JPH09235565A - パラフィン留分の精製方法 - Google Patents

パラフィン留分の精製方法

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JPH09235565A JP9053943A JP5394397A JPH09235565A JP H09235565 A JPH09235565 A JP H09235565A JP 9053943 A JP9053943 A JP 9053943A JP 5394397 A JP5394397 A JP 5394397A JP H09235565 A JPH09235565 A JP H09235565A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 約 0.1〜0.2 ％の芳香族化合物を含むパラフ
ィン留分を液体の状態でフォージャサイトと接触させて
芳香族化合物を除去する方法。 【解決手段】 フォージャサイトのSi／Al比を 1.2以下
にする。特に部分的にリチウムで交換されたナトリウム
フォージャサイトと室温で接触させる。芳香族汚染物質
をほとんど含まない留分が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は炭化水素の分離方
法、特に炭化水素留分から芳香族化合物を除去するため
の精製方法に関するものである。本発明は特にモレキュ
ラーシーブへの吸着を利用した炭化水素留分の精製操作
に関するものであり、特に、不純物として芳香族化合物
を含む通常のパラフィン留分の精製方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】通常のパラフィンで最も重要なことは芳
香族化合物含有率ができるだけ低いことである。パラフ
ィンはアルキルスルホネートまたはアルキルアリールス
ルホネート等の洗剤分子合成のベースになる。パラフィ
ンは洗剤工業での利用の他に、溶媒または中間化学物質
として、例えば芳香族化またはアルキル化反応で種々の
用途を有している。
【０００３】パラフィンが芳香族化合物によって汚染さ
れる原因は、パラフィンが多種多様な分子、例えば芳香
族化合物、ナフサ系化合物、オレフィン系化合物、直鎖
または分岐鎖を有する飽和化合物から成る石油カット、
ケロシンまたはガソール留分から製造されるためであ
る。洗剤分子の製造に用いられるパラフィン留分の商業
的仕様は厳しくなる傾向にあり、現在の許容値は 1,000
ppm 以下である。主として通常のパラフィンよりなる炭
化水素留分を分子篩の吸着を利用して製造する方法は周
知であり、例えばエッソ (Esso Research and Engineer
ing Co.)の米国特許第 2,988,502号に開示されている。
この特許では気相の炭化水素化合物を分子篩から成る吸
着剤と接触させて通常パラフィンを製造する。炭化水素
の分離または精製に関する特許は他にもある。
【０００４】米国特許第 3,723,561号（ＵＯＰ）には、
カリやバリウム等のカチオンで交換したＸ型またはＹ型
のゼオライトを用いた吸着によって、ブテン−１とそれ
とは異なる少なくとも一種の他のＣ4 モノオレフィンと
を含む混合物からブテン−１を分離する方法が記載され
ている。米国特許第 3,969,223号（ＵＯＰ）には、水酸
化ナトリウム溶液で一定時間処理し、洗浄したＸ型ゼオ
ライトを用いてオレフィンと飽和化合物とからなる炭化
水素混合物からオレフィンを分離する方法が開示されて
いる。上記の処理の目的は分子篩またはその結合剤（シ
リカ、アルミナまたはシリカ−アルミナ）中に存在する
少量のシリカおよびアルミナ分を抽出することにある。
その副次的な効果はNa2 Ｏ／Al2 Ｏ3 比が１に近づくこ
とである。
【０００５】米国特許第 4,567,309号（ＵＯＰ）には、
活性炭または炭酸ガスを飽和させた分子篩に吸着させる
ことによって1,3-ブタジエンとそれとは異なる少なくと
も一種のＣ4 炭化水素を含む混合物中から1,3-ブタジエ
ンを分離する、炭化水素の別の分離方法が記載されてい
る。この方法で分離できる組合せの例としては1,3-ブタ
ジエン／n-ブタン、1,3-ブタジエン／イソブチレン、1,
3-ブタジエン／トランス−ブテンまたは1,3-ブタジエン
／シス−ブテンが挙げられる。
【０００６】炭化水素混合物から芳香族化合物を吸着分
離する方法も知られている。米国特許第 3,278,422号
（Esso Research and Engineering Co.)には、ケロシ
ン、石油または潤滑油中に含まれる芳香族化合物を吸着
によって除去する方法が記載されている。この方法は液
相で行うこともできるが、気相で行うのが好ましい。こ
の処理の目的は炭化水素混合物の温度安定性を向上させ
ることにある。この目的は芳香族炭化水素の含有レベル
が３％以下に低った時に達成される。使用するゼオライ
トはNa型または２価イオン交換したホージャサイト(fau
jasite) である。
【０００７】米国特許第 3,228,995号（Esso Research
Engineering Co.)には、パラフィン留分に含まれる芳香
族化合物を１価または２価イオンで交換したＸ型分子篩
に吸着させて除去する方法が開示されている。しかし、
この方法で達成される精製度は現在の基準では完全に不
十分なものではない。
【０００８】ゼオライトが一定の分子を選択的に固定す
ることは古くから知られている。選択性がほぼ完全に起
こる場合、すなわち２種類の分子の混合物の片方の分子
がほぼ完全に吸着され、別の分子がほぼ完全に除外され
る場合がある。この特性のためにゼオライトは分子篩と
よばれる。大抵の場合、ゼオライトは橋掛け酸素原子を
介して四面体シリカと四面体アルミナとを縮合させるこ
とによって得られる結晶性アルミノシリケートである。
この化合物はその空間配置から一定の寸法の孔または凹
部を有し、この孔の径よりも小さい分子だけが結晶内に
侵入し、吸着される。孔はゼオライトの種類によって約
３〜８Å（0.3 〜0.8nm)に変化するが、同じ種類のゼオ
ライトでは極めて均一な孔径を有する。こうしたゼオラ
イトの性質は"Molecular Sieves Zeolites" (D.W. BREC
K, John Wiley and Sons, 1974)に記載されている。
【０００９】分子篩の特性を有し且つ分子篩として使用
されるゼオライトとしては天然物、例えばクリノプチロ
ライト、シャバザイト、モルデナイト、エリオナイトま
たは合成品、例えばＡ型ゼオライト（国際分類ではＬＴ
Ａ）、ＸまたはＹ型ゼオライト（国際分類ではＦＡ
Ｕ）、ベンタシル型ゼオライト（ＭＦＩまたはＭＥＬ）
を挙げることができる。分子篩としての特性を有するが
主として触媒の分野で利用されるものにはオフレタイト
型（ＯＦＦ）、オメガ型（ＭＡＺ）、フェリエライト型
（ＦＥＲ）またはモルデナイト型（ＭＩＲ）等がある。
【００１０】吸着の分野でよく利用されるものはホージ
ャサイト型のゼオライトである（このゼオライトにはＸ
型およびＹ型がある）。このゼオライトは孔容積が大き
く、孔径が大きいので比較的大きな分子、例えば芳香族
分子や、ポリ芳香族分子が侵入できる。また、この固体
はSi／Al比を広範囲に変えることができので、分子と結
晶または内部構造との間の相互作用を大幅に変化させる
ことができるという利点がある。研究の結果、入口径が
８Å(0.8nm) のＸ型ゼオライトはパラフィン系分子やナ
フテン系分子に比べてn-ドデシルベンゼン、ナフタレン
またはジベンゾチオフェン等の化学種に対して強い親和
性を示すことが分かっている（この点に関してはSatter
field, C. N.と Chen, C. S.の AichE Journal, Vol. 1
8, No.4,p.720, 1972 と、Ahmetovic D.と Svel-Cerove
cki S.の Zeorite, Synthesis,Technology and Applic
ations, 1985, p.683を参照）。
【００１１】また、フォージャサイトのSi／Al比の影響
に関する研究から、アルミナ含有率の高いものは飽和分
子よりも芳香族化合物を優先的に吸着するということが
分かっており（Satterfield C. N., Chen C. S. and Sm
eets J. K., AichE Journal,Vol.20, p.612, 1974 ）、
一方、Si／Al比が30以上の場合には逆の挙動が観察され
るということも分かっている (Dessau R. M. "Adsorpti
on and Ion Exchangewith Synthetic Zeolite", A.C.
S.Symp. Ser., 135, p.123, 1980) 。吸着した芳香族化
合物の脱着段階については Ahmetovic D. とBeck I. 達
によって研究されている ("Zeolites for the Ninetie
s, Recent Research Report,8th Int. Zeolite Conf.,
July, 10-14, 1989, Amsterdam)。彼達はホワイトスピ
リットに含まれる芳香族化合物を吸着させた後の各種脱
着方法を検討し、窒素よりもアンモニアが好ましいこと
を示している。
【００１２】芳香族化合物を除去するために現在使用さ
れている吸着剤は業界では通常13Ｘまたは10Ｘとよばれ
るフォージャサイト(faujasite) 型分子篩である。この
材料は酸化珪素と酸化アルミニウムの四面体で構成さ
れ、４価元素である珪素を３価元素であるアルミニウム
で置換しているためにマイナスの電荷を有している。こ
の電荷は一般にアルカリ元素およびアルカリ土類元素の
中から選択されるカチオンで補償される。このカチオン
は当然ゼオライトの孔内で水和されており、塩化物、硝
酸塩、蓚酸塩、酢酸塩または硫酸塩等の形をした別のカ
チオンの溶液と接触させるだけで交換される。なお、上
記以外のアニオンを使用しても特に問題はなく、上記の
リストは限定的なものではない。
【００１３】交換操作自体は当業者に周知であり、広範
囲な塩濃度、固体／液体比、温度または継続時間で実施
することができる。分子篩13Ｘおよび10ＸはSi／Al比が
1.2〜1.5 のフォージャサイトを意味する。これはこの
製品の一般的な組成範囲である。13Ｘとは補償カチオン
がナトリウムである固体を意味し、10Ｘとは補償カチオ
ンがカルシウムである固体を意味する。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】上記文献には芳香族化
合物とパラフィンとの選択性に関してはSi／Alの比が重
要である（2.5 以上の値がよい）ということが記載され
ており、また、特許文献から分かることは吸着剤として
極めて一般的に使用される13Ｘゼオライト、10Ｘゼオラ
イトまたはＹゼオライトのSi／Al比は 1.5〜３であると
いうことで、奇妙なことに、この用途に関してSi／Al比
が 1.2以下の範囲の場合の検討は行われていない。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本出願人は、約 0.1〜約
２％の芳香族化合物を含むパラフィン留分から芳香族化
合物を除去するにはパラフィン留分を液体状態でSi／Al
比が 1.2以下のフォージャサイトと室温で接触させるの
が特に有利であるということを見出し、本発明を完成し
た。
【００１６】さらに、特定のアルカリカチオンまたはア
ルカリ土類カチオン、特にリチウムを交換位置に導入す
ることによってナトリウム型の固体に比べて選択性が向
上するということを見出した。こうした挙動を示す理由
は明らかでないが、この選択作用は固体の塩基性度を決
める酸素原子の持つ部分的電荷の変動か、導入したカチ
オンの寸法が異なるために生じる細孔の容積変化による
ものと考えられる。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明で使用するフォージャサイ
トはビーズまたは顆粒の状態で使用される。径の小さい
ビーズ（0.5 〜１mm）が好ましい。工業的な処理はカラ
ムを用いたパーコレーションによるのが好ましい。それ
によって所望純度を有するパラフィン（通常の分析手段
では検出されない濃度にすることもできる）を得るため
に条件を制御することができる。芳香族化合物で飽和し
たフォージャサイトは当業者に周知の方法で再生するこ
とができる。本発明の処理は分離プロセスＭＯＬＥＸで
得られるパラフィン留分に特に有利である。以下、実施
例によって本発明をより詳細に説明する。
【００１８】
【実施例】以下の実験では芳香族化合物とパラフィンと
の選択性を下記のようにして決定した： a) 495 ｇのn-デカンと 5ｇのジイソプロピルベンゼン
とを含む母液を調製し、１ｇの吸着剤に10ｇの母液を25
℃で３時間接触させる（吸着条件は下記に示す）。 b) 内部標準としてイソブタンを用いてガスクロマトグ
ラフィーで上澄み液を分析する。パラフィン留分内の芳
香族化合物含有率を分析する別の方法にはＵＶ分光測定
がある。 c) 芳香族化合物とパラフィンとの選択性は下記の式で
求めた： Ｎar（ｚ）・Ｎpa（ｓ）／Ｎar（ｓ）・Ｎpa（ｚ） （ここで、ＮarおよびＮpaは芳香族化合物のモル数およ
びパラフィン化合物のモル数を表し、 (ｚ) および
(ｓ) はゼオライト相および溶液相を表す）
【００１９】実施例１ フランス国特許第 2,669,2423 号(CECA S. A.)の実施例
１に従って、Si／Al比が１であるフォージャサイト型ゼ
オライトを合成した。この方法では下記組成： 4.87Na2Ｏ−1.63Ｋ2 Ｏ−２SiＯ2 −Al2 Ｏ3 −Ｈ2 Ｏ のゲルを先ず最初に50℃で20時間熟成させ、100 ℃で４
時間結晶化させる。濾過および洗浄後、Ｘ線回折によっ
て純粋なフォージャサイト結晶であることを確認した。
固体分析の結果、Si／Al比は1.01で、(Na2Ｏ＋Ｋ2 Ｏ)
／Al2 Ｏ3 比は１であり、気相でのトルエンの吸収能は
温度25℃、部分圧 0.5で22.8％である。
【００２０】実施例２ こうして得られた固体をカルシウム塩またはリチウム塩
の１モル溶液に約70℃で数回接触させてカルシウムまた
はリチウムで交換した。交換後の固体を乾燥窒素雰囲気
下で 550℃で２時間焼成し、空気のない状態で貯蔵し
た。同時に、CECA S. A.製の市販のゼオライト13Ｘを同
じ条件で焼成した。以上のゼオライト（焼成された状態
のもの）は下記の表に示す特性を有する。この表でＭは
ナトリウム以外のアルカリ金属かアルカリ土類金属を表
し、ｎはその原子価を示す。
【００２１】
【００２２】実施例３ 市販の別の13Ｘゼオライトをカルシウム、バリウムおよ
びカリウム塩の１モル溶液に約70℃の温度で数回接触さ
せて交換した。得られた固体を実施例２のサンプルと同
様に焼成処理した。このゼオライトの特性を下記の表に
示す。表中、Ｍはナトリウム以外のアルカリ金属または
アルカリ土類金属を示し、ｎは原子価である。
【００２３】
【００２４】実施例４ 実施例２の市販のゼオライト13Ｘと上記に記載の母液と
を接触させる。実施例１のSi／Al比＝１のゼオライトと
同様に操作する。このゼオライトをＦＡＵ１とよぶ。結
果を下記の表に示す。
【００２５】 Si／Al比＝１のゼオライトは、補償カチオンが同じ場
合、Si／Al比＝1.2 の同等物に比べてはるかに優れた選
択性を有することが分かる。
【００２６】実施例５ カルシウムで交換されたゼオライト13ＸおよびＦＡＵ１
（それぞれCaＸおよびCaＦＡＵ１とよぶ）を上記条件で
母液と接触させる。母液をカリウムおよびバリウムで交
換されたゼオライト13Ｘ（それぞれＫＸおよびBaＸとよ
ばれる）とさらに接触させる。選択性の結果は下記表に
示す。
【００２７】 以上の結果から、Si／Al比をできるだけ小さくすること
の重要性が確認され、選択性を高くする順序はBaＸ＜Ｋ
Ｘ＜CaＸ＜NaＸであることが分かる。従って、カチオン
の寸法と電荷の増大に伴って選択性が低下するというこ
とができる。
【００２８】実施例６ リチウムで交換したゼオライトＦＡＵ１と母液とを接触
させて上記のように選択性を決定した。ＦＡＵ１とＦＡ
Ｕ１リチウムとの比較結果を下記表に示す。
【００２９】 以上の結果から、Si／Al比を小さくして小さいカチオン
（例えばリチウム）を用いた場合に最良の結果が得られ
ることが分かる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約 0.1〜0.2 ％の芳香族化合物を含むパ
    ラフィン留分を液体の状態でフォージャサイトと接触さ
    せて芳香族化合物を除去する方法において、 フォージャサイトのSi／Al比を 1.2以下にすることを特
    徴とする方法。
  2. 【請求項２】 Si／Al比が1.2 以下のフォージャサイト
    が、ナトリウム以外のアルカリカチオンまたはアルカリ
    土類カチオンで部分的に交換されたナトリウムフォージ
    ャサイトである請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 Si／Al比が1.2 以下のフォージャサイト
    が、部分的にリチウムで交換されている請求項２に記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 Si／Al比が1.2 以下のフォージャサイト
    が、部分的にカリウムで交換されている請求項２に記載
    の方法。
  5. 【請求項５】 Si／Al比が1.2 以下のフォージャサイト
    が、部分的にカルシウムで交換されている請求項２に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 Si／Al比が1.2 以下のフォージャサイト
    が、部分的にバリウムで交換されている請求項２に記載
    の方法。
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