JP2001261610A - 化合物ｎ−１４７７、その製造方法および用途 - Google Patents
化合物ｎ−１４７７、その製造方法および用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 農薬等として有用な新規化合物Ｎ−１４７
７、その製造方法およびその用途、並びに該化合物を生
産する微生物を提供する。 【解決手段】 次式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水酸基またはメトキシ基を表
し、Ｒ3およびＲ4はプレニル基または水素原子を表し、
そしてＲ5は水酸基を表すか、またはＲ3が−ＣＨ2−Ｏ
Ｈを表し、Ｒ4およびＲ5が一緒になって−Ｏ−Ｃ（ＣＨ
3）2−ＣＨ2−Ｏ−を表し、かつＲ3が表す基中のメチレ
ン炭素とＲ4およびＲ5が表す基中のメチレン炭素との間
に直接結合による架橋が形成されている。）で表される
化合物Ｎ−１４７７、アスペルギラス属に属する微生
物、特にアスペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株を
培養しその培養物から化合物Ｎ−１４７７を回収するこ
とを特徴とする化合物Ｎ−１４７７の製造方法、および
該微生物。
７、その製造方法およびその用途、並びに該化合物を生
産する微生物を提供する。 【解決手段】 次式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水酸基またはメトキシ基を表
し、Ｒ3およびＲ4はプレニル基または水素原子を表し、
そしてＲ5は水酸基を表すか、またはＲ3が−ＣＨ2−Ｏ
Ｈを表し、Ｒ4およびＲ5が一緒になって−Ｏ−Ｃ（ＣＨ
3）2−ＣＨ2−Ｏ−を表し、かつＲ3が表す基中のメチレ
ン炭素とＲ4およびＲ5が表す基中のメチレン炭素との間
に直接結合による架橋が形成されている。）で表される
化合物Ｎ−１４７７、アスペルギラス属に属する微生
物、特にアスペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株を
培養しその培養物から化合物Ｎ−１４７７を回収するこ
とを特徴とする化合物Ｎ−１４７７の製造方法、および
該微生物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農薬、農園芸用有
害生物防除剤、農園芸用除草剤および農園芸用植物病害
防除剤として有用な新規化合物Ｎ−１４７７、その製造
方法およびその用途、並びに該化合物を生産する微生物
に関する。
害生物防除剤、農園芸用除草剤および農園芸用植物病害
防除剤として有用な新規化合物Ｎ−１４７７、その製造
方法およびその用途、並びに該化合物を生産する微生物
に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、微生物の生産する種々の生理活性物質が知られてい
る。しかしながら、実際に農薬あるいは医薬として用い
ることができる物質は数少ないため、新規な生理活性物
質は常に要望されている。
来、微生物の生産する種々の生理活性物質が知られてい
る。しかしながら、実際に農薬あるいは医薬として用い
ることができる物質は数少ないため、新規な生理活性物
質は常に要望されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の要
望に応えるべく微生物の産生物質について種々検索した
結果、特定の糸状菌の培養物中に強力な植物病害防除活
性物質が生産されることを見出し、そしてその有効成分
として５種の化合物、Ｎ−１４７７Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄおよ
びＥ（以下、これらの化合物を化合物Ｎ−１４７７と総
称する。）を単離することに成功した。引き続き化合物
Ｎ−１４７７の構造解析を行った結果、化合物Ｎ−１４
７７Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは従来全く知られていない
構造を有することを見出した。
望に応えるべく微生物の産生物質について種々検索した
結果、特定の糸状菌の培養物中に強力な植物病害防除活
性物質が生産されることを見出し、そしてその有効成分
として５種の化合物、Ｎ−１４７７Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄおよ
びＥ（以下、これらの化合物を化合物Ｎ−１４７７と総
称する。）を単離することに成功した。引き続き化合物
Ｎ−１４７７の構造解析を行った結果、化合物Ｎ−１４
７７Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは従来全く知られていない
構造を有することを見出した。
【０００４】さらに本発明者等は、単離した化合物Ｎ−
１４７７の生理活性について詳しく検討することによ
り、植物病害防除活性以外にも有害生物防除活性および
除草活性を確認し、農薬として有用であることを見出し
本発明を完成させた。
１４７７の生理活性について詳しく検討することによ
り、植物病害防除活性以外にも有害生物防除活性および
除草活性を確認し、農薬として有用であることを見出し
本発明を完成させた。
【０００５】本発明は、次式（１）
【化７】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水酸基またはメトキシ基を表
し、Ｒ3およびＲ4はプレニル基〔−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2〕または水素原子を表し、そしてＲ5は水酸基を
表すか、またはＲ3が−ＣＨ2−ＯＨを表し、Ｒ4および
Ｒ5が一緒になって−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−Ｏ−を
表し、かつＲ3が表す基中のメチレン炭素とＲ4およびＲ
5が表す基中のメチレン炭素との間に直接結合による架
橋が形成されている。）で表される化合物Ｎ−１４７７
を提供する。
し、Ｒ3およびＲ4はプレニル基〔−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2〕または水素原子を表し、そしてＲ5は水酸基を
表すか、またはＲ3が−ＣＨ2−ＯＨを表し、Ｒ4および
Ｒ5が一緒になって−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−Ｏ−を
表し、かつＲ3が表す基中のメチレン炭素とＲ4およびＲ
5が表す基中のメチレン炭素との間に直接結合による架
橋が形成されている。）で表される化合物Ｎ−１４７７
を提供する。
【０００６】本発明の好ましい化合物Ｎ−１４７７は、
次式（２）
次式（２）
【化８】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ａ、次式（３）
【化９】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｂ、次式（４）
【化１０】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｃ、次式（５）
【化１１】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｄ、および次式（６）
【化１２】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｅである。
【０００７】また本発明は、アスペルギラス（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ）属に属し、化合物Ｎ−１４７７を生産
する能力を有する微生物を培養し、その培養物から化合
物Ｎ−１４７７を回収する化合物Ｎ−１４７７の製造方
法を提供する。
ｒｇｉｌｌｕｓ）属に属し、化合物Ｎ−１４７７を生産
する能力を有する微生物を培養し、その培養物から化合
物Ｎ−１４７７を回収する化合物Ｎ−１４７７の製造方
法を提供する。
【０００８】さらに本発明は、化合物Ｎ−１４７７を生
産する能力を有することを特徴とするアスペルギラス
（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する微生物を提供す
る。
産する能力を有することを特徴とするアスペルギラス
（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する微生物を提供す
る。
【０００９】本発明に従う化合物Ｎ−１４７７生産微生
物の一例としては、土壌から新たに分離されたアスペル
ギラス・エスピーＮｏ．０４５３株、微生物寄託番号：
生工研菌寄第１７６３３号（ＦＥＲＭ Ｐ−１７６３
３）が挙げられる。
物の一例としては、土壌から新たに分離されたアスペル
ギラス・エスピーＮｏ．０４５３株、微生物寄託番号：
生工研菌寄第１７６３３号（ＦＥＲＭ Ｐ−１７６３
３）が挙げられる。
【００１０】加えて本発明は、化合物Ｎ−１４７７を有
効成分として含有することを特徴とする農薬、有害生物
防除剤、除草剤および植物病害防除剤を提供する。
効成分として含有することを特徴とする農薬、有害生物
防除剤、除草剤および植物病害防除剤を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の化合物Ｎ−１４７７生産
微生物は、下記の性状を示す。
微生物は、下記の性状を示す。
【００１２】１）化合物Ｎ−１４７７生産微生物の菌学
的性状 １．各種培地における生育状態 化合物Ｎ−１４７７生産微生物をオートミール寒天培地
上において２５℃で７日間培養したところ、直径１１〜
１３ｍｍ、灰緑色綿毛状の平滑なコロニーを形成した。
裏面は黄褐色であった。麦芽エキス寒天培地上での培養
（２５℃、７日間）では、直径５〜７ｍｍ、灰緑色綿毛
状の平滑なコロニーを形成し、裏面はクリーム色であっ
た。ポテトデキストロース寒天培地上での培養（２５
℃、７日間）では、直径８〜１０ｍｍ、灰緑色綿毛状の
平滑なコロニーを形成し、裏面は灰色であった。ツァペ
ック・酵母寒天培地上での培養（２５℃、７日間）で
は、直径７〜９ｍｍ、灰緑色綿毛状の平滑なコロニーを
形成した。裏面は灰白色であった。３７℃では、いずれ
の培地上でも生育しなかった。
的性状 １．各種培地における生育状態 化合物Ｎ−１４７７生産微生物をオートミール寒天培地
上において２５℃で７日間培養したところ、直径１１〜
１３ｍｍ、灰緑色綿毛状の平滑なコロニーを形成した。
裏面は黄褐色であった。麦芽エキス寒天培地上での培養
（２５℃、７日間）では、直径５〜７ｍｍ、灰緑色綿毛
状の平滑なコロニーを形成し、裏面はクリーム色であっ
た。ポテトデキストロース寒天培地上での培養（２５
℃、７日間）では、直径８〜１０ｍｍ、灰緑色綿毛状の
平滑なコロニーを形成し、裏面は灰色であった。ツァペ
ック・酵母寒天培地上での培養（２５℃、７日間）で
は、直径７〜９ｍｍ、灰緑色綿毛状の平滑なコロニーを
形成した。裏面は灰白色であった。３７℃では、いずれ
の培地上でも生育しなかった。
【００１３】２．顕微鏡下における形態的特徴 菌糸は、幅１〜５μｍ、無色かつ平滑で分岐し、隔壁を
形成する。アナモルフ（不完全世代の特徴）の形成は、
ポテトデキストロース寒天培地上での培養２週間後の分
生子柄（Ｃｏｎｉｄｉｏｐｈｏｒｅ）の形成により観察
された。分生子柄は無色〜淡褐色を呈し、平滑で、長さ
３００〜４００μｍである。分生子頭は、半球形〜放射
状で、直径８０〜１８０μｍである。分生子は単細胞で
球形〜楕円形を呈し、直径２．６〜３．２μｍである。
形成する。アナモルフ（不完全世代の特徴）の形成は、
ポテトデキストロース寒天培地上での培養２週間後の分
生子柄（Ｃｏｎｉｄｉｏｐｈｏｒｅ）の形成により観察
された。分生子柄は無色〜淡褐色を呈し、平滑で、長さ
３００〜４００μｍである。分生子頭は、半球形〜放射
状で、直径８０〜１８０μｍである。分生子は単細胞で
球形〜楕円形を呈し、直径２．６〜３．２μｍである。
【００１４】以上の諸性状に基づき既知菌種との比較を
試みた結果、化合物Ｎ−１４７７生産微生物をアスペル
ギラス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する一菌株と
同定し、アスペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株と
命名した。本菌株は工業技術院生物工業技術研究所にア
スペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株の表示で微工
研寄第１７６３３号（ＦＥＲＭ Ｐ−１７６３３）とし
て寄託されている。
試みた結果、化合物Ｎ−１４７７生産微生物をアスペル
ギラス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する一菌株と
同定し、アスペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株と
命名した。本菌株は工業技術院生物工業技術研究所にア
スペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株の表示で微工
研寄第１７６３３号（ＦＥＲＭ Ｐ−１７６３３）とし
て寄託されている。
【００１５】Ｎｏ．０４５３株は、他の糸状菌と同様に
その性状が変化しやすい。例えばＮｏ．０４５３株のま
たはＮｏ．０４５３株に由来する菌株の突然変異体（自
然発生または誘発性）、形質接合体または遺伝子組み換
え体を含む、化合物Ｎ−１４７７を生産する全ての微生
物は本発明に使用できる。
その性状が変化しやすい。例えばＮｏ．０４５３株のま
たはＮｏ．０４５３株に由来する菌株の突然変異体（自
然発生または誘発性）、形質接合体または遺伝子組み換
え体を含む、化合物Ｎ−１４７７を生産する全ての微生
物は本発明に使用できる。
【００１６】２）化合物Ｎ−１４７７生産微生物の培養 本発明により化合物Ｎ−１４７７を製造するには、まず
化合物Ｎ−１４７７を生産する能力を有する微生物を培
地中で培養する。栄養源としては、従来糸状菌の培養に
利用されている公知のものが使用できる。例えば、炭素
源としては、グルコース、スクロース、水飴、澱粉、デ
キストリン、大豆油等を使用し得る。また窒素源として
は、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーンスチープ
リカー、オートミール、硫酸アンモニウム、塩化アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素等を使用できる。その
他必要に応じて食塩、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸
亜鉛、塩化マンガン、炭酸カルシウム、燐酸塩等の無機
塩を単独または組み合わせて添加することができ、さら
に、微生物の生育や、化合物Ｎ−１４７７の生産を促進
する有機物、例えば核酸類、ビタミン類、無機物等を適
当に添加することができる。なお、培養中の発泡が著し
い時には、消泡剤等を適宜添加すればよい。
化合物Ｎ−１４７７を生産する能力を有する微生物を培
地中で培養する。栄養源としては、従来糸状菌の培養に
利用されている公知のものが使用できる。例えば、炭素
源としては、グルコース、スクロース、水飴、澱粉、デ
キストリン、大豆油等を使用し得る。また窒素源として
は、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーンスチープ
リカー、オートミール、硫酸アンモニウム、塩化アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素等を使用できる。その
他必要に応じて食塩、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸
亜鉛、塩化マンガン、炭酸カルシウム、燐酸塩等の無機
塩を単独または組み合わせて添加することができ、さら
に、微生物の生育や、化合物Ｎ−１４７７の生産を促進
する有機物、例えば核酸類、ビタミン類、無機物等を適
当に添加することができる。なお、培養中の発泡が著し
い時には、消泡剤等を適宜添加すればよい。
【００１７】培養法としては、例えば振とう培養または
通気撹拌培養等の好気的条件下での培養法が最も適して
いる。培養温度は２０〜２８℃、培地のｐＨは５．０〜
８．０に調整することが好ましい。培養時間について
は、通常８〜１６日間培養を行うと化合物Ｎ−１４７７
が培地中に蓄積され、培養中の蓄積量が最大に達するの
で、この時点で培養を終了するのが好ましい。なお、こ
れらの培養条件は使用する微生物の特性または培養方法
に応じてそれぞれ最適の条件を選択すればよい。
通気撹拌培養等の好気的条件下での培養法が最も適して
いる。培養温度は２０〜２８℃、培地のｐＨは５．０〜
８．０に調整することが好ましい。培養時間について
は、通常８〜１６日間培養を行うと化合物Ｎ−１４７７
が培地中に蓄積され、培養中の蓄積量が最大に達するの
で、この時点で培養を終了するのが好ましい。なお、こ
れらの培養条件は使用する微生物の特性または培養方法
に応じてそれぞれ最適の条件を選択すればよい。
【００１８】３）化合物Ｎ−１４７７の精製 培養終了後、培養液から化合物Ｎ−１４７７を回収する
ためには、一般に微生物代謝産物をその培養物から単離
するために用いられる分離および精製の方法が利用され
る。即ち、減圧濃縮、凍結乾燥、例えばブタノール、酢
酸エチル、クロロホルム、ベンゼン等を用いた有機溶媒
抽出、各種のイオン交換クロマトグラフィー、セファデ
ックスＬＨ−２０等を用いたゲル濾過クロマトグラフィ
ー、活性炭、シリカゲル等による吸着クロマトグラフィ
ーもしくは薄層クロマトグラフィーによる活性物質の吸
脱着処理、逆相カラムを用いた高速液体クロマトグラフ
ィー等を単独で、任意の順序に組み合わせて、または反
復して用いることにより、化合物Ｎ−１４７７を単離そ
して回収することができる。
ためには、一般に微生物代謝産物をその培養物から単離
するために用いられる分離および精製の方法が利用され
る。即ち、減圧濃縮、凍結乾燥、例えばブタノール、酢
酸エチル、クロロホルム、ベンゼン等を用いた有機溶媒
抽出、各種のイオン交換クロマトグラフィー、セファデ
ックスＬＨ−２０等を用いたゲル濾過クロマトグラフィ
ー、活性炭、シリカゲル等による吸着クロマトグラフィ
ーもしくは薄層クロマトグラフィーによる活性物質の吸
脱着処理、逆相カラムを用いた高速液体クロマトグラフ
ィー等を単独で、任意の順序に組み合わせて、または反
復して用いることにより、化合物Ｎ−１４７７を単離そ
して回収することができる。
【００１９】かくして得られた化合物Ｎ−１４７７は、
以下の理化学的性質を示す。 １）化合物Ｎ−１４７７Ａの理化学的性質 １．分子量：３５４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ22Ｏ5 ３．性状、色：黄色針状結晶の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１５、２５６、２７５、３０７、３６８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２３、２８５４、１６１９、１６０１、１４８２、
１４４１、１３７７、１３５５、１３０２、１２７１、
１２４４、１２１７、１１７５、１１５９、１０３７、
９１３、８２１、７６３。 ６．溶媒に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４５（１Ｈ，ｓ）、１２．１７
（１Ｈ，ｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄ）、６．９５（１
Ｈ，ｄ）、６．７０（１Ｈ，ｄ）、６．３５（１Ｈ，
ｄ）、４．５３（１Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
２．４９（２Ｈ，ｄｄ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）、１．
５１（３Ｈ，ｓ）、１．０３（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．４、２５．８、４８．
７、５５．８、７４．５、１００．２、１０５．０、１
０８．９、１１２．４、１１７．０、１１７．１、１１
７．７、１３８．０、１４７．７、１４８．２、１５
０．９、１６２．２、１６５．０、１６６．３、１９
０．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．６９を示す。
以下の理化学的性質を示す。 １）化合物Ｎ−１４７７Ａの理化学的性質 １．分子量：３５４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ22Ｏ5 ３．性状、色：黄色針状結晶の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１５、２５６、２７５、３０７、３６８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２３、２８５４、１６１９、１６０１、１４８２、
１４４１、１３７７、１３５５、１３０２、１２７１、
１２４４、１２１７、１１７５、１１５９、１０３７、
９１３、８２１、７６３。 ６．溶媒に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４５（１Ｈ，ｓ）、１２．１７
（１Ｈ，ｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄ）、６．９５（１
Ｈ，ｄ）、６．７０（１Ｈ，ｄ）、６．３５（１Ｈ，
ｄ）、４．５３（１Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
２．４９（２Ｈ，ｄｄ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）、１．
５１（３Ｈ，ｓ）、１．０３（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．４、２５．８、４８．
７、５５．８、７４．５、１００．２、１０５．０、１
０８．９、１１２．４、１１７．０、１１７．１、１１
７．７、１３８．０、１４７．７、１４８．２、１５
０．９、１６２．２、１６５．０、１６６．３、１９
０．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．６９を示す。
【００２０】２）化合物Ｎ−１４７７Ｂの理化学的性質 １．分子量：３６８ ２．組成式：Ｃ22Ｈ24Ｏ5 ３．性状、色：黄色油状の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１９、２５６、２７４、３５３。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９６０、２９２９、２８５４、１６２８、１６０８、
１５６５、１４９２、１４６０、１４４３、１３８０、
１３５３、１３１４、１２５２、１２０６、１１８６、
１１６０、１１４１、１０４８、１０３６、１０１０、
９６０、９０２、８３４、７５５、７１２、６２６。 ６．溶媒に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２７（１Ｈ，ｓ）、７．３６（１
Ｈ，ｓ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、６．８０（１Ｈ，
ｓ）、６．３９（１Ｈ，ｄ）、４．６０（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、２．５
４（２Ｈ，ｄｄ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、１．５２
（３Ｈ，ｓ）、１．０５（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．５、２５．９、４８．
５、５５．６、５６．４、７４．４、１００．２、１０
３．５、１１０．８、１１２．２、１１７．１、１１
７．１、１１８．４、１３８．１、１４５．８、１４
９．２、１５０．１、１６０．６、１６４．８、１６
５．１、１８７．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．４４を示す。
１９、２５６、２７４、３５３。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９６０、２９２９、２８５４、１６２８、１６０８、
１５６５、１４９２、１４６０、１４４３、１３８０、
１３５３、１３１４、１２５２、１２０６、１１８６、
１１６０、１１４１、１０４８、１０３６、１０１０、
９６０、９０２、８３４、７５５、７１２、６２６。 ６．溶媒に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２７（１Ｈ，ｓ）、７．３６（１
Ｈ，ｓ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、６．８０（１Ｈ，
ｓ）、６．３９（１Ｈ，ｄ）、４．６０（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、２．５
４（２Ｈ，ｄｄ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、１．５２
（３Ｈ，ｓ）、１．０５（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．５、２５．９、４８．
５、５５．６、５６．４、７４．４、１００．２、１０
３．５、１１０．８、１１２．２、１１７．１、１１
７．１、１１８．４、１３８．１、１４５．８、１４
９．２、１５０．１、１６０．６、１６４．８、１６
５．１、１８７．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．４４を示す。
【００２１】３）化合物Ｎ−１４７７Ｃの理化学的性質 １．分子量：３６８ ２．組成式：Ｃ22Ｈ24Ｏ5 ３．性状、色：黄色油状の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
０５、２７４、２９８、３６５。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
３０１１、２９３０、２８５８、１７７３、１７１４、
１６３５、１６０２、１５６８、１４６０、１４３７、
１３６３、１３３２、１２５５、１２１６、１１８０、
１１６０、１０９４、１０３５、１００５、９５９、８
９３、８４２、７４６、６１６。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２３（１Ｈ，ｓ）、６．８３（１
Ｈ，ｓ）、６．７６（１Ｈ，ｄ）、６．５３（１Ｈ，
ｄ）、５．７２（１Ｈ，ｓ）、５．０７（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．６
４（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、２．３３
（３Ｈ，ｓ）、１．８７（３Ｈ，ｓ）、１．７２（３
Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２０．８、２５．７、２７．
３、５５．８、５６．４、６５．８、９９．５、１０
６．４、１１３．０、１１４．３、１２０．０、１２
３．２、１３０．６、１３２．８、１３８．０、１４
６．４、１４７．２、１６１．２、１６３．１、１６
５．１、１８８．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２２を示す。
０５、２７４、２９８、３６５。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
３０１１、２９３０、２８５８、１７７３、１７１４、
１６３５、１６０２、１５６８、１４６０、１４３７、
１３６３、１３３２、１２５５、１２１６、１１８０、
１１６０、１０９４、１０３５、１００５、９５９、８
９３、８４２、７４６、６１６。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２３（１Ｈ，ｓ）、６．８３（１
Ｈ，ｓ）、６．７６（１Ｈ，ｄ）、６．５３（１Ｈ，
ｄ）、５．７２（１Ｈ，ｓ）、５．０７（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．６
４（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、２．３３
（３Ｈ，ｓ）、１．８７（３Ｈ，ｓ）、１．７２（３
Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２０．８、２５．７、２７．
３、５５．８、５６．４、６５．８、９９．５、１０
６．４、１１３．０、１１４．３、１２０．０、１２
３．２、１３０．６、１３２．８、１３８．０、１４
６．４、１４７．２、１６１．２、１６３．１、１６
５．１、１８８．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２２を示す。
【００２２】４）化合物Ｎ−１４７７Ｄの理化学的性質 １．分子量：３８４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ20Ｏ7 ３．性状、色：黄色針状結晶の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
０５、２３１、２７９、３７８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２９、１６４２、１６１９、１６００、１５７４、
１４９１、１４３９、１３８１、１３６６、１３１８、
１２９２、１２２６、１１６１、１１４２、１０８８、
１０６６、１０３５、９９３、９６４、９２６、９１
３、８８６、８５９、８２２、７５４、６４５、６１
２。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．３５（１Ｈ，ｓ）、１２．００
（１Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、６．８１（１
Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ）、４．７２（１Ｈ，
ｓ）、４．５８（１Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
２．４７（３Ｈ，ｓ）、１．５０（３Ｈ，ｓ）、１．１
７（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．９、２３．２、３０．２、５５．
９、６３．９、７９．２、８７．９、９８．１、１０
２．２、１０６．９、１０９．１、１０９．７、１１
９．９、１２２．２、１３８．９、１４０．２、１４
８．８、１６２．１、１６５．５、１６６．９、１９
０．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３８４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２９を示す。
０５、２３１、２７９、３７８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２９、１６４２、１６１９、１６００、１５７４、
１４９１、１４３９、１３８１、１３６６、１３１８、
１２９２、１２２６、１１６１、１１４２、１０８８、
１０６６、１０３５、９９３、９６４、９２６、９１
３、８８６、８５９、８２２、７５４、６４５、６１
２。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．３５（１Ｈ，ｓ）、１２．００
（１Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、６．８１（１
Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ）、４．７２（１Ｈ，
ｓ）、４．５８（１Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
２．４７（３Ｈ，ｓ）、１．５０（３Ｈ，ｓ）、１．１
７（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．９、２３．２、３０．２、５５．
９、６３．９、７９．２、８７．９、９８．１、１０
２．２、１０６．９、１０９．１、１０９．７、１１
９．９、１２２．２、１３８．９、１４０．２、１４
８．８、１６２．１、１６５．５、１６６．９、１９
０．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３８４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２９を示す。
【００２３】５）化合物Ｎ−１４７７Ｅの理化学的性質 １．分子量：３５４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ22Ｏ5 ３．性状、色：黄色油状の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１５、２５８、２７７、３０７、３８１。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２６、２８５４、１６３９、１６１８、１５９７、
１４６３、１３８０、１３１０、１２５２、１２０５、
１１６０、９７１、９４４、９０７、８５５、８２２、
７５９。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４７（１Ｈ，ｓ）、１２．３８
（１Ｈ，ｓ）、６．８５（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１
Ｈ，ｄ）、６．４５（１Ｈ，ｄ）、５．６９（１Ｈ，
ｄ）、５．０４（１Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
３．６７（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、
２．３６（３Ｈ，ｓ）、１．８６（３Ｈ，ｓ）、１．７
２（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２１．１、２５．８、２７．
４、５５．９、６４．８、１０１．３、１０８．２、１
０９．０、１１２．５、１２０．１、１２２．９、１３
１．４、１３３．４、１３９．１、１４４．８、１４
８．１、１６１．３、１６５．４、１６６．６、１９
１．４。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．７１を示す。
１５、２５８、２７７、３０７、３８１。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２６、２８５４、１６３９、１６１８、１５９７、
１４６３、１３８０、１３１０、１２５２、１２０５、
１１６０、９７１、９４４、９０７、８５５、８２２、
７５９。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４７（１Ｈ，ｓ）、１２．３８
（１Ｈ，ｓ）、６．８５（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１
Ｈ，ｄ）、６．４５（１Ｈ，ｄ）、５．６９（１Ｈ，
ｄ）、５．０４（１Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
３．６７（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、
２．３６（３Ｈ，ｓ）、１．８６（３Ｈ，ｓ）、１．７
２（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２１．１、２５．８、２７．
４、５５．９、６４．８、１０１．３、１０８．２、１
０９．０、１１２．５、１２０．１、１２２．９、１３
１．４、１３３．４、１３９．１、１４４．８、１４
８．１、１６１．３、１６５．４、１６６．６、１９
１．４。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．７１を示す。
【００２４】さらに、上記の理化学的性状およびスペク
トル解析の結果から、化合物Ｎ−１４７７Ａ、Ｂ、Ｃ、
ＤおよびＥの化学構造は、下記の式により表されること
が見出された。
トル解析の結果から、化合物Ｎ−１４７７Ａ、Ｂ、Ｃ、
ＤおよびＥの化学構造は、下記の式により表されること
が見出された。
【００２５】
【化１３】
【００２６】本発明化合物の植物病害防除剤としての施
用薬量は施用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽
培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量とし
て１ｈａ当たり０．００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは
０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。
用薬量は施用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽
培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量とし
て１ｈａ当たり０．００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは
０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。
【００２７】本発明化合物の対象となる植物病害として
は、イネのいもち病（Pyriculariaoryzae）、ごま葉枯
病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoctonia
sola ni)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.s
p.hordei,f. sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora gramin
ea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberell
a zeae）、さび病(Puccinia striiformis, P.graminis,
P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micron
ectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nud
a)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoid
es)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septor
ia tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、カンキ
ツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawc
etti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicu
m)、リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病
(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotrich
a)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia i
naequalis)、ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑
病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangiumh
araeanum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星
病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(P
homopsis sp.)、ブドウのべと病(Plasmopara viticol
a)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella
cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(P
hakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病(Gloeosporium
kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella naw
ae)、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、
炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Spha
erotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melon
is)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、萎ちょ
う病(Fusarium oxysporum)、輪紋病(Alternaria solan
i)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、ナスの褐紋病(Ph
omopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoaru
m)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、
白斑病(Cerocosporella brassicae)、ネギのさび病(Puc
cinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchi
i)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe p
haseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum linde
muthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella pers
onatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エンドウ
のうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Al
ternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca
humuli)、チャの網もち病 (Exobasidium reticulatu
m)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alt
ernaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracear
um)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐
斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diplocarpo
n rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの
褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Pucc
inia horiana)、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoc
tonia solani)、ピシウムブライト(Pythiumspp.)、ダラ
ースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、各種雪腐病(Ty
phula spp,Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、
ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium sorokinian
um, H. erythrospilum)、ノシバ、コウライシバの各種
ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola, P.
vanterpoolii)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種々の
作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerot
inia sclerotiorum)等が挙げられる。従って本発明化合
物は、畑地、水田、芝生地、果樹園、牧草地、温室、そ
の他の非耕地等に施用される植物病害防除剤の有効成分
として用いることができる。
は、イネのいもち病（Pyriculariaoryzae）、ごま葉枯
病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoctonia
sola ni)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.s
p.hordei,f. sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora gramin
ea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberell
a zeae）、さび病(Puccinia striiformis, P.graminis,
P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micron
ectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nud
a)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoid
es)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septor
ia tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、カンキ
ツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawc
etti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicu
m)、リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病
(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotrich
a)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia i
naequalis)、ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑
病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangiumh
araeanum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星
病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(P
homopsis sp.)、ブドウのべと病(Plasmopara viticol
a)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella
cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(P
hakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病(Gloeosporium
kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella naw
ae)、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、
炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Spha
erotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melon
is)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、萎ちょ
う病(Fusarium oxysporum)、輪紋病(Alternaria solan
i)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、ナスの褐紋病(Ph
omopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoaru
m)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、
白斑病(Cerocosporella brassicae)、ネギのさび病(Puc
cinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchi
i)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe p
haseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum linde
muthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella pers
onatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エンドウ
のうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Al
ternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca
humuli)、チャの網もち病 (Exobasidium reticulatu
m)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alt
ernaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracear
um)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐
斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diplocarpo
n rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの
褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Pucc
inia horiana)、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoc
tonia solani)、ピシウムブライト(Pythiumspp.)、ダラ
ースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、各種雪腐病(Ty
phula spp,Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、
ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium sorokinian
um, H. erythrospilum)、ノシバ、コウライシバの各種
ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola, P.
vanterpoolii)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種々の
作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerot
inia sclerotiorum)等が挙げられる。従って本発明化合
物は、畑地、水田、芝生地、果樹園、牧草地、温室、そ
の他の非耕地等に施用される植物病害防除剤の有効成分
として用いることができる。
【００２８】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
施用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等
により差異はあるが、一般には有効成分量として１ｈａ
当たり０．００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．００
１〜５ｋｇ程度が適当である。
施用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等
により差異はあるが、一般には有効成分量として１ｈａ
当たり０．００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．００
１〜５ｋｇ程度が適当である。
【００２９】本発明化合物は必要に応じて製剤されるこ
とができ、また散布時に他の除草剤、有害生物防除剤、
植物病害防除剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合して
施用してもよい。特に、本発明化合物を他の除草剤と混
合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡
大、およびより高い殺草効果が期待できる。この際、同
時に複数の公知除草剤との組み合わせることも可能であ
る。
とができ、また散布時に他の除草剤、有害生物防除剤、
植物病害防除剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合して
施用してもよい。特に、本発明化合物を他の除草剤と混
合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡
大、およびより高い殺草効果が期待できる。この際、同
時に複数の公知除草剤との組み合わせることも可能であ
る。
【００３０】本発明化合物は畑地、非耕地用除草剤とし
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法において
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセンアサ
ガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科（Sola
naceae）雑草、イチビ（Abutil on theophrasti）、アメ
リカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ
科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpur
ea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)、ヒルガオ類（Ca
lystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvu
laceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオ
ビユ（Amaranthusretroflexus）等に代表されるヒユ科
（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマ
ワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（Galinsoga
ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense)、ノ
ボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron
annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イ
ヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis
arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代
表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Po
lygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulu
s)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリ
ヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ
科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenopodium albu
m)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科（Chenopod
iaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代表され
るナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグ
リ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科
（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina comm
unis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae)雑
草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコ
ソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labi
atae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオ
ニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウ
ダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ（Galium
spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表されるアカ
ネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mandshurica)等
に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、アメリカツノ
クサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae)雑草
等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム
（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichotom
iflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、イ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、
ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticol
a)、栽培ビエ（Echinochlo a utilis）、メヒシバ（Digi
taria adscendens）、カラスムギ（Avenafatua）、オヒ
シバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Setaria viri
dis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis)等に代
表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ
（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表さ
れるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各種
畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を有
する。
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法において
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセンアサ
ガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科（Sola
naceae）雑草、イチビ（Abutil on theophrasti）、アメ
リカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ
科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpur
ea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)、ヒルガオ類（Ca
lystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvu
laceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオ
ビユ（Amaranthusretroflexus）等に代表されるヒユ科
（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマ
ワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（Galinsoga
ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense)、ノ
ボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron
annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イ
ヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis
arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代
表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Po
lygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulu
s)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリ
ヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ
科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenopodium albu
m)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科（Chenopod
iaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代表され
るナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグ
リ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科
（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina comm
unis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae)雑
草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコ
ソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labi
atae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオ
ニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウ
ダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ（Galium
spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表されるアカ
ネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mandshurica)等
に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、アメリカツノ
クサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae)雑草
等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム
（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichotom
iflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、イ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、
ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticol
a)、栽培ビエ（Echinochlo a utilis）、メヒシバ（Digi
taria adscendens）、カラスムギ（Avenafatua）、オヒ
シバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Setaria viri
dis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis)等に代
表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ
（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表さ
れるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各種
畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を有
する。
【００３１】また、水田用除草剤として、湛水下の土壌
処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても、ヘ
ラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagi
ttaria trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等
に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガ
ヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus
serotinus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワ
イ（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグ
サ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindemia pyxidari
a）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariacea
e）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表さ
れるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ
（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ
科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala ind
ica)等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タ
イヌビエ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ
（Echinochloa crus-galli var. formosensis)、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）等の各
種水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。
処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても、ヘ
ラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagi
ttaria trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等
に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガ
ヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus
serotinus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワ
イ（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグ
サ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindemia pyxidari
a）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariacea
e）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表さ
れるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ
（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ
科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala ind
ica)等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タ
イヌビエ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ
（Echinochloa crus-galli var. formosensis)、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）等の各
種水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。
【００３２】また本発明化合物は、畑地用の除草剤とし
て、土壌処理、土壌混和処理または茎葉処理のいずれの
処理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園等の
農園芸分野に加えて運動場、空地、線路端等非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。
て、土壌処理、土壌混和処理または茎葉処理のいずれの
処理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園等の
農園芸分野に加えて運動場、空地、線路端等非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。
【００３３】本発明化合物の有害生物防除剤としての施
用薬量は施用場面、施用時期、施用方法、対象害虫、栽
培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量とし
て１ｈａ当たり０．００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは
０．００１から５ｋｇ程度が適当である。
用薬量は施用場面、施用時期、施用方法、対象害虫、栽
培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量とし
て１ｈａ当たり０．００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは
０．００１から５ｋｇ程度が適当である。
【００３４】本発明における有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。その害虫としては、例えば、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラム
シ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノ
メイガ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤ
ガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、タバコバッ
トワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアー
ミーワーム、コーンイヤーワーム、ノーザンコーンルー
トワーム、ウエスタンコーンルートワーム等の農業害
虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハ
ダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、ア
リ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリ
のような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、
コナダニ、ヒョウダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナ
メクジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。即ち
本発明は、直翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目、並び
にダニおよびシラミ類の害虫を低濃度で有効に防除でき
る。一方、本発明は哺乳類、魚類、甲殻類および益虫に
対してほとんど悪影響を有さず、極めて有用な化合物で
ある。
害虫防除剤を意味する。その害虫としては、例えば、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラム
シ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノ
メイガ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤ
ガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、タバコバッ
トワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアー
ミーワーム、コーンイヤーワーム、ノーザンコーンルー
トワーム、ウエスタンコーンルートワーム等の農業害
虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハ
ダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、ア
リ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリ
のような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、
コナダニ、ヒョウダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナ
メクジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。即ち
本発明は、直翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目、並び
にダニおよびシラミ類の害虫を低濃度で有効に防除でき
る。一方、本発明は哺乳類、魚類、甲殻類および益虫に
対してほとんど悪影響を有さず、極めて有用な化合物で
ある。
【００３５】本発明化合物を農薬として施用するにあた
っては、一般には適当な固体担体または液体担体と混合
して、さらに所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、
増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、分解防止剤
等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の任意の剤型にて実用
に供することができる。又、省力化および安全性向上の
観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入
して供することもできる。
っては、一般には適当な固体担体または液体担体と混合
して、さらに所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、
増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、分解防止剤
等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の任意の剤型にて実用
に供することができる。又、省力化および安全性向上の
観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入
して供することもできる。
【００３６】固体担体としては、例えばカオリナイト、
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土
等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成
珪酸、合成珪酸塩等が挙げられる。液体担体としては、
例えば水、アルコール類（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、イソプロパノール等）、芳香族炭化水
素類（キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレ
ン等）、エーテル類（ブチルセロソルブ等）、ケトン類
（シクロヘキサノン等）、エステル類（γ−ブチロラク
トン等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オ
クチルピロリドン等）、植物油（大豆油、ナタネ油、綿
実油、ヒマシ油等）等が挙げられる。これら固体および
液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよ
い。
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土
等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成
珪酸、合成珪酸塩等が挙げられる。液体担体としては、
例えば水、アルコール類（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、イソプロパノール等）、芳香族炭化水
素類（キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレ
ン等）、エーテル類（ブチルセロソルブ等）、ケトン類
（シクロヘキサノン等）、エステル類（γ−ブチロラク
トン等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オ
クチルピロリドン等）、植物油（大豆油、ナタネ油、綿
実油、ヒマシ油等）等が挙げられる。これら固体および
液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよ
い。
【００３７】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレン
スルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフ
タレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩および燐酸
塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸
塩および燐酸塩、アルキルアミン塩等のイオン性界面活
性剤が挙げられる。
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレン
スルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフ
タレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩および燐酸
塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸
塩および燐酸塩、アルキルアミン塩等のイオン性界面活
性剤が挙げられる。
【００３８】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また
これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用し
てもよい。
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また
これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用し
てもよい。
【００３９】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を具体的に示す。但し、本発明の配合例は、これら
のみに限定されるものではない。なお、以下の配合例に
おいて“部”は重量部を意味する。
合例を具体的に示す。但し、本発明の配合例は、これら
のみに限定されるものではない。なお、以下の配合例に
おいて“部”は重量部を意味する。
【００４０】配合例 〔水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜８０ 部 固体担体 １０〜９０ 部 界面活性剤 １〜１０ 部 その他 １〜５ 部 その他の成分としては、例えば固結防止剤等が挙げられ
る。
る。
【００４１】〔乳剤〕 本発明化合物 ０．１〜３０ 部 液体担体 ５５〜９５ 部 界面活性剤 ４．９〜１５ 部
【００４２】〔フロアブル剤〕 本発明化合物 ０．１〜７０ 部 液体担体 １５〜６５ 部 界面活性剤 ５〜１２ 部 その他 ５〜３０ 部 その他の成分としては、例えば凍結防止剤、増粘剤等が
挙げられる。
挙げられる。
【００４３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 ０．１〜９０ 部 固体担体 １０〜７０ 部 界面活性剤 １〜２０ 部
【００４４】〔液剤〕 本発明化合物 ０．０１〜３０ 部 液体担体 ０．１〜５０ 部 水 ５０〜９９．９９ 部 その他 ０．１〜１０ 部
【００４５】〔粒剤〕 本発明化合物 ０．０１〜１０ 部 固体担体 ９０〜９９．９９ 部 その他 ０〜１０ 部
【００４６】
【実施例】以下に本発明化合物の製造例を示すが、化合
物Ｎ−１４７７の製造方法は本発明によって明らかとな
った性状に基づいて種々に考えられる。従って、この実
施例は本発明の範囲を何等限定するものではない。
物Ｎ−１４７７の製造方法は本発明によって明らかとな
った性状に基づいて種々に考えられる。従って、この実
施例は本発明の範囲を何等限定するものではない。
【００４７】製造例 ５００ｍＬ三角フラスコに液体培地（組成；可溶性澱粉
２％、グルコース０．５％、ポリペプトン０．２％、コ
ーンスチープリカー０．５％）１００ｍＬを分注し、２
０分間１２０℃でオートクレーブ殺菌した。これにアス
ペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株の１白金耳を接
種し、２５℃、１４０回転／分で３日間旋回培養を行っ
た。そのようにして得られた培養液を、上記培地と同一
組成の培地１Ｌを分注した５Ｌリットル三角フラスコ
（９本、オートクレーブ殺菌済）に移植し、２５℃、１
４０回転／分で１０日間旋回培養を行った。培養終了
後、得られた培養液を濾過し、培養濾液と菌体を得た。
２％、グルコース０．５％、ポリペプトン０．２％、コ
ーンスチープリカー０．５％）１００ｍＬを分注し、２
０分間１２０℃でオートクレーブ殺菌した。これにアス
ペルギラス・エスピーＮｏ．０４５３株の１白金耳を接
種し、２５℃、１４０回転／分で３日間旋回培養を行っ
た。そのようにして得られた培養液を、上記培地と同一
組成の培地１Ｌを分注した５Ｌリットル三角フラスコ
（９本、オートクレーブ殺菌済）に移植し、２５℃、１
４０回転／分で１０日間旋回培養を行った。培養終了
後、得られた培養液を濾過し、培養濾液と菌体を得た。
【００４８】この培養濾液をダイアイオンＨＰ−２０
（登録商標、三菱化学工業社製）５００ｍＬに吸着さ
せ、メタノール２Ｌで溶出した。また菌体を８０％アセ
トン水１０Ｌで１晩抽出し、菌体を濾過により除いて菌
体溶出液を得た。このＨＰ−２０アセトン溶出液および
菌体溶出液を混和した後、減圧濃縮により溶媒を除去
し、酢酸エチル２Ｌで３回抽出を繰り返し、さらに酢酸
エチル溶液を減圧濃縮して黒褐色の油状物質約１．９ｇ
を得た。この油状物質についてヘキサン−酢酸エチル
（１００：０〜５０）を溶出溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（３００ｇ）を行い、化合物Ｎ−
１４７７を含む画分を濃縮乾固し、Ｎ−１４７７Ａおよ
びＮ−１４７７Ｅを含む褐色の活性画分Ａ（約９７ｍ
ｇ）、Ｎ−１４７７Ｂのみを含む黄色の活性画分Ｂ（約
１３６ｍｇ）、並びにＮ−１４７７ＣおよびＮ−１４７
７Ｄを含む黄色の活性画分Ｃ（約２６１ｍｇ）を得た。
（登録商標、三菱化学工業社製）５００ｍＬに吸着さ
せ、メタノール２Ｌで溶出した。また菌体を８０％アセ
トン水１０Ｌで１晩抽出し、菌体を濾過により除いて菌
体溶出液を得た。このＨＰ−２０アセトン溶出液および
菌体溶出液を混和した後、減圧濃縮により溶媒を除去
し、酢酸エチル２Ｌで３回抽出を繰り返し、さらに酢酸
エチル溶液を減圧濃縮して黒褐色の油状物質約１．９ｇ
を得た。この油状物質についてヘキサン−酢酸エチル
（１００：０〜５０）を溶出溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（３００ｇ）を行い、化合物Ｎ−
１４７７を含む画分を濃縮乾固し、Ｎ−１４７７Ａおよ
びＮ−１４７７Ｅを含む褐色の活性画分Ａ（約９７ｍ
ｇ）、Ｎ−１４７７Ｂのみを含む黄色の活性画分Ｂ（約
１３６ｍｇ）、並びにＮ−１４７７ＣおよびＮ−１４７
７Ｄを含む黄色の活性画分Ｃ（約２６１ｍｇ）を得た。
【００４９】次に、活性画分Ａについて、下記の条件に
よる分取用高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；ア
セトニトリル：水＝７５：２５）を行って分画した後、
減圧濃縮し、Ｎ−１４７７Ａのみを含む画分（約１５ｍ
ｇ）を黄色針状結晶物質として、またＮ−１４７７Ｅの
みを含む画分（約４ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
また活性画分Ｂについて、下記の条件による分取用高速
液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；アセトニトリル：
水＝７０：３０）を行って分画した後、減圧濃縮し、Ｎ
−１４７７Ｂのみを含む画分（約７ｍｇ）を黄色油状物
質として得た。さらに活性画分Ｃについて、ヘキサン−
酢酸エチル（１００：０〜５０）を溶出溶媒とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（１００ｇ）を再度行
い、Ｎ−１４７７ＣおよびＮ−１４７７Ｄを含む画分を
濃縮乾固し、活性画分（約４６ｍｇ）を得た。引き続い
て得られた活性画分について下記の条件による分取用高
速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；アセトニトリ
ル：水＝６５：３５）を行って分画した後、減圧濃縮
し、Ｎ−１４７７Ｃのみを含む画分（約１ｍｇ）を黄色
油状物質として、またＮ−１４７７Ｄのみを含む画分
（約１ｍｇ）を黄色針状結晶物質として得た。 （高速液体クロマトグラフィー条件） カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＰＲＥＰ−ＯＤＳ、２０×
２５０ｍｍ（ジーエルサイエンス株式会社製）、 ポンプ：ＭＯＤＥＬ ５７２Ｐ（ジーエルサイエンス株
式会社製）、 検出器：紫外可視検出器 ＵＶ６２０（ジーエルサイエ
ンス株式会社製）λ２２０使用、 流速：１５ｍｌ／分、 カラム温度：４０℃。
よる分取用高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；ア
セトニトリル：水＝７５：２５）を行って分画した後、
減圧濃縮し、Ｎ−１４７７Ａのみを含む画分（約１５ｍ
ｇ）を黄色針状結晶物質として、またＮ−１４７７Ｅの
みを含む画分（約４ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
また活性画分Ｂについて、下記の条件による分取用高速
液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；アセトニトリル：
水＝７０：３０）を行って分画した後、減圧濃縮し、Ｎ
−１４７７Ｂのみを含む画分（約７ｍｇ）を黄色油状物
質として得た。さらに活性画分Ｃについて、ヘキサン−
酢酸エチル（１００：０〜５０）を溶出溶媒とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（１００ｇ）を再度行
い、Ｎ−１４７７ＣおよびＮ−１４７７Ｄを含む画分を
濃縮乾固し、活性画分（約４６ｍｇ）を得た。引き続い
て得られた活性画分について下記の条件による分取用高
速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；アセトニトリ
ル：水＝６５：３５）を行って分画した後、減圧濃縮
し、Ｎ−１４７７Ｃのみを含む画分（約１ｍｇ）を黄色
油状物質として、またＮ−１４７７Ｄのみを含む画分
（約１ｍｇ）を黄色針状結晶物質として得た。 （高速液体クロマトグラフィー条件） カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＰＲＥＰ−ＯＤＳ、２０×
２５０ｍｍ（ジーエルサイエンス株式会社製）、 ポンプ：ＭＯＤＥＬ ５７２Ｐ（ジーエルサイエンス株
式会社製）、 検出器：紫外可視検出器 ＵＶ６２０（ジーエルサイエ
ンス株式会社製）λ２２０使用、 流速：１５ｍｌ／分、 カラム温度：４０℃。
【００５０】かくして得られた化合物Ｎ−１４７７は、
以下の理化学的性質を示す。１）化合物Ｎ−１４７７Ａ
の理化学的性質 １．分子量：３５４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ22Ｏ5 ３．性状、色：黄色針状結晶の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１５、２５６、２７５、３０７、３６８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２３、２８５４、１６１９、１６０１、１４８２、
１４４１、１３７７、１３５５、１３０２、１２７１、
１２４４、１２１７、１１７５、１１５９、１０３７、
９１３、８２１、７６３。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４５（１Ｈ，ｓ）、１２．１７
（１Ｈ，ｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄ）、６．９５（１
Ｈ，ｄ）、６．７０（１Ｈ，ｄ）、６．３５（１Ｈ，
ｄ）、４．５３（１Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
２．４９（２Ｈ，ｄｄ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）、１．
５１（３Ｈ，ｓ）、１．０３（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．４、２５．８、４８．
７、５５．８、７４．５、１００．２、１０５．０、１
０８．９、１１２．４、１１７．０、１１７．１、１１
７．７、１３８．０、１４７．７、１４８．２、１５
０．９、１６２．２、１６５．０、１６６．３、１９
０．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．６９を示す。
以下の理化学的性質を示す。１）化合物Ｎ−１４７７Ａ
の理化学的性質 １．分子量：３５４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ22Ｏ5 ３．性状、色：黄色針状結晶の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１５、２５６、２７５、３０７、３６８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２３、２８５４、１６１９、１６０１、１４８２、
１４４１、１３７７、１３５５、１３０２、１２７１、
１２４４、１２１７、１１７５、１１５９、１０３７、
９１３、８２１、７６３。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４５（１Ｈ，ｓ）、１２．１７
（１Ｈ，ｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄ）、６．９５（１
Ｈ，ｄ）、６．７０（１Ｈ，ｄ）、６．３５（１Ｈ，
ｄ）、４．５３（１Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
２．４９（２Ｈ，ｄｄ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）、１．
５１（３Ｈ，ｓ）、１．０３（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．４、２５．８、４８．
７、５５．８、７４．５、１００．２、１０５．０、１
０８．９、１１２．４、１１７．０、１１７．１、１１
７．７、１３８．０、１４７．７、１４８．２、１５
０．９、１６２．２、１６５．０、１６６．３、１９
０．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．６９を示す。
【００５１】２）化合物Ｎ−１４７７Ｂの理化学的性質 １．分子量：３６８ ２．組成式：Ｃ22Ｈ24Ｏ5 ３．性状、色：黄色油状の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１９、２５６、２７４、３５３。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９６０、２９２９、２８５４、１６２８、１６０８、
１５６５、１４９２、１４６０、１４４３、１３８０、
１３５３、１３１４、１２５２、１２０６、１１８６、
１１６０、１１４１、１０４８、１０３６、１０１０、
９６０、９０２、８３４、７５５、７１２、６２６。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２７（１Ｈ，ｓ）、７．３６（１
Ｈ，ｓ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、６．８０（１Ｈ，
ｓ）、６．３９（１Ｈ，ｄ）、４．６０（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、２．５
４（２Ｈ，ｄｄ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、１．５２
（３Ｈ，ｓ）、１．０５（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．５、２５．９、４８．
５、５５．６、５６．４、７４．４、１００．２、１０
３．５、１１０．８、１１２．２、１１７．１、１１
７．１、１１８．４、１３８．１、１４５．８、１４
９．２、１５０．１、１６０．６、１６４．８、１６
５．１、１８７．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．４４を示す。
１９、２５６、２７４、３５３。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９６０、２９２９、２８５４、１６２８、１６０８、
１５６５、１４９２、１４６０、１４４３、１３８０、
１３５３、１３１４、１２５２、１２０６、１１８６、
１１６０、１１４１、１０４８、１０３６、１０１０、
９６０、９０２、８３４、７５５、７１２、６２６。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２７（１Ｈ，ｓ）、７．３６（１
Ｈ，ｓ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、６．８０（１Ｈ，
ｓ）、６．３９（１Ｈ，ｄ）、４．６０（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、２．５
４（２Ｈ，ｄｄ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、１．５２
（３Ｈ，ｓ）、１．０５（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１７．１、２２．５、２５．９、４８．
５、５５．６、５６．４、７４．４、１００．２、１０
３．５、１１０．８、１１２．２、１１７．１、１１
７．１、１１８．４、１３８．１、１４５．８、１４
９．２、１５０．１、１６０．６、１６４．８、１６
５．１、１８７．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．４４を示す。
【００５２】３）化合物Ｎ−１４７７Ｃの理化学的性質 １．分子量：３６８ ２．組成式：Ｃ22Ｈ24Ｏ5３．性状、色：黄色油状の中
性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
０５、２７４、２９８、３６５。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
３０１１、２９３０、２８５８、１７７３、１７１４、
１６３５、１６０２、１５６８、１４６０、１４３７、
１３６３、１３３２、１２５５、１２１６、１１８０、
１１６０、１０９４、１０３５、１００５、９５９、８
９３、８４２、７４６、６１６。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２３（１Ｈ，ｓ）、６．８３（１
Ｈ，ｓ）、６．７６（１Ｈ，ｄ）、６．５３（１Ｈ，
ｄ）、５．７２（１Ｈ，ｓ）、５．０７（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．６
４（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、２．３３
（３Ｈ，ｓ）、１．８７（３Ｈ，ｓ）、１．７２（３
Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２０．８、２５．７、２７．
３、５５．８、５６．４、６５．８、９９．５、１０
６．４、１１３．０、１１４．３、１２０．０、１２
３．２、１３０．６、１３２．８、１３８．０、１４
６．４、１４７．２、１６１．２、１６３．１、１６
５．１、１８８．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２２を示す。
性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
０５、２７４、２９８、３６５。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
３０１１、２９３０、２８５８、１７７３、１７１４、
１６３５、１６０２、１５６８、１４６０、１４３７、
１３６３、１３３２、１２５５、１２１６、１１８０、
１１６０、１０９４、１０３５、１００５、９５９、８
９３、８４２、７４６、６１６。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１３．２３（１Ｈ，ｓ）、６．８３（１
Ｈ，ｓ）、６．７６（１Ｈ，ｄ）、６．５３（１Ｈ，
ｄ）、５．７２（１Ｈ，ｓ）、５．０７（１Ｈ，ｍ）、
３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．６
４（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、２．３３
（３Ｈ，ｓ）、１．８７（３Ｈ，ｓ）、１．７２（３
Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２０．８、２５．７、２７．
３、５５．８、５６．４、６５．８、９９．５、１０
６．４、１１３．０、１１４．３、１２０．０、１２
３．２、１３０．６、１３２．８、１３８．０、１４
６．４、１４７．２、１６１．２、１６３．１、１６
５．１、１８８．３。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３６８
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２２を示す。
【００５３】４）化合物Ｎ−１４７７Ｄの理化学的性質 １．分子量：３８４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ20Ｏ7 ３．性状、色：黄色針状結晶の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
０５、２３１、２７９、３７８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２９、１６４２、１６１９、１６００、１５７４、
１４９１、１４３９、１３８１、１３６６、１３１８、
１２９２、１２２６、１１６１、１１４２、１０８８、
１０６６、１０３５、９９３、９６４、９２６、９１
３、８８６、８５９、８２２、７５４、６４５、６１
２。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．３５（１Ｈ，ｓ）、１２．００
（１Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、６．８１（１
Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ）、４．７２（１Ｈ，
ｓ）、４．５８（１Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
２．４７（３Ｈ，ｓ）、１．５０（３Ｈ，ｓ）、１．１
７（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．９、２３．２、３０．２、５５．
９、６３．９、７９．２、８７．９、９８．１、１０
２．２、１０６．９、１０９．１、１０９．７、１１
９．９、１２２．２、１３８．９、１４０．２、１４
８．８、１６２．１、１６５．５、１６６．９、１９
０．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３８４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２９を示す。
０５、２３１、２７９、３７８。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２９、１６４２、１６１９、１６００、１５７４、
１４９１、１４３９、１３８１、１３６６、１３１８、
１２９２、１２２６、１１６１、１１４２、１０８８、
１０６６、１０３５、９９３、９６４、９２６、９１
３、８８６、８５９、８２２、７５４、６４５、６１
２。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．３５（１Ｈ，ｓ）、１２．００
（１Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ）、６．８１（１
Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ）、４．７２（１Ｈ，
ｓ）、４．５８（１Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
２．４７（３Ｈ，ｓ）、１．５０（３Ｈ，ｓ）、１．１
７（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．９、２３．２、３０．２、５５．
９、６３．９、７９．２、８７．９、９８．１、１０
２．２、１０６．９、１０９．１、１０９．７、１１
９．９、１２２．２、１３８．９、１４０．２、１４
８．８、１６２．１、１６５．５、１６６．９、１９
０．０。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３８４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．２９を示す。
【００５４】５）化合物Ｎ−１４７７Ｅの理化学的性質 １．分子量：３５４ ２．組成式：Ｃ21Ｈ22Ｏ5 ３．性状、色：黄色油状の中性物質 ４．紫外部吸収スペクトル：λｍａｘMeOH（ｎｍ）＝２
１５、２５８、２７７、３０７、３８１。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２６、２８５４、 １６３９、１６１８、１５９７、１４６３、１３８０、
１３１０、１２５２、１２０５、１１６０、９７１、９
４４、９０７、８５５、８２２、７５９。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４７（１Ｈ，ｓ）、１２．３８
（１Ｈ，ｓ）、６．８５（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１
Ｈ，ｄ）、６．４５（１Ｈ，ｄ）、５．６９（１Ｈ，
ｄ）、５．０４（１Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
３．６７（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、
２．３６（３Ｈ，ｓ）、１．８６（３Ｈ，ｓ）、１．７
２（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ-
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２１．１、２５．８、２７．
４、５５．９、６４．８、１０１．３、１０８．２、１
０９．０、１１２．５、１２０．１、１２２．９、１３
１．４、１３３．４、１３９．１、１４４．８、１４
８．１、１６１．３、１６５．４、１６６．６、１９
１．４。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．７１を示す。
１５、２５８、２７７、３０７、３８１。 ５．赤外部吸収スペクトル：νｍａｘKBr（ｃｍ-1）＝
２９２６、２８５４、 １６３９、１６１８、１５９７、１４６３、１３８０、
１３１０、１２５２、１２０５、１１６０、９７１、９
４４、９０７、８５５、８２２、７５９。 ６．溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールに易溶、水に難溶。 ７．1Ｈ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した水素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ−
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１２．４７（１Ｈ，ｓ）、１２．３８
（１Ｈ，ｓ）、６．８５（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１
Ｈ，ｄ）、６．４５（１Ｈ，ｄ）、５．６９（１Ｈ，
ｄ）、５．０４（１Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
３．６７（１Ｈ，ｄｄ）、３．４５（１Ｈ，ｄｄ）、
２．３６（３Ｈ，ｓ）、１．８６（３Ｈ，ｓ）、１．７
２（３Ｈ，ｓ）。 ８．13Ｃ核磁気共鳴スペクトル：重クロロホルム中で測
定した炭素核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（δ-
値）を以下に示す。 δ（ｐｐｍ）：１８．２、２１．１、２５．８、２７．
４、５５．９、６４．８、１０１．３、１０８．２、１
０９．０、１１２．５、１２０．１、１２２．９、１３
１．４、１３３．４、１３９．１、１４４．８、１４
８．１、１６１．３、１６５．４、１６６．６、１９
１．４。 ９．マススペクトル：（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ＝３５４
（Ｍ+） １０．Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー（Ｋ
ｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４、メルク社製）、ヘ
キサン：酢酸エチル（６：４、Ｖ／Ｖ％）の溶媒系で
０．７１を示す。
【００５５】次に、化合物Ｎ−１４７７の生物学的性状
を試験例を挙げて具体的に説明する。但し、本発明はこ
れらのみに限定されるものではない。 試験例 〔化合物Ｎ−１４７７の植物病害菌防除活性試験〕 （Ａ）コムギうどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで生育した１．５〜２葉期のコ
ムギ（品種：農林６１号）に、以下に記載の化合物Ｎ−
１４７７を含有する乳剤を水で希釈して所定濃度に調製
した薬液を、スプレーガンを用いて１つのポット当たり
２０ｍｌ散布した。散布翌日、上記のように処理された
コムギにコムギうどんこ病菌（Erysiphegraminis f. s
p. tritici）に罹病したコムギ葉を接触させ、接種を行
った。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病
班面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い
防除価を算出した。第１表にその試験結果を示す。 防除価＝｛１−（薬剤処理区病斑面積／薬剤無処理区病
斑面積）｝×１００
を試験例を挙げて具体的に説明する。但し、本発明はこ
れらのみに限定されるものではない。 試験例 〔化合物Ｎ−１４７７の植物病害菌防除活性試験〕 （Ａ）コムギうどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで生育した１．５〜２葉期のコ
ムギ（品種：農林６１号）に、以下に記載の化合物Ｎ−
１４７７を含有する乳剤を水で希釈して所定濃度に調製
した薬液を、スプレーガンを用いて１つのポット当たり
２０ｍｌ散布した。散布翌日、上記のように処理された
コムギにコムギうどんこ病菌（Erysiphegraminis f. s
p. tritici）に罹病したコムギ葉を接触させ、接種を行
った。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病
班面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い
防除価を算出した。第１表にその試験結果を示す。 防除価＝｛１−（薬剤処理区病斑面積／薬剤無処理区病
斑面積）｝×１００
【００５６】（Ｂ）キュウリうどんこ病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで生育した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、化合物Ｎ−１４７７を含有する
乳剤を水で希釈して所定濃度に調製した薬液を、スプレ
ーガンを用いて１つのポット当たり２０ｍｌ散布した。
散布翌日、上記のように処理されたキュウリにキュウリ
うどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁液
（３×１０5個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積の接種
葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出
した。第１表にその試験結果を示す。 防除価＝｛１−（薬剤処理区病斑面積／薬剤無処理区病
斑面積）｝×１００
（品種：相模半白）に、化合物Ｎ−１４７７を含有する
乳剤を水で希釈して所定濃度に調製した薬液を、スプレ
ーガンを用いて１つのポット当たり２０ｍｌ散布した。
散布翌日、上記のように処理されたキュウリにキュウリ
うどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁液
（３×１０5個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積の接種
葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出
した。第１表にその試験結果を示す。 防除価＝｛１−（薬剤処理区病斑面積／薬剤無処理区病
斑面積）｝×１００
【００５７】なお、表中の記号は以下の意味を示す。 Ａ：Ｎ−１４７７Ａ、Ｂ：Ｎ−１４７７Ｂ、Ｃ：Ｎ−１
４７７Ｃ、Ｄ：Ｎ−１４７７Ｄ、Ｅ：Ｎ−１４７７Ｅ、
−：未試験。
４７７Ｃ、Ｄ：Ｎ−１４７７Ｄ、Ｅ：Ｎ−１４７７Ｅ、
−：未試験。
【００５８】乳剤の組成を以下に示す。 化合物Ｎ−１４７７ ２０ 部 キシレン ２４ 部 アセトン ２４ 部 ジメチルホルムアミド ２４ 部 ソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤の混合物、商品名、東邦化学工業（株）
製） ８ 部 以上の配合例において“部”は重量部を意味する。
ン性界面活性剤の混合物、商品名、東邦化学工業（株）
製） ８ 部 以上の配合例において“部”は重量部を意味する。
【００５９】
【表１】
【００６０】以上から、化合物Ｎ−１４７７の散布処理
により植物病害菌の病斑が著しく抑制され、病害防除効
果が現れていることが明らかである。また散布処理によ
る有用作物に対する薬害は認められなかった。
により植物病害菌の病斑が著しく抑制され、病害防除効
果が現れていることが明らかである。また散布処理によ
る有用作物に対する薬害は認められなかった。
【００６１】製剤例 次に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すが
これらのみに限定されるものではない。
これらのみに限定されるものではない。
【００６２】 〔水和剤１〕 本発明化合物 ２０ 部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：商品名、ジークライト工業（株）製） ７６ 部 ソルポール５０３９（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物 ：商品名、東邦化学工業（株）製） ２ 部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：商品名、塩野義製薬（株） 製） ２ 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６３】 〔水和剤２〕 本発明化合物 ４０ 部 ジークライトＡ（カオリン系クレー：商品名、ジークライト工業（株）製） ５４ 部 ソルポール５０３９（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物 ：商品名、東邦化学工業（株）製） ２ 部 カープレックス（固結防止剤）（ホワイトカーボン：商品名、塩野義製薬（株） 製） ４ 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６４】 〔乳剤〕 本発明化合物 ５ 部 キシレン ７５ 部 ジメチルホルムアミド １５ 部 ソルポール２６８０（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物 ：商品名、東邦化学工業（株）製） ５ 部 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００６５】 〔フロアブル剤１〕 本発明化合物 ２５ 部 アグリゾールＳ−７１０（非イオン性界面活性剤：商品名、花王（株）製） １０ 部 ルノックス１０００Ｃ（アニオン性界面活性剤：商品名、東邦化学工業（株）製 ） ０．５ 部 １％ロドポール水（増粘剤：商品名、ローン・プーラン社製） ２０ 部 水 ４４．５ 部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【００６６】 〔フロアブル剤２〕 本発明化合物 ４０ 部 アグリゾールＳ−７１０（非イオン性界面活性剤：商品名、花王（株）製） １０ 部 ルノックス１０００Ｃ（アニオン性界面活性剤：商品名、東邦化学工業（株）製 ） ０．５ 部 １％ロドポール水（増粘剤：商品名、ローン・プーラン社製） ２０ 部 水 ２９．５ 部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【００６７】 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 ７５ 部 イソバンＮｏ．１（アニオン性界面活性剤：商品名、クラレイソプレンケミカル （株）製） １０ 部 バニレックスＮ（アニオン性界面活性剤：商品名、山陽国策パルプ（株）製） ５ 部 カープレックス＃８０（ホワイトカーボン：商品名、塩野義製薬（株）製） １０ 部 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
る。
【００６８】〔粒剤１〕 本発明化合物 １ 部 ベントナイト ５５ 部 タルク ４４ 部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤を得
た。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤を得
た。
【００６９】〔粒剤２〕 本発明化合物 １．０ 部 化合物（Ａ） ０．０７ 部 ＤＢＳＮ ３ 部 エポキシ化大豆油 １ 部 ベントナイト ３０ 部 タルク ６４．９３ 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え混練し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【００７０】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｅｔｈｙ
ｌ、一般名）、ＤＢＳＮはドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを意味する。使用に際して、上記水和剤、乳
剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍
に希釈して、有効成分が１ｈａ当たり０．００１〜１０
ｋｇ、好ましくは０．００１〜５ｋｇで散布する。
ロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｅｔｈｙ
ｌ、一般名）、ＤＢＳＮはドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを意味する。使用に際して、上記水和剤、乳
剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍
に希釈して、有効成分が１ｈａ当たり０．００１〜１０
ｋｇ、好ましくは０．００１〜５ｋｇで散布する。
【００７１】
【発明の効果】以上のように、本発明化合物は、作物害
虫に対する有害生物防除活性を有することから有害生物
防除剤としての用途が期待される。また本発明化合物
は、各種広葉雑草に対する除草活性を有することから茎
葉処理型除草剤としての用途が期待される。さらに本発
明化合物は、各種植物病害菌に対する防除効果を有し、
植物病害防除剤としての用途も期待される。
虫に対する有害生物防除活性を有することから有害生物
防除剤としての用途が期待される。また本発明化合物
は、各種広葉雑草に対する除草活性を有することから茎
葉処理型除草剤としての用途が期待される。さらに本発
明化合物は、各種植物病害菌に対する防除効果を有し、
植物病害防除剤としての用途も期待される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１２Ｎ 1/14 Ｃ１２Ｎ 1/14 Ａ Ｃ１２Ｐ 15/00 Ｃ１２Ｐ 15/00 17/18 17/18 Ｄ //(Ｃ１２Ｎ 1/14 (Ｃ１２Ｎ 1/14 Ａ Ｃ１２Ｒ 1:66） Ｃ１２Ｒ 1:66） (Ｃ１２Ｐ 15/00 (Ｃ１２Ｐ 15/00 Ｃ１２Ｒ 1:66） Ｃ１２Ｒ 1:66） (Ｃ１２Ｐ 17/18 (Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｄ Ｃ１２Ｒ 1:66） Ｃ１２Ｒ 1:66） (72)発明者 大澤 博文 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 関 達也 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 Ｆターム(参考） 4B064 AE41 AE59 BA04 BD02 BE07 BE09 BE12 BE14 BG02 BG08 BG09 BH02 BH04 BH05 BH06 BH08 CA05 DA12 4B065 AA60X AC14 BA22 CA09 CA18 CA47 CA48 4C071 AA03 AA07 BB01 BB07 CC12 EE04 EE10 FF17 GG01 HH05 HH08 KK17 LL02 4H006 AA01 AA03 AB03 AB04 4H011 AA01 AB01 AB02 BA01 BA05 BB05 BB21 BC01 BC06 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DE15
Claims (14)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 （式中、 Ｒ1およびＲ2は水酸基またはメトキシ基を表し、 Ｒ3およびＲ4はプレニル基〔−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）
2〕または水素原子を表し、そしてＲ5は水酸基を表す
か、またはＲ3が−ＣＨ2−ＯＨを表し、Ｒ4およびＲ5が
一緒になって−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−Ｏ−を表
し、かつＲ3が表す基中のメチレン炭素とＲ4およびＲ5
が表す基中のメチレン炭素との間に直接結合による架橋
が形成されている。）で表される化合物Ｎ−１４７７。 - 【請求項２】 次式（２） 【化２】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ａ。
- 【請求項３】 次式（３） 【化３】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｂ。
- 【請求項４】 次式（４） 【化４】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｃ。
- 【請求項５】 次式（５） 【化５】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｄ。
- 【請求項６】 次式（６） 【化６】 で表される化合物Ｎ−１４７７Ｅ。
- 【請求項７】 アスペルギラス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ）属に属し、請求項１記載の式（１）で表される化合
物を生産する能力を有する微生物を培養し、そしてその
培養物から式（１）で表される化合物を回収することを
特徴とする、式（１）で表される化合物の製造方法。 - 【請求項８】 請求項１記載の式（１）で表される化合
物を生産する能力を有する微生物がアスペルギラス・エ
スピーＮｏ．０４５３株またはその変異株である、請求
項７記載の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１記載の式（１）で表される化合
物を生産する能力を有することを特徴とするアスペルギ
ラス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する微生物。 - 【請求項１０】 アスペルギラス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ）属に属する微生物がアスペルギラス・エスピーＮ
ｏ．０４５３株またはその変異株である請求項９記載の
微生物。 - 【請求項１１】 請求項１ないし６に記載の化合物を有
効成分として含有する農薬。 - 【請求項１２】 請求項１ないし６に記載の化合物を有
効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。 - 【請求項１３】 請求項１ないし６に記載の化合物を有
効成分として含有する農園芸用除草剤。 - 【請求項１４】 請求項１ないし６に記載の化合物を有
効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000074110A JP2001261610A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | 化合物ｎ−１４７７、その製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000074110A JP2001261610A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | 化合物ｎ−１４７７、その製造方法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001261610A true JP2001261610A (ja) | 2001-09-26 |
Family
ID=18592215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000074110A Pending JP2001261610A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | 化合物ｎ−１４７７、その製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001261610A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009054003A1 (en) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Indian Institute Of Science | Fungal strains and a process for production of insecticide thereof |
| CN112694406A (zh) * | 2020-07-03 | 2021-04-23 | 中国地质大学（北京） | 两种二聚己基衣康酸衍生物的制备方法和应用 |
-
2000
- 2000-03-16 JP JP2000074110A patent/JP2001261610A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009054003A1 (en) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Indian Institute Of Science | Fungal strains and a process for production of insecticide thereof |
| US8497090B2 (en) | 2007-10-23 | 2013-07-30 | Indian Institute Of Science | Fungal strains and a process for production of insecticide thereof |
| CN112694406A (zh) * | 2020-07-03 | 2021-04-23 | 中国地质大学（北京） | 两种二聚己基衣康酸衍生物的制备方法和应用 |
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