JPH09227895A - ２−アシル−１−リゾリン脂質の用途 - Google Patents
２−アシル−１−リゾリン脂質の用途Info
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- JPH09227895A JPH09227895A JP8031955A JP3195596A JPH09227895A JP H09227895 A JPH09227895 A JP H09227895A JP 8031955 A JP8031955 A JP 8031955A JP 3195596 A JP3195596 A JP 3195596A JP H09227895 A JPH09227895 A JP H09227895A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アシル−１−リゾリン脂質の界面活性
剤、表面活性剤及び乳化剤としての利用に関する。 【解決手段】 ２−アシル−１−リゾリン脂質を有効成
分とする製剤を、界面活性剤としては、歯・口中洗浄
剤、皮膚洗浄剤、食器・衣類洗浄剤、果実・野菜洗浄剤
等に、表面活性剤としては、チューインガム、殺虫・殺
菌剤、磁気記憶媒体等に、乳化剤としては、乳化油脂、
乳製品、マヨネーズ、クリーム、調味料、パン類、菓子
類、麺類、化粧品、染料等利用する。
剤、表面活性剤及び乳化剤としての利用に関する。 【解決手段】 ２−アシル−１−リゾリン脂質を有効成
分とする製剤を、界面活性剤としては、歯・口中洗浄
剤、皮膚洗浄剤、食器・衣類洗浄剤、果実・野菜洗浄剤
等に、表面活性剤としては、チューインガム、殺虫・殺
菌剤、磁気記憶媒体等に、乳化剤としては、乳化油脂、
乳製品、マヨネーズ、クリーム、調味料、パン類、菓子
類、麺類、化粧品、染料等利用する。
Description
【０００１】
【０００２】
【発明の属する技術分野】本発明は２−アシル−１−リ
ゾリン脂質の界面活性剤、表面活性剤及び乳化剤として
の利用に関する。
ゾリン脂質の界面活性剤、表面活性剤及び乳化剤として
の利用に関する。
【０００３】
【従来の技術】リン脂質は親水性と疎水性を持つ両親媒
性物質であるため、乳化、分散、湿潤等の界面活性を示
し、食品、化粧品分野では、主として乳化剤として利用
されている。また、医薬、薬学分野においては、リポソ
ームと呼ばれるリン脂質の閉鎖小胞を薬剤運搬体、人工
血液などに利用するための研究が行われ、工学分野にお
いては人工細胞への展開が検討されている。
性物質であるため、乳化、分散、湿潤等の界面活性を示
し、食品、化粧品分野では、主として乳化剤として利用
されている。また、医薬、薬学分野においては、リポソ
ームと呼ばれるリン脂質の閉鎖小胞を薬剤運搬体、人工
血液などに利用するための研究が行われ、工学分野にお
いては人工細胞への展開が検討されている。
【０００４】現在、国内で利用されているリン脂質は、
ペースト状いわゆるクルード品が大部分だが、特有の
色、味、匂いに多少問題があり、また、脂肪酸モノグリ
セリド、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの比較的マ
イルドな界面活性剤に較べても乳化安定性が劣ってい
る。これらを解決するため分画・精製、酵素処理などの
研究が盛んに行われている。
ペースト状いわゆるクルード品が大部分だが、特有の
色、味、匂いに多少問題があり、また、脂肪酸モノグリ
セリド、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの比較的マ
イルドな界面活性剤に較べても乳化安定性が劣ってい
る。これらを解決するため分画・精製、酵素処理などの
研究が盛んに行われている。
【０００５】リン脂質の乳化剤としての機能を高める方
法の１つに、ブタ膵臓、ヘビ毒及びハチ毒由来のホスホ
リパーゼＡ２をリン脂質に作用させ、その２位の脂肪酸
を加水分解する方法がある。これにより生成する１−ア
シル−２−リゾリン脂質は、もとのリン脂質より高い親
水性を示し、安定なＯ／Ｗエマルションを形成すること
が知られている。１−アシル−２−リゾリン脂質は、生
体成分として天然に広く存在する生体内界面活性物質で
あり、脂肪酸やそのモノグリセリドなど他の油脂消化物
と共存すると、その水溶液は、顕著な界面活性を示す。
法の１つに、ブタ膵臓、ヘビ毒及びハチ毒由来のホスホ
リパーゼＡ２をリン脂質に作用させ、その２位の脂肪酸
を加水分解する方法がある。これにより生成する１−ア
シル−２−リゾリン脂質は、もとのリン脂質より高い親
水性を示し、安定なＯ／Ｗエマルションを形成すること
が知られている。１−アシル−２−リゾリン脂質は、生
体成分として天然に広く存在する生体内界面活性物質で
あり、脂肪酸やそのモノグリセリドなど他の油脂消化物
と共存すると、その水溶液は、顕著な界面活性を示す。
【０００６】ここ数年、リン脂質は天然の乳化剤として
健康指向にマッチして需要を伸ばし、１−アシル−２−
リゾリン脂質も各社から上市されているが、それらの乳
化特性は、すべての用途において適しているわけではな
い。そこで、リン脂質の利用分野・用途を更に広げるこ
とを目的として、新しい乳化特性を示すリン脂質の開発
が行われている。
健康指向にマッチして需要を伸ばし、１−アシル−２−
リゾリン脂質も各社から上市されているが、それらの乳
化特性は、すべての用途において適しているわけではな
い。そこで、リン脂質の利用分野・用途を更に広げるこ
とを目的として、新しい乳化特性を示すリン脂質の開発
が行われている。
【０００７】本発明者等は、これまでに、リン脂質の１
位の脂肪酸を加水分解し、２−アシル−１−リゾリン脂
質を製造し得るホスホリパーゼＡ１及びホスホリパーゼ
Ａ１による２−アシル−１−リゾリン脂質の製造法につ
いて研究し、既に特開平6-62850 号（平成５年６月１５
日出願）、特開平7-31472 号（平成６年１月３１日出
願）及び特開平7-222592号（平成６年１２月１３日）を
出願している。
位の脂肪酸を加水分解し、２−アシル−１−リゾリン脂
質を製造し得るホスホリパーゼＡ１及びホスホリパーゼ
Ａ１による２−アシル−１−リゾリン脂質の製造法につ
いて研究し、既に特開平6-62850 号（平成５年６月１５
日出願）、特開平7-31472 号（平成６年１月３１日出
願）及び特開平7-222592号（平成６年１２月１３日）を
出願している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、更にホ
スホリパーゼＡ１の反応生成物である２−アシル−１−
リゾリン脂質の物性とその利用について研究し、２−ア
シル−１−リゾリン脂質が、従来の１−アシル−２−リ
ゾリン脂質と比べると、アシル基が転位しやすく不安定
であるにもかかわらず、界面張力、表面張力及び乳化安
定性が優れており界面活性剤、表面活性剤及び乳化性剤
として有用であることを見出して本発明を完成させた。
スホリパーゼＡ１の反応生成物である２−アシル−１−
リゾリン脂質の物性とその利用について研究し、２−ア
シル−１−リゾリン脂質が、従来の１−アシル−２−リ
ゾリン脂質と比べると、アシル基が転位しやすく不安定
であるにもかかわらず、界面張力、表面張力及び乳化安
定性が優れており界面活性剤、表面活性剤及び乳化性剤
として有用であることを見出して本発明を完成させた。
【０００９】
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （１） ２−アシル−１−リゾリン脂質を有効成分とす
る界面活性剤又は表面活性剤又は乳化剤、に関する。
る界面活性剤又は表面活性剤又は乳化剤、に関する。
【００１１】更に詳細には、本発明は、 （２） ２−アシル−１−リゾリン脂質において、アシ
ル基が、少なくとも不飽和脂肪酸残基を含有する混合脂
肪酸残基であり、及び／又はリン脂質がホスファチジル
コリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチ
ジルセリン、ホスファチジルイノシトール及びホスファ
チジン酸各残基からなる群から選ばれる２種以上を有す
る混合リン脂質である２−アシル−１−リゾリン脂質を
有効成分とする界面活性剤又は表面活性剤又は乳化剤、
に関する。
ル基が、少なくとも不飽和脂肪酸残基を含有する混合脂
肪酸残基であり、及び／又はリン脂質がホスファチジル
コリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチ
ジルセリン、ホスファチジルイノシトール及びホスファ
チジン酸各残基からなる群から選ばれる２種以上を有す
る混合リン脂質である２−アシル−１−リゾリン脂質を
有効成分とする界面活性剤又は表面活性剤又は乳化剤、
に関する。
【００１２】本発明に関する２−アシル−１−リゾリン
脂質は、一般式（１）
脂質は、一般式（１）
【００１３】
【化１】
【００１４】で示される。
【００１５】上記一般式（１）において、ＲＣＯ−は脂
肪酸に由来するアシル基を示し、Ｘはコリン、エタノー
ルアミン、セリン、イノシトール、水素等を示す。
肪酸に由来するアシル基を示し、Ｘはコリン、エタノー
ルアミン、セリン、イノシトール、水素等を示す。
【００１６】２−アシル−１−リゾリン脂質のアシル基
を構成する脂肪酸としては、炭素数６以上の中鎖、高級
及び長鎖脂肪酸が好ましく、更には炭素数１４〜２２の
ものがより好ましい。又、かかる脂肪酸は少なくとも不
飽和脂肪酸を含有する混合脂肪酸であることが望まし
い。具体例としてカプロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミ
トオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン
酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、エルシン酸、
アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエ
ン酸などをあげることができる。また、２−アシルー１
−リゾリン脂質は、上記一般式（１）において、Ｘがコ
リン、エタノールアミン、セリン、イノシトール及び水
素からなる群から選ばれる２種以上であることが望まし
い。このようなリン脂質としては、天然型のＬ型のも
の、合成のラセミ体のものも本発明に含有される。
を構成する脂肪酸としては、炭素数６以上の中鎖、高級
及び長鎖脂肪酸が好ましく、更には炭素数１４〜２２の
ものがより好ましい。又、かかる脂肪酸は少なくとも不
飽和脂肪酸を含有する混合脂肪酸であることが望まし
い。具体例としてカプロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミ
トオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン
酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、エルシン酸、
アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエ
ン酸などをあげることができる。また、２−アシルー１
−リゾリン脂質は、上記一般式（１）において、Ｘがコ
リン、エタノールアミン、セリン、イノシトール及び水
素からなる群から選ばれる２種以上であることが望まし
い。このようなリン脂質としては、天然型のＬ型のも
の、合成のラセミ体のものも本発明に含有される。
【００１７】
【発明の実施の形態】２−アシル−１−リゾリン脂質
は、リン脂質にホスホリパーゼＡ１を作用させることに
より製造される。また、併せて他の加工を行ってもよ
い。具体的には、保存安定性を向上させる目的で水素添
加をすることも可能である。
は、リン脂質にホスホリパーゼＡ１を作用させることに
より製造される。また、併せて他の加工を行ってもよ
い。具体的には、保存安定性を向上させる目的で水素添
加をすることも可能である。
【００１８】２−アシル−１−リゾリン脂質を製造する
際の原料は、リン脂質自身又はリン脂質含有物質であ
り、その給源、含有率、性状を問わない。それらは、例
えば、ダイズ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタ
ネ、サフラワー、ヒマワリ、落花生、綿実、パーム、亜
麻等の植物性リン脂質、卵黄、動物の脳（ウシ、ヒツ
ジ、ブタ、ニワトリ等）等の動物性リン脂質、クロレラ
細胞、糸状菌菌体等の微生物菌体リン脂質等であり、好
適には、ダイズ、コムギ又は卵黄のリン脂質である。こ
れらのリン脂質は一般にホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルイノシトール及びホスファチジン酸等の混
合物である。
際の原料は、リン脂質自身又はリン脂質含有物質であ
り、その給源、含有率、性状を問わない。それらは、例
えば、ダイズ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタ
ネ、サフラワー、ヒマワリ、落花生、綿実、パーム、亜
麻等の植物性リン脂質、卵黄、動物の脳（ウシ、ヒツ
ジ、ブタ、ニワトリ等）等の動物性リン脂質、クロレラ
細胞、糸状菌菌体等の微生物菌体リン脂質等であり、好
適には、ダイズ、コムギ又は卵黄のリン脂質である。こ
れらのリン脂質は一般にホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルイノシトール及びホスファチジン酸等の混
合物である。
【００１９】本発明の２−アシル−１−リゾリン脂質を
有効成分とする製剤は、界面活性剤としては、歯・口中
洗浄剤、皮膚洗浄剤、食器・衣類洗浄剤、食器すすぎ助
剤、果実・野菜用洗浄剤、食肉・野菜・果実の保存等に
利用でき、表面活性剤としては、チューインガム、殺虫
剤、殺菌剤、磁気記憶媒体等に利用でき、乳化剤として
は、マーガリン、乳化油脂、離型油、乳製品、サラダド
レッシング、マヨネーズ、クリーム、調味料、香料、着
色料、パン類、菓子類、麺類、マカロニ類、チョコレー
ト、ココア、化粧品、染料、ペイント、インキ等に利用
できる。
有効成分とする製剤は、界面活性剤としては、歯・口中
洗浄剤、皮膚洗浄剤、食器・衣類洗浄剤、食器すすぎ助
剤、果実・野菜用洗浄剤、食肉・野菜・果実の保存等に
利用でき、表面活性剤としては、チューインガム、殺虫
剤、殺菌剤、磁気記憶媒体等に利用でき、乳化剤として
は、マーガリン、乳化油脂、離型油、乳製品、サラダド
レッシング、マヨネーズ、クリーム、調味料、香料、着
色料、パン類、菓子類、麺類、マカロニ類、チョコレー
ト、ココア、化粧品、染料、ペイント、インキ等に利用
できる。
【００２０】また、２−アシル−１−リゾリン脂質を有
効成分とする製剤を調製する場合、必要に応じて、他の
界面活性剤、例えば１−アシル−２−リゾリン脂質、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルエーテ
ルサルフェート、シュガーエステル等を適宜加えてもよ
い。さらに界面活性能を向上させるための、無機ないし
は有機ビルダーを加えてもよい。ビルダーとしては、例
えば硫酸ソーダ、ケイ酸塩、炭酸塩、リン酸塩及びアミ
ノ酸、クエン酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、
酢酸、乳酸、グルコン酸、ピロリドンカルボン酸のリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、アルキロ
ールアミン、トリエチルアミン塩等が使用できる。
効成分とする製剤を調製する場合、必要に応じて、他の
界面活性剤、例えば１−アシル−２−リゾリン脂質、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルエーテ
ルサルフェート、シュガーエステル等を適宜加えてもよ
い。さらに界面活性能を向上させるための、無機ないし
は有機ビルダーを加えてもよい。ビルダーとしては、例
えば硫酸ソーダ、ケイ酸塩、炭酸塩、リン酸塩及びアミ
ノ酸、クエン酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、
酢酸、乳酸、グルコン酸、ピロリドンカルボン酸のリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、アルキロ
ールアミン、トリエチルアミン塩等が使用できる。
【００２１】次に、試験例をあげて、２−アシル−１−
リゾリン脂質（以下２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬと示す）の物
性について説明する。
リゾリン脂質（以下２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬと示す）の物
性について説明する。
【００２２】なお、以下の全ての試験例では、２−Ａｃ
ｙｌ−ＬＰＬとして製造例２で調製したリゾリン脂質
（リゾリン脂質含有率８３％）を用い、対照には１−ア
シル−２−リゾリン脂質（日清製油社製「ベイシスＬＰ
−２０Ｅ」：リゾリン脂質含有率７６％、以下１−Ａｃ
ｙｌ−ＬＰＬと示す）を用いた。
ｙｌ−ＬＰＬとして製造例２で調製したリゾリン脂質
（リゾリン脂質含有率８３％）を用い、対照には１−ア
シル−２−リゾリン脂質（日清製油社製「ベイシスＬＰ
−２０Ｅ」：リゾリン脂質含有率７６％、以下１−Ａｃ
ｙｌ−ＬＰＬと示す）を用いた。
【００２３】また、ケロシン（ＬＯＴ Ｎｏ．Ｍ３Ｐ１
９１１）及び硫酸は、ナカライテスク社製を使用した。
水は、ミリＱラボ（日本ミリポア工業社製）によりイオ
ン交換及び濾過し、電気伝導度５．４６×１０-3Ｓ／ｃ
ｍとなったものを使用した。
９１１）及び硫酸は、ナカライテスク社製を使用した。
水は、ミリＱラボ（日本ミリポア工業社製）によりイオ
ン交換及び濾過し、電気伝導度５．４６×１０-3Ｓ／ｃ
ｍとなったものを使用した。
【００２４】
【試験例１】 （界面張力）界面張力は、Ｗｉｌｈｅｌｍｙ平板法であ
るＣＢＶＰ界面張力計（協和科学社製Ａ−３型）により
測定した。
るＣＢＶＰ界面張力計（協和科学社製Ａ−３型）により
測定した。
【００２５】濃硫酸で清浄した界面張力用ビーカー（内
径５ｃｍ、高さ８ｃｍ）にリゾリン脂質０．１×１０-3
％、０．６×１０-3％、１×１０-3％、２×１０-3％、
３×１０-3％、５×１０-3％、１０×１０-3％水溶液２
０ｍｌを入れ、その上にケロシン５０ｍｌを静かに注
ぎ、静置したまま、白金プレートにより２５℃、３時間
の界面張力の経時変化を測定した。その結果を図１に示
す。図１より、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬは１−Ａｃｙｌ−
ＬＰＬに比べて界面張力低下作用が強く、優れた界面活
性剤であることが分かる。
径５ｃｍ、高さ８ｃｍ）にリゾリン脂質０．１×１０-3
％、０．６×１０-3％、１×１０-3％、２×１０-3％、
３×１０-3％、５×１０-3％、１０×１０-3％水溶液２
０ｍｌを入れ、その上にケロシン５０ｍｌを静かに注
ぎ、静置したまま、白金プレートにより２５℃、３時間
の界面張力の経時変化を測定した。その結果を図１に示
す。図１より、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬは１−Ａｃｙｌ−
ＬＰＬに比べて界面張力低下作用が強く、優れた界面活
性剤であることが分かる。
【００２６】
【試験例２】 （表面張力）試験例１と同様のビーカーに試験例１と同
濃度のリゾリン脂質を含む水溶液を入れ、白金プレート
により２５℃で１０分間の表面張力の経時変化を測定し
た。その結果を図２に示す。図２より、２−Ａｃｙｌ−
ＬＰＬは１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬに比べて表面張力低下作
用が強く、優れた表面活性剤であることが分かる。
濃度のリゾリン脂質を含む水溶液を入れ、白金プレート
により２５℃で１０分間の表面張力の経時変化を測定し
た。その結果を図２に示す。図２より、２−Ａｃｙｌ−
ＬＰＬは１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬに比べて表面張力低下作
用が強く、優れた表面活性剤であることが分かる。
【００２７】
【試験例３】 （乳化安定性）標本管（内径２．６ｃｍ、高さ９．５ｃ
ｍ）に水５ｇとリゾリン脂質を０．０１％、０．０５
％、０．１％、０．３％、０．５％、１％含むケロシン
溶液５ｇを入れ、二重円筒式ＵＬＴＲＡ ＴＵＲＲＡＸ
Ｔ２５高性能ディスパーサー（ドイツＪＡＮＫＥ＆Ｋ
ＵＮＫＥＬ ＩＫＡ−ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ社製）
により１５，０００ｒｐｍで２分間撹拌し、乳化した。
ｍ）に水５ｇとリゾリン脂質を０．０１％、０．０５
％、０．１％、０．３％、０．５％、１％含むケロシン
溶液５ｇを入れ、二重円筒式ＵＬＴＲＡ ＴＵＲＲＡＸ
Ｔ２５高性能ディスパーサー（ドイツＪＡＮＫＥ＆Ｋ
ＵＮＫＥＬ ＩＫＡ−ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ社製）
により１５，０００ｒｐｍで２分間撹拌し、乳化した。
【００２８】（ａ）遠心による油相分離率の測定 あらかじめ重さを計っておいた遠沈管（内径２ｃｍ、高
さ１０．３ｃｍ）で、上記の方法にてエマルションを乳
化し、その重量を計り、遠心分離器（日立工機社製ＳＣ
Ｒ１８Ｂ）により、２５℃、５，７００ｒｐｍで３０分
間遠心分離した。分離した油相を注射器で取り、その重
量を用いて、次式より油相分離率を求めた。 油相分離率（％）＝（分離した油相の重量（ｇ）／全重
量（ｇ））×１００ 図３に遠心による油相分離率に対するリゾリン脂質の濃
度の影響を示した。
さ１０．３ｃｍ）で、上記の方法にてエマルションを乳
化し、その重量を計り、遠心分離器（日立工機社製ＳＣ
Ｒ１８Ｂ）により、２５℃、５，７００ｒｐｍで３０分
間遠心分離した。分離した油相を注射器で取り、その重
量を用いて、次式より油相分離率を求めた。 油相分離率（％）＝（分離した油相の重量（ｇ）／全重
量（ｇ））×１００ 図３に遠心による油相分離率に対するリゾリン脂質の濃
度の影響を示した。
【００２９】（ｂ）クリーミングによる水相分離率の測
定 上記の方法にて乳化したエマルションを標本管（内径
０．８ｃｍ、高さ８ｃｍ）に移し、密封した後、２５℃
の恒温槽中に静置し、クリーミングにより分離した水相
の高さを測定し、次式より水相分離率を求めた。 水相分離率（％）＝（分離した水相の高さ（ｃｍ）／全
相の高さ（ｃｍ））×１００。
定 上記の方法にて乳化したエマルションを標本管（内径
０．８ｃｍ、高さ８ｃｍ）に移し、密封した後、２５℃
の恒温槽中に静置し、クリーミングにより分離した水相
の高さを測定し、次式より水相分離率を求めた。 水相分離率（％）＝（分離した水相の高さ（ｃｍ）／全
相の高さ（ｃｍ））×１００。
【００３０】図４に１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ、２−Ａｃｙ
ｌ−ＬＰＬをケロシン中に１％溶解して調製したエマル
ションを、２５℃で静置した場合の経時変化を示した。
ｌ−ＬＰＬをケロシン中に１％溶解して調製したエマル
ションを、２５℃で静置した場合の経時変化を示した。
【００３１】図３、図４より、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬは
１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬよりも油相分離率が小さく、液滴
の合一に対する抵抗力が高く、しかも乳化安定性の高い
乳化剤であることが分かる。
１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬよりも油相分離率が小さく、液滴
の合一に対する抵抗力が高く、しかも乳化安定性の高い
乳化剤であることが分かる。
【００３２】以下に、実施例及び製造例をあげて、本発
明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらに限
定されるものではない。なお、以下の全ての実施例にお
いて、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬとしては製造例２で調製し
たリゾリン脂質を用い、対照の１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬと
しては日清製油社製「ベイシスＬＰ−２０Ｅ」及び製造
例３で調製した１−ステアロイル−２−リゾホスファチ
ジルコリン（以下１ーＣ18ーＬＰＣと示す）を用いた。
明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらに限
定されるものではない。なお、以下の全ての実施例にお
いて、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬとしては製造例２で調製し
たリゾリン脂質を用い、対照の１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬと
しては日清製油社製「ベイシスＬＰ−２０Ｅ」及び製造
例３で調製した１−ステアロイル−２−リゾホスファチ
ジルコリン（以下１ーＣ18ーＬＰＣと示す）を用いた。
【００３３】
【実施例１】 歯磨き剤への応用評価（界面活性剤としての利用）：表
１に示す配合組成により２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合し
た歯磨き剤を常法に従って調製した。また２−Ａｃｙｌ
−ＬＰＬの代わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18
ーＬＰＣを配合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
１に示す配合組成により２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合し
た歯磨き剤を常法に従って調製した。また２−Ａｃｙｌ
−ＬＰＬの代わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18
ーＬＰＣを配合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
【００３４】
【表１】
【００３５】ここで調製した歯磨き剤を使って男女各３
名ボランティアによる歯磨きテストを行い、その使用感
（清浄感、泡たち）について対照と比較した。その結果
を表２に示す。
名ボランティアによる歯磨きテストを行い、その使用感
（清浄感、泡たち）について対照と比較した。その結果
を表２に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】 使用感（清浄感、泡たち）の評価基準 ４ : 良 好 ３ : やや良好 ２ : 普 通 １ : 不 良 男女とも実施例１では良好またはやや良好の評価に対し
て、対照ではやや良好または普通の評価であった。
て、対照ではやや良好または普通の評価であった。
【００３８】
【実施例２】 食器すすぎ助剤への応用評価（界面活性剤としての利
用）：表３に示す配合組成（界面活性剤量２０重量％）
により、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合した食器すすぎ助
剤を常法に従って調製した。２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬの代
わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18ーＬＰＣを配
合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
用）：表３に示す配合組成（界面活性剤量２０重量％）
により、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合した食器すすぎ助
剤を常法に従って調製した。２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬの代
わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18ーＬＰＣを配
合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
【００３９】
【表３】
【００４０】得られた食器すすぎ助剤について、次のよ
うにして性能を評価した。下記自動食器洗浄機を使用
し、ガラスコップ及びメラミン皿を下記アルカリ洗浄剤
で洗浄し、次いで、上記食器すすぎ剤を熱湯で２万分の
１に希釈した８０℃の食器すすぎ助剤希釈水溶液ですす
いだ。すすぎ後の食器の乾燥速度及び乾燥後の食器に残
ったウォータースポットとしみを下記評価方法により評
価した。その結果を表４に示す。
うにして性能を評価した。下記自動食器洗浄機を使用
し、ガラスコップ及びメラミン皿を下記アルカリ洗浄剤
で洗浄し、次いで、上記食器すすぎ剤を熱湯で２万分の
１に希釈した８０℃の食器すすぎ助剤希釈水溶液ですす
いだ。すすぎ後の食器の乾燥速度及び乾燥後の食器に残
ったウォータースポットとしみを下記評価方法により評
価した。その結果を表４に示す。
【００４１】洗浄機 ：ＩＨＩ−ＪＷＤ６型 洗浄剤 ：アデカクリーンエイド製、ウォッシュメイト
Ｌ、Ｈ（０．２％） 評価方法：ガラスコップ８個及びメラミン皿８個を洗浄
し、ウォータースポットとしみの平均付着数及び完全に
乾燥するまでの平均時間を測定した。
Ｌ、Ｈ（０．２％） 評価方法：ガラスコップ８個及びメラミン皿８個を洗浄
し、ウォータースポットとしみの平均付着数及び完全に
乾燥するまでの平均時間を測定した。
【００４２】
【表４】
【００４３】何れの項目においても、２−Ａｃｙｌ−Ｌ
ＰＬは１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬまたは１−Ｃ18ーＬＰＣに
比べて好ましい結果が得られた。
ＰＬは１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬまたは１−Ｃ18ーＬＰＣに
比べて好ましい結果が得られた。
【００４４】
【実施例３】 磁性塗料への応用評価（表面活性剤、分散剤としての利
用）：表５に示す配合組成により、２−Ａｃｙｌ−ＬＰ
Ｌ及び強磁性体微粒子粉末等をボールミル混練により混
合し磁性塗料を調製した。また、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ
の代わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18ーＬＰＣ
を配合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
用）：表５に示す配合組成により、２−Ａｃｙｌ−ＬＰ
Ｌ及び強磁性体微粒子粉末等をボールミル混練により混
合し磁性塗料を調製した。また、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ
の代わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18ーＬＰＣ
を配合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
【００４５】
【表５】
【００４６】調製した磁性塗料を、あらかじめ表面を清
浄にした化成表面処理済みのアルミニウム合金板上にス
ピンコートによって塗布し、磁性粉に配向をかけた後、
１８０℃、２時間、２００℃、１時間で熱硬化後、塗膜
を０．５μｍ程度に表面加工を施した。上記方法により
製造した磁気記憶媒体をさらにポリジメチルシロキサン
のn-ヘキサン溶液に浸漬し引き上げ、対照と外観を比較
した。その結果を下記に示す。
浄にした化成表面処理済みのアルミニウム合金板上にス
ピンコートによって塗布し、磁性粉に配向をかけた後、
１８０℃、２時間、２００℃、１時間で熱硬化後、塗膜
を０．５μｍ程度に表面加工を施した。上記方法により
製造した磁気記憶媒体をさらにポリジメチルシロキサン
のn-ヘキサン溶液に浸漬し引き上げ、対照と外観を比較
した。その結果を下記に示す。
【００４７】 評価結果 項 目 評 価 耐候性 ：２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ配合品と１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ配合品 及び１−Ｃ18ーＬＰＣ配合品は、塗料の経時安定性及び磁性 膜の耐久性が同等であった。
【００４８】 レベリング性 ：２ーＡｃｙｌ−ＬＰＬ配合品の方が１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ配 合品及び１−Ｃ18ーＬＰＣ配合品よりレベリング性が良好で あり、塗装がしやすかった。
【００４９】 表面性 ：２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ配合品の方が１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ配 合品及び１−Ｃ18ーＬＰＣ配合品より分散状態が良く、得ら れた塗膜は薄く均一で密着性が良好であった。
【００５０】
【実施例４】 クリームへの応用評価（乳化剤としての利用）：表６に
示す配合組成により、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合した
Ｏ／Ｗクリームを調製した。また、２−Ａｃｙｌ−ＬＰ
Ｌの代わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18−ＬＰ
Ｃを配合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
示す配合組成により、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合した
Ｏ／Ｗクリームを調製した。また、２−Ａｃｙｌ−ＬＰ
Ｌの代わりに１−Ａｃｙｌ−ＬＰＬ又は１−Ｃ18−ＬＰ
Ｃを配合したものを対照（Ａ）、（Ｂ）とした。
【００５１】
【表６】
【００５２】Ｏ／Ｗクリームは、あらかじめ室温で混合
溶液とした水相に対し、撹拌機（ヤマト科学社製）を用
い、６００ｒｐｍで油相を添加しつつ撹拌乳化を行い調
製した。その後、ホモジナイザー（三和機械社製）を５
０Ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で用い、均一化した後、８５℃加
熱殺菌し、１０℃まで冷却を行い、５℃で１晩エージン
グし、このサンプルを評価に供した。
溶液とした水相に対し、撹拌機（ヤマト科学社製）を用
い、６００ｒｐｍで油相を添加しつつ撹拌乳化を行い調
製した。その後、ホモジナイザー（三和機械社製）を５
０Ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で用い、均一化した後、８５℃加
熱殺菌し、１０℃まで冷却を行い、５℃で１晩エージン
グし、このサンプルを評価に供した。
【００５３】次に、室温を２０℃に調整した実験室で、
粘度測定、乳化安定性測定、粒度測定、ホイップ試験を
行った。乳化安定性は評価サンプル６０ｇを撹拌機（ヤ
マト科学社製）を用い１３５ｒｐｍで撹拌し、凝固する
（いわゆるボテ）時間を測定した。粒度は遠心沈降式粒
度分布測定装置（島津製作所社製）を用いて測定した。
ホイップ試験はホバートミキサー（ホバート社製）を用
い、約５００ｒｐｍでかき混ぜ、オーバーランが最高値
を示す時間とオーバーランの測定、ホイップクリームの
レオメーター（レオテック社製）による硬度測定、クリ
ームの外観及び組織評価（５点評価法、３が普通）を行
った。その物性値を表７に、評価を表８に示す。
粘度測定、乳化安定性測定、粒度測定、ホイップ試験を
行った。乳化安定性は評価サンプル６０ｇを撹拌機（ヤ
マト科学社製）を用い１３５ｒｐｍで撹拌し、凝固する
（いわゆるボテ）時間を測定した。粒度は遠心沈降式粒
度分布測定装置（島津製作所社製）を用いて測定した。
ホイップ試験はホバートミキサー（ホバート社製）を用
い、約５００ｒｐｍでかき混ぜ、オーバーランが最高値
を示す時間とオーバーランの測定、ホイップクリームの
レオメーター（レオテック社製）による硬度測定、クリ
ームの外観及び組織評価（５点評価法、３が普通）を行
った。その物性値を表７に、評価を表８に示す。
【００５４】
【表７】
【００５５】
【表８】
【００５６】２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合したＯ／Ｗク
リームの調製では、短いホイップ時間でオーバーランの
高いクリームが得られた。
リームの調製では、短いホイップ時間でオーバーランの
高いクリームが得られた。
【００５７】また、２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを配合したホ
イップクリームの組織は、対照と比べて、きめ細かく、
保型性の強いものであった。
イップクリームの組織は、対照と比べて、きめ細かく、
保型性の強いものであった。
【００５８】
【製造例１】アスペルギルス・オリゼ（A.oryzae) SANK
11870株を、ふすまと水の等量混合物からなる培地１２
ｇで、３０℃にて６日間培養し、次いで、その培養物
を、ふすまと水の混合物６００ｇを金属皿［４２×２４
×７（深さ）ｃｍ］に入れ、１２０℃にて３０分間煮沸
した培地に植菌し、３０℃にて１５時間、更に１９℃に
て５日間培養した。こうして調製した麹に、水３ｌを加
え、よく混合し、３７℃にて２時間放置した後、濾過し
て、酵素抽出液を得た。この酵素抽出液に１Ｎ酢酸を加
え、ｐＨを４．０調整し、冷却したアセトンを３倍量加
え、冷所に一夜放置した。その後上澄を捨て、沈殿部を
アセトンでよく洗い、真空乾燥して、ホスホリパーゼＡ
１を含む酵素サンプル１１．１ｇを得た。
11870株を、ふすまと水の等量混合物からなる培地１２
ｇで、３０℃にて６日間培養し、次いで、その培養物
を、ふすまと水の混合物６００ｇを金属皿［４２×２４
×７（深さ）ｃｍ］に入れ、１２０℃にて３０分間煮沸
した培地に植菌し、３０℃にて１５時間、更に１９℃に
て５日間培養した。こうして調製した麹に、水３ｌを加
え、よく混合し、３７℃にて２時間放置した後、濾過し
て、酵素抽出液を得た。この酵素抽出液に１Ｎ酢酸を加
え、ｐＨを４．０調整し、冷却したアセトンを３倍量加
え、冷所に一夜放置した。その後上澄を捨て、沈殿部を
アセトンでよく洗い、真空乾燥して、ホスホリパーゼＡ
１を含む酵素サンプル１１．１ｇを得た。
【００５９】この酵素サンプル１０ｇを水約１００ｍｌ
に溶かし、１Ｎ酢酸を加えて、ｐＨ４．０に調整し、水
を加えて２００ｍｌとした後、２００ｍｌの冷アセトン
を加えて混合し、１時間放置した。その後、混合液を遠
心分離して、第１沈殿を得た。上澄に６００ｍｌの冷ア
セトンを加えて混合し、１時間放置した。その後、混合
液を遠心分離して、第２沈殿を得た。
に溶かし、１Ｎ酢酸を加えて、ｐＨ４．０に調整し、水
を加えて２００ｍｌとした後、２００ｍｌの冷アセトン
を加えて混合し、１時間放置した。その後、混合液を遠
心分離して、第１沈殿を得た。上澄に６００ｍｌの冷ア
セトンを加えて混合し、１時間放置した。その後、混合
液を遠心分離して、第２沈殿を得た。
【００６０】この第２沈殿を５０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐ
Ｈ５．５）５００ｍｌに溶かし、硫酸アンモニウム３０
０ｇを加えて塩析した。遠心分離して得た沈殿を１Ｍ硫
酸アンモニウムを含む５０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐＨ５．
５）に溶かし、不純物を濾別した後、カラムクロマトグ
ラフィー[ カラム：ブチルトヨパールパック６５０Ｓ
（Ｂｕｔｙｌ Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ ｐａｋ ６５０
Ｓ、東ソー社製）、流出溶剤：硫酸アンモニウム含有５
０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐＨ５．５）、硫酸アンモニウム
濃度１〜０Ｍグラジェント溶出] を実施した。硫酸アン
モニウム濃度０．６Ｍ以下で、ホスホリパーゼＡ１活性
画分が溶出した。この画分を２０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐ
Ｈ５．５）で透析した後、カラムクロマトグラフィー[
カラム：Ｑ−セファロース（Ｑ−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ、
ファルマシア社製）、流出溶剤：食塩含有２０ｍＭ酢酸
塩緩衝液（ｐＨ５．５）、食塩濃度０〜０．５Ｍグラジ
ェント溶出] を用いて精製し、ホスホリパーゼＡ１画分
を得た。この画分を脱塩、濃縮して、ホスホリパーゼＡ
１を得た。
Ｈ５．５）５００ｍｌに溶かし、硫酸アンモニウム３０
０ｇを加えて塩析した。遠心分離して得た沈殿を１Ｍ硫
酸アンモニウムを含む５０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐＨ５．
５）に溶かし、不純物を濾別した後、カラムクロマトグ
ラフィー[ カラム：ブチルトヨパールパック６５０Ｓ
（Ｂｕｔｙｌ Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ ｐａｋ ６５０
Ｓ、東ソー社製）、流出溶剤：硫酸アンモニウム含有５
０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐＨ５．５）、硫酸アンモニウム
濃度１〜０Ｍグラジェント溶出] を実施した。硫酸アン
モニウム濃度０．６Ｍ以下で、ホスホリパーゼＡ１活性
画分が溶出した。この画分を２０ｍＭ酢酸塩緩衝液（ｐ
Ｈ５．５）で透析した後、カラムクロマトグラフィー[
カラム：Ｑ−セファロース（Ｑ−Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ、
ファルマシア社製）、流出溶剤：食塩含有２０ｍＭ酢酸
塩緩衝液（ｐＨ５．５）、食塩濃度０〜０．５Ｍグラジ
ェント溶出] を用いて精製し、ホスホリパーゼＡ１画分
を得た。この画分を脱塩、濃縮して、ホスホリパーゼＡ
１を得た。
【００６１】
【製造例２】ベイシスＬＰ−２０（大豆レシチン、日清
製油社製、ＴＭＳ化合物のＧＬＣ分析による構成脂肪酸
組成：パルミチン酸２１％、ステアリン酸４％、オレイ
ン酸１２％、リノール酸５７％及びリノレイン酸６％、
ＴＬＣ分析によるリン脂質組成：ホスファチジルコリン
２９％、ホスファチジルエタノールアミン２４％、ホス
ファチジルイノシトール１５％及びホスファチジン酸７
％、その他２５％）２００ｇ及びイオン交換水８００ｇ
をそれぞれ５０℃に加温し、混合した後、ホモミキサー
（５，０００〜６，０００ｒｐｍ）を用いて２時間撹拌
し分散液を得た。この間、温度は５０℃を保った。これ
に４９，２００単位のホスホリパーゼＡ１（製造例１）
を添加し、プロペラ撹拌しながら５０℃で酵素反応を進
行させた。反応開始２４時間後に反応液を凍結乾燥、ア
セトン分別して、ここで得られたリゾリン脂質画分を真
空乾燥して２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを得た。
製油社製、ＴＭＳ化合物のＧＬＣ分析による構成脂肪酸
組成：パルミチン酸２１％、ステアリン酸４％、オレイ
ン酸１２％、リノール酸５７％及びリノレイン酸６％、
ＴＬＣ分析によるリン脂質組成：ホスファチジルコリン
２９％、ホスファチジルエタノールアミン２４％、ホス
ファチジルイノシトール１５％及びホスファチジン酸７
％、その他２５％）２００ｇ及びイオン交換水８００ｇ
をそれぞれ５０℃に加温し、混合した後、ホモミキサー
（５，０００〜６，０００ｒｐｍ）を用いて２時間撹拌
し分散液を得た。この間、温度は５０℃を保った。これ
に４９，２００単位のホスホリパーゼＡ１（製造例１）
を添加し、プロペラ撹拌しながら５０℃で酵素反応を進
行させた。反応開始２４時間後に反応液を凍結乾燥、ア
セトン分別して、ここで得られたリゾリン脂質画分を真
空乾燥して２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬを得た。
【００６２】日本油化学協会編「基準油脂分析法（２．
２．８．４ リン脂質組成）」に準じた方法の次式：
２．８．４ リン脂質組成）」に準じた方法の次式：
【００６３】
【数１】
【００６４】により推定された本サンプルのリゾリン脂
質含有率は８３％であった。ホスファチジルコリン以外
のリン脂質組成は出発原料とほぼ同じであり、ほぼ同様
に２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬに加水分解されていた。また、
上記ＧＬＣ分析によるリゾリン脂質の構成脂肪酸組成は
パルミチン酸７％、ステアリン酸３％、オレイン酸６
％、リノール酸８０％及びリノレイン酸４％であった。
質含有率は８３％であった。ホスファチジルコリン以外
のリン脂質組成は出発原料とほぼ同じであり、ほぼ同様
に２−Ａｃｙｌ−ＬＰＬに加水分解されていた。また、
上記ＧＬＣ分析によるリゾリン脂質の構成脂肪酸組成は
パルミチン酸７％、ステアリン酸３％、オレイン酸６
％、リノール酸８０％及びリノレイン酸４％であった。
【００６５】
【製造例３】ベイシスＬＰ−２０Ｅ（１−Ａｃｙｌ−Ｌ
ＰＬ、日清製油社製、リゾリン脂質含有率は７６％、製
造例２に記載の分析法による構成脂肪酸組成：パルミチ
ン酸３５％、ステアリン酸１０％、オレイン酸６％、リ
ノール酸４５％及びリノレイン酸４％、リン脂質組成は
ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミ
ン及びホスファチジン酸の混合物。）１００ｇにアセト
ン３００ｍｌを加え、攪拌後沈殿物を濾別する処理を繰
り返し、１−アシル−２−リゾホスファチジルコリン
（１−Ａｃｙｌ−ＬＰＣ）に富むフラクションを得た。
ついで該フラクションにｎ−ヘキサン及び白金黒触媒
（該フラクションに対して０．５％）を加え、水素雰囲
気（２Ｋｇ／ｃｍ2 加圧下）で３０分間かき混ぜた後、
触媒を除去、溶媒を減圧留去して白色固形を得た。更に
この白色固体をシリカゲルカラム及びＯＤＳカラムクロ
マトグラフィーにより分画し、ほぼ純品に近い１−Ｃ18
−ＬＰＣを得た。
ＰＬ、日清製油社製、リゾリン脂質含有率は７６％、製
造例２に記載の分析法による構成脂肪酸組成：パルミチ
ン酸３５％、ステアリン酸１０％、オレイン酸６％、リ
ノール酸４５％及びリノレイン酸４％、リン脂質組成は
ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミ
ン及びホスファチジン酸の混合物。）１００ｇにアセト
ン３００ｍｌを加え、攪拌後沈殿物を濾別する処理を繰
り返し、１−アシル−２−リゾホスファチジルコリン
（１−Ａｃｙｌ−ＬＰＣ）に富むフラクションを得た。
ついで該フラクションにｎ−ヘキサン及び白金黒触媒
（該フラクションに対して０．５％）を加え、水素雰囲
気（２Ｋｇ／ｃｍ2 加圧下）で３０分間かき混ぜた後、
触媒を除去、溶媒を減圧留去して白色固形を得た。更に
この白色固体をシリカゲルカラム及びＯＤＳカラムクロ
マトグラフィーにより分画し、ほぼ純品に近い１−Ｃ18
−ＬＰＣを得た。
【００６６】
【発明の効果】本発明の２−アシル−１−リゾリン脂質
を有効成分とする製剤は、１−アシルー２−リゾリン脂
質を有効成分とする製剤に比べて、界面張力、表面張力
及び乳化安定性に優れており、界面活性剤、表面活性
剤、乳化剤として有用である。
を有効成分とする製剤は、１−アシルー２−リゾリン脂
質を有効成分とする製剤に比べて、界面張力、表面張力
及び乳化安定性に優れており、界面活性剤、表面活性
剤、乳化剤として有用である。
【図１】リゾリン脂質水溶液／ケロシン系界面の界面張
力に対する濃度の影響
力に対する濃度の影響
【図２】リゾリン脂質水溶液の表面張力に対する温度の
影響．
影響．
【図３】リゾリン脂質エマルションの油相分離率に対す
る温度の影響．
る温度の影響．
【図４】リゾリン脂質エマルションの水相分離率の経時
変化．
変化．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/14 Ｂ０１Ｆ 17/14 Ｃ０７Ｆ 9/10 Ｃ０７Ｆ 9/10 Ｂ Ｃ１２Ｐ 9/00 Ｃ１２Ｐ 9/00
Claims (2)
- 【請求項１】２−アシル−１−リゾリン脂質を有効成分
とする界面活性剤又は表面活性剤又は乳化剤。 - 【請求項２】２−アシル−１−リゾリン脂質において、
アシル基が、少なくとも不飽和脂肪酸残基を含有する混
合脂肪酸残基であり、及び／又はリン脂質がホスファチ
ジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルセリン、ホスファチジルイノシトール及びホス
ファチジン酸各残基からなる群から選ばれる２種以上を
有する混合リン脂質である請求項１記載の界面活性剤又
は表面活性剤又は乳化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8031955A JPH09227895A (ja) | 1996-02-20 | 1996-02-20 | ２−アシル−１−リゾリン脂質の用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8031955A JPH09227895A (ja) | 1996-02-20 | 1996-02-20 | ２−アシル−１−リゾリン脂質の用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227895A true JPH09227895A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12345388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8031955A Pending JPH09227895A (ja) | 1996-02-20 | 1996-02-20 | ２−アシル−１−リゾリン脂質の用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227895A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990078202A (ko) * | 1998-03-24 | 1999-10-25 | 히라타 다다시 | 화장용 조성물 |
| JP2010063470A (ja) * | 2009-12-24 | 2010-03-25 | Tsuji Seiyu Kk | 高純度リゾホスファチジルイノシトール及び糖脂質の製造方法 |
| JP2012013566A (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-19 | Ihi Corp | グリース評価方法 |
| WO2013145289A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 国立大学法人福島大学 | リゾリン脂質含有洗浄剤 |
| JPWO2013145289A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-08-03 | 国立大学法人福島大学 | 血液汚れ洗浄用リゾリン脂質含有洗浄剤及びその製造方法 |
| US9290781B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-03-22 | National University Corporation Tokyo University Of Marine Science And Technology | Composition containing 2-acyl-lysophosphatidylserine and method for producing the same |
-
1996
- 1996-02-20 JP JP8031955A patent/JPH09227895A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990078202A (ko) * | 1998-03-24 | 1999-10-25 | 히라타 다다시 | 화장용 조성물 |
| JP2010063470A (ja) * | 2009-12-24 | 2010-03-25 | Tsuji Seiyu Kk | 高純度リゾホスファチジルイノシトール及び糖脂質の製造方法 |
| JP2012013566A (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-19 | Ihi Corp | グリース評価方法 |
| US9290781B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-03-22 | National University Corporation Tokyo University Of Marine Science And Technology | Composition containing 2-acyl-lysophosphatidylserine and method for producing the same |
| WO2013145289A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 国立大学法人福島大学 | リゾリン脂質含有洗浄剤 |
| JPWO2013145289A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-08-03 | 国立大学法人福島大学 | 血液汚れ洗浄用リゾリン脂質含有洗浄剤及びその製造方法 |
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