JPH085902B2 - メチル−テキシル−ジメトキシシラン - Google Patents
メチル−テキシル−ジメトキシシランInfo
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- JPH085902B2 JPH085902B2 JP11241591A JP11241591A JPH085902B2 JP H085902 B2 JPH085902 B2 JP H085902B2 JP 11241591 A JP11241591 A JP 11241591A JP 11241591 A JP11241591 A JP 11241591A JP H085902 B2 JPH085902 B2 JP H085902B2
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規なメチル
−テキシル−ジメトキシシラン、特にはメトキシシリル
基の制御された加水分解性とテキシル基の嵩高い有機基
の特性をもつことから、木材、コンクリ−ト、大理石な
どの建築物の表面撥水剤として、また金属、Mg、 Tiおよ
びAlなどと配位化合物を作り易いことからオレフィン重
合用触媒の添加剤として有用とされるメチル−テキシル
−ジメトキシシランに関するものである。
−テキシル−ジメトキシシラン、特にはメトキシシリル
基の制御された加水分解性とテキシル基の嵩高い有機基
の特性をもつことから、木材、コンクリ−ト、大理石な
どの建築物の表面撥水剤として、また金属、Mg、 Tiおよ
びAlなどと配位化合物を作り易いことからオレフィン重
合用触媒の添加剤として有用とされるメチル−テキシル
−ジメトキシシランに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種基材表面を撥水性とする目的
においては撥水性を発現させる基として直鎖状の炭化水
素基を含有するオルガノシラン、オルガノシロキサンが
公知とされており、このものは鎖長を長くすれば撥水性
が高まるとされており、またある種のオルガノシランは
オレフイン重合触媒用添加剤となることが知られてお
り、このものも鎖長を長くすれば嵩高い炭化水素基を有
することになるのでその有効性が高まるものとされてい
る。
においては撥水性を発現させる基として直鎖状の炭化水
素基を含有するオルガノシラン、オルガノシロキサンが
公知とされており、このものは鎖長を長くすれば撥水性
が高まるとされており、またある種のオルガノシランは
オレフイン重合触媒用添加剤となることが知られてお
り、このものも鎖長を長くすれば嵩高い炭化水素基を有
することになるのでその有効性が高まるものとされてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、鎖長を長くす
るとその鎖長の増加に伴なって撥水性が向上するもの
の、鎖長が長くなると沸点、融点が上昇するので、これ
にはその製造、使用の面からその鎖長に限界がある。ま
た、オレフイン重合触媒用シランについても鎖長を延長
すると嵩高となるけれども、この嵩高上の増加の割合が
鎖長が長くなるにしたがって低下してゆくので、これに
も性能面に限界がある。
るとその鎖長の増加に伴なって撥水性が向上するもの
の、鎖長が長くなると沸点、融点が上昇するので、これ
にはその製造、使用の面からその鎖長に限界がある。ま
た、オレフイン重合触媒用シランについても鎖長を延長
すると嵩高となるけれども、この嵩高上の増加の割合が
鎖長が長くなるにしたがって低下してゆくので、これに
も性能面に限界がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は前記の課題を解
決したものであり、これは下記式(1)
決したものであり、これは下記式(1)
【０００５】
【化２】
【０００６】で示される、文献未載の新規なメチル−テ
キシル−ジメトキシシランに関するものである。すなわ
ち、本発明者らは建築用撥水剤、オレフイン重合用触媒
として有用とされるオルガノシランを開発すべく種々検
討した結果、上記した一般式(1) で示されるメチル−テ
キシル−ジメトキシシランがこの種の用途にすぐれた性
質を示すものであることを見出し、この製造方法、使用
方法などについての研究を進めて本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
キシル−ジメトキシシランに関するものである。すなわ
ち、本発明者らは建築用撥水剤、オレフイン重合用触媒
として有用とされるオルガノシランを開発すべく種々検
討した結果、上記した一般式(1) で示されるメチル−テ
キシル−ジメトキシシランがこの種の用途にすぐれた性
質を示すものであることを見出し、この製造方法、使用
方法などについての研究を進めて本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
【０００７】
【作用】本発明は前記した式(1) で示されたメチル−テ
キシル−ジメトキシシランに関するものであるが、この
ものはハイドロサイレ−シヨンを含むつぎの３段階反応
により合成することができる。
キシル−ジメトキシシランに関するものであるが、この
ものはハイドロサイレ−シヨンを含むつぎの３段階反応
により合成することができる。
【０００８】すなわち、この第１段階はメチルフェニル
クロロシランからテキシル−メチルフェニルクロロシラ
ンを得るものであり、これはメチルフェニルクロロシラ
ンまたはこのシラン濃度が0.01〜10モル％の炭化水素系
溶媒溶液に、この原料シランに対し0.001 〜50モル％の
アルミニウムトリクロライドを加え、これに原料シラン
に対し100 〜110 モル％の２，３−ジメチル−２−ブテ
ンを-20 〜40℃、好ましくは10〜30℃で0.１〜５時間か
けて滴下し、 20℃で１〜５時間熱成したのち、吸引ろ過
によってアルミニウムトリクロライドを除去し、さらに
このろ液から溶媒および未反応物を除去し、ついでこの
濃縮物を103 ℃／3mmHg で減圧蒸留すればテキシル−メ
チルフェニルクロロシランを得ることができる。
クロロシランからテキシル−メチルフェニルクロロシラ
ンを得るものであり、これはメチルフェニルクロロシラ
ンまたはこのシラン濃度が0.01〜10モル％の炭化水素系
溶媒溶液に、この原料シランに対し0.001 〜50モル％の
アルミニウムトリクロライドを加え、これに原料シラン
に対し100 〜110 モル％の２，３−ジメチル−２−ブテ
ンを-20 〜40℃、好ましくは10〜30℃で0.１〜５時間か
けて滴下し、 20℃で１〜５時間熱成したのち、吸引ろ過
によってアルミニウムトリクロライドを除去し、さらに
このろ液から溶媒および未反応物を除去し、ついでこの
濃縮物を103 ℃／3mmHg で減圧蒸留すればテキシル−メ
チルフェニルクロロシランを得ることができる。
【０００９】この第２段階はこのようにして得たテキシ
ル−メチルフェニルクロロシランからテキシル−メチル
ジクロロシランを得るものであり、これは上記で得たテ
キシル−メチルフェニルクロロシランに炭化水素系溶媒
溶液、好ましくはベンゼンを加えて濃度０．０１〜１０
モル％の溶媒溶液を調製し、これに乾燥塩化水素ガスを
−２０〜４０℃でこのテキシル−メチルフェニルクロロ
シラン１モルに対し乾燥塩化水素ガスを毎分０．００１
〜０．１モルの速度で０．５〜５時間バブリングしたの
ち、吸引ろ過してアルミニウムトリクロライドを除去
し、ろ液から溶媒および塩化水素を減圧蒸留し、この濃
縮物を７５℃／３ｍｍＨｇで減圧蒸留すればテキシル−
メチルジクロロシランを得ることができる。
ル−メチルフェニルクロロシランからテキシル−メチル
ジクロロシランを得るものであり、これは上記で得たテ
キシル−メチルフェニルクロロシランに炭化水素系溶媒
溶液、好ましくはベンゼンを加えて濃度０．０１〜１０
モル％の溶媒溶液を調製し、これに乾燥塩化水素ガスを
−２０〜４０℃でこのテキシル−メチルフェニルクロロ
シラン１モルに対し乾燥塩化水素ガスを毎分０．００１
〜０．１モルの速度で０．５〜５時間バブリングしたの
ち、吸引ろ過してアルミニウムトリクロライドを除去
し、ろ液から溶媒および塩化水素を減圧蒸留し、この濃
縮物を７５℃／３ｍｍＨｇで減圧蒸留すればテキシル−
メチルジクロロシランを得ることができる。
【００１０】この第３段階はこのようにして得たテキシ
ル−メチルジクロロシランから目的とするメチル−テキ
シル−ジメトキシシランを得るものであるが、これは上
記で得たテキシル−メチルジクロロシランに対し２２０
モル％のメタノールと２２０モル％の尿素または１，５
−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ７−５−エン
（ＤＢＵ）を含むメタノール濃度が０．１〜１０モルの
ヘキサン溶液を１０〜４５℃、好ましくは２０〜３０℃
で０．１〜３時間かけて滴下し、２０℃で１〜５時間熟
成したのち、尿素塩酸塩である下層を分離し、上層のヘ
キサン溶液にプロビレンオキシドを加えてｐＨを７に調
整し、ついで常圧下にヘキサンを留去してからこの濃縮
物を８２℃／３０ｍｍＨｇで減圧蒸留すればよく、これ
によれば目的とするメチル−テキシル−ジメトキシシラ
ンを得ることができる。
ル−メチルジクロロシランから目的とするメチル−テキ
シル−ジメトキシシランを得るものであるが、これは上
記で得たテキシル−メチルジクロロシランに対し２２０
モル％のメタノールと２２０モル％の尿素または１，５
−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ７−５−エン
（ＤＢＵ）を含むメタノール濃度が０．１〜１０モルの
ヘキサン溶液を１０〜４５℃、好ましくは２０〜３０℃
で０．１〜３時間かけて滴下し、２０℃で１〜５時間熟
成したのち、尿素塩酸塩である下層を分離し、上層のヘ
キサン溶液にプロビレンオキシドを加えてｐＨを７に調
整し、ついで常圧下にヘキサンを留去してからこの濃縮
物を８２℃／３０ｍｍＨｇで減圧蒸留すればよく、これ
によれば目的とするメチル−テキシル−ジメトキシシラ
ンを得ることができる。
【００１１】この上記した第１〜第３工程で使用される
炭化水素系溶媒は炭素数が５〜10の直鎖状または枝分れ
状の飽和炭化水素もしくはそれらの水素原子の任意のも
のを塩素原子で置換した炭化水素とすればよく、これに
はベンゼンまたはその水素原子の任意のものを飽和炭化
水素もしくは塩素で置換したものとすればよい。また、
上記した第１〜第２工程で使用される溶媒またはアルミ
ニウムトリクロライドは留去あるいは吸引ろ過で除去せ
ずに、そのままで次の段階での反応において使用するよ
うにしてもよい。
炭化水素系溶媒は炭素数が５〜10の直鎖状または枝分れ
状の飽和炭化水素もしくはそれらの水素原子の任意のも
のを塩素原子で置換した炭化水素とすればよく、これに
はベンゼンまたはその水素原子の任意のものを飽和炭化
水素もしくは塩素で置換したものとすればよい。また、
上記した第１〜第２工程で使用される溶媒またはアルミ
ニウムトリクロライドは留去あるいは吸引ろ過で除去せ
ずに、そのままで次の段階での反応において使用するよ
うにしてもよい。
【００１２】このようにして得られた本発明のメチル−
テキシル−ジメトキシシランは無色 テキシル基が嵩高い有機基であることから木材、コンク
リート、大理石などから作られる建築物の表面撥水処理
剤として有用とされるほか、このものはまた金属Ｍｇ，
ＴｉおよびＡｌ化合物との配位化合物を作り易いので、
従来オレフイン重合用錯体触媒の添加剤として用いられ
てきたジフェニル−ジメトキシ−シランの替りに利用で
き、これによって調製された触媒は高活性であるため脱
灰工程が事実上不用であり、また選択的にアイソタクチ
ックポリマーを生成するために精製工程が省略できる。
テキシル−ジメトキシシランは無色 テキシル基が嵩高い有機基であることから木材、コンク
リート、大理石などから作られる建築物の表面撥水処理
剤として有用とされるほか、このものはまた金属Ｍｇ，
ＴｉおよびＡｌ化合物との配位化合物を作り易いので、
従来オレフイン重合用錯体触媒の添加剤として用いられ
てきたジフェニル−ジメトキシ−シランの替りに利用で
き、これによって調製された触媒は高活性であるため脱
灰工程が事実上不用であり、また選択的にアイソタクチ
ックポリマーを生成するために精製工程が省略できる。
【００１３】
【実施例】つぎに本発明の実施例および応用例を示す。 実施例１ メチルフェニルクロロシラン149g（0.952 モル) にアル
ミニウムトリクロライド12.7g(0.095 モル）を加え、こ
れに２，３−ジメチル−２−ブテン85.3g(1.015モル）を
20℃で撹拌しながら1.5 時間かけて滴下し、20℃で５時
間熟成したのち、未反応のメチルフェニルクロロシラン
と２，３−ジメチル−２−ブテンを減圧留去した。
ミニウムトリクロライド12.7g(0.095 モル）を加え、こ
れに２，３−ジメチル−２−ブテン85.3g(1.015モル）を
20℃で撹拌しながら1.5 時間かけて滴下し、20℃で５時
間熟成したのち、未反応のメチルフェニルクロロシラン
と２，３−ジメチル−２−ブテンを減圧留去した。
【００１４】ついで、この濃縮物にベンゼンを２００ｍ
ｌ加え、２０℃で乾燥塩化水素ガスを０．００５モル／
分の速度で３時間バブリングし、低沸点化合物を２０℃
／１００ｍｍＨｇで減圧留去し、この残留物をメタノー
ル２５ｇ（０．７０モル）、尿素４２ｇ（０．７０モ
ル）およびへキサン２００ｍｌの混合物中に２０℃で１
時間かけて滴下し、２０℃で３時間熟成した。
ｌ加え、２０℃で乾燥塩化水素ガスを０．００５モル／
分の速度で３時間バブリングし、低沸点化合物を２０℃
／１００ｍｍＨｇで減圧留去し、この残留物をメタノー
ル２５ｇ（０．７０モル）、尿素４２ｇ（０．７０モ
ル）およびへキサン２００ｍｌの混合物中に２０℃で１
時間かけて滴下し、２０℃で３時間熟成した。
【００１５】この反応後、尿素塩酸塩を分離し、得られ
たヘキサン溶液にプロピレンオキサイドを10g 加え、こ
の操作で溶液のpHを７としてから常圧下でヘキサンを留
去し、濃縮物を82℃／30mmHgで減圧留去したところ、室
温において無色透明の液体60.3g が収率33％で得られ
た。
たヘキサン溶液にプロピレンオキサイドを10g 加え、こ
の操作で溶液のpHを７としてから常圧下でヘキサンを留
去し、濃縮物を82℃／30mmHgで減圧留去したところ、室
温において無色透明の液体60.3g が収率33％で得られ
た。
【００１６】この液体についてガスクロマトグラフィ−
で分析したところ、このものは単一成分であることを示
したが、これについて1H-NMR分析をしたところ、下記の
結果が得られ、赤外線吸収スペクトル分析で図１に示し
た結果が得られたことから、これは式
で分析したところ、このものは単一成分であることを示
したが、これについて1H-NMR分析をしたところ、下記の
結果が得られ、赤外線吸収スペクトル分析で図１に示し
た結果が得られたことから、これは式
【００１７】
【化３】
【００１８】で示されたものであることが確認された。
【００１９】1H-NMR分析値 (ppmδ:CDCl3) 3.55 (s, 6H, -OCH3) 1.9 〜1.1 (m, 1H, -CH) 1.1 −0.8 (m, 12H, -CH3) 0.13 (S, 3H, -SiCH3)
【００２０】応用例 窒素雰囲気下１リットルの４口フラスコに乾燥したノル
マルヘプタン400ml を入れ、これに塩化マグネシウム7
6.2g (0.8mol)、 テトラブタノキシチタン271.9g(0.8mo
l)を加え、95℃で２時間撹拌した。放冷後室温下で固体
成分をろ過分取し、乾燥したノルマルヘプタンで洗浄し
た。これを窒素雰囲気下１リットルの４口フラスコに入
れ、ノルマルヘプタン167 mlを加えた。これに25℃下テ
トラクロロシラン226.7g(1.3mol)のノルマルヘプタン溶
液(83ml)を１時間かけて滴下し、この後95℃下で３時間
反応させた。これにフタル酸クロライド10.8g(0.05mol)
のノルマルヘプタン溶液(83ml)を0.5 時間かけて滴下
し、１時間熟成した。放冷後室温下で固体成分をろ過分
取し、乾燥したノルマルヘプタンで洗浄した。これを窒
素雰囲気下１リットルの４口フラスコに入れ、これにテ
トラクロロシラン136g(0.8mol)を加え、95℃で１時間反
応させた。放冷後室温下で固体成分をろ過分取し、乾燥
したノルマルヘプタンで洗浄した。このうちの10gを窒
素雰囲気下0.5 リットルの４口フラスコに入れ、ノルマ
ルヘプタン100ml を加えた。これに25℃下テキシル−メ
チル−ジメトキシシランを1.9g(0.01mol) 加え、25℃下
で２時間熟成し、固体成分をろ過分取し、乾燥ノルマル
ヘプタンで洗浄した。
マルヘプタン400ml を入れ、これに塩化マグネシウム7
6.2g (0.8mol)、 テトラブタノキシチタン271.9g(0.8mo
l)を加え、95℃で２時間撹拌した。放冷後室温下で固体
成分をろ過分取し、乾燥したノルマルヘプタンで洗浄し
た。これを窒素雰囲気下１リットルの４口フラスコに入
れ、ノルマルヘプタン167 mlを加えた。これに25℃下テ
トラクロロシラン226.7g(1.3mol)のノルマルヘプタン溶
液(83ml)を１時間かけて滴下し、この後95℃下で３時間
反応させた。これにフタル酸クロライド10.8g(0.05mol)
のノルマルヘプタン溶液(83ml)を0.5 時間かけて滴下
し、１時間熟成した。放冷後室温下で固体成分をろ過分
取し、乾燥したノルマルヘプタンで洗浄した。これを窒
素雰囲気下１リットルの４口フラスコに入れ、これにテ
トラクロロシラン136g(0.8mol)を加え、95℃で１時間反
応させた。放冷後室温下で固体成分をろ過分取し、乾燥
したノルマルヘプタンで洗浄した。このうちの10gを窒
素雰囲気下0.5 リットルの４口フラスコに入れ、ノルマ
ルヘプタン100ml を加えた。これに25℃下テキシル−メ
チル−ジメトキシシランを1.9g(0.01mol) 加え、25℃下
で２時間熟成し、固体成分をろ過分取し、乾燥ノルマル
ヘプタンで洗浄した。
【００２１】つぎに、１リットルのステンレス製オ−ト
クレ−ブに乾燥させたノルマルヘプタン0.5 リットル、
トリエチルアルミニウム0.25g(2.2mmol)を導入し、70℃
下で0.5 時間反応させ、これにプロピレンを0.2 リット
ル導入した。これに先に合成した触媒成分を６mg導入
し、３時間反応させた。単位触媒量あたりのポリプロピ
レン収量は反応条件により多少異なるが、13,000〜14,0
00(g・PP/g・Cat.) の間にあり、また25℃のキシレンへの
可溶成分量を結晶性の悪いアタクチックポリマ−量の指
標とすると、これは0.5 〜1.5(重量%)と極めて低いもの
であった。
クレ−ブに乾燥させたノルマルヘプタン0.5 リットル、
トリエチルアルミニウム0.25g(2.2mmol)を導入し、70℃
下で0.5 時間反応させ、これにプロピレンを0.2 リット
ル導入した。これに先に合成した触媒成分を６mg導入
し、３時間反応させた。単位触媒量あたりのポリプロピ
レン収量は反応条件により多少異なるが、13,000〜14,0
00(g・PP/g・Cat.) の間にあり、また25℃のキシレンへの
可溶成分量を結晶性の悪いアタクチックポリマ−量の指
標とすると、これは0.5 〜1.5(重量%)と極めて低いもの
であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明は文献未載な新規なメチル−テキ
シル−ジメトキシシランに関するものであり、これは式
シル−ジメトキシシランに関するものであり、これは式
【００２３】
【化４】
【００２４】 シル基の嵩高い有機性とから、木材、コンクリート、大
理石などの建築物の表面撥水剤として有用とされるほ
か、金属Ｍｇ、ＴｉまたＡｌ化合物との配位化合物を作
り易いことからこの混合物はオレフイン重合用錯体触媒
の添加剤として有用とされる。
理石などの建築物の表面撥水剤として有用とされるほ
か、金属Ｍｇ、ＴｉまたＡｌ化合物との配位化合物を作
り易いことからこの混合物はオレフイン重合用錯体触媒
の添加剤として有用とされる。
【図１】実施例１で得られたテキシル−メチル−ジメト
キシシランの赤外線吸収スペクトル分析図である。
キシシランの赤外線吸収スペクトル分析図である。
Claims (1)
- 【請求項１】式 【化１】 で示されるメチル−テキシル−ジメトキシシラン
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11241591A JPH085902B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | メチル−テキシル−ジメトキシシラン |
| US07/798,515 US5136072A (en) | 1990-11-30 | 1991-11-26 | Thexyl C1 -C4 alkyl dialkoxy silane |
| EP91311071A EP0488759B1 (en) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Thexyl (C1-C4)alkyl dialkoxy silanes; methods of preparation; and uses thereof |
| DE69103388T DE69103388T2 (de) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Thexyl-(C1-C4)alkyl-dialkoxysilane, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11241591A JPH085902B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | メチル−テキシル−ジメトキシシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321694A JPH04321694A (ja) | 1992-11-11 |
| JPH085902B2 true JPH085902B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=14586075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11241591A Expired - Fee Related JPH085902B2 (ja) | 1990-11-30 | 1991-04-17 | メチル−テキシル−ジメトキシシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085902B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009027257A1 (de) | 2009-06-26 | 2010-12-30 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxyhydrogensilanen |
| WO2023181867A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 | Ａｇｃ株式会社 | 化合物、組成物、表面処理剤、物品の製造方法、及び物品 |
-
1991
- 1991-04-17 JP JP11241591A patent/JPH085902B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04321694A (ja) | 1992-11-11 |
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