JPH0920730A - 重合防止剤の回収方法 - Google Patents
重合防止剤の回収方法Info
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- JPH0920730A JPH0920730A JP16757795A JP16757795A JPH0920730A JP H0920730 A JPH0920730 A JP H0920730A JP 16757795 A JP16757795 A JP 16757795A JP 16757795 A JP16757795 A JP 16757795A JP H0920730 A JPH0920730 A JP H0920730A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 スチレンタール中のニトロフェノール系重合
防止剤を、酸やアルカリを使用することなく、簡単な操
作で、効率よく経済的有利に回収する方法を提供するこ
と。 【解決手段】 ニトロフェノール系重合防止剤を含有す
るスチレンタールを８０〜１６０℃の熱水で処理し、ニ
トロフェノール系重合防止剤を抽出する重合防止剤の回
収方法、及びこの熱水処理を行ったのち、水相中のニト
ロフェノール系重合防止剤を芳香族炭化水素系溶剤で逆
抽出する重合防止剤の回収方法である。
防止剤を、酸やアルカリを使用することなく、簡単な操
作で、効率よく経済的有利に回収する方法を提供するこ
と。 【解決手段】 ニトロフェノール系重合防止剤を含有す
るスチレンタールを８０〜１６０℃の熱水で処理し、ニ
トロフェノール系重合防止剤を抽出する重合防止剤の回
収方法、及びこの熱水処理を行ったのち、水相中のニト
ロフェノール系重合防止剤を芳香族炭化水素系溶剤で逆
抽出する重合防止剤の回収方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合防止剤の回収
方法に関し、さらに詳しくは、スチレンタール中のニト
ロフェノール系重合防止剤を、酸やアルカリを使用する
ことなく、簡単な操作で、効率よく経済的に有利に回収
する方法に関するものである。
方法に関し、さらに詳しくは、スチレンタール中のニト
ロフェノール系重合防止剤を、酸やアルカリを使用する
ことなく、簡単な操作で、効率よく経済的に有利に回収
する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、スチレンなどの芳香族ビニル化合
物は、熱などによって重合しやすい性質を有することが
知られている。この芳香族ビニル化合物の製造プロセス
においては、所望の化合物を分離回収したり、濃縮した
り、あるいは精製などのために、種々の蒸留操作が施さ
れている。しかしながら、芳香族ビニル化合物は前記し
たように熱により重合してポリマー状物質を形成するた
め、蒸留工程において種々のトラブルを引き起こし、長
時間の安定な連続運転を不可能にするなど、好ましくな
い事態を招来しやすい。したがって、このような事態を
回避するために、従来から重合防止剤の存在下に蒸留操
作を行う方法がとられている。この重合防止剤、特に芳
香族ビニル化合物の重合防止剤としては、一般に、ジニ
トロフェノールやジニトロ−ｏ−クレゾールなどのニト
ロフェノール系重合防止剤が用いられており、またこれ
らのニトロフェノール系重合防止剤は、蒸留残渣、いわ
ゆるスチレンタール中に蓄積され、プロセス系外へ排出
されている。
物は、熱などによって重合しやすい性質を有することが
知られている。この芳香族ビニル化合物の製造プロセス
においては、所望の化合物を分離回収したり、濃縮した
り、あるいは精製などのために、種々の蒸留操作が施さ
れている。しかしながら、芳香族ビニル化合物は前記し
たように熱により重合してポリマー状物質を形成するた
め、蒸留工程において種々のトラブルを引き起こし、長
時間の安定な連続運転を不可能にするなど、好ましくな
い事態を招来しやすい。したがって、このような事態を
回避するために、従来から重合防止剤の存在下に蒸留操
作を行う方法がとられている。この重合防止剤、特に芳
香族ビニル化合物の重合防止剤としては、一般に、ジニ
トロフェノールやジニトロ−ｏ−クレゾールなどのニト
ロフェノール系重合防止剤が用いられており、またこれ
らのニトロフェノール系重合防止剤は、蒸留残渣、いわ
ゆるスチレンタール中に蓄積され、プロセス系外へ排出
されている。
【０００３】このようなニトロフェノール系重合防止剤
を含有するスチレンタールをそのまま焼却処理した場
合、大気中に窒素酸化物などが排出され、環境汚染を引
き起こすおそれがあり、また芳香族ビニル化合物の製造
コストを下げるためにも、スチレンタール中のニトロフ
ェノール系重合防止剤を回収し、再使用することが望ま
れる。このため、スチレンタール中のニトロフェノール
系重合防止剤を回収する方法として、例えば（１）スチ
レンタールをアルカリ性水溶液で処理し、その中に含ま
れるニトロフェノール系重合防止剤を抽出したのち、水
相中のニトロフェノール系重合防止剤を酸性条件下に有
機溶剤で逆抽出する方法（特公昭５９−４４１０号公
報）、（２）スチレンタール中のニトロフェノール系重
合防止剤を含酸素有機溶剤で抽出したのち、蒸留に付し
て回収する方法（特公平４−１６４５５号公報）などが
提案されている。しかしながら、上記（１）の方法にお
いては、ニトロフェノール系重合防止剤の回収率は９５
％以上で良好であるものの、酸やアルカリ排水が発生す
る上、腐食を防止するために特殊な材質のものを用いる
必要があり、また洗浄工程も必要となるため、設備費が
高くつくなどの欠点がある。一方、（２）の方法におい
ては、ニトロフェノール系重合防止剤の回収率が６６％
以下で低いという大きな問題がある上、蒸留工程が必要
なため、設備費及び用役費が高くつくなどの欠点もあ
る。
を含有するスチレンタールをそのまま焼却処理した場
合、大気中に窒素酸化物などが排出され、環境汚染を引
き起こすおそれがあり、また芳香族ビニル化合物の製造
コストを下げるためにも、スチレンタール中のニトロフ
ェノール系重合防止剤を回収し、再使用することが望ま
れる。このため、スチレンタール中のニトロフェノール
系重合防止剤を回収する方法として、例えば（１）スチ
レンタールをアルカリ性水溶液で処理し、その中に含ま
れるニトロフェノール系重合防止剤を抽出したのち、水
相中のニトロフェノール系重合防止剤を酸性条件下に有
機溶剤で逆抽出する方法（特公昭５９−４４１０号公
報）、（２）スチレンタール中のニトロフェノール系重
合防止剤を含酸素有機溶剤で抽出したのち、蒸留に付し
て回収する方法（特公平４−１６４５５号公報）などが
提案されている。しかしながら、上記（１）の方法にお
いては、ニトロフェノール系重合防止剤の回収率は９５
％以上で良好であるものの、酸やアルカリ排水が発生す
る上、腐食を防止するために特殊な材質のものを用いる
必要があり、また洗浄工程も必要となるため、設備費が
高くつくなどの欠点がある。一方、（２）の方法におい
ては、ニトロフェノール系重合防止剤の回収率が６６％
以下で低いという大きな問題がある上、蒸留工程が必要
なため、設備費及び用役費が高くつくなどの欠点もあ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術がもつ欠点を克服し、スチレンタール中のニト
ロフェノール系重合防止剤を酸やアルカリを使用するこ
となく、簡単な操作で効率よく経済的に有利に回収する
方法を提供することを目的とするものである。
従来技術がもつ欠点を克服し、スチレンタール中のニト
ロフェノール系重合防止剤を酸やアルカリを使用するこ
となく、簡単な操作で効率よく経済的に有利に回収する
方法を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、スチレンター
ルを特定の温度の熱水で処理して、その中に含まれるニ
トロフェノール系重合防止剤を抽出することにより、あ
るいは、さらに抽出処理で得られた水相中のニトロフェ
ノール系重合防止剤を特定の有機溶剤により逆抽出する
ことにより、その目的を達成しうることを見出した。本
発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、ニトロフェノール系重合防止剤を含
有するスチレンタールを温度８０〜１６０℃の熱水で処
理し、ニトロフェノール系重合防止剤を抽出することを
特徴とする重合防止剤の回収方法、及びこの熱水処理を
行ったのち、水相中のニトロフェノール系重合防止剤を
芳香族炭化水素系溶剤で逆抽出することを特徴とする重
合防止剤の回収方法を提供するものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、スチレンター
ルを特定の温度の熱水で処理して、その中に含まれるニ
トロフェノール系重合防止剤を抽出することにより、あ
るいは、さらに抽出処理で得られた水相中のニトロフェ
ノール系重合防止剤を特定の有機溶剤により逆抽出する
ことにより、その目的を達成しうることを見出した。本
発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、ニトロフェノール系重合防止剤を含
有するスチレンタールを温度８０〜１６０℃の熱水で処
理し、ニトロフェノール系重合防止剤を抽出することを
特徴とする重合防止剤の回収方法、及びこの熱水処理を
行ったのち、水相中のニトロフェノール系重合防止剤を
芳香族炭化水素系溶剤で逆抽出することを特徴とする重
合防止剤の回収方法を提供するものである。
【０００６】本発明でいうスチレンタールとは、芳香族
ビニル化合物に蒸留などの処理を施すことにより生成し
た残渣を指称する。ここで、芳香族ビニル化合物として
は、例えばスチレン，α−メチルスチレン，ジビニルベ
ンゼン，ビニルトルエン及びこれらの各種誘導体などが
挙げられる。また、このスチレンタール中に含有するニ
トロフェノール系重合防止剤としては、特に制限はな
く、従来スチレンなどの芳香族ビニル化合物の重合防止
剤として慣用されているもの、例えば２，４−ジニトロ
フェノールや４，６−ジニトロｏ−クレゾールなどを挙
げることができる。また、このニトロフェノール系重合
防止剤には、装置内雰囲気において還元されて生成する
２−アミノ−４−ニトロフェノールや６−アミノ−４−
ニトロ−ｏ−クレゾールなども含まれる。これらのニト
ロフェノール系重合防止剤は、スチレンタール中に一種
含まれていてもよく、二種以上含まれていてもよい。
ビニル化合物に蒸留などの処理を施すことにより生成し
た残渣を指称する。ここで、芳香族ビニル化合物として
は、例えばスチレン，α−メチルスチレン，ジビニルベ
ンゼン，ビニルトルエン及びこれらの各種誘導体などが
挙げられる。また、このスチレンタール中に含有するニ
トロフェノール系重合防止剤としては、特に制限はな
く、従来スチレンなどの芳香族ビニル化合物の重合防止
剤として慣用されているもの、例えば２，４−ジニトロ
フェノールや４，６−ジニトロｏ−クレゾールなどを挙
げることができる。また、このニトロフェノール系重合
防止剤には、装置内雰囲気において還元されて生成する
２−アミノ−４−ニトロフェノールや６−アミノ−４−
ニトロ−ｏ−クレゾールなども含まれる。これらのニト
ロフェノール系重合防止剤は、スチレンタール中に一種
含まれていてもよく、二種以上含まれていてもよい。
【０００７】本発明の方法においては、上記ニトロフェ
ノール系重合防止剤を含有するスチレンタールを熱水で
処理して、該ニトロフェノール系重合防止剤を抽出す
る。この際使用する熱水の温度は８０〜１６０℃の範囲
に設定すべきである。この温度が８０℃未満ではニトロ
フェノール系重合防止剤の回収率が低すぎて実用的でな
く、また１６０℃を超えると処理圧力が高くなりすぎて
設備費が高くつく上、ニトロフェノール系重合防止剤が
変性し、その回収率が低下する傾向がみられる。ニトロ
フェノール系重合防止剤の回収率及び設備費などの面か
ら、好ましい熱水温度は１００〜１５０℃の範囲であ
り、特に１２０〜１４０℃の範囲が好適である。また、
処理圧力については、抽出処理に用いられる熱水が液相
を維持するのに充分な圧力であればよく、特に制限はな
い。さらに、この熱水は、スチレンタール１重量部に対
して、通常１〜２００重量部の割合で使用される。この
使用量が１重量部未満ではニトロフェノール系重合防止
剤の回収率が不充分であり、また２００重量部を超える
と装置が大きくなって設備費が高くつき、好ましくな
い。ニトロフェノール系重合防止剤の回収率及び設備費
などの面から、熱水の好ましい使用量は、スチレンター
ル１重量部に対して２０〜１５０重量部の範囲であり、
特に３０〜１４０重量部の範囲が好適である。また、処
理時間は、処理温度やその他の条件によって左右され、
一概に定めることができないが、通常は１０秒〜１時間
程度で充分である。
ノール系重合防止剤を含有するスチレンタールを熱水で
処理して、該ニトロフェノール系重合防止剤を抽出す
る。この際使用する熱水の温度は８０〜１６０℃の範囲
に設定すべきである。この温度が８０℃未満ではニトロ
フェノール系重合防止剤の回収率が低すぎて実用的でな
く、また１６０℃を超えると処理圧力が高くなりすぎて
設備費が高くつく上、ニトロフェノール系重合防止剤が
変性し、その回収率が低下する傾向がみられる。ニトロ
フェノール系重合防止剤の回収率及び設備費などの面か
ら、好ましい熱水温度は１００〜１５０℃の範囲であ
り、特に１２０〜１４０℃の範囲が好適である。また、
処理圧力については、抽出処理に用いられる熱水が液相
を維持するのに充分な圧力であればよく、特に制限はな
い。さらに、この熱水は、スチレンタール１重量部に対
して、通常１〜２００重量部の割合で使用される。この
使用量が１重量部未満ではニトロフェノール系重合防止
剤の回収率が不充分であり、また２００重量部を超える
と装置が大きくなって設備費が高くつき、好ましくな
い。ニトロフェノール系重合防止剤の回収率及び設備費
などの面から、熱水の好ましい使用量は、スチレンター
ル１重量部に対して２０〜１５０重量部の範囲であり、
特に３０〜１４０重量部の範囲が好適である。また、処
理時間は、処理温度やその他の条件によって左右され、
一概に定めることができないが、通常は１０秒〜１時間
程度で充分である。
【０００８】このようにして、ニトロフェノール系重合
防止剤が熱水により抽出され、それを含む水相が得られ
る。この水相から、ニトロフェノール系重合防止剤を回
収する方法としては様々な方法を用いることができる
が、芳香族炭化水素系溶剤を用いて逆抽出する方法が有
利である。この芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば
エチルベンゼン，スチレン，ジビニルベンゼン，トルエ
ン，クメン，ベンゼン，キシレン，α−メチルスチレン
などの炭素数６〜１０の芳香族炭化水素化合物を挙げる
ことができる。これらの芳香族炭化水素系溶剤は単独で
用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。これ
らの芳香族炭化水素系溶剤の中では、特にエチルベンゼ
ンとスチレンとの混合物が好適である。逆抽出処理によ
り得られたニトロフェノール系重合防止剤を含むエチル
ベンゼンとスチレンとの混合物は、そのままスチレン製
造プロセスにおける蒸留系に供給することができる。こ
の逆抽出処理においては、芳香族炭化水素系溶剤は、ニ
トロフェノール系重合防止剤を含む水相１重量部に対
し、通常0.１〜１０重量部の割合で用いられる。この使
用量が0.１重量部未満ではニトロフェノール系重合防止
剤の抽出が不充分であり、また１０重量部を超えるとそ
の量の割には抽出効果の向上はみられず、むしろ設備が
大きくなり、経済的に不利となる。抽出効果及び経済性
などの面から、芳香族炭化水素系溶剤の好ましい使用量
は、水相１重量部に対して、0.２〜１重量部の範囲であ
る。また、この逆抽出処理における温度は、抽出効果及
び操作性の面から、２０〜１４０℃の範囲が好ましく、
特に４０〜１００℃の範囲が好適である。さらに、抽出
処理時間は、処理温度及びその他の条件によって左右さ
れ、一概に定めることはできないが、通常１０秒〜１時
間程度で充分である。処理圧力については、抽出処理に
供されるニトロフェノール系重合防止剤を含む水相及び
芳香族炭化水素系溶剤が、共に液相を維持するのに充分
な圧力であればよく、特に制限はない。
防止剤が熱水により抽出され、それを含む水相が得られ
る。この水相から、ニトロフェノール系重合防止剤を回
収する方法としては様々な方法を用いることができる
が、芳香族炭化水素系溶剤を用いて逆抽出する方法が有
利である。この芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば
エチルベンゼン，スチレン，ジビニルベンゼン，トルエ
ン，クメン，ベンゼン，キシレン，α−メチルスチレン
などの炭素数６〜１０の芳香族炭化水素化合物を挙げる
ことができる。これらの芳香族炭化水素系溶剤は単独で
用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。これ
らの芳香族炭化水素系溶剤の中では、特にエチルベンゼ
ンとスチレンとの混合物が好適である。逆抽出処理によ
り得られたニトロフェノール系重合防止剤を含むエチル
ベンゼンとスチレンとの混合物は、そのままスチレン製
造プロセスにおける蒸留系に供給することができる。こ
の逆抽出処理においては、芳香族炭化水素系溶剤は、ニ
トロフェノール系重合防止剤を含む水相１重量部に対
し、通常0.１〜１０重量部の割合で用いられる。この使
用量が0.１重量部未満ではニトロフェノール系重合防止
剤の抽出が不充分であり、また１０重量部を超えるとそ
の量の割には抽出効果の向上はみられず、むしろ設備が
大きくなり、経済的に不利となる。抽出効果及び経済性
などの面から、芳香族炭化水素系溶剤の好ましい使用量
は、水相１重量部に対して、0.２〜１重量部の範囲であ
る。また、この逆抽出処理における温度は、抽出効果及
び操作性の面から、２０〜１４０℃の範囲が好ましく、
特に４０〜１００℃の範囲が好適である。さらに、抽出
処理時間は、処理温度及びその他の条件によって左右さ
れ、一概に定めることはできないが、通常１０秒〜１時
間程度で充分である。処理圧力については、抽出処理に
供されるニトロフェノール系重合防止剤を含む水相及び
芳香族炭化水素系溶剤が、共に液相を維持するのに充分
な圧力であればよく、特に制限はない。
【０００９】このようにして、スチレンタール中のニト
ロフェノール系重合防止剤を、回収率９０％以上で効率
よく回収することができる。図１は、本発明の方法を適
用し、スチレン／エチルベンゼン混合物から蒸留により
エチルベンゼンとスチレンとをそれぞれ分離するための
一例の工程図である。 エチルベンゼン・スチレンスプ
リッター１に、スチレン／エチルベンゼン混合物（Ｄ
Ｍ）を、抽出槽（II) ４からの２，４−ジニトロフェノ
ール（ＤＮＰ）を含むＤＭと共に供給し、同時に重合防
止剤としてＤＮＰを供給する。スプリッター１の頂部か
らエチルベンゼンが留出し、底部からの液はスチレン精
留塔２に供給され、この精留塔２の頂部からスチレンが
留出する。精留塔２の底部から排出されるＤＮＰを含む
スチレンタールは、水と共に抽出槽（Ｉ）３に供給され
処理される。抽出層（Ｉ）３の底部からタールが排出さ
れ、また３から出たＤＮＰを含む水相は、ＤＭと共に抽
出槽（II) ４に供給され、処理される。抽出槽(II)４の
底部から排出される水は、ＤＮＰを含むスチレンタール
の処理にリサイクルされる。一方、抽出槽（II) ４から
出たＤＮＰを含むＤＭは、スプリッター１に新しいＤＭ
と共に供給される。
ロフェノール系重合防止剤を、回収率９０％以上で効率
よく回収することができる。図１は、本発明の方法を適
用し、スチレン／エチルベンゼン混合物から蒸留により
エチルベンゼンとスチレンとをそれぞれ分離するための
一例の工程図である。 エチルベンゼン・スチレンスプ
リッター１に、スチレン／エチルベンゼン混合物（Ｄ
Ｍ）を、抽出槽（II) ４からの２，４−ジニトロフェノ
ール（ＤＮＰ）を含むＤＭと共に供給し、同時に重合防
止剤としてＤＮＰを供給する。スプリッター１の頂部か
らエチルベンゼンが留出し、底部からの液はスチレン精
留塔２に供給され、この精留塔２の頂部からスチレンが
留出する。精留塔２の底部から排出されるＤＮＰを含む
スチレンタールは、水と共に抽出槽（Ｉ）３に供給され
処理される。抽出層（Ｉ）３の底部からタールが排出さ
れ、また３から出たＤＮＰを含む水相は、ＤＭと共に抽
出槽（II) ４に供給され、処理される。抽出槽(II)４の
底部から排出される水は、ＤＮＰを含むスチレンタール
の処理にリサイクルされる。一方、抽出槽（II) ４から
出たＤＮＰを含むＤＭは、スプリッター１に新しいＤＭ
と共に供給される。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１〜９ 攪拌機付耐圧容器中において、２，４−ジニトロフェノ
ール2.０重量％を含むスチレンタールを、第１表に示す
量の熱水にて、第１表に示す温度で３０分間抽出処理し
た。得られた回収水相中の２，４−ジニトロフェノール
を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて
分析を行い、２，４−ジニトロフェノールの回収率を求
めた。結果を第１表に示す。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１〜９ 攪拌機付耐圧容器中において、２，４−ジニトロフェノ
ール2.０重量％を含むスチレンタールを、第１表に示す
量の熱水にて、第１表に示す温度で３０分間抽出処理し
た。得られた回収水相中の２，４−ジニトロフェノール
を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて
分析を行い、２，４−ジニトロフェノールの回収率を求
めた。結果を第１表に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】第１表から分かるように、実施例８では、
スチレンタールに対し、３５倍重量の熱水を用い、１４
０℃で処理することにより、２，４−ジニトロフェノー
ルの回収率は９9.９％であり、ほぼ定量的に回収でき
た。また実施例９では、抽出温度が１６０℃と高く、
２，４−ジニトロフェノールの変性が起こり、回収率は
実施例８に比べて低下した。
スチレンタールに対し、３５倍重量の熱水を用い、１４
０℃で処理することにより、２，４−ジニトロフェノー
ルの回収率は９9.９％であり、ほぼ定量的に回収でき
た。また実施例９では、抽出温度が１６０℃と高く、
２，４−ジニトロフェノールの変性が起こり、回収率は
実施例８に比べて低下した。
【００１３】比較例１ 水酸化ナトリウム１重量％濃度の水溶液をスチレンター
ルの２倍重量用い、温度８０℃にて実施例と同様にして
処理した。その結果、２，４−ジニトロフェノールの回
収率は９7.９％であった。
ルの２倍重量用い、温度８０℃にて実施例と同様にして
処理した。その結果、２，４−ジニトロフェノールの回
収率は９7.９％であった。
【００１４】比較例２ ２，４−ジニトロフェノール2.０重量％を含むスチレン
タールを、その0.６倍重量のエタノールを用いて、１５
℃で３０分間抽出処理した。得られた回収エタノール相
中の２，４−ジニトロフェノールをＨＰＬＣを用いて分
析を行ったところ、２，４−ジニトロフェノールの回収
率は６6.０％であった。
タールを、その0.６倍重量のエタノールを用いて、１５
℃で３０分間抽出処理した。得られた回収エタノール相
中の２，４−ジニトロフェノールをＨＰＬＣを用いて分
析を行ったところ、２，４−ジニトロフェノールの回収
率は６6.０％であった。
【００１５】実施例１０ 実施例８で得られた２，４−ジニトロフェノール0.０５
７重量％を含む水相１００重量部を、エチルベンゼンと
スチレンとの重量比１：１の混合物６０重量部を用い、
８０℃にて３分間抽出処理した。有機相を分離、回収
し、その中の２，４−ジニトロフェノールをＨＰＬＣを
用いて分析を行ったところ、２，４−ジニトロフェノー
ルの抽出率は９７％であった。
７重量％を含む水相１００重量部を、エチルベンゼンと
スチレンとの重量比１：１の混合物６０重量部を用い、
８０℃にて３分間抽出処理した。有機相を分離、回収
し、その中の２，４−ジニトロフェノールをＨＰＬＣを
用いて分析を行ったところ、２，４−ジニトロフェノー
ルの抽出率は９７％であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明によると、スチレンタール中のニ
トロフェノール系重合防剤を、酸やアルカリを使用する
ことなく、簡単な操作で効率よく経済的有利に回収する
ことができる。本発明の重合防止剤の回収方法は、
（１）回収した重合防止剤はリサイクルすることによ
り、新たに投入する量が減少するため、経済的に有利で
あり、（２）酸やアルカリ排水が発生しないため、排水
処理設備を必要とせず、（３）特殊な材質を必要としな
いため、設備コストが低く、さらに（４）抽出工程のみ
であるので、設備費及用役費が安い、などの利点があ
る。
トロフェノール系重合防剤を、酸やアルカリを使用する
ことなく、簡単な操作で効率よく経済的有利に回収する
ことができる。本発明の重合防止剤の回収方法は、
（１）回収した重合防止剤はリサイクルすることによ
り、新たに投入する量が減少するため、経済的に有利で
あり、（２）酸やアルカリ排水が発生しないため、排水
処理設備を必要とせず、（３）特殊な材質を必要としな
いため、設備コストが低く、さらに（４）抽出工程のみ
であるので、設備費及用役費が安い、などの利点があ
る。
【図１】図１は、本発明の方法を適用し、スチレン／エ
チルベンゼン混合物から蒸留によりエチルベンゼンとス
チレンとをそれぞれ分離するための一例の工程図であ
る。
チルベンゼン混合物から蒸留によりエチルベンゼンとス
チレンとをそれぞれ分離するための一例の工程図であ
る。
１：エチルベンゼン・スチレンスプリッター ２：スチレン精留塔 ３：抽出槽（Ｉ） ４：抽出槽（II)
Claims (7)
- 【請求項１】 ニトロフェノール系重合防止剤を含有す
るスチレンタールを温度８０〜１６０℃の熱水で処理
し、ニトロフェノール系重合防止剤を抽出することを特
徴とする重合防止剤の回収方法。 - 【請求項２】 ニトロフェノール系重合防止剤を含有す
るスチレンタールを温度８０〜１６０℃の熱水で処理
し、ニトロフェノール系重合防止剤を抽出したのち、水
相中のニトロフェノール系重合防止剤を芳香族炭化水素
系溶剤で逆抽出することを特徴とする重合防止剤の回収
方法。 - 【請求項３】 熱水の温度が１００〜１５０℃である請
求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 熱水の温度が１２０〜１４０℃である請
求項３記載の方法。 - 【請求項５】 スチレンタール１重量部に対し、熱水を
２０〜１５０重量部の割合で使用する請求項１又は２記
載の方法。 - 【請求項６】 スチレンタール１重量部に対し、熱水を
３０〜１４０重量部の割合で使用する請求項５記載の方
法。 - 【請求項７】 芳香族炭化水素系溶剤が、エチルベンゼ
ンとスチレンとの混合物である請求項２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16757795A JP3763595B2 (ja) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | 重合防止剤の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16757795A JP3763595B2 (ja) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | 重合防止剤の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920730A true JPH0920730A (ja) | 1997-01-21 |
| JP3763595B2 JP3763595B2 (ja) | 2006-04-05 |
Family
ID=15852333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16757795A Expired - Fee Related JP3763595B2 (ja) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | 重合防止剤の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3763595B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116042257A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高净热值低硫船燃及其制备方法 |
-
1995
- 1995-07-03 JP JP16757795A patent/JP3763595B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116042257A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高净热值低硫船燃及其制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3763595B2 (ja) | 2006-04-05 |
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