JPH0860028A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
- Publication number
- JPH0860028A JPH0860028A JP6195555A JP19555594A JPH0860028A JP H0860028 A JPH0860028 A JP H0860028A JP 6195555 A JP6195555 A JP 6195555A JP 19555594 A JP19555594 A JP 19555594A JP H0860028 A JPH0860028 A JP H0860028A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- group
- primer composition
- parts
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリオレフィン系プラスチック等に塗布、乾
燥するだけで、各種接着剤や塗料と該プラスチックを良
好に接着させることができるプライマー組成物を提供す
る。 【構成】 (A)塩素化率が５〜60％の塩素化重合体と(B)
二級アミン化合物との混合物および／または反応物を主
成分とすることを特徴とするプライマー組成物。
燥するだけで、各種接着剤や塗料と該プラスチックを良
好に接着させることができるプライマー組成物を提供す
る。 【構成】 (A)塩素化率が５〜60％の塩素化重合体と(B)
二級アミン化合物との混合物および／または反応物を主
成分とすることを特徴とするプライマー組成物。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、プライマー組成物に関
し、特に難接着基材であるポリオレフィン系プラスチッ
クと各種接着剤、塗料、とりわけシリコーン化合物との
接着性を向上させるために有効な、優れた接着性を示す
プライマー組成物に関する。
し、特に難接着基材であるポリオレフィン系プラスチッ
クと各種接着剤、塗料、とりわけシリコーン化合物との
接着性を向上させるために有効な、優れた接着性を示す
プライマー組成物に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】従来、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系プラスチック
と接着剤や塗料とを接着させるための一般的な方法とし
ては、プラスチック表面をアルキルチタネート、クロム
酸などにより化学的に処理する方法や、熱風、オゾン、
コロナ放電などにより物理的に処理する方法がよく知ら
れている。しかし、上記の処理方法は特殊な薬品を用い
るため、危険な作業を伴ったり、寸法安定性が悪いなど
の欠点があり、また特殊な装置を必要とするため設備投
資が必要であり、煩雑な工程が不可欠となる。そのた
め、ポリオレフィン系プラスチックと接着性を向上させ
る簡単な方法としてはプライマー処理が挙げられ、従来
いくつかの方法が提案されている。例えば、(1) 水素添
加したポリヒドロキシポリブタジエンを加熱融解または
有機溶剤に溶解させて成るプライマー組成物（特公昭55
−41668 号公報）、(2) ポリアクリルアミン、フェノー
ル樹脂およびエポキシ化合物を塩素化ポリプロピレンに
混合してなるプライマー組成物（特開昭58−45247 号公
報）、(3) イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー
からなるプライマー組成物（特公平１−36852 号公
報）、(4) 特定の塩素化ポリプロピレンと粘着性を付与
しうる樹脂を配合してなるプライマー組成物（特公平１
−26629 号公報）、(5) 染料および顔料にシランカップ
リング剤を配合してなるプライマー組成物（特開平１−
203486号公報）、(6) 塩素化ポリオレフィンにシランカ
ップリング剤をグラフト反応させて成る組成物（特開昭
61−78844 号公報）がある。しかしながら、これらの方
法では各種接着剤や塗料などとの接着性が不十分であ
り、しかも高湿条件あるいは浸水条件下などでは十分な
接着性を保持できないため、さらに改良が望まれてい
た。
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系プラスチック
と接着剤や塗料とを接着させるための一般的な方法とし
ては、プラスチック表面をアルキルチタネート、クロム
酸などにより化学的に処理する方法や、熱風、オゾン、
コロナ放電などにより物理的に処理する方法がよく知ら
れている。しかし、上記の処理方法は特殊な薬品を用い
るため、危険な作業を伴ったり、寸法安定性が悪いなど
の欠点があり、また特殊な装置を必要とするため設備投
資が必要であり、煩雑な工程が不可欠となる。そのた
め、ポリオレフィン系プラスチックと接着性を向上させ
る簡単な方法としてはプライマー処理が挙げられ、従来
いくつかの方法が提案されている。例えば、(1) 水素添
加したポリヒドロキシポリブタジエンを加熱融解または
有機溶剤に溶解させて成るプライマー組成物（特公昭55
−41668 号公報）、(2) ポリアクリルアミン、フェノー
ル樹脂およびエポキシ化合物を塩素化ポリプロピレンに
混合してなるプライマー組成物（特開昭58−45247 号公
報）、(3) イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー
からなるプライマー組成物（特公平１−36852 号公
報）、(4) 特定の塩素化ポリプロピレンと粘着性を付与
しうる樹脂を配合してなるプライマー組成物（特公平１
−26629 号公報）、(5) 染料および顔料にシランカップ
リング剤を配合してなるプライマー組成物（特開平１−
203486号公報）、(6) 塩素化ポリオレフィンにシランカ
ップリング剤をグラフト反応させて成る組成物（特開昭
61−78844 号公報）がある。しかしながら、これらの方
法では各種接着剤や塗料などとの接着性が不十分であ
り、しかも高湿条件あるいは浸水条件下などでは十分な
接着性を保持できないため、さらに改良が望まれてい
た。
【０００３】
【発明の目的】そこで、本発明の目的は、ポリオレフィ
ン系プラスチック等の表面に塗布、乾燥するだけで、各
種接着剤や塗料と該プラスチックを良好に接着させ、高
湿、浸水条件下においても十分な接着性を保持できるプ
ライマー組成物を提供することにある。
ン系プラスチック等の表面に塗布、乾燥するだけで、各
種接着剤や塗料と該プラスチックを良好に接着させ、高
湿、浸水条件下においても十分な接着性を保持できるプ
ライマー組成物を提供することにある。
【０００４】
【発明の構成】本発明者は上記問題点を解決するために
鋭意検討した結果、特定の塩素化重合体と二級アミン化
合物との混合物および／または反応物を主成分とするプ
ライマー組成物により上記目的を達成しうることを見出
し本発明を完成するに到った。即ち本発明は、(A) 塩素
化率が５〜60％の塩素化重合体と(B) 二級アミン化合物
との混合物および／または反応物を主成分とすることを
特徴とするプライマー組成物である。
鋭意検討した結果、特定の塩素化重合体と二級アミン化
合物との混合物および／または反応物を主成分とするプ
ライマー組成物により上記目的を達成しうることを見出
し本発明を完成するに到った。即ち本発明は、(A) 塩素
化率が５〜60％の塩素化重合体と(B) 二級アミン化合物
との混合物および／または反応物を主成分とすることを
特徴とするプライマー組成物である。
【０００５】本発明の(A) 成分である塩素化重合体はポ
リオレフィン樹脂への皮膜形成や接着性向上を行う主成
分であり、具体的には、イソプレン系合成ゴムの塩素化
物、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、塩素
化ポリエチレン・プロピレン共重合体、塩素化ポリブタ
ジエン、塩素化ポリスチレン、塩素化ポリブタジエン・
スチレン共重合体、クロロスルフォン化ポリエチレン、
クロロスルフォン化ポリエチレン・酢酸ビニル共重合体
などが挙げられ、これらのうち１種または２種以上の併
用が可能である。又、該塩素化重合体の塩素化率は５〜
60％であり、好ましくは10〜55％の範囲のものが有効で
ある。塩素化率がこの範囲を外れると所期の効果が得ら
れない。また、重合度は特に制限はなく、任意な選択が
可能である。
リオレフィン樹脂への皮膜形成や接着性向上を行う主成
分であり、具体的には、イソプレン系合成ゴムの塩素化
物、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、塩素
化ポリエチレン・プロピレン共重合体、塩素化ポリブタ
ジエン、塩素化ポリスチレン、塩素化ポリブタジエン・
スチレン共重合体、クロロスルフォン化ポリエチレン、
クロロスルフォン化ポリエチレン・酢酸ビニル共重合体
などが挙げられ、これらのうち１種または２種以上の併
用が可能である。又、該塩素化重合体の塩素化率は５〜
60％であり、好ましくは10〜55％の範囲のものが有効で
ある。塩素化率がこの範囲を外れると所期の効果が得ら
れない。また、重合度は特に制限はなく、任意な選択が
可能である。
【０００６】本発明の(B) 成分は二級アミン化合物であ
り、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエ
チルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイ
ソブチルアミンなどのジアルキルアミン化合物、1,1,3,
3 −テトラメチルグアニジン、1,1,3,3 −テトラエチル
グアニジン、1,3 −ジメチル−1,3 −ジエチルグアニジ
ンなどのグアニジン系化合物、Ｎ−メチル−３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−アミ
ノプロピルトリエトキシシランなどのシラン化合物など
が挙げられる。中でも1,1,3,3 −テトラアルキルグアニ
ジン、特に1,1,3,3 −テトラメチルグアニジンが有効で
ある。
り、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエ
チルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイ
ソブチルアミンなどのジアルキルアミン化合物、1,1,3,
3 −テトラメチルグアニジン、1,1,3,3 −テトラエチル
グアニジン、1,3 −ジメチル−1,3 −ジエチルグアニジ
ンなどのグアニジン系化合物、Ｎ−メチル−３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−アミ
ノプロピルトリエトキシシランなどのシラン化合物など
が挙げられる。中でも1,1,3,3 −テトラアルキルグアニ
ジン、特に1,1,3,3 −テトラメチルグアニジンが有効で
ある。
【０００７】この(B) 成分は、上記(A) 成分との混合物
および／または反応物として使用され、接着剤との密着
性を向上させるものである。(B) 成分である二級アミン
化合物の塩基性の違いにより、(A) 成分と混合すること
により容易に反応するものもあり、混合、攪拌後、直ち
に塩酸塩を形成し、沈澱するものもある。また、接着剤
との密着性をより向上させるため、(A) 成分と混合、攪
拌後、加熱処理等を行うことにより反応させてもかまわ
ない。また、(A) 成分と反応後、生成した沈澱物を濾別
して使用しても差し支えない。ここで、(A) 成分と(B)
成分とは、(B) 成分中のNH基の総量が(A) 成分中の塩素
原子の総量よりも少なくなるような割合で配合されるの
が有効である。(B) 成分中のNH基の総量が(A) 成分中の
塩素原子の総量よりも多いと、ポリオレフィン系プラス
チックとの接着、密着性が低下する。好ましい配合量と
しては、(A) 成分中の塩素原子の数から(B) 成分中のNH
基の数を差し引いた数の塩素原子数、組成中の塩素含有
率として５〜60％となるような範囲である。
および／または反応物として使用され、接着剤との密着
性を向上させるものである。(B) 成分である二級アミン
化合物の塩基性の違いにより、(A) 成分と混合すること
により容易に反応するものもあり、混合、攪拌後、直ち
に塩酸塩を形成し、沈澱するものもある。また、接着剤
との密着性をより向上させるため、(A) 成分と混合、攪
拌後、加熱処理等を行うことにより反応させてもかまわ
ない。また、(A) 成分と反応後、生成した沈澱物を濾別
して使用しても差し支えない。ここで、(A) 成分と(B)
成分とは、(B) 成分中のNH基の総量が(A) 成分中の塩素
原子の総量よりも少なくなるような割合で配合されるの
が有効である。(B) 成分中のNH基の総量が(A) 成分中の
塩素原子の総量よりも多いと、ポリオレフィン系プラス
チックとの接着、密着性が低下する。好ましい配合量と
しては、(A) 成分中の塩素原子の数から(B) 成分中のNH
基の数を差し引いた数の塩素原子数、組成中の塩素含有
率として５〜60％となるような範囲である。
【０００８】本発明のプライマー組成物において、上記
(A) 、(B) 成分の混合物および／または反応物を溶解ま
たは分散させるため、一般的に(C) 成分として溶剤が用
いられる。(C) 成分の溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン、メチルクロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類；シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水
素類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水
素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；エチルエー
テル、ジフェニルエーテルなどのエーテル類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール
類；が挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物
を適宜に選択して使用してよい。また、基材との密着性
を向上させるため、基材と親和性のよい溶解度パラメー
ター（ＳＰ値）の近いものを使用しても良く、例えばポ
リプロピレン基材に対しては、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノール等が挙げられ、上記の溶解・分散溶剤と適
宜選択、併用してもよい。(C) 成分の溶剤は、一般に
(A) 成分100 重量部に対して20〜50000 重量部配合さ
れ、プライマー組成物の濃度は、この範囲内で接着性や
乾燥性を損なわないよう任意に選ぶことができる。
(A) 、(B) 成分の混合物および／または反応物を溶解ま
たは分散させるため、一般的に(C) 成分として溶剤が用
いられる。(C) 成分の溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン、メチルクロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類；シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水
素類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水
素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；エチルエー
テル、ジフェニルエーテルなどのエーテル類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール
類；が挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物
を適宜に選択して使用してよい。また、基材との密着性
を向上させるため、基材と親和性のよい溶解度パラメー
ター（ＳＰ値）の近いものを使用しても良く、例えばポ
リプロピレン基材に対しては、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノール等が挙げられ、上記の溶解・分散溶剤と適
宜選択、併用してもよい。(C) 成分の溶剤は、一般に
(A) 成分100 重量部に対して20〜50000 重量部配合さ
れ、プライマー組成物の濃度は、この範囲内で接着性や
乾燥性を損なわないよう任意に選ぶことができる。
【０００９】本発明では、必須ではないが、各種接着
剤、塗料、とりわけシリコーン化合物との接着性を向上
させるために、更に、(D) 成分として、活性水素を含ま
ない加水分解性基含有有機ケイ素化合物および／または
それらの部分加水分解物の１種以上を配合するのが好ま
しい。
剤、塗料、とりわけシリコーン化合物との接着性を向上
させるために、更に、(D) 成分として、活性水素を含ま
ない加水分解性基含有有機ケイ素化合物および／または
それらの部分加水分解物の１種以上を配合するのが好ま
しい。
【００１０】本発明の(D) 成分は、具体的には下記一般
式（Ｉ）および（II）で表されるものである。
式（Ｉ）および（II）で表されるものである。
【００１１】
【化１】
【００１２】上記一般式（Ｉ）における置換基R1は、炭
化水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール
基を挙げることができ、好ましくはメチル基、エチル基
である。また置換基R2は置換もしくは非置換の炭化水素
基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等の
アルキル基；メトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基等を挙げることができ、好ましくはメチル基、エチル
基である。さらに置換基R3はX-またはX-R4- ：（ここ
で、X はエポキシ基含有炭化水素基、アルケニル基、
（メタ）アクリロキシ基、イソシアネート基、Ｎ−アル
キルアミド基またはハロゲン原子であり、R4は２価の飽
和炭化水素基である。）で表わされ、上記エポキシ基含
有炭化水素としては、例えばグリシドキシ基、3,4 −エ
ポキシシクロヘキシル基などが挙げられる。アルケニル
基としては、例えばビニル基、アリル基が挙げられる。
Ｎ−アルキルアミド基としては、例えばＮ−メチルアミ
ド基が挙げられる。またハロゲン原子としては、例えば
塩素、臭素、ヨウ素を挙げることができ、好ましくは塩
素である。
化水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール
基を挙げることができ、好ましくはメチル基、エチル基
である。また置換基R2は置換もしくは非置換の炭化水素
基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等の
アルキル基；メトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基等を挙げることができ、好ましくはメチル基、エチル
基である。さらに置換基R3はX-またはX-R4- ：（ここ
で、X はエポキシ基含有炭化水素基、アルケニル基、
（メタ）アクリロキシ基、イソシアネート基、Ｎ−アル
キルアミド基またはハロゲン原子であり、R4は２価の飽
和炭化水素基である。）で表わされ、上記エポキシ基含
有炭化水素としては、例えばグリシドキシ基、3,4 −エ
ポキシシクロヘキシル基などが挙げられる。アルケニル
基としては、例えばビニル基、アリル基が挙げられる。
Ｎ−アルキルアミド基としては、例えばＮ−メチルアミ
ド基が挙げられる。またハロゲン原子としては、例えば
塩素、臭素、ヨウ素を挙げることができ、好ましくは塩
素である。
【００１３】さらに置換基R4は２価の飽和炭化水素基で
あり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などのアルキ
レン基を挙げることができ、好ましくはメチレン基、ト
リメチレン基である。
あり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などのアルキ
レン基を挙げることができ、好ましくはメチレン基、ト
リメチレン基である。
【００１４】又、ｎは０〜２の整数である。一般式
（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物の具体例としては、
下記構造式の化合物が挙げられる。
（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物の具体例としては、
下記構造式の化合物が挙げられる。
【００１５】
【化２】
【００１６】また、前記一般式（II）における置換基R5
は、置換もしくは非置換の炭化水素基を示し、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；メトキ
シエチル基等のアルコキシアルキル基等を挙げることが
でき、好ましくはメチル基、エチル基である。また、置
換基R6は炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基を挙げることができ、好ましくはメチル
基、エチル基である。さらに置換基R7は２価の飽和炭化
水素基であり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基などのアルキレン基を挙げ
ることができ、好ましくはエチレン基、トリメチレン基
である。さらにY は、R6、(R5O)3-bRbSiR7、スチリル
基、ビニル基、クロロアリル基およびシクロヘキセニル
基からなる群より選択される基である。又、ｂは０〜２
の整数である。一般式（II）の化合物の具体例として
は、下記の構造式の化合物が挙げられる。
は、置換もしくは非置換の炭化水素基を示し、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；メトキ
シエチル基等のアルコキシアルキル基等を挙げることが
でき、好ましくはメチル基、エチル基である。また、置
換基R6は炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基を挙げることができ、好ましくはメチル
基、エチル基である。さらに置換基R7は２価の飽和炭化
水素基であり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基などのアルキレン基を挙げ
ることができ、好ましくはエチレン基、トリメチレン基
である。さらにY は、R6、(R5O)3-bRbSiR7、スチリル
基、ビニル基、クロロアリル基およびシクロヘキセニル
基からなる群より選択される基である。又、ｂは０〜２
の整数である。一般式（II）の化合物の具体例として
は、下記の構造式の化合物が挙げられる。
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】この(D) 成分は(A) 成分100 重量部当り0.
01〜100 重量部、好ましくは10〜60重量部の範囲で混合
して用いられる。この範囲を外れると、プライマーとし
ての接着性が悪くなる。
01〜100 重量部、好ましくは10〜60重量部の範囲で混合
して用いられる。この範囲を外れると、プライマーとし
ての接着性が悪くなる。
【００２０】又、本発明においては、更に(E) 成分とし
て硬化触媒を配合するのが好ましい。かかる硬化触媒と
しては、モノカルボン酸の金属塩、例えば鉛２−エチル
ヘキソエート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルス
ズ２−エチルヘキソエート、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズトリ−２−エチルヘキソエート、鉄２
−エチルヘキソエート、コバルト２−エチルヘキソエー
ト、マグネシウム２−エチルヘキソエート、亜鉛２−エ
チルヘキソエート、オクタン酸第一スズ、スズナフテネ
ート、オクタン酸ジルコニウム、オクタン酸アンチモ
ン、ジスマスナフテネート、オレイン酸スズ、酪酸ス
ズ、亜鉛ナフテネート、ステアリン酸亜鉛、およびチタ
ンナフテネート；オルガノチタンエステル、オルガノチ
タンキレートおよびそれらの部分加水分解物、例えばテ
トラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テ
トラ２−エチルヘキシルチタネート、テトラオクタデシ
ルチタネート、トリエタノールアミンチタネート、オク
チレングリコールチタネート、およびビス−アセチルア
セトニルジイソプロピルチタネート、ジプロポキシビス
（アセチルアセトナト）チタン、ジヒドロキシビス（ラ
クテート）チタン、アセチルアセトナートチタン、オル
ガノジルコニウムエステル、オルガノジルコニウムキレ
ートおよびそれらの部分加水分解物、例えばジルコニウ
ムイソプロピレート、ジルコニウムブチレート、ジルコ
ニウムアセチルアセトナート、ジブトキシビス（アセチ
ルアセトナート）ジルコニウム；オルガノアルミニウム
エステル、オルガノアルミニウムキレートおよびそれら
の部分加水分解物、例えばアルミニウムプロピレート、
アルミニウムブチレート、エチルアセトアセテートアル
ミニウムジプロピレート、アルミニウムトリス（エチル
アセトアセテート）；アミン、例えばヘキシルアミン、
ドデシルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン；アミン塩、
例えばヘキシルアミン酢酸塩、ドデシルアミンリン酸塩
およびヘキシルアミンオクタン酸塩；第４級アミン塩、
例えばベンジルトリメチルアンモニウムアセテート、ヒ
ドロキシエチルトリメチルアンモニウム−２−エチルヘ
キソエート、およびテトラエチルアンモニウムブチレー
ト；カルボン酸、例えば酢酸およびギ酸ならびに無機酸
例えば塩酸が含まれる。この硬化触媒は、加水分解性基
の分解触媒作用、エポキシ環の開環、イソシアネート基
の反応性向上に作用し、プライマーとしての機能を向上
させるために有効な成分であり、(A) 成分100 重量部当
たり0.001 〜100 重量部、好ましくは10〜60重量部の範
囲で用いられる。
て硬化触媒を配合するのが好ましい。かかる硬化触媒と
しては、モノカルボン酸の金属塩、例えば鉛２−エチル
ヘキソエート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルス
ズ２−エチルヘキソエート、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズトリ−２−エチルヘキソエート、鉄２
−エチルヘキソエート、コバルト２−エチルヘキソエー
ト、マグネシウム２−エチルヘキソエート、亜鉛２−エ
チルヘキソエート、オクタン酸第一スズ、スズナフテネ
ート、オクタン酸ジルコニウム、オクタン酸アンチモ
ン、ジスマスナフテネート、オレイン酸スズ、酪酸ス
ズ、亜鉛ナフテネート、ステアリン酸亜鉛、およびチタ
ンナフテネート；オルガノチタンエステル、オルガノチ
タンキレートおよびそれらの部分加水分解物、例えばテ
トラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テ
トラ２−エチルヘキシルチタネート、テトラオクタデシ
ルチタネート、トリエタノールアミンチタネート、オク
チレングリコールチタネート、およびビス−アセチルア
セトニルジイソプロピルチタネート、ジプロポキシビス
（アセチルアセトナト）チタン、ジヒドロキシビス（ラ
クテート）チタン、アセチルアセトナートチタン、オル
ガノジルコニウムエステル、オルガノジルコニウムキレ
ートおよびそれらの部分加水分解物、例えばジルコニウ
ムイソプロピレート、ジルコニウムブチレート、ジルコ
ニウムアセチルアセトナート、ジブトキシビス（アセチ
ルアセトナート）ジルコニウム；オルガノアルミニウム
エステル、オルガノアルミニウムキレートおよびそれら
の部分加水分解物、例えばアルミニウムプロピレート、
アルミニウムブチレート、エチルアセトアセテートアル
ミニウムジプロピレート、アルミニウムトリス（エチル
アセトアセテート）；アミン、例えばヘキシルアミン、
ドデシルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン；アミン塩、
例えばヘキシルアミン酢酸塩、ドデシルアミンリン酸塩
およびヘキシルアミンオクタン酸塩；第４級アミン塩、
例えばベンジルトリメチルアンモニウムアセテート、ヒ
ドロキシエチルトリメチルアンモニウム−２−エチルヘ
キソエート、およびテトラエチルアンモニウムブチレー
ト；カルボン酸、例えば酢酸およびギ酸ならびに無機酸
例えば塩酸が含まれる。この硬化触媒は、加水分解性基
の分解触媒作用、エポキシ環の開環、イソシアネート基
の反応性向上に作用し、プライマーとしての機能を向上
させるために有効な成分であり、(A) 成分100 重量部当
たり0.001 〜100 重量部、好ましくは10〜60重量部の範
囲で用いられる。
【００２１】又、本発明においては、更に(F) 成分とし
て第VIII族元素の化合物を用いるのが好ましい。かかる
第VIII族元素の化合物とは、白金系、パラジウム系また
はロジウム系の化合物である。ここで、白金系化合物と
しては、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金
とオレフィンとの錯体、白金とケトン類との錯体、白金
とビニルシロキサンとの錯体、アルミナもしくはシリカ
などの担体に白金を保持させたもの及び白金黒などが例
示される。パラジウム系化合物としては、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びパラジウム
黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などが例示され
る。ロジウム系化合物としてはテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム及びロジウム黒とトリフェニル
ホスフィンとの混合物などが例示される。これら白金
系、パラジウム系及びロジウム系化合物は、単独で用い
てもよいし、また併用してもよい。第VIII族元素の化合
物の使用量は、(A) 成分に対し、白金、パラジウム及び
ロジウムの各元素量に換算して、0.1 〜10000ppm、好ま
しくは1.0 〜5000ppm の範囲である。0.1ppm未満の場合
は、硬化不良を受けやすく、実用上特別な注意が必要と
なり、10000ppmを越えると一般に貴金属は高価であるた
め経済的に不利になる。
て第VIII族元素の化合物を用いるのが好ましい。かかる
第VIII族元素の化合物とは、白金系、パラジウム系また
はロジウム系の化合物である。ここで、白金系化合物と
しては、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金
とオレフィンとの錯体、白金とケトン類との錯体、白金
とビニルシロキサンとの錯体、アルミナもしくはシリカ
などの担体に白金を保持させたもの及び白金黒などが例
示される。パラジウム系化合物としては、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びパラジウム
黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などが例示され
る。ロジウム系化合物としてはテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム及びロジウム黒とトリフェニル
ホスフィンとの混合物などが例示される。これら白金
系、パラジウム系及びロジウム系化合物は、単独で用い
てもよいし、また併用してもよい。第VIII族元素の化合
物の使用量は、(A) 成分に対し、白金、パラジウム及び
ロジウムの各元素量に換算して、0.1 〜10000ppm、好ま
しくは1.0 〜5000ppm の範囲である。0.1ppm未満の場合
は、硬化不良を受けやすく、実用上特別な注意が必要と
なり、10000ppmを越えると一般に貴金属は高価であるた
め経済的に不利になる。
【００２２】本発明のプライマー組成物は、前記(A) 、
(B) 成分および必要により添加される前記(D) 成分およ
び(E) 、(F) 成分を、通常、(C) 成分の溶剤に溶解また
は分散させてなるものであるが、その溶解または分散の
方法に特に制限はなく、例えば(A) 、(B) 、(D) 、(E)
、(F) 成分を(C) 成分に添加し、攪拌して溶解または
分散させればよく、必要に応じて加熱しても良い。この
ようにして得られた本発明のプライマー組成物は、被処
理物の表面に塗布され、接着性を付与するものである
が、表面への塗布方法には特に限定はなく、例えば浸
漬、ハケ塗り、ロール塗布、スプレーなどの方法によっ
て行うことができる。本発明のプライマー組成物は、各
種基材の表面に処理することにより、接着性を付与する
ことができ、特にポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリフェニレンサルファイ
ド、アクリル樹脂、ポリアセタールなどのプラスチック
にシリコーン系、変性シリコーン系、ポリウレタン系、
アクリル系、ポリサルファイド系の接着させるのに有効
である。
(B) 成分および必要により添加される前記(D) 成分およ
び(E) 、(F) 成分を、通常、(C) 成分の溶剤に溶解また
は分散させてなるものであるが、その溶解または分散の
方法に特に制限はなく、例えば(A) 、(B) 、(D) 、(E)
、(F) 成分を(C) 成分に添加し、攪拌して溶解または
分散させればよく、必要に応じて加熱しても良い。この
ようにして得られた本発明のプライマー組成物は、被処
理物の表面に塗布され、接着性を付与するものである
が、表面への塗布方法には特に限定はなく、例えば浸
漬、ハケ塗り、ロール塗布、スプレーなどの方法によっ
て行うことができる。本発明のプライマー組成物は、各
種基材の表面に処理することにより、接着性を付与する
ことができ、特にポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリフェニレンサルファイ
ド、アクリル樹脂、ポリアセタールなどのプラスチック
にシリコーン系、変性シリコーン系、ポリウレタン系、
アクリル系、ポリサルファイド系の接着させるのに有効
である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。尚、実施例中、部は全て重量部を示す。
る。尚、実施例中、部は全て重量部を示す。
【００２４】実施例１〜７、比較例１〜５ 下記表１、表２に示す配合によって混合し、各実施例及
び比較例のプライマー組成物を調製した。次に、ポリエ
チレン、ポリプロピレン板に調製したプライマー組成物
を塗布し、常温にて30分間放置して乾燥させた。次い
で、図１に示すようなピール試験用の試験体を、一成分
室温硬化型の接着剤を用いて作成し、常温で７日間硬化
させ、島津製作所製オートグラフを用い、引張スピード
50mm／min で引張試験を行い、その接着強度および凝集
破壊率により接着状況を調べた。また、図１の試験体
を、常温で７日間硬化させた後、40℃の温水に14日間浸
漬し、同様に接着状況を調べた。結果を表１、表２に示
す。
び比較例のプライマー組成物を調製した。次に、ポリエ
チレン、ポリプロピレン板に調製したプライマー組成物
を塗布し、常温にて30分間放置して乾燥させた。次い
で、図１に示すようなピール試験用の試験体を、一成分
室温硬化型の接着剤を用いて作成し、常温で７日間硬化
させ、島津製作所製オートグラフを用い、引張スピード
50mm／min で引張試験を行い、その接着強度および凝集
破壊率により接着状況を調べた。また、図１の試験体
を、常温で７日間硬化させた後、40℃の温水に14日間浸
漬し、同様に接着状況を調べた。結果を表１、表２に示
す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】 ＊１；塩素化率12.8％、粘度300cP 、固形分40％ ＊２；塩素化率34％、粘度1200cP、固形分55％ ＊３；塩素化率11.5％、粘度350cP 、固形分20％ ＊４；塩素化率43％、粘度1000cP、固形分60％ 実施例８〜10 実施例３で調製したプライマー組成物を予めポリエチレ
ン、ポリプロピレン板に塗布し、常温にて30分間放置し
て乾燥させた後、表３に示す接着剤をビード状に塗布
し、常温で７日間硬化させ、接着状態を手剥離で定性的
に調べた。結果を表３に示す。
ン、ポリプロピレン板に塗布し、常温にて30分間放置し
て乾燥させた後、表３に示す接着剤をビード状に塗布
し、常温で７日間硬化させ、接着状態を手剥離で定性的
に調べた。結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例11〜13 実施例１、４、５で調製したプライマー組成物を90℃で
12時間、加熱攪拌した後、常温まで冷却したものの各々
について、実施例１と同様の操作にて接着状況を調べ
た。結果を表４に示す。
12時間、加熱攪拌した後、常温まで冷却したものの各々
について、実施例１と同様の操作にて接着状況を調べ
た。結果を表４に示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、ポリエチ
レン、ポリプロピレン等のプラスチックの表面に塗布、
乾燥させるだけで、各種接着剤や塗料との接着性を向上
させることができ、特に高湿条件あるいは浸水条件下な
どでも、各種接着剤等に対して優れた接着性を示し、こ
れらプラスチックを広範な用途に適応させ得る。
レン、ポリプロピレン等のプラスチックの表面に塗布、
乾燥させるだけで、各種接着剤や塗料との接着性を向上
させることができ、特に高湿条件あるいは浸水条件下な
どでも、各種接着剤等に対して優れた接着性を示し、こ
れらプラスチックを広範な用途に適応させ得る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例で接着試験に用いたピール試験用試験
体の略示図である。
体の略示図である。
１ ポリエチレンまたはポリプロピレン板（プライマー
処理済） ２ ガラスクロス ３ 一成分室温硬化型接着剤（塗布厚；約２mm）
処理済） ２ ガラスクロス ３ 一成分室温硬化型接着剤（塗布厚；約２mm）
Claims (8)
- 【請求項１】 (A) 塩素化率が５〜60％の塩素化重合体
と(B) 二級アミン化合物との混合物および／または反応
物を主成分とすることを特徴とするプライマー組成物。 - 【請求項２】 (A) 成分と(B) 成分の配合割合が、(B)
成分中のNH基の総量が(A) 成分中の塩素原子の総量より
も少なくなるような割合である請求項１記載のプライマ
ー組成物。 - 【請求項３】 (B) 二級アミン化合物が、1,1,3,3 −テ
トラアルキルグアニジンである請求項１又は２記載のプ
ライマー組成物。 - 【請求項４】 1,1,3,3 −テトラアルキルグアニジン
が、1,1,3,3 −テトラメチルグアニジンである請求項３
記載のプライマー組成物。 - 【請求項５】 更に、(C) 成分として、溶剤を(A) 成分
100 重量部に対して20〜50000 重量部配合した請求項１
〜４の何れか１項記載のプライマー組成物。 - 【請求項６】 更に、(D) 成分として、活性水素を含ま
ない加水分解性基含有有機ケイ素化合物および／または
それらの部分加水分解物を(A) 成分100 重量部に対して
0.1 〜100 重量部配合した請求項１〜５の何れか１項記
載のプライマー組成物。 - 【請求項７】 更に、(E) 成分として、硬化触媒を(A)
成分100 重量部に対して0.001 〜100 重量部配合した請
求項１〜６の何れか１項記載のプライマー組成物。 - 【請求項８】 更に、(F) 成分として、白金系、パラジ
ウム系及びロジウム系化合物から選ばれる第VIII族元素
の化合物を、(A) 成分に対し、白金、パラジウム及びロ
ジウムの各元素量に換算して0.1 〜10000ppm配合した請
求項１〜６の何れか１項記載のプライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6195555A JPH0860028A (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6195555A JPH0860028A (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | プライマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860028A true JPH0860028A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16343064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6195555A Withdrawn JPH0860028A (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0860028A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009167247A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Cemedine Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2014518290A (ja) * | 2011-06-14 | 2014-07-28 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 貼り付きづらいプラスチックおよび金属への接着テープの接着性を改善するためのプライマー |
| JP2020519714A (ja) * | 2017-05-09 | 2020-07-02 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 熱安定性が増加した接合結合部のための水性前処理剤 |
-
1994
- 1994-08-19 JP JP6195555A patent/JPH0860028A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009167247A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Cemedine Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2014518290A (ja) * | 2011-06-14 | 2014-07-28 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 貼り付きづらいプラスチックおよび金属への接着テープの接着性を改善するためのプライマー |
| JP2020519714A (ja) * | 2017-05-09 | 2020-07-02 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 熱安定性が増加した接合結合部のための水性前処理剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2610305B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| KR960011274B1 (ko) | 자기(自己) 접착형 실리콘 고무 조성물 및 실리콘 고무 피복포 | |
| DE69206457T2 (de) | Druckempfindliche Silikonklebstoffzusammensetzungen, die lösungsmittelfrei sind oder einen hohen Feststoffgehalt haben. | |
| US3629228A (en) | Non-corrosive siloxane vulcanizable at room temperature | |
| US5904988A (en) | Sprayable, condensation curable silicone foul release coatings and articles coated therewith | |
| EP1277802B1 (en) | Silicone composition and release film | |
| JP2000512684A (ja) | 軟質ニトリルゴムの調合物 | |
| JP2007515499A (ja) | 周囲温度において水の存在下で重縮合反応によって架橋してエラストマーを形成する１成分型ポリオルガノシロキサン（ｐｏｓ）組成物、及びこうして得られるエラストマー | |
| JPH02145661A (ja) | ガラス用プライマー組成物 | |
| JPS58219280A (ja) | ヒドロキシ基を有するポリマー混合物をベースとする接着剤 | |
| EP0576164B1 (en) | Pressure sensitive adhesives | |
| AU605035B2 (en) | High strength fluorosilicone sealants | |
| JPH078877B2 (ja) | 錫オキシドとβ−ジカルボニル化合物とから得られる、シリコーンエラストマー組成物用錫触媒 | |
| TW200804524A (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| JPH03177456A (ja) | エラストマーを生成するために架橋可能なシクロペンテニル基含有オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS6357469B2 (ja) | ||
| JPH05179159A (ja) | プライマー組成物及びシリコーン支持体の上塗方法 | |
| JPH08183934A (ja) | 粘着シート | |
| JPH11501073A (ja) | 縮合で架橋するポリシロキサン集合体、それの製造方法および表面改質充填材 | |
| JPH0693183A (ja) | 剥離性皮膜形成用シリコーン組成物及び剥離性皮膜 | |
| JPH0860028A (ja) | プライマー組成物 | |
| JP3167874B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP3214145B1 (en) | Adhesive composition for oil bleeding silicone rubber | |
| JPH0860027A (ja) | プライマー組成物 | |
| EP0342809A2 (en) | Room temperature-curable compositions for forming organofluorosilicone elastomers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20011106 |