JPH09194434A - ベンゾエート化合物およびそれからなる紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機材料への相溶性に優れ、揮散性の小さい
紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 本発明は下記一般式（Ｉ）で表されるベ
ンゾエート化合物およびそれからなる紫外線吸収剤。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾエート系紫
外線吸収剤に関し、詳しくは、３，５−ジアルキル−４
−ヒドロキシ安息香酸と２，４−ジクミルフェノールの
エステル化物である有機材料への相溶性に優れ、揮散性
の小さい紫外線吸収剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び問題点】ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエステル等
の高分子材料は光の作用により劣化し、変色あるいは機
械的強度の低下等を引き起こして長期の使用に耐えない
ことが知られている。

【０００３】また、農業用フィルム、眼内レンズ、写真
用フィルターなどは、有害な波長の光線を選択的に遮断
することが要求されるが、フィルム、レンズおよびフィ
ルターの基材となる樹脂やゼラチンのみで透過光の波長
をコントロールすることは困難であった。

【０００４】さらに、感熱紙、塗料、写真材料、染色さ
れた繊維材料等に用いられる染料や顔料は紫外線により
容易に褪色や変色する問題を有している。

【０００５】そこで、これら有機材料の劣化を防止した
り、透過光の波長をコントロールするために、従来から
種々の紫外線吸収剤が用いられてきた。これら紫外線吸
収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、ベンゾエート系、２，４，６−トリアリールトリア
ジン系およびシアノアクリレート系の紫外線吸収剤が知
られている。紫外線吸収剤は種類により極大吸収波長や
吸光係数が異なることや、安定化の対象となる有機材料
との親和性が異なることから、用途に応じて単独または
組み合わされて用いられる。

【０００６】しかし、これら紫外線吸収剤は、樹脂の加
工時に混練される場合には、加工時に高温に曝されるこ
とにより紫外線吸収剤の一部が揮散して効力が低下し、
残存する紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散してその効
力を失う。特に、紫外線を遮蔽するためのフィルムに用
いられる場合などでは、高濃度で用いられるため樹脂へ
の親和性、低揮散性が重要となる。

【０００７】これまで用いられてきたベンゾエート系紫
外線吸収剤としては、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシ安息香酸と２，４−ジ第三ブチルフェノールまた
は２，４−ジ第三アミルフェノールから得られるベンゾ
エート化合物が提案されている。これらはベンゾエート
化合物としての特徴を示すものの、相溶性、揮散性の点
から長期の安定化効果においては満足のいくものではな
かった。

【０００８】

【問題点を解決するための手段】本発明者等は、上記の
現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）
で表される新規ベンゾエート化合物からなる紫外線吸収
剤が、有機材料への相溶性に優れ、また揮散性が小さ
く、長期に渡り優れた耐光性を付与することを見出し、
本発明に到達した。

【０００９】即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表され
るベンゾエート化合物およびそれからなる紫外線吸収剤
を提供するものである。

【００１０】

【化３】

【００１１】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。

【００１２】Ｒ¹で表されるアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第三ブチル、ペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、第三オクチルなどが挙げられる。

【００１３】本発明の上記一般式（Ｉ）で表されるベン
ゾエート化合物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．
１〜Ｎｏ．３が挙げられる。

【００１４】

【化４】

【００１５】

【化５】

【００１６】

【化６】

【００１７】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成方法は、特に限定されるものではなく、公知の
方法により合成できる。例えば、３，５−ジアルキル−
４−ヒドロキシ安息香酸と２，４−ジクミルフェノール
の混合物にオキシ塩化リン、三塩化リン、五酸化リン等
のハロゲン化リンを加え、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素、ヘプタン、ヘキサンなどの脂
肪族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルな
どのジアルキルエーテル、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロトルエ
ン、クロロベンゼン、ジメチルスルホキシド等の溶媒中
または無溶媒で、溶媒の沸点や触媒の有無などに応じた
温度範囲において反応を行なう。触媒としては、ジメチ
ルホルムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、モルホリン、ジメチルアニリン、ピリジン、キノリ
ン、コリジン、アミノピリジン、１，８−ビス（ジメチ
ルアミノ）ナフタリン、１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕ウンデカ−７−エンなどのアミンを用いてもよ
い。

【００１８】また、３，５−ジアルキル−４−ヒドロキ
シ安息香酸の低級アルキルエステルと２，４−ジクミル
フェノールをエステル交換触媒の存在下にベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロトルエン、クロロベンゼン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶
媒中または無溶媒で減圧または常圧下に反応を行なうこ
とで合成される。反応温度は溶媒の有無や減圧の程度に
応じて選択される。このエステル交換反応に用いられる
触媒としては、特に限定れるものではないが、例えば、
塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸などのプロトン酸、三フッ化硼素エーテラー
ト、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛などの
ルイス酸、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウム、ナトリ
ウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウム第三
ブトキシド、カリウム第三ブトキシド、ナトリウムフェ
ノキシド、カリウムフェノキシド、ナトリウムアミド、
カリウムアミド、金属ナトリウム、金属カリウムなどの
塩基、モノブチル錫オキシド、ジブチル錫オキシドなど
の錫化合物が挙げられる。

【００１９】本発明の特定のベンゾエート化合物からな
る紫外線吸収剤により安定化される有機材料は、特に限
定されるものではないが、自動車部品等の成形品、農業
用資材などのフィルム・シート、ＰＥＴに代表されるポ
リエステル繊維やナイロン繊維などの繊維材料、眼内レ
ンズ、テープなどの合成高分子材料のほか、感熱記録材
料、塗料、接着剤、パテ、ラッカー用結合剤、写真材料
における基材などが挙げられる。本発明の特定の紫外線
吸収剤の添加量は安定化の対象となる有機材料の種類や
用途に応じて異なるが、有機材料１００重量部に対して
前記ベンゾエート化合物が通常０．００１〜３０重量
部、好ましくは０．０１〜１０重量部の範囲である。
０．００１重量部より少ないと安定化効果が得られず、
３０重量部より多く用いても安定化効果は向上せず、経
済的に不利になる。

【００２０】本発明の紫外線吸収剤は、揮散性が小さ
く、長期にわたる優れた耐光性を付与するので、農業用
資材や自動車塗料等の高度の耐光性が要求される分野
や、繊維等の洗濯堅牢性が要求される分野に特に有用で
ある。

【００２１】本発明における安定性改善の対象となる有
機材料を構成する樹脂としては、例えば、高密度、低密
度または直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オ
レフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン及び
これらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ
フッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸
エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共
重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合
体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等
の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／
又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マ
レイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、
ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例え
ば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹
脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、
ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラメチレンテ
レフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレン
アジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサル
ファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合
成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノール樹
脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエ
ン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。

【００２２】本発明の紫外線吸収剤は、必要に応じて他
の汎用の酸化防止剤、安定剤等の添加剤を併用すること
ができる。

【００２３】これらの添加剤として特に好ましいものと
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸
化防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤、本発明の特
定のベンゾエート化合物からなる紫外線吸収剤以外の紫
外線吸収剤が挙げられ、特に、２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン化合物に代表されるヒンダードアミン
系の光安定剤は本発明のベンゾエート化合物と相乗効果
を奏するので好ましい。

【００２４】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル−β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、
チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，
６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘ
キサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チ
オビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’
−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５.５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。

【００２５】また、上記硫黄系酸化防止剤としては例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプト
プロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。

【００２６】また、上記ホスファイト系酸化防止剤とし
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
テトラ（トリデシル）ビスフェノールＡジホスファイ
ト、トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチ
ルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、
オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフ
ェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリト
ールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビ
ス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−
トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフ
ェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テ
トラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、
トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブ
チルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフ
ェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミンなどが挙げ
られる。

【００２７】また、上記ヒンダードアミン系光安定剤と
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ
（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、３，９
−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニ
ルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカ
ン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
オキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エ
チル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．
５〕ウンデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔４，
６−ビス｛Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ブチルアミノ｝−１，３，５−トリアジン
−２−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル
縮合物、２−第三オクチルアミノ−４，６−ジクロロ−
ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン
縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン／ジブロ
モエタン縮合物等が挙げられる。

【００２８】また上記一般式（Ｉ）で表される特定のベ
ンゾエート化合物からなる紫外線吸収剤以外の紫外線吸
収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、
５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン
化合物；２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−第三ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−カルボオクトキシエチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，
２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾト
リアゾリルフェノール）等の２−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール化合物；２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
６−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−ｓ
−トリアジン等のトリアジン化合物；フェニルサリシレ
ート、レゾルシンモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブ
チルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート化合物；
２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキ
シ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
化合物；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアク
リレート、メチル−α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ
−メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレ
ート化合物が挙げられる。

【００２９】その他必要に応じて、本発明の紫外線吸収
剤と共に安息香酸類の金属塩、ソルビトール類および芳
香族リン酸エステル金属塩などの造核剤、重金属不活性
化剤、金属石けん、ハイドロタルサイト類、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤、染料、顔料、充填剤等を有機材
料を構成する樹脂に包含させることができる。

【００３０】本発明の紫外線吸収剤の有機材料への適用
方法は特に限定されるものではなく、添加する際の形態
は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの水分散
体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。また、
本発明の紫外線吸収剤を添加された樹脂の加工方法とし
ては、とくに制限されるものではなく、通常の樹脂に用
いられる加工方法のいずれにも適用でき、カレンダー加
工、押し出し加工、射出成形、インフレーション成形、
ブロー成形、プレス加工などが挙げられる。

【００３１】ただし、本発明の紫外線吸収剤は従来のベ
ンゾエート系紫外線吸収剤に比べて高分子量体であるた
め、添加方法としては樹脂へ練込むことが好ましい。本
発明の紫外線吸収剤は耐抽出性に優れるので高濃度で添
加可能であり、添加した樹脂そのものの安定化のほか、
高濃度で添加した樹脂を紫外線遮蔽層として用いる場合
にも優れた効果を示す。例えば、２層押し出しにより保
護層を形成するフィルムや、農業用資材に用いて紫外線
の透過率を制御したり、塗装面の保護層としてのトップ
コート用塗料への適用において特に有用である。

【００３２】

【実施例】次に本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で
表されるベンゾエート化合物の具体的な合成実施例およ
びその紫外線吸収剤としての使用を実施例によって具体
的に説明するが、本発明は以下の実施例によりなんら制
限されるものではない。

【００３３】（合成実施例１：化合物Ｎｏ．１の合成）
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸１８ｇ
（０．０７２モル）、２，４−ジクミルフェノール２４
ｇ（０．０７３モル）をジ−ｎ−ブチルエーテル２５ｇ
に溶解し、８０℃に加熱した後オキシ塩化リン８．０ｇ
（０．０５２モル）を滴下した。８０℃で７時間反応し
た後、２０℃まで冷却して水を加え析出した沈澱を濾別
した。メタノールおよび水で洗浄して融点１５０．７℃
の白色粉末３０ｇ（収率７４．２％）を得た。得られた
白色粉末の分析結果は、以下のようになった。

【００３４】液クロマトグラフィーにおける主成分の濃
度は９７．４％であり、赤外吸収スペクトルは１７２０
ｃｍ^-1にベンゾエートのカルボニル基に基づく吸収を示
した。また、¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ₃）は化学シフトｐ
ｐｍ（帰属，強度比Ｈ）として、１．４３ｐｐｍ（ＣＨ
₃（ブチル），１８Ｈ）、１．５−１．８ｐｐｍ（ＣＨ₃
（クミル），１２Ｈ）、６．８−７．６ｐｐｍ（Ａｒ−
Ｈ，１５Ｈ）。

【００３５】（実施例２）下記表−１の配合により得ら
れる樹脂組成物を、２５０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、２５０℃で射出成型して、厚さ
２mmの試験片を作成した。この試験片について、サンシ
ャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度
８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで、耐候性
試験を行った。試験開始から５００時間後、２０００時
間後の黄色度により耐候性の持続性を評価した。また、
耐候時間としてクラックの発生までの時間を測定した。
その結果を表−２に示す。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【化７】

【００３９】

【化８】

【００４０】（実施例３）実施例２の配合よりＨＡＬＳ
−１を除いた配合を、実施例２と同様にして評価した。
但し、黄色度の評価時間は５００時間と１５００時間と
した。結果を表−３に示す。

【００４１】

【表３】

【００４２】（実施例４）ポリフェニレンエーテル１０
０重量部に表−４に記載の試料化合物１重量部を配合し
た配合物をクロロホルムに溶解し、１重量％溶液とした
後、７６ｍｍ×２６ｍｍのガラス板上でキャストフィル
ムを作成した。得られたフィルムをキセノンウェザオメ
ーターにおいて温度６３℃、湿度５０％にて４８時間後
の色差を測定した。その結果を次の表−４に示した。

【００４３】

【表４】

【００４４】（実施例５）下記表−５の配合物を用い、
混練ロールにより混練し厚さ０．１ｍｍのフィルムを作
成した。このフィルムから試験片を切取り、サンシャイ
ンウェザオメーター（雨なし）による耐候性試験を行っ
た。その結果を表−６に示す。

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】（実施例６）ノニオン系界面活性剤（ノニ
ルフェノールとエチレンオキシドの付加物）１重量部を
水６４重量部に微分散させた液３０ｇとアントラキノン
系赤色染料（Resolin Red FB：バイエル社製）１０ｇと
紫外線吸収剤（表−７に記載）０．５重量部と酢酸０．
３ｇを水１リットルに分散して染液として、浴比１：１
０でポリエステル布１００ｇを密閉容器に入れて１３０
℃恒温槽にて３０分間染色した。冷却後水洗して、常法
により還元洗浄して試験片を得た。得られた染色布のサ
ンシャインウェザオメーター８３℃（散水なし）での２
４０時間後の試験前との色差により耐候性試験を行っ
た。結果を表−７に示す。

【００４８】

【表７】

【００４９】（実施例７）固有粘度０．５７（ジオキサ
ン中、３０℃）のビスフェノールＡポリカーボネート粉
末１００重量部にステアリル−β−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート０．１
重量部と紫外線吸収剤（表−８に記載）を１０重量部添
加して２８０℃×８０ｒｐｍでペレットとして、表面層
用の樹脂とした。また、紫外線吸収剤を含まない前記の
ポリカーボネート粉末から２８０℃×８０ｒｐｍで押出
加工により得たペレットをコア層として、二層押出機に
よりコア層１０ｍｍ、表面層４０μｍで共押出して試験
片を得た。得られた試験片を表面層を光源側にして高圧
水銀灯により紫外線を照射し、ＡＳＴＭ Ｄ１９２５に
従い、未照射の試験片と２週間照射後の試験片の黄色度
を測定し、その変化（色差）を求めた。その結果を表−
８に示す。

【００５０】

【表８】

【００５１】

【発明の効果】上記各実施例の結果から、本発明の特定
のベンゾエート化合物を紫外線吸収剤として用いた場合
は、従来知られていたベンゾエート系紫外線吸収剤を用
いた場合と比較して安定化効果が大きく、特に、実施例
２および比較例２より安定化効果の持続性において顕著
に優れることが明らかである。また、実施例２および実
施例３の結果からヒンダードアミン化合物との相乗効果
において、より顕著な安定化効果を示すことも明らかで
ある。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾエー
   ト化合物。 【化１】
2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾエー
   ト化合物からなる紫外線吸収剤。 【化２】
3. 【請求項３】 請求項２に記載の紫外線吸収剤を添加し
   てなる有機材料。
4. 【請求項４】 ヒンダードアミン化合物を添加した請求
   項３記載の有機材料。