JPH09169642A - テトラヒドロゾリン含有液剤 - Google Patents
テトラヒドロゾリン含有液剤Info
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- JPH09169642A JPH09169642A JP34831995A JP34831995A JPH09169642A JP H09169642 A JPH09169642 A JP H09169642A JP 34831995 A JP34831995 A JP 34831995A JP 34831995 A JP34831995 A JP 34831995A JP H09169642 A JPH09169642 A JP H09169642A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 テトラヒドロゾリン又はその塩が水に溶
解されたテトラヒドロゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類
とクエン酸及び／又はクエン酸塩とを併用して配合した
ことを特徴とするテトラヒドロゾリン含有液剤。 【効果】 本発明によれば、テトラヒドロゾリン含有液
剤の中性領域における安定性が向上したものである。
解されたテトラヒドロゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類
とクエン酸及び／又はクエン酸塩とを併用して配合した
ことを特徴とするテトラヒドロゾリン含有液剤。 【効果】 本発明によれば、テトラヒドロゾリン含有液
剤の中性領域における安定性が向上したものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テトラヒドロゾリ
ン又はその塩の水溶液系での保存安定性を高めたテトラ
ヒドロゾリン含有液剤に関する。
ン又はその塩の水溶液系での保存安定性を高めたテトラ
ヒドロゾリン含有液剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】テトラ
ヒドロゾリンは、交換神経刺激系に分類される血管収縮
剤で、交換神経の受容体への刺激作用により、例えば点
眼剤では点眼したときの局所粘膜の充血を除き、腫脹を
縮小させると言われている。医療用にはアレルギー反応
などの結膜充血の除去などを目的として、また市販され
るいわゆるＯＴＣ医薬品への応用としては、同様にアレ
ルギーや眼精疲労などによる結膜充血の除去を目的とし
て配合されている。また、点鼻薬にも同様に血管を収縮
させる目的で配合され、鼻粘膜のうっ血を改善し鼻づま
りを緩和するのに効果的であると報告されている。
ヒドロゾリンは、交換神経刺激系に分類される血管収縮
剤で、交換神経の受容体への刺激作用により、例えば点
眼剤では点眼したときの局所粘膜の充血を除き、腫脹を
縮小させると言われている。医療用にはアレルギー反応
などの結膜充血の除去などを目的として、また市販され
るいわゆるＯＴＣ医薬品への応用としては、同様にアレ
ルギーや眼精疲労などによる結膜充血の除去を目的とし
て配合されている。また、点鼻薬にも同様に血管を収縮
させる目的で配合され、鼻粘膜のうっ血を改善し鼻づま
りを緩和するのに効果的であると報告されている。
【０００３】しかしながら、テトラヒドロゾリン又はそ
の塩を水に溶解して液剤とした場合、中性領域（ｐＨ６
〜８）ではテトラヒドロゾリン又はその塩が安定性に劣
り、長期保存した場合、液剤中のテトラヒドロゾリン又
はその塩の含有量が低下するという問題がある。
の塩を水に溶解して液剤とした場合、中性領域（ｐＨ６
〜８）ではテトラヒドロゾリン又はその塩が安定性に劣
り、長期保存した場合、液剤中のテトラヒドロゾリン又
はその塩の含有量が低下するという問題がある。
【０００４】この場合、テトラヒドロゾリン又はその塩
は低ｐＨでは比較的安定であるが、例えばビタミンＡパ
ルミテート、ビタミンＡアセテート等のビタミンＡ脂肪
酸エステル類などと併用して点眼剤を調製する場合（な
お、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＡアセテート等
のビタミンＡ脂肪酸エステル類は脂溶性ビタミンの一種
であり、人間又は動物に対する視覚、粘膜などの正常維
持機能を有し、その欠乏により夜盲症、角結膜乾燥症な
どを引き起こすため、眼には欠くことのできない物質で
ある）、ビタミンＡ脂肪酸エステル類は酸性領域では不
安定であるが、中性領域では安定であること、また眼に
対する刺激性等の点からテトラヒドロゾリン含有液剤を
中性領域に調整しなければならないことが生じる。
は低ｐＨでは比較的安定であるが、例えばビタミンＡパ
ルミテート、ビタミンＡアセテート等のビタミンＡ脂肪
酸エステル類などと併用して点眼剤を調製する場合（な
お、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＡアセテート等
のビタミンＡ脂肪酸エステル類は脂溶性ビタミンの一種
であり、人間又は動物に対する視覚、粘膜などの正常維
持機能を有し、その欠乏により夜盲症、角結膜乾燥症な
どを引き起こすため、眼には欠くことのできない物質で
ある）、ビタミンＡ脂肪酸エステル類は酸性領域では不
安定であるが、中性領域では安定であること、また眼に
対する刺激性等の点からテトラヒドロゾリン含有液剤を
中性領域に調整しなければならないことが生じる。
【０００５】このため、テトラヒドロゾリン含有液剤を
中性領域においても安定化させることが要望されてい
た。
中性領域においても安定化させることが要望されてい
た。
【０００６】本発明は上記要望に応えるためになされた
もので、中性領域においても保存安定性に優れたテトラ
ヒドロゾリン含有液剤を提供することを目的とする。
もので、中性領域においても保存安定性に優れたテトラ
ヒドロゾリン含有液剤を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、テトラヒドロゾリン又はその塩を水に溶解したテト
ラヒドロゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類とクエン酸及
び／又はクエン酸塩とを併用配合した場合、ｐＨ６〜８
の中性領域でもテトラヒドロゾリン又はその塩が安定化
され、長期間保存した後においてもテトラヒドロゾリン
又はその塩の失活が顕著に抑制され、テトラヒドロゾリ
ン又はその塩の残存量がきわめて高く、その効果を長期
保存後でも有効に発揮する液剤が得られること、更に、
テトラヒドロゾリン又はその塩にビタミンＡ脂肪酸エス
テルを組み合わせて配合した場合、テトラヒドロゾリン
又はその塩の安定性に優れ、しかもビタミンＡ脂肪酸エ
ステルの安定性も向上し、テトラヒドロゾリン類及びビ
タミンＡ脂肪酸エステル類の両成分を含有する保存安定
性が良好な液剤を得ることができることを見い出し、本
発明をなすに至ったものである。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、テトラヒドロゾリン又はその塩を水に溶解したテト
ラヒドロゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類とクエン酸及
び／又はクエン酸塩とを併用配合した場合、ｐＨ６〜８
の中性領域でもテトラヒドロゾリン又はその塩が安定化
され、長期間保存した後においてもテトラヒドロゾリン
又はその塩の失活が顕著に抑制され、テトラヒドロゾリ
ン又はその塩の残存量がきわめて高く、その効果を長期
保存後でも有効に発揮する液剤が得られること、更に、
テトラヒドロゾリン又はその塩にビタミンＡ脂肪酸エス
テルを組み合わせて配合した場合、テトラヒドロゾリン
又はその塩の安定性に優れ、しかもビタミンＡ脂肪酸エ
ステルの安定性も向上し、テトラヒドロゾリン類及びビ
タミンＡ脂肪酸エステル類の両成分を含有する保存安定
性が良好な液剤を得ることができることを見い出し、本
発明をなすに至ったものである。
【０００８】従って、本発明は、テトラヒドロゾリン又
はその塩が水に溶解されたテトラヒドロゾリン含有液剤
に、ビタミンＥ類とクエン酸及び／又はクエン酸塩とを
併用して配合したことを特徴とするテトラヒドロゾリン
含有液剤、及び、テトラヒドロゾリン又はその塩とビタ
ミンＡ脂肪酸エステルとが水に溶解されたテトラヒドロ
ゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類とクエン酸及び／又は
クエン酸塩とを併用して配合したことを特徴とするテト
ラヒドロゾリン含有液剤を提供する。
はその塩が水に溶解されたテトラヒドロゾリン含有液剤
に、ビタミンＥ類とクエン酸及び／又はクエン酸塩とを
併用して配合したことを特徴とするテトラヒドロゾリン
含有液剤、及び、テトラヒドロゾリン又はその塩とビタ
ミンＡ脂肪酸エステルとが水に溶解されたテトラヒドロ
ゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類とクエン酸及び／又は
クエン酸塩とを併用して配合したことを特徴とするテト
ラヒドロゾリン含有液剤を提供する。
【０００９】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の第一の構成成分であるテトラヒドロゾリンはテトリ
ゾリンとも称され、その塩としては塩酸テトラヒドロゾ
リン、硝酸テトラヒドロゾリン等の塩類を含む。これら
は、医薬品分野で汎用されているものであればよく、例
えばＴｈ．Ｇｅｙｅｒ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧ製塩
酸テトラヒドロゾリン等が挙げられる。
明の第一の構成成分であるテトラヒドロゾリンはテトリ
ゾリンとも称され、その塩としては塩酸テトラヒドロゾ
リン、硝酸テトラヒドロゾリン等の塩類を含む。これら
は、医薬品分野で汎用されているものであればよく、例
えばＴｈ．Ｇｅｙｅｒ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧ製塩
酸テトラヒドロゾリン等が挙げられる。
【００１０】その配合量は、製剤の種類によって適宜選
定されるが、例えば、通常、点眼剤組成物中には０．０
１〜０．１重量％配合することができる。好ましくは
０．０１〜０．０５重量％の範囲である。
定されるが、例えば、通常、点眼剤組成物中には０．０
１〜０．１重量％配合することができる。好ましくは
０．０１〜０．０５重量％の範囲である。
【００１１】本発明のテトラヒドロゾリン含有液剤に
は、その必要に応じ、他の有効成分を添加、溶解するこ
とができ、例えば点眼剤などにおいてはビタミンＡ脂肪
酸エステルを配合することができる。ビタミンＡ脂肪酸
エステルとしては、ビタミンＡパルミテート、ビタミン
Ａアセテート、ビタミンＡステアレート等が例示され、
例えば具体的には日本ロシュ（株）製パルミチン酸レチ
ノール１７０万国際単位（Ｉ．Ｕ．）などが挙げられ
る。その配合量も適宜選定されるが、通常点眼剤組成物
には０．００３〜０．１重量％配合することができ、好
ましくは０．０１〜０．０５重量％の範囲である。な
お、本発明におけるビタミンＡ脂肪酸エステルの安定性
は、脂肪酸の炭素鎖数が大きいものほど良好であり、従
ってこのような点から脂肪酸エステルの炭素数は２〜２
０、特に１４〜１８であることが好ましい。
は、その必要に応じ、他の有効成分を添加、溶解するこ
とができ、例えば点眼剤などにおいてはビタミンＡ脂肪
酸エステルを配合することができる。ビタミンＡ脂肪酸
エステルとしては、ビタミンＡパルミテート、ビタミン
Ａアセテート、ビタミンＡステアレート等が例示され、
例えば具体的には日本ロシュ（株）製パルミチン酸レチ
ノール１７０万国際単位（Ｉ．Ｕ．）などが挙げられ
る。その配合量も適宜選定されるが、通常点眼剤組成物
には０．００３〜０．１重量％配合することができ、好
ましくは０．０１〜０．０５重量％の範囲である。な
お、本発明におけるビタミンＡ脂肪酸エステルの安定性
は、脂肪酸の炭素鎖数が大きいものほど良好であり、従
ってこのような点から脂肪酸エステルの炭素数は２〜２
０、特に１４〜１８であることが好ましい。
【００１２】本発明においては、テトラヒドロゾリン含
有液剤中のテトラヒドロゾリン又はその塩を安定化させ
るため、またテトラヒドロゾリン又はその塩に更にビタ
ミンＡ脂肪酸エステルを配合した場合は両成分を安定化
させるため、ビタミンＥ類とクエン酸又はその塩とを併
用して配合する。
有液剤中のテトラヒドロゾリン又はその塩を安定化させ
るため、またテトラヒドロゾリン又はその塩に更にビタ
ミンＡ脂肪酸エステルを配合した場合は両成分を安定化
させるため、ビタミンＥ類とクエン酸又はその塩とを併
用して配合する。
【００１３】ビタミンＥ類としては、トコフェロール、
酢酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール等が挙げ
られ、具体的には、理研ビタミン（株）製理研Ｅアセテ
ートαなどが挙げられる。ビタミンＥ類は、通常、液剤
中に０．００５〜０．２重量％配合することができ、好
ましくは０．０１〜０．１重量％の範囲である。
酢酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール等が挙げ
られ、具体的には、理研ビタミン（株）製理研Ｅアセテ
ートαなどが挙げられる。ビタミンＥ類は、通常、液剤
中に０．００５〜０．２重量％配合することができ、好
ましくは０．０１〜０．１重量％の範囲である。
【００１４】また、クエン酸又はその塩類としては、医
薬品・化粧品分野で通常用いられているものであればよ
い。これらクエン酸、クエン酸塩の配合量は、液剤中、
クエン酸の場合は０．０１〜１０重量％、特に０．０１
〜１重量％が好ましく、クエン酸塩の場合は０．０５〜
１０重量％、特に０．０１〜２重量％が好ましい。
薬品・化粧品分野で通常用いられているものであればよ
い。これらクエン酸、クエン酸塩の配合量は、液剤中、
クエン酸の場合は０．０１〜１０重量％、特に０．０１
〜１重量％が好ましく、クエン酸塩の場合は０．０５〜
１０重量％、特に０．０１〜２重量％が好ましい。
【００１５】本発明のテトラヒドロゾリン含有液剤は、
テトラヒドロゾリンを水に溶解させるものであるが、こ
の液剤のｐＨは８以下であることが好ましく、特にビタ
ミンＡ脂肪酸エステルを配合した場合はｐＨ６〜８、よ
り好ましくは６．５〜７．５である。ｐＨが８を超える
と長期保存の上でテトラヒドロゾリンが不安定となる場
合が生じ、一方、ｐＨが６未満ではビタミンＡ脂肪酸エ
ステルの安定性が損なわれるおそれがある。
テトラヒドロゾリンを水に溶解させるものであるが、こ
の液剤のｐＨは８以下であることが好ましく、特にビタ
ミンＡ脂肪酸エステルを配合した場合はｐＨ６〜８、よ
り好ましくは６．５〜７．５である。ｐＨが８を超える
と長期保存の上でテトラヒドロゾリンが不安定となる場
合が生じ、一方、ｐＨが６未満ではビタミンＡ脂肪酸エ
ステルの安定性が損なわれるおそれがある。
【００１６】本発明の液剤は、点眼剤、点鼻薬等に調製
することができる。例えば点眼剤については一般的な剤
型とすることができ、通常点眼剤に用いられる諸成分、
例えば、塩化ベンザルコニウム、クロロブタノール等の
防腐剤、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン
（ＰＯＥ）硬化ヒマシ油、ポリソルベート等の溶解補助
剤、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ポリビニルアルコ
ール等の粘稠化剤、ブドウ糖、マンニトール、ホウ酸等
の等張化剤や、アミノ酸類、ビタミン類等の他の薬剤、
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等の香料などを配合
して調製することができる。また、点鼻薬等においても
通常の成分を用いて調製することができる。
することができる。例えば点眼剤については一般的な剤
型とすることができ、通常点眼剤に用いられる諸成分、
例えば、塩化ベンザルコニウム、クロロブタノール等の
防腐剤、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン
（ＰＯＥ）硬化ヒマシ油、ポリソルベート等の溶解補助
剤、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ポリビニルアルコ
ール等の粘稠化剤、ブドウ糖、マンニトール、ホウ酸等
の等張化剤や、アミノ酸類、ビタミン類等の他の薬剤、
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等の香料などを配合
して調製することができる。また、点鼻薬等においても
通常の成分を用いて調製することができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、テトラヒドロゾリン含
有液剤の中性領域における安定性が向上したものであ
る。
有液剤の中性領域における安定性が向上したものであ
る。
【００１８】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００１９】〔実施例１〜４、比較例１〜２〕表１に示
す成分を精製水に溶かし、４Ｎ水酸化ナトリウム又は希
塩酸で所定のｐＨとした後、それぞれを点眼剤容器に充
填した。
す成分を精製水に溶かし、４Ｎ水酸化ナトリウム又は希
塩酸で所定のｐＨとした後、それぞれを点眼剤容器に充
填した。
【００２０】これらの各試料について６０℃で１ヶ月保
存した後に、塩酸テトラヒドロゾリン及びパルミチン酸
レチノールの含量を高速液体クロマトグラフ法で測定
し、数１、数２に従って各々の残存率を算出した。この
結果を表１に示す。
存した後に、塩酸テトラヒドロゾリン及びパルミチン酸
レチノールの含量を高速液体クロマトグラフ法で測定
し、数１、数２に従って各々の残存率を算出した。この
結果を表１に示す。
【００２１】
【数１】
【００２２】
【数２】
【００２３】
【表１】 ＊評価：塩酸テトラヒドロゾリンの残存率が８５％以上
及びパルミチン酸レチノールの残存率が８０％以上のも
のについて◎とし、それぞれが８５％未満及び８０％未
満のものについて×とした。
及びパルミチン酸レチノールの残存率が８０％以上のも
のについて◎とし、それぞれが８５％未満及び８０％未
満のものについて×とした。
【００２４】〔実施例５〜１４〕表２及び表３に示す成
分を精製水に溶かし、希塩酸又は４Ｎ水酸化ナトリウム
でそれぞれの表に示す所定のｐＨに調整したのち、無菌
濾過し、点眼剤容器に充填して点眼剤とした。
分を精製水に溶かし、希塩酸又は４Ｎ水酸化ナトリウム
でそれぞれの表に示す所定のｐＨに調整したのち、無菌
濾過し、点眼剤容器に充填して点眼剤とした。
【００２５】各点眼剤を６０℃で１ヶ月保存した後に、
塩酸テトラヒドロゾリン及びパルミチン酸レチノールの
含量を高速液体クロマトグラフ法で測定し、上述の数
１、数２に従って各々の残存率を算出したところ、何れ
の実施例の点眼剤においても上記評価は◎であり、外観
は澄明であった。
塩酸テトラヒドロゾリン及びパルミチン酸レチノールの
含量を高速液体クロマトグラフ法で測定し、上述の数
１、数２に従って各々の残存率を算出したところ、何れ
の実施例の点眼剤においても上記評価は◎であり、外観
は澄明であった。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】〔実施例１５〜１７〕表４に示す成分を精
製水に溶かし、表４に示す所定のｐＨに調整したのち、
濾過し、点鼻薬容器に充填して点鼻薬とした。
製水に溶かし、表４に示す所定のｐＨに調整したのち、
濾過し、点鼻薬容器に充填して点鼻薬とした。
【００２９】各点鼻薬を６０℃で１ヶ月保存した後に、
塩酸テトラヒドロゾリン及びパルミチン酸レチノールの
含量を高速液体クロマトグラフ法で測定し、上述の数
１、数２に従って各々の残存率を算出したところ、何れ
の実施例の点鼻薬においても上記評価は◎であり、外観
は澄明であった。
塩酸テトラヒドロゾリン及びパルミチン酸レチノールの
含量を高速液体クロマトグラフ法で測定し、上述の数
１、数２に従って各々の残存率を算出したところ、何れ
の実施例の点鼻薬においても上記評価は◎であり、外観
は澄明であった。
【００３０】
【表４】
Claims (3)
- 【請求項１】 テトラヒドロゾリン又はその塩が水に溶
解されたテトラヒドロゾリン含有液剤に、ビタミンＥ類
とクエン酸及び／又はクエン酸塩とを併用して配合した
ことを特徴とするテトラヒドロゾリン含有液剤。 - 【請求項２】 テトラヒドロゾリン又はその塩とビタミ
ンＡ脂肪酸エステルとが水に溶解されたテトラヒドロゾ
リン含有液剤に、ビタミンＥ類とクエン酸及び／又はク
エン酸塩とを併用して配合したことを特徴とするテトラ
ヒドロゾリン含有液剤。 - 【請求項３】 点眼剤として調製された請求項１又は２
記載のテトラヒドロゾリン含有液剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34831995A JPH09169642A (ja) | 1995-12-18 | 1995-12-18 | テトラヒドロゾリン含有液剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34831995A JPH09169642A (ja) | 1995-12-18 | 1995-12-18 | テトラヒドロゾリン含有液剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169642A true JPH09169642A (ja) | 1997-06-30 |
Family
ID=18396237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34831995A Pending JPH09169642A (ja) | 1995-12-18 | 1995-12-18 | テトラヒドロゾリン含有液剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09169642A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008001688A (ja) * | 2006-05-25 | 2008-01-10 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 痔疾治療用組成物 |
| WO2020027019A1 (ja) * | 2018-07-30 | 2020-02-06 | 第一三共株式会社 | 安定化剤を含有する医薬品の固形製剤 |
| JP2020147557A (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | ロート製薬株式会社 | 刺激感が抑制された眼科組成物 |
-
1995
- 1995-12-18 JP JP34831995A patent/JPH09169642A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008001688A (ja) * | 2006-05-25 | 2008-01-10 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 痔疾治療用組成物 |
| WO2020027019A1 (ja) * | 2018-07-30 | 2020-02-06 | 第一三共株式会社 | 安定化剤を含有する医薬品の固形製剤 |
| JPWO2020027019A1 (ja) * | 2018-07-30 | 2021-08-10 | 第一三共株式会社 | 安定化剤を含有する医薬品の固形製剤 |
| US12083226B2 (en) | 2018-07-30 | 2024-09-10 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Stabilizer-containing solid drug formulation |
| JP2020147557A (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | ロート製薬株式会社 | 刺激感が抑制された眼科組成物 |
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