JPH09194547A - Photosetting type adhesive composition and transmission type screen - Google Patents
Photosetting type adhesive composition and transmission type screenInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、透明材料の接着に
好適な光硬化型接着剤組成物及びこの接着剤組成物を用
いてなる透過型スクリーンに関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photocurable adhesive composition suitable for adhering transparent materials and a transmissive screen using the adhesive composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、フレネルレンズ、レンチキュ
ラーレンズ等のシート状レンズ等透明材料からなる光学
部材の充填や接着には、エポキシ系やシリコン系の熱硬
化型樹脂や光硬化型樹脂が用いられてきたが、熱硬化型
樹脂を用いる場合は、硬化に長時間を要し、また光硬化
型樹脂を用いる場合は、短時間で硬化でき生産性はよい
ものの、硬化収縮大きく接着強度が低下し易くなるとい
う欠点がある。2. Description of the Related Art Conventionally, an epoxy-based or silicon-based thermosetting resin or photosetting resin has been used for filling and bonding optical members made of transparent materials such as sheet lenses such as Fresnel lenses and lenticular lenses. However, when a thermosetting resin is used, it takes a long time to cure, and when a photocurable resin is used, it can be cured in a short time and the productivity is good, but the curing shrinkage is large and the adhesive strength decreases. It has the drawback of becoming easier.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、短時
間で硬化でき、かつ接着強度の大きい光硬化型接着剤組
成物及びこの光硬化型接着剤組成物を用いてなる透過型
スクリーンを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a photocurable adhesive composition which can be cured in a short time and has a high adhesive strength, and a transmissive screen using the photocurable adhesive composition. To provide.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、次の（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）成分からなる光硬化
型接着剤組成物、 （Ａ）一分子中に（メタ）アクリロイル基を２個以上有
するポリブタジエン主鎖骨格オリゴマー ３０〜７０重
量部 （Ｂ）単官能（メタ）アクリレート ７０〜３０重量部 （Ｃ）多官能（メタ）アクリレート ０〜４０重量部 （Ｄ）共重合可能なシランカップリング剤 ０〜５重量
部 （Ｅ）光重合開始剤 （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び
（Ｄ）成分の合計量１００重量部に対し０．０１〜５重
量部The present invention provides the following (A),
Photocurable adhesive composition comprising components (B), (C), (D) and (E), (A) Polybutadiene main chain skeleton oligomer having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule 30- 70 parts by weight (B) Monofunctional (meth) acrylate 70 to 30 parts by weight (C) Polyfunctional (meth) acrylate 0 to 40 parts by weight (D) Copolymerizable silane coupling agent 0 to 5 parts by weight (E) Photopolymerization initiator 0.01 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A), (B), (C) and (D).
【０００５】及び、前記光硬化型接着剤組成物をシート
状レンズと前面板の間に充填硬化させてなる透過型スク
リーン、にある。Another aspect of the present invention is a transmissive screen obtained by filling and curing the photocurable adhesive composition between a sheet lens and a front plate.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明の接着剤組成物における
（Ａ）成分の一分子中に（メタ）アクリロイル基を２個
以上有するポリブタジエン主鎖骨格オリゴマー（以下、
ポリブタジエンオリゴマーという）は、ブタジエンのホ
モポリマーまたはブタジエン主体のコポリマーの分子末
端及びまたは側鎖に（メタ）アクリロイル基が２個以上
導入されたものであり、強靱な硬化物となり、大きな接
着強度を示し、かつ透明性を得る上での必須成分であ
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION A polybutadiene main chain skeleton oligomer having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule of the component (A) in the adhesive composition of the present invention (hereinafter, referred to as
(Polybutadiene oligomer) is a homopolymer of butadiene or a copolymer mainly composed of butadiene, in which two or more (meth) acryloyl groups are introduced at the molecular end and / or side chain, and it becomes a tough cured product and exhibits a large adhesive strength. And is an essential component for obtaining transparency.
【０００７】（Ａ）成分のポリブタジエンオリゴマー
は、例えば日本曹達（株）製Ｎｉｓｓｏ−ＰＢ ＴＥ−
２０００として入手し得るが、ポリブタジエンオリゴマ
ーの合成には、分子末端及びまたは側鎖に水酸基、カル
ボキシル基またはグリシジル基を有するブタジエンのホ
モポリマーまたはコポリマーを用い、水酸基含有ブタジ
エンポリマー使用の場合は、分子中に２個以上のイソシ
アネート基含有のイソシアネート化合物とのウレタン化
反応後、残ったイソシアネート基と水酸基含有（メタ）
アクリレートとを反応させて合成する方法、カルボキシ
ル基含有ブタジエンポリマー使用の場合は、エポキシ開
環反応で合成する方法、グリシジル基含有ブタジエンポ
リマー使用の場合は、（メタ）アクリル酸または脂肪族
或いは芳香族の酸無水物と（メタ）アクリル酸との付加
物とのエポキシ開環反応で合成する方法等が用いられ
る。The polybutadiene oligomer as the component (A) is, for example, Nisso-PB TE-produced by Nippon Soda Co., Ltd.
Although it is available as 2000, a homopolymer or copolymer of butadiene having a hydroxyl group, a carboxyl group or a glycidyl group at a molecular end and / or a side chain is used for the synthesis of a polybutadiene oligomer, and in the case of using a hydroxyl group-containing butadiene polymer, After the urethanization reaction with two or more isocyanate group-containing isocyanate compounds, the remaining isocyanate group and hydroxyl group-containing (meth)
A method of synthesizing by reacting with an acrylate, a method of synthesizing by an epoxy ring-opening reaction in the case of using a carboxyl group-containing butadiene polymer, and a method of synthesizing in the case of using a glycidyl group-containing butadiene polymer (meth) acrylic acid or aliphatic or aromatic The method of synthesizing by an epoxy ring-opening reaction of the acid anhydride of (1) with an adduct of (meth) acrylic acid is used.
【０００８】ポリブタジエンオリゴマーの合成のより具
体的な例を挙げるならば、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の
脂肪族ジイソシアネート化合物、トリレンジイソシアネ
ート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシ
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート等の芳香族ジイソシアネート化合物、イソホロン
ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート等の脂環族ジイソシアネート化合物等のジイソシ
アネート化合物と、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水
酸基含有（メタ）アクリレートとのウレタン化反応によ
って、モノイソシアネートを生成し、さらにこの生成物
と例えば日本曹達（株）製Ｎｉｓｓｏ−ＰＢ、Ｇシリー
ズとして入手し得る水酸基含有ブタジエンポリマーとを
反応させてポリブタジエンオリゴマーを合成する。More specific examples of the synthesis of polybutadiene oligomer include aliphatic diisocyanate compounds such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate and the like. Aromatic diisocyanate compound, isophorone diisocyanate, diisocyanate compound such as alicyclic diisocyanate compound such as dicyclohexylmethane diisocyanate, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) By the urethanization reaction with hydroxyl group-containing (meth) acrylates such as acrylates, Generates sulfonates, further the product with, for example Nippon Soda Co. Nisso-PB, by reacting a hydroxyl group-containing butadiene polymer, available as G-Series synthesize polybutadiene oligomer.
【０００９】（Ａ）成分のポリブタジエンオリゴマーの
使用量は、３０〜７０重量部、好ましくは４０〜６０重
量部であり、３０重量部未満では、接着剤としての凝集
力が不足して凝集破壊を起こし易く接着強度が低下し、
７０重量部を超えると、樹脂液の粘度が高くなって泡が
入り易くなり、注入作業性が低下する。The amount of the polybutadiene oligomer as the component (A) used is 30 to 70 parts by weight, preferably 40 to 60 parts by weight. If it is less than 30 parts by weight, the cohesive force as an adhesive is insufficient and cohesive failure occurs. It tends to occur and the adhesive strength decreases,
If it exceeds 70 parts by weight, the viscosity of the resin liquid becomes high, bubbles are likely to enter, and the injection workability deteriorates.
【００１０】（Ｂ）成分の単官能（メタ）アクリレート
は、反応性希釈剤としての役割と（Ａ）成分のポリブタ
ジエンオリゴマーとの併用による接着強度発現とを果た
し、具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の芳香
族（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニ
ルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５
・２・１・０2,6］デカニル（メタ）アクリレート等の
脂環族（メタ）アクリレート等が挙げられる。The monofunctional (meth) acrylate as the component (B) plays a role as a reactive diluent and exhibits an adhesive strength when used in combination with the polybutadiene oligomer as the component (A). ) Acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) ) Aliphatic (meth) acrylates such as acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth)
Aromatic (meth) acrylates such as acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl ( (Meth) acrylate, tricyclo [5
· 2 · 1 · 0 2,6] decanyl (meth) alicyclic acrylates such as (meth) acrylate.
【００１１】そして、接着力に加えて屈折率を上げるた
めには、（Ｂ）成分の単官能（メタ）アクリレートとし
ては、先に例示したような芳香族単官能（メタ）アクリ
レートであることが好ましい。In order to increase the refractive index in addition to the adhesive force, the monofunctional (meth) acrylate of the component (B) is an aromatic monofunctional (meth) acrylate as exemplified above. preferable.
【００１２】（Ｂ）成分の単官能（メタ）アクリレート
の使用量は、７０〜３０重量部、好ましくは６０〜４０
重量部であり、３０重量部未満では、樹脂液の粘度が高
くなって泡が入り易くなり、注入作業性が低下し、７０
重量部を超えると、接着剤としての凝集力が不足して凝
集破壊を起こし易く接着強度が低下する。The amount of the monofunctional (meth) acrylate used as the component (B) is 70 to 30 parts by weight, preferably 60 to 40 parts by weight.
If the amount is less than 30 parts by weight, the viscosity of the resin liquid becomes high, bubbles are likely to enter, and the workability of injection is deteriorated.
If it exceeds the weight part, the cohesive force as an adhesive is insufficient and cohesive failure is likely to occur, resulting in a decrease in adhesive strength.
【００１３】（Ｃ）成分の多官能（メタ）アクリレート
は、架橋密度の調整、硬化性の向上及び凝集力の向上等
の目的で用い、具体例としては、トリメチロールエタン
トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロキエチ
ルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。The polyfunctional (meth) acrylate as the component (C) is used for the purpose of adjusting the crosslink density, improving the curability and improving the cohesive force. Specific examples include trimethylolethane tri (meth) acrylate, Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloxyethyl isocyanurate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) ) Acrylate and the like.
【００１４】（Ｃ）成分の多官能（メタ）アクリレート
の使用量は、０〜４０重量部、好ましくは０〜３０重量
部であり、４０重量部を超えると、硬化収縮による応力
が大きくなり、接着強度が低下し易くなる。The amount of the polyfunctional (meth) acrylate used as the component (C) is 0 to 40 parts by weight, preferably 0 to 30 parts by weight. When it exceeds 40 parts by weight, the stress due to curing shrinkage increases, The adhesive strength is likely to decrease.
【００１５】（Ｄ）成分の共重合可能なシランカップリ
ング剤は、基材に対する密着性向上の目的で用い、具体
例としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン等が挙げられる。
（Ｄ）成分のシランカップリング剤の使用量は、０〜５
重量部であり、５重量部を超えてもその効果は顕著にじ
ゃ向上せず、場合によっては接着強度が低下する。The copolymerizable silane coupling agent as the component (D) is used for the purpose of improving the adhesion to the substrate, and specific examples thereof include γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane and the like. To be
The amount of the silane coupling agent (D) used is 0 to 5
If the amount exceeds 5 parts by weight, the effect is not significantly improved, and the adhesive strength is lowered in some cases.
【００１６】（Ｅ）成分の光重合開始剤は、光の照射に
よりラジカル種を生成し重合を開始させるものである。
光重合開始剤の具体例としては、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグ
リオキシレート、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２
−メチル［−４−（メチルチオ）フェニル−］モルフォ
リノ−１−プロパン、ベンジル、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、２−クロロチオキサ
ントン、イソプロピルチオキサントン、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイ
ド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチル−フォスフィンオキサイド
等が挙げられる。The photopolymerization initiator as the component (E) is one which produces radical species upon irradiation with light to initiate polymerization.
Specific examples of the photopolymerization initiator include 2-hydroxy-2-
Methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, acetophenone, benzophenone,
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2
-Methyl [-4- (methylthio) phenyl-] morpholino-1-propane, benzyl, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, 2-chlorothioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenyl-phosphine oxide, Bis- (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,
4,4-trimethylpentyl-phosphine oxide and the like can be mentioned.
【００１７】また、（Ｅ）成分の光重合開始剤に、過酸
化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、クメンヒド
ロパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリル等の熱重
合開始剤を併用してもよい。Further, as the photopolymerization initiator of the component (E), benzoyl peroxide, diisopropyl peroxypercarbonate, t-butyl peroxyisobutyrate, t-butyl peroxy-2-ethylhexanoate, cumene hydro are used. A thermal polymerization initiator such as peroxide or azobisisobutyronitrile may be used in combination.
【００１８】（Ｅ）成分の光重合開始剤の使用量は、前
記の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分の合計量１
００重量部に対して０．０１〜５重量部であり、０．０
１重量部未満では、硬化性が不十分であり、５重量部を
超えると、硬化物が黄変し易くなる。The amount of the photopolymerization initiator as the component (E) used is the total amount of the above components (A), (B), (C) and (D) 1
0.01 to 5 parts by weight with respect to 00 parts by weight, and 0.0
If it is less than 1 part by weight, the curability is insufficient, and if it exceeds 5 parts by weight, the cured product tends to yellow.
【００１９】本発明の接着剤組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲で、熱酸化安定剤、紫外線吸収剤、ブ
ルーイング剤、消泡剤等の添加剤を配合することもでき
る。The adhesive composition of the present invention may contain additives such as a thermal oxidation stabilizer, an ultraviolet absorber, a bluing agent and an antifoaming agent, as long as the effects of the present invention are not impaired.
【００２０】本発明の接着剤組成物は、光による硬化性
を有し、透明材料の接着、特に透明材料を用いた光学部
材間の接着に好適なるものであり、本発明の透過型スク
リーンは、前記の接着剤組成物を透明材料からなる光学
部材であるフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の
シート状レンズと前面板の間に充填硬化させてなるもの
である。The adhesive composition of the present invention is curable by light and is suitable for adhesion of transparent materials, particularly adhesion between optical members using transparent materials. The adhesive composition is filled and cured between a front plate and a sheet-like lens such as a Fresnel lens or a lenticular lens which is an optical member made of a transparent material.
【００２１】本発明の接着剤組成物の硬化には、紫外線
を照射して重合硬化させる方法が用いられるが、透過型
スクリーンを得る場合であれば、例えば前面板となるガ
ラス板上に接着剤組成物を塗布し、ローラー等で余剰の
接着剤組成物を押し出しながらフレネルレンズ、レンチ
キュラーレンズ等のシート状レンズを貼り付け、ガラス
板側から紫外線を照射して重合硬化させる方法が用いら
れる。For curing the adhesive composition of the present invention, a method of irradiating ultraviolet rays to polymerize and cure is used. In the case of obtaining a transmissive screen, for example, the adhesive is applied on a glass plate to be a front plate. A method is used in which the composition is applied, a sheet-shaped lens such as a Fresnel lens or a lenticular lens is attached while the surplus adhesive composition is extruded with a roller or the like, and ultraviolet rays are irradiated from the glass plate side to polymerize and cure.
【００２２】紫外線の照射により重合硬化させる場合、
好ましくは波長２０００〜８０００オングストロームの
紫外線を用い、光源として、ケミカルランプ、キセノン
ランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドラン
プ等が用いられる。また、紫外線照射により重合硬化さ
せる方法以外にも、Ｘ線、電子線、可視光線等の照射に
より重合硬化させる方法を用いることもできる。When polymerizing and curing by irradiation of ultraviolet rays,
Preferably, ultraviolet rays having a wavelength of 2000 to 8000 angstroms are used, and as the light source, a chemical lamp, a xenon lamp, a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a metal halide lamp or the like is used. In addition to the method of polymerizing and curing by irradiation with ultraviolet rays, a method of polymerizing and curing by irradiation with X-rays, electron beams, visible rays or the like can also be used.
【００２３】本発明の接着剤組成物をシート状レンズと
前面板との接着に用いて得た透過型スクリーンは、接着
剤組成物の硬化物がシート状レンズの微細な表面形状に
合致して密着し、泡のないものである。The transmissive screen obtained by using the adhesive composition of the present invention for adhering a sheet lens and a front plate has a cured product of the adhesive composition which matches the fine surface shape of the sheet lens. It is in close contact and has no bubbles.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。The present invention will be described below in more detail with reference to examples.
【００２５】（実施例１） ＜ポリブタジエンオリゴマーの合成＞三つ口フラスコ
に、分子末端にカルボキシル基を有するブタジエンポリ
マー（日本曹達（株）製Ｎｉｓｓｏ−ＰＢ Ｃ−１００
０、Ｍｗ＝１３５０±１５０）１３００重量部、グリシ
ジルメタクリレート２８４重量部、触媒としてジメチル
アミノメチルメタクリレート８重量部、ハイドロキノン
モノメチルエーテル０．８重量部を入れ、７０℃で３時
間、次いで１１０℃で５時間反応させて合成した。(Example 1) <Synthesis of polybutadiene oligomer> In a three-necked flask, a butadiene polymer having a carboxyl group at the molecular end (Nisso-PBC-100, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.).
0, Mw = 1350 ± 150) 1300 parts by weight, glycidyl methacrylate 284 parts by weight, dimethylaminomethyl methacrylate 8 parts by weight, hydroquinone monomethyl ether 0.8 parts by weight were added, and the mixture was heated at 70 ° C. for 3 hours and then at 110 ° C. for 5 hours. Synthesized by reacting for a time.
【００２６】このポリブタジエンオリゴマー５０重量
部、ベンジルメタクリレート２５重量部、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート２４重量部、ビニルトリエトキ
シシラン１重量部、光重合開始剤の２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン１重量部及
び１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１重量
部を配合して接着剤組成物を得た。50 parts by weight of this polybutadiene oligomer, 25 parts by weight of benzyl methacrylate, 24 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate, 1 part by weight of vinyltriethoxysilane, and 2-hydroxy-2 as a photopolymerization initiator.
An adhesive composition was obtained by blending 1 part by weight of -methyl-1-phenylpropan-1-one and 1 part by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.
【００２７】この接着剤組成物を幅２０ｍｍのガラス板
に幅２０ｍｍ、長さ５ｍｍ、厚さ０．１ｍｍに塗布し、
幅２０ｍｍのポリカーボネートシートを貼り合わせ、ガ
ラス板側から高圧水銀灯にて紫外線を１０００ｍＪ／ｃ
ｍ2照射して接着剤組成物を重合硬化させた。その後、
得られた複層体のガラス板とシート間の引っ張り剪断試
験を行った結果、引っ張り剪断強度は８３ｋｇｆ／ｃｍ
2であった。This adhesive composition was applied on a glass plate having a width of 20 mm to have a width of 20 mm, a length of 5 mm and a thickness of 0.1 mm,
Polycarbonate sheets with a width of 20 mm are stuck together, and ultraviolet rays of 1000 mJ / c are applied from the glass plate side with a high pressure mercury lamp.
The adhesive composition was polymerized and cured by irradiation with m 2 . afterwards,
As a result of a tensile shear test between the glass plate and the sheet of the obtained multilayer body, the tensile shear strength was 83 kgf / cm.
Was 2 .
【００２８】（実施例２）実施例１において、ポリカー
ボネートフィルムをポリメチルメタクリレートに代えた
以外は、実施例１と同様にして複層体を得た。得られた
複層体のガラス板とシート間の引っ張り剪断試験を行っ
た結果、引っ張り剪断強度は５８ｋｇｆ／ｃｍ2であっ
た。Example 2 A multilayer body was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polycarbonate film was replaced with polymethylmethacrylate. As a result of a tensile shear test between the glass plate and the sheet of the obtained multilayer body, the tensile shear strength was 58 kgf / cm 2 .
【００２９】（実施例３）実施例１で得たと同じ接着剤
組成物を用い、接着剤組成物を３０ｃｍ四方角の前面板
となるガラス板に十分な量塗布し、３０ｃｍ四方角のポ
リカーボネート製のレンチキュラーレンズを重ね、レン
チキュラーレンズの上からローラーで余剰の接着剤組成
物を押し出してガラス板とレンチキュラーレンズとを貼
り合わせた。次いで、ガラス板側から高圧水銀灯にて紫
外線を１０００ｍＪ／ｃｍ2照射して接着剤組成物を重
合硬化させて透過型スクリーンを得た。接着剤組成物の
塗布の際、用いた接着剤組成物の粘度は２５℃で２２０
ｃｐｓであり低粘度であることから、作業性が良好であ
った。また、得られた透過型スクリーンは、充填層に泡
がなく、その接着性能は手剥ぎ試験では剥離不能であ
り、６０℃で１２０時間の耐熱試験、９０％ＲＨで１２
０時間の耐湿試験及び６０〜−２０℃で１０サイクルの
温度サイクル試験を行っても一切剥離等の不良は発生し
なかった。(Example 3) Using the same adhesive composition as obtained in Example 1, a sufficient amount of the adhesive composition was applied to a glass plate serving as a front plate of 30 cm square and made of polycarbonate of 30 cm square. The lenticular lens of was laminated, and the excess adhesive composition was extruded from above the lenticular lens with a roller to bond the glass plate and the lenticular lens. Then, the adhesive composition was polymerized and cured by irradiating the glass plate side with 1000 mJ / cm 2 of ultraviolet rays from a high pressure mercury lamp to obtain a transmissive screen. When the adhesive composition was applied, the viscosity of the adhesive composition used was 220 at 25 ° C.
The workability was good because of cps and low viscosity. In addition, the obtained transmissive screen had no bubbles in the filling layer, its adhesive performance was non-peelable in the hand peel test, and the heat resistance test was carried out at 60 ° C. for 120 hours.
No defects such as peeling occurred even after performing a humidity resistance test for 0 hours and a temperature cycle test for 10 cycles at 60 to -20 ° C.
【００３０】（比較例１）実施例１で合成したポリブタ
ジエンオリゴマー８０重量部、ベンジルメタクリレート
１０重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１９
重量部、ビニルトリエトキシシラン１重量部、光重合開
始剤の２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン１重量部及び１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン１重量部を配合して接着剤組成物を
得た。得られた接着剤組成物を用い、実施例３と同様に
してガラス板とレンチキュラーレンズとを貼り合わせよ
うとしたが、接着剤組成物の粘度が高く作業性が非常に
悪く、充填層の泡、厚みのばらつき等が生じた。Comparative Example 1 80 parts by weight of the polybutadiene oligomer synthesized in Example 1, 10 parts by weight of benzyl methacrylate, 19 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate
1 part by weight, 1 part by weight of vinyltriethoxysilane, 1 part by weight of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one as a photopolymerization initiator and 1 part by weight of 1-hydroxycyclohexylphenylketone are mixed and bonded. An agent composition was obtained. Using the obtained adhesive composition, it was attempted to bond a glass plate and a lenticular lens in the same manner as in Example 3. However, the viscosity of the adhesive composition was high and the workability was very poor, and the foam of the filling layer was formed. , Thickness variation and the like occurred.
【００３１】（比較例２）実施例１で合成したポリブタ
ジエンオリゴマー２０重量部、ベンジルメタクリレート
６０重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１９
重量部、ビニルトリエトキシシラン１重量部、光重合開
始剤の２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン１重量部及び１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン１重量部を配合して接着剤組成物を
得た。得られた接着剤組成物を用い、実施例３と同様に
してガラス板とレンチキュラーレンズとを貼り合わせ紫
外線を照射して接着剤組成物を重合硬化させて透過型ス
クリーンを得た。得られた透過型スクリーンは、手剥ぎ
試験で充填層が凝集破壊し剥離した。(Comparative Example 2) 20 parts by weight of the polybutadiene oligomer synthesized in Example 1, 60 parts by weight of benzyl methacrylate, and 2-hydroxyethyl methacrylate 19
1 part by weight, 1 part by weight of vinyltriethoxysilane, 1 part by weight of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one as a photopolymerization initiator and 1 part by weight of 1-hydroxycyclohexylphenylketone are mixed and bonded. An agent composition was obtained. Using the obtained adhesive composition, a glass plate and a lenticular lens were bonded together and irradiated with ultraviolet rays in the same manner as in Example 3 to polymerize and cure the adhesive composition to obtain a transmissive screen. In the obtained transmissive screen, the filling layer was cohesively broken and peeled off in the hand peeling test.
【００３２】（比較例３）実施例１において、得られた
接着剤組成物を協立化学産業（株）製ワールドロックＸ
ＶＬ−１４Ｌに代えた以外は、実施例１と同様にしてガ
ラス板とポリカーボネートシートを貼り合わせ紫外線を
照射して重合硬化させたところ、紫外線の１０００ｍＪ
／ｃｍ2の照射量では硬化が不十分であり、２０００ｍ
Ｊ／ｃｍ2照射したが、得られた複層体のガラス板とシ
ート間の引っ張り剪断試験での引っ張り剪断強度は１６
ｋｇｆ／ｃｍ2であった。Comparative Example 3 The adhesive composition obtained in Example 1 was used as World Rock X manufactured by Kyoritsu Chemical Industry Co., Ltd.
A glass plate and a polycarbonate sheet were laminated and irradiated with ultraviolet rays to be polymerized and cured in the same manner as in Example 1 except that VL-14L was used.
/ Curing is the irradiation amount of cm 2 is insufficient, 2000 m
It was irradiated with J / cm 2 , and the tensile shear strength in the tensile shear test between the glass plate and the sheet of the obtained multilayer body was 16
It was kgf / cm 2 .
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明の光硬化型接着剤組成物は、低粘
度で作業性が良好であり、硬化時間が短く、また、その
接着強度が高く、光学材料等の透明材料の接着に好適な
るものであり、特に前面板とフレネルレンズ、レンチキ
ュラーレンズ等のシート状レンズの間に充填硬化させて
接着し透過型スクリーンを生産性よく得ることができ
る。また、本発明の光硬化型接着剤組成物を用いて得ら
れる透過型スクリーンは、各種環境下でも剥離等のない
耐久性を有するものである。The photocurable adhesive composition of the present invention has a low viscosity, good workability, a short curing time, and a high adhesive strength, and is suitable for adhesion of transparent materials such as optical materials. In particular, it is possible to obtain a transmissive screen with high productivity by filling and curing between a front plate and a sheet-shaped lens such as a Fresnel lens or a lenticular lens and bonding them. Further, the transmissive screen obtained by using the photocurable adhesive composition of the present invention has durability without peeling or the like even under various environments.
Claims (2)
び（Ｅ）成分からなる光硬化型接着剤組成物。 （Ａ）一分子中に（メタ）アクリロイル基を２個以上有
するポリブタジエン主鎖骨格オリゴマー ３０〜７０重
量部 （Ｂ）単官能（メタ）アクリレート ７０〜３０重量部 （Ｃ）多官能（メタ）アクリレート ０〜４０重量部 （Ｄ）共重合可能なシランカップリング剤 ０〜５重量
部 （Ｅ）光重合開始剤 （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び
（Ｄ）成分の合計量１００重量部に対し０．０１〜５重
量部1. A photocurable adhesive composition comprising the following components (A), (B), (C), (D) and (E). (A) Polybutadiene main chain skeleton oligomer having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule 30 to 70 parts by weight (B) Monofunctional (meth) acrylate 70 to 30 parts by weight (C) Polyfunctional (meth) acrylate 0-40 parts by weight (D) Copolymerizable silane coupling agent 0-5 parts by weight (E) Photopolymerization initiator 100 parts by weight of total amount of components (A), (B), (C) and (D) 0.01 to 5 parts by weight
シート状レンズと前面板の間に充填硬化させてなる透過
型スクリーン。2. A transmissive screen obtained by filling and curing the photocurable adhesive composition according to claim 1 between a sheet lens and a front plate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8022993A JPH09194547A (en) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | Photosetting type adhesive composition and transmission type screen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8022993A JPH09194547A (en) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | Photosetting type adhesive composition and transmission type screen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194547A true JPH09194547A (en) | 1997-07-29 |
Family
ID=12098066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8022993A Pending JPH09194547A (en) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | Photosetting type adhesive composition and transmission type screen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09194547A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006129678A1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Energy ray-curable resin composition and adhesive using same |
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| JP2013181146A (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Curable resin composition |
| CN104987467A (en) * | 2015-07-20 | 2015-10-21 | 常州市武进晨光金属涂料有限公司 | Acrylate modified hydroxyl-terminated butadiene resin with low infrared emissivity, and preparation method thereof |
-
1996
- 1996-01-17 JP JP8022993A patent/JPH09194547A/en active Pending
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