JPH09194462A - アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびその酸付加塩 - Google Patents
アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびその酸付加塩Info
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- JPH09194462A JPH09194462A JP2480596A JP2480596A JPH09194462A JP H09194462 A JPH09194462 A JP H09194462A JP 2480596 A JP2480596 A JP 2480596A JP 2480596 A JP2480596 A JP 2480596A JP H09194462 A JPH09194462 A JP H09194462A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 農園芸用殺菌剤として高い活性を有するアラ
ルキルオキシピリジルピリミジン誘導体の製造中間体と
して有用な、アラルキルオキシピリジンカルボキシアミ
ジンおよびその酸付加塩の提供。 【解決手段】一般式 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、ｎは、０または１〜５
の整数を表す。）で表されるアラルキルオキシピリジン
カルボキシアミジンおよびその酸付加塩。
ルキルオキシピリジルピリミジン誘導体の製造中間体と
して有用な、アラルキルオキシピリジンカルボキシアミ
ジンおよびその酸付加塩の提供。 【解決手段】一般式 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、ｎは、０または１〜５
の整数を表す。）で表されるアラルキルオキシピリジン
カルボキシアミジンおよびその酸付加塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は農園芸用殺菌剤の製
造中間体として有用なアラルキルオキシピリジンカルボ
キシアミジンおよびその酸付加塩に関する。
造中間体として有用なアラルキルオキシピリジンカルボ
キシアミジンおよびその酸付加塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまでに、ピリジンカルボキシアミジ
ン誘導体はいくつか知られている。例えば、特開平７−
１１８２３５号公報には、下記の一般式で示されるアミ
ジン誘導体が記載されている。 一般式
ン誘導体はいくつか知られている。例えば、特開平７−
１１８２３５号公報には、下記の一般式で示されるアミ
ジン誘導体が記載されている。 一般式
【化２】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜７のアルキル基を表し、Ｒ2
およびＲ3は、同一または相異なり水素原子または低級
アルキル基を表す。またＲ1とＲ2は、
およびＲ3は、同一または相異なり水素原子または低級
アルキル基を表す。またＲ1とＲ2は、
【化３】 で結合し、環状構造をとることもでき、ここでｎは、
３、４あるいは５を表す。）
３、４あるいは５を表す。）
【０００３】また、特開昭６４−５２７７２号公報に
は、下記の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体ま
たはその塩が記載されている。 一般式
は、下記の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体ま
たはその塩が記載されている。 一般式
【化４】 （式中、ｎは、０〜５の整数を表し、Ｒ1は、同一また
は相異なってもよく、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級カ
ルボアルコキシ基、シアノ基、フェニル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ａは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なってもよく、水素原
子または低級アルキル基を表す。）
は相異なってもよく、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級カ
ルボアルコキシ基、シアノ基、フェニル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ａは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なってもよく、水素原
子または低級アルキル基を表す。）
【０００４】また、特開平３−１８１４８０号公報に
は、下記の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体ま
たはその酸付加塩が記載されている。 一般式
は、下記の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体ま
たはその酸付加塩が記載されている。 一般式
【化５】 （式中、Ｒ1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル基等を表し、Ｒ
1は、さらに各場合において置換されてもよいアリール
オキシ基、アリールチオ基、アラルキルオキシ基または
アラルキルチオ基を表し、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立
にかつ同一もしくは異なりそして各場合において、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはアルコキシカ
ルボニル基等を表す。）
基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル基等を表し、Ｒ
1は、さらに各場合において置換されてもよいアリール
オキシ基、アリールチオ基、アラルキルオキシ基または
アラルキルチオ基を表し、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立
にかつ同一もしくは異なりそして各場合において、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはアルコキシカ
ルボニル基等を表す。）
【０００５】また、特開平３−２５１５８１号公報に
は、下記の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体ま
たはその酸付加塩が記載されている。 一般式
は、下記の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体ま
たはその酸付加塩が記載されている。 一般式
【化６】 （式中、Ｒ1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル基等を表し、Ｒ
1は、さらに各場合において置換されてもよいアリール
オキシ基、アリールチオ基、アラルキルオキシ基または
アラルキルチオ基を表し、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立
にかつ同一もしくは異なりそして各場合において、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはアルコキシカ
ルボニル基等を表す。）
基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル基等を表し、Ｒ
1は、さらに各場合において置換されてもよいアリール
オキシ基、アリールチオ基、アラルキルオキシ基または
アラルキルチオ基を表し、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立
にかつ同一もしくは異なりそして各場合において、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはアルコキシカ
ルボニル基等を表す。）
【０００６】また、特開昭６４−８３号公報には、下記
の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体またはその
塩が記載されている。
の一般式で示されるピコリンアミジン誘導体またはその
塩が記載されている。
【化７】 （式中、ｎは、０〜５の整数を表し、Ｒ1は、同一また
は相異なっていてもよく、低級アルキル基、ハロゲン原
子、低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表
し、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なっていてもよ
く、水素原子または低級アルキル基を表す。）
は相異なっていてもよく、低級アルキル基、ハロゲン原
子、低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表
し、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なっていてもよ
く、水素原子または低級アルキル基を表す。）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明化合物は、農園
芸用殺菌剤として有用な次の一般式（Ａ）で表されるア
ラルキルオキシピリジルピリミジン誘導体（特願平７−
２７０６５１号）を有利に製造するための中間体を提供
するものである。 一般式（Ａ）
芸用殺菌剤として有用な次の一般式（Ａ）で表されるア
ラルキルオキシピリジルピリミジン誘導体（特願平７−
２７０６５１号）を有利に製造するための中間体を提供
するものである。 一般式（Ａ）
【化８】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5は、同一または相異なる水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基または低級アルキルアミノ基を表し、ｎ
は、０または１〜５の整数を表す。）
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5は、同一または相異なる水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基または低級アルキルアミノ基を表し、ｎ
は、０または１〜５の整数を表す。）
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
目的を達成するため多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるアラルキルオキシピリジンカルボキシ
アミジンおよびその酸付加塩を中間体として使用するこ
とにより、農園芸用殺菌剤として高い活性を有する上記
の一般式（Ａ）で表されるアラルキルオキシピリジルピ
リミジン誘導体を工業上有利に製造できることを見いだ
した。
目的を達成するため多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるアラルキルオキシピリジンカルボキシ
アミジンおよびその酸付加塩を中間体として使用するこ
とにより、農園芸用殺菌剤として高い活性を有する上記
の一般式（Ａ）で表されるアラルキルオキシピリジルピ
リミジン誘導体を工業上有利に製造できることを見いだ
した。
【０００９】したがって、本発明の要旨とするところ
は、次の一般式（１）
は、次の一般式（１）
【化９】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、ｎは、０または１〜５
の整数を表す。）で表されるアラルキルオキシピリジン
カルボキシアミジンおよびその酸付加塩に関するもので
ある。
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、ｎは、０または１〜５
の整数を表す。）で表されるアラルキルオキシピリジン
カルボキシアミジンおよびその酸付加塩に関するもので
ある。
【００１０】一般式（１）で示される化合物において、
Ｘ、Ｒ1およびＲ2の定義のうち、低級アルキル基または
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキルアミノ基のアルキル基部分
は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。また、こ
こでいう低級とは、炭素数１〜６のものをいう。
Ｘ、Ｒ1およびＲ2の定義のうち、低級アルキル基または
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキルアミノ基のアルキル基部分
は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。また、こ
こでいう低級とは、炭素数１〜６のものをいう。
【００１１】低級アルキル基の例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘシキル基等
があり、低級ハロアルキル基の例としては、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ペンタクロロエチル基等があり、低級アル
コキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
イソヘキシルオキシ基等があり、低級ハロアルキルオキ
シ基の例としては、トリフルオロメチルオキシ基、ジフ
ルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、ジ
クロロメチルオキシ基、フルオロメチルオキシ基、クロ
ロメチルオキシ基、ヨードメチルオキシ基、ブロモメチ
ルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、ペンタク
ロロエチルオキシ基等があり、低級アルキルチオ基の例
としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピル
チオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅ
ｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、イソヘシキルチオ基等があり、低級アルコキシカル
ボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカ
ルボニル基等があり、低級アルキルアミノ基の例として
は、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ
基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジ
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−
ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｎ−ヘシキルア
ミノ基等が挙げられる。
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘシキル基等
があり、低級ハロアルキル基の例としては、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ペンタクロロエチル基等があり、低級アル
コキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
イソヘキシルオキシ基等があり、低級ハロアルキルオキ
シ基の例としては、トリフルオロメチルオキシ基、ジフ
ルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、ジ
クロロメチルオキシ基、フルオロメチルオキシ基、クロ
ロメチルオキシ基、ヨードメチルオキシ基、ブロモメチ
ルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、ペンタク
ロロエチルオキシ基等があり、低級アルキルチオ基の例
としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピル
チオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅ
ｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、イソヘシキルチオ基等があり、低級アルコキシカル
ボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカ
ルボニル基等があり、低級アルキルアミノ基の例として
は、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ
基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジ
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−
ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｎ−ヘシキルア
ミノ基等が挙げられる。
【００１２】また、一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｘ、Ｒ1およびＲ2の定義のうち、ハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素が挙げられる。
いて、Ｘ、Ｒ1およびＲ2の定義のうち、ハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素が挙げられる。
【００１３】次に本発明の一般式（１）化合物の具体例
を表１〜表３に示した。ただし、本発明化合物は、これ
らの例示のみに限定されるものではない。
を表１〜表３に示した。ただし、本発明化合物は、これ
らの例示のみに限定されるものではない。
【００１４】なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例でも参
照される。
照される。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】注）表中、化合物Ｎｏ．１〜３および５〜
４２は、塩酸塩であり、化合物Ｎｏ．４は酢酸塩であ
り、化合物Ｎｏ．４３は遊離アミジンである。
４２は、塩酸塩であり、化合物Ｎｏ．４は酢酸塩であ
り、化合物Ｎｏ．４３は遊離アミジンである。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明化合物の製造方法 本発明の式（１）化合物は以下の合成経路により製造す
ることができる。 一般式
ることができる。 一般式
【化１０】 （式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびｎは、前記と同じ意味
を表す。）
を表す。）
【００２０】次に、式（１）化合物の製造方法を具体的
に説明する。
に説明する。
【００２１】すなわち、上記の一般式（１）で示される
アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびそ
の酸付加塩は、公知の方法、例えば、一般式（２）で示
されるアラルキルオキシシアノピリジン誘導体をナトリ
ウムアルコキシドと反応させてイミダートを得、これに
アンモニウム塩を反応させることにより製造できる。
アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびそ
の酸付加塩は、公知の方法、例えば、一般式（２）で示
されるアラルキルオキシシアノピリジン誘導体をナトリ
ウムアルコキシドと反応させてイミダートを得、これに
アンモニウム塩を反応させることにより製造できる。
【００２２】式（２）化合物から式（１）化合物を得る
工程は、まず、式（２）化合物に対して０．０５〜１当
量のナトリウムアルコキシドを加え、適当な有機溶媒中
で攪拌しながら反応させ、イミダート誘導体を含む反応
溶液を得る。
工程は、まず、式（２）化合物に対して０．０５〜１当
量のナトリウムアルコキシドを加え、適当な有機溶媒中
で攪拌しながら反応させ、イミダート誘導体を含む反応
溶液を得る。
【００２３】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは２０〜１５０℃である。そして、この反応混
合物を３０分〜２時間かけて攪拌して反応を行う。
好ましくは２０〜１５０℃である。そして、この反応混
合物を３０分〜２時間かけて攪拌して反応を行う。
【００２４】ナトリウムアルコキシドとしては、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプ
ロポキシド等が使用できる。
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプ
ロポキシド等が使用できる。
【００２５】有機溶媒としては、ナトリウムアルコキシ
ドに対応する炭素数１〜６の低級アルコール、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等が使用で
きる。
ドに対応する炭素数１〜６の低級アルコール、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等が使用で
きる。
【００２６】次いで、上記で得たイミダート誘導体を含
む反応溶液にアンモニウム塩を式（２）化合物に対して
１〜２当量を加え、攪拌しながら反応させ、反応終了
後、有機溶媒を留去することにより、式（１）化合物が
得られる。
む反応溶液にアンモニウム塩を式（２）化合物に対して
１〜２当量を加え、攪拌しながら反応させ、反応終了
後、有機溶媒を留去することにより、式（１）化合物が
得られる。
【００２７】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは４０〜１５０℃であり、反応混合物を２〜６
時間かけて攪拌して反応を行う。
好ましくは４０〜１５０℃であり、反応混合物を２〜６
時間かけて攪拌して反応を行う。
【００２８】アンモニウム塩としては、塩酸、臭化水素
酸、酢酸、蟻酸等のアンモニウム塩が挙げられる。
酸、酢酸、蟻酸等のアンモニウム塩が挙げられる。
【００２９】このような方法により製造した本発明の式
（１）化合物の製造例を実施例１および実施例２に示し
た。
（１）化合物の製造例を実施例１および実施例２に示し
た。
【００３０】次に、式（１）化合物を製造するための原
料である式（２）化合物の製造方法を具体的に説明す
る。
料である式（２）化合物の製造方法を具体的に説明す
る。
【００３１】一般式（２）
【化１１】 （式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびｎは、前記と同じ意味
を表す。）で示される式（２）化合物は、一般式（３）
を表す。）で示される式（２）化合物は、一般式（３）
【化１２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、前記と同じ意味を表し、Ｙ
は、ハロゲン原子を表す。）で示される６−ハロゲン置
換−２−シアノピリジン誘導体と一般式（４）
は、ハロゲン原子を表す。）で示される６−ハロゲン置
換−２−シアノピリジン誘導体と一般式（４）
【化１３】 （式中、Ｘ、Ａおよびｎは、前記と同じ意味を表す。）
で示されるアラルキルアルコール誘導体を塩基の存在
下、反応させることにより製造できる。
で示されるアラルキルアルコール誘導体を塩基の存在
下、反応させることにより製造できる。
【００３２】なお、式（３）化合物はテトラヘドロン
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）第４９４１頁（１９８５）
に記載の方法で得られる公知化合物である。
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）第４９４１頁（１９８５）
に記載の方法で得られる公知化合物である。
【００３３】式（３）化合物としては、次の化合物が挙
げられる。 （３）−１ ６−クロロ−２−シアノピリジン （３）−２ ６−クロロ−４−ｔ−ブチルチオ−２−
シアノピリジン （３）−３ ６−クロロ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−
２−シアノピリジン （３）−４ ６−クロロ−４−メトキシカルボニル−
２−シアノピリジン （３）−５ ６−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−シアノピリジン （３）−６ ６−クロロ−４−クロロ−２−シアノピ
リジン （３）−７ ６−クロロ−４−ｎ−ブチル−２−シア
ノピリジン （３）−８ ６−ブロモ−２−シアノピリジン
げられる。 （３）−１ ６−クロロ−２−シアノピリジン （３）−２ ６−クロロ−４−ｔ−ブチルチオ−２−
シアノピリジン （３）−３ ６−クロロ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−
２−シアノピリジン （３）−４ ６−クロロ−４−メトキシカルボニル−
２−シアノピリジン （３）−５ ６−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−シアノピリジン （３）−６ ６−クロロ−４−クロロ−２−シアノピ
リジン （３）−７ ６−クロロ−４−ｎ−ブチル−２−シア
ノピリジン （３）−８ ６−ブロモ−２−シアノピリジン
【００３４】また、式（４）化合物は市販品として入手
可能であるか、または公知の方法により容易に製造でき
る公知化合物である。
可能であるか、または公知の方法により容易に製造でき
る公知化合物である。
【００３５】式（４）化合物としては、次の化合物が挙
げられる。 （４）−１ ベンジルアルコール （４）−２ ４−クロロベンジルアルコール （４）−３ ２−メチルベンジルアルコール （４）−４ ４−メチルベンジルアルコール （４）−５ ３−メトキシベンジルアルコール （４）−６ ４−メトキシベンジルアルコール （４）−７ ２−トリフルオロメチルベンジルアル
コール （４）−８ ２−ジフルオロメトキシベンジルアル
コール （４）−９ ４−メチルチオベンジルアルコール （４）−１０ ４−メトキシカルボニルベンジルアル
コール （４）−１１ ４−シアノベンジルアルコール （４）−１２ ４−ニトロベンジルアルコール （４）−１３ ４−メチルアミノベンジルアルコール （４）−１４ １−フェニルエチルアルコール （４）−１５ １−（４−クロロフェニル）アルコー
ル （４）−１６ １−（４−メチルフェニル）アルコー
ル （４）−１７ １−（４−メトキシフェニル）アルコ
ール （４）−１８ ２−フェニルエチルアルコール （４）−１９ １−フェニル−１−プロピルアルコー
ル （４）−２０ ２−フェニル−１−プロピルアルコー
ル （４）−２１ ３−フェニル−１−プロピルアルコー
ル （４）−２２ １−フェニル−２−プロピルアルコー
ル （４）−２３ ２−フェニル−２−プロピルアルコー
ル （４）−２４ ２−（４−クロロフェニル）−２−プ
ロピルアルコール （４）−２５ ２−（２−メチルフェニル）−２−プ
ロピルアルコール （４）−２６ ３−フェニル−１−ブチルアルコール （４）−２７ ４−フェニル−１−ブチルアルコール （４）−２８ ６−フェニル−１−ヘキシルアルコー
ル （４）−２９ ２，４−ジクロロベンジルアルコール （４）−３０ ２，６−ジクロロベンジルアルコール （４）−３１ ２−メチル−４−クロロベンジルアル
コール （４）−３２ ２−クロロ−４−トリフルオルメチル
ベンジルアルコール （４）−３３ ２，４，６−トリメチルベンジルアル
コール （４）−３４ ２，３，４，６−テトラクロロベンジ
ルアルコール （４）−３５ ２，３，４，５，６−ペンタクロロベ
ンジルアルコール
げられる。 （４）−１ ベンジルアルコール （４）−２ ４−クロロベンジルアルコール （４）−３ ２−メチルベンジルアルコール （４）−４ ４−メチルベンジルアルコール （４）−５ ３−メトキシベンジルアルコール （４）−６ ４−メトキシベンジルアルコール （４）−７ ２−トリフルオロメチルベンジルアル
コール （４）−８ ２−ジフルオロメトキシベンジルアル
コール （４）−９ ４−メチルチオベンジルアルコール （４）−１０ ４−メトキシカルボニルベンジルアル
コール （４）−１１ ４−シアノベンジルアルコール （４）−１２ ４−ニトロベンジルアルコール （４）−１３ ４−メチルアミノベンジルアルコール （４）−１４ １−フェニルエチルアルコール （４）−１５ １−（４−クロロフェニル）アルコー
ル （４）−１６ １−（４−メチルフェニル）アルコー
ル （４）−１７ １−（４−メトキシフェニル）アルコ
ール （４）−１８ ２−フェニルエチルアルコール （４）−１９ １−フェニル−１−プロピルアルコー
ル （４）−２０ ２−フェニル−１−プロピルアルコー
ル （４）−２１ ３−フェニル−１−プロピルアルコー
ル （４）−２２ １−フェニル−２−プロピルアルコー
ル （４）−２３ ２−フェニル−２−プロピルアルコー
ル （４）−２４ ２−（４−クロロフェニル）−２−プ
ロピルアルコール （４）−２５ ２−（２−メチルフェニル）−２−プ
ロピルアルコール （４）−２６ ３−フェニル−１−ブチルアルコール （４）−２７ ４−フェニル−１−ブチルアルコール （４）−２８ ６−フェニル−１−ヘキシルアルコー
ル （４）−２９ ２，４−ジクロロベンジルアルコール （４）−３０ ２，６−ジクロロベンジルアルコール （４）−３１ ２−メチル−４−クロロベンジルアル
コール （４）−３２ ２−クロロ−４−トリフルオルメチル
ベンジルアルコール （４）−３３ ２，４，６−トリメチルベンジルアル
コール （４）−３４ ２，３，４，６−テトラクロロベンジ
ルアルコール （４）−３５ ２，３，４，５，６−ペンタクロロベ
ンジルアルコール
【００３６】式（３）化合物と式（４）化合物との反応
において、式（３）化合物に対し１〜２当量の式（４）
化合物を使用し、０．０５〜２．５当量の塩基の存在
下、適当な有機溶媒中で反応させる。
において、式（３）化合物に対し１〜２当量の式（４）
化合物を使用し、０．０５〜２．５当量の塩基の存在
下、適当な有機溶媒中で反応させる。
【００３７】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは２０〜１５０℃である。そして、この反応混
合物を１〜２４時間、好ましくは１〜５時間かけて撹拌
して反応を行う。
好ましくは２０〜１５０℃である。そして、この反応混
合物を１〜２４時間、好ましくは１〜５時間かけて撹拌
して反応を行う。
【００３８】塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン等の有機塩基類、水素化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基類が使用できる。
−ジエチルアニリン、ピリジン等の有機塩基類、水素化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基類が使用できる。
【００３９】有機溶媒としては、トルエン、キシレン等
の炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド等が使用できる。
の炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド等が使用できる。
【００４０】反応終了後は、反応液に水とベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム等の有機溶媒を加えて抽出し、有
機溶媒層を無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム
等により脱水後、有機溶媒を留去するなどの通常の処理
を行うと、式（２）化合物が得られる。必要ならば、ク
ロマトグラフィー、再結晶などの精製を行う。
ルエン、クロロホルム等の有機溶媒を加えて抽出し、有
機溶媒層を無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム
等により脱水後、有機溶媒を留去するなどの通常の処理
を行うと、式（２）化合物が得られる。必要ならば、ク
ロマトグラフィー、再結晶などの精製を行う。
【００４１】このような方法による式（２）化合物の製
造例を、参考製造例１に示した。
造例を、参考製造例１に示した。
【００４２】次に、式（２）化合物の具体例を表４〜表
６に示した。ただし、これらの例示のみに限定されるも
のではない。
６に示した。ただし、これらの例示のみに限定されるも
のではない。
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】本発明化合物は、下記の合成経路などで示
されるように、農園芸用殺菌剤として有用なアラルキル
オキシピリジルピリミジン誘導体を製造するための中間
体として使用される。
されるように、農園芸用殺菌剤として有用なアラルキル
オキシピリジルピリミジン誘導体を製造するための中間
体として使用される。
【００４７】
【化１４】 （式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびｎは、前記と同
じ意味を示し、Ｒ3およびＲ5は、水素原子または低級ア
ルキル基を表す。）
じ意味を示し、Ｒ3およびＲ5は、水素原子または低級ア
ルキル基を表す。）
【００４８】次に、一般式（Ａ）で示されるアラルキル
オキシピリジルピリミジン誘導体の製造方法について具
体的に説明する。
オキシピリジルピリミジン誘導体の製造方法について具
体的に説明する。
【００４９】一般式（１）で示されるアラルキルオキシ
ピリジルカルボキシアミジンおよびその酸付加塩を一般
式（５）で示されるβ−ジケトン誘導体と必要に応じて
塩基の存在下にて反応させることにより、農園芸用殺菌
剤として有用な一般式（Ａ）で示される化合物が得られ
る。
ピリジルカルボキシアミジンおよびその酸付加塩を一般
式（５）で示されるβ−ジケトン誘導体と必要に応じて
塩基の存在下にて反応させることにより、農園芸用殺菌
剤として有用な一般式（Ａ）で示される化合物が得られ
る。
【００５０】式（１）化合物を式（５）化合物と反応さ
せる工程は、まず、式（１）化合物に対して１〜５当量
の式（５）化合物を加え、必要に応じて０．０５〜２．
５当量の塩基の存在下、適当な有機溶媒中で反応させ
る。
せる工程は、まず、式（１）化合物に対して１〜５当量
の式（５）化合物を加え、必要に応じて０．０５〜２．
５当量の塩基の存在下、適当な有機溶媒中で反応させ
る。
【００５１】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは２０〜１５０℃である。そして、この反応混
合物を１〜８時間、好ましくは２〜４時間かけて撹拌し
て反応を行う。
好ましくは２０〜１５０℃である。そして、この反応混
合物を１〜８時間、好ましくは２〜４時間かけて撹拌し
て反応を行う。
【００５２】塩基としては、ナトリウムメトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン等の有機塩基類、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が使
用できる。
アルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン等の有機塩基類、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が使
用できる。
【００５３】有機溶媒としては、トルエン、キシレン等
の炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類およびジメチルスルホキシド等が使用できる。
の炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類およびジメチルスルホキシド等が使用できる。
【００５４】反応終了後は、反応液に水とベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム等の有機溶媒を加えて抽出し、有
機溶媒層を無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム
等により脱水後、有機溶媒を留去するなどの通常の処理
を行うと、式（Ａ）化合物が得られる。必要ならば、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製を行
う。
ルエン、クロロホルム等の有機溶媒を加えて抽出し、有
機溶媒層を無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム
等により脱水後、有機溶媒を留去するなどの通常の処理
を行うと、式（Ａ）化合物が得られる。必要ならば、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製を行
う。
【００５５】なお、本反応の原料化合物である式（５）
化合物は、市販品として入手可能であるか、または公知
の方法により容易に製造できる公知化合物である。
化合物は、市販品として入手可能であるか、または公知
の方法により容易に製造できる公知化合物である。
【００５６】（５）式化合物としては、アセチルアセト
ン、６−メチル−２，４−ヘプタンジオン、３−エチル
−２，４−ペンタンジオン、３−ｎ−ブチル−２，４−
ペンタンジオン等が挙げられる。
ン、６−メチル−２，４−ヘプタンジオン、３−エチル
−２，４−ペンタンジオン、３−ｎ−ブチル−２，４−
ペンタンジオン等が挙げられる。
【００５７】このような方法による式（Ａ）化合物の製
造例を参考製造例２に示した。
造例を参考製造例２に示した。
【００５８】このようにして得た式（Ａ）化合物の具体
例を表７〜表９に示した。ただし、式（Ａ）化合物は、
これらの例示のみに限定されるものではない。
例を表７〜表９に示した。ただし、式（Ａ）化合物は、
これらの例示のみに限定されるものではない。
【００５９】
【表７】
【００６０】
【表８】
【００６１】
【表９】
【００６２】
【実施例】本発明化合物の製造方法 実施例１ ６−フェニルメトキシ−２−ピリジンカルボ
キシアミジン塩酸塩（化合物Ｎｏ．１）の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−フェニルメト
キシ−２−シアノピリジン ２１．０ｇ、ナトリウムメ
トキシド ０．２７ｇ（０．０５当量）およびメタノー
ル ２００ｍｌを入れ、３０℃で１時間撹拌した。続い
て、塩化アンモニウム ５．４ｇ（１当量）を加え、４
０℃で３時間攪拌した。反応終了後、減圧下で有機溶媒
を留去すると、標記化合物が２５．５ｇ（収率９７
％）、淡黄色結晶（ｍ．ｐ．１９１．５〜１９４℃）と
して得られた。
キシアミジン塩酸塩（化合物Ｎｏ．１）の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−フェニルメト
キシ−２−シアノピリジン ２１．０ｇ、ナトリウムメ
トキシド ０．２７ｇ（０．０５当量）およびメタノー
ル ２００ｍｌを入れ、３０℃で１時間撹拌した。続い
て、塩化アンモニウム ５．４ｇ（１当量）を加え、４
０℃で３時間攪拌した。反応終了後、減圧下で有機溶媒
を留去すると、標記化合物が２５．５ｇ（収率９７
％）、淡黄色結晶（ｍ．ｐ．１９１．５〜１９４℃）と
して得られた。
【００６３】実施例２ ６−（２−メチルフェニルメト
キシ）−２−ピリジンカルボキシアミジン（化合物Ｎ
ｏ．１６）の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−（２−メチル
フェニルメトキシ）−２−シアノピリジン ２２．４
ｇ、ナトリウムメトキシド ０．２７ｇ（０．０５当
量）およびメタノール ２００ｍｌを入れ、３０℃で１
時間撹拌した。続いて、塩化アンモニウム ５．４ｇ
（１当量）を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応終了
後、減圧下で有機溶媒を留去すると、標記化合物が２
５．０ｇ（収率９０％）、淡黄色結晶［ｍ．ｐ．２１０
〜２１３℃（分解）］として得られた。
キシ）−２−ピリジンカルボキシアミジン（化合物Ｎ
ｏ．１６）の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−（２−メチル
フェニルメトキシ）−２−シアノピリジン ２２．４
ｇ、ナトリウムメトキシド ０．２７ｇ（０．０５当
量）およびメタノール ２００ｍｌを入れ、３０℃で１
時間撹拌した。続いて、塩化アンモニウム ５．４ｇ
（１当量）を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応終了
後、減圧下で有機溶媒を留去すると、標記化合物が２
５．０ｇ（収率９０％）、淡黄色結晶［ｍ．ｐ．２１０
〜２１３℃（分解）］として得られた。
【００６４】参考製造例１ ６−フェニルメトキシ−２
−シアノピリジン［式（２）−１化合物］の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−クロロ−２−
シアノピリジン １３．９ｇ、ベンジルアルコール １
０．８ｇ（１当量）、油性水素化ナトリウム６．０ｇ
（１．５当量）およびテトラヒドロフラン １５０ｍｌ
を入れ、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応混
合物を水中に入れ、トルエンで抽出し、トルエン層を水
洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で有機溶
媒を留去すると、標記化合物が１９．５ｇ（収率９３
％）、白色結晶（ｍ．ｐ．４９．５〜５０．５℃）とし
て得られた。
−シアノピリジン［式（２）−１化合物］の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−クロロ−２−
シアノピリジン １３．９ｇ、ベンジルアルコール １
０．８ｇ（１当量）、油性水素化ナトリウム６．０ｇ
（１．５当量）およびテトラヒドロフラン １５０ｍｌ
を入れ、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応混
合物を水中に入れ、トルエンで抽出し、トルエン層を水
洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で有機溶
媒を留去すると、標記化合物が１９．５ｇ（収率９３
％）、白色結晶（ｍ．ｐ．４９．５〜５０．５℃）とし
て得られた。
【００６５】参考製造例２ ２−（６−フェニルメトキ
シ−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミジン［式
（Ａ）−２化合物］の製造 ３００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−フェニルメト
キシ−２−ピリジンカルボキシアミジン塩酸塩 ２６．
３ｇ、アセチルアセトン ５０ｇ（５当量）、炭酸カリ
ウム ２７．６ｇ（２当量）およびジメチルスルホキシ
ド ５０ｍｌを入れ、１００℃で３時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物を氷水中に加え、トルエンで抽出
し、トルエン層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。その後、減圧下で有機溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン：アセト
ン＝５０：１）にて精製すると、標記化合物が２６．８
ｇ（収率９２％）、淡黄色油状物（ｎ23 D１．４９１
８）として得られた。
シ−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミジン［式
（Ａ）−２化合物］の製造 ３００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、６−フェニルメト
キシ−２−ピリジンカルボキシアミジン塩酸塩 ２６．
３ｇ、アセチルアセトン ５０ｇ（５当量）、炭酸カリ
ウム ２７．６ｇ（２当量）およびジメチルスルホキシ
ド ５０ｍｌを入れ、１００℃で３時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物を氷水中に加え、トルエンで抽出
し、トルエン層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。その後、減圧下で有機溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン：アセト
ン＝５０：１）にて精製すると、標記化合物が２６．８
ｇ（収率９２％）、淡黄色油状物（ｎ23 D１．４９１
８）として得られた。
【００６６】
【発明の効果】本発明化合物は、式（２）化合物とナト
リウムアルコキシドと反応させてイミダートを得、これ
にアンモニウム塩を反応させることにより、収率よく得
ることができる。このようにして得られた本発明化合物
を原料として用いると、有用作物に薬害がなく、稲いも
ち病、稲紋枯病等に対して優れた防除効果を示す、一般
式（Ａ）で示されるアラルキルオキシピリジルピリミジ
ン誘導体を、工業的に有利に製造できる。
リウムアルコキシドと反応させてイミダートを得、これ
にアンモニウム塩を反応させることにより、収率よく得
ることができる。このようにして得られた本発明化合物
を原料として用いると、有用作物に薬害がなく、稲いも
ち病、稲紋枯病等に対して優れた防除効果を示す、一般
式（Ａ）で示されるアラルキルオキシピリジルピリミジ
ン誘導体を、工業的に有利に製造できる。
【００６７】したがって、一般式（１）で示される本発
明化合物は、優れた植物病害防除効果を示す一般式
（Ａ）で表されるアラルキルオキシピリジルピリミジン
誘導体の製造中間体として有用である。
明化合物は、優れた植物病害防除効果を示す一般式
（Ａ）で表されるアラルキルオキシピリジルピリミジン
誘導体の製造中間体として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠 雅幸 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 前原 伸也 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 渡邉 嘉久 神奈川県厚木市戸田2352番地の１
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基または低級アルキルアミノ基
を表し、Ａは、低級アルキル基により１個または２個置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ
1およびＲ2は、同一または相異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシカルボニル基を表し、ｎは、０または１〜５
の整数を表す。）で表されるアラルキルオキシピリジン
カルボキシアミジンおよびその酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2480596A JPH09194462A (ja) | 1996-01-19 | 1996-01-19 | アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびその酸付加塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2480596A JPH09194462A (ja) | 1996-01-19 | 1996-01-19 | アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびその酸付加塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194462A true JPH09194462A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=12148417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2480596A Pending JPH09194462A (ja) | 1996-01-19 | 1996-01-19 | アラルキルオキシピリジンカルボキシアミジンおよびその酸付加塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09194462A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200017170A (ko) * | 2018-08-08 | 2020-02-18 | 한국과학기술연구원 | Ship2 저해활성을 보이는 신규한 피리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물 |
-
1996
- 1996-01-19 JP JP2480596A patent/JPH09194462A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200017170A (ko) * | 2018-08-08 | 2020-02-18 | 한국과학기술연구원 | Ship2 저해활성을 보이는 신규한 피리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물 |
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