JPH0912631A - 合成樹脂製導光体 - Google Patents
合成樹脂製導光体Info
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- JPH0912631A JPH0912631A JP7160860A JP16086095A JPH0912631A JP H0912631 A JPH0912631 A JP H0912631A JP 7160860 A JP7160860 A JP 7160860A JP 16086095 A JP16086095 A JP 16086095A JP H0912631 A JPH0912631 A JP H0912631A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 透明性に優れ、しかも比重が1.０３以下であ
って、優れた物理的特性を有する架橋重合体よりなる合
成樹脂製導光体を提供すること。 【構成】 炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂肪酸又は
その低級アルコールエステルの２量体であるダイマー酸
又はダイマー酸エステルを水素化してなるダイマージオ
ールとα，β−不飽和カルボン酸類とのエステル化物
（Ａ）及び／又は、炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂
肪酸又はその低級アルコールエステルの３量体であるト
リマー酸又はトリマー酸エステルを水素化してなるトリ
マートリオールと一般式（Ｉ）で示されるα，β−不飽
和カルボン酸類とのエステル化物（Ｂ）を重合して得ら
れるか、又はこれらのエステル化物と共重合可能な単量
体（Ｃ）からなる混合物（Ｄ）を重合して得られる比重
が1.０３以下の重合体からなる合成樹脂製導光体。
って、優れた物理的特性を有する架橋重合体よりなる合
成樹脂製導光体を提供すること。 【構成】 炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂肪酸又は
その低級アルコールエステルの２量体であるダイマー酸
又はダイマー酸エステルを水素化してなるダイマージオ
ールとα，β−不飽和カルボン酸類とのエステル化物
（Ａ）及び／又は、炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂
肪酸又はその低級アルコールエステルの３量体であるト
リマー酸又はトリマー酸エステルを水素化してなるトリ
マートリオールと一般式（Ｉ）で示されるα，β−不飽
和カルボン酸類とのエステル化物（Ｂ）を重合して得ら
れるか、又はこれらのエステル化物と共重合可能な単量
体（Ｃ）からなる混合物（Ｄ）を重合して得られる比重
が1.０３以下の重合体からなる合成樹脂製導光体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パソコン、ワープロ、
カーナビゲーションや携帯電話等に使用される液晶ディ
スプレイ（ＬＥＤ）の照明のためや車両や航空機等に搭
載される計器類の照明のためなどに用いられる合成樹脂
製の導光体に関するものである。
カーナビゲーションや携帯電話等に使用される液晶ディ
スプレイ（ＬＥＤ）の照明のためや車両や航空機等に搭
載される計器類の照明のためなどに用いられる合成樹脂
製の導光体に関するものである。
【従来の技術】従来から、車両や航空機等に搭載される
計器パネルの照明方法として無機ガラス又は透明性樹脂
材料製の導光体が用いられている。また、近年、パソコ
ン、ワープロに加えカーナビゲーションや携帯電話等に
は、ＬＥＤ用バックライトを有する液晶表示装置の利用
が急速に広がっているが、そのパネルの照明用として透
明樹脂材料製の導光体はその使用性の良さからますます
増加の傾向を示している。更にパネルは大画面化へと移
行し、市場ニーズは8.４型から9.４型、１0.４型さらに
１２型へと大型化へ向かっており、それに応じた大きな
導光体が求められている。このＬＥＤ用バックライトパ
ネルに使用される導光体の材質は、ほとんどがアクリル
系或いはスチレン等の芳香族ビニルモノマーとアクリル
系モノマーとの共重合物等の透明樹脂であって、その樹
脂の比重は1.０５以上であり、大型化に伴って液晶表示
装置自体の重量が増してしまうといった問題点を有して
いる。そこで、軽量化した透明樹脂の開発が望まれてい
るが、これまでに低比重の新規な導光体は開発されてい
ない。
計器パネルの照明方法として無機ガラス又は透明性樹脂
材料製の導光体が用いられている。また、近年、パソコ
ン、ワープロに加えカーナビゲーションや携帯電話等に
は、ＬＥＤ用バックライトを有する液晶表示装置の利用
が急速に広がっているが、そのパネルの照明用として透
明樹脂材料製の導光体はその使用性の良さからますます
増加の傾向を示している。更にパネルは大画面化へと移
行し、市場ニーズは8.４型から9.４型、１0.４型さらに
１２型へと大型化へ向かっており、それに応じた大きな
導光体が求められている。このＬＥＤ用バックライトパ
ネルに使用される導光体の材質は、ほとんどがアクリル
系或いはスチレン等の芳香族ビニルモノマーとアクリル
系モノマーとの共重合物等の透明樹脂であって、その樹
脂の比重は1.０５以上であり、大型化に伴って液晶表示
装置自体の重量が増してしまうといった問題点を有して
いる。そこで、軽量化した透明樹脂の開発が望まれてい
るが、これまでに低比重の新規な導光体は開発されてい
ない。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、透明性に優
れ、しかも比重が1.０３以下であって、優れた物理的特
性を有する架橋重合体よりなる合成樹脂製導光体を提供
することを目的とする。
れ、しかも比重が1.０３以下であって、優れた物理的特
性を有する架橋重合体よりなる合成樹脂製導光体を提供
することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、特定のダイマ
ージオール及び／又はトリマートリオールと特定のα，
β−不飽和カルボン酸とのエステル化物を主成分とし、
これらエステル化物と共重合可能な単量体からなる混合
物を重合すると、比重が1.０３以下で、透明性に優れ、
しかも優れた物理的特性を有する透明な架橋重合体が得
られ、この重合体によれば上記課題を効率的に解決でき
るとの知見にもとづいてなされたのである。
ージオール及び／又はトリマートリオールと特定のα，
β−不飽和カルボン酸とのエステル化物を主成分とし、
これらエステル化物と共重合可能な単量体からなる混合
物を重合すると、比重が1.０３以下で、透明性に優れ、
しかも優れた物理的特性を有する透明な架橋重合体が得
られ、この重合体によれば上記課題を効率的に解決でき
るとの知見にもとづいてなされたのである。
【０００３】すなわち、本発明は、炭素数が１１〜２２
の高級不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルの
２量体であるダイマー酸又はダイマー酸エステルを水素
化してなるダイマージオールと一般式（Ｉ）で示される
α，β−不飽和カルボン酸類とのエステル化物（Ａ）及
び／又は、炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂肪酸又は
その低級アルコールエステルの３量体であるトリマー酸
又はトリマー酸エステルを水素化してなるトリマートリ
オールと一般式（Ｉ）で示されるα，β−不飽和カルボ
ン酸類とのエステル化物（Ｂ）を重合するか、又はこれ
らのエステル化物と共重合可能な単量体（Ｃ）からなる
混合物（Ｄ）を重合して得られる比重が1.０３以下の重
合体からなることを特徴とする合成樹脂製導光体を提供
する。
の高級不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルの
２量体であるダイマー酸又はダイマー酸エステルを水素
化してなるダイマージオールと一般式（Ｉ）で示される
α，β−不飽和カルボン酸類とのエステル化物（Ａ）及
び／又は、炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂肪酸又は
その低級アルコールエステルの３量体であるトリマー酸
又はトリマー酸エステルを水素化してなるトリマートリ
オールと一般式（Ｉ）で示されるα，β−不飽和カルボ
ン酸類とのエステル化物（Ｂ）を重合するか、又はこれ
らのエステル化物と共重合可能な単量体（Ｃ）からなる
混合物（Ｄ）を重合して得られる比重が1.０３以下の重
合体からなることを特徴とする合成樹脂製導光体を提供
する。
【化２】 Ｒ1 （Ｒ2)Ｃ＝Ｃ（Ｒ3)ＣＯＯＲ6 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立に水素又
は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ6 は水素又は炭素数１
〜８までのアルキル基を示す。）
は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ6 は水素又は炭素数１
〜８までのアルキル基を示す。）
【０００４】本発明で使用するダイマージオールを製造
するためのダイマー酸又はダイマー酸エステルやトリマ
ートリオールを製造するためのトリマー酸又はトリマー
酸エステルは、原料として炭素数１１〜２２、好ましく
は１４〜２０、さらに好ましくは１６〜１８の高級不飽
和脂肪酸又は炭素数１〜６の低級アルコールとのエステ
ル化物を用い、この原料にルイス酸やブレンステッド酸
型の液体或いは固体状の触媒、好ましくはモンモリロナ
イト系活性白土を、原料に対して１〜２０重量％、好ま
しくは２〜８重量％添加し、２００〜２７０℃、好まし
くは２３０〜２５０℃で二量化反応を行うことにより得
られる。反応時の圧力は、通常やや加圧された状態であ
るが、常圧でも良い。反応時間は、触媒量と反応温度に
より変わるが、通常５〜７時間である。反応の進行につ
れて反応系は増粘する。反応終了後、触媒を濾別し、次
いで減圧蒸留して未反応原料や異性化脂肪酸類等を留去
し、その後、ダイマー酸留分を留出して得ることができ
る。更に、留出を行うとトリマー酸留分を得ることがで
きる。
するためのダイマー酸又はダイマー酸エステルやトリマ
ートリオールを製造するためのトリマー酸又はトリマー
酸エステルは、原料として炭素数１１〜２２、好ましく
は１４〜２０、さらに好ましくは１６〜１８の高級不飽
和脂肪酸又は炭素数１〜６の低級アルコールとのエステ
ル化物を用い、この原料にルイス酸やブレンステッド酸
型の液体或いは固体状の触媒、好ましくはモンモリロナ
イト系活性白土を、原料に対して１〜２０重量％、好ま
しくは２〜８重量％添加し、２００〜２７０℃、好まし
くは２３０〜２５０℃で二量化反応を行うことにより得
られる。反応時の圧力は、通常やや加圧された状態であ
るが、常圧でも良い。反応時間は、触媒量と反応温度に
より変わるが、通常５〜７時間である。反応の進行につ
れて反応系は増粘する。反応終了後、触媒を濾別し、次
いで減圧蒸留して未反応原料や異性化脂肪酸類等を留去
し、その後、ダイマー酸留分を留出して得ることができ
る。更に、留出を行うとトリマー酸留分を得ることがで
きる。
【０００５】このようにして得たダイマー酸やトリマー
酸などを、ついで水素化する。この際、ダイマー酸やト
リマー酸は単独で使用してもよく、混合物のまま使用し
てもよい。次に、これらダイマー酸（そのエステルを含
む、以下同じ）をダイマージオールに、トリマー酸（そ
のエステルを含む、以下同じ）をトリマートリオールに
するには、水素ガスと触媒を使用する接触還元法や、水
素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、金
属ナトリウム／アルコール系等の水素添加剤を用いる還
元法等公知の方法を採用することができる。即ち、触媒
として、ラネーニッケル、白金担持ニッケル珪藻土、銅
−クロム、銅−亜鉛等をダイマー酸又はトリマー酸に対
して0.１〜７重量％用い、反応温度を１００〜３００
℃、好ましくは２５０〜２８０℃、反応時の圧力を水素
圧で常圧〜３００kg/cm2、好ましくは１５０〜２５０kg
/cm2、反応時間を１〜１５時間、好ましくは４〜８時間
で接触還元を行うのがよい。
酸などを、ついで水素化する。この際、ダイマー酸やト
リマー酸は単独で使用してもよく、混合物のまま使用し
てもよい。次に、これらダイマー酸（そのエステルを含
む、以下同じ）をダイマージオールに、トリマー酸（そ
のエステルを含む、以下同じ）をトリマートリオールに
するには、水素ガスと触媒を使用する接触還元法や、水
素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、金
属ナトリウム／アルコール系等の水素添加剤を用いる還
元法等公知の方法を採用することができる。即ち、触媒
として、ラネーニッケル、白金担持ニッケル珪藻土、銅
−クロム、銅−亜鉛等をダイマー酸又はトリマー酸に対
して0.１〜７重量％用い、反応温度を１００〜３００
℃、好ましくは２５０〜２８０℃、反応時の圧力を水素
圧で常圧〜３００kg/cm2、好ましくは１５０〜２５０kg
/cm2、反応時間を１〜１５時間、好ましくは４〜８時間
で接触還元を行うのがよい。
【０００６】また、ダイマー酸やトリマー酸に対して等
モル以上の水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素
リチウム、金属ナトリウム／アルコール系等の水素添加
剤を用い、溶媒中で還元することもできる。具体的に
は、水素化リチウムアルミニウムをダイマー酸に対して
２倍モル、トリマー酸に対して３倍モル使用してジエチ
ルエーテルやジオキサン溶媒中に分散し、分散させた同
じ溶媒で希釈したダイマー酸やトリマー酸を滴下する。
反応温度は、０℃〜室温、反応時間は１〜２時間とする
のがよい。反応終了後、室温で３０分程度撹拌した後、
水素化リチウムアルミニウムに対して約４倍モルの水を
徐々に滴下し反応を終了させるのがよい。次に、反応液
を水洗した後、溶媒層を留去するとダイマージオールや
トリマートリオールが得られる。次に、ダイマージオー
ルとトリマートリオール（以下、「多価アルコール」と
もいう）のエステル化或いはエステル交換反応を行う
が、ここで使用するα，β−不飽和カルボン酸類として
は、炭素数３〜６のα，β−不飽和カルボン酸及びその
炭素数１〜８のアルキル基を有するアルキルエステルが
好ましい。具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸或いはそれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエス
テル、オクチルエステル等をあげることができる。エス
テル化或いはエステル交換反応で使用する前記α，β−
不飽和カルボン酸類の量は、原料である多価アルコール
の−ＯＨ基に対して、カルボキル基量で1.０〜5.０、好
ましくは1.０５〜2.０当量である。
モル以上の水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素
リチウム、金属ナトリウム／アルコール系等の水素添加
剤を用い、溶媒中で還元することもできる。具体的に
は、水素化リチウムアルミニウムをダイマー酸に対して
２倍モル、トリマー酸に対して３倍モル使用してジエチ
ルエーテルやジオキサン溶媒中に分散し、分散させた同
じ溶媒で希釈したダイマー酸やトリマー酸を滴下する。
反応温度は、０℃〜室温、反応時間は１〜２時間とする
のがよい。反応終了後、室温で３０分程度撹拌した後、
水素化リチウムアルミニウムに対して約４倍モルの水を
徐々に滴下し反応を終了させるのがよい。次に、反応液
を水洗した後、溶媒層を留去するとダイマージオールや
トリマートリオールが得られる。次に、ダイマージオー
ルとトリマートリオール（以下、「多価アルコール」と
もいう）のエステル化或いはエステル交換反応を行う
が、ここで使用するα，β−不飽和カルボン酸類として
は、炭素数３〜６のα，β−不飽和カルボン酸及びその
炭素数１〜８のアルキル基を有するアルキルエステルが
好ましい。具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸或いはそれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエス
テル、オクチルエステル等をあげることができる。エス
テル化或いはエステル交換反応で使用する前記α，β−
不飽和カルボン酸類の量は、原料である多価アルコール
の−ＯＨ基に対して、カルボキル基量で1.０〜5.０、好
ましくは1.０５〜2.０当量である。
【０００７】エステル化反応は、触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸、硫酸、フッ化水素、三フッ化水素及びメ
タンスルホン酸等を使用し、原料多価アルコールに対し
て0.１〜１０重量％、好ましくは0.５〜５重量％用い
て、５０〜１５０℃の反応温度で３〜１０時間行うのが
よい。また、エステル交換反応は、金属原子としてチタ
ン、アルミニウムの中から選ばれた金属アルコキサイド
を触媒として原料アルコールに対して0.０１〜１０重量
％用いて、５０〜１５０℃の反応温度で３〜１０時間行
うのがよい。両反応では、重合禁止剤として２，４−ジ
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４，６−トリ
メチルフェノール、２，４−ジエチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、ハイドロキノンやパラメトキシフェノール
等を、最終生成物である多価アルコールのα、β−不飽
和カルボン酸エステル化物（以下、「α、β−不飽和カ
ルボン酸エステル」ともいう）に対し１〜５０００ｐｐ
ｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍ添加するのがよ
い。生成したα、β−不飽和カルボン酸エステルは、必
要に応じて減圧蒸留するかアルカリ水溶液を用いて洗浄
する等して精製することもできる。このようにして得ら
れたα、β−不飽和カルボン酸エステルは、ダイマーエ
ステル単独、トリマーエステル単独、又はこれらの混合
物として用いることができる。このうち、ダイマーエス
テル／トリマーエステル＝１００／０〜２０／８０（重
量比）の混合比率で用いるのが好ましく、より好ましく
は９７／３〜３０／７０（重量比）である。
ンスルホン酸、硫酸、フッ化水素、三フッ化水素及びメ
タンスルホン酸等を使用し、原料多価アルコールに対し
て0.１〜１０重量％、好ましくは0.５〜５重量％用い
て、５０〜１５０℃の反応温度で３〜１０時間行うのが
よい。また、エステル交換反応は、金属原子としてチタ
ン、アルミニウムの中から選ばれた金属アルコキサイド
を触媒として原料アルコールに対して0.０１〜１０重量
％用いて、５０〜１５０℃の反応温度で３〜１０時間行
うのがよい。両反応では、重合禁止剤として２，４−ジ
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４，６−トリ
メチルフェノール、２，４−ジエチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、ハイドロキノンやパラメトキシフェノール
等を、最終生成物である多価アルコールのα、β−不飽
和カルボン酸エステル化物（以下、「α、β−不飽和カ
ルボン酸エステル」ともいう）に対し１〜５０００ｐｐ
ｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍ添加するのがよ
い。生成したα、β−不飽和カルボン酸エステルは、必
要に応じて減圧蒸留するかアルカリ水溶液を用いて洗浄
する等して精製することもできる。このようにして得ら
れたα、β−不飽和カルボン酸エステルは、ダイマーエ
ステル単独、トリマーエステル単独、又はこれらの混合
物として用いることができる。このうち、ダイマーエス
テル／トリマーエステル＝１００／０〜２０／８０（重
量比）の混合比率で用いるのが好ましく、より好ましく
は９７／３〜３０／７０（重量比）である。
【０００８】このダイマーエステル又はトリマーエステ
ルは単独で或いは両者の混合物で重合して架橋樹脂とす
ることができるが、これらのエステルは、本発明の主旨
を逸脱しない範囲で、共重合可能な単量体と共重合させ
ることもできる。この共重合可能な単量体（Ｃ）は混合
物（Ｄ）中、５０重量％以下の量で使用するのが好まし
い。共重合可能な単量体としては、アクリル基、メタク
リル基、ビニル基等を有する種々の単量体をあげること
ができる。それらの具体例としては、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、イソブル（メタ）アクリレート、ｔ
−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート等の脂肪族アルキル基を有する一般式（Ｉ）で示さ
れるα，β−不飽和カルボン酸エステル（但し、式中、
Ｒ6 は炭素数１〜８までのアルキル基を示す）、フェニ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ナフチル（メタ）アクリレート、１，２，３
−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート等の芳香族
基又は脂環式基を有する（メタ）アクリレート類、さら
には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールポリ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス｛４−（メタ）ア
クリロキシエトキシフェニル｝プロパン、２，２−ビス
｛４−（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル｝プ
ロパン等の多官能性（メタ）アクリレート等であり、ス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、クロ
ロメチルスチレン等のビニル化合物も用いられる。
ルは単独で或いは両者の混合物で重合して架橋樹脂とす
ることができるが、これらのエステルは、本発明の主旨
を逸脱しない範囲で、共重合可能な単量体と共重合させ
ることもできる。この共重合可能な単量体（Ｃ）は混合
物（Ｄ）中、５０重量％以下の量で使用するのが好まし
い。共重合可能な単量体としては、アクリル基、メタク
リル基、ビニル基等を有する種々の単量体をあげること
ができる。それらの具体例としては、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、イソブル（メタ）アクリレート、ｔ
−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート等の脂肪族アルキル基を有する一般式（Ｉ）で示さ
れるα，β−不飽和カルボン酸エステル（但し、式中、
Ｒ6 は炭素数１〜８までのアルキル基を示す）、フェニ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ナフチル（メタ）アクリレート、１，２，３
−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート等の芳香族
基又は脂環式基を有する（メタ）アクリレート類、さら
には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールポリ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ
（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス｛４−（メタ）ア
クリロキシエトキシフェニル｝プロパン、２，２−ビス
｛４−（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル｝プ
ロパン等の多官能性（メタ）アクリレート等であり、ス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、クロ
ロメチルスチレン等のビニル化合物も用いられる。
【０００９】なお、これら単量体は、単独で或いは２種
以上の混合物として用いることができる。また、本発明
で使用可能な共重合性単量体はこれらの単量体に限定さ
れるものではない。本発明では、上記エステル化物
（Ａ）及び／又は（Ｂ）、又はこれらと上記単量体もし
くは単量体混合物を重合又は共重合することにより、本
発明の導光体が得られる。重合方法としては、ラジカル
重合、イオン重合、光重合等の方法を採用することがで
き、通常のラジカル開始剤や光重合開始剤を用いること
ができる。例えば、ラジカル重合による方法において
は、重合反応を３０〜１２０℃の温度で開始させる開始
剤の使用が好ましい。また光重合においては、室温程度
の温度で行われ、光源として高圧水銀灯や低圧水銀灯等
が用いられる。しかしながら、本発明の樹脂は、主成分
であるダイマーエステル及びトリマーエステルが多官能
性単量体であるため、架橋重合体として得られる。従っ
て、得られた樹脂を溶解或いは溶融を伴う成型材料とし
て用いることは、事実上不可能となるので重合法として
は、成型物が直接的に得られる、目的とする導光体の形
態に合った注型重合法を利用することが好ましい。
以上の混合物として用いることができる。また、本発明
で使用可能な共重合性単量体はこれらの単量体に限定さ
れるものではない。本発明では、上記エステル化物
（Ａ）及び／又は（Ｂ）、又はこれらと上記単量体もし
くは単量体混合物を重合又は共重合することにより、本
発明の導光体が得られる。重合方法としては、ラジカル
重合、イオン重合、光重合等の方法を採用することがで
き、通常のラジカル開始剤や光重合開始剤を用いること
ができる。例えば、ラジカル重合による方法において
は、重合反応を３０〜１２０℃の温度で開始させる開始
剤の使用が好ましい。また光重合においては、室温程度
の温度で行われ、光源として高圧水銀灯や低圧水銀灯等
が用いられる。しかしながら、本発明の樹脂は、主成分
であるダイマーエステル及びトリマーエステルが多官能
性単量体であるため、架橋重合体として得られる。従っ
て、得られた樹脂を溶解或いは溶融を伴う成型材料とし
て用いることは、事実上不可能となるので重合法として
は、成型物が直接的に得られる、目的とする導光体の形
態に合った注型重合法を利用することが好ましい。
【００１０】また、単量体成分には、生成する共重合体
に期待される用途に応じて、帯電防止剤、着色剤、充填
剤、紫外線吸収剤、熱安定化剤、酸化防止剤、その他の
補助剤を含有させることができる。本発明では、上記の
方法により、比重が1.０３以下、好ましくは0.９７〜1.
０１で、光透過度が９０％〜９３％の導光体が得られ
る。尚、導光体の厚みは上記光透過度の範囲内であれば
任意とすることができるが、0.１〜1.０cmの厚みのもの
とするのが好ましい。又は架橋密度が５０％〜１００％
程度のものが好ましい。さらには、本導光体に使用され
る樹脂は、荷重５kg温度１００℃での針入度が0.２mm以
下、好ましくは0.１mm以下の架橋重合体である。
に期待される用途に応じて、帯電防止剤、着色剤、充填
剤、紫外線吸収剤、熱安定化剤、酸化防止剤、その他の
補助剤を含有させることができる。本発明では、上記の
方法により、比重が1.０３以下、好ましくは0.９７〜1.
０１で、光透過度が９０％〜９３％の導光体が得られ
る。尚、導光体の厚みは上記光透過度の範囲内であれば
任意とすることができるが、0.１〜1.０cmの厚みのもの
とするのが好ましい。又は架橋密度が５０％〜１００％
程度のものが好ましい。さらには、本導光体に使用され
る樹脂は、荷重５kg温度１００℃での針入度が0.２mm以
下、好ましくは0.１mm以下の架橋重合体である。
【発明の効果】本発明によれば、透明性に優れ、しかも
耐熱性に優れた導光体が提供される。さらには、従来の
アクリル樹脂にはない低比重であるという特長を有して
いるため、無機ガラスや従来のアクリル樹脂が使用され
しかも軽量化が要求されている用途には最適である。つ
ぎに本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、以下において示
す％はことわりのない限り重量％である。
耐熱性に優れた導光体が提供される。さらには、従来の
アクリル樹脂にはない低比重であるという特長を有して
いるため、無機ガラスや従来のアクリル樹脂が使用され
しかも軽量化が要求されている用途には最適である。つ
ぎに本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、以下において示
す％はことわりのない限り重量％である。
【００１１】
【実施例】 参考例 実施例で使用したダイマージオール、トリマートリオー
ル、ダイマージオール／トリマートリオール＝７／３の
メタクリルエステル化物を、次ぎのようにして調製し
た。オレイン酸メチル７２％とリノール酸メチル１８％
その他高級飽和脂肪酸メチル１０％を含有する高級不飽
和脂肪酸メチルエステルを原料とし、活性白土（７％）
を触媒として２３０℃で５時間二量化反応を行った。引
き続き得られた生成物から、未反応脂肪酸メチルエステ
ル留分と異性化脂肪酸メチルエステル留分を減圧蒸留
（２３０℃／１torr) で除去し、残留物を分子蒸留（２
８０℃／0.１torr）して、ダイマー酸ジメチルを得、蒸
留残物としてトリマー酸トリメチルを得た。次に、これ
らを高圧水素条件下（２２０kg/cm2）、銅−クロム触媒
を３％使用して２７０℃で１０時間接触還元を行い、ダ
イマージオール、トリマートリオール、及びダイマージ
オール／トリマートリオール＝７／３（重量比率）を調
製した。次に、ダイマージオール、トリマートリオー
ル、及びダイマージオール／トリマートリオール＝７／
３を原料として、高級多価アルコールの−ＯＨ基に対し
て1.０５当量のメタクリル酸、共沸溶媒としてシクロヘ
キサンを原料高級多価アルコールに対して３０％加え、
触媒としてパラトルエンスルホン酸を0.５％添加し１０
５℃で６時間エステル化反応、その後冷却し水洗、シク
ロヘキサンを除去し、ダイマージオールのメタクリルエ
ステル化物（化合物ａ）、トリマートリオールのメタク
リルエステル化物（化合物ｂ）、及びダイマージオール
／トリマートリオール＝７／３のメタクリルエステル化
物（化合物ｃ）を得た。
ル、ダイマージオール／トリマートリオール＝７／３の
メタクリルエステル化物を、次ぎのようにして調製し
た。オレイン酸メチル７２％とリノール酸メチル１８％
その他高級飽和脂肪酸メチル１０％を含有する高級不飽
和脂肪酸メチルエステルを原料とし、活性白土（７％）
を触媒として２３０℃で５時間二量化反応を行った。引
き続き得られた生成物から、未反応脂肪酸メチルエステ
ル留分と異性化脂肪酸メチルエステル留分を減圧蒸留
（２３０℃／１torr) で除去し、残留物を分子蒸留（２
８０℃／0.１torr）して、ダイマー酸ジメチルを得、蒸
留残物としてトリマー酸トリメチルを得た。次に、これ
らを高圧水素条件下（２２０kg/cm2）、銅−クロム触媒
を３％使用して２７０℃で１０時間接触還元を行い、ダ
イマージオール、トリマートリオール、及びダイマージ
オール／トリマートリオール＝７／３（重量比率）を調
製した。次に、ダイマージオール、トリマートリオー
ル、及びダイマージオール／トリマートリオール＝７／
３を原料として、高級多価アルコールの−ＯＨ基に対し
て1.０５当量のメタクリル酸、共沸溶媒としてシクロヘ
キサンを原料高級多価アルコールに対して３０％加え、
触媒としてパラトルエンスルホン酸を0.５％添加し１０
５℃で６時間エステル化反応、その後冷却し水洗、シク
ロヘキサンを除去し、ダイマージオールのメタクリルエ
ステル化物（化合物ａ）、トリマートリオールのメタク
リルエステル化物（化合物ｂ）、及びダイマージオール
／トリマートリオール＝７／３のメタクリルエステル化
物（化合物ｃ）を得た。
【００１２】実施例１ メタクリルエステル化物（化合物ａ、化合物ｂ、化合物
ｃ）単品又はこれらと共重合可能な単量体であって、表
−１に記載の単量体ｄ１、単量体ｄ２、単量体ｄ３、単
量体ｄ４、単量体ｄ５、単量体ｄ６、単量体ｄ７を表２
に示した組成で各々混合し、混合物に対してラジカル重
合開始剤として0.５％のパーブチルＰＢ（日本油脂株式
会社製）を添加して重合用組成物を調製した。続いてこ
の重合用組成物に窒素を１５分間通した後、深さ４mm、
横１６cm、縦２２cmのキャビティーを有するガラス製モ
ールドに注入した。次にガラス製モールドを、室温から
８０℃まで３時間かけて昇温し、その後８０℃に６時間
保ってラジカル重合を行った。
ｃ）単品又はこれらと共重合可能な単量体であって、表
−１に記載の単量体ｄ１、単量体ｄ２、単量体ｄ３、単
量体ｄ４、単量体ｄ５、単量体ｄ６、単量体ｄ７を表２
に示した組成で各々混合し、混合物に対してラジカル重
合開始剤として0.５％のパーブチルＰＢ（日本油脂株式
会社製）を添加して重合用組成物を調製した。続いてこ
の重合用組成物に窒素を１５分間通した後、深さ４mm、
横１６cm、縦２２cmのキャビティーを有するガラス製モ
ールドに注入した。次にガラス製モールドを、室温から
８０℃まで３時間かけて昇温し、その後８０℃に６時間
保ってラジカル重合を行った。
【００１３】
【表１】 表−１ 共重合用単量体 ────────────────────────────────── 略号 化合物名 単量体ｄ1 メタクリル酸メチル 単量体ｄ2 メタクリル酸ｔ−ブチル 単量体ｄ3 アクリル酸ｔ−ブチル 単量体ｄ4 クロトン酸ｔ−ブチル 単量体ｄ5 ペンタエリスリトールテトラメタクリレート 単量体ｄ6 スチレン 単量体ｄ7 ジビニルベンゼン
【００１４】このようにして得られた本発明の導光体の
性状を次ぎのようにして評価した。 比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に準じて測定した。 全光線透過率：ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて行った。 結果を表−２に示す。
性状を次ぎのようにして評価した。 比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に準じて測定した。 全光線透過率：ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて行った。 結果を表−２に示す。
【００１５】
【表２】 表−２ 本発明 No. １ ２ ３ ４ ５ 化合物ａ 100 30 組 化合物ｂ 70 成 化合物ｃ 100 80 80 比 単量体ｄ1 10 (％) 単量体ｄ2 10 単量体ｄ7 10 10 比 重 0.973 0.983 0.976 0.991 0.982 全光線透過率（％) 91.2 91.3 91.4 91.5 92.1
【００１６】
【表３】 表−２（続き） 本発明 No. ６ ７ ８ ９ １０ 化合物ｃ 70 70 70 90 80 組 単量体ｄ2 5 5 成 単量体ｄ3 15 比 単量体ｄ4 15 (％) 単量体ｄ5 15 15 単量体ｄ6 5 単量体ｄ7 15 15 15 比 重 1.001 0.999 1.010 0.978 0.987 全光線透過率（％) 91.3 91.7 90.8 92.1 90.9
【００１７】
【表４】 表−２（続き） 本発明11 本発明12 比較例 1 比較例 2 比較例 3 化合物ａ 56 組 化合物ｂ 14 成 化合物ｃ 70 比 単量体ｄ1 100 50 50 (％) 単量体ｄ2 15 15 単量体ｄ6 50 単量体ｄ7 15 15 50 比 重 0.990 0.989 1.19 1.09 1.11 全光線透過率（％) 91.9 92.0 92.2 91.5 91.8 表−２に示した結果から明らかなように、本発明の導光
体はいずれも比重が1.０３以下でありしかも全光線透過
率が良好であることが判る。
体はいずれも比重が1.０３以下でありしかも全光線透過
率が良好であることが判る。
フロントページの続き (72)発明者 稲垣 毅夫 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂肪酸
又はその低級アルコールエステルの２量体であるダイマ
ー酸又はダイマー酸エステルを水素化してなるダイマー
ジオールと一般式（Ｉ）で示されるα，β−不飽和カル
ボン酸類とのエステル化物（Ａ）及び／又は、炭素数が
１１〜２２の高級不飽和脂肪酸又はその低級アルコール
エステルの３量体であるトリマー酸又はトリマー酸エス
テルを水素化してなるトリマートリオールと一般式
（Ｉ）で示されるα，β−不飽和カルボン酸類とのエス
テル化物（Ｂ）を重合して得られるか、又はこれらのエ
ステル化物と共重合可能な単量体（Ｃ）からなる混合物
（Ｄ）を重合して得られる比重が1.０３以下の重合体か
らなることを特徴とする合成樹脂製導光体。 【化１】 Ｒ1 （Ｒ2)Ｃ＝Ｃ（Ｒ3)ＣＯＯＲ6 ───（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立に水素又
は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ6 は水素又は炭素数１
〜８までのアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7160860A JPH0912631A (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | 合成樹脂製導光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7160860A JPH0912631A (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | 合成樹脂製導光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912631A true JPH0912631A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15723949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7160860A Pending JPH0912631A (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | 合成樹脂製導光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912631A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072530A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-03-21 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 油剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤 |
-
1995
- 1995-06-27 JP JP7160860A patent/JPH0912631A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072530A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-03-21 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 油剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤 |
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