JPH0853310A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 土壌処理活性のない茎葉処理型除草剤の提
供。 【構成】 ペニシリン酸を有効成分として含有する除草
剤。 【効果】 この化合物は、土壌処理では殺草活性がな
く、茎葉処理でのみ殺草活性がある優れた除草特性を発
揮しうる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ペニシリン酸（Penici
llic acid、3-methoxy-5-methyl-4-oxo-2,5-hexadienoi
c acid）を有効成分として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】農耕地
において、作付け直前に繁茂した雑草は、農業用機械等
の作業性を低下させる。又、耕起した後に、いくつかの
雑草が再生し、難防除となる。更に、休耕地においても
雑草が繁茂すると、土地の肥料分を消費するとともに、
雑草の種子数を増加させ、次年度の栽培において雑草密
度が増加し、難防除となる。非農耕地においても、雑草
の繁茂が問題となっている。

【０００３】作物を播種するために土壌を耕起するが、
通常、耕起前には既に生育している雑草を防除するため
に、茎葉処理型除草剤を用いる。耕起前あるいは播種前
に用いる除草剤には、イネ科及び広葉等を含む広い殺草
スペクトラムを有すること、更に速効的に雑草を防除で
きることが望ましい。又、播種した作物に影響を及ぼさ
ないようにする為、土壌処理活性を有さないものを用い
る必要がある。休耕地または非農耕地においても、長期
残留することは望ましくなく、水系等への活性成分の流
出等を防ぐためにも、土壌中では殺草活性を発現せず、
速やかにその活性を失う方が望ましい。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、微生物が産生する代謝産物について鋭意
検討を加えた結果、上記目的を達成出来る微生物代謝産
物として、ペニシリン酸（Penicillic acid、3-methoxy
-5-methyl-4-oxo-2,5-hexadienoic acid）を見い出し
た。

【０００５】ペニシリン酸は、ペラグラ（pellagra）の
研究過程で発見された（C. L. Alsberg and O. F. Blac
k, U.S.D.A., Bur. Plant Industry Bull., 270(191
3)）微生物の産生する代謝産物であり、式（１）で示さ
れる閉環型又は式（２）で示される閉環型の互変異性体
の構造をとることが知られている。

【化１】

【０００６】又、ペニシリン酸はPenicillium属、Asper
gillus属に広く分布する糸状菌の産生する成分として知
られている。例えば、ペニシリン酸生産菌としては、Pe
nicillium puberulum、P. cyclopium、P. thomii、P. s
uaveolens、P. baarnense、Aspergillus ochraceus、A.
melleus等の種々の糸状菌が報告されている。

【０００７】更に、これら菌体の培養物からのペニシリ
ン酸の単離精製方法についても幾つかの報告があり、例
えば、培養ろ液からの酢酸エチル等の溶媒抽出法、疏水
性樹脂やシリカゲル等を担体とした各種クロマトグラフ
ィー法、種々の溶媒を組み合わせた結晶析出化法等の単
独或いは組み合わせによりペニシリン酸精製標品を得る
ことができる。又、これらの微生物による生産以外に
も、化学合成によっても製造出来ることが知られている
（Raphael, Nature ,160, 261(1947)、Bentley,Keil,
J. Biol. Chem. 237, 867(1962)）。

【０００８】一方、ペニシリン酸の生物活性について
は、現在までに抗細菌、抗かび、抗ウイルス等の種々の
生理活性についての報告がなされている。

【０００９】しかしながら、ペニシリン酸の植物に及ぼ
す影響としては、シャーレテストによる生物検定によっ
て、生育抑制効果のあることが認められている（J. Ker
omnes and D. thouvenot, Appl. Environ. Microbiol.
49:660-663(1984)）に過ぎず、生長した植物個体を殺草
する活性が報告された例はない。

【００１０】本発明者等は、ペニシリン酸の殺草活性を
温室内ポット試験で検定した結果、驚くべきことに、イ
ネ科、広葉及びカヤツリグサ科雑草の生育期に散布する
ことにより、これら雑草を速効的に枯殺することを見い
出した。又、ペニシリン酸は、土壌処理した場合にはそ
の殺草作用はほとんど認められず、茎葉処理でのみその
殺草作用が発現するという特徴をも発見し、本発明を完
成するに至った。

【００１１】本発明化合物は畑地、非耕地用除草剤とし
て、茎葉処理により、イヌホウズキ（Solanum nigru
m）、チョウセンアサガオ（Datura stramonium）等に代
表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon
theophrasti)、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）
等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバア
サガオ（Ipomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea
spps.) やヒルガオ類（Calystegia spps.）等に代表さ
れるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Am
aranthus lividus) 、アオビユ（Amaranthus retroflex
us）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オ
ナモミ（Xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（Ambros
ia artemisiaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuu
s）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、セイヨウト
ゲアザミ（Cirsium arvense）、ノボロギク（Senecio vu
lgaris）、ヒメジョン（Erigeron annus）等に代表され
るキク科（Compositae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa in
dica）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ
（Capsella Bursapastoris) 等に代表されるアブラナ科
(Cruciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum Blumei）、
ソバカズラ（Polygonum convolvulus）等に代表される
タデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca
oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacacea
e）雑草、シロザ（Chenopodium album）、コアカザ（Ch
enopodium ficifolium) 、ホウキギ（Kochia scoparia）
等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコ
ベ（Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Car
yophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（Veronica per
sica) 等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariace
ae)雑草、ツユクサ（Commelina communis) 等に代表さ
れるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（L
amium amplexicaule）、ヒメオドリコソウ（Lamium pur
pureum）等に代表されるシソ科（Labiatae) 雑草、コニ
シキソウ（Euphorbiasupina）、オオニシキソウ（Eupho
rbia maculata) 等に代表されるトウダイグサ科（Eupho
rbiaceae）雑草、ヤエムグラ（Galium spurium）、アカ
ネ（Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiacea
e）雑草、スミレ（Viola mandshurica）等に代表される
スミレ科（Violaceae）雑草、アメリカツノクサネム（S
esbaniaexaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifoli
a）等に代表されるマメ科（Leguminosae）雑草等の広葉
雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム（Sorgham
bicolor）、オオクサキビ（Panicum dichotomifloru
m）、ジョンソングラス（Sorghum halepense）、イヌビ
エ(Echinochloacrus-galli var. crus-galli）、ヒメイ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticola）、
栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ（Digitari
a adscendens）、 カラスムギ（Avena fatua）、オヒシ
バ（Eleusine indica ）、エノコログサ（Setaria viri
dis）、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis）等に
代表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマス
ゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表
されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各
種畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を
有する。

【００１２】又、水田用除草剤として茎葉処理により、
ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sa
gittaria trifolia）、ウリカワ（Sagittaria pygmae
a）等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タ
マガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガヤツリ（Cyp
erus serotinus）、ホタルイ(Scirpus juncoides）、ク
ログワイ（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤ
ツリグサ科（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindemia pyx
idaria）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothularia
ceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表
されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシ
ロ（Potamogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシ
ロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala i
ndica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑
草、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）、ヒメタイ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. formosensi
s）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-ga
lli）雑草等、各種、水田雑草（Paddy weeds）に低薬量
で高い殺草力を有する。

【００１３】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地その他非耕地の除草剤の有効成分
として用いることができる。

【００１４】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クルミ
粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【００１５】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い除草効果或いは植調効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、
例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９４
年版に記載されている化合物などがある。

【００１６】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００００１〜１０ｋｇ程
度、好ましくは０．００００１〜５ｋｇ程度が適当であ
る。但し、植物種子の発芽及び初期生育促進に使用する
場合は有効成分濃度が、０．０１〜１００ｐｐｂとなる
ように調整して使用するのが好ましい。

【００１７】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【００１８】〔水和剤〕 本発明化合物───────０．１〜８０部 固体担体 ─────── １０〜９０部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００１９】〔乳 剤〕 本発明化合物───────０．１〜３０部 液体担体 ─────── ３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部

【００２０】〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────０．１〜７０部 液体担体 ─────── １５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００２１】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────０．１〜９０部 固体担体 ─────── １０〜７０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部

【００２２】〔粒 剤〕 本発明化合物─────── ０．０００１〜１０部 固体担体 ───────９０〜９９．９９９９部 その他 ─────── ０．１〜１０部

【００２３】〔液 剤〕 本発明化合物───────０．００００１〜３０部 液体担体 ─────── ０．１〜５０部 水 ─────── ５０〜９９．９９部 その他 ─────── ０〜１０部

【００２４】

【実施例】以下に本発明の実施例を、本発明化合物の除
草剤としての配合例及び試験例を記載するが、本発明は
これらによって限定されるものではない。

【００２５】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 ────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ─────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）─ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００２６】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 ─────────２０部 キシレン ─────────５９部 イソホロン ────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ─────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００２７】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ───────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００２８】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 ────────７５部 イソバンＮｏ．１ ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ───────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００２９】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 ──────── ５部 ベントナイト ────────５０部 タルク ────────４５部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ────── ５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００３０】〔配合例６〕液 剤 本発明化合物 ─────── ２０部 １−メトキシ−２−プロパノール─── ２０部 水 ────── ６０部 以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。

【００３１】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
００１〜１０ｋｇになるように散布する。

【００３２】 〔試験例１〕 茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ、シャターケーン、カヤツリグサ、キンゴジ
カ、シロザ、イヌホウズキ、ブタクサ、イチビ、オナモ
ミ、アオビユ、イヌタデ、セイヨウヒルガオを混播、約
１．５ｃｍ覆土した後、２５−３０℃の温室に置いて、
植物を14日間育成し、所定の薬量になるように、水和剤
に調製したペニシリン酸を茎葉部へ均一に散布した。薬
液散布後４日目に各種雑草に対する除草効果の調査を以
下の判定基準に従って行った。結果を第１表に示す。

【００３３】尚、表中の記号は、以下の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：メヒシバ、Ｃ：エノコログサ、Ｄ：シ
ャターケーン、Ｅ：カヤツリグサ、Ｆ：キンゴジカ、
Ｇ：シロザ、Ｈ：イヌホウズキ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：イ
チビ、Ｋ：オナモミ、Ｌ：アオビユ、Ｍ：イヌタデ、
Ｎ：セイヨウヒルガオ

【００３４】判定基準 ５・・・殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯殺） ４・・・殺草率 ７０％〜９０％ ３・・・殺草率 ４０％〜７０％ ２・・・殺草率 ２０％〜４０％ １・・・殺草率 ５％〜２０％ ０・・・殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし）

【００３５】但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上
部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定して下記の
式により求めたものである。 殺草率＝（１―処理区の地上部生草重／無処理区の地上
部生草重）×１００

【００３６】

【表１】 ［第１表］ ─────────────────────────────────── 薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ （g/a） ─────────────────────────────────── ヘ゜ニシリン酸 ２５ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ───────────────────────────────────

【００３７】以上のように、ペニシリン酸を茎葉処理す
ることにより、イネ科、カヤツリグサ科及び広葉の各種
類の雑草が、処理後４日目において完全枯殺しており、
速効的に殺草効果が現われていることが明らかである。

【００３８】 〔試験例２〕 土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍののプラスチック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイムノフグリ、ハコベ、トウ
モロコシ、イネ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートを混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になるよう
に、水和剤に調製したペニシリン酸を土壌へ均一に散布
した。薬液散布後3週間目に、各種雑草に対する除草効
果及び各作物に及ぼす影響について調査を行った。調査
は、試験例１の判定基準に従って行った。結果を第２表
に示す。

【００３９】尚、表中の記号は、以下の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：エノコログサ、Ｃ：カラスムギ、Ｄ：
ブラックグラス、Ｅ：イチビ、Ｆ：オナモミ、Ｇ：アオ
ビユ、Ｈ：アサガオ、Ｉ：オオイムノフグリ、Ｊ：ハコ
ベ、ａ：トウモロコシ、ｂ：イネ、ｃ：ダイズ、ｄ：ワ
タ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート

【００４０】

【表２】 ［第２表］ ──────────────────────────────── 薬量 A B C D E F G H I J a b c d e f （g/a） ──────────────────────────────── ヘ゜ニシリン酸 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────

【００４１】以上のように、茎葉処理において雑草をほ
ぼ完全枯殺できるペニシリン酸の薬量を土壌処理した場
合に、各種類の雑草及び作物には何ら影響を及ぼさない
ことが明らかである。

【００４２】〔参考例〕土壌より分離したAspergillus
sp. No.258-5株をＰＤＢ培地（Ｐｔａｔｏ−Ｄｅｘｔｒ
ｏｓｅ Ｂｒｏｔｈ、ＤＩＦＣＯ社製）で、２８℃、１
２日間培養した。培養終了後、菌体を除去した培養ろ液
のｐＨを３．０に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を回収し、乾燥、濃縮後、予めベンゼンで充填
したシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供した。除
草活性を指標として溶出画分を調べたところ、目的物質
は、ベンゼン：酢酸エチル（１：１）分画に存在するこ
とが確認された。活性画分を濃縮し、少量の酢酸エチル
に溶解し、４℃に放置したところ、沈澱物が生じた。本
沈澱物の除草活性を再度調べたところ、活性が確認され
た。一方で、本沈澱物のマススペクトル、ＮＭＲ、ＩＲ
等の各種スペクトル分析を行い、その構造を検討したと
ころペニシリン酸のラクトン型と同定された。

【００４３】

【発明の効果】本発明によれば、茎葉処理において雑草
をほぼ完全枯殺できるペニシリン酸又はその開環体の薬
量を土壌処理した場合に、各種類の雑草及び作物には何
ら影響を及ぼさないことが明らかである。よって、土壌
処理活性のない茎葉処理型除草剤を提供出来る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ペニシリン酸を有効成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤。