JPH0881827A - 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 - Google Patents
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維Info
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- JPH0881827A JPH0881827A JP6215736A JP21573694A JPH0881827A JP H0881827 A JPH0881827 A JP H0881827A JP 6215736 A JP6215736 A JP 6215736A JP 21573694 A JP21573694 A JP 21573694A JP H0881827 A JPH0881827 A JP H0881827A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、優れた耐熱性、防炎性、耐
炎性と優れた染色性を兼ね備えた易染性メタ型芳香族ポ
リアミド繊維を提供することにある。 【構成】 メタ型芳香族ポリアミドにアルキルベンゼン
スルフォン酸オニウム塩が含有されてなる組成物からな
る易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。
炎性と優れた染色性を兼ね備えた易染性メタ型芳香族ポ
リアミド繊維を提供することにある。 【構成】 メタ型芳香族ポリアミドにアルキルベンゼン
スルフォン酸オニウム塩が含有されてなる組成物からな
る易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カチオン染料で染色可
能なメタ型芳香族ポリアミド繊維に関するものである。
能なメタ型芳香族ポリアミド繊維に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】メタ型芳香族ポリアミド繊維は、分子骨
格が殆んど芳香族環から構成されるため、優れた耐熱性
と寸法安定性とを有する。この繊維は、産業用途や耐熱
性、防炎性、耐炎性が重視される一般用途に好適であ
り、特にその耐熱性と防炎性を生かし、寝具、衣料、イ
ンテリア分野への用途が急速に広がりつつある。これら
の分野では着色した繊維を使用するのが一般的である
が、メタ型芳香族ポリアミド繊維は優れた物性を有する
反面、ポリマー分子鎖が剛直なため通常の方法ではその
染色が難しい。
格が殆んど芳香族環から構成されるため、優れた耐熱性
と寸法安定性とを有する。この繊維は、産業用途や耐熱
性、防炎性、耐炎性が重視される一般用途に好適であ
り、特にその耐熱性と防炎性を生かし、寝具、衣料、イ
ンテリア分野への用途が急速に広がりつつある。これら
の分野では着色した繊維を使用するのが一般的である
が、メタ型芳香族ポリアミド繊維は優れた物性を有する
反面、ポリマー分子鎖が剛直なため通常の方法ではその
染色が難しい。
【０００３】従って、これらの分野で使用するために種
々の改良方法が提案されている。例えば、特開昭５０−
５９５２２号公報には特定の顔料をメタ型芳香族ポリア
ミド繊維に含有させた着色繊維が提案されているが、繊
維の製造工程で顔料を含有させるため、製造時のロスが
多くなり、そのため小ロット対応が困難であったり、要
求される各種の色相の繊維を得るのが難しいという欠点
がある。また、染色性を向上させる手段として特開昭５
５−２１４０６号公報にはキシリレンジアミンを共重合
させたポリマーを混合する方法が提案されているが、こ
のようにポリマー鎖に第３成分を共重合させたポリマー
の用途は易染性繊維の製造に限られるため重合装置の稼
働率が下がるなどコストアップが問題となる。さらに、
特公昭５２−４３９３０号公報には特定範囲の気孔直
径、ボイド容積および密度を有する多孔性芳香族ポリア
ミド繊維とする方法が提案されているが、充分な染色性
を有しているとはいえない。我々は、メタ型芳香族ポリ
アミド繊維の染色性を向上させるために各種の添加剤を
検討した結果、アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩を添加することにより、染色性が向上することを見い
だしたが、さらに、含ハロゲンアルキル（フェニル）フ
ォスフェートを添加することにより、著しく染色性が向
上し目的とする易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維が得
られることを見いだし本発明に到達した。
々の改良方法が提案されている。例えば、特開昭５０−
５９５２２号公報には特定の顔料をメタ型芳香族ポリア
ミド繊維に含有させた着色繊維が提案されているが、繊
維の製造工程で顔料を含有させるため、製造時のロスが
多くなり、そのため小ロット対応が困難であったり、要
求される各種の色相の繊維を得るのが難しいという欠点
がある。また、染色性を向上させる手段として特開昭５
５−２１４０６号公報にはキシリレンジアミンを共重合
させたポリマーを混合する方法が提案されているが、こ
のようにポリマー鎖に第３成分を共重合させたポリマー
の用途は易染性繊維の製造に限られるため重合装置の稼
働率が下がるなどコストアップが問題となる。さらに、
特公昭５２−４３９３０号公報には特定範囲の気孔直
径、ボイド容積および密度を有する多孔性芳香族ポリア
ミド繊維とする方法が提案されているが、充分な染色性
を有しているとはいえない。我々は、メタ型芳香族ポリ
アミド繊維の染色性を向上させるために各種の添加剤を
検討した結果、アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩を添加することにより、染色性が向上することを見い
だしたが、さらに、含ハロゲンアルキル（フェニル）フ
ォスフェートを添加することにより、著しく染色性が向
上し目的とする易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維が得
られることを見いだし本発明に到達した。
【０００４】
【発明の目的】本発明の目的は、上記メタ型芳香族ポリ
アミドにおける問題点を解決し、寝具、衣料、インテリ
アの分野で使用できる着色したメタ型芳香族ポリアミド
繊維を安価に、且つ、迅速に提供できる染色性に優れた
メタ型芳香族ポリアミド繊維を提供することにある。
アミドにおける問題点を解決し、寝具、衣料、インテリ
アの分野で使用できる着色したメタ型芳香族ポリアミド
繊維を安価に、且つ、迅速に提供できる染色性に優れた
メタ型芳香族ポリアミド繊維を提供することにある。
【０００５】
【発明の構成】即ち、本発明は「（請求項１） メタ型
芳香族ポリアミドにアルキルベンゼンスルフォン酸オニ
ウム塩が含有されてなる組成物からなる易染性メタ型芳
香族ポリアミド繊維。 （請求項２） メタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位の
８５モル％以上が下記の繰返し単位（化３）からなるポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドである請求項１の
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。
芳香族ポリアミドにアルキルベンゼンスルフォン酸オニ
ウム塩が含有されてなる組成物からなる易染性メタ型芳
香族ポリアミド繊維。 （請求項２） メタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位の
８５モル％以上が下記の繰返し単位（化３）からなるポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドである請求項１の
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。
【０００６】
【化３】
【０００７】（請求項３） アルキルベンゼンスルフォ
ン酸がドデシルベンゼンスルフォン酸である請求項１の
メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項４） オニウム塩がテトラブチルフォスフォニ
ウム塩である請求項１のメタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項５） オニウム塩がトリブチルベンジルアンモ
ニウム塩である請求項１のメタ型芳香族ポリアミド繊
維。 （請求項６） アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩の含有量がメタ型芳香族ポリアミドに対して３．５〜
７．０モル％である請求項１のメタ型芳香族ポリアミド
繊維。 （請求項７） メタ型芳香族ポリアミドにアルキルベン
ゼンスルフォン酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フ
ェニル）フォスフェートとが含有されてなる組成物から
なる易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項８） メタ型芳香族ポリアミドが、繰返し単位
の８５モル％以上が下記の繰返し単位（化４）からなる
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドである請求項７
の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。
ン酸がドデシルベンゼンスルフォン酸である請求項１の
メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項４） オニウム塩がテトラブチルフォスフォニ
ウム塩である請求項１のメタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項５） オニウム塩がトリブチルベンジルアンモ
ニウム塩である請求項１のメタ型芳香族ポリアミド繊
維。 （請求項６） アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩の含有量がメタ型芳香族ポリアミドに対して３．５〜
７．０モル％である請求項１のメタ型芳香族ポリアミド
繊維。 （請求項７） メタ型芳香族ポリアミドにアルキルベン
ゼンスルフォン酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フ
ェニル）フォスフェートとが含有されてなる組成物から
なる易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項８） メタ型芳香族ポリアミドが、繰返し単位
の８５モル％以上が下記の繰返し単位（化４）からなる
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドである請求項７
の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。
【０００８】
【化４】
【０００９】（請求項８） アルキルベンゼンスルフォ
ン酸がドデシルベンゼンスルフォン酸である請求項７の
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項９） オニウム塩がテトラブチルフォスフォニ
ウム塩である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド
繊維。 （請求項１０） オニウム塩がトリブチルベンジルアン
モニウム塩である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリア
ミド繊維。 （請求項１１） アルキルベンゼンスルフォン酸オニウ
ム塩の含有量がメタ型芳香族ポリアミドに対して２．８
〜７．０モル％以上である請求項７の易染性メタ型芳香
族ポリアミド繊維。 （請求項１２） 含ハロゲンアルキルフォスフェートが
トリス（β−クロロプロピル）フォスフェートである請
求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項１３） 含ハロゲンフェニルフォスフェートが
トリス（ジクロロフェニル）フォスフェートである請求
項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項１４） 含ハロゲンアルキルフォスフェートあ
るいは含ハロゲンフェニルフォスフェートの含有量がメ
タ型芳香族ポリアミドポリマーに対して０．５〜５．０
重量％である請求項７に記載の易染性メタ型芳香族ポリ
アミド繊維。」である。
ン酸がドデシルベンゼンスルフォン酸である請求項７の
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項９） オニウム塩がテトラブチルフォスフォニ
ウム塩である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド
繊維。 （請求項１０） オニウム塩がトリブチルベンジルアン
モニウム塩である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリア
ミド繊維。 （請求項１１） アルキルベンゼンスルフォン酸オニウ
ム塩の含有量がメタ型芳香族ポリアミドに対して２．８
〜７．０モル％以上である請求項７の易染性メタ型芳香
族ポリアミド繊維。 （請求項１２） 含ハロゲンアルキルフォスフェートが
トリス（β−クロロプロピル）フォスフェートである請
求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項１３） 含ハロゲンフェニルフォスフェートが
トリス（ジクロロフェニル）フォスフェートである請求
項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 （請求項１４） 含ハロゲンアルキルフォスフェートあ
るいは含ハロゲンフェニルフォスフェートの含有量がメ
タ型芳香族ポリアミドポリマーに対して０．５〜５．０
重量％である請求項７に記載の易染性メタ型芳香族ポリ
アミド繊維。」である。
【００１０】メタ型芳香族ポリアミドは、主骨格を構成
する芳香族環が、実質的に、アミド結合でメタ型に結合
されてなるものである。１５モル％未満の第３成分が含
まれた共重合体であっても差し支えない。メタ型芳香族
ポリアミドとしては、特に下記繰返し単位（化５）から
なるポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドが好まし
い。
する芳香族環が、実質的に、アミド結合でメタ型に結合
されてなるものである。１５モル％未満の第３成分が含
まれた共重合体であっても差し支えない。メタ型芳香族
ポリアミドとしては、特に下記繰返し単位（化５）から
なるポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドが好まし
い。
【００１１】
【化５】
【００１２】このようなメタ型芳香族ポリアミドは従来
公知の界面重合法により製造することができる。ポリマ
ーの重合度としては、０．５ｇ／１００ｍｌの濃度のＮ
−メチル−２−ピロリドン溶液で測定した固有粘度（Ｉ
Ｖ）が１．３〜１．９ｄｌ／ｇのものが好ましい。
公知の界面重合法により製造することができる。ポリマ
ーの重合度としては、０．５ｇ／１００ｍｌの濃度のＮ
−メチル−２−ピロリドン溶液で測定した固有粘度（Ｉ
Ｖ）が１．３〜１．９ｄｌ／ｇのものが好ましい。
【００１３】メタ型芳香族ポリアミドに含有されるアル
キルベンゼンスルフォン酸オニウム塩としては、ヘキシ
ルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォニウム
塩、ヘキシルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジル
フォスフォニウム塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸テ
トラフェニルフォスフォニウム塩、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸トリブチルテトラデシルフォスフォニウム
塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォス
フォニウム塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸トリブチ
ルベンジルアンモニウム塩等の化合物を挙げることがで
きる。中でもドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩、あるいは、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸トリブチルベンジルアンモニウム塩は、入手
しやすく、熱的安定性も良好なうえ、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンに対する溶解度も高いため特に好ましい。
キルベンゼンスルフォン酸オニウム塩としては、ヘキシ
ルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォニウム
塩、ヘキシルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジル
フォスフォニウム塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸テ
トラフェニルフォスフォニウム塩、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸トリブチルテトラデシルフォスフォニウム
塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォス
フォニウム塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸トリブチ
ルベンジルアンモニウム塩等の化合物を挙げることがで
きる。中でもドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩、あるいは、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸トリブチルベンジルアンモニウム塩は、入手
しやすく、熱的安定性も良好なうえ、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンに対する溶解度も高いため特に好ましい。
【００１４】メタ型芳香族ポリアミドに含有されるアル
キルベンゼンスルフォン酸オニウム塩の割合は、充分な
染色性の改善効果を得るために、ポリ−ｍ−フェニレン
イソフタルアミドに対して２．８〜７．０モル％、好ま
しくは３．５〜７．０モル％程度であることが望まし
い。２．８モル％未満では、充分な染色性の改善効果が
得られない。７．０モル％を越えると、製糸工程におい
て単糸切れが多くなる。
キルベンゼンスルフォン酸オニウム塩の割合は、充分な
染色性の改善効果を得るために、ポリ−ｍ−フェニレン
イソフタルアミドに対して２．８〜７．０モル％、好ま
しくは３．５〜７．０モル％程度であることが望まし
い。２．８モル％未満では、充分な染色性の改善効果が
得られない。７．０モル％を越えると、製糸工程におい
て単糸切れが多くなる。
【００１５】メタ型芳香族ポリアミドに含有される含ハ
ロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートとしては、
トリス（β−クロロプロピル）フォスフェート、トリス
（２，３−ジクロロプロピル）フォスフェート、トリク
ロロエチルフォスフェート、フェニールジクロロプロピ
ルフォスフェート、トリス（ジクロロフェニル）フォス
フェート等の化合物を挙げることができる。これらの化
合物は単独で使用した場合には染色性を向上させる効果
はほとんどないが、アルキルベンゼンスルフォン酸オニ
ウム塩と共存する場合、特異な染色性向上効果をもたら
す。
ロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートとしては、
トリス（β−クロロプロピル）フォスフェート、トリス
（２，３−ジクロロプロピル）フォスフェート、トリク
ロロエチルフォスフェート、フェニールジクロロプロピ
ルフォスフェート、トリス（ジクロロフェニル）フォス
フェート等の化合物を挙げることができる。これらの化
合物は単独で使用した場合には染色性を向上させる効果
はほとんどないが、アルキルベンゼンスルフォン酸オニ
ウム塩と共存する場合、特異な染色性向上効果をもたら
す。
【００１６】含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフ
ェートの繊維中の割合は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフ
タルアミドに対して０．５〜５．０重量％、好ましくは
１．８〜５．０重量％、更に好ましくは３〜５重量％の
範囲が望ましい。０．５重量％未満では、特異な染色性
向上効果が得られない。５重量％を越えると、染色性の
向上効果がそれ程大きくならず、染色時の染斑が目立つ
ようになる。
ェートの繊維中の割合は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフ
タルアミドに対して０．５〜５．０重量％、好ましくは
１．８〜５．０重量％、更に好ましくは３〜５重量％の
範囲が望ましい。０．５重量％未満では、特異な染色性
向上効果が得られない。５重量％を越えると、染色性の
向上効果がそれ程大きくならず、染色時の染斑が目立つ
ようになる。
【００１７】メタ型芳香族ポリアミドとアルキルベンゼ
ンスルフォン酸オニウム塩および含ハロゲンアルキル
（フェニル）フォスフェートとの混合方法は、溶媒中に
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドを混合、溶解
し、それにアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩あ
るいはアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩溶液お
よび含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを
加える方法、あるいはポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミドとアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩およ
びハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートとの混
合物を溶媒に溶解する方法等がある。このようにして得
られたドープは従来公知の方法で繊維に成形される。
ンスルフォン酸オニウム塩および含ハロゲンアルキル
（フェニル）フォスフェートとの混合方法は、溶媒中に
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドを混合、溶解
し、それにアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩あ
るいはアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩溶液お
よび含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを
加える方法、あるいはポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミドとアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩およ
びハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートとの混
合物を溶媒に溶解する方法等がある。このようにして得
られたドープは従来公知の方法で繊維に成形される。
【００１８】例えば典型的な成型方法の一例を挙げる
と、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドのＮ−メチ
ル−２−ピロリドン溶液にアルキルベンゼンスルフォン
酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートをくわえてドープを調製する。このドープをノ
ズルより塩化カルシウムを主成分とする無機水溶液中に
押し出し、凝固させ水洗後沸水中で延伸し、続いて３０
０〜３２５℃の熱板上でさらに延伸し、オイリングを行
い繊維とする。スフの場合にはさらに捲縮、カットを行
い、紡績することにより易染性紡績糸を得る。
と、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドのＮ−メチ
ル−２−ピロリドン溶液にアルキルベンゼンスルフォン
酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートをくわえてドープを調製する。このドープをノ
ズルより塩化カルシウムを主成分とする無機水溶液中に
押し出し、凝固させ水洗後沸水中で延伸し、続いて３０
０〜３２５℃の熱板上でさらに延伸し、オイリングを行
い繊維とする。スフの場合にはさらに捲縮、カットを行
い、紡績することにより易染性紡績糸を得る。
【００１９】
【発明の効果】このようにして得られた易染性メタ型芳
香族ポリアミド繊維はメタ型芳香族ポリアミド繊維本来
の優れた耐熱性、防炎性、耐炎性を損なうことなく優れ
た染色性を兼ね備えており、着色が必要な寝具、衣料、
インテリアの分野で有効に使用できる。特に含ハロゲン
アルキル（フェニル）フォスフェートを含有させること
により難燃性が向上することもさることながらアルキル
ベンゼンスルフォン酸オニウム塩のみを添加した時に比
べて染色性が飛躍的に向上し、染色コストを下げること
ができるというメリットを有する。
香族ポリアミド繊維はメタ型芳香族ポリアミド繊維本来
の優れた耐熱性、防炎性、耐炎性を損なうことなく優れ
た染色性を兼ね備えており、着色が必要な寝具、衣料、
インテリアの分野で有効に使用できる。特に含ハロゲン
アルキル（フェニル）フォスフェートを含有させること
により難燃性が向上することもさることながらアルキル
ベンゼンスルフォン酸オニウム塩のみを添加した時に比
べて染色性が飛躍的に向上し、染色コストを下げること
ができるというメリットを有する。
【００２０】以下に本発明を実施例をもって説明する。
なお、実施例および比較例における各特性値は、以下の
方法で測定した。
なお、実施例および比較例における各特性値は、以下の
方法で測定した。
【００２１】＜染色性＞捲縮を付与した繊維を約５０ｍ
ｍの長さに切りそろえ、エストロールネイビーブルーＮ
−２ＲＬ（住友化学）８％ｏｗｆ、酢酸０．３ｇ／ｌ、
硝酸ナトリウム２５ｇ／ｌからなる染液を用い、繊維と
染液の比を１：４０とし、１３０℃で９０分間染色し
た。染色後、ハイドロサルファイト１ｇ／ｌ、アミラジ
ンＤ１ｇ／ｌ、水酸化ナトリウム１ｇ／ｌからなる液を
用い、浴比１：４０で、８０℃で３０分間還元洗浄し、
水洗後乾燥した。この繊維１．３ｇを内径３１ｍｍ、深
さ１３ｍｍのセルに詰め、ミノルタ分光測色計ＣＭ−２
００２を用い、１０度視野、Ｄ７６光源、正反射除去の
条件で測色しＬ＊値を染色性の指標とした。
ｍの長さに切りそろえ、エストロールネイビーブルーＮ
−２ＲＬ（住友化学）８％ｏｗｆ、酢酸０．３ｇ／ｌ、
硝酸ナトリウム２５ｇ／ｌからなる染液を用い、繊維と
染液の比を１：４０とし、１３０℃で９０分間染色し
た。染色後、ハイドロサルファイト１ｇ／ｌ、アミラジ
ンＤ１ｇ／ｌ、水酸化ナトリウム１ｇ／ｌからなる液を
用い、浴比１：４０で、８０℃で３０分間還元洗浄し、
水洗後乾燥した。この繊維１．３ｇを内径３１ｍｍ、深
さ１３ｍｍのセルに詰め、ミノルタ分光測色計ＣＭ−２
００２を用い、１０度視野、Ｄ７６光源、正反射除去の
条件で測色しＬ＊値を染色性の指標とした。
【００２２】＜固有粘度（ＩＶ）＞ポリマーをＮＭＰに
０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で溶解し、オストワルド粘
度計用い３０℃で測定した。
０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で溶解し、オストワルド粘
度計用い３０℃で測定した。
【００２３】＜繊度＞繊維の繊度はＪＩＳ−Ｌ−１０１
５に準拠し測定した。
５に準拠し測定した。
【００２４】＜強度、伸度＞繊維の強度、伸度はＪＩＳ
−Ｌ−１０７４に準拠し、試長２０ｍｍ、初荷重１／２
０ｇ／ｄｅ、伸張速度２０ｍｍ／分で測定した。
−Ｌ−１０７４に準拠し、試長２０ｍｍ、初荷重１／２
０ｇ／ｄｅ、伸張速度２０ｍｍ／分で測定した。
【００２５】＜繊維のアルキルベンゼンスルフォン酸オ
ニウム塩含有量＞イオウの標準サンプルとして既知の濃
度の（ＮＨ4 ）2 ＳＯ4 水溶液を分析用ろ紙に０．１ｃ
ｃ滴下し真空乾燥後蛍光Ｘ線定量分析により検量線を作
成する。繊維約５０ｍｇと塩化カルシウム約２０ｍｇを
ＮＭＰ５．０ｃｃに１１０℃で１時間加熱溶解し、分析
用ろ紙に一定量（０．１ｃｃ）滴下後真空乾燥する。こ
の試料を蛍光Ｘ線分析で定量し先に求めた検量線より繊
維中のイオウ濃度を求め、このイオウが総てアルキルベ
ンゼンスルフォン酸オニウム塩に由来するものとして含
有量に換算する。
ニウム塩含有量＞イオウの標準サンプルとして既知の濃
度の（ＮＨ4 ）2 ＳＯ4 水溶液を分析用ろ紙に０．１ｃ
ｃ滴下し真空乾燥後蛍光Ｘ線定量分析により検量線を作
成する。繊維約５０ｍｇと塩化カルシウム約２０ｍｇを
ＮＭＰ５．０ｃｃに１１０℃で１時間加熱溶解し、分析
用ろ紙に一定量（０．１ｃｃ）滴下後真空乾燥する。こ
の試料を蛍光Ｘ線分析で定量し先に求めた検量線より繊
維中のイオウ濃度を求め、このイオウが総てアルキルベ
ンゼンスルフォン酸オニウム塩に由来するものとして含
有量に換算する。
【００２６】＜繊維のアルキル（フェニル）フォスフェ
ート含有量＞上記と同様にして濃度既知のリンの標準サ
ンプルから蛍光Ｘ線分析により検量線を作成し、繊維中
のリン濃度を求め、このリンが総てアルキル（フェニ
ル）フォスフェートに由来するものとして含有量に換算
する。
ート含有量＞上記と同様にして濃度既知のリンの標準サ
ンプルから蛍光Ｘ線分析により検量線を作成し、繊維中
のリン濃度を求め、このリンが総てアルキル（フェニ
ル）フォスフェートに由来するものとして含有量に換算
する。
【００２７】
【実施例１】ＩＶ１．３５ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに３．６ｇのドデシルベン
ゼンスルフォン酸フォスフォニウム塩を混合、溶解し、
減圧脱泡して紡糸ドープとした。
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに３．６ｇのドデシルベン
ゼンスルフォン酸フォスフォニウム塩を混合、溶解し、
減圧脱泡して紡糸ドープとした。
【００２８】このドープを８５℃に加温し、口径０．０
７ミリ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴に湿式紡糸し
た。凝固浴の組成は、塩化カルシウムが４０重量％、Ｎ
ＭＰが５重量％、残りの水は５５重量％であり、該凝固
浴の温度は８５℃であった。この糸条を凝固浴中を約１
０ｃｍ走行させ６．２ｍ/ 分の速度で引き出した。該糸
条を水洗し、９５℃の温水で２．４倍に延伸して２００
℃のロールで乾燥した後、３２０度の熱板上で１．７５
倍延伸して４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を
得た。全延伸倍率は４．２であった。
７ミリ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴に湿式紡糸し
た。凝固浴の組成は、塩化カルシウムが４０重量％、Ｎ
ＭＰが５重量％、残りの水は５５重量％であり、該凝固
浴の温度は８５℃であった。この糸条を凝固浴中を約１
０ｃｍ走行させ６．２ｍ/ 分の速度で引き出した。該糸
条を水洗し、９５℃の温水で２．４倍に延伸して２００
℃のロールで乾燥した後、３２０度の熱板上で１．７５
倍延伸して４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を
得た。全延伸倍率は４．２であった。
【００２９】
【実施例２】ＩＶ１．３５ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに、３．６ｇのドデシルベ
ンゼンスルフォン酸トリブチルベンジルアンモニウム塩
を２ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解したものを
これに混合、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。
このドープを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／
２００フィラメントの延伸糸を得た。
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに、３．６ｇのドデシルベ
ンゼンスルフォン酸トリブチルベンジルアンモニウム塩
を２ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解したものを
これに混合、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。
このドープを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／
２００フィラメントの延伸糸を得た。
【００３０】
【実施例３】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩５．７ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩５．７ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
【００３１】
【比較例１】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩２．７ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩２．７ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
【００３２】
【比較例２】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩６．０ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩６．０ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例１と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
【００３３】実施例１〜３、比較例１〜２の結果を表１
に示す。実施例はいずれも染色性が良好であり強度も高
く製糸性も良好であった。比較例１では染色性が不十分
であった。また、比較例２では染色性は高いものの、強
度の低下が大きく、さらに製糸中の単糸切れも多く発生
した。
に示す。実施例はいずれも染色性が良好であり強度も高
く製糸性も良好であった。比較例１では染色性が不十分
であった。また、比較例２では染色性は高いものの、強
度の低下が大きく、さらに製糸中の単糸切れも多く発生
した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【実施例４】ＩＶ１．３５ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに、３．６ｇのドデシルベ
ンゼンスルフォン酸フォスフォニウム塩と１．５ｇのト
リス（β−クロロプロピル）フォスフェートを混合、溶
解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに、３．６ｇのドデシルベ
ンゼンスルフォン酸フォスフォニウム塩と１．５ｇのト
リス（β−クロロプロピル）フォスフェートを混合、溶
解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。
【００３６】このドープを８５℃に加温し、口径０．０
７ミリ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴に湿式紡糸し
た。凝固浴の組成は、塩化カルシウムが４０重量％、Ｎ
ＭＰが５重量％、残りの水は５５重量％であり、該凝固
浴の温度は８５℃であった。この糸条を凝固浴中を約１
０ｃｍ走行させ６．２ｍ/ 分の速度で引き出した。該糸
条を水洗し、９５℃の温水で２．４倍に延伸して２００
℃のロールで乾燥した後、３２０度の熱板上で１．７５
倍延伸して４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を
得た。全延伸倍率は４．２であった。
７ミリ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴に湿式紡糸し
た。凝固浴の組成は、塩化カルシウムが４０重量％、Ｎ
ＭＰが５重量％、残りの水は５５重量％であり、該凝固
浴の温度は８５℃であった。この糸条を凝固浴中を約１
０ｃｍ走行させ６．２ｍ/ 分の速度で引き出した。該糸
条を水洗し、９５℃の温水で２．４倍に延伸して２００
℃のロールで乾燥した後、３２０度の熱板上で１．７５
倍延伸して４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を
得た。全延伸倍率は４．２であった。
【００３７】
【実施例５】ＩＶ１．３５ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに、３．６ｇのドデシルベ
ンゼンスルフォン酸トリブチルベンジルアンモニウム塩
と１．５ｇのトリス（β−クロロプロピル）フォスフェ
ートを２ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解したも
のをこれに混合、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとし
た。このドープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄ
ｅ／２００フィラメントの延伸糸を得た。
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１１０ｇに溶解し、さらに、３．６ｇのドデシルベ
ンゼンスルフォン酸トリブチルベンジルアンモニウム塩
と１．５ｇのトリス（β−クロロプロピル）フォスフェ
ートを２ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解したも
のをこれに混合、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとし
た。このドープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄ
ｅ／２００フィラメントの延伸糸を得た。
【００３８】
【実施例６】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩３．６ｇとトリス（ジクロロフェ
ニル）フォスフェート１．５ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩３．６ｇとトリス（ジクロロフェ
ニル）フォスフェート１．５ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
【００３９】
【実施例７】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩２．２５ｇとトリス（β−クロロ
プロピル）フォスフェート２．４ｇをＮ−メチル−２−
ピロリドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄ
ｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇ
をこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。この
ドープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２０
０フィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩２．２５ｇとトリス（β−クロロ
プロピル）フォスフェート２．４ｇをＮ−メチル−２−
ピロリドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄ
ｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇ
をこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。この
ドープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２０
０フィラメントの延伸糸を得た。
【００４０】
【比較例３】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩３．６ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩３．６ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／
ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フ
ィラメントの延伸糸を得た。
【００４１】
【比較例４】トリス（β−クロロプロピル）フォスフェ
ート３．６ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１１０ｇに
溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧
脱泡して紡糸ドープとした。このドープを実施例４と同
様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。
ート３．６ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１１０ｇに
溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧
脱泡して紡糸ドープとした。このドープを実施例４と同
様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。
【００４２】
【比較例５】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩２．２５ｇとトリス（β−クロロ
プロピル）フォスフェート０．４５ｇをＮ−メチル−２
−ピロリドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５
ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０
ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。こ
のドープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２
００フィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩２．２５ｇとトリス（β−クロロ
プロピル）フォスフェート０．４５ｇをＮ−メチル−２
−ピロリドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５
ｄｌ／ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０
ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。こ
のドープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２
００フィラメントの延伸糸を得た。
【００４３】
【比較例６】ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチ
ルフォスフォニウム塩３．６ｇとトリス（β−クロロプ
ロピル）フォスフェート０．９ｇをＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ
／ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇを
これに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このド
ープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００
フィラメントの延伸糸を得た。
ルフォスフォニウム塩３．６ｇとトリス（β−クロロプ
ロピル）フォスフェート０．９ｇをＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１１０ｇに溶解し、さらに、ＩＶ１．３５ｄｌ
／ｇのポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド３０ｇを
これに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このド
ープを実施例４と同様に紡糸延伸し４００ｄｅ／２００
フィラメントの延伸糸を得た。
【００４４】実施例４〜７、比較例３〜６の結果を表２
に示す。実施例はいずれも染色性が良好であり強度も高
く製糸性も良好であった。比較例３では染色性が不十分
であった。また、比較例４では染色性が極めて悪くトリ
ス（β−クロロプロピルｆ）フォスフェート自体には、
染色性を向上させる効果はないことがわかる。比較例５
では染色性が悪く易染性が有るとは言えない。また、比
較例６では見掛けの測色値は易染性を満足するものの染
斑が大きく最終製品での品位が悪くなり好ましくない。
に示す。実施例はいずれも染色性が良好であり強度も高
く製糸性も良好であった。比較例３では染色性が不十分
であった。また、比較例４では染色性が極めて悪くトリ
ス（β−クロロプロピルｆ）フォスフェート自体には、
染色性を向上させる効果はないことがわかる。比較例５
では染色性が悪く易染性が有るとは言えない。また、比
較例６では見掛けの測色値は易染性を満足するものの染
斑が大きく最終製品での品位が悪くなり好ましくない。
【００４５】
【表２】
Claims (15)
- 【請求項１】 メタ型芳香族ポリアミドにアルキルベン
ゼンスルフォン酸オニウム塩が含有されてなる組成物か
らなる易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項２】 メタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位の
８５モル％以上が下記の繰返し単位（化１）からなるポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドである請求項１の
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 【化１】 - 【請求項３】 アルキルベンゼンスルフォン酸がドデシ
ルベンゼンスルフォン酸である請求項１の易染性メタ型
芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項４】 オニウム塩がテトラブチルフォスフォニ
ウム塩である請求項１の易染性メタ型芳香族ポリアミド
繊維。 - 【請求項５】 オニウム塩がトリブチルベンジルアンモ
ニウム塩である請求項１の易染性メタ型芳香族ポリアミ
ド繊維。 - 【請求項６】 アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩の含有量がメタ型芳香族ポリアミドに対して３．５〜
７．０モル％である請求項１の易染性メタ型芳香族ポリ
アミド繊維。 - 【請求項７】 メタ型芳香族ポリアミドにアルキルベン
ゼンスルフォン酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フ
ェニル）フォスフェートとが含有されてなる組成物から
なる易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項８】 メタ型芳香族ポリアミドが、繰返し単位
の８５モル％以上が下記の繰返し単位（化２）からなる
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドである請求項７
の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 【化２】 - 【請求項９】 アルキルベンゼンスルフォン酸がドデシ
ルベンゼンスルフォン酸である請求項７の易染性メタ型
芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項１０】 オニウム塩がテトラブチルフォスフォ
ニウム塩である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミ
ド繊維。 - 【請求項１１】 オニウム塩がトリブチルベンジルアン
モニウム塩である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリア
ミド繊維。 - 【請求項１２】 アルキルベンゼンスルフォン酸オニウ
ム塩の含有量がメタ型芳香族ポリアミドポリマーに対し
て２．８〜７．０モル％以上である請求項７の易染性メ
タ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項１３】 含ハロゲンアルキルフォスフェートが
トリス（β−クロロプロピル）フォスフェートである請
求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項１４】 含ハロゲンフェニルフォスフェートが
トリス（ジクロロフェニル）フォスフェートである請求
項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項１５】 含ハロゲンアルキルフォスフェートあ
るいは含ハロゲンフェニルフォスフェートの含有量がメ
タ型芳香族ポリアミドポリマーに対して０．５〜５．０
重量％である請求項７の易染性メタ型芳香族ポリアミド
繊維。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6215736A JP2971338B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
| TW85100378A TW299365B (ja) | 1994-09-09 | 1996-01-13 | |
| DE69610484T DE69610484T2 (de) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Leicht färbbare Metabindungen enthaltende aromatische Polyamidfasern |
| ES96102132T ES2150031T3 (es) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Fibras de poliamidas aromaticas que contienen enlaces en meta, facilmente teñibles. |
| EP96102132A EP0790334B1 (en) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Easily dyeable meta-linkage-containing aromatic polyamide fibres |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6215736A JP2971338B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
| EP96102132A EP0790334B1 (en) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Easily dyeable meta-linkage-containing aromatic polyamide fibres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881827A true JPH0881827A (ja) | 1996-03-26 |
| JP2971338B2 JP2971338B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=26141744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6215736A Expired - Fee Related JP2971338B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0790334B1 (ja) |
| JP (1) | JP2971338B2 (ja) |
| DE (1) | DE69610484T2 (ja) |
| ES (1) | ES2150031T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0790334A1 (en) * | 1994-09-09 | 1997-08-20 | Teijin Limited | Easily dyeable meta-linkage-containing aromatic polyamide fibres |
| JP2001098470A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
| JP2002155479A (ja) * | 2000-11-13 | 2002-05-31 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
| WO2010035834A1 (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 帝人テクノプロダクツ株式会社 | 易染色性メタ型全芳香族ポリアミド繊維 |
| WO2011129279A1 (ja) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 帝人テクノプロダクツ株式会社 | メタ型全芳香族ポリアミド繊維 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013204210A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Teijin Ltd | 染色されたアラミド繊維およびアラミド繊維の染色方法 |
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