイアス電圧を印加し、ショー
トするまでの時間を測定した。
(Evaluation of Adhesive) 1. Ink suitability The applicability of the liquid adhesive was evaluated by whether or not the shape and the like could be applied well. 2. Application stability The determination as to whether or not the viscosity change of the liquid adhesive during application is large is made by R.M. T. After 6 hours, it was evaluated by whether or not it was possible to dispense well. 3. Oxidation of lead frame Whether or not oxidation of the lead frame surface occurred during application, pressure bonding, or curing of the liquid adhesive was visually evaluated. 4. Adhesive strength It was evaluated whether or not there is sufficient adhesive strength and the variation is small. The 90 ° peel strength was measured at room temperature. 5. W / B property At the time of assembling the package, the wire bondability and adhesive strength on the lead frame during wire bonding of the gold wire were confirmed. 6. Electrical reliability 156 ℃ / 85% RH /
A bias voltage of 5 V was applied under the condition of 4 atm, and the time until short circuit was measured.

【0061】[0061]

【表2】 [Table 2]

【0062】表2の結果から明らかなように、本発明の
液状接着剤を使用した接着ペーストの場合、半導体パッ
ケージを良好に作製することができる。これに対して、
比較例の接着剤の場合には、リードフレームの酸化が生
じる、金線のワイヤーボンディングを行うことができな
い、電気的信頼性がない、粘度の増加が著しく、R.
T./6時間後には塗布加工ができない等の問題が生じ
た。
As is clear from the results shown in Table 2, in the case of the adhesive paste using the liquid adhesive of the present invention, a semiconductor package can be manufactured well. On the contrary,
In the case of the adhesive of the comparative example, the lead frame is oxidized, the gold wire cannot be wire-bonded, the electrical reliability is not increased, and the viscosity is remarkably increased.
T. After 6 hours, there was a problem that coating could not be performed.

【0063】(他の電子部品に対する適用実施例および
比較例) 実施例34 樹脂ダムバーを作製する目的で、実施例1で得られた液
状接着剤を用いた。基板としては図8に示した金属製ダ
ムバーの無いリードフレームを使用し、本来ダムバーの
ある部分にパターン塗布を行った。得られた接着剤パタ
ーンの溶剤をある程度除去するため、パターン上から1
50℃加熱した窒素を30秒間吹き付け、乾燥を行っ
た。プレスは接着剤パターンに接触する面にテフロンコ
ートを施したものを使用し、それにより150℃で、3
0秒間押圧して、接着剤パターンをリードピンの間隙に
埋め込ませ、且つパターン上面の凹凸を無くした形状に
成形した。さらに接着剤パターンを熱硬化させるため
に、内部を窒素雰囲気下にしたオーブンで250℃で5
分間加熱して、目的の樹脂ダムバーの付いたリードフレ
ームを得た。 実施例35 実施例2で得られた液状接着剤を用い、接着剤と塗布を
スクリーン印刷による以外は、実施例34と同様な操作
により樹脂ダムバーの付いたリードフレームを得た。
(Application Examples to Other Electronic Components and Comparative Examples) Example 34 The liquid adhesive obtained in Example 1 was used for the purpose of producing a resin dam bar. As the substrate, the lead frame shown in FIG. 8 having no metal dam bar was used, and the pattern was originally applied to the part having the dam bar. In order to remove the solvent of the obtained adhesive pattern to some extent,
Nitrogen heated at 50 ° C. was blown for 30 seconds to perform drying. Use a press with a Teflon coat on the side that contacts the adhesive pattern, and
It was pressed for 0 seconds to embed the adhesive pattern in the gap between the lead pins, and was molded into a shape with no irregularities on the upper surface of the pattern. Further, in order to heat cure the adhesive pattern, the inside of the atmosphere is kept under a nitrogen atmosphere at 250 ° C. for 5 hours.
After heating for a minute, a lead frame with a target resin dam bar was obtained. Example 35 A lead frame with a resin dam bar was obtained by the same operation as in Example 34 except that the liquid adhesive obtained in Example 2 was used and the adhesive and the coating were applied by screen printing.

【0064】比較例5 比較例2で得られたナイロンエポキシ系接着剤を使用
し、熱風オーブン中で150℃で3時間で加熱硬化させ
た以外は、実施例34と同様な操作により樹脂ダムバー
の付いたリードフレームを得た。 比較例6 従来のリードフレーム固定用テープ(巴川製紙所製、R
−722)を用いてダムバー部分にテーピングを行い、
熱風オーブン中で150℃で3時間で加熱硬化させ、ポ
リイミドベースフィルムの付いた樹脂ダムバー付きリー
ドフレームを得た。 比較例7 比較例4で得られた液状接着剤を用い、接着剤以外は、
実施例34と同様な操作により樹脂ダムバーの付いたリ
ードフレームを得た。
Comparative Example 5 A resin dam bar was prepared in the same manner as in Example 34, except that the nylon epoxy adhesive obtained in Comparative Example 2 was used and cured by heating in a hot air oven at 150 ° C. for 3 hours. I got the attached lead frame. Comparative Example 6 Conventional lead frame fixing tape (made by Tomagawa Paper Mill, R
-722) and taping the dam bar part,
It was heated and cured in a hot air oven at 150 ° C. for 3 hours to obtain a lead frame with a resin dam bar having a polyimide base film. Comparative Example 7 Using the liquid adhesive obtained in Comparative Example 4, except for the adhesive,
By the same operation as in Example 34, a lead frame with a resin dam bar was obtained.

【0065】(評価)実施例34、35および比較例5
〜7は、それぞれ得られたリードフレームをエポキシ系
モールド樹脂を用いてトランスファーモールドを行い、
次の項目について評価を行った。結果を表3に示す。
(Evaluation) Examples 34 and 35 and Comparative Example 5
For ~ 7, each of the lead frames obtained is transfer-molded using an epoxy-based molding resin,
The following items were evaluated. The results are shown in Table 3.

【0066】1.塗布安定性 液状接着剤の塗布時の粘度変化が大きいか否かの評価を
行った。R.T./6時間後に形状等を良好に塗布でき
るか否かで評価を行った。 2.塗布後のリードピンの形状 塗布後にリードピンに変化があるか否かの評価 3.トランスファーモールド後のリードピンの形状 トランスファーモールド後にリードピンに変形があるか
否かの評価 4.ピン間からのモールド剤のはみ出し トランスファーモールド後にピン間からモールド剤のは
み出しがあるか否かの評価 5.ピン間以外からのモールド剤のはみ出し トランスファーモールド後にピン間以外からモールド剤
のはみ出しがあるか否かの評価 6.ダムバーの剥離 トランスファーモールド後にダムバーの剥離があるか否
かの評価 7.ダムバーの形状 トランスファーモールド後にダムバーの形状が良好であ
るか否かの評価
1. Coating stability It was evaluated whether or not the viscosity change of the liquid adhesive during coating was large. R. T. Evaluation was made by whether or not the shape and the like can be satisfactorily applied after / 6 hours. 2. Shape of lead pin after application Evaluation whether there is any change in the lead pin after application. 3. Shape of lead pin after transfer molding Evaluation of lead pin deformation after transfer molding. 4. Extrusion of molding compound from between pins Evaluation of whether extrusion of molding compound from between pins occurs after transfer molding. 5. Extrusion of molding agent from areas other than between pins Evaluation of whether the molding agent extrudes from areas other than between pins after transfer molding 6. Detachment of dam bar Evaluation of whether or not there is detachment of dam bar after transfer molding 7. Shape of dam bar Evaluation of whether the shape of dam bar is good after transfer molding

【0067】[0067]

【表3】 [Table 3]

【0068】表3に示したように、本発明の液状接着剤
を用いてディスペンス法またはスクリーン印刷法によ
り、樹脂製ダムバーを形成した場合、他の接着剤や従来
の電子部品用接着テープを用いた場合に比較して良好な
特性を得ることができる。
As shown in Table 3, when a resin dam bar is formed by the dispensing method or the screen printing method using the liquid adhesive of the present invention, another adhesive or a conventional adhesive tape for electronic parts is used. Good characteristics can be obtained as compared with the case where there is.

【0069】[0069]

【発明の効果】本発明の液状接着剤は、比較的低温で接
着、硬化することができ、耐熱性、信頼性および安定し
た加工性を有する。これをディスペンス法またはスクリ
ーン印刷法によって、さまざまな電子部品に塗布し、接
着硬化させて樹脂パターンまたは絶縁層を形成すること
ができるため、従来の電子部品用接着テープや液状接着
剤の抱える種々の問題点を解決することができる。
The liquid adhesive of the present invention can be bonded and cured at a relatively low temperature, and has heat resistance, reliability and stable processability. This can be applied to various electronic components by the dispensing method or screen printing method, and can be adhesively cured to form a resin pattern or an insulating layer, so various adhesive tapes and liquid adhesives for conventional electronic components can be used. Can solve problems.

【0070】また、本発明の液状接着剤は、半導体装置
を構成するリードフレーム周辺の部材間の接着に特に好
適に使用されるため、複雑な構造の半導体装置を構成す
る際に使用することができる。したがってまた、低コス
ト化に寄与する。
Further, since the liquid adhesive of the present invention is particularly preferably used for bonding between members around the lead frame forming the semiconductor device, it can be used when forming a semiconductor device having a complicated structure. it can. Therefore, it also contributes to cost reduction.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】 リードフレームの概略構成図であり、図1
(a)は全体図、図1(b)は要部の拡大図である。
FIG. 1 is a schematic configuration diagram of a lead frame.
1A is an overall view, and FIG. 1B is an enlarged view of a main part.

【図2】 樹脂封止半導体装置の一例の断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view of an example of a resin-sealed semiconductor device.

【図3】 樹脂封止半導体装置の他の一例の断面図であ
る。
FIG. 3 is a cross-sectional view of another example of the resin-sealed semiconductor device.

【図4】 LOC構造の概略図である。FIG. 4 is a schematic diagram of a LOC structure.

【図5】 COL構造の概略図である。FIG. 5 is a schematic diagram of a COL structure.

【図6】 ディスペンス法の説明図である。FIG. 6 is an explanatory diagram of a dispensing method.

【図7】 スクリーン印刷法の説明図である。FIG. 7 is an explanatory diagram of a screen printing method.

【図8】 ダムバーなしタイプのリードフレームの一部
の概略図である。
FIG. 8 is a schematic view of a part of a lead frame without a dam bar.

【図9】 液状接着剤による樹脂ダムバー作製の説明図
であって、図9(a)は塗布直後の断面図、(b)はプ
レス後の断面図である。
9A and 9B are explanatory views of manufacturing a resin dam bar with a liquid adhesive, FIG. 9A is a sectional view immediately after coating, and FIG. 9B is a sectional view after pressing.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1…リードピン固定位置、2…ダムバー、3…リードピ
ン、4…アイランド部、5…リードピン固定テープ、6
…半導体チップ、7…ボンディングワイヤー、8…モー
ルド樹脂、9…絶縁接着層、10…ヒートシンク、11
…ディスペンサー、12…液状接着剤パターン、13…
リードフレーム、14…スクリーン刷版、15…液状接
着剤、16…スキージ。
1 ... Lead pin fixing position, 2 ... Dam bar, 3 ... Lead pin, 4 ... Island portion, 5 ... Lead pin fixing tape, 6
... semiconductor chip, 7 ... bonding wire, 8 ... mold resin, 9 ... insulating adhesive layer, 10 ... heat sink, 11
... Dispenser, 12 ... Liquid adhesive pattern, 13 ...
Lead frame, 14 ... Screen printing plate, 15 ... Liquid adhesive, 16 ... Squeegee.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (a)重量平均分子量1,000〜20
0,000およびカルボキシル基当量30〜10,00
0を有する、式(I−1)で示されるカルボキシル基含
有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体および/また
は式(I−2)で示されるカルボキシル基含有ブタジエ
ン−アクリロニトリル共重合体、 【化1】 (式中、k′、m′およびn′は、モル比であって、
n′=1に対して、m′=1〜175、k′=0.3〜
93の範囲の数を表わす。) (b)重量平均分子量1,000〜200,000およ
びアクリル基当量500〜10,000を有する、式
(II−1)で示されるアクリル基含有ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体および/または式(II−2)で示
されるアクリル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共
重合体、 【化2】 (式中、k″、m″およびn″は、モル比であって、
n″=1に対して、m″=1〜175、k″=0.3〜
93の範囲の数を表わす。) (c)下記成分(e)のピペラジニルエチルアミノカル
ボニル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体ま
たは上記成分(a)のカルボキシル基含有ブタジエン−
アクリロニトリル共重合体の末端または分子鎖中のピペ
ラジニルエチルアミノカルボニル基またはカルボキシル
基をエポキシ変性して得られた、重量平均分子量1,0
00〜200,000およびエポキシ基当量500〜1
0,000を有するエポキシ基含有ブタジエン−アクリ
ロニトリル共重合体、および (d)重量平均分子量1,000〜200,000を有
する下記式(III ) 【化3】 (式中、aおよびbは、モル比であって、b=1に対し
て、a=1〜175の範囲の数を表わす。)で示される
ブタジエン−アクリロニトリル共重合体よりなる群から
選択された少なくとも1種の共重合体と、 (e)重量平均分子量1,000〜200,000およ
びアミノ基当量500〜10,000を有する、式(IV
−1)で示されるピペラジニルエチルアミノカルボニル
基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体および/
または式(IV−2)で示されるピペラジニルエチルアミ
ノカルボニル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重
合体 【化4】 (式中、k、mおよびnは、モル比であって、n=1に
対して、m=1〜175、k=0.3〜93の範囲の数
を表わす。)とよりなり、該成分(a)ないし成分
(e)の合計量に対する成分(e)の割合が0〜60重
量%未満である共重合体または共重合体組成物を、有機
溶剤に溶解させた溶液に、 (f)下記式(V−1)ないし(V−6) 【化5】 【化6】 で示される化合物から選択された2個以上のマレイミド
基を含有する化合物を、上記成分(a)ないし成分
(e)の合計量100重量部に対して、10〜900重
量部の割合で分散させてなることを特徴とする電子部品
用液状接着剤。
1. A weight average molecular weight of 1,000 to 20.
50,000 and carboxyl group equivalent 30 to 10,000
A carboxyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (I-1) and / or a carboxyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (I-2): (Wherein k ′, m ′ and n ′ are molar ratios,
For n '= 1, m' = 1 to 175, k '= 0.3 to
Represents a number in the range of 93. (B) Acrylic group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by formula (II-1) and / or formula (II) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an acrylic group equivalent of 500 to 10,000. -2) an acrylic group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by: (In the formula, k ″, m ″, and n ″ are molar ratios, and
For n ″ = 1, m ″ = 1 to 175, k ″ = 0.3 to
Represents a number in the range of 93. (C) Piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer of the following component (e) or carboxyl group-containing butadiene of the above component (a)
Weight average molecular weight of 1,0 obtained by epoxy-modifying the piperazinylethylaminocarbonyl group or carboxyl group at the terminal or molecular chain of the acrylonitrile copolymer
00-200,000 and an epoxy group equivalent of 500-1
An epoxy group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer having a weight average molecular weight of 10,000, and (d) having the following formula (III) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000: (Where a and b are molar ratios and represent a number in the range of a = 1 to 175 with respect to b = 1) selected from the group consisting of butadiene-acrylonitrile copolymers. At least one copolymer, and (e) having a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 and an amino group equivalent of 500 to 10,000.
-1) Piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer and /
Alternatively, a piperazinylethylaminocarbonyl group-containing butadiene-acrylonitrile copolymer represented by the formula (IV-2): (In the formula, k, m and n are molar ratios, and for n = 1, represent numbers in the range of m = 1 to 175 and k = 0.3 to 93). In a solution prepared by dissolving a copolymer or a copolymer composition in which the proportion of the component (e) is 0 to less than 60% by weight based on the total amount of the components (a) to (e) in an organic solvent, (f) ) The following formulas (V-1) to (V-6): [Chemical 6] The compound containing two or more maleimide groups selected from the compounds represented by the formula (1) is dispersed at a ratio of 10 to 900 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the above components (a) to (e). A liquid adhesive for electronic parts, which is characterized in that
【請求項2】 有機溶剤が液状接着剤の全重量の5〜9
0%である請求項1記載の電子部品用液状接着剤。
2. The organic solvent is 5 to 9 of the total weight of the liquid adhesive.
The liquid adhesive for electronic parts according to claim 1, which is 0%.
【請求項3】 粒径20μm以下のフィラーが、全固形
分の60重量%以下含有されていることを特徴とする請
求項1記載の電子部品用液状接着剤。
3. The liquid adhesive for electronic parts according to claim 1, wherein the filler having a particle diameter of 20 μm or less is contained in an amount of 60% by weight or less of the total solid content.
【請求項4】 tert−ブチルフェノール基を1分子
中に3つ以上有する高分子量のヒンダードフェノール
を、全固形分の20重量%以下含有することを特徴とす
る請求項1記載の電子部品用液状接着剤。
4. The liquid for electronic parts according to claim 1, wherein a high molecular weight hindered phenol having three or more tert-butylphenol groups in one molecule is contained in an amount of 20% by weight or less based on the total solid content. adhesive.
【請求項5】 請求項1の電子部品用液状接着剤を電子
部品に対して、ディスペンス法またはスクリーン印刷法
により塗布し、次いで熱硬化させることにより絶縁パタ
ーンまたは絶縁層を形成することを特徴とする電子部品
における絶縁接着層の形成方法。
5. An insulating pattern or an insulating layer is formed by applying the liquid adhesive for electronic parts according to claim 1 to an electronic part by a dispensing method or a screen printing method and then thermally curing the same. Method for forming an insulating adhesive layer in an electronic component.
JP8057183A 1996-03-14 1996-03-14 Liquid adhesive for electronic part and formation of insulated adhered layer using the same Withdrawn JPH09241601A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100302212B1 (en) * 1999-01-22 2001-09-22 한형수 Method for the preparation of the adhesive tape for the electronic parts
CN1311042C (en) * 2004-04-19 2007-04-18 利诺斯有限公司 Thermosetting adhesive composition and adhesive band used said composition for electronic member

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