JPH0859665A - 抗真菌活性を有する複素二環式化合物 - Google Patents

抗真菌活性を有する複素二環式化合物

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JPH0859665A
JPH0859665A JP7002886A JP288695A JPH0859665A JP H0859665 A JPH0859665 A JP H0859665A JP 7002886 A JP7002886 A JP 7002886A JP 288695 A JP288695 A JP 288695A JP H0859665 A JPH0859665 A JP H0859665A
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JP
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general formula
branched
methoxycarbonyl
atom
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JP7002886A
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Giovanni Camaggi
カマッジー ジョヴァンニ
Lucio Filippini
フィリッピーニ ルチオ
Marilena Gusmeroli
グスメローリ マリレーナ
Silvia Mormile
モルミーレ シルヴィア
Isabella Venturini
ヴァンチュリーニ イサベラ
Carlo Garavaglia
ガラヴァッリア カルロ
Ernesto Signorini
シニョリーニ エルネスト
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Isagro SpA
Original Assignee
Isagro SpA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 抗真菌活性を有する化合物を提供する。 【構成】 たとえば式（Ia112）、式（If123）で示され
る複素二環式誘導体に基づく抗真菌活性を有する化合
物、および当該化合物からなる抗真菌剤。 〔式中、Ｃｈ，Ｒａ，Ｒ１及びＲ２は水素原子又はＣ１
〜Ｃ４（ハロ）アルキル基を意味し；ＢはＯ，Ｓ又はＮ
Ｒ３（但し、Ｒ３は水素原子又はＣ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキル基）を表し；ｎは０又は１である〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複素二環式誘導体に基
づく高い抗真菌活性を有する化合物に関する。より詳し
くは、本発明は、複素二環式誘導体に基づく高い抗真菌
活性を有する化合物、それらの製造方法、及び病原性真
菌を抑えるための農業、人及び動物の医療分野における
それらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】農業分野で用いるための抗真菌活性を有
するピロール〔2,１−ｂ〕−及びイミダゾ〔2,１−ｂ〕
−チアゾールに基づく化合物が、イタリア特許出願第Ｍ
ｉ９２Ａ０００２２５号で公知である。しかしながら、
これら化合物の抗真菌活性は期間的に限られている。本
発明者は、今回、公知の技術文献に記載された化合物よ
りも高い抗真菌活性を有し、かつ農業分野だけでなく人
及び動物の医療分野における病原性真菌による攻撃に対
してより良好に防御できる複素二環式誘導体に基づく化
合物を発見した。一定の化合物は、植物に損傷を与える
ダニ類、線虫類及び昆虫に対しても興味ある活性を示
す。
【０００３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、下記
一般式（Ｉ）の複素二環式誘導体に基づく化合物を提供
するものである。
【０００４】
【化９】
【０００５】〔式中、Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺは、同一でも異
なっていてもよく、次の基： −Ｎ＝ 又は −Ｃ（Ｒ）＝ のうちの１つを表し；Ｋは、−Ｎ（Ｒ）−基又はＹ、
Ｑ、Ｗ及びＺを規定する基のうちの１つを表し；Ｘは、
Ｋが−Ｎ（Ｒ）−基であるときには、Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺ
を規定する基のうちの１つを表し；ＫがＹ、Ｑ、Ｗ及び
Ｚを規定する基のうちの１つであるときには、硫黄若し
くは酸素原子、又は次の基： −Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｃ
（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ− のうちの１つを表し；Ｒは、以下に定義するＴ、Ｒａ又
はＣｈ基のうちの１つを表し；前記Ｘ、Ｋ、Ｙ、Ｑ、Ｗ
及びＺ基のうちの少なくとも１つがＴ基を含有するもの
であり；Ｔは、次の一般式（II）、(III）、（IV）及び
（Ｖ）の基：
【０００６】
【化１０】
【０００７】（式中、Ａ及びＢは、同一でも異なってい
てもよく、酸素若しくは硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）−基
を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同
一でも異なっていてもよく、水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の
直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロアルキル基を表
し；ｎは、０又は１である。）のうちの１つを表し；Ｒ
ａは、水素原子；フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の如き
ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは
分枝状アルキル又はハロアルキル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖
状若しくは分枝状アルコキシ又はハロアルコキシ基；Ｃ
1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルコキシアルキル又
はハロアルコキシアルキル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若し
くは分枝状カルボアルコキシ基；Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロア
ルキル又はシクロアルコキシアルキル基を表すか、又は
Ｙ及びＫが−Ｃ（Ｒａ）基であるときにこれら２つのＲ
ａ基が共同して鎖状基：
【０００８】
【化１１】
【０００９】（式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、同
一でも異なっていてもよく、水素原子；フッ素、塩素、
臭素又はヨウ素の如きハロゲン原子；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖
状若しくは分枝状アルキル又はハロアルキル基；Ｃ1 〜
Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルコキシアルキル又はハ
ロアルコキシアルキル基；Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル
又はシクロアルコキシアルキル基；Ｃ7 〜Ｃ9 のアリー
ルアルキル又はアリールオキシアルキル基を表す。）を
形成することができ；Ｃｈは、一般式（VI）：
【００１０】
【化１２】
【００１１】（式中、Ｄ及びＦは、同一でも異なってい
てもよく、直接結合；酸素、硫黄若しくは窒素原子；Ｃ
1 〜Ｃ3 のアルキル基で置換された窒素原子；又はカル
ボニル基を表し；Ｅは、直接結合；置換されていてもよ
いＣ6 、Ｃ10アリール基；ベンゾ環縮合されていても及
び／又は置換されていてもよい５員又は６員ヘテロアリ
ール基を表し；ｍ及びｐは、同一でも異なっていてもよ
く、０〜４の整数である。）の基を表す。
【００１２】但し、一般式（Ｉ）の化合物においてＸが
硫黄原子を表すときは、Ｙは＝Ｃ（Ｒａ）−基又は＝Ｃ
（Ｃｈ）−基を表し、Ｒａ又はＣｈは水素原子又はＣ1
〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロアルキ
ル基を意味し；Ｋは＝Ｃ（Ｔ）−基（Ｔは、Ａ及びＢが
酸素原子を表しｎは１でありそしてＲ4 が水素原子を表
す一般式（II）の基を表す）を表し；Ｚは＝Ｎ−基又は
＝Ｃ（Ｒａ）−基（Ｒａは水素原子を表す）を表し；Ｗ
は＝Ｃ（Ｒａ）−基（Ｒａは水素原子又はＣ1 〜Ｃ6の
直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロアルキル基を表
す）又は＝Ｃ（Ｃｈ）−基（Ｃｈは、水素原子、又はＣ
1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝状アルキル基又はフェニ
ル基であってフッ素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハロ
ゲン原子で置換されていてもよい基、Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖
状若しくは分枝状アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 の直鎖状若し
くは分枝状アルコキシ又はハロアルコキシ基、又はフェ
ニル若しくはフェノキシ基を表す）を表し；
【００１３】一般式（Ｉ）の化合物においてＸが硫黄原
子を表すときは、Ｙは＝Ｃ（Ｒａ）−基又は＝Ｃ（Ｃ
ｈ）−基を表し、Ｒａ又はＣｈは水素原子又はＣ1 〜Ｃ
4 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロアルキル基
を意味し；Ｋは＝Ｃ（Ｔ）−基（Ｔは、ｎが１でありＢ
が酸素原子を表す一般式（II）の基、又はｎが１であり
Ｂが酸素原子を表す一般式(III）の基を表す）を表し；
Ｑは＝Ｎ−基を表し；Ｚは＝Ｎ−基又は＝Ｃ（Ｒａ）−
基（Ｒａは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分
枝状アルキル基を表す）を表し；Ｗは＝Ｃ（Ｒａ）−基
又は＝Ｃ（Ｃｈ）−基（Ｒａ及びＣｈは一般式（Ｉ）の
化合物についての前述の意義を有する）を表す。〕
【００１４】一般式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１の
Ｅ／Ｚ異性を示すことができる。異性体として純粋な一
般式（Ｉ）の化合物及びそれらの混合物のいずれも本発
明の範囲内である。一般式（Ｉ）の化合物は、農業、人
及び動物の医療分野で有用な抗真菌剤に相当する。これ
ら化合物の多くは、農業分野において殺虫活性又は殺ダ
ニ活性も示すことができ、本発明の範囲内に十分に属す
るものである。一般式（Ｉ）の化合物を定義するに際し
て、Ｋ、Ｙ及びＸ間の結合は、それらがＫ、Ｙ及びＸの
意義に依っては単結合にも二重結合にもなり得るよう
に、点線で示されている。Ｔ基の例は、１−メトキシカ
ルボニル−２−メトキシエテン−１−イル、１−エトキ
シカルボニル−２−メトキシエテン−１−イル、１−メ
トキシカルボニル−２−エトキシエテン−１−イル、１
−メトキシカルボニル−２−（1,1,2,２−テトラフルオ
ロエトキシ）エテン−１−イル、１−メトキシカルボニ
ル−２−チオメトキシエテン−１−イル、１−メトキシ
カルボニル−２−エチルエテン−１−イル、メトキシカ
ルボニル−オキソメチル、メトキシイミノメトキシカル
ボニルメチル、エトキシイミノメトキシカルボニルメチ
ル、エチルイミノメトキシカルボニルメチル、１−（Ｎ
−メチルカルバモイル）−２−メトキシエテン−１−イ
ル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）−２−チオメトキ
シエテン−１−イル、４−メトキシ−２（５Ｈ）−フラ
ノン−３−イル、３−メチル−４−メトキシ−２（５
Ｈ）−フラノン−３−イル、3,３−ジメチル−４−メト
キシ−２（５Ｈ）−フラノン−３−イル、４−メトキシ
−２（５Ｈ）−ピロリジノン−３−イル等である。Ｒａ
基の例は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、1,1,１−トリフ
ルオロエトキシ等である。
【００１５】一般式（Ｉ）の化合物の定義において、Ｃ
6 、Ｃ10アリール基は、フェニル基及びナフチル基を意
味し、５員又は６員ヘテロ環基は、例えば、次のヘテロ
芳香環：ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、チエニ
ル、フリル、ピロリジル、トリアゾリル、イミダゾリ
ル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル等を
意味する。置換されていてもよいアリール又はヘテロア
リール基とは、これらアリール又はヘテロアリールが、
Ｃ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロア
ルキル；Ｃ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝状アルコキシ
又はハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ8 の直鎖状若しくは分枝
状アルコキシアルキル；Ｃ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分
枝状ハロアルコキシアルキル；Ｃ2 〜Ｃ8 のカルボアル
コキシ基；Ｃ2 〜Ｃ 8 のカルバモイル；シアノ基；又は
フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハロゲン原子から
選ばれる１又は２以上の同一でも異なっていてもよい基
で置換されていてもよいことを意味する。
【００１６】一般式（VI）の基の定義において、−(Cm
H2m ) −及び−(Cp H2p ) −として定義されるアルキレ
ン鎖は、直鎖状又は分枝状鎖を意味する。上述の定義に
従うＣｈ基の例は、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル；メトキシメチル、メ
トキシエチル、イソプロポキシメチル、シクロプロピル
オキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル；トリフル
オロメチル、トリクロロメチル、テトラフルオロエチ
ル、パーフルオロブチル；テトラフルオロエトキシメチ
ル、テトラフルオロチオエトキシメチル；フェノキシメ
チル、２−クロロフェノキシメチル、４−クロロフェノ
キシメチル、2,４−ジクロロフェノキシメチル；２−メ
チルフェノキシフェニル、２−シアノフェノキシフェニ
ル、２−クロロ−４−（２−シアノフェノキシ）フェニ
ル；フェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、2,４−ジクロロフェニル、2,４−ジフルオロフェニ
ル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４
−イソプロポキシフェニル、４−シクロプロポキシフェ
ニル、４−シクロヘキシルメトキシフェニル、４−テト
ラフルオロエトキシフェニル、４−トリフルオロメチル
フェニル；
【００１７】４−フェノキシフェニル、３−フェノキシ
フェニル、４−（３−トリフルオロメチルピリジル−２
−オキシ）フェニル、４−（４−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキシ）フェニル、４−（4,６−ジメチル
ピリミジル−２−オキシ）フェニル、４−（４−フェニ
ル−５−トリフルオロメチルイソチアゾール−２−イル
オキシ）フェニル；6,４−ジメチルピリミジル−２−イ
ル、２−トリフルオロメチル−５−メチルチアゾール−
４−イル、５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾー
ル−３−イル；６−フェノキシ−４−ピリミジルオキ
シ、６−フェニル−４−ピリミジルオキシ、５−（４−
クロロフェニル）−４−メチルチアゾリル−２−オキ
シ、５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ、５
−トリフルオロメチル−３−クロロピリジル−２−オキ
シ、ベンゾキサゾール−２−イルオキシ、ベンゾイソチ
アゾール−２−イルオキシ；５−ｔ−ブチルイソオキサ
ゾール−３−イル、５−（２−メチルフェニル）イソオ
キサゾール−３−イル、５−（２−フルオロフェニル）
イソオキサゾール−３−イル、５−（２−クロロフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル等である。本発明をよ
り詳しく説明するため、一覧表１に一般式（Ｉ）に属す
る複素二環式構造の幾つかの例を示す。なお、これらは
本発明を限定するものではない。
【００１８】
【化１３】
【００１９】
【化１４】
【００２０】
【化１５】
【００２１】上記の一覧表１において、Ｔ、Ｃｈ及びＲ
ａ基は前述の意義を有するのに加えて、この採用した慣
用的図式法では、前記の基は、共有結合を形成できる位
置であれば、これら二環系のどこの位置に配されてもよ
いことを意図している。より特定するため、一覧表２
に、一覧表１に示した一般式（Ｉ）の構造の幾つかの例
を示す。
【００２２】
【化１６】
【００２３】
【化１７】
【００２４】
【化１８】
【００２５】実施例に示されていないが生物活性につい
て同じく興味のある一般式（Ｉ）の化合物には、次の化
合物がある（カトリンスキー (Katrinsky A.) により
"Comprehensive Heterocyclic Chemistry" (1984), Vo
l.6, pp 956-965, Pergamon Press Publ. に報告された
位置番号付与法を用いた）。 ２−メチル−５−（１−メトキシカルボニル−２−メト
キシエテン−１−イル）−６−（２−クロロフェニル）
チアゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；２−メ
チル−５−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエ
テン−１−イル）−６−（４−クロロフェニル）チアゾ
ロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；２−メチル−
５−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−
１−イル）−６−（４−メトキシフェニル）チアゾロ
〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；２−メチル−５
−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−１
−イル）−６−（２−クロロフェノキシメチル）チアゾ
ロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；２−メチル−
５−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−
１−イル）−６−（４−クロロフェノキシメチル）チア
ゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；
【００２６】２−メチル−５−（１−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−（２−シア
ノフェノキシメチル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕
トリアゾール；２−メチル−５−（１−メトキシカルボ
ニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−（４−シ
アノフェノキシメチル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,
４〕トリアゾール；２−メチル−５−（１−メトキシカ
ルボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−（２
−メチルフェノキシメチル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,
2,４〕トリアゾール；２−メチル−５−（１−メトキシ
カルボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−
（４−メトキシフェノキシメチル）チアゾロ〔3,２−
ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；２−メチル−５−（メト
キシイミノメトキシカルボニルメチル）−６−（２−ク
ロロフェノキシメチル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,
４〕トリアゾール；２−メチル−５−（メトキシイミノ
エトキシカルボニルメチル）−６−（４−メトキシフェ
ノキシメチル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリア
ゾール；
【００２７】３−（１−メトキシカルボニル−２−メト
キシエテン−１−イル）−６−（４−クロロフェニル）
チアゾロ〔2,３−ｃ〕〔1,2,４〕トリアゾール；２−
（４−クロロフェニル）−５−（１−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−メチルイミ
ダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール；２−
（４−メトキシフェニル）−５−（１−メトキシカルボ
ニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−メチルイ
ミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール；２−
ｔ−ブチル−５−（１−メトキシカルボニル−２−メト
キシエテン−１−イル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１
−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール；２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（メトキシイミノメトキシカルボニルメ
チル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−
チアジアゾール；２−（４−メトキシフェニル）−５−
（メトキシイミノメトキシカルボニルメチル）−６−メ
チルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾー
ル；２−（４−フェノキシフェニル）−５−（メトキシ
イミノメトキシカルボニルメチル）−６−メチルイミダ
ゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール；２−〔４
−（３−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）フ
ェニル〕−５−（メトキシイミノメトキシカルボニルメ
チル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−
チアジアゾール；
【００２８】２−ｔ−ブチル−５−（メトキシイミノメ
トキシカルボニルメチル）−６−メチルイミダゾロ〔2,
１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール；３−（１−メトキ
シカルボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−
（４−クロロフェニル）−1,2,４−トリアゾロ〔3,４−
ｂ〕〔1,2,４〕チアジアゾール；３−（１−メトキシカ
ルボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−（４
−ｔ−ブチル）−1,2,４−トリアゾロ〔3,４−ｂ〕〔1,
2,４〕チアジアゾール；２−（４−クロロフェニル）−
５−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−
１−イル）−６−メチルオキサゾロ〔3,２−ｂ〕〔1,2,
４〕トリアゾール；１−（１−メトキシカルボニル−２
−メトキシエテン−１−イル）−３−メチル−６−フェ
ニル−１Ｈ−ピラゾロ〔1,５−ｃ〕−1,2,４−トリアゾ
ール；５−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエ
テン−１−イル）−６−フェニル−５Ｈ−ピラゾロ〔1,
５−ｃ〕−1,2,４−トリアゾール；１−メチル−３−
（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−１−
イル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−〔1,2,
４〕トリアゾロ〔3,２−ｃ〕−1,2,４−トリアゾール；
３−フェニル−３−（１−メトキシカルボニル−２−メ
トキシエテン−１−イル）−６−メチル−３Ｈ−イミダ
ゾ〔1,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール；３−メチル−
３−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−
１−イル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ〔1,２−
ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール。一般式（Ｉ）の化合物の
可能な異性の一例は、置換基Ｔを規定する一般式（II）
又は(III）の基：
【００２９】
【化１９】
【００３０】に含まれる二重結合の異性である。本発明
による一般式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１〜１
２に示す数多くの合成経路により製造することができ
る。この際、特に断らない限り、用いられる記号は、一
般式（Ｉ）の化合物について既に定義した意義を有す
る。更に、より分かり易くするために、前記化合物の全
製造工程を一般式（Ｉ）の化合物の特定の場合の合成に
より説明する。しかしながら、記載した方法は、その説
明中で断った場合を除き、一般式（Ｉ）の全化合物に広
く適用できるものである。Ｘが硫黄若しくは酸素原子又
は−Ｎ（Ｒ）−基（Ｒは前述の意義を有する）を表し、
Ｋ、Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺが前述の意義を有する場合、一般
式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＡ）：
【００３１】
【化２０】
【００３２】により表され、例えば、一般式（Ｉp1）
【００３３】
【化２１】
【００３４】〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｋ、Ｑ、Ｗ及びＺは、式
（ＩＡ）の化合物についての前述の意義を有する。但
し、置換基Ｔは一般式（VII)：
【００３５】
【化２２】
【００３６】（式中、Ａは前述の意義を有し、Ｒ11はＲ
1 と同じ前述の意味を有する。）の基として定義される
ことができるか、又は一般式（VIII）：
【００３７】
【化２３】
【００３８】（式中、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＡは前述の
意義を有する。）の基を表すことができる。〕の化合物
から調製することができる。前記の基Ｘ、Ｙ、Ｋ、Ｑ、
Ｗ及びＺの少なくとも１つがＴ基を含有する条件を維持
するのがよい。スキーム１〜５に示した方法のうちの１
つにより、基(VII) を、一般式（Ｉ）の化合物における
Ｂが酸素原子を表しｎが１である特定の場合のＴを規定
する基（II）、(III）、（IV）及び（Ｖ）のうちの１つ
に変換することができる。スキーム１は、Ｔが、Ｂが酸
素でありｎが１である特定の場合の一般式（II）の基を
表す場合に得られる一般式（Ｉa111）の化合物の合成を
提議する。
【００３９】
【化２４】
【００４０】スキーム１の方法は、一般式（Ｉp11 ）の
酢酸エステルを、一般式（IX）： Ｒ12−Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （IX） （式中、Ｒ12はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）のア
ルカン酸アルキルと、N,Ｎ−ジメチルホルムアミド又は
Ｎ−メチルピロリドンの如き極性の非プロトン性溶媒
中、又はベンゼン又はトルエンの如き芳香族溶媒中、又
はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ンの如きエーテル溶媒中、又はメタノール、エタノール
又はプロパノールの如きアルコール溶媒中で、水素化ナ
トリウム、ナトリウムメチラート又はカリウムｔ−ブチ
ラートの如き塩基の存在下、−１０℃から溶媒の沸点の
間の温度で反応させて一般式（Ｉp12 ）の塩を得、これ
を一般式（Ｘ）： Ｒ2 −〔Halo〕 （Ｘ） （式中、〔Halo〕は塩素、臭素又はヨウ素の如きハロゲ
ン原子を表す。）のアルキル化剤との、又はｐ−トルエ
ンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸プロピル、硫酸
ジメチル又は硫酸ジエチルの如き適当なスルホン酸エス
テル又は硫酸ジアルキルとの反応を、−１０℃から４０
℃の間の温度で同じ反応環境で行うことにより、目的の
一般式（Ｉa111）の化合物を得ることを含む。スキーム
２は、Ｔが、Ｂが酸素でありｎが１である特定の場合の
一般式(III）の基を表す場合に得られる一般式（Ｉa11
2）の化合物の合成を提議する。
【００４１】
【化２５】
【００４２】スキーム２の方法は、一般式（Ｉp11 ）の
酢酸エステルを、一般式（XI）： Ｒ13−Ｏ−Ｎ＝Ｏ （XI） （式中、Ｒ13はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）の亜
硝酸アルキルと、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジオキサンの如きエーテル溶媒中、又はメタノー
ル、エタノール又はプロパノールの如きアルコール溶媒
中で、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート又はカ
リウムｔ−ブチラートの如き塩基の存在下、−１０℃か
ら溶媒の沸点の間の温度で反応させて一般式（Ｉp13 ）
の塩を得、これを、前述の一般式（Ｘ）のアルキル化剤
との、又はｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスル
ホン酸プロピル、硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルの如き
適当なスルホン酸エステル又は硫酸ジアルキルとの反応
を、前述の溶媒から選ばれるエーテル又はアルコール溶
媒及び炭酸カリウム又はナトリウムメトキシドの如き塩
基の存在下、−１０℃から４０℃の間の温度で行うこと
により、目的の一般式（Ｉa112）の化合物を得ることを
含む。スキーム３は、Ｔが一般式（IV）の基を表す場合
に得られる一般式（Ｉa113）の化合物の合成を提議す
る。
【００４３】
【化２６】
【００４４】スキーム３の方法は、スキーム１に記載し
た方法で得られる一般式（Ｉa111）の化合物の、例え
ば、ヨーロッパ特許第３３1,０６１号に記載された操作
によるオゾン分解を含む。スキーム４は、Ｔが、Ｂが酸
素でありｎが１である特定の場合の一般式（Ｖ）の基を
表す場合に得られる一般式（Ｉa114）の化合物の合成を
提議する。
【００４５】
【化２７】
【００４６】スキーム４の方法は、前述の一般式（Ｉp1
1 ）の酢酸エステルのエステル基をケン化し、続いて一
般式 (XII)：
【００４７】
【化２８】
【００４８】のブロモ酢酸エステルと、炭酸カリウム、
フッ化カリウム又はトリエチルアミンの如き塩基の存在
下、０℃から４０℃の間の温度で反応させることによっ
て容易に得られる一般式（Ｉp14 ）のエステルを、N,Ｎ
−ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンの如
き極性の非プロトン性溶媒の存在下で、水素化ナトリウ
ム又はカリウムｔ−ブチラートの如き塩基の存在下、−
１０℃から８０℃の間の温度で環化して一般式（Ｉp15
）の塩を得、これを、前述の一般式（Ｘ）のアルキル
化剤との反応を、前述の溶媒から選ばれる溶媒の存在
下、−１０℃から４０℃の間の温度で行うことにより目
的の一般式（Ｉa114）の化合物を得ることを含む。置換
基Ｔが一般式（II）の基により表される場合は、ｎが１
でありＢが酸素（Ｉd121）、硫黄（Ｉd122）、又は−Ｎ
（Ｒ3 ）−基（Ｉd123）である場合、スキーム５に示し
た方法により、一般式（Ｉp1）の化合物も本発明による
一般式（Ｉ）の化合物に好都合に変換することができ
る。
【００４９】
【化２９】
【００５０】
【化３０】
【００５１】スキーム５の方法は、トリメチルシリルク
ロリドの如きシリル化剤との反応によって対応するシリ
ルエーテルに容易に変換される一般式（Ｉp16 ）の酢酸
エステルを、一般式（XIII）： （Ｒ14Ｏ)2ＮＲ2 Ｒ3 ＣＨ （XIII） （式中、Ｒ14はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）のア
ミノオルトエステルと、四塩化チタンの如きルイス酸の
存在下、−３０℃から４０℃の間の温度で反応させて、
目的の一般式（Ｉd123）の化合物を得ることを含む。こ
の化合物（Ｉd123）は、一般式（XIV)： Ｒ2 −ＯＨ （XIV) のアルコール中の塩酸溶液と周囲温度からそのアルコー
ルの沸点の間の温度で処理することによって化合物（Ｉ
d121）に容易に転化され、また、一般式（XV）： Ｒ2 −ＳＨ （XV） の硫化物と、塩化水銀又は三フッ化ホウ素の如きルイス
酸又は炭酸カリウムの如き塩基の存在下で、０℃から１
００℃の間の温度で処理することによって化合物（Ｉd1
22）に容易に転化される。置換基Ｔが一般式（II）、(I
II）又は（IV）の基により表される場合における本発明
による一般式（Ｉ）の化合物を調製するための更に有用
な方法は、スキーム６に示される方法である。
【００５２】
【化３１】
【００５３】スキーム６の方法は、一般式（Ｉp17 ）の
化合物を、以下にスキーム１０に記載する方法により、
一般式（Ｉf121）の化合物に変換し、これを一般式（XV
I)： （Ｐｈ)3Ｐ+ −ＣH2−（Ｂ) n −Ｒ2 Ｂｒ- （XVI) のホスホニウム塩と、水素化ナトリウム又はカリウムｔ
−ブチラートの如き塩基の存在下、ジメチルスルホキシ
ドの如き極性の非プロトン性溶媒又はジエチルエーテル
又はテトラヒドロフランの如きエーテル溶媒中で、−３
０℃から４０℃の間の温度で反応させて、目的の一般式
（Ｉf122）の化合物に変換することを含む。化合物（Ｉ
f121）を、フリー塩基又は塩酸若しくは硫酸の如き酸で
塩になった一般式（XVII）： H2Ｎ−（Ｂ) n −Ｒ2 （XVII） の適当なアミノ誘導体と、メタノール又はエタノールの
如きアルコール溶媒の存在下、中性又は酸性触媒条件下
で２５℃から８０℃の間の温度で処理することによっ
て、化合物（Ｉf123）に変換することもできる。
【００５４】一般式（Ｉp1）の化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｋ、
Ｑ、Ｗ及びＺの意義に従い、"Journal of Chemical Soc
iety" (1976), pp.1225-1228；"Journal of Heterocycl
ic Chemistry" (1978), Vol.15, pp.401-411；"Journal
of Heterocyclic Chemistry" (1980), Vol.17, pp.132
1-1323；"Journal of Organic Chemistry" (1984), Vo
l.49, p 3534 ；"Chemical Berichte" (1987), Vol.12
0, p.965；ヨーロッパ特許出願第４２7,２４８号；米国
特許第5,０５5,５８７号；及び "ComprehensiveHeteroc
yclic Chemistry" (1984), Vol.1-6, Pergamon Press P
ubl. におけるカトリンスキー，リース(Rees C.) によ
る報文の如き文献に記載された方法により得ることがで
きる。Ｘが−Ｎ（Ｒ）−基を表し；Ｙ及びＫが＝Ｃ
（Ｒ）−基を表し；そしてＱ、Ｗ及びＺが一般式（Ｉ）
における通りに定義される場合の一般式（Ｉ）の化合物
に属する一般式（Ｉa ）：
【００５５】
【化３２】
【００５６】の化合物を調製する例として、幾つかの方
法を以下に説明する。一般式（Ｉa ）の化合物の特定の
場合を一覧表１に例として示してある（化合物Ｉa1〜Ｉ
a4）。これらは、スキーム７に記載した方法により、一
般式（Ｉp1）の化合物に属する一般式（Ｉp11 ）の化合
物の合成を経由し、これをスキーム１〜５に記載した条
件に従って処理することによって目的の化合物（Ｉa11
）に変換して調製することができる。
【００５７】
【化３３】
【００５８】スキーム７の方法は、"Journal of Chemic
al Society Perkin II" (1973), pp.2047-2054；"Bulle
tin de la Societe Chimique France" (1975), pp.1649
-1653 ；及び "The Chemistry of Heterocyclic Compou
ds" (1984), "Triazoles" ；John Wiley & Sons Publ.
におけるテンプル (Temple C.), モンゴメリー (Montgo
mery J.A. による報文の如き文献に記載された方法によ
って得られる一般式(XVIII）のアミノトリアゾールを、
一般式（XIX)：
【００５９】
【化３４】
【００６０】（式中、Ｒ15は、前述の意義を有する基(V
II）を表す。）のα−ブロモケトンと、N,Ｎ−ジメチル
ホルムアミドの如き極性の非プロトン性溶媒中、又はメ
タノール、エタノール又はプロパノールの如きアルコー
ル溶媒中、又は水中で、炭酸カリウム又は苛性カリの如
き塩基の存在下、５〜４０℃の温度で反応させて一般式
（XX）の化合物を得、これを前述の溶媒から選ばれるア
ルコール溶媒中又は水中で、用いる溶媒の性質に依存す
るが如何なる場合にも６０〜１８０℃の温度で環化し
て、一般式（Ｉp11 ）の化合物を得ることを含む。目的
の一般式（Ｉa ）の化合物は、化合物（Ｉp11 ）から、
スキーム１〜５に記載したやり方で処理することにより
基Ｒ15をＴ基のうちの１つに変換することによって得ら
れる。Ｘが−Ｎ（Ｒ）−基を表し；Ｙが＝Ｎ−基を表
し；Ｋが＝Ｃ（Ｒ）−基を表し；そしてＱ、Ｗ及びＺが
一般式（Ｉ）における通りに定義される場合の一般式
（Ｉ）の化合物に属する一般式（Ｉb ）：
【００６１】
【化３５】
【００６２】の化合物の合成法も説明する。式（Ｉb ）
の化合物の特定の場合を一覧表１に例として示してある
（化合物Ｉb1〜Ｉb14 ）。それらは、スキーム８に記載
した方法により、一般式（Ｉp1）の化合物に属する一般
式（Ｉp18 ）の化合物の合成を経由し、これをスキーム
１〜５に記載した条件に従って処理することにより目的
の化合物（Ｉb11 ）に変換して調製することができる。
【００６３】
【化３６】
【００６４】スキーム８の方法は、文献、例えば、"Org
anic Synthesis Collection" Vol.1, p.422 ；"Journal
of Chemical Society" (1971), p. 167；及びヨーロッ
パ特許出願第４８7,０８１号に記載された方法によって
得られる一般式(XXI）のトリアゾールを、一般式（XXI
I）：
【００６５】
【化３７】
【００６６】（式中、Ｒ16は、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基
を表す。）のイミノエステルと、メタノール、エタノー
ル又はプロパノールの如きアルコール溶媒中で、周囲温
度から溶媒の沸点の間の温度で反応させて一般式(XXII
I）の化合物を得、これを一般式（XXIV）： Ｒ15−〔Halo〕 （XXIV） （式中、Ｒ15及び Halo は前述の意義を有する。）のハ
ロエステルで、N,Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き極性
の非プロトン性溶媒中、又はエタノールの如きアルコー
ル溶媒中で、０℃から溶媒の沸点の間の温度でアルキル
化して一般式（Ｉp18 ）の化合物を得ることを含む。目
的の一般式（Ib）の化合物は、この化合物（Ｉp18 ）か
ら、スキーム１〜５に記載したやり方で処理して基Ｒ15
をＴ基のうちの１つに変換するこにより得られる。Ｘが
酸素又は硫黄原子を表し；Ｙ及びＫが＝Ｃ（Ｒ）−基を
表し；そしてＱ、Ｗ及びＺが一般式（Ｉ）における通り
に定義される場合の一般式（Ｉ）の化合物に属する一般
式（Ｉde）：
【００６７】
【化３８】
【００６８】の化合物の合成法も説明する。式（Ｉde）
の化合物の特定の場合を一覧表１に例として示してある
（化合物Ｉd1〜Ｉd4及びＩe1〜Ｉe4）。それらは、スキ
ーム９に記載した方法により、一般式（Ｉp19 ）の化合
物の合成を経由し、これをスキーム１〜５に記載した条
件に従って処理することによって目的の化合物（Ｉd1
2）に変換して調製することができる。
【００６９】
【化３９】
【００７０】スキーム９の方法は、文献、例えば、"Jou
rnal of Heterocyclic Chemistry"(1978), Vol.15, pp.
401-411に記載された方法によって得られる一般式(XX
V）のチオトリアゾールを、一般式（XXVI）：
【００７１】
【化４０】
【００７２】（式中、Ｒ15は前述の意義を有する。）の
ハロケトン又は対応するケタールと、メタノール、エタ
ノール又はプロパノールの如きアルコール溶媒中又は水
とテトラヒドロフランの如き混合溶媒中で、酢酸ナトリ
ウム又はトリエチルアミンの如き塩基の存在下、周囲温
度から溶媒の沸点の間の温度で反応させて一般式(XXVI
I）の化合物を得、これをエタノールの如きアルコール
溶媒中、塩酸の如き強酸の存在下で６０℃から溶媒の沸
点の間の温度で加熱することによって環化させて、一般
式（Ｉp19 ）の化合物を得ることを含む。目的の一般式
（Ｉd12 ）の化合物は、この化合物（Ｉp19 ）から、ス
キーム１〜５に記載したやり方で処理して基Ｒ15をＴ基
のうちの１つに変換することにより得られる。Ｔ基が一
般式（IV）の基を表す一般式（Ｉ）の化合物の合成例と
して、スキーム１０に一般式（Ｉf1）の化合物の調製を
示す。
【００７３】
【化４１】
【００７４】スキーム１０の方法は、文献、例えば、"J
ournal of Heterocyclic Chemistry" (1984) Vol.22,
p.361に記載された方法によって得られる一般式（XXVII
I）のアミノチアジアゾールを、一般式（XXIX）：
【００７５】
【化４２】
【００７６】のハロゲン化物と、アセトン、メチルエチ
ルケトン又はジエチルエーテルの如き極性溶媒中、周囲
温度で反応させて一般式(XXX）の化合物を得ることを含
む。この一般式(XXX）の化合物を、水又はエタノールの
如きプロトン性溶媒中又はN,Ｎ−ジメチルホルムアミド
の如き極性の非プロトン性溶媒中で、７０℃から用いる
溶媒の沸点の間の温度で加熱することによって環化させ
て一般式（Ｉp17 ）の化合物を得る。目的の一般式（Ｉ
f121）の化合物は、化合物（Ｉp17 ）から、一般式（XX
XI）： Ｃｌ−ＣＯＣＯ−ＯＲ1 （XXXI） の塩化物の存在下で、ジクロロメタン又はジクロロエタ
ンの如きハロゲン化溶媒中、１０℃から６０℃の間の温
度に加熱してアシル化することによって得られる。一般
式（Ｉf121）の化合物は、先にスキーム６に記載した反
応によって、一般式（Ｉf12 ）の化合物に容易に変換で
きる。Ｋが−Ｎ（Ｒ）−基（Ｒは前述の意義を有する）
を表し、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｋ、Ｗ及びＺが前述の意義を有す
る場合には、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＢ）：
【００７７】
【化４３】
【００７８】により表すことができ、一般式（Ｉh111）
の化合物の合成についてスキーム１１に記載する方法に
より得ることができる。一般式（ＩＢ）の誘導体の例を
一覧表１に示してある（化合物Ｉh1〜Ｉh4）。
【００７９】
【化４４】
【００８０】スキーム１１の方法は、文献、例えば、米
国特許第5,０８9,６５１号に記載された方法によって得
られる一般式（XXXI）のアミノピラゾールを、一般式
（XXXII)：
【００８１】
【化４５】
【００８２】のブロモケトンと、N,Ｎ−ジメチルホルム
アミドの如き極性の非プロトン性溶媒中で、炭酸カリウ
ムの如き塩基の存在下、周囲温度で反応させて一般式(X
XIII）の化合物を得、これを、N,Ｎ−ジメチルホルムア
ミドの如き極性の非プロトン性溶媒中又は水若しくはエ
チルアルコールの如きプロトン性溶媒中又はトルエンの
如き芳香族溶媒中で、４０℃から溶媒の沸点の間の温度
で加熱することにより環化させて、一般式(XXXIV）の化
合物を得ることを含む。目的の一般式（Ｉh111）の化合
物は、化合物(XXXIV）から、前述の一般式（XXIV）のハ
ロエステルでの、N,Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き極
性の非プロトン性溶媒中での、炭酸カリウムの如き塩基
の存在下の２０℃から８０℃の間の温度でのアルキル化
によって得られる。Ｋ及びＹが−Ｎ＝基又は＝Ｃ（Ｒ）
−基を表し、そしてＸが次の基：−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）−、−
Ｃ（Ｒ）＝Ｃ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−（Ｒは前述の
意義を有する）のうちの１つを表す場合には、一般式
（Ｉl ）の化合物はスキーム１２に記載した方法により
容易に得ることができる。一般式（Ｉl ）の誘導体の例
を一覧表１に示してある（化合物Ｉl1〜Ｉl2）。
【００８３】
【化４６】
【００８４】スキーム１２の方法は、一般式（XXXV）の
複素環臭化物を一般式（XXXVI)： ＮH2−ＮＨ−ＣＯ−ＣH2−ＣＮ （XXXVI) のヒドラジドと、N,Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ−
メチルピロリドンの如き極性の非プロトン性溶媒中又は
エタノール又はプロパノールの如きアルコール溶媒中
で、周囲温度から溶媒還流温度の間の温度で反応させ
て、一般式（XXXVII）の化合物を得ることを含む。この
ようにして得られた一般式（XXXVII）の化合物を、四塩
化炭素又は四臭化炭素と、トリフェニルホスフィンの存
在下、溶媒としてのアセトニトリル中で、−１０℃から
１００℃の間の温度で反応させて一般式(XXXVIII）の化
合物を得、これを、メタノール中の塩酸溶液中で、０℃
から溶媒の沸点の間の温度で処理することにより一般式
(XXXIX）の対応するメチルエステルに転化する。目的の
一般式（Ｉl ）の化合物は、一般式(XXXIX）の化合物か
ら、スキーム１〜５に示した方法のうちの１つにより得
られる。
【００８５】用いられる中間体は、全て技術文献に記載
された方法によって調製することができる。これら複素
環式化合物は、例えば、カトリンスキー，リースにより
"Comprehensive Heterocyclic Chemistry" (1984), Vo
l.1-6, Pergamon Press Publ. に記載されたようにして
調製することができる。ハロケトンは、広く市販されて
いる物質である。一般式（Ｉ）の化合物は、種々の種類
の真菌病原体に対して特に高い抗真菌活性を有する。そ
れらは、サトウダイコン、穀類、ウリ類及び果樹の真菌
に対して特に有効である。それらは、抗カビ剤としても
活性であり得、例えば、カンジダ菌属又は白せん菌属に
属する病原性真菌を抑えるのに活性であり得る。
【００８６】本発明の化合物で撃退され得る植物病に
は、例えば、次のものが含まれる。 穀類につく Helminthosporium teres ；穀類につく Ery
siphe graminis；穀類につく Puccinia spp.；つる植物
につく Plasmopara viticola；野菜につく Phytium；野
菜につく Phytophthora spp.；穀類につく Septoria sp
p.；ウリ類（例えば、キュウリ）につく Sphaerotheca
fuliginea ；穀類につく Rhynchosporium ；リンゴの木
につく Podosphaera leucotricha；つる植物につく Unc
inula necator ；果樹につく Venturia spp.；イネにつ
く Pyricularia oryzae ；Botrytis cinerea；穀類につ
く Fusarium spp.；など。
【００８７】植物医療に用いる場合、一般式（Ｉ）の化
合物は、治癒的及び予防的のいずれでも抗真菌作用を示
し、加えて低い植物毒性しか示さないか又は全く示さな
い。農業で実際に用いるには、活性物質として１又は２
以上の一般式（Ｉ）の化合物をおそらくは異性体混合物
として含有する利用可能な抗真菌組成物を有するのが有
用である場合が多い。これら組成物は、植物の全ての部
分、例えば、葉、幹（茎）、枝及び根に、又は播く前の
種子自体に、又は植物が生育する土壌の上に適用するこ
とができる。組成物は、乾燥粉末、湿潤可能粉末、乳化
可能濃厚物、ミクロエマルジョン、ペースト、顆粒、溶
液、懸濁液等の形で用いることができる。組成物のタイ
プの選択は個々の用途に依存する。これら組成物は、公
知の方法で製造でき、例えば、溶媒及び／又は固体希釈
剤中に活性物質をできれば界面活性剤を存在させて希釈
又は溶解することによって製造することができる。
【００８８】次のものを固体希釈剤又はキャリヤーとし
て用いることができる：シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マ
グネシア、白亜、粘土、合成シリケート、アタパルジャ
イト、海泡石。水のほかに、液体希釈剤は、芳香族（キ
シロール又はアルキルベンゼン混合液）、塩素化芳香族
（クロロベンゼン）、パラフィン（石油留分）、アルコ
ール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタ
ノール、グリセリン）、アミン、アミド（N,N'−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン（ア
セトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン、エチルアミルケトン）、エステル（酢酸イソブチ
ル）の如き種々のタイプの溶媒を含むことができる。界
面活性剤には、ナトリウム塩、カルシウム塩、トリエタ
ノールアミン塩、アルキルスルホネート、アルキルアリ
ールスルホネート、アルキルフェノール・ポリエトキシ
レート、エチレンオキシドと縮合した脂肪酸、ポリオキ
シエチレン脂肪酸、ポリオキシエチレンソルビトールエ
ステル、及びリグニンスルホネートが含まれる。これら
組成物は、特定の目的のための特有の添加剤、例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコール又はポリビニルピ
ロリドンの如き付着性付与剤を含有することもできる。
所望により、本発明の組成物に、抗真菌剤、植物調節
剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤又は肥料の如き他の適合
性活性物質も添加することができる。これら組成物中に
おける活性物質の濃度は、活性化合物、栽培、病原体、
環境的条件及び用いられる配合物のタイプに依存して広
範囲に変動させることができる。一般に、活性物質濃度
は、0.１〜９５％、好ましくは0.５〜９０％で変動す
る。以下の実施例は、本発明を説明ためのものであって
本発明を限定するものではない。
【００８９】
【実施例】
実施例１ ２−ｔ−ブチル−５−（メトキシイミノメトキシカルボ
ニルメチル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,
3,４−チアジアゾール（化合物 No.１）の調製 ａ） １０ｃｍ3 のｓｙｍ−ジクロロエタン中の１0.４
ｇの塩化シュウ酸メチルの溶液を、０℃に冷やした５０
ｃｍ3 のｓｙｍ−ジクロロエタン中の１1.５ｇの２−ｔ
−ブチル−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４
−チアジアゾールの溶液中に滴下した。この溶液を６０
℃に加熱して３時間還流させてから冷却して１２０ｃｍ
3 の食塩水中に１０℃の温度で注いだ。有機相を分液
し、１００ｃｍ3 の水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
して、減圧下で溶媒を留去した。１５ｇの２−ｔ−ブチ
ル−５−メトキシカルボニルオキシメチル−６−メチル
イミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾールが９
１％の収率で得られた。これは、次の反応ｂ）に直接用
いるのに適するものであった。
【００９０】ｂ） １５ｇの２−ｔ−ブチル−５−メト
キシカルボニルオキシメチル−６−メチルイミダゾロ
〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾールを、１００ｃｍ
3 のメタノール中の4.２ｇの塩酸Ｎ−メチルヒドロキシ
ルアミン及び3.２ｇの酢酸ナトリウムの溶液に添加し
た。周囲温度で３時間攪拌したのち、この溶液の溶媒を
留去してその残渣を酢酸エチル中に転溶した。得られた
溶液を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減
圧下で溶媒を留去した。得られた純粋でない残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより、溶出液として３／７
の酢酸エチル／ヘキサン混合液を用いて精製した。化合
物 No.１のＥ異性体６ｇとＺ異性体５ｇが６６％の通し
収率で得られた。その構造は表１から推定できる。表２
にその元素分析結果を示す。
【００９１】実施例２ ２−ｔ−ブチル−５−（１−メトキシカルボニル−２−
メトキシエテン−１−イル）−６−メチルイミダゾロ
〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール（化合物 No.
２）の調製 ９ｇのカリウムｔ−ブチラートを、２００ｃｍ3 のジオ
キサン中の２８ｇのトリフェニルメトキシメチルホスホ
ニウム・ブロミドの溶液中に周囲温度で添加した。２時
間後、２０ｃｍ3 のジオキサン中の4.５ｇの２−ｔ−ブ
チル−５−メトキシカルボニルオキシメチル−６−メチ
ルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾールの
溶液を滴下した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌し
てから４時間還流した。この溶液を周囲温度で一晩攪拌
してから塩化アンモニウム溶液中に注いで、酢酸エチル
で２回抽出した。得られた有機相をプールし、水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下で溶媒を留去し
た。得られた純粋でない残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより、溶出液として４／６の酢酸エチル／ヘキ
サン混合液を用いて精製した。化合物 No.２のＥ異性体
2.７ｇとＺ異性体1.８ｇが９０％の通し収率で得られ
た。その構造は表１から推定できる。表２にその元素分
析結果を示す。
【００９２】実施例３ ２−（４−メトキシフェニル）−５−（１−メトキシカ
ルボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−メチ
ルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール
（化合物 No.４）の調製 ５０ｃｍ3 のギ酸メチル中の１０ｇの２−（４−メトキ
シフェニル）−５−メトキシカルボニルメチル−６−メ
チルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール
の溶液を、１０ｃｍ3 の無水ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）中の1.８ｇの水素化ナトリウムの溶液中に滴下し
た。この溶液を周囲温度で一晩攪拌してから水中に注い
で、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相をプー
ルし、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下で溶媒を留去し
た。得られた純粋でない残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより、溶出液として３／７の酢酸エチル／ヘキ
サン混合液を用いて精製した。化合物 No.４のＥ異性体
8.９ｇとＺ異性体0.９ｇが８７％の通し収率で得られ
た。その構造は表１から推定できる。表２にその元素分
析結果を示す。
【００９３】実施例４〜１６ 実施例１〜３に記載した操作と類似の操作を行って、次
の化合物 No.３及び５〜１６を調製した。それらの構造
は表１から推定できる。表２にそれらの元素分析結果を
示す。 化合物 No.３：２−（４−メトキシフェニル）−５−
（メトキシイミノメトキシカルボニルメチル）−６−メ
チルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール 化合物 No.５：２−（４−メトキシフェニル）−５−
（１−メトキシカルボニル−２−エチルエテン−１−イ
ル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チ
アジアゾール 化合物 No.６：２−（４−メトキシフェニル）−５−
（１−Ｎ−メチルカルバモイル−２−メトキシエテン−
１−イル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,
４−チアジアゾール 化合物 No.７：６−（４−クロロフェニル）−５−（１
−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−１−イ
ル）チアゾロ〔2,３−ｃ〕−1,2,４−トリアゾール
【００９４】化合物 No.８：2,３−ジメチル−６−（４
−メトキシフェニル）−１−（１−メトキシカルボニル
−２−メトキシエテン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾロ
〔1,２−ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾール 化合物 No.９：２−メチル−６−（４−メトキシフェニ
ル）−３−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエ
テン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾロ〔1,２−ｂ〕ピラ
ゾール 化合物 No.１０：２−メチル−５−（１−メトキシカル
ボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−フェニ
ルチアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,2,４〕−トリアゾール 化合物 No.１１：２−メチル−５−フェノキシメチル−
６−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−
１−イル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,2,４〕−トリア
ゾール 化合物 No.１２：２−メチル−５−（４−クロロフェノ
キシ）メチル−６−（１−メトキシカルボニル−２−メ
トキシエテン−１−イル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,
2,４〕−トリアゾール
【００９５】化合物 No.１３：５−（４−クロロフェノ
キシ）メチル−６−（１−メトキシカルボニル−２−メ
トキシエテン−１−イル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,
2,４〕−トリアゾール 化合物 No.１４：２−トリフルオロメチル−５−（４−
クロロフェノキシ）メチル−６−（１−メトキシカルボ
ニル−２−メトキシエテン−１−イル）チアゾロ〔3,２
−ｂ〕−〔1,2,４〕−トリアゾール 化合物 No.１５：２−トリフルオロメチル−５−（４−
クロロフェノキシ）メチル−６−（１−メトキシカルボ
ニル−２−メトキシエテン−１−イル）イミダゾロ〔2,
１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール 化合物 No.１６：２−メチル−３−（１−メトキシカル
ボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−５−メチル
−６−（４−クロロフェノキシ）メチルイミダゾロ〔2,
１−ｂ〕チアゾール
【００９６】実施例１７ キュウリのうどん粉病（Sphaerotheca fuliginea）に対
する予防的抗真菌活性の測定 空調環境（２０±１℃，７０％相対湿度）内で植木鉢で
生育したキュウリ栽培品種マーケッター (Merketer) 種
の葉を２０容量％アセトン水中の化合物 No.１〜１６で
その両面を噴霧することによって処理した。この空調環
境中で２４時間経過した後、 Sphaerotheca fuliginea
分生胞子の懸濁水（２０００００胞子／ｃｍ3 ）で葉の
両面を噴霧した。これら植物を飽和湿度環境内に２１℃
でこの真菌のインキュベーション時間だけ保持した。こ
の期間（８日間）の終了時に、１００（健康な植物）か
ら０（完全に感染した植物）のパーセンテージ評価段階
で抗真菌活性を評価した。これら全ての合成化合物は５
００ｐｐｍの濃度で９０を超える抑制を示した。
【００９７】実施例１８ 大麦のヘルミントスポリウム病 (Helminthosporium ter
es) に対する予防的抗真菌活性の測定 空調環境（２０±１℃，７０％相対湿度）内で植木鉢で
生育した大麦栽培品種アルナ (Arna) 種の葉を２０容量
％アセトン水中の化合物 No.１〜１６でその両面を噴霧
することによって処理した。この空調環境中で２４時間
経過した後、 Helminthosporium teres 分生胞子の懸濁
水（２５００００胞子／ｃｍ3 ）で葉の両面を噴霧し
た。これら植物を飽和湿度環境内に２１℃でこの真菌の
インキュベーション時間だけ保持した。この期間（１２
日間）の終了時に、１００（健康な植物）から０（完全
に感染した植物）のパーセンテージ評価段階で抗真菌活
性を評価した。これら全ての合成化合物は５００ｐｐｍ
の濃度で９０を超える抑制を示した。
【００９８】実施例１９ ブドウのツユカビ病 (peronospora) (Plasmopara viti
cola) に対する予防的抗真菌活性の測定 空調環境（２０±１℃，７０％相対湿度）内で植木鉢で
生育したブドウ栽培品種ドルセット (Dolcetto) 種の葉
を２０容量％アセトン水中の化合物 No.１〜１６でその
両面を噴霧することによって処理した。この空調環境中
で２４時間経過した後、Plasmopara viticola 分生胞子
の懸濁水（２０００００胞子／ｃｍ3 ）で葉の両面を噴
霧した。これら植物を飽和湿度環境内に２１℃でこの真
菌のインキュベーション時間だけ保持した。この期間
（７日間）の終了時に、１００（健康な植物）から０
（完全に感染した植物）のパーセンテージ評価段階で抗
真菌活性を評価した。これら全ての合成化合物は５００
ｐｐｍの濃度で９０を超える抑制を示した。
【００９９】
【表１】 表 １ 一般式（Ｉ）の化合物の例 ──────────────────────────────────── 化合 X Y K Q W Z T A B n R1 R2 Ra Ch 物 No. ──────────────────────────────────── 1 -S- =C(Ch)- =N- =C(T)- =C(Ra)- =N- (III) -O- -O- 1 Me Me Me t-Bu 2 -S- =C(Ch)- =N- =C(T)- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me Me t-Bu 3 -S- =C(Ch)- =N- =C(T)- =C(Ra)- =N- (III) -O- -O- 1 Me Me Me 4-MeO-Ph 4 -S- =C(Ch)- =N- =C(T)- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me Me 4-MeO-Ph 5 -S- =C(Ch)- =N- =C(T)- =C(Ra)- =N- (II) -O- - 0 Me Me Me 4-MeO-Ph 6 -S- =C(Ch)- =N- =C(T)- =C(Ra)- =N- (II) -NH- -O- 1 Me Me Me 4-MeO-Ph 7 -S- =C(Ch)- =C(T)- =N- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me H AR 8-N(Me)- =C(Ra)- =C(T)- =N- =C(Ch)- =N-(II) -O- -O- 1 Me Me Me 4-MeO-Ph 9 -N(T)- =C(Ra)- =CH- =N- =C(Ch)- =CH-(II) -O- -O- 1 Me Me Me 4-MeO-Ph 10 -S- =C(Ch)- =C(T)- =N- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me Me Ph 11 -S- =C(T)- =C(Ch)- =N- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me Me -CH2O-Ph 12 -S- =C(T)- =C(Ch)- =N- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me Me -CH2O-AR 13 -S- =C(T)- =C(Ch)- =N- =C(Ra)- =N- (II) -NH- -O- 1 Me Me H -CH2O-AR 14 -S- =C(T)- =C(Ch)- =N- =C(Ra)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me tF -CH2O-AR Me 15 -S- =C(Ra)- =N- =C(Ch)- =C(T)- =N- (II) -O- -O- 1 Me Me tF -CH2O-AR Me 16 -S- =C(Ra)- =C(T)- =C(Ra)- =C(Ch)- =N-(II) -O- -O- 1 Me Me Me AR ──────────────────────────────────── Me ＝メチル、 t-Bu ＝ｔ−ブチル、 Ph ＝フェニル、MeO ＝メトキシ、 AR ＝４−クロロフェニル、 tF ＝トリフルオロ
【０１００】
【表２】 表 ２ 元素分析結果 ──────────────────────────────────── 化合物 測定値 計算値 No. C(%) H(%) N(%) S(%) Cl(%) C(%) H(%) N(%) S(%) Cl(%) ──────────────────────────────────── 1 50.40 5.87 18.00 10.26 - 50.31 5.85 18.05 10.33 - 2 54.39 6.20 13.59 10.34 - 54.35 6.19 13.58 10.36 - 3 53.29 4.50 15.53 8.89 - 53.32 4.47 15.55 8.90 - 4 56.79 4.78 11.69 8.95 - 56.81 4.77 11.69 8.92 - 5 69.49 5.35 11.78 8.99 - 60.49 5.36 11.76 8.97 - 6 56.98 5.04 15.64 8.97 - 56.97 5.06 15.63 8.95 - 7 51.53 3.45 12.04 9.19 10.16 51.51 3.46 12.01 9.17 10.14 8 60.69 5.68 15.74 - - 60.67 5.66 15.72 - - 9 63.34 5.63 12.29 - - 63.33 5.61 12.31 - - 10 58.41 4.55 12.80 9.75 - 58.35 4.59 12.76 9.73 - 11 56.77 4.78 11.65 8.92 - 56.81 4.77 11.69 8.92 - 12 51.87 4.11 10.65 8.18 9.08 51.84 4.09 10.67 8.14 9.00 13 50.65 3.75 11.04 8.41 9.35 50.60 3.72 11.06 8.44 9.33 14 45.52 2.95 9.38 7.20 7.91 45.60 2.93 9.38 7.16 7.92 15 45.61 2.92 9.40 7.17 7.90 45.60 2.93 9.38 7.16 7.92 16 57.39 4.53 7.41 8.53 9.44 57.37 4.55 7.43 8.51 9.41 ────────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 498/04 １０３ 513/04 ３２１ ３２５ ３３１ //(Ｃ０７Ｄ 487/04 231:12 233:56） (Ｃ０７Ｄ 487/04 233:56 249:08） (Ｃ０７Ｄ 513/04 233:56） (Ｃ０７Ｄ 513/04 233:56 277:22） (Ｃ０７Ｄ 513/04 249:08） (Ｃ０７Ｄ 513/04 249:08 277:22） (72)発明者 マリレーナ グスメローリ イタリア ミラン モンツァ ヴィア デ ラ グエリーナ 31 (72)発明者 シルヴィア モルミーレ イタリア チューリン コルソ ロッセリ ー 73 (72)発明者 イサベラ ヴァンチュリーニ イタリア ミラン ヴィア マルコ ダグ ラーテ 21 (72)発明者 カルロ ガラヴァッリア イタリア ミラン クッジオーノ ピアッ ツァ デラヴィトリア ７ (72)発明者 エルネスト シニョリーニ イタリア ヴァレーゼ マルナーテ ヴィ ア マッテオッティ 51

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）の複素二環式誘導体に
    基づく化合物。 【化１】 〔式中、Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺは、同一でも異なっていても
    よく、次の基： −Ｎ＝ 又は −Ｃ（Ｒ）＝ のうちの１つを表し；Ｋは、−Ｎ（Ｒ）−基又はＹ、
    Ｑ、Ｗ及びＺを規定する基のうちの１つを表し；Ｘは、
    Ｋが−Ｎ（Ｒ）−基であるときには、Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺ
    を規定する基のうちの１つを表し；ＫがＹ、Ｑ、Ｗ及び
    Ｚを規定する基のうちの１つであるときには、硫黄若し
    くは酸素原子、又は次の基： −Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｃ
    （Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ− のうちの１つを表し；Ｒは、以下に定義するＴ、Ｒａ又
    はＣｈ基のうちの１つを表し；前記Ｘ、Ｋ、Ｙ、Ｑ、Ｗ
    及びＺ基のうちの少なくとも１つがＴ基を含有するもの
    であり；Ｔは、次の一般式（II）、(III）、（IV）及び
    （Ｖ）の基： 【化２】 （式中、 Ａ及びＢは、同一でも異なっていてもよく、酸素若しく
    は硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）−基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一でも異なっていても
    よく、水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状
    アルキル又はハロアルキル基を表し；ｎは、０又は１で
    ある。）のうちの１つを表し；Ｒａは、水素原子；フッ
    素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハロゲン原子；シアノ
    基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハ
    ロアルキル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アル
    コキシ又はハロアルコキシ基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若し
    くは分枝状アルコキシアルキル又はハロアルコキシアル
    キル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状カルボアル
    コキシ基；Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル又はシクロアル
    コキシアルキル基を表すか、又はＹ及びＫが−Ｃ（Ｒ
    ａ）基であるときにこれら２つのＲａ基が共同して鎖状
    基： 【化３】 （式中、 Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、同一でも異なっていても
    よく、水素原子；フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の如き
    ハロゲン原子；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アル
    キル又はハロアルキル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは
    分枝状アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキル
    基；Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル又はシクロアルコキシ
    アルキル基；Ｃ7 〜Ｃ9 のアリールアルキル又はアリー
    ルオキシアルキル基を表す。）を形成することができ；
    Ｃｈは、一般式（VI）： 【化４】 （式中、 Ｄ及びＦは、同一でも異なっていてもよく、直接結合；
    酸素、硫黄若しくは窒素原子；Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基
    で置換された窒素原子；又はカルボニル基を表し；Ｅ
    は、直接結合；置換されていてもよいＣ6 、Ｃ10アリー
    ル基；ベンゾ環縮合されていても及び／又は置換されて
    いてもよい５員又は６員ヘテロアリール基を表し；ｍ及
    びｐは、同一でも異なっていてもよく、０〜４の整数で
    ある。）の基を表す。但し、 一般式（Ｉ）の化合物においてＸが硫黄原子を表すとき
    は、Ｙは＝Ｃ（Ｒａ）−基又は＝Ｃ（Ｃｈ）−基を表
    し、Ｒａ又はＣｈは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若
    しくは分枝状アルキル又はハロアルキル基を意味し；Ｋ
    は＝Ｃ（Ｔ）−基（Ｔは、Ａ及びＢが酸素原子を表しｎ
    が１でありそしてＲ4 が水素原子を表す一般式（II）の
    基を表す）を表し；Ｚは＝Ｎ−基又は＝Ｃ（Ｒａ）−基
    （Ｒａは水素原子を表す）を表し；Ｗは＝Ｃ（Ｒａ）−
    基（Ｒａは水素原子又はＣ1 〜Ｃ6の直鎖状若しくは分
    枝状アルキル又はハロアルキル基を表す）又は＝Ｃ（Ｃ
    ｈ）−基（Ｃｈは、水素原子、又はＣ1 〜Ｃ6 の直鎖状
    若しくは分枝状アルキル基又はフェニル基であってフッ
    素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハロゲン原子で置換さ
    れていてもよい基、Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状
    アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 の直鎖状若しくは分枝状アルコ
    キシ又はハロアルコキシ基、又はフェニル若しくはフェ
    ノキシ基を表す）を表し；一般式（Ｉ）の化合物におい
    てＸが硫黄原子を表すときは、Ｙは＝Ｃ（Ｒａ）−基又
    は＝Ｃ（Ｃｈ）−基を表し、Ｒａ又はＣｈは水素原子又
    はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロ
    アルキル基を意味し；Ｋは＝Ｃ（Ｔ）−基（Ｔは、ｎが
    １でありＢが酸素原子を表す一般式（II）の基、又はｎ
    が１でありＢが酸素原子を表す一般式(III）の基を表
    す）を表し；Ｑは＝Ｎ−基を表し；Ｚは＝Ｎ−基又は＝
    Ｃ（Ｒａ）−基（Ｒａは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖
    状若しくは分枝状アルキル基を表す）を表し；Ｗは＝Ｃ
    （Ｒａ）−基又は＝Ｃ（Ｃｈ）−基（Ｒａ及びＣｈは一
    般式（Ｉ）の化合物についての前述の意義を有する）を
    表す。〕
  2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）の複素二環式誘導体に
    基づく化合物からなる抗真菌剤。 【化５】 〔式中、 Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺは、同一でも異なっていてもよく、次
    の基： −Ｎ＝ 又は −Ｃ（Ｒ）＝ のうちの１つを表し；Ｋは、−Ｎ（Ｒ）−基又はＹ、
    Ｑ、Ｗ及びＺを規定する基のうちの１つを表し；Ｘは、
    Ｋが−Ｎ（Ｒ）−基であるときには、Ｙ、Ｑ、Ｗ及びＺ
    を規定する基のうちの１つを表し；ＫがＹ、Ｑ、Ｗ及び
    Ｚを規定する基のうちの１つであるときには、硫黄若し
    くは酸素原子、又は次の基： −Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｃ
    （Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ− のうちの１つを表し；Ｒは、以下に定義するＴ、Ｒａ又
    はＣｈ基のうちの１つを表し；前記Ｘ、Ｋ、Ｙ、Ｑ、Ｗ
    及びＺ基のうちの少なくとも１つがＴ基を含有するもの
    であり；Ｔは、次の一般式（II）、(III）、（IV）及び
    （Ｖ）の基： 【化６】 （式中、 Ａ及びＢは、同一でも異なっていてもよく、酸素若しく
    は硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ3 ）−基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一でも異なっていても
    よく、水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状
    アルキル又はハロアルキル基を表し；ｎは、０又は１で
    ある。）のうちの１つを表し；Ｒａは、水素原子；フッ
    素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハロゲン原子；シアノ
    基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハ
    ロアルキル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アル
    コキシ又はハロアルコキシ基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若し
    くは分枝状アルコキシアルキル又はハロアルコキシアル
    キル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状カルボアル
    コキシ基；Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル又はシクロアル
    コキシアルキル基を表すか、又はＹ及びＫが−Ｃ（Ｒ
    ａ）基であるときにこれら２つのＲａ基が共同して鎖状
    基： 【化７】 （式中、 Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、同一でも異なっていても
    よく、水素原子；フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の如き
    ハロゲン原子；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アル
    キル又はハロアルキル基；Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは
    分枝状アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキル
    基；Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル又はシクロアルコキシ
    アルキル基；Ｃ7 〜Ｃ9 のアリールアルキル又はアリー
    ルオキシアルキル基を表す。）を形成することができ；
    Ｃｈは、一般式（VI）： 【化８】 （式中、 Ｄ及びＦは、同一でも異なっていてもよく、直接結合；
    酸素、硫黄若しくは窒素原子；Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基
    で置換された窒素原子；又はカルボニル基を表し；Ｅ
    は、直接結合；置換されていてもよいＣ6 、Ｃ10アリー
    ル基；ベンゾ環縮合されていても及び／又は置換されて
    いてもよい５員又は６員ヘテロアリール基を表し；ｍ及
    びｐは、同一でも異なっていてもよく、０〜４の整数で
    ある。）の基を表す。但し、 一般式（Ｉ）の化合物においてＸが硫黄原子を表すとき
    は、Ｙは＝Ｃ（Ｒａ）−基又は＝Ｃ（Ｃｈ）−基を表
    し、Ｒａ又はＣｈは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若
    しくは分枝状アルキル又はハロアルキル基を意味し；Ｋ
    は＝Ｃ（Ｔ）−基（Ｔは、Ａ及びＢが酸素原子を表しｎ
    が１でありそしてＲ4 が水素原子を表す一般式（II）の
    基を表す）を表し；Ｚは＝Ｎ−基又は＝Ｃ（Ｒａ）−基
    （Ｒａは水素原子を表す）を表し；Ｗは＝Ｃ（Ｒａ）−
    基（Ｒａは水素原子又はＣ1 〜Ｃ6の直鎖状若しくは分
    枝状アルキル又はハロアルキル基を表す）又は＝Ｃ（Ｃ
    ｈ）−基（Ｃｈは、水素原子、又はＣ1 〜Ｃ6 の直鎖状
    若しくは分枝状アルキル基又はフェニル基であってフッ
    素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハロゲン原子で置換さ
    れていてもよい基、Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状
    アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 の直鎖状若しくは分枝状アルコ
    キシ又はハロアルコキシ基、又はフェニル若しくはフェ
    ノキシ基を表す）を表し；一般式（Ｉ）の化合物におい
    てＸが硫黄原子を表すときは、Ｙは＝Ｃ（Ｒａ）−基又
    は＝Ｃ（Ｃｈ）−基を表し、Ｒａ又はＣｈは水素原子又
    はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状若しくは分枝状アルキル又はハロ
    アルキル基を意味し；Ｋは＝Ｃ（Ｔ）−基（Ｔは、ｎが
    １でありＢが酸素原子を表す一般式（II）の基、又はｎ
    が１でありＢが酸素原子を表す一般式(III）の基を表
    す）を表し；Ｑは＝Ｎ−基を表し；Ｚは＝Ｎ−基又は＝
    Ｃ（Ｒａ）−基（Ｒａは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 の直鎖
    状若しくは分枝状アルキル基を表す）を表し；Ｗは＝Ｃ
    （Ｒａ）−基又は＝Ｃ（Ｃｈ）−基（Ｒａ及びＣｈは一
    般式（Ｉ）の化合物についての前述の意義を有する）を
    表す。〕
  3. 【請求項３】 Ｔ基が、１−メトキシカルボニル−２−
    メトキシエテン−１−イル、１−エトキシカルボニル−
    ２−メトキシエテン−１−イル、１−メトキシカルボニ
    ル−２−エトキシエテン−１−イル、１−メトキシカル
    ボニル−２−（1,1,2,２−テトラフルオロエトキシ）エ
    テン−１−イル、１−メトキシカルボニル−２−チオメ
    トキシエテン−１−イル、１−メトキシカルボニル−２
    −エチルエテン−１−イル、メトキシカルボニル−オキ
    ソメチル、メトキシイミノメトキシカルボニルメチル、
    エトキシイミノメトキシカルボニルメチル、エチルイミ
    ノメトキシカルボニルメチル、１−（Ｎ−メチルカルバ
    モイル）−２−メトキシエテン−１−イル、１−（Ｎ−
    メチルカルバモイル）−２−チオメトキシエテン−１−
    イル、４−メトキシ−２（５Ｈ）−フラノン−３−イ
    ル、３−メチル−４−メトキシ−２（５Ｈ）−フラノン
    −３−イル、3,３−ジメチル−４−メトキシ−２（５
    Ｈ）−フラノン−３−イル、４−メトキシ−２（５Ｈ）
    −ピロリジノン−３−イルである、請求項２記載の抗真
    菌剤。
  4. 【請求項４】 Ｒａ基が、メチル、エチル、トリフルオ
    ロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、
    1,1,１−トリフルオロエトキシである、請求項２記載の
    抗真菌剤。
  5. 【請求項５】 Ｃ6 、Ｃ10アリール基がフェニル基又は
    ナフチル基である、請求項２記載の抗真菌剤。
  6. 【請求項６】 ５員又は６員ヘテロ環基が、次のヘテロ
    芳香環：ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、チエニ
    ル、フリル、ピロリジル、トリアゾリル、イミダゾリ
    ル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリルであ
    る、請求項２記載の抗真菌剤。
  7. 【請求項７】 置換されていてもよいアリール又はヘテ
    ロアリール基が、Ｃ 1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝状ア
    ルキル又はハロアルキル；Ｃ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは
    分枝状アルコキシ又はハロアルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ8 の直
    鎖状若しくは分枝状アルコキシアルキル；Ｃ1 〜Ｃ6 の
    直鎖状若しくは分枝状ハロアルコキシアルキル；Ｃ2 〜
    Ｃ8 のカルボアルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ8 のカルバモイル；
    シアノ基；又はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素の如きハ
    ロゲン原子から選ばれる１又は２以上の同一でも異なっ
    ていてもよい基で置換されている、請求項２記載の抗真
    菌剤。
  8. 【請求項８】 Ｃｈ基が、メチル、イソプロピル、ｔ−
    ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
    ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル；メトキシメチ
    ル、メトキシエチル、イソプロポキシメチル、シクロプ
    ロピルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル；ト
    リフルオロメチル、トリクロロメチル、テトラフルオロ
    エチル、パーフルオロブチル；テトラフルオロエトキシ
    メチル、テトラフルオロチオエトキシメチル；フェノキ
    シメチル、２−クロロフェノキシメチル、４−クロロフ
    ェノキシメチル、2,４−ジクロロフェノキシメチル；２
    −メチルフェノキシフェニル、２−シアノフェノキシフ
    ェニル、２−クロロ−４−（２−シアノフェノキシ）フ
    ェニル；フェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフ
    ェニル、2,４−ジクロロフェニル、2,４−ジフルオロフ
    ェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
    ル、４−イソプロポキシフェニル、４−シクロプロポキ
    シフェニル、４−シクロヘキシルメトキシフェニル、４
    −テトラフルオロエトキシフェニル、４−トリフルオロ
    メチルフェニル；４−フェノキシフェニル、３−フェノ
    キシフェニル、４−（３−トリフルオロメチルピリジル
    −２−オキシ）フェニル、４−（４−トリフルオロメチ
    ルピリジル−２−オキシ）フェニル、４−（4,６−ジメ
    チルピリミジル−２−オキシ）フェニル、４−（４−フ
    ェニル−５−トリフルオロメチルイソチアゾール−２−
    イルオキシ）フェニル；6,４−ジメチルピリミジル−２
    −イル、２−トリフルオロメチル−５−メチルチアゾー
    ル−４−イル、５−（４−クロロフェニル）イソオキサ
    ゾール−３−イル；６−フェノキシ−４−ピリミジルオ
    キシ、６−フェニル−４−ピリミジルオキシ、５−（４
    −クロロフェニル）−４−メチルチアゾリル−２−オキ
    シ、５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ、ベ
    ンゾキサゾール−２−イルオキシ、ベンゾイソチアゾー
    ル−２−イルオキシ；５−ｔ−ブチルイソオキサゾール
    −３−イル、５−（２−メチルフェニル）イソオキサゾ
    ール−３−イル、５−（２−フルオロフェニル）イソオ
    キサゾール−３−イル、５−（２−クロロフェニル）イ
    ソオキサゾール−３−イルである、請求項２記載の抗真
    菌剤。
  9. 【請求項９】 ２−ｔ−ブチル−５−（メトキシイミノ
    メトキシカルボニルメチル）−６−メチルイミダゾロ
    〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾールからなる、請求
    項２記載の抗真菌剤。
  10. 【請求項１０】 ２−ｔ−ブチル−５−（１−メトキシ
    カルボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−メ
    チルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール
    からなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  11. 【請求項１１】 ２−（４−メトキシフェニル）−５−
    （１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−１−
    イル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−
    チアジアゾールからなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  12. 【請求項１２】 ２−（４−メトキシフェニル）−５−
    （メトキシイミノメトキシカルボニルメチル）−６−メ
    チルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾール
    からなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  13. 【請求項１３】 ２−（４−メトキシフェニル）−５−
    （１−メトキシカルボニル−２−エチルエテン−１−イ
    ル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,４−チ
    アジアゾールからなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  14. 【請求項１４】 ２−（４−メトキシフェニル）−５−
    （１−Ｎ−メチルカルバモイル−２−メトキシエテン−
    １−イル）−６−メチルイミダゾロ〔2,１−ｂ〕−1,3,
    ４−チアジアゾールからなる、請求項２記載の抗真菌
    剤。
  15. 【請求項１５】 ６−（４−クロロフェニル）−５−
    （１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−１−
    イル）チアゾロ〔2,３−ｃ〕−1,2,４−トリアゾールか
    らなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  16. 【請求項１６】 2,３−ジメチル−６−（４−メトキシ
    フェニル）−１−（１−メトキシカルボニル−２−メト
    キシエテン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾロ〔1,２−
    ｂ〕〔1,2,４〕トリアゾールからなる、請求項２記載の
    抗真菌剤。
  17. 【請求項１７】 ２−メチル−６−（４−メトキシフェ
    ニル）−３−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシ
    エテン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾロ〔1,２−ｂ〕ピ
    ラゾールからなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  18. 【請求項１８】 ２−メチル−５−（１−メトキシカル
    ボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−６−フェニ
    ルチアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,2,４〕−トリアゾールか
    らなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  19. 【請求項１９】 ２−メチル−５−フェノキシメチル−
    ６−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン−
    １−イル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,2,４〕−トリア
    ゾールからなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  20. 【請求項２０】 ２−メチル−５−（４−クロロフェノ
    キシ）メチル−６−（１−メトキシカルボニル−２−メ
    トキシエテン−１−イル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,
    2,４〕−トリアゾールからなる、請求項２記載の抗真菌
    剤。
  21. 【請求項２１】 ５−（４−クロロフェノキシ）メチル
    −６−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシエテン
    −１−イル）チアゾロ〔3,２−ｂ〕−〔1,2,４〕−トリ
    アゾールからなる、請求項２記載の抗真菌剤。
  22. 【請求項２２】 ２−トリフルオロメチル−５−（４−
    クロロフェノキシ）メチル−６−（１−メトキシカルボ
    ニル−２−メトキシエテン−１−イル）チアゾロ〔3,２
    −ｂ〕−〔1,2,４〕−トリアゾールからなる、請求項２
    記載の抗真菌剤。
  23. 【請求項２３】 ２−トリフルオロメチル−５−（４−
    クロロフェノキシ）メチル−６−（１−メトキシカルボ
    ニル−２−メトキシエテン−１−イル）イミダゾロ〔2,
    １−ｂ〕−1,3,４−チアジアゾールからなる、請求項２
    記載の抗真菌剤。
  24. 【請求項２４】 ２−メチル−３−（１−メトキシカル
    ボニル−２−メトキシエテン−１−イル）−５−メチル
    −６−（４−クロロフェノキシ）メチルイミダゾロ〔2,
    １−ｂ〕チアゾールからなる、請求項２記載の抗真菌
    剤。
  25. 【請求項２５】 請求項２〜２４のいずれか１項に記載
    の１又は２以上の化合物を、それだけで又は固体キャリ
    ヤー、液体希釈剤、界面活性剤又は他の活性素の存在下
    で含有する抗真菌組成物。
  26. 【請求項２６】 請求項２５記載の抗真菌組成物を植物
    の葉、幹（茎）、枝及び根に、又は播く前の種子自体
    に、又はその植物が生育する土壌の上に適用することか
    らなる、真菌感染を撃退する方法。
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