JPH08511511A - 動物の駆虫剤としてのイオネンポリマー - Google Patents

動物の駆虫剤としてのイオネンポリマー

Info

Publication number
JPH08511511A
JPH08511511A JP6523221A JP52322194A JPH08511511A JP H08511511 A JPH08511511 A JP H08511511A JP 6523221 A JP6523221 A JP 6523221A JP 52322194 A JP52322194 A JP 52322194A JP H08511511 A JPH08511511 A JP H08511511A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
polymer
animal
ionene polymer
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6523221A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3657264B2 (ja
Inventor
ドレイク,ケビン・ディー
パケット,ウォーレス・イー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Buckman Laboratories International Inc
Original Assignee
Buckman Laboratories International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buckman Laboratories International Inc filed Critical Buckman Laboratories International Inc
Publication of JPH08511511A publication Critical patent/JPH08511511A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3657264B2 publication Critical patent/JP3657264B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/14Quaternary ammonium compounds, e.g. edrophonium, choline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 イオネンポリマーの駆虫剤としての使用が記載されている。少なくとも一種のイオネンポリマーの有効量及び少なくとも一種の生理学的に許容できる水以外のキヤリアーを含む動物の蠕虫感染の処置のための組成物が開示されている。更に、動物の蠕虫感染の処置法も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 動物の駆虫剤としてのイオネンポリマー 本発明は、動物の蠕虫(helminth)感染の処置のための駆虫剤として のイオネンポリマーの使用に関する。 寄生虫病として一般的に記載されている疾病又は疾病群は、蠕虫として知られ ている寄生性の蠕虫により宿主動物が感染していることによる。寄生虫病は、豚 、羊、馬、牛、山羊、及び家禽類のような家畜動物に優勢で且つ重大な経済問題 である。寄生虫病は、ヒトや例えば、犬、猫及びその他のペットのような愛玩動 物に重大な健康障害のおそれでもある。 寄生虫病の中で、線虫(nematodes)として記載されている蠕虫(w orm)の群は、動物の種々の種(species)に、広範囲の、そしてしば しば深刻な感染をもたらす。上で述べた動物の消化器系統を感染する線虫のより 一般的な属の幾つかは、Ascaris、Haemonchus、Oesoph agostomum、Strongyloides、Syphacia、及びT richostrongylusである。これらのうちの一定のもの、例えば、 Oesophagostomum、は主に腸管を攻撃するが、その他のもの、例 えば、Haemonchus、は胃により優勢に攻撃する。 寄生虫病として知られている寄生性感染の農業における経済的な悪影響は周知 である。例えば、R.S.Morris等、Measurement and Evaluation of the Economic Effects of Parasitic Disease ,6Vet.Parasitology 165(1980年)を参照(参照として本明細書に含める)。蠕虫(helm inth)感染は、動物の消化器に影響を与え、それ故に、貧血、栄養失調、衰 弱や体重減少をもたらす。蠕虫は、腸管壁及びその他の組織や器官に重大な損傷 をもたらすこともあり、処置しないで放置した場合、感染した宿主動物の死をも もたらし得る。従って、感染した家畜は、少ししか又は全く体重が増えず、代 謝障害、性周期異常、並びにミルクの生産量及び品質が低下することから明らか なように生産能力が劣る。 寄生性の感染は、ヒトや愛玩動物の生活の質をも低下させる。ヒトへの影響は 、第三世界の国民に特に深刻である。寄生虫病は、家畜で見いだされる症状と類 似の症状をヒト及び愛玩動物にもたらし、それには、吐き気、下痢、貧血、栄養 失調、体重減少、衰弱等があり、そして重篤な場合には死をももたらす。 本発明は、動物の蠕虫感染を処置するのに有用な組成物を提供する。 本発明は、動物の蠕虫感染の処置法も提供する。 更に、本発明は、蠕虫感染による家畜類の生産能力の損失を防止する。 また、本発明は、蠕虫感染を防止するか又は処置することにより愛玩動物又は ヒトの健康と生活状態を改善する。 本発明の上記の各局面は、少なくとも一種のイオネンポリマーの有効量及び少 なくとも一種の生理学的に許容できる水以外の成分を含む、動物の蠕虫感染の処 置のための組成物により達成される。それらの局面は、動物の蠕虫感染の処置の 必要性が認識される動物に少なくとも一種のイオネンポリマーの有効量を投与す ることを含む当該動物の蠕虫感染の処置法によっても達成される。 本発明は、従って、有効量のイオネンポリマー及び生理学的に許容できる水以 外の成分を含む哺乳類の蠕虫感染の処置のための組成物に関する。イオネンポリ マー若しくはポリマー性第四級アンモニウム化合物、即ち、ポリマー主鎖に第四 級窒素を含有するカチオン性ポリマー(ポリマー性クワット(quat)若しく はポリクワット(polyquat)としても知られている)は周知の種類の化 合物に属する。この種のポリマーの生物活性も知られている。例えば、A.Re mbaum,Biological Activity of Ionene Polymers ,Applied Polymer SymposiumNo .22,299〜317(1973年)参照。イオネンポリマーは、殺微生物剤 、殺細菌剤、アルジサイド、消毒剤及び殺菌剤のような水性系に種々の用途を有 する。米国特許第3,874,870号、第3,931,319号、第4,02 7,020号、第4,089,977号、第4,111,679号、第4,50 6,081号、第4,581,058号、第4,778,813号、第4, 970,211号、第5,051,124号、及び第5,093,078号各明 細書は、これらのポリマーとそれらの用途の種々の例を与えている(これらの特 許明細書のすべての開示を本明細書中に特に含める)。しかし、イオネンポリマ ーを蠕虫感染を処置することは以前知られていなかった。 イオネンポリマーはポリマー中に見いだされる繰り返し単位によって分類でき る。この繰り返し単位はイオネンポリマーを製造するのに使用した反応物からも たらされる。 イオネンポリマーの第一の型は、式I: の反復単位を有する。 この式で、R1,R2,R3及びR4は同一であるか又は異なることができ、水素 、C1〜C20のアルキル(場合により少なくとも一個のヒドロキシル基で置換さ れている)及びベンジル(場合によりベンゼン環部分上を少なくとも一個のC1 〜C20アルキル基で置換されている)から選択される。好ましくは、R1,R2, R3及びR4は全てメチルか又はエチルである。 基「A」は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニ ル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、対称又は非対称ジ−C1〜C10アルキルエー テル、アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1〜C10−アルキルア リール−C1〜C10アルキルから選択される二価の基である。好ましくは、「A 」はC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ヒドロキシアルキル、又 は対称ジ−C2〜C5アルキルエーテルであり、そして最も好ましくは「A」は− CH2CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH2−又は−CH2CH2OCH2CH2 −である。 基「B」は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニ ル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、アリール、アリール−C1〜C10−アルキル 、又はC1〜C10−アルキルアリール−C1〜C10−アルキルから選択される二価 の基である。好ましくは、「B」はC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2 〜C5ヒドロキシアルキル、アリール、アリール−C1〜C5−アルキル、又はC1 〜C5アルキルアリール−C1〜C5アルキルである。最も好ましくは「B」は− CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−又は−CH2( CH24CH2−である。 カウンターイオンX2-は、イオネンポリマー主鎖を形成する反復単位のカチオ ン電荷を釣り合わせるのに足る二価のカウンターイオン、二個の一価のカウンタ ーイオン又は多価カウンターイオンの一部である。好ましくは、X2-はハライド アニオン及びトリハライドアニオンから選択される二個の一価アニオンであり、 そして更に好ましくはクロライド又はブロマイドである。トリハライドカウンタ ーイオンを有するイオネンポリマーは米国特許第3,778,476号明細書に 記載されている(その特許の開示を本明細書に含める)。 式Iの反復単位を有するイオネンポリマーは多くの公知の方法により調製でき る。一方法は、式R12N−B−NR12のジアミンと式X−A−Xのジハライ ドとを反応させることである。この反復単位を有するイオネンポリマーとそれら の製造方法は、例えば、米国特許第3,874,870号、第3,931,31 9号、第4,025,627号、第4,027,020号、第4,506,08 1号及び第5,093,078号各明細書に記載されている(これらの開示を本 明細書中に含める)。式Iの反復単位を有するイオネンポリマーの生物活性もこ れらの特許明細書に記載されている。 イオネンポリマーの第二の型は、式II の反復単位を含む。 この式IIでは、R1,R2及びAの定義は式Iについて上記で定義したものと 同じである。X-はイオネンポリマーを形成する反復単位のカチオン電荷を釣り 合わせるのに足る一価のカウンターイオン、二価のカウンターイオンの半分又は 多価のカウンターイオンの一部である。X-は、例えば、ハライド又はトリハラ イドアニオンであることができ、X-は、好ましくは、クロライド又はブロマイ ドである。 式IIの反復単位を有するイオネンポリマーは公知の方法で調製できる。一調 製方法は、式R12Nのアミンとエピクロルヒドリンのようなハロエポキシドと 反応させることである。式IIの反復単位を有するイオネンポリマーは、例えば 、米国特許第4,111,679号及び第5,051,124号明細書に記載さ れている(これらの特許明細書を本明細書に含める。)。式IIの反復単位を有 するイオネンポリマーの生物活性もこれらの特許明細書に記載されている。 イオネンポリマー第三の型は、式III: であり、 Qは−(CHR′)p−,−CH2−CH=CHCH2−,−CH2−CH2−O− CH2−CH2−,−CH2−CH(OH)−CH2−,又は であり;そして であり;n及びpは独立して2〜12で変動し;各R′は独立して水素又は低級 アルキル基であり、X2-はR基中のカチオン電荷を釣り合わせるのに足る二価の カウンターイオン、二個の一価のカウンターイオン又は多価のカウンターイオン の一部であり;そしてX-はB基中のカチオン電荷を釣り合わせるのに足る一価 カウンターイオン、二価のカウンターイオンの半分又は多価のカウンターイオン の一部てある。]の反復単位を含む。好ましくは、R′は水素又はC1〜C4アル キルであり;nは2〜6でありそしてpは2〜6である。最も好ましくは、R′ は水素又はメチルでありnは3であり、そしてpは2である。X2-及びX-につ いての好適なカウンターイオンは式I及びIIにおいて上で述べたものと同じで ある。 式IIIのポリマー類はビス(ジアルキルアミノアルキル)ウレア類(これら はウレアジアミン類としても知られている)から公知の方法により誘導される。 式IIIのイオネンポリマー、それらの製造方法及びそれらの生物活性は、米国 特許第4,506,081号明細書に記載されている(本特許明細書の開示を本 明細書に含める)。 式I,II,及びIIIの反復単位を含むイオネンポリマーは、第一アミン、 第二アミン又は、当業界で公知の手段を使用するその他の多価官能アミンで架橋 もできる。イオネンポリマーを第四窒素原子により又はポリマー主鎖又は側鎖に 結合した別の官能基により架橋できる。 架橋用共反応物を使用して調製した架橋イオネンポリマーは、米国特許第3, 738,945号明細書及び再発行米国特許第28,808号明細書に開示され ている(これらの特許明細書を本明細書に含める)。前記再発行特許明細書は、 ジメチルアミン及びエピクロルヒドリンの反応により調製したイオネンポリマー の架橋性を記載する。列挙される架橋用共反応物には、アンモニア、第一アミン 、アルキレンジアミン、ポリグリコールアミン、ピペラジン、ヘテロ芳香族ジア ミン及び芳香族ジアミンがある。 米国特許第5,051,124号明細書(当該特許明細書を本明細書に含める )は、ジメチルアミン、多価官能アミン及びエピクロルヒドリンからもたらされ る架橋イオネンポリマーを記載する。このような架橋イオネンポリマーを使用す る微生物の生長を抑制する方法も記載されている。 種々の架橋イオネンポリマーとそれらの特性のその他の例は、米国特許第3, 894,946号、第3,894,947号、第3,930,877号、第4, 104,161号、第4,164,521号、第4,147,627号、第4, 166,041号、第4,606,773号及び第4,769,155号各明細 書に与えられている(これらの特許明細書の各々の開示を本明細書に含める)。 式I,II又はIIIの反復単位を含むイオネンポリマーはキャップされるこ と、即ち、特定のアミノ末端基を有してもよい。キャップは当業界に公知の手段 によって達成できる。例えば、イオネンポリマーを製造するのに使用する過剰の いずれかの反応物をキャップ基を与えるのに使用できる。または、計算量の一官 能性の第三アミン又は一官能性の置換若しくは未置換のアルキルハライドをイオ ネンポリマーと反応させ、一端又は両端でキャップしたイオネンポリマーを得る ことができる。キャップしたイオネンポリマー及びそれらの殺微生物特性は米国 特許第3,931,319号及び第5,093,078号各明細書に記載されて いる(これらの特許明細書を本明細書に含める)。 上述したイオネンポリマーの中で、式Iの反復単位を有する特に好適なイオネ ンポリマーは、ポリ[オキシエチレン(ジメチルイミニオ)エチレン(ジメチル イミニオ)エチレンジクロリドである。このイオネンポリマーでは、R1、R2、 R3及びR4は各々メチルであり、Aは−CH2CH2OCH2CH2−であり、Bは −CH2CH2−であり、X2-は2Cl-であり、そして平均分子量は1,000 〜5,000である。このイオネンポリマーは、バックマン・ラボラトリーズ社 、テネシー州、メンフィスからBusanR77製品(当該ポリマーの60%水 性分散物)又はWSCPR製品(当該ポリマーの60%水性分散物)として入手 できる。BusanR77及びWSCPRは水性系において主に用いられる殺生物 剤であり、微生物抑制のための金属工作液を含む。 式Iの反復単位を有する別の特に好適なイオネンポリマーは、R1、R2、R3 及びR4は各々メチルであり、Aは−CH2CH2(OH)CH2−であり、Bはー CH2CH2−であり、X2-は2Cl-であるイオネンポリマーである。このイオ ネンポリマーは、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,2−エタンジアミン と(クロロメチル)−オキシランとの反応生成物であり、1,000〜5,00 0の平均分子量を有する。このポリマーは、バックマン・ラボラトリーズ社から BusanR79製品及びWSCPII製品として入手でき、各々は前記ポリマ ーの60%水性溶液である。 式IIの反復単位を有する好適なイオネンポリマーは、R1及びR2は各々がメ チル、Aが−CH2CH(OH)CH2−であり、X-がCl-であるものである。 このポリマーは、N−ジメチルアミンと(クロロメチル)オキシランとの反応生 成物として得られ、2,000〜10,000の平均分子量を有する。このポリ マーは、バックマン・ラボラトリーズ社から、BusanR1055製品として 入手でき、これは前記イオネンポリマーの50%水性分散物である。 式IIの反復単位を有する別の好適なイオネンポリマーは、ジメチルアミンと エピクロルヒドリンとの反応生成物として得られ、エチレンジアミンで架橋され て得られたものであり、R1及びR2は各々がメチルであり、Aが−CH2CH( OH)CH2−であり、X-がCl-である。このイオネンポリマーは100,0 00〜500,000の平均分子量を有し、バックマン・ラボラト リーズ社から、BusanR1157製品として50%水性分散物の状態で入手 できる。 式IIの反復単位を有する別の好適な、イオネンポリマーはR1及びR2は各々 がメチルであり、Aが−CH2CH(OH)CH2−であり、X-がCl-であり、 アンモニアで架橋されている。このイオネンポリマーは約100,000〜50 0,000の分子量を有し、バックマン・ラボラトリーズ社から、BLR115 5製品として50%水性分散物の状態で入手できる。 バックマン・ラボラトリーズ社製品であるBusanR1099又はBubo ndR65は、式IIの反復単位を有する架橋イオネンポリマーの25%水性分 散物であり、式中R1及びR2は各々がメチルであり、Aが−CH2CH(OH) CH2−であり、X-がCl-であり、架橋剤がモノメチルアミンである。この好 適なイオネンポリマーは約10,000〜100,000の分子量を有する。 式IIIの反復単位を有する好適なイオネンポリマーは、Rがウレアジアミン であり、B′がCH2CH(OH)CH2であり、そしてX-はCl-であるもので ある。バックマン・ラボラトリーズ社からASTAT製品及びBLR1090製 品として入手でき、このイオネンポリマーの50%水性分散物である。このイオ ネンポリマーは、N,N′−ビス−[1−(3−(ジメチルアミノ)−プロピル ]ウレアとエピクロルヒドリンとの反応生成物として得られ、かかるイオネンポ リマーは2,000〜15,000、好ましくは、3,000〜7,000の平 均分子量を有する。 イオネンポリマーが家畜類や愛玩物のような動物の線虫により起こる蠕虫感染 に対して優れた有効性を与えることができることが見いだされた。実施例におい て以下に記載した動物の検討は、イオネンポリマーをヒトの蠕虫感染の処置に成 功裡に使用できることも示す。 イオネンポリマーは、Strongylida目、特に、Ascaridoi dea、Oxyuroidea、Strongyloidea及びTricho strongyloidea上科のような蠕虫の感染を有効に処置する。更に、 具体的には、イオネンポリマーは、Ascarididae、 Trichonematidae、及びTrichostrongylidae 科;Oesophagostomatinae亜科の蠕虫;並びに更に具体的に は、Ascaris、Haemonchus、Oesophagostomum 、Syphacia、及びTrychostrongylus属の蠕虫により起 こる感染の処置に有用である。最も具体的には、イオネンポリマーは、蠕虫As caris suum、Oesophagostomum dentatum、 Oesophagostomum guadrispinulatum、Syp hacia muris、及びTrichostrongylus colub riformisに対して有効である。 イオネンポリマーは、Rhabditida目の蠕虫、特に、Rhabdit oidea上科の蠕虫、更に具体的には、Strongyloididae科の 蠕虫、更に具体的には、Strongyloides属の蠕虫、そして、最も具 体的には、Strongyloides ransomiによる感染をも有効に 処置できる。 イオネンポリマーは、Spirurida目の蠕虫、特に、Filarioi dea上科の蠕虫、更に具体的には、Onchocercidae科、更に具体 的には、Dirofilaria属の蠕虫、そして最も具体的には、Dirof ilaria immitis(イヌシジョウチュウ)による感染にも有効に処 置できる。 上述したように、イオネンポリマーは、愛玩動物や家畜類を含む種々の宿主動 物の蠕虫感染を処置するのに有効である。愛玩動物には、犬、猫や馬並びに齧歯 類動物、鳥類や爬虫類動物のようなあまり愛玩動物とはいえないような動物も含 まれる。家畜類には、豚、馬及び家禽類のような単胃動物(monogastr ics)、並びに牛、羊及び山羊のような多胃動物(polygastrics )または反芻動物が含まれる。 本発明の一実施態様では、少なくとも一種類のイオネンポリマーは、寄生虫病 を処置するのに有効な量、即ち、寄生虫病をもたらす線虫の成長又は増殖を抑制 するのに有効な量で、動物の蠕虫感染の処置のための組成物中に存在する。一処 置方式では、この有効量には、蠕虫感染の動物を回復させる若しくは動物の蠕虫 感染を追い払うのに必要か又は線虫群を減少させて、動物の健康か若しくは所望 の生産性(商業的家畜の場合)に悪影響を及ぼさない許容できるレベルにするの に必要なイオネンポリマーの量を含む。この実施態様では、イオネンポリマーは 、寄生虫感染を将来的に予防するための第二の処置方式にも使用できる。この予 防的処置の下では、イオネンポリマーの有効量は、現存する感染を回復させるか 若しくは減少させるのに必要な量よりも少ないが、しかし、寄生虫感染の発生を 防止するのに有効な量である。上記の処置方式のいずれにおいても、イオネンポ リマーを一回又はそれ以上の回数の用量で投与できる。 本発明の第二の実施態様は、従って、動物の寄生虫感染の処置法に関し、処置 の必要性が認められる動物に少なくとも一種のイオネンポリマーの有効量を投与 することを含む。この方法は、寄生虫感染の動物を回復か若しくは動物から寄生 虫感染を追い払うため、又は許容できるレベルまで線虫群を減少させるための処 置方式において使用できる。この方法は、動物の寄生虫感染を予防するための予 防処置方式としても使用できる。投与法に関して、イオネンポリマーを当業界で 公知であるような種々の方法で投与できる。 イオネンポリマーは、経口で又はイヌシジョウチュウの場合、静脈経路で投与 できる。経口投与は、ペレット、錠剤、若しくはカプセル又は液状飲薬(dre nch)のような単位投与形態であることができる。液状飲薬は、普通、水中の 活性成分の溶液、懸濁液又は分散液であり、水中にはベントナイトのような懸濁 剤及び湿潤剤又は賦形剤を伴う。エタノールも適当な溶媒である。一般に、液状 飲薬は消泡剤も含有する。ペレット、錠剤又はカプセル剤は活性成分と生理学的 に許容できる、例えば、デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウム、又は燐 酸二カルシウムのような賦形剤成分と混合状態で含む。 生理学的に許容できる成分とは、駆虫剤に対して好ましくない相互作用、特に 反応をしないものであって、宿主動物に対して安全に投与できるものを意味する 。本発明で使用することを具体的に予定している生理学的に許容できる成分は、 これらに限定されないが、ポリマーを宿主動物に対してより許容できるようにす るキヤリヤー若しくは補助剤、芳香剤、嬌味剤、臭気制御剤、その他の処置のた めの補佐薬等を含み、更に、これらに限定されないが、ビタミン類、医薬、医薬 補 強若しくはビタミン補強食品、体重増加増強剤、その他の健康保持補助剤、又は 動物のために食品若しくは水中に一般的に含有させる成分を含む獣医学的及び薬 学的実際に慣用的に使用されているものである。 単位投与形態でイオネンポリマーを投与することが所望される場合、所望量の 活性化合物を含有するペレット剤、錠剤又はカプセル剤を使用することができる 。これらの投与形態は、活性成分と、適当な不活性希釈剤、充填剤、崩壊剤及び /又は結合剤とを緊密に且つ均質に混合することにより好適に調製できる。この ような単位投与形態は、処置しようとする宿主動物の種類、感染の重篤度及び種 類並びに宿主動物の体重のような因子に依存して、抗寄生虫病剤の総重量や含量 に関して広く変動できる。 活性化合物を動物の飼料によって投与しようとするとき、好ましくは、飼料中 に密に分散させるか、又は上かけソースとして使用する。この化合物は、最終飼 料に添加するか若しくは場合により飼料と別個に与えるペレットの形態でも投与 できる。本発明の化合物は、動物用のミネラル・ブロック(mineral b lock)に配合することもできる。あるいは、本発明の駆虫用化合物は、動物 に非経口投与経路、例えば、管腔内注射により投与できる。この場合、活性成分 は、液状キャリア賦形剤中に溶解若しくは分散できる。非経口投与の場合、活性 物質は生理学的に許容できる賦形剤と適切に混合できる。 イオネンポリマー単独又はイオネンポリマーの混合物を動物の飼料又は飲料物 の構成分として投与する場合、このイオネンポリマー又はイオネンポリマー混合 物を飲料水中に溶解又は懸濁させることができる。あるいは、不活性キャリア又 は希釈剤中に好ましくは密にイオネンポリマー又はイオネンポリマー混合物を分 散させた組成物にすることができる。好ましくは、飼料投与のためのキャリアは 、動物用糧食の成分であるか又はあることのできるものである。 代表的な組成物は、単味又は数種配合活性成分が比較的大量含有する飼料プレ ミックス又は補足物を含有し、当該プレミックス又は補足物は、動物に対して直 接飼料を与えるのに適しているか、又は直接若しくは中間希釈段階若しくはブレ ンド段階後のいずれかに飼料に添加するのに適している。このような組成物に適 したキャリア又は希釈剤の例には、例えば、蒸留器で乾燥した穀類、とうもろこ し粉、柑橘類粉、発酵残存物、かき殻粉、小麦シヨーツ、糖密溶解物、とうもろ こし穂軸粉、可食性豆粉飼料、大豆の荒びき、粉砕石灰石等がある。活性イオネ ンポリマーは、粉砕、撹拌、微粉砕又はタンブリングによりキャリア全体にわた って密に分散する。 有効量のイオネンポリマーを含有する飼料補足物は、処置のために所望される 活性化合物の濃度で且つ寄生虫病の抑制を最終飼料に与える量で動物の飼料に添 加できる。活性化合物の所望の濃度は、前述した因子並びに処置する特定の寄生 虫感染及び使用する特定のイオネンポリマーに依存して変動し得る。 本発明の実施では、個々のイオネンポリマーを調製し使用できる。あるいは、 二種以上の個々のポリマーを使用でき、更に、イオネンポリマーの混合物と本発 明の化合物に関係の無いその他の活性化合物とを使用できる。 その他の駆虫剤又は寄生虫感染を処置方法を、本発明のイオネンポリマーを使 用する寄生虫感染の種々の処置と組み合わせることができる。その他の駆虫剤又 は方法を、イオネンポリマーと別個に又は組み合わせて投与し、一定の寄生虫感 染を処置又は防止するのに使用できる。イオネンポリマー及びその他の駆虫剤に ついて同種の処置方式の使用は必要ない。イオネンポリマーの処置又は防止とそ の他の駆虫剤又は方法との組合せは、寄生虫感染を処置するに際し、相加的効果 又は更に相乗的効果を有することができる。このようなその他の駆虫剤の例には 、フエンベンダゾール、オクスフエンダゾール又はアベルメクチンのIverm ectinRクラス(Merck&Co.から入手できる)である。 本発明を一層十分に理解する目的のために下記に実施例を示すが、それらは本 発明を制限するものとして解釈すべきでない。 実施例 1.ラットにおける駆虫剤効果の確認: Syphacia murisに感染していることが判明している異系交配ラ ットを5種類の駆虫性を予測できる化合物の検討のために選択した。98匹のラ ットを8群に分け、次のイオネンポリマーを割り当てた。即ち、1群−Busa nR77、2群−BusanR1055、3群−BusanR1099、4群−B usanR1157、5群−ASTATである。6及び7群は負の対照を用い、 水で処置した。8群は正の対照を用いピペラジンで処置した。全ての動物に4日 間1日当たり1処置でもって摂食管により投与した。評価は、標準的な剖検及び 蠕虫計数プロトコールにより行った。投与量割合及び有効性の結果を下の表Iに 示す。 実施例 2.豚における駆虫剤効果の確認: 検討 1 44匹の交配種豚を選択し、3種類の実験化合物を用いた処置について各々に 記しをつけた。各豚は、Ascaris suum.、Strongyloid es ransomi、Oesophagostomum spp.、及びTr ichuris suisの培養物に感染させた。5処置群を確立した。即ち、 実験化合物についての3群、負の対照についての1群及び正の対照についての1 群である。処置は、飼料をやるときに3日間にわたって総計3処置行った。有効 性の評価を標準的な方法にしたって剖検後に決定した。下記の表IIに有効性の 結果を示す。 実施例 3.豚における駆虫剤効果の確認: 検討 2 処置を7日間とした以外は実施例2に記載したのと同様にして検討を行った。 有効性の結果を下記の表IIIに示す。 実施例 4.牛における駆虫剤効果の確認 30頭の交配種雌雄混合食肉用子牛を選択し、3種の実験化合物で処置した個 々に記しを付けた。各子牛をおおよそ10,000の混合種の幼虫(Oster tagia、Haemonchus、Trichostrongylus、Co operia及びOesophagostomum)に感染させた。5処置群を 確立した。即ち、実験化合物について3群、負の対照について1群、及び正の対 照について1群である。5日間続けて経口投与により処置した。有効性の評価を 標準の糞便計数法を使用して決定した。有効性の結果を下記の表IVに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AT,AU,BB,BG,BR,BY, CA,CH,CN,CZ,DE,DK,ES,FI,G B,GE,HU,JP,KG,KP,KR,KZ,LK ,LU,LV,MD,MG,MN,MW,NL,NO, NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SI,S K,TJ,TT,UA,UZ,VN

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.動物の蠕虫感染の処置のための組成物であって、少なくとも一種のイオネ ンポリマーの有効量及び少なくとも一種の生理学的に許容できる水以外の成分を 含む前記組成物。 2.動物の蠕虫感染の処置のための組成物であって、少なくとも一種のイオネ ンポリマーの有効量及び少なくとも一種の生理学的に許容できる水以外の成分を 含み、前記イオネンポリマーが式I: の反復単位を含み、式中、R1,R2,R3及びR4は同一又は異なることができ、 水素、少なくとも一個のヒドロキシル基で場合によって置換されているC1〜C2 0 アルキル及び少なくとも一個のC1〜C20アルキル基でベンゼン環部上に場合に よっては置換されているベンジルから選択され; AはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜 C10ヒドロキシアルキル、対称又は非対称ジ−C1〜C10−アルキルエーテル、 アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1〜C10−アルキルアリール −C1〜C10−アルキルから選択される二価の基であり; BはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜 C10ヒドロキシアルキル、アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1 〜C10−アルキルアリール−C1〜C10−アルキルから選択される二価の基であ り;そして、 X2-は当該イオネンポリマーの反復単位中のカチオン電荷を釣り合わせるのに 足る二価のカウンターイオン、二個の一価カウンターイオン又は多価カウンター イオンの一部である、前記組成物。 3.R1,R2,R3及びR4はメチル又はエチルであり;AはC1〜C5アルキル 、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ヒドロキシアルキル、又は対称ジ−C2〜C5− アルキルエーテルであり;BはC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜 C5ヒドロキシアルキル、アリール、アリール−C1〜C5−アルキル、又はC1〜 C5アルキルアリール−C1〜C5−アルキルであり;そしてX2-はハライドアニ オン又はトリハライドアニオンから各々選択される二個の一価アニオンである、 請求の範囲第2項記載の組成物。 4.Aが−CH2CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH2−又は−CH2CH2 OCH2CH2−であり;Bは−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2 CH2CH2CH2−又は−CH2(CH24CH2−であり;そしてX2-は2Cl- である、請求の範囲第3項記載の組成物。 5.R1,R2,R3及びR4は−CH3であり;Bは−CH2CH2−であり;そ してAは−CH2CH(OH)CH2−である、請求の範囲第3項記載の組成物。 6.R1,R2,R3及びR4は各々メチルであり;Aは−CH2CH2OCH2C H2−であり;Bは−CH2CH2−である、請求の範囲第3項記載の組成物。 7.前記イオネンポリマーが架橋したポリマーである、請求の範囲第2項記載 の組成物。 8.動物の蠕虫感染の処置のための組成物であって、少なくとも一種のイオネ ンポリマーの有効量及び少なくとも一種の生理学的に許容できる水以外の成分を 含み、前記イオネンポリマーが式II: の反復単位を含み、式中、R1及びR2は同一又は異なることができ、水素、少な くとも一個のヒドロキシル基で場合によって置換されているC1〜C20アルキル 及び少なくとも一個のC2〜C20アルキル基でベンゼン環部上に場合によって置 換されているベンジルから選択され; AはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜 C10ヒドロキシアルキル、対称又は非対称ジ−C1〜C10−アルキルエーテル、 アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1〜C10−アルキルアリール −C1〜C10−アルキルから選択される二価の基であり;そして、 X-は当該イオネンポリマーの反復単位中のカチオン電荷を釣り合わせるのに 足る一価のカウンターイオン、二価カウンターイオンの半分又は多価カウンター イオンの一部である、前記組成物。 9.R1及びR2は同じ又は異なることができ、そしてメチル又はエチルであり ;AはC1−C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ヒドロキシアルキル、 又は対称ジ−C2〜C5−アルキルエーテルであり;そしてX-はハライドアニオ ンである、請求の範囲第8項記載の組成物。 10.Aが−CH2CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH2−又は−CH2C H2OCH2CH2−であり;そしてX-はCl-である、請求の範囲第9項記載の 組成物。 11.R1及びR2は各々メチルであり、そしてAは−CH2CH(OH)CH2 −である、請求の範囲第9項記載の組成物。 12.R1及びR2は各々メチルであり、そしてAは−CH2CH(OH)CH2 −であり、そして前記イオネンポリマーがエチレンジアミンで架橋されている、 請求の範囲第9項記載の組成物。 13.R1及びR2は各々メチルであり、Aは−CH2CH(OH)CH2−であ り、前記イオネンポリマーがアンモニアで架橋されている、請求の範囲第9項記 載の組成物。 14.R1及びR2が各々メチルであり、Aが−CH2CH(OH)CH2−であ り、X-がCl-であり、そして前記イオネンポリマーが、モノメチルアミンで架 橋されている、請求の範囲第9項記載の組成物。 15.前記イオネンポリマーが架橋されているポリマーである、請求の範囲第 8項記載の組成物。 16.動物の蠕虫感染の処置のための組成物であって、少なくとも一種のイオ ネンポリマーの有効量及び少なくとも一種の生理学的に許容できる水以外の成分 を含み、前記イオネンポリマーが式III: の反復単位を含み、 Qは、−(CHR′)p−、−CH2−CH=CH−CH2−、−CH2−CH2− O−CH2−CH2−、−CH2−CH(OH)−CH2−、又は であり、n及びqは独立して2〜12を変動し;各R′は独立して水素又は低級 アルキル基であり;X2-は前記R基中のカチオン電荷を釣り合わせるに足る二価 のカウンターイオン、二個の一価のカウンターイオン又は多価カウンターイオン の一部であり;そしてX-は前記B′基のカチオン電荷を釣り合わせるのに足る 一価のカウンターイオン、二価カウンターイオンの半分、又は多価カウンターイ オンの一部である、前記組成物。 17.R′が水素又はC1〜C4アルキルであり、nは2〜6、及びpは2〜6 である、請求の範囲第16項記載の組成物。 18.R′が水素又はメチルであり;nは3であり、そしてpは2である、請 求の範囲第16項記載の組成物。 19.Rがウレアジアミンであり、B′が−CH2CH(OH)CH2−であり 、そしてX-がCl-である、請求の範囲第16項記載の組成物。 20.動物の蠕虫感染の処置法であって、少なくとも一種のイオネンポリマー の有効量を当該処置の必要性の認められる動物に投与することからなる前記処置 法。 21.動物の蠕虫感染の処置法であって、少なくとも一種のイオネンポリマー の有効量を当該処置の必要性の認められる動物に投与することからなり、前記イ オネンポリマーが式I: の反復単位を含み、式中、R1,R2,R3及びR4は同一又は異なることができ、 水素、少なくとも一個のヒドロキシル基で場合によって置換されているC1〜C2 0 アルキル及び少なくとも一個のC1〜C20アルキル基でベンゼン環部上に場合に よっては置換されているベンジルから選択され; AはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜 C10ヒドロキシアルキル、対称又は非対称ジ−C1〜C10−アルキルエーテル、 アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1〜C10−アルキルアリール −C1〜C10−アルキルから選択される二価の基であり; BはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜 C10ヒドロキシアルキル、アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1 〜C10−アルキルアリール−C1〜C10−アルキルから選択される二価の基であ り;そして、 X2-は当該イオネンポリマーの反復単位中のカチオン電荷を釣り合わせるのに 足る二価のカウンターイオン、二個の一価カウンターイオン又は多価カウンター イオンの一部である、前記方法。 22.R1,R2,R3及びR4はメチル又はエチルであり;AはC1〜C5アルキ ル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ヒドロキシアルキル、又は対称ジ−C2〜C5 −アルキルエーテルであり;BはC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2 〜C5ヒドロキシアルキル、アリール、アリール−C1〜C5−アルキル、又はC1 〜C5アルキルアリール−C1〜C5−アルキルであり;そしてX2-はハライドア ニオン又はトリハライドアニオンから各々選択される二個の一価アニオンである 、請求の範囲第21項記載の方法。 23.Aが−CH2CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH2−又は−CH2C H2OCH2CH2−であり;Bは−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2 CH2CH2CH2−又は−CH2(CH24CH2−であり;そしてX2-は2Cl- である、請求の範囲第22項記載の方法。 24.R1,R2,R3及びR4は−CH3であり;Bは−CH2CH2−であり; そしてAは−CH2CH(OH)CH2−である、請求の範囲第22項記載の方法 。 25.R1,R2,R3及びR4は各々メチルであり;Aは-CH2CH2OCH2CH2 −であり;Bは−CH2CH2−である、請求の範囲第22項記載の方法。 26.前記イオネンポリマーが架橋したポリマーである、請求の範囲第21項 記載の方法。 27.前記動物がヒトである、請求の範囲第21項記載の方法。 28.前記動物が愛玩動物である、請求の範囲第21項記載の方法。 29.前記愛玩動物が、犬、猫、馬、鳥、齧歯類動物、又は爬虫類動物から選 択される、請求の範囲第28項記載の方法。 30.前記動物が家畜動物である、請求の範囲第21項記載の方法。 31.前記家畜動物が牛、豚、羊、山羊、馬、又は家禽類から選択される、請 求の範囲第30項記載の方法。 32.動物の蠕虫感染の処置法であって、少なくとも一種のイオネンポリマー の有効量を当該処置の必要性の認められる動物に投与することからなり、前記イ オネンポリマーが式II: の反復単位を含み、式中、R1及びR2は同一又は異なることができ、水素、少な くとも一個のヒドロキシル基で場合によって置換されているC1〜C20アルキル 、及び少なくとも一個のC2〜C20アルキル基でベンゼン環部上に場合によって は 置換されているベンジルから選択され; AはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜 C10ヒドロキシアルキル、対称又は非対称ジ−C1〜C10−アルキルエーテル、 アリール、アリール−C1〜C10−アルキル、又はC1〜C10−アルキルアリール −C1〜C10−アルキルから選択される二価の基であり;そして、 X-は当該イオネンポリマーの反復単位中のカチオン電荷を釣り合わせるのに 足る一価のカウンターイオン、二価のカウンターイオンの半分、又は多価カウン ターイオンの一部である、前記方法。 33.R1及びR2は同じ又は異なることができ、そしてメチル又はエチルであ り;AはC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ヒドロキシアルキル 、又は対称ジ−C2〜C5−アルキルエーテルであり;そしてX-はハライドアニ オンである、請求の範囲第32項記載の方法。 34.Aが−CH2CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH2−又は−CH2C H2OCH2CH2−であり;そしてX-はCl-である、請求の範囲第33項記載 の方法。 35.R1及びR2は各々メチルであり、そしてAは−CH2CH(OH)CH2− である、請求の範囲第33項記載の方法。 36.R1及びR2は各々メチルであり、Aは−CH2CH(OH)CH2−であ り、そして前記イオネンポリマーがエチレンジアミンで架橋されている、請求の 範囲第33項記載の方法。 37.R1及びR2は各々メチルであり、Aは−CH2CH(OH)CH2−であ り、そして前記イオネンポリマーがアンモニアで架橋されている、請求の範囲第 33項記載の方法。 38.R1及びR2が各々メチルであり、Aが−CH2CH(OH)CH2−であ り、X-がCl-であり、そして前記イオネンポリマーが、モノメチルアミンで架 橋されている、請求の範囲第33項記載の方法。 39.前記イオネンポリマーが架橋されているポリマーである、請求の範囲第 32項記載の方法。 40.前記動物がヒトである、請求の範囲第32項記載の方法。 41.前記動物が愛玩動物である、請求の範囲第32項記載の方法。 42.前記愛玩動物が、犬、猫、馬、鳥、齧歯類動物、又は爬虫類動物から選 択される、請求の範囲第41項記載の方法。 43.前記動物が家畜動物である、請求の範囲第32項記載の方法。 44.前記家畜動物が牛、豚、羊、山羊、馬、又は家禽類から選択される、請 求の範囲第43項記載の方法。 45.動物の蠕虫感染の処置法であって、少なくとも一種のイオネンポリマー の有効量を当該処置の必要性の認められる動物に投与することからなり、前記イ オネンポリマーが式III: Qは−(CHR′)p−,−CH2−CH=CH−CH2−,−CH2−CH2−O −CH2−CH2−,−CH2−CH(OH)−CH2−、又は n及びpは独立して2〜12を変動し;各R′は独立して水素又は低級アルキル 基であり;X2-は前記R基のカチオン電荷を釣り合わせるのに足る二価のカウン ターイオン、二個の一価カウンターイオン又は多価カウンターイオンの一部であ り;そして、X-は前記B′基のカチオン電荷を釣り合わせるのに足る一価のカ ウンターイオン、二価のカウンターイオンの半分、又は多価カウンターイオンの 一部である、前記方法。 46.R′が水素又はC1〜C4アルキルであり、nは2〜6、及びpは2〜6 である、請求の範囲第45項記載の方法。 47.R′が水素又はメチルであり;nは3であり、そしてpは2である、請 求の範囲第45項記載の方法。 48.Rがウレアジアミンであり、B′が−CH2CH(OH)CH2−であり 、そしてX-がCl-である、請求の範囲第45項記載の方法。 49.前記動物がヒトである、請求の範囲第45項記載の方法。 50.前記動物が愛玩動物である、請求の範囲第45項記載の方法。 51.前記愛玩動物が、犬、猫、馬、鳥、齧歯類動物、又は爬虫類動物から選 択される、請求の範囲第50項記載の方法。 52.前記動物が家畜動物である、請求の範囲第45項記載の方法。 53.前記家畜動物が牛、豚、羊、山羊、馬、又は家禽類から選択される、請 求の範囲第52項記載の方法。 54.前記蠕虫感染がStrongylida目又はRhabditida目 から選択される蠕虫により起こる、請求の範囲第20項記載の方法。 55.前記蠕虫感染がAscaridoidea上科、Strongyloi dea上科、Oxyuroidea上科、Trichostrongyloid ea上科又はRhabditoidea上科から選択される蠕虫により起こる、 請求の範囲第20項記載の方法。 56.前記蠕虫感染がAscarididae科、Trichonemati dae科、Trichostrongylidae科若しくはStrongyl oididae科、又はOesophagostomatinae亜科から選択 される蠕虫により起こる、請求の範囲第20項記載の方法。 57.前記蠕虫感染が、Ascaris属、Oesophagostomum 属、Syphacia属、Trychostrongulus属、Haemon chus属又はStrongyloides属から選択される蠕虫により起こる 、請求の範囲第20項記載の方法。 58.前記蠕虫感染がAscaris suum種、Oesophagost omum dentatum種、Oesophagostomum guadr ispinulatum種、Syphacia muris種、Trychos trongylus colubriformis種又はStrongyloi des ransomi種から選択される蠕虫により起こる、請求の範囲第20 項記載の方法。 59.前記イオネンポリマーが少なくとも一種のイオネンポリマーと少なくと も一種の生理学的に許容できる水以外の成分とを含む組成物の状態で投与される 、請求の範囲第20項記載の方法。 60.前記イオネンポリマーが少なくとも一種のイオネンポリマーと少なくと も一種の生理学的に許容できる水以外の成分とを含む組成物の状態で投与される 、請求の範囲第21項記載の方法。 61.前記イオネンポリマーが少なくとも一種のイオネンポリマーと少なくと も一種の生理学的に許容できる水以外の成分とを含む組成物中の状態で投与され る、請求の範囲第32項記載の方法。 62.前記イオネンポリマーが少なくとも一種のイオネンポリマーと少なくと も一種の生理学的に許容できる水以外の成分とを含む組成物の状態で投与される 、請求の範囲第45項記載の方法。
JP52322194A 1993-04-09 1994-04-05 動物の駆虫剤としてのイオネンポリマー Expired - Fee Related JP3657264B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/044,597 1993-04-09
US08/044,597 US5419897A (en) 1993-04-09 1993-04-09 Ionene polymers as anthelmintics in animals
PCT/US1994/003428 WO1994023712A1 (en) 1993-04-09 1994-04-05 Ionene polymers as anthelmintics in animals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08511511A true JPH08511511A (ja) 1996-12-03
JP3657264B2 JP3657264B2 (ja) 2005-06-08

Family

ID=21933240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52322194A Expired - Fee Related JP3657264B2 (ja) 1993-04-09 1994-04-05 動物の駆虫剤としてのイオネンポリマー

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5419897A (ja)
EP (1) EP0692964B1 (ja)
JP (1) JP3657264B2 (ja)
CN (1) CN1078463C (ja)
AT (1) ATE205709T1 (ja)
AU (1) AU684766B2 (ja)
BR (1) BR9406059A (ja)
CA (1) CA2159730C (ja)
CZ (1) CZ262395A3 (ja)
DE (1) DE69428350T2 (ja)
ES (1) ES2161762T3 (ja)
FI (1) FI954804A (ja)
NO (1) NO953995L (ja)
NZ (1) NZ263740A (ja)
PT (1) PT692964E (ja)
SG (1) SG59920A1 (ja)
SK (1) SK124495A3 (ja)
WO (1) WO1994023712A1 (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5637308A (en) * 1995-07-10 1997-06-10 Buckman Laboratories International, Inc. Tabletized ionene polymers
CA2226571C (en) * 1995-07-10 2004-11-02 Buckman Laboratories International Inc. Tabletized ionene polymers
US5707534A (en) * 1995-07-10 1998-01-13 Buckman Laboratories International, Inc. Use of tabletized ionene polymers in water treatment
US5709880A (en) * 1995-07-10 1998-01-20 Buckman Laboratories International, Inc. Method of making tabletized ionene polymers
US5529700A (en) * 1995-09-27 1996-06-25 Laporte Water Technologies & Biochem, Inc. Algicidal or algistatic compositions containing quaternary ammonium polymers
ES2184112T3 (es) * 1996-06-25 2003-04-01 Buckman Labor Inc Emulsiones de calibracion asa que contiene polimeros cationicos de alto y bajo peso molecular.
EP1372675A2 (en) * 2001-01-18 2004-01-02 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionene polymers and their use as antimicrobial agents
US20040044220A1 (en) * 2002-08-22 2004-03-04 University Of Florida Antioxidant and radical scavenging activity of synthetic analogs of desferrithiocin
AU2003291087A1 (en) * 2002-11-19 2004-06-15 Genzyme Corporation Ionene oligomers and polymers
WO2007038586A2 (en) * 2005-09-27 2007-04-05 Buckman Laboratories International, Inc. Methods to reduce organic impurity levels in polymers and products made therefrom
MX2009010070A (es) * 2007-03-27 2009-10-12 Buckman Labor Inc Composiciones y metodos para controlar el crecimiento de microorganismos en sistemas acuosos.
US10687530B2 (en) 2017-12-12 2020-06-23 International Business Machines Corporation Hydrophilic polymers with antimicrobial functionalities
US10743537B2 (en) 2017-12-12 2020-08-18 International Business Machines Corporation Monomer compositions with antimicrobial functionality
US10667514B2 (en) 2017-12-12 2020-06-02 International Business Machines Corporation Antimicrobial ionene compositions with a variety of functional groups
US10595527B2 (en) 2017-12-12 2020-03-24 International Business Machines Corporation Antimicrobial polymers capable of supramolecular assembly
US10687528B2 (en) 2017-12-12 2020-06-23 International Business Machines Corporation Antimicrobial polymers with enhanced functionalities
US10653142B2 (en) 2017-12-12 2020-05-19 International Business Machines Corporation Polymers with antimicrobial functionalities
US10836864B2 (en) 2017-12-12 2020-11-17 International Business Machines Corporation Chemical compositions with antimicrobial functionality

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3562806A (en) * 1968-09-10 1971-02-09 Eastman Kodak Co Rumen stable medicament and/or nutrient compositions
US4105779A (en) * 1970-03-10 1978-08-08 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Anthelmintic process for domestic animals
US3898336A (en) * 1970-05-11 1975-08-05 California Inst Of Techn Insoluble polymeric quaternary trihalogen salt coated substrates
US3778476A (en) * 1970-05-11 1973-12-11 California Inst Of Techn Polymeric organic halogen salts
US3738945A (en) * 1972-02-04 1973-06-12 H Panzer Polyquaternary flocculants
USRE28808E (en) * 1972-02-04 1976-05-11 American Cyanamid Company Polyquaternary flocculants
US3894947A (en) * 1973-04-02 1975-07-15 American Cyanamid Co Process for treating industrial wastes
US3894946A (en) * 1973-04-02 1975-07-15 American Cyanamid Co Process for treating industrial wastes
US3930877A (en) * 1973-08-13 1976-01-06 Nalco Chemical Company Cationic starch and condensates for making the same
US4025627A (en) * 1973-12-18 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3874870A (en) * 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
US4027020A (en) * 1974-10-29 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Randomly terminated capped polymers
US3931319A (en) * 1974-10-29 1976-01-06 Millmaster Onyx Corporation Capped polymers
US4054542A (en) * 1975-04-14 1977-10-18 Buckman Laboratories, Inc. Amine-epichlorohydrin polymeric compositions
US4089977A (en) * 1976-11-24 1978-05-16 Kewanee Industries Polymeric anti-microbial agent
US4164521A (en) * 1977-02-07 1979-08-14 American Cyanamid Company Mixtures of polycationic and polyanionic polymers for scale control
US4147627A (en) * 1977-02-07 1979-04-03 American Cyanamid Company Process for scale control using mixtures of polycationic and polyanionic polymers
US4185088A (en) * 1977-02-17 1980-01-22 Merck & Co., Inc. Non-adhesive ionene quaternary polymer compositions useful as bile acid sequestrants
US4111679A (en) * 1977-08-17 1978-09-05 Chemed Corporation Polyquaternary compounds for the control of microbiological growth
US4199569A (en) * 1977-10-03 1980-04-22 Merck & Co., Inc. Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof
US4166041A (en) * 1977-12-15 1979-08-28 American Cyanamid Company Process for magnesium scale control using mixtures of polycationic and polyanionic polymers
US4104161A (en) * 1978-04-18 1978-08-01 Nalco Chemical Company Method for treating aqueous wastes containing at least 1% proteinaceous matter
AU5957480A (en) * 1979-07-26 1981-01-29 American Cyanamid Company Diethyl carbamazine resinate
US4352891A (en) * 1979-09-10 1982-10-05 American Cyanamid Co. Diethylcarbamazine resinate and styrlpyridinium resinate-diethylcarbamazine resinate edible anthelmintic tablets for companion animals
NZ197796A (en) * 1980-08-04 1984-11-09 Merck & Co Inc Stabilised aqueous formulations containing ivermectin
US4778813A (en) * 1981-07-07 1988-10-18 Buckman Laboratories International, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds, their preparation and use
US4581058A (en) * 1982-09-02 1986-04-08 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US4606773A (en) * 1984-12-10 1986-08-19 Nalco Chemical Company Emulsification of alkenyl succinic anhydride sizing agents
US4970211A (en) * 1985-05-20 1990-11-13 Buckman Laboratories International, Inc. Ionene polymeric compositions, their preparation and use
US4758436A (en) * 1985-05-29 1988-07-19 Merck & Co., Inc. Drug delivery device which can be retained in the stomach for a controlled period of time
FI864812A (fi) * 1985-11-27 1987-05-28 Syntex Inc Foerfarande foer framstaellning av amorfa bensimidazolderivat.
US4650866A (en) * 1986-03-06 1987-03-17 Buckman Laboratories, Inc. Process of preparing 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane halides
GB8619293D0 (en) * 1986-08-07 1986-09-17 Munn E A Anthelmintic agents
JPS63297306A (ja) * 1987-05-28 1988-12-05 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用防腐防かび剤
US4769155A (en) * 1987-08-19 1988-09-06 Nalco Chemical Company Turbidity reduction
ZA894985B (en) * 1988-11-04 1990-04-25 Buckman Labor Inc A synergistic combination for use in controlling fungal or bacterial growth in synthetic metalworking fluids
US4960590A (en) * 1989-02-10 1990-10-02 Buckman Laboratories International, Inc. Novel polymeric quaternary ammonium trihalides
US5128100A (en) * 1989-10-12 1992-07-07 Buckman Laboratories, Intl., Inc. Process for inhibiting bacterial adhesion and controlling biological fouling in aqueous systems
US5051124A (en) * 1989-10-24 1991-09-24 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions of dimethylamine-epichlorohydrin amines
US5145643A (en) * 1990-01-05 1992-09-08 Allergan, Inc. Nonoxidative ophthalmic compositions and methods for preserving and using same

Also Published As

Publication number Publication date
PT692964E (pt) 2002-02-28
AU6494594A (en) 1994-11-08
FI954804A0 (fi) 1995-10-09
FI954804A (fi) 1995-11-30
DE69428350D1 (en) 2001-10-25
NO953995L (no) 1995-12-06
CZ262395A3 (en) 1996-02-14
SK124495A3 (en) 1996-06-05
WO1994023712A1 (en) 1994-10-27
DE69428350T2 (de) 2002-06-13
CA2159730A1 (en) 1994-10-27
ATE205709T1 (de) 2001-10-15
US5419897A (en) 1995-05-30
BR9406059A (pt) 1996-01-16
NO953995D0 (no) 1995-10-06
EP0692964A1 (en) 1996-01-24
CN1078463C (zh) 2002-01-30
JP3657264B2 (ja) 2005-06-08
CA2159730C (en) 2002-07-16
EP0692964B1 (en) 2001-09-19
NZ263740A (en) 1997-08-22
CN1124924A (zh) 1996-06-19
SG59920A1 (en) 1999-02-22
AU684766B2 (en) 1998-01-08
ES2161762T3 (es) 2001-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08511511A (ja) 動物の駆虫剤としてのイオネンポリマー
CA1156147A (en) Treatment of diarrhoea
KR101720805B1 (ko) 편모충증을 치료하기 위한 니푸르티목스의 용도
KR850001495B1 (ko) 항포자충제 조성물
Chick et al. The efficacy of injectable and pour‐on formulations of moxidectin against lice on cattle
WO2007117102A1 (en) Complex antibiotic composition for bovine mastitis
KR20010013139A (ko) 구충제 조성물
KR20030046491A (ko) 돼지와 가금의 질병 및 감염 치료 및 예방
CN110898061B (zh) 一种适用于动物口服给药的抗菌剂
US3978060A (en) Method of eradicating internal parasites
CN1711077A (zh) 用于防治虫害的组合产品
CZ276893A3 (en) Pharmaceutical preparation for treating gramm-positive disease even of water animals
US11993575B1 (en) Ethyl [4,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate as an antimicrobial compound
EP0123157B1 (de) Arzneimittel und/oder Futtermittelkonzentrate mit antibakterieller Wirkung
CN107998118B (zh) 一种甘氨酸与四环素类抗生素联用的制剂
US2702778A (en) Veterinary tetravalent tin compositions
US20010018417A1 (en) Virginiamycin mixture
JP4198230B2 (ja) 水産生物に寄生する寄生虫および水生菌の駆除方法及び防除剤
RU2203651C2 (ru) Способ лечения и профилактики желудочно-кишечных, легочных стронгилятозов и цестодозов овец
RU2275200C2 (ru) Препарат против нематодозов животных
Swales et al. Enterohepatitis in Turkeys: IV. Trials with Chemotherapy
FORRESTER et al. PRANIEL HYDR0|| 10RIDE AS AN ANTHEIMINI, AENI AANSI ASEARS SIJIM ANI][ESIPHAESTIMM SPP. IN SWINE
Alvarado et al. Internal Parasite Control in Commercial Layers Safe-Guard® AquaSol: The First Anthelmintic Approved for Use in Pullets and Commercial Layers in Production
GB2158353A (en) Veterinary preparations
GB2222771A (en) Synergistically active compositions of polymyxin B and diaveridine

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040427

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20040726

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040906

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20041027

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050222

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050309

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080318

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090318

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees