JPH09137150A - シリコーン感圧接着剤組成物並びにその製造方法 - Google Patents
シリコーン感圧接着剤組成物並びにその製造方法Info
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- JPH09137150A JPH09137150A JP8134044A JP13404496A JPH09137150A JP H09137150 A JPH09137150 A JP H09137150A JP 8134044 A JP8134044 A JP 8134044A JP 13404496 A JP13404496 A JP 13404496A JP H09137150 A JPH09137150 A JP H09137150A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 揮発性有機化合物を実質的に含んでおらず感
圧接着剤として有用なシリコーン組成物の提供。 【解決手段】 大気圧下での沸点が２５０℃以下である
環状又は線状オルガノシロキサンの形態のシリコーン流
体を、ＳｉＯ2 単位とトリオルガノシロキシ単位からな
るオルガノシロキサン加水分解物及びオルガノポリシロ
キサンガムと組み合わせて使用する。
圧接着剤として有用なシリコーン組成物の提供。 【解決手段】 大気圧下での沸点が２５０℃以下である
環状又は線状オルガノシロキサンの形態のシリコーン流
体を、ＳｉＯ2 単位とトリオルガノシロキシ単位からな
るオルガノシロキサン加水分解物及びオルガノポリシロ
キサンガムと組み合わせて使用する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、揮発性有機化合物（Ｖ
ＯＣ；volatile organic compound の略）を実質的に含
んでおらず感圧接着剤（ＰＳＡ；pressure sensitive a
dhesive の略）として有用なシリコーン組成物に関す
る。さらに具体的には、本発明は、線状又は環状オルガ
ノシロキサンの形態のシリコーン流体をシリコーンＰＳ
Ａ組成物中で非汚染性の再利用可能なキャリア(carrie
r) として使用することに関する。
ＯＣ；volatile organic compound の略）を実質的に含
んでおらず感圧接着剤（ＰＳＡ；pressure sensitive a
dhesive の略）として有用なシリコーン組成物に関す
る。さらに具体的には、本発明は、線状又は環状オルガ
ノシロキサンの形態のシリコーン流体をシリコーンＰＳ
Ａ組成物中で非汚染性の再利用可能なキャリア(carrie
r) として使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】ウェングロビアス(Wengrovious) らの米
国特許第５，３５７，００７号及び同第５，３２４，８
０６号に示されているように、ＳｉＯ2 単位と（Ｒ）3
ＳｉＯ 1/2 単位（ＲはＣ(1-13)一価有機基）からなるベ
ンゼン可溶性コポリマーを噴霧乾燥したものを、アルケ
ニルシロキサンと水素化ケイ素の流体網状混合物及びヒ
ドロシリル化触媒とブレンドすることによって無溶剤型
ＰＳＡを製造することができる。トルエンのような揮発
性の有機化合物は、（Ｒ）3 ＳｉＯ1/2 単位（すなわち
「Ｍ」）と化学結合したＳｉＯ2 単位（すなわち
「Ｑ」）のオルガノシロキサン加水分解物の有機溶剤分
散物を噴霧乾燥することによって除去することができ、
有機（オルガノ）基とケイ素の比が約０．５〜約１．５
のシリコーン混和性ＭＱ樹脂粉末を生じる。
国特許第５，３５７，００７号及び同第５，３２４，８
０６号に示されているように、ＳｉＯ2 単位と（Ｒ）3
ＳｉＯ 1/2 単位（ＲはＣ(1-13)一価有機基）からなるベ
ンゼン可溶性コポリマーを噴霧乾燥したものを、アルケ
ニルシロキサンと水素化ケイ素の流体網状混合物及びヒ
ドロシリル化触媒とブレンドすることによって無溶剤型
ＰＳＡを製造することができる。トルエンのような揮発
性の有機化合物は、（Ｒ）3 ＳｉＯ1/2 単位（すなわち
「Ｍ」）と化学結合したＳｉＯ2 単位（すなわち
「Ｑ」）のオルガノシロキサン加水分解物の有機溶剤分
散物を噴霧乾燥することによって除去することができ、
有機（オルガノ）基とケイ素の比が約０．５〜約１．５
のシリコーン混和性ＭＱ樹脂粉末を生じる。
【０００３】汚染性で揮発性の有機化合物を含まないシ
リコーン感圧接着剤の製造に有用な工業用混合物を提供
するため、付加的技術について常に検討されている。本
発明は、線状オルガノシロキサン又は環状オルガノシロ
キサンのような沸点２５０℃以下の再利用可能な揮発性
シリコーン流体が、シリコーンＰＳＡ組成物の溶剤とし
て有効に使用できるという知見に基づく。例えば、ダウ
ト(Daudt) らの米国特許第２，６７６，１８２号の方法
で製造されるＳｉＯ2 単位と（Ｒ）3ＳｉＯ1/2 単位か
らなるオルガノシロキサン加水分解物の有機溶剤分散物
を真空乾燥することができるが、その結果得られるＭＱ
樹脂は既に述べた通り揮発性シリコーン流体に再溶解さ
せることができる。次に、このシリコーン流体‐ＭＱ樹
脂溶液を高粘度オルガノポリシロキサン（例えば５００
０００センチポアズ以上の粘度を有するシリコーンガ
ム）と組み合わせてさらに加工すれば、環境に無害なシ
リコーンＰＳＡ組成物を形成することができる。さら
に、本発明のシリコーンＰＳＡ組成物は、好ましくは、
ヒドロシリル化型硬化に基づくＰＳＡ組成物に必要とさ
れるＳｉＨ含有オルガノシロキサンを含まない。
リコーン感圧接着剤の製造に有用な工業用混合物を提供
するため、付加的技術について常に検討されている。本
発明は、線状オルガノシロキサン又は環状オルガノシロ
キサンのような沸点２５０℃以下の再利用可能な揮発性
シリコーン流体が、シリコーンＰＳＡ組成物の溶剤とし
て有効に使用できるという知見に基づく。例えば、ダウ
ト(Daudt) らの米国特許第２，６７６，１８２号の方法
で製造されるＳｉＯ2 単位と（Ｒ）3ＳｉＯ1/2 単位か
らなるオルガノシロキサン加水分解物の有機溶剤分散物
を真空乾燥することができるが、その結果得られるＭＱ
樹脂は既に述べた通り揮発性シリコーン流体に再溶解さ
せることができる。次に、このシリコーン流体‐ＭＱ樹
脂溶液を高粘度オルガノポリシロキサン（例えば５００
０００センチポアズ以上の粘度を有するシリコーンガ
ム）と組み合わせてさらに加工すれば、環境に無害なシ
リコーンＰＳＡ組成物を形成することができる。さら
に、本発明のシリコーンＰＳＡ組成物は、好ましくは、
ヒドロシリル化型硬化に基づくＰＳＡ組成物に必要とさ
れるＳｉＨ含有オルガノシロキサンを含まない。
【０００４】
【発明の概要】本発明によれば、下記成分（１）〜
（３）： （１）２５℃で少なくとも５０００００センチポアズの
粘度を有するオルガノポリシロキサン１００重量部、
（２）トリオルガノシロキシ単位と化学結合したＳｉＯ
2 単位からなり約０．２〜約５％のケイ素結合ヒドロキ
シ基を有するオルガノシロキサン加水分解物で、該トリ
オルガノシロキシ単位とＳｉＯ2 単位の比が０．６：１
〜１．２：１であるオルガノシロキサン加水分解物６０
〜３００重量部、、及び（３）約９５℃〜約２５０℃の
範囲の沸点を有する線状又は環状揮発性オルガノシロキ
サン流体２０〜２５００重量部を含んでなるシリコーン
ＰＳＡ組成物であって、当該シリコーンＰＳＡ組成物の
オルガノ基が炭素‐ケイ素結合によってケイ素に結合し
たＣ(1-13)オルガノ基から選択されたものであるシリコ
ーンＰＳＡ組成物が、提供される。
（３）： （１）２５℃で少なくとも５０００００センチポアズの
粘度を有するオルガノポリシロキサン１００重量部、
（２）トリオルガノシロキシ単位と化学結合したＳｉＯ
2 単位からなり約０．２〜約５％のケイ素結合ヒドロキ
シ基を有するオルガノシロキサン加水分解物で、該トリ
オルガノシロキシ単位とＳｉＯ2 単位の比が０．６：１
〜１．２：１であるオルガノシロキサン加水分解物６０
〜３００重量部、、及び（３）約９５℃〜約２５０℃の
範囲の沸点を有する線状又は環状揮発性オルガノシロキ
サン流体２０〜２５００重量部を含んでなるシリコーン
ＰＳＡ組成物であって、当該シリコーンＰＳＡ組成物の
オルガノ基が炭素‐ケイ素結合によってケイ素に結合し
たＣ(1-13)オルガノ基から選択されたものであるシリコ
ーンＰＳＡ組成物が、提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のシリコーンＰＳＡの炭素
‐ケイ素結合によってケイ素に結合したＣ(1 -13)オルガ
ノ基は、例えば、Ｃ(1-13)一価炭化水素基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル及びブチルのようなＣ(1-8) アル
キル；ビニル、アリルのようなアルケニル基；クロロメ
チル及びトリフルオロプロピルのようなハロアルキル；
トリル、キシリル及びナフチルのようなアリール基；ハ
ロアリール、例えばクロロフェニルなど、である。
‐ケイ素結合によってケイ素に結合したＣ(1 -13)オルガ
ノ基は、例えば、Ｃ(1-13)一価炭化水素基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル及びブチルのようなＣ(1-8) アル
キル；ビニル、アリルのようなアルケニル基；クロロメ
チル及びトリフルオロプロピルのようなハロアルキル；
トリル、キシリル及びナフチルのようなアリール基；ハ
ロアリール、例えばクロロフェニルなど、である。
【０００６】前記の発明の概要の項で（１）として示し
たオルガノポリシロキサンは、２５℃において５０００
００センチポアズ以上で約２００×１０6 センチポアズ
までの粘度を有する「ガム」の形態をとり得る。また、
該オルガノポリシロキサンはケイ素原子１個当たり平均
約１．９９〜約２．０１個のオルガノ基を有することが
でき、好ましくは７５モル％以上のジメチルシロキシ単
位からなる。このオルガノポリシロキサンが、存在する
ジオルガノシロキシ単位の総モル数に基づいて、平均約
０．０５〜約２０モル％のアルケニル基（例えばビニ
ル）を有していることも好ましい。こうしたポリジオル
ガノシロキサンガムを製造する一つの方法は、ボベア(B
obear)の米国特許第３，０９８，８３６号（その内容は
文献の援用によって本願明細書の内容の一部をなす）に
記載のプロセスと同様の手順により、環状ポリジオルガ
ノシロキサンと環状オルガノアルケニルシロキサンとの
混合物を塩基触媒存在下で平衡化させることである。こ
のオルガノポリシロキサンは、ジオルガノヒドロキシシ
ロキシ単位で連鎖停止させることもできるし、或いは平
衡化の間にヘキサオルガノジシロキサンのような連鎖停
止剤源を使用してトリオルガノシロキシ単位で連鎖停止
させることもできる。
たオルガノポリシロキサンは、２５℃において５０００
００センチポアズ以上で約２００×１０6 センチポアズ
までの粘度を有する「ガム」の形態をとり得る。また、
該オルガノポリシロキサンはケイ素原子１個当たり平均
約１．９９〜約２．０１個のオルガノ基を有することが
でき、好ましくは７５モル％以上のジメチルシロキシ単
位からなる。このオルガノポリシロキサンが、存在する
ジオルガノシロキシ単位の総モル数に基づいて、平均約
０．０５〜約２０モル％のアルケニル基（例えばビニ
ル）を有していることも好ましい。こうしたポリジオル
ガノシロキサンガムを製造する一つの方法は、ボベア(B
obear)の米国特許第３，０９８，８３６号（その内容は
文献の援用によって本願明細書の内容の一部をなす）に
記載のプロセスと同様の手順により、環状ポリジオルガ
ノシロキサンと環状オルガノアルケニルシロキサンとの
混合物を塩基触媒存在下で平衡化させることである。こ
のオルガノポリシロキサンは、ジオルガノヒドロキシシ
ロキシ単位で連鎖停止させることもできるし、或いは平
衡化の間にヘキサオルガノジシロキサンのような連鎖停
止剤源を使用してトリオルガノシロキシ単位で連鎖停止
させることもできる。
【０００７】オルガノシロキサン加水分解物、すなわち
「ＭＱ樹脂」の原材料はダウト(Daubt) の米国特許第
２，６７６，１８２号（その内容は文献の援用によって
本願明細書の内容の一部をなす）の方法で作成すること
ができる。例えば、塩酸処理しておいたケイ酸アルカリ
金属塩水溶液に、トリメチルクロロシランのようなトリ
オルガノシランを有機溶剤溶液として加えればよい。Ｍ
Ｑ樹脂の生成後、ストリッピングで揮発性物質を除き、
ポリジオルガノシロキサンオイル（低沸点の環状又は線
状物質である）に樹脂を溶解させればよい。
「ＭＱ樹脂」の原材料はダウト(Daubt) の米国特許第
２，６７６，１８２号（その内容は文献の援用によって
本願明細書の内容の一部をなす）の方法で作成すること
ができる。例えば、塩酸処理しておいたケイ酸アルカリ
金属塩水溶液に、トリメチルクロロシランのようなトリ
オルガノシランを有機溶剤溶液として加えればよい。Ｍ
Ｑ樹脂の生成後、ストリッピングで揮発性物質を除き、
ポリジオルガノシロキサンオイル（低沸点の環状又は線
状物質である）に樹脂を溶解させればよい。
【０００８】揮発性オルガノシロキサン流体は幾つかの
方法で調製することができる。一つの方法は、ジメチル
ジクロロシランとトリメチルクロロシランの混合物のよ
うな二官能性オルガノハロシランと単官能性オルガノハ
ロシランの混合物を共加水分解することである。そうす
ると、ヘキサメチルジシロキサンと環状ジメチルシロキ
サン（例えばヘキサメチルシクロトリシロキサンやオク
タメチルシクロテトラシロキサンなど）が生成する。よ
り高級な線状又は環状ポリジオルガノシロキサン流体は
室温で有効量の平衡化触媒（例えば硫酸）を使用して得
ることができる。混合物は攪拌してもよく、次いで得ら
れた流体を洗浄・乾燥する。本発明の実施に当たって使
用し得るその他の線状又は環状オルガノシロキサン流体
は、１９５１年米国ニューヨークのJohn Wiley & Sons,
Inc. 刊、ロチョー(Rochow)著「Chemistry of the Sil
icones Second Edition 」の第１８４〜１８６頁（その
内容は文献の援用によって本明細書の内容の一部をな
す）に記載されている。
方法で調製することができる。一つの方法は、ジメチル
ジクロロシランとトリメチルクロロシランの混合物のよ
うな二官能性オルガノハロシランと単官能性オルガノハ
ロシランの混合物を共加水分解することである。そうす
ると、ヘキサメチルジシロキサンと環状ジメチルシロキ
サン（例えばヘキサメチルシクロトリシロキサンやオク
タメチルシクロテトラシロキサンなど）が生成する。よ
り高級な線状又は環状ポリジオルガノシロキサン流体は
室温で有効量の平衡化触媒（例えば硫酸）を使用して得
ることができる。混合物は攪拌してもよく、次いで得ら
れた流体を洗浄・乾燥する。本発明の実施に当たって使
用し得るその他の線状又は環状オルガノシロキサン流体
は、１９５１年米国ニューヨークのJohn Wiley & Sons,
Inc. 刊、ロチョー(Rochow)著「Chemistry of the Sil
icones Second Edition 」の第１８４〜１８６頁（その
内容は文献の援用によって本明細書の内容の一部をな
す）に記載されている。
【０００９】シリコーンＰＳＡ組成物の製造に際して、
各成分の添加順序はさほど重要ではない。例えば、揮発
性オルガノシロキサン流体中のＭＱ樹脂の溶液を、慣用
のブレンド技術を用いてオルガノポリシロキサンガムと
一緒にすればよい。特定の用途に望まれる粘度を達成す
るために必要に応じて追加量のオルガノポリシロキサン
流体を加えることもできる。
各成分の添加順序はさほど重要ではない。例えば、揮発
性オルガノシロキサン流体中のＭＱ樹脂の溶液を、慣用
のブレンド技術を用いてオルガノポリシロキサンガムと
一緒にすればよい。特定の用途に望まれる粘度を達成す
るために必要に応じて追加量のオルガノポリシロキサン
流体を加えることもできる。
【００１０】所望により、ＰＳＡ組成物の成分のあるも
の（例えばガムとＭＱ樹脂）を揮発性オルガノポリシロ
キサン流体の存在下で共重縮合することができる。ＰＳ
Ａ組成物は、約１０〜３０ｐｐｍのアルカリ性物質、例
えばＮａＯＨのようなアルカリ金属水酸化物、を触媒と
することができる。得られた混合物は約８０〜１８０℃
の温度、例えば１５０℃からオルガノシロキサン流体の
沸点までの温度に約１〜８時間加熱すればよい。塩基触
媒は次いでリン酸などの弱酸で中和すればよい。
の（例えばガムとＭＱ樹脂）を揮発性オルガノポリシロ
キサン流体の存在下で共重縮合することができる。ＰＳ
Ａ組成物は、約１０〜３０ｐｐｍのアルカリ性物質、例
えばＮａＯＨのようなアルカリ金属水酸化物、を触媒と
することができる。得られた混合物は約８０〜１８０℃
の温度、例えば１５０℃からオルガノシロキサン流体の
沸点までの温度に約１〜８時間加熱すればよい。塩基触
媒は次いでリン酸などの弱酸で中和すればよい。
【００１１】シリコーンＰＳＡ組成物を硬化させる好ま
しい方法は、有機過酸化物のようなラジカル開始剤を使
用することである。有機過酸化物は、ＰＳＡ組成物１０
０部当たりラジカル開始剤約０．５〜約３．０重量部の
量で使用することができる。好適な有機過酸化物はベン
ゾイルペルオキシド、２，４‐ジクロロベンゾイルペル
オキシド、或いは２，４‐ジメチル‐４‐メトキシバレ
ロニトリルのようなフェニルアゾ系開始剤である。開始
剤の配合を容易にするため、必要に応じて少量の芳香族
有機溶剤（例えばトルエン）を使用してもよい。
しい方法は、有機過酸化物のようなラジカル開始剤を使
用することである。有機過酸化物は、ＰＳＡ組成物１０
０部当たりラジカル開始剤約０．５〜約３．０重量部の
量で使用することができる。好適な有機過酸化物はベン
ゾイルペルオキシド、２，４‐ジクロロベンゾイルペル
オキシド、或いは２，４‐ジメチル‐４‐メトキシバレ
ロニトリルのようなフェニルアゾ系開始剤である。開始
剤の配合を容易にするため、必要に応じて少量の芳香族
有機溶剤（例えばトルエン）を使用してもよい。
【００１２】必要に応じて、追加成分、例えば希土類金
属塩（例えばセリウム又は原子量５７〜７１のランタニ
ド系列元素のような希土類金属のカルボン酸塩、特にオ
クタン酸塩）を加えることもできる。このような希土類
金属カルボン酸塩は安定剤として有効であることが判明
している。有効量はＰＳＡ組成物の重量を基準にして約
１０〜３００ｐｐｍである。
属塩（例えばセリウム又は原子量５７〜７１のランタニ
ド系列元素のような希土類金属のカルボン酸塩、特にオ
クタン酸塩）を加えることもできる。このような希土類
金属カルボン酸塩は安定剤として有効であることが判明
している。有効量はＰＳＡ組成物の重量を基準にして約
１０〜３００ｐｐｍである。
【００１３】典型的なＰＳＡ用途の場合、シリコーンＰ
ＳＡ組成物は、ロール式ナイフ塗布、グラビア塗布、マ
イヤー(Mayer) ロッド塗布並びにシングル又はマルチロ
ールコーターのような慣用の塗布法によって、各種基材
に適用することができる。基材としては、例えば、ポリ
カーボネート、ポリエステルのような熱可塑性面材、並
びにポリイミド、テフロン(Teflon)樹脂及びガラス布の
ような材料がある。揮発性シリコーン流体は、塗布基材
から、空気循環式オーブン又は炉で約９５〜約２５０℃
の温度でストリッピングすることができる。このシリコ
ーン流体は回収することができ、所望により再使用して
もよいし灰化してもよい。
ＳＡ組成物は、ロール式ナイフ塗布、グラビア塗布、マ
イヤー(Mayer) ロッド塗布並びにシングル又はマルチロ
ールコーターのような慣用の塗布法によって、各種基材
に適用することができる。基材としては、例えば、ポリ
カーボネート、ポリエステルのような熱可塑性面材、並
びにポリイミド、テフロン(Teflon)樹脂及びガラス布の
ような材料がある。揮発性シリコーン流体は、塗布基材
から、空気循環式オーブン又は炉で約９５〜約２５０℃
の温度でストリッピングすることができる。このシリコ
ーン流体は回収することができ、所望により再使用して
もよいし灰化してもよい。
【００１４】
【実施例】当業者が本発明をより容易に実施できるよう
に、以下に限定ではなく例示のために実施例を挙げる。
特記しない限り「部」とあるのはすべて重量部である。
に、以下に限定ではなく例示のために実施例を挙げる。
特記しない限り「部」とあるのはすべて重量部である。
【００１５】
【実施例１】ジメチルヒドロキシ末端をもつ粘度２０．
８×１０6 センチポアズのポリジメチルシロキサンガム
７２．６部、デカメチルシクロペンタシロキサン１５
７．６部、及び別個に調製したデカメチルシクロペンタ
シロキサン中のＭＱ樹脂の溶液１９４．５部からなる混
合物を撹拌してシリコーンＰＳＡ組成物を製造した。こ
のＭＱ樹脂溶液は粘度が約７９センチストークスであ
り、５２．５重量％のＭＱ樹脂を含んでいた。このＭＱ
樹脂は、ＳｉＯ2 単位と（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位と
が化学結合したものからなり、樹脂固形分を基準にして
約２重量％のシラノールを有しており、（ＣＨ3 ）3 Ｓ
ｉＯ1/2 単位のＳｉＯ2 単位に対する比は約０．７であ
った。均一な溶液が得られるまでこの混合物を撹拌し
た。得られたシリコーンＰＳＡ（「ＰＳＡ１」とする）
は、固形分４０％、粘度２６０００センチポアズで、Ｍ
Ｑ樹脂約５６部とジメチルヒドロキシ末端ポリジメチル
シロキサンガム４４部とで構成される接着剤組成物であ
った。同じ手順を繰返して「ＰＳＡ２」を製造したが、
これはＭＱ樹脂が５８部で、ジメチルヒドロキシ末端停
止ポリジメチルシロキサンガムが４４部であった。ＰＳ
Ａ２は粘度１８７００センチポアズで、固形分４０％で
あった。
８×１０6 センチポアズのポリジメチルシロキサンガム
７２．６部、デカメチルシクロペンタシロキサン１５
７．６部、及び別個に調製したデカメチルシクロペンタ
シロキサン中のＭＱ樹脂の溶液１９４．５部からなる混
合物を撹拌してシリコーンＰＳＡ組成物を製造した。こ
のＭＱ樹脂溶液は粘度が約７９センチストークスであ
り、５２．５重量％のＭＱ樹脂を含んでいた。このＭＱ
樹脂は、ＳｉＯ2 単位と（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位と
が化学結合したものからなり、樹脂固形分を基準にして
約２重量％のシラノールを有しており、（ＣＨ3 ）3 Ｓ
ｉＯ1/2 単位のＳｉＯ2 単位に対する比は約０．７であ
った。均一な溶液が得られるまでこの混合物を撹拌し
た。得られたシリコーンＰＳＡ（「ＰＳＡ１」とする）
は、固形分４０％、粘度２６０００センチポアズで、Ｍ
Ｑ樹脂約５６部とジメチルヒドロキシ末端ポリジメチル
シロキサンガム４４部とで構成される接着剤組成物であ
った。同じ手順を繰返して「ＰＳＡ２」を製造したが、
これはＭＱ樹脂が５８部で、ジメチルヒドロキシ末端停
止ポリジメチルシロキサンガムが４４部であった。ＰＳ
Ａ２は粘度１８７００センチポアズで、固形分４０％で
あった。
【００１６】
【実施例２】実施例１に記載の手順と同様の手順に従っ
てさらに幾つかのＰＳＡ組成物を製造した。「ＰＳＡ
３」は、オクタメチルシクロテトラシロキサン中の前記
ジメチルヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンガムの
３５．９重量％溶液１２２．６ｇを、前記の粘度約７９
センチストークスの５２．５重量％ＭＱ樹脂溶液９１．
９５ｇと混合することによって製造した。オクタメチル
シクロテトラシロキサンをさらに３５．４ｇ加えた。得
られたシリコーンＰＳＡは粘度３２４００センチポアズ
で、固形分３９．３％であった。これは５６部のＭＱ樹
脂と４４部のジメチルヒドロキシ末端ポリジメチルシロ
キサンガムからなるものであった。同様の手順で「ＰＳ
Ａ４」を製造したが、これは、粘度３０９００センチポ
アズ、ヘキサメチルジシロキサン中固形分５５．２％
で、ＭＱ樹脂５６部に対してガムが４４部である。
てさらに幾つかのＰＳＡ組成物を製造した。「ＰＳＡ
３」は、オクタメチルシクロテトラシロキサン中の前記
ジメチルヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンガムの
３５．９重量％溶液１２２．６ｇを、前記の粘度約７９
センチストークスの５２．５重量％ＭＱ樹脂溶液９１．
９５ｇと混合することによって製造した。オクタメチル
シクロテトラシロキサンをさらに３５．４ｇ加えた。得
られたシリコーンＰＳＡは粘度３２４００センチポアズ
で、固形分３９．３％であった。これは５６部のＭＱ樹
脂と４４部のジメチルヒドロキシ末端ポリジメチルシロ
キサンガムからなるものであった。同様の手順で「ＰＳ
Ａ４」を製造したが、これは、粘度３０９００センチポ
アズ、ヘキサメチルジシロキサン中固形分５５．２％
で、ＭＱ樹脂５６部に対してガムが４４部である。
【００１７】
【実施例３】実施例１のＰＳＡ１の手順に従って、デカ
メチルシクロペンタシロキサン（すなわち「ペンタマ
ー」）中のＭＱ樹脂５６重量％とジメチルヒドロキシ末
端ポリジメチルシロキサンガム４４重量％からなるシリ
コーン接着剤組成物を製造した。均一混合物を得た後、
混合物に触媒として１５ｐｐｍのＫＯＨを加えた。窒素
でパージした後、攪拌しながら１３０℃に加熱し、その
温度に２時間保った。次いで冷却し、リン酸で中和し
た。追加のペンタマーを加えて、固形分５０重量％で１
０２０００センチポアズ又は固形分４０重量％で８００
００センチポアズの粘度を有するシリコーンＰＳＡを製
造した。
メチルシクロペンタシロキサン（すなわち「ペンタマ
ー」）中のＭＱ樹脂５６重量％とジメチルヒドロキシ末
端ポリジメチルシロキサンガム４４重量％からなるシリ
コーン接着剤組成物を製造した。均一混合物を得た後、
混合物に触媒として１５ｐｐｍのＫＯＨを加えた。窒素
でパージした後、攪拌しながら１３０℃に加熱し、その
温度に２時間保った。次いで冷却し、リン酸で中和し
た。追加のペンタマーを加えて、固形分５０重量％で１
０２０００センチポアズ又は固形分４０重量％で８００
００センチポアズの粘度を有するシリコーンＰＳＡを製
造した。
【００１８】ペンタマーに代えてトルエンを溶剤として
使用した以外は同じ手順に従って同様のシリコーン接着
剤組成物を製造した。このトルエン混合物は固形分が５
５重量％であり、２５℃での粘度が３７０００〜９４０
００の範囲であった。これらのＰＳＡから、ＰＳＡ混合
物３０ｇ当たりベンゾイルペルオキシド０．２４ｇ（ト
ルエン２ｇ中）を使用して、ベンゾイルペルオキシド架
橋ＰＳＡを製造した。１ミルのポリイミドフィルム上に
ナイフコーターでペルオキシド触媒混合物を１．５〜２
ミルの厚さで塗布した。空気循環式オーブン中で塗布試
料から溶剤を瞬間的に蒸発させた後、１７５℃で３分間
硬化させた。
使用した以外は同じ手順に従って同様のシリコーン接着
剤組成物を製造した。このトルエン混合物は固形分が５
５重量％であり、２５℃での粘度が３７０００〜９４０
００の範囲であった。これらのＰＳＡから、ＰＳＡ混合
物３０ｇ当たりベンゾイルペルオキシド０．２４ｇ（ト
ルエン２ｇ中）を使用して、ベンゾイルペルオキシド架
橋ＰＳＡを製造した。１ミルのポリイミドフィルム上に
ナイフコーターでペルオキシド触媒混合物を１．５〜２
ミルの厚さで塗布した。空気循環式オーブン中で塗布試
料から溶剤を瞬間的に蒸発させた後、１７５℃で３分間
硬化させた。
【００１９】これらの試料の引き剥がし粘着力（オンス
／インチ）、タック（ｇ／ｃｍ2 ）及び重ね剪断（分）
を測定した。引き剥がし粘着力は、スチール板に対して
剥離角１８０°、１２インチ／分で測定した。プローブ
タックはティー・エム・アイ社(TMI Inc.)のプローブタ
ックテスター(Probe Tack Tester) を用いて測定した。
接着剤の重ね剪断は、２ミルのポリエステルフィルム上
に１．８〜２．０ミルの接着剤層をもつ無触媒接着剤フ
ィルムに対して測定した。この接着剤テープを清浄なス
テンレススチール板に１″×１″重ねて載せ、このテー
プストリップのもう一方の端には２００ｇの死重をつ
け、７０℃のオーブン内で破損時間試験にかけた。この
試験に合格するには１５分間の保持が必要であった。以
下の結果が得られた。 溶剤 引き剥がし タック 重ね剪断 （ｏｚ／ｉｎ） （ｇ／ｃｍ2 ） （分） ペンタマー ２７ ５９８ １０５ トルエン ２５ ５５０ ３０ 上記結果が示しているように、含ペンタマーＰＳＡテー
プは含トルエン接着剤系とほぼ等価であった。
／インチ）、タック（ｇ／ｃｍ2 ）及び重ね剪断（分）
を測定した。引き剥がし粘着力は、スチール板に対して
剥離角１８０°、１２インチ／分で測定した。プローブ
タックはティー・エム・アイ社(TMI Inc.)のプローブタ
ックテスター(Probe Tack Tester) を用いて測定した。
接着剤の重ね剪断は、２ミルのポリエステルフィルム上
に１．８〜２．０ミルの接着剤層をもつ無触媒接着剤フ
ィルムに対して測定した。この接着剤テープを清浄なス
テンレススチール板に１″×１″重ねて載せ、このテー
プストリップのもう一方の端には２００ｇの死重をつ
け、７０℃のオーブン内で破損時間試験にかけた。この
試験に合格するには１５分間の保持が必要であった。以
下の結果が得られた。 溶剤 引き剥がし タック 重ね剪断 （ｏｚ／ｉｎ） （ｇ／ｃｍ2 ） （分） ペンタマー ２７ ５９８ １０５ トルエン ２５ ５５０ ３０ 上記結果が示しているように、含ペンタマーＰＳＡテー
プは含トルエン接着剤系とほぼ等価であった。
【００２０】
【実施例４】実施例３の手順に従って、さらにペルオキ
シド触媒ＰＳＡを、前記した接着剤組成物である実施例
１のＰＳＡ１及びＰＳＡ２並びに実施例２のＰＳＡ３及
びＰＳＡ４から製造した。１ミルのポリエステルフィル
ムを用いて、引き剥がし粘着力試験及びプローブタック
試験用の厚さ１．８〜２．０ミルの接着剤層を作成し
た。以下の結果が得られた。ここで、ＰＳＡ１〜４の
「ｐｅｒ」はペルオキシドで触媒されていることを意味
している。 硬化接着剤 未硬化接着剤 ＰＳＡ 引き剥がし タック 重ね剪断 引き剥がし タック ｐｅｒ ｏｚ／ｉｎ ｇ／ｃｍ 2 分 ｏｚ／ｉｎ ｇ／ｃｍ 2 １ ２６．０ １１１ ２８．３ ２５．０ ５１２ ２ ３５．０ ０ ２８．９ ２４．０ ５１１ ３ ４０．０ １６０ １５．９ １１．５ ４８３ ４ ３９．５ ７５９ ２４．４ ２９．０ ６４９ 以上の結果が示しているように、常圧で９５〜２５０℃
の範囲の温度において揮発性シリコーン流体の除去を容
易に実施できる能力に基づいて揮発性有機化合物を実質
的に含まない有用なＰＳＡを作成することができる。
シド触媒ＰＳＡを、前記した接着剤組成物である実施例
１のＰＳＡ１及びＰＳＡ２並びに実施例２のＰＳＡ３及
びＰＳＡ４から製造した。１ミルのポリエステルフィル
ムを用いて、引き剥がし粘着力試験及びプローブタック
試験用の厚さ１．８〜２．０ミルの接着剤層を作成し
た。以下の結果が得られた。ここで、ＰＳＡ１〜４の
「ｐｅｒ」はペルオキシドで触媒されていることを意味
している。 硬化接着剤 未硬化接着剤 ＰＳＡ 引き剥がし タック 重ね剪断 引き剥がし タック ｐｅｒ ｏｚ／ｉｎ ｇ／ｃｍ 2 分 ｏｚ／ｉｎ ｇ／ｃｍ 2 １ ２６．０ １１１ ２８．３ ２５．０ ５１２ ２ ３５．０ ０ ２８．９ ２４．０ ５１１ ３ ４０．０ １６０ １５．９ １１．５ ４８３ ４ ３９．５ ７５９ ２４．４ ２９．０ ６４９ 以上の結果が示しているように、常圧で９５〜２５０℃
の範囲の温度において揮発性シリコーン流体の除去を容
易に実施できる能力に基づいて揮発性有機化合物を実質
的に含まない有用なＰＳＡを作成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ショー・バーン・リン アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スケネ クタデイ、ダグラス・コート、934番 (72)発明者 ピーター・マーティン・ミランダ アメリカ合衆国、ニューヨーク州、グレン ビル、ウッドラフ・ドライブ、22番
Claims (10)
- 【請求項１】 下記成分（１）〜（３）： （１）２５℃で少なくとも５０００００センチポアズの
粘度を有するオルガノポリシロキサン１００重量部、 （２）トリオルガノシロキシ単位と化学結合したＳｉＯ
2 単位からなり約０．２〜約５％のケイ素結合ヒドロキ
シ基を有するオルガノシロキサン加水分解物で、該トリ
オルガノシロキシ単位とＳｉＯ2 単位の比が０．６：１
〜１．２：１であるオルガノシロキサン加水分解物６０
〜３００重量部、及び （３）約９５℃〜約２５０℃の範囲の沸点を有する線状
又は環状揮発性オルガノシロキサン流体２０〜２５００
重量部を含んでなるシリコーンＰＳＡ組成物であって、
当該シリコーンＰＳＡ組成物のオルガノ基が炭素‐ケイ
素結合によってケイ素に結合したＣ(1-13)オルガノ基か
ら選択されたものであるシリコーンＰＳＡ組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、前記（１）のオルガノポリシロキサンがポリ
ジメチルシロキサンガムであるシリコーンＰＳＡ組成
物。 - 【請求項３】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、前記オルガノシロキサン加水分解物が本質的
に（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位とＳｉＯ2 単位で構成さ
れているシリコーンＰＳＡ組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、前記揮発性オルガノシロキサン流体が線状ポ
リジメチルシロキサンであるシリコーンＰＳＡ組成物。 - 【請求項５】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、前記揮発性のオルガノシロキサン流体が環状
ポリジメチルシロキサンであるシリコーンＰＳＡ組成
物。 - 【請求項６】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、過酸化物で触媒されるシリコーンＰＳＡ組成
物。 - 【請求項７】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、３〜６０ｐｐｍのアルカリ金属水酸化物の存
在下約８０〜約１８０℃の温度に約１〜約８時間加熱し
た後、中和量の酸性触媒で処理したものであるシリコー
ンＰＳＡ組成物。 - 【請求項８】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、前記（１）のオルガノポリシロキサンがポリ
（ジメチルシロキシジフェニルシロキシ）ガムであるシ
リコーンＰＳＡ組成物。 - 【請求項９】 請求項７記載のシリコーンＰＳＡ組成物
であって、過酸化物で触媒されるシリコーンＰＳＡ組成
物。 - 【請求項１０】 請求項１記載のシリコーンＰＳＡ組成
物であって、安定化量の希土類金属カルボン酸塩を有し
ているシリコーンＰＳＡ組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/470860 | 1995-06-06 | ||
| US08/470,860 US5612400A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Silicone pressure sensitive adhesive compositions and method for making |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09137150A true JPH09137150A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=23869367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8134044A Withdrawn JPH09137150A (ja) | 1995-06-06 | 1996-05-29 | シリコーン感圧接着剤組成物並びにその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5612400A (ja) |
| JP (1) | JPH09137150A (ja) |
| DE (1) | DE19621882A1 (ja) |
| FR (1) | FR2735140A1 (ja) |
| GB (1) | GB2301829B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193598A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 芳香族溶剤を含まないシリコーン粘着剤組成物およびそれを塗工した粘着テープ、シートまたはラベル |
| JP2007197514A (ja) * | 2006-01-24 | 2007-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エマルジョン型シリコーン粘着剤組成物 |
| JP2013503248A (ja) * | 2009-08-25 | 2013-01-31 | ダウ コーニング コーポレーション | シリコーン感圧接着剤の調製方法 |
| JP2021152122A (ja) * | 2020-03-24 | 2021-09-30 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成性シリコーン組成物およびその製造方法 |
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| US5916981A (en) * | 1997-03-24 | 1999-06-29 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive compositions |
| US6107380A (en) * | 1998-06-25 | 2000-08-22 | General Electric Company | Fluorosilicone primer free of volatile organic compounds |
| US6703120B1 (en) | 1999-05-05 | 2004-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Silicone adhesives, articles, and methods |
| US6545086B1 (en) | 2001-10-01 | 2003-04-08 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive compositions |
| JP2009536226A (ja) * | 2006-01-19 | 2009-10-08 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 湿潤表面に対する接着のためのシリコーン接着剤 |
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| CN105802573A (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-27 | 美国圣戈班性能塑料公司 | 具有潜交联剂的高性能有机硅粘合剂及其用途 |
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| US2676182A (en) * | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
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1995
- 1995-06-06 US US08/470,860 patent/US5612400A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-28 GB GB9611454A patent/GB2301829B/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-29 JP JP8134044A patent/JPH09137150A/ja not_active Withdrawn
- 1996-05-31 DE DE19621882A patent/DE19621882A1/de not_active Withdrawn
- 1996-06-04 FR FR9606852A patent/FR2735140A1/fr active Pending
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| GB2301829B (en) | 1999-07-28 |
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| FR2735140A1 (fr) | 1996-12-13 |
| GB2301829A (en) | 1996-12-18 |
| US5612400A (en) | 1997-03-18 |
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|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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