JPH0892556A - 重合性液晶組成物 - Google Patents
重合性液晶組成物Info
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- JPH0892556A JPH0892556A JP6228250A JP22825094A JPH0892556A JP H0892556 A JPH0892556 A JP H0892556A JP 6228250 A JP6228250 A JP 6228250A JP 22825094 A JP22825094 A JP 22825094A JP H0892556 A JPH0892556 A JP H0892556A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能
アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合物を
含有し、液晶相を示すことを特徴とする重合性液晶組成
物。 【効果】 本発明の重合性液晶組成物は、化学的に安定
な２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アクリレ
ート化合物または単官能メタクリレート化合物を含有し
ているので、重合性液晶組成物の屈折率の異方性を大き
くすることができ、また重合して得られる光学異方体の
黄色の着色も低減・解消できる。したがって、透明性に
優れ、且つ複屈折率の大きな光学異方体を製造すること
が可能である。
アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合物を
含有し、液晶相を示すことを特徴とする重合性液晶組成
物。 【効果】 本発明の重合性液晶組成物は、化学的に安定
な２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アクリレ
ート化合物または単官能メタクリレート化合物を含有し
ているので、重合性液晶組成物の屈折率の異方性を大き
くすることができ、また重合して得られる光学異方体の
黄色の着色も低減・解消できる。したがって、透明性に
優れ、且つ複屈折率の大きな光学異方体を製造すること
が可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学、表示、記録材料
等として利用される重合性液晶組成物に関する。
等として利用される重合性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶ディスプレイ素子の表示品位
の向上と軽量化の両立に対する要求から、補償板として
内部の分子の配向構造が制御された高分子フィルムが求
められている。これに応える技術として、液晶性高分子
を用いる方法（特開平３−２８８２２号公報、特開平４
−３０２２号公報、特開平４−５５８１３号公報、特開
平５−２７２３５号公報、特開平５−６１０３９号公
報）や、２官能液晶性アクリレート化合物又は組成物を
用いる方法（特開平３−１４０２９号公報）が知られて
いるが、これらの技術はフィルム内部の分子の配向構造
の均一性や、フィルムの耐熱性に問題があった。この問
題を解決するために本発明者等は、室温において液晶性
を有する重合性液晶組成物とその組成物を光重合して得
られる内部の配向構造が制御された高分子フィルム（光
学異方体）を先に提案した。
の向上と軽量化の両立に対する要求から、補償板として
内部の分子の配向構造が制御された高分子フィルムが求
められている。これに応える技術として、液晶性高分子
を用いる方法（特開平３−２８８２２号公報、特開平４
−３０２２号公報、特開平４−５５８１３号公報、特開
平５−２７２３５号公報、特開平５−６１０３９号公
報）や、２官能液晶性アクリレート化合物又は組成物を
用いる方法（特開平３−１４０２９号公報）が知られて
いるが、これらの技術はフィルム内部の分子の配向構造
の均一性や、フィルムの耐熱性に問題があった。この問
題を解決するために本発明者等は、室温において液晶性
を有する重合性液晶組成物とその組成物を光重合して得
られる内部の配向構造が制御された高分子フィルム（光
学異方体）を先に提案した。
【０００３】しかしながら、該発明の光学異方体は、内
部の分子の配向構造の均一性や耐熱性には問題ないもの
の、屈折率の異方性の大きな重合性液晶組成物を用いて
光学異方体を製造した際に、得られた光学異方体は、透
明ではなく黄色に薄く着色してしまうという問題を有し
ていた。
部の分子の配向構造の均一性や耐熱性には問題ないもの
の、屈折率の異方性の大きな重合性液晶組成物を用いて
光学異方体を製造した際に、得られた光学異方体は、透
明ではなく黄色に薄く着色してしまうという問題を有し
ていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、屈折率の異方性の大きな重合性液晶組成物
の光重合による光学異方体製造の際に、得られた光学異
方体において、黄色の着色が低減・解消されるような重
合性液晶組成物を提供することにある。
する課題は、屈折率の異方性の大きな重合性液晶組成物
の光重合による光学異方体製造の際に、得られた光学異
方体において、黄色の着色が低減・解消されるような重
合性液晶組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決する手段について鋭意検討した結果、かかる課題が
重合性液晶組成物の構成成分として、特定の重合性化合
物を含有することによって解決できることを見いだし本
発明を提供するに到った。
解決する手段について鋭意検討した結果、かかる課題が
重合性液晶組成物の構成成分として、特定の重合性化合
物を含有することによって解決できることを見いだし本
発明を提供するに到った。
【０００６】即ち、本発明は、２，６−置換ナフタレン
骨格を有する単官能アクリレート化合物又は単官能メタ
クリレート化合物を含有し、液晶相を示すことを特徴と
する重合性液晶組成物を提供する。
骨格を有する単官能アクリレート化合物又は単官能メタ
クリレート化合物を含有し、液晶相を示すことを特徴と
する重合性液晶組成物を提供する。
【０００７】即ち、本発明は屈折率の異方性が大きく、
化学的に安定な２，６−置換ナフタレン骨格を有する単
官能アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合
物を重合性液晶組成物の構成成分として含有することに
より、光重合によって得られる光学異方体の着色の低減
・解消を図ったものである。
化学的に安定な２，６−置換ナフタレン骨格を有する単
官能アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合
物を重合性液晶組成物の構成成分として含有することに
より、光重合によって得られる光学異方体の着色の低減
・解消を図ったものである。
【０００８】本発明の重合性液晶組成物で用いることが
できる２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アク
リレート化合物又は単官能メタクリレート化合物として
は一般式（ＩＩＩ）
できる２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アク
リレート化合物又は単官能メタクリレート化合物として
は一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ｒ11は水素原子又はメチル基を表
わし、ｔは０又は１を表わし、ｔが０のときｓは０〜１
２の整数を表わし、ｔが１のときｓは１〜１２の整数を
表わし、Ｒ12は炭素原子数１〜１２のアルキル基又はア
ルコキシ基を表わし、Ｙ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＯ−を表
わし、環ｆ及び環ｇのうち一方は、
わし、ｔは０又は１を表わし、ｔが０のときｓは０〜１
２の整数を表わし、ｔが１のときｓは１〜１２の整数を
表わし、Ｒ12は炭素原子数１〜１２のアルキル基又はア
ルコキシ基を表わし、Ｙ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＯ−を表
わし、環ｆ及び環ｇのうち一方は、
【００１１】
【化１０】
【００１２】を表わし、他方は、
【００１３】
【化１１】
【００１４】を表わす。）で表わされる化合物を挙げる
ことができ、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物にお
いて、Ｙ6は−ＯＣＯ−である化合物が好ましい。本発
明に係わる２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能
アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合物の
重合性液晶組成物中における好ましい含有量は、重合性
液晶組成物の屈折率の異方性の大きさによって適宜調整
されるが、５重量％以上が好ましい。
ことができ、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物にお
いて、Ｙ6は−ＯＣＯ−である化合物が好ましい。本発
明に係わる２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能
アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合物の
重合性液晶組成物中における好ましい含有量は、重合性
液晶組成物の屈折率の異方性の大きさによって適宜調整
されるが、５重量％以上が好ましい。
【００１５】また、本発明は、一般式（Ｉ）
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わ
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【００１８】
【化１３】
【００１９】を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原
子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わす。）で表わされる第
１の単官能アクリレート化合物又は第１の単官能メタク
リレート化合物及び前述の２，６−置換ナフタレン骨格
を有する単官能アクリレート化合物又は単官能メタクリ
レート化合物含有することを特徴とする重合性液晶組成
物を提供する。上記一般式（Ｉ）において、その中でも
特に、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原
子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わす。）で表わされる第
１の単官能アクリレート化合物又は第１の単官能メタク
リレート化合物及び前述の２，６−置換ナフタレン骨格
を有する単官能アクリレート化合物又は単官能メタクリ
レート化合物含有することを特徴とする重合性液晶組成
物を提供する。上記一般式（Ｉ）において、その中でも
特に、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【００２０】
【化１４】
【００２１】を表わし、ｍは１又は２の整数を表わし、
Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−
を表わし、Ｙ3はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数
１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基を表わす化合物
が好ましい。
Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−
を表わし、Ｙ3はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数
１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基を表わす化合物
が好ましい。
【００２２】このような化合物の代表的なものの例と、
その相転移温度を以下に示すが、本発明で使用すること
ができる第１の単官能アクリレート又は第１の単官能メ
タクリレート化合物は、これらの化合物に限定されるも
のではない。
その相転移温度を以下に示すが、本発明で使用すること
ができる第１の単官能アクリレート又は第１の単官能メ
タクリレート化合物は、これらの化合物に限定されるも
のではない。
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】（上記中、シクロヘキサン環はトランスシ
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。）また、これとは別に、本発明は、一般式（ＩＩ）
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。）また、これとは別に、本発明は、一般式（ＩＩ）
【００２６】
【化１７】
【００２７】（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表
わし、ｐは２〜１２の整数を表わし、ｑは０又は１を表
わし、Ｙ4は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表わ
し、環Ｄ及びＥはそれぞれ独立的に、
わし、ｐは２〜１２の整数を表わし、ｑは０又は１を表
わし、Ｙ4は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表わ
し、環Ｄ及びＥはそれぞれ独立的に、
【００２８】
【化１８】
【００２９】を表わし、ｌは１から４の整数を表わし、
ｋは０又は１を表わし、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基又はフェニル基を表わす。）で
表わされる第２の単官能アクリレート化合物又は第２の
単官能メタクリレート化合物及び、前述の２，６−置換
ナフタレン骨格を有する単官能アクリレート化合物又は
単官能メタクリレート化合物を含有し、室温でエナンチ
オトロピックなネマチック液晶相を示すことを特徴とす
る重合性液晶組成物をも提供する。
ｋは０又は１を表わし、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基又はフェニル基を表わす。）で
表わされる第２の単官能アクリレート化合物又は第２の
単官能メタクリレート化合物及び、前述の２，６−置換
ナフタレン骨格を有する単官能アクリレート化合物又は
単官能メタクリレート化合物を含有し、室温でエナンチ
オトロピックなネマチック液晶相を示すことを特徴とす
る重合性液晶組成物をも提供する。
【００３０】この一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と
しては、例えば、
しては、例えば、
【００３１】
【化１９】
【００３２】（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立
的に、水素原子又はメチル基を表わし、ｈ、ｉ及びｊは
それぞれ独立的に２〜１２の整数を表わし、Ｒ6はシア
ノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、アルコキシ基又
はフェニル基を表わす）で表わされる化合物、あるい
は、
的に、水素原子又はメチル基を表わし、ｈ、ｉ及びｊは
それぞれ独立的に２〜１２の整数を表わし、Ｒ6はシア
ノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、アルコキシ基又
はフェニル基を表わす）で表わされる化合物、あるい
は、
【００３３】
【化２０】
【００３４】（式中、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立的に水
素原子又はメチル基を表わし、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ
独立的に炭素原子数１〜６のアルキル基を表わす）で表
わされる化合物を挙げることができる。
素原子又はメチル基を表わし、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ
独立的に炭素原子数１〜６のアルキル基を表わす）で表
わされる化合物を挙げることができる。
【００３５】本発明の重合性液晶組成物において、２，
６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アクリレート化
合物又は単官能メタクリレート化合物と併用できる化合
物として、上記したような第１の単官能（メタ）アクリ
レート化合物、第２の単官能（メタ）アクリレート化合
物が好ましい。また、第１の単官能（メタ）アクリレー
ト化合物及び第２の単官能（メタ）アクリレートを共に
含有するものであってもよく、第１及び第２の単官能
（メタ）アクリレートを併用する場合は、第２の単官能
（メタ）アクリレートの含有量は、第１の単官能（メ
タ）アクリレートに対して５０重量％以下であることが
好ましい。これは第２の単官能（メタ）アクリレートの
含有量が増えるに従って、得られる光学異方体の機械的
強度及び耐熱性が劣る傾向があるからである。
６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アクリレート化
合物又は単官能メタクリレート化合物と併用できる化合
物として、上記したような第１の単官能（メタ）アクリ
レート化合物、第２の単官能（メタ）アクリレート化合
物が好ましい。また、第１の単官能（メタ）アクリレー
ト化合物及び第２の単官能（メタ）アクリレートを共に
含有するものであってもよく、第１及び第２の単官能
（メタ）アクリレートを併用する場合は、第２の単官能
（メタ）アクリレートの含有量は、第１の単官能（メ
タ）アクリレートに対して５０重量％以下であることが
好ましい。これは第２の単官能（メタ）アクリレートの
含有量が増えるに従って、得られる光学異方体の機械的
強度及び耐熱性が劣る傾向があるからである。
【００３６】また、本発明の重合性液晶組成物には、重
合性官能基を有していない液晶化合物を重合性液晶組成
物中の総量が１０重量％を超えない範囲で添加してもよ
い。重合性官能基を有していない液晶化合物としては、
ネマチック液晶化合物、スメクチック液晶化合物、コレ
ステリック液晶化合物等、通常、この技術分野で液晶と
認識されるものであれば特に制限なく用いることができ
る。しかしながら、その添加量が増えるに従い、得られ
る光学異方体の機械的強度が低下する傾向にあるので、
添加量を適宜調整する必要がある。
合性官能基を有していない液晶化合物を重合性液晶組成
物中の総量が１０重量％を超えない範囲で添加してもよ
い。重合性官能基を有していない液晶化合物としては、
ネマチック液晶化合物、スメクチック液晶化合物、コレ
ステリック液晶化合物等、通常、この技術分野で液晶と
認識されるものであれば特に制限なく用いることができ
る。しかしながら、その添加量が増えるに従い、得られ
る光学異方体の機械的強度が低下する傾向にあるので、
添加量を適宜調整する必要がある。
【００３７】また、重合性官能基を有しているが、液晶
性を示さない化合物も添加することができる。このよう
な化合物としては、通常、この技術分野で高分子形成性
モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識さ
れるものであればよいが、アクリレート化合物が特に好
ましい。
性を示さない化合物も添加することができる。このよう
な化合物としては、通常、この技術分野で高分子形成性
モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識さ
れるものであればよいが、アクリレート化合物が特に好
ましい。
【００３８】これらの液晶化合物又は重合性化合物は適
宜選択して組み合わせて添加してもよいが、少なくとも
得られる重合性液晶組成物の液晶性が失われないよう
に、各成分の添加量を調整することが必要である。
宜選択して組み合わせて添加してもよいが、少なくとも
得られる重合性液晶組成物の液晶性が失われないよう
に、各成分の添加量を調整することが必要である。
【００３９】また、本発明の重合性液晶組成物には、そ
の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開
始剤や増感剤を添加してもよい。ここで使用することが
できる光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾイ
ンエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、
ベンジルケタール類等を挙げることができる。その添加
量は、重合性液晶組成物に対して１０重量％以下が好ま
しく、５重量％以下が特に好ましい。
の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開
始剤や増感剤を添加してもよい。ここで使用することが
できる光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾイ
ンエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、
ベンジルケタール類等を挙げることができる。その添加
量は、重合性液晶組成物に対して１０重量％以下が好ま
しく、５重量％以下が特に好ましい。
【００４０】また、本発明の重合性液晶組成物には、そ
の保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても
よい。ここで使用することができる安定剤としては公知
のヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル
類、第三ブチルカテコール等を挙げることができる。そ
の安定剤の添加量は０．０５重量％以下が好ましい。
の保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても
よい。ここで使用することができる安定剤としては公知
のヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル
類、第三ブチルカテコール等を挙げることができる。そ
の安定剤の添加量は０．０５重量％以下が好ましい。
【００４１】更に、本発明の重合性液晶組成物には、重
合性液晶組成物を光重合させて製造される光学異方体中
にねじれネマチック配向、又はコレステリック配向等の
螺旋構造を導入する目的で、光学活性化合物を添加して
もよい。ここで使用することができる光学活性化合物
は、それ自体が液晶性を示す必要はなく、また重合性官
能基を有していても、有していなくてもよい。またその
ねじれの向きは使用する目的によって適宜選択すること
ができる。そのような光学活性化合物としては、例え
ば、光学活性基としてコレステリル基を有するペラルゴ
ン酸コレステロール、ステアリン酸コレステロール、光
学活性基として２−メチルブチル基を有する「ＣＢ−１
５」、「Ｃ−１５」（以上ＢＤＨ社製）、「Ｓ１０８
２」（メルク社製）、「ＣＭ−１９」、「ＣＭ−２
０」、「ＣＭ」（以上チッソ社製）、光学活性基として
１−メチルヘプチル基を有する「Ｓ−８１１」（メルク
社製）、「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２２」（以上チッソ
社製）を挙げることができる。この光学活性化合物の好
ましい添加量は、製造される光学異方体の用途による。
カイラルネマチック配向又はコレステリック配向の螺旋
構造を導入し、例えば液晶表示素子の視角補償板として
用いる場合には、コレステリック構造に由来する選択反
射光の波長が可視光領域からはずれるように、螺旋構造
のピッチ（Ｐ）を０．２５ミクロン以下もしくは０．５
ミクロン以上になるように調整するのが好ましく、例え
ば特定波長の反射板として用いる場合には、選択反射光
の波長が可視光領域にあるように螺旋構造のピッチ
（Ｐ）を０．２５〜０．５ミクロンになるように調整す
るのが好ましい。また、特にスーパー・ツイステッド・
ネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子やツイステッド・
ネマチック型液晶表示素子の光学補償に用いる場合に
は、得られる光学異方体の厚み（ｄ）を光学異方体中で
の螺旋ピッチ（Ｐ）で除した値（ｄ／Ｐ）が０．２５〜
０．７５の範囲になるように添加量を調整することが特
に好ましい。
合性液晶組成物を光重合させて製造される光学異方体中
にねじれネマチック配向、又はコレステリック配向等の
螺旋構造を導入する目的で、光学活性化合物を添加して
もよい。ここで使用することができる光学活性化合物
は、それ自体が液晶性を示す必要はなく、また重合性官
能基を有していても、有していなくてもよい。またその
ねじれの向きは使用する目的によって適宜選択すること
ができる。そのような光学活性化合物としては、例え
ば、光学活性基としてコレステリル基を有するペラルゴ
ン酸コレステロール、ステアリン酸コレステロール、光
学活性基として２−メチルブチル基を有する「ＣＢ−１
５」、「Ｃ−１５」（以上ＢＤＨ社製）、「Ｓ１０８
２」（メルク社製）、「ＣＭ−１９」、「ＣＭ−２
０」、「ＣＭ」（以上チッソ社製）、光学活性基として
１−メチルヘプチル基を有する「Ｓ−８１１」（メルク
社製）、「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２２」（以上チッソ
社製）を挙げることができる。この光学活性化合物の好
ましい添加量は、製造される光学異方体の用途による。
カイラルネマチック配向又はコレステリック配向の螺旋
構造を導入し、例えば液晶表示素子の視角補償板として
用いる場合には、コレステリック構造に由来する選択反
射光の波長が可視光領域からはずれるように、螺旋構造
のピッチ（Ｐ）を０．２５ミクロン以下もしくは０．５
ミクロン以上になるように調整するのが好ましく、例え
ば特定波長の反射板として用いる場合には、選択反射光
の波長が可視光領域にあるように螺旋構造のピッチ
（Ｐ）を０．２５〜０．５ミクロンになるように調整す
るのが好ましい。また、特にスーパー・ツイステッド・
ネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子やツイステッド・
ネマチック型液晶表示素子の光学補償に用いる場合に
は、得られる光学異方体の厚み（ｄ）を光学異方体中で
の螺旋ピッチ（Ｐ）で除した値（ｄ／Ｐ）が０．２５〜
０．７５の範囲になるように添加量を調整することが特
に好ましい。
【００４２】また、本発明の重合性液晶組成物を用いた
偏光板等の光学素子の作製を目的として、本発明の重合
性液晶組成物に染料、顔料、色素等を添加することもで
きる。
偏光板等の光学素子の作製を目的として、本発明の重合
性液晶組成物に染料、顔料、色素等を添加することもで
きる。
【００４３】以上のような本発明の重合性液晶組成物
は、光学異方体を製造する際に、液晶状態での光重合に
おいて意図しない熱重合の誘起を避け、均一な配向状態
の固定を可能にするために、室温において液晶相を示す
ように、特に室温においてエナンチオトロピックなネマ
チック相を示すように、各成分の添加量を調整するのが
好ましい。
は、光学異方体を製造する際に、液晶状態での光重合に
おいて意図しない熱重合の誘起を避け、均一な配向状態
の固定を可能にするために、室温において液晶相を示す
ように、特に室温においてエナンチオトロピックなネマ
チック相を示すように、各成分の添加量を調整するのが
好ましい。
【００４４】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 （実施例１） 式（ａ）
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 （実施例１） 式（ａ）
【００４５】
【化２１】
【００４６】の化合物５０重量部及び 式（ｃ）
【００４７】
【化２２】
【００４８】の化合物５０重量部からなる重合性液晶組
成物（Ａ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ａ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．０７５であった。この重合性液
晶組成物（Ａ）８５重量部及び、式（ＩＸ）
成物（Ａ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ａ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．０７５であった。この重合性液
晶組成物（Ａ）８５重量部及び、式（ＩＸ）
【００４９】
【化２３】
【００５０】の化合物１５重量部からなる重合性液晶組
成物（Ｂ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ｂ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．０９０であり、式（ＩＸ）の化
合物の添加により、屈折率の異方性の増大が認められ
た。 （応用例１）実施例１で得られた重合性液晶組成物
（Ｂ）９９重量部及び、光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１重量部からなる重合性液晶
組成物（Ｃ）を調製した。次に、ポリイミド配向膜を形
成し、ラビング処理した２枚のガラス基板を、ポリイミ
ド配向膜の面が内側になるように１０ミクロンの間隔を
もって対向させ、この間に重合性液晶組成物（Ｃ）を挟
持させた。この時の２枚のガラス基板のラビング方向は
互いに左向きに８５度の角度をなすようにした。この２
枚のガラス基板に挟持された重合性液晶組成物（Ｃ）
を、透過軸が直交するように配置した２枚の偏光板の間
において観察したところ、均一なツイステッドネマチッ
ク配向していることが確認できた。この重合性液晶組成
物（Ｃ）にＵＶランプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）
を用いて１６０ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して
光重合を行い、２枚のガラス基板に挟持された光学異方
体を得た。これを１５０℃に１０分間保った後、室温に
おいて冷却した。室温まで冷却後、光学異方体から、１
枚のガラス基板を剥離して、１枚のガラス基板に担持さ
れた光学異方体を得た。この光学異方体を、２枚の偏光
板の間に置いて観察したところ、光重合前の均一なツイ
ステッドネマチック配向が光重合によって固定化されて
いることが確認できた。この光学異方体は１２０℃の温
度に保っても、耐熱性には何ら問題はなく、また黄色の
着色も観察されなかった。 （実施例２） 式（ａ）
成物（Ｂ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ｂ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．０９０であり、式（ＩＸ）の化
合物の添加により、屈折率の異方性の増大が認められ
た。 （応用例１）実施例１で得られた重合性液晶組成物
（Ｂ）９９重量部及び、光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１重量部からなる重合性液晶
組成物（Ｃ）を調製した。次に、ポリイミド配向膜を形
成し、ラビング処理した２枚のガラス基板を、ポリイミ
ド配向膜の面が内側になるように１０ミクロンの間隔を
もって対向させ、この間に重合性液晶組成物（Ｃ）を挟
持させた。この時の２枚のガラス基板のラビング方向は
互いに左向きに８５度の角度をなすようにした。この２
枚のガラス基板に挟持された重合性液晶組成物（Ｃ）
を、透過軸が直交するように配置した２枚の偏光板の間
において観察したところ、均一なツイステッドネマチッ
ク配向していることが確認できた。この重合性液晶組成
物（Ｃ）にＵＶランプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）
を用いて１６０ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して
光重合を行い、２枚のガラス基板に挟持された光学異方
体を得た。これを１５０℃に１０分間保った後、室温に
おいて冷却した。室温まで冷却後、光学異方体から、１
枚のガラス基板を剥離して、１枚のガラス基板に担持さ
れた光学異方体を得た。この光学異方体を、２枚の偏光
板の間に置いて観察したところ、光重合前の均一なツイ
ステッドネマチック配向が光重合によって固定化されて
いることが確認できた。この光学異方体は１２０℃の温
度に保っても、耐熱性には何ら問題はなく、また黄色の
着色も観察されなかった。 （実施例２） 式（ａ）
【００５１】
【化２４】
【００５２】の化合物５０重量部及び 式（ｌ）
【００５３】
【化２５】
【００５４】の化合物２５重量部及び式（ｍ）
【００５５】
【化２６】
【００５６】の化合物２５重量部からなる重合性液晶組
成物（Ｄ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ｄ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．１１０であった。この重合性液
晶組成物（Ｄ）６０重量部及び、式（ＩＸ）
成物（Ｄ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ｄ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．１１０であった。この重合性液
晶組成物（Ｄ）６０重量部及び、式（ＩＸ）
【００５７】
【化２７】
【００５８】の化合物４０重量部からなる重合性液晶組
成物（Ｅ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ｅ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．１３５であり、式（ＩＸ）の化
合物の添加により、屈折率の異方性の増大が認められ
た。 （応用例２）実施例２で得られた重合性液晶組成物
（Ｂ）９９重量部及び、光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１重量部からなる重合性液晶
組成物（Ｆ）を調製した。応用例１において、重合性液
晶組成物（Ｃ）に代えて、上記で得られた重合性液晶組
成物（Ｆ）を用いた以外は応用例１と同様にして光学異
方体を作製した。この光学異方体を、２枚の偏光板の間
に置いて観察したところ、光重合前の均一なツイステッ
ドネマチック配向が光重合によって固定化されているこ
とが確認できた。この光学異方体は１２０℃の温度に保
っても、耐熱性には何ら問題はなく、また黄色の着色も
観察されなかった。
成物（Ｅ）を調製した。得られた重合性液晶組成物
（Ｅ）は室温でネマチック液晶相を示し、２５℃におけ
る屈折率の異方性は０．１３５であり、式（ＩＸ）の化
合物の添加により、屈折率の異方性の増大が認められ
た。 （応用例２）実施例２で得られた重合性液晶組成物
（Ｂ）９９重量部及び、光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１重量部からなる重合性液晶
組成物（Ｆ）を調製した。応用例１において、重合性液
晶組成物（Ｃ）に代えて、上記で得られた重合性液晶組
成物（Ｆ）を用いた以外は応用例１と同様にして光学異
方体を作製した。この光学異方体を、２枚の偏光板の間
に置いて観察したところ、光重合前の均一なツイステッ
ドネマチック配向が光重合によって固定化されているこ
とが確認できた。この光学異方体は１２０℃の温度に保
っても、耐熱性には何ら問題はなく、また黄色の着色も
観察されなかった。
【００５９】
【発明の効果】本発明の重合性液晶組成物は、化学的に
安定な２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アク
リレート化合物又は単官能メタクリレート化合物を含有
しているので、重合性液晶組成物の屈折率の異方性を大
きくすることが可能であり、また重合して得られる光学
異方体の黄色の着色も低減・解消できる。従って、透明
性に優れ、かつ複屈折率の大きな光学異方体を製造する
ことが可能である。
安定な２，６−置換ナフタレン骨格を有する単官能アク
リレート化合物又は単官能メタクリレート化合物を含有
しているので、重合性液晶組成物の屈折率の異方性を大
きくすることが可能であり、また重合して得られる光学
異方体の黄色の着色も低減・解消できる。従って、透明
性に優れ、かつ複屈折率の大きな光学異方体を製造する
ことが可能である。
Claims (8)
- 【請求項１】 ２，６−置換ナフタレン骨格を有する単
官能アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合
物を含有し、液晶相を示すことを特徴とする重合性液晶
組成物。 - 【請求項２】 少なくとも２つの６員環を有する液晶性
骨格を部分構造として有する環状アルコール、フェノー
ル又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル酸又はメタク
リル酸エステルである第１の単官能アクリレート化合物
又は第１の単官能メタクリレート化合物を含有すること
を特徴とする請求項１記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項３】 第１の単官能アクリレート化合物又は第
１のメタクリレート化合物が一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、６員環
Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、 【化２】 を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｍは１から４
の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結
合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ3は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基を表わす。）で表わされる化合物であること
を特徴とする請求項２記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、６員環Ａ、Ｂ及
びＣはそれぞれ独立的に、 【化３】 を表わし、ｍは１又は２の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2は
それぞれ独立的に、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｙ
3はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のア
ルキル基又はアルコキシ基を表わすことを特徴とする請
求項３記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式（ＩＩ） 【化４】 （式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表わし、ｐは２
〜１２の整数を表わし、ｑは０又は１を表わし、Ｙ4は
単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表わし、環Ｄ及び
Ｅはそれぞれ独立的に、 【化５】 を表わし、ｌは１から４の整数を表わし、ｋは０又は１
を表わし、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基又はフェニル基を表わす。）で表わされる第２
の単官能アクリレート化合物又は第２の単官能メタクリ
レート化合物を含有し、室温でエナンチオトロピックな
ネマチック液晶相を示すことを特徴とする請求項１記載
の重合性液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項３又は４記載の一般式（Ｉ）で表
わされる第１の単官能アクリレート化合物又は第１の単
官能メタクリレート化合物を含有することを特徴とする
請求項５記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項７】 ２，６−置換ナフタレン骨格を有する単
官能アクリレート化合物又は単官能メタクリレート化合
物が一般式（ＩＩＩ） 【化６】 （式中、Ｒ11は水素原子又はメチル基を表わし、ｔは０
又は１を表わし、ｔが０のときｓは０〜１２の整数を表
わし、ｔが１のときｓは１〜１２の整数を表わし、Ｒ12
は炭素原子数１〜１２のアルキル基又はアルコキシ基を
表わし、Ｙ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＯ−を表わし、環ｆ及
び環ｇのうち一方は、 【化７】 を表わし、他方は、 【化８】 を表わす。）で表わされる化合物であることを特徴とす
る請求項１乃至６記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（ＩＩＩ）において、Ｙ6は−Ｏ
ＣＯ−を表わすことを特徴とする請求項７記載の重合性
液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22825094A JP3734041B2 (ja) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | 重合性液晶組成物 |
| EP94120614A EP0659865B1 (en) | 1993-12-24 | 1994-12-23 | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic film comprising the same |
| DE69419120T DE69419120T2 (de) | 1993-12-24 | 1994-12-23 | Polymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung und optisch anisotroper Film, der eine solche Zusammensetzung enthält |
| US08/657,526 US5863457A (en) | 1993-12-24 | 1996-06-04 | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic film comprising the same |
| HK98109469A HK1008679A1 (en) | 1993-12-24 | 1998-07-28 | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic film comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22825094A JP3734041B2 (ja) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | 重合性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH0892556A true JPH0892556A (ja) | 1996-04-09 |
| JP3734041B2 JP3734041B2 (ja) | 2006-01-11 |
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|---|---|---|---|
| JP22825094A Expired - Lifetime JP3734041B2 (ja) | 1993-12-24 | 1994-09-22 | 重合性液晶組成物 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP3734041B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11148077A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
-
1994
- 1994-09-22 JP JP22825094A patent/JP3734041B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11148077A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
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