JPH08505362A - Pafレセプター拮抗剤及び5−リポキシゲナーゼ阻害剤としての、2,4−ジアリール−1,3−ジチオラン、2,4−ジアリール−1,3−ジオキソラン、2,4−ジアリール−1,3−オキサチオラン、及び2,5−ジアリール−1,3−オキサチオラン - Google Patents
Pafレセプター拮抗剤及び5−リポキシゲナーゼ阻害剤としての、2,4−ジアリール−1,3−ジチオラン、2,4−ジアリール−1,3−ジオキソラン、2,4−ジアリール−1,3−オキサチオラン、及び2,5−ジアリール−1,3−オキサチオランInfo
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式、 〔ここにAr1及びAr2は独立して、 又は (ここにQは、H、AH、OH、CN又はRであり、Ar1とAr2の一方は (1)又は(3)である。)であり、 ここに、 X及びZは、独立してO又はSであり; Wは、独立して、 (1)-AN(OM)C(O)N(R3)R4、-AN(R3)C(O)N(OM)R4、 -AN(OM)C(O)R4、-AC(O)N(OM)R4、-N(OM)C(O)N(R3)R4、 -N(R3)C(O)N(OM)R4、-N(OM)C(O)R4、-C(O)N(OM)R4、 -OR6N(R5)R6-(C5H4N)R6R7、-OR6N(COR5)R6-(C5H4N)R6R7、 -OR6OC(O)N(COR5)R6-(C5H4N)R6R7、 -OR6O(CO)N(C02R6)R6(C5H4N)R6R7、-A(C5H4N)R6R7、又は -OR6N(CO2R5)R6-(C5H4N)R6R7、 (2)式、 -N(R19)C(O)C(R19)N(OM)C(O)NHR20、 -C(O)N(R19)C(R19)N(OM)C(O)NHR20)、 -AN(R19)C(O)C(R19)N(OM)C(O)NHR20、 -AC(O)N(R19)C(R19)N(OM)C(O)NHR20、 -NHC(O)N(OM)C(R19)C(O)N(R19)2、又は -NHC(O)N(OM)C(R19)N(R19)C(O)R19、 のアミドヒドロキシウレア (3)構造、 (ここにdは独立して1〜4である)のオキシアルカン、 (4)構造 のチオアルカン、又は (5)構造、 のキノリルメトキシであり、 nは、1又は2であり、 mは、別に示さない限り1、2又は3であり pは、0又は1であり、 Aは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルカリール、アラルキル、ハ ロ低級アルキル、ハロ低級アルケニル、ハロ低級アルキニル、-C1〜10アルキル (オキシ)C1〜10アルキル、 -C1〜10アルキル(チオ)C1〜10アルキル、-N(R3)C(O)アルキル、 -N(R3)C(O)アルケニル、-N(R3)C(O)アルキニル、 -N(R3)C(O)(アルキル)オキシ(アルキル)、 -N(R3)C(O)(アルキル)チオ(アルキル)、-N(R3)C(O)N(アルキル)、 -N(R3)C(O)N(アルケニル)、-N(R3)C(O)N(アルキニル)、 -N(R3)C(O)N(アルキル)オキシ(アルキル)、 -N(R3)C(O)N(アルキル)チオ(アルキル)、-N(R3)C(O2)アルキル、 -N(R3)C(O2)アルケニル、-N(R3)C(O2)アルキニル、 -N(R3)C(O2)(アルキル)オキシ(アルキル)、 -N(R3)C(O2)(アルキル)チオ(アルキル)、-CO(O2)アルキル、 -OC(O2)アルケニル、-OC(O2)アルキニル、 -OC(O2)(アルキル)オキシ(アルキル)、 -OC(O2)(アルキル)チオ(アルキル)、 -N(R3)C(S)アルキル、-N(R3)C(S)アルケニル、 -N(R3)C(S)アルキニル、-N(R3)C(S)(アルキル)オキシ(アルキル)、 -N(R3)C(S)(アルキル)チオ(アルキル)、-N(R3)C(S)N(アルキル)、 -N(R3)C(S)(アルケニル)、-N(R3)C(S)N(アルキニル)、 -N(R3)C(S)N(アルキル)オキシ(アルキル)、 -N(R3)C(S)N(アルキル)チオ(アルキル)、-N(R3)C(S)S(アルキル)、 -N(R3)C(S)S(アルケニル)、-N(R3)C(S)S(アルキニル)、 -N(R3)C(S)S(アルキル)オキシ(アルキル)、 -N(R3)C(S)S(アルキル)チオ(アルキル)、-SC(S)S(アルキル)、 -SC(S)S(アルケニル)、-SC(S)S(アルキニル)、 -SC(S)S(アルキル)オキシ(アルキル)、及び -SC(S)S(アルキル)チオ(アルキル)であり、 Mは、水素、薬剤的に許容し得る陽イオン、又は代謝的に切断され得る脱離 基であり、 Yは、独立して、 (a)水素、 (b)R1-6、R8、R10、-OR3、-OR11、-OR12、R3S-、R5S-、 R3SO-、R5SO-、R3SO2-、R5SO2-、CF3O-、CF3S-、CF3SO-、 -CF3SO2、-OCH2オキシシクロプロピル、-OCH2C(O)OR3、-OCH2OR3、 -OCH2C(O)R3、-OCH2C3〜8シクロアルキル、-OCH2CH(R)R3、 -OCH2シクロプロピル、-OCH2アリール、-OCH2CH(OH)CH2OH、アリー ルCH2SO2-、(R3)2CHCH2SO2-、-CH2CH(OH)CH2OH、CF3SO2-、R3R4N-、 -OCH2CO2R3、-NR3COR3、-OCONH2、-OCONR3R4、-CONH2、 -CONR3R4、-CR3R3R4、-SO2NR3R4、-SONR3R4、-CH3OCH2NR3R6、 -SNR3R4、-CO2R3、-NR3R4SO2R3、-NR3R4SOR、-COR3、-CONR3、 -NO2、-CN、-N(R5)CONR3R4、-CH2N(R5)CONR3R4、-R6NR3R4、 -S(O)R6OH、-SO2R6OH、-OR6OC(O)N(CO2R6)R6、 (c)ピリル、フリル、ピリジル、1,2,4−チアジアゾリル、ピリミジ ル、チエニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピ リミジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ピラ ゾリル、インドリル、プリニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、及びイソ キサゾリルであって、所望によりYの副区分(b)に記述された基で置換された ものを含むが、これらに限定されないものであるヘテロ環、 (d) (ここにX’はハロ、-C(O)アリール、CF3、又はOR3、-NR3COR3、-OCONH3、-CR3 R3R4、-CH2OR3、-CH2OR3、-CH2CO2R3、-CH2OCOR3、R3CH(R3)CH2SO3-、-NHCH2COO R3、F、Cl、Br及びIのようなハロ、N+R3R3R4R7、-NR3SO2R3、COR3、NO2、 又はCNである。)、又は (ここにR13、R14及びR15は独立して、 BO−を表し、ここにBは、-CH2オキサシクロプロピル、-CH2OR3、-CH2C(O)R3 、-CH2CH(R3)R3、-CH2アリール、-CH2CH(OH)-CH2OH、R3C(R3)2CH2SO2を表すか、 又はR13とR14若しくはR14とR15は一 緒になって、-OCHR2CHR2S(O)n-のような橋を形成する(ここにnは0乃至3であ る。)。)、又は (ここにX’はハロ、-C(O)アリール、-CF3、又は-OR3、-CH2OR3、-CH2CO2R3、- CH2COR3、-NHCH2COOR3、-N+R3R3R4R7である。)であり、 R1は、水素、ハロゲン、又は低級アルキル特に1〜6個の炭素原子を含む低 級アルキル、例えばメチル、シクロプロピルメチル、エチル、イソプロピル、ブ チル、ペンチル及びヘキシル、並びにC3〜8のシクロアルキル例えばシクロペ ンチル、ハロ低級アルキル特にC1〜6ハロアルキル例えばトリフルオロメチル 、ハロ特にフッ素、-COOH、-CONR16R17(ここにR16及びR17は独立してC1〜6 のアルキル及び水素を表す。)、-COOR3、低級アルケニル特にC2〜6のアルケ ニル例えばビニル、アリル、CH3CH=CH-CH2CH2、及びCH3CH2)-3CH=CH-、-COR3、- CH2OR3、低級アルキニル特にC2〜6のアルキニル例えば-C=CH、-CH2NR4R3、-C H2SR3、=O、-OR3、又は-NR3R4であり、 R3及びR4は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラ ルキル、アルカリール、水素、C1〜6アルコキシ− C1〜10アルキル、C1〜6アルキルチオ−C1〜10アルキル、及びC1〜10の置 換アルキル(ここに該置換基は独立してヒドロキシ又はカルボニルであり、C1 〜10の何れに位置していてもよい。)であり、 R5は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシル、水 素、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルケニル、ハロ低級アルキニル、アラルキル 、又はアリールであり、 R6は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アラルキル、ハロ 低級アルキル、ハロ低級アルケニル、ハロ低級アルキニル、又はアリールであり 、 R7は、有機又は無機の陰イオンであり、 R8は、ハロアルキル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルケニル、ハロ低級ア ルキニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アラルキル、又はアリールであり 、 R9は独立して、水素、ハロゲン、低級アルキル、ハロ低級アルキル、低級ア ルケニル、低級アルキニル、-CONR3R4、-COR5、-CO2R5、-CH2OR5、-CH2NR5R5、- CH2SR5、=O、=NR5、-NR3R4、-NR3R4R7、又は-OR5であり、 R10は、-R3、-R8、-C(O)N(OR3)R3、又は-OR3であり、 R11は、C1乃至C12アルキル、置換されたC1乃至C12アルキル(ここに 置換基は、ヒドロキシ及びアミノよりなる群より選ばれる。)、アルケニル、低 級アルコキシ−アルキル、アルキルカルボニルアルキル、−アルキルアミノ、− アルキルアミノ(アルキル又はジアルキル)、低級アルキルS(O)m低級アルキル (ここにmは0、1又は2である。)、イミダゾリル低級アルキル、モルフォリ ニル低級アルキル、チアゾリニル低級アルキル、ピペリジニル低級アルキル、イ ミダゾリルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、アモルフォリニル(低級ア ルキル)アミノカルボニル、N−ピリルピリジニル低級アルキル、ピリジルチオ 低級アルキル、モルフォリニル低級アルキル、ヒドロキシフェニルチオ低級アル キル、シアノフェニルチオ低級アルキル、イミダゾリルチオ低級アルキル、トリ アゾリルチオ低級アルキル、トリアゾリルフェニルチオ低級アルキル、テトラゾ リルチオ低級アルキル、テトラゾリルフェニルチオ低級アルキル、アミノフェニ ルチオ低級アルキル、N,N−ジ置換アミノフェニルチオ低級アルキル(ここに 該置換基は、各々独立して低級アルキルを表す。)、アミジノフェニルチオ低級 アルキル、フェニルスルフィニル低級アルキル、又はフェニルスルホニル低級ア ルキルであり、 R12は、アルキル、置換されたアルキル(ここに該置換基は、ヒドロキシ及 びアミノよりなる銀より選ばれる。)、低級アルキル-O-R18(ここにR18は-PO2( OH)-M+又は-PO3(M+)2であり、ここにM+は薬剤的に許容し得る陽イオンである。 )、-C(O)(CH2)2CO2 -M+又は-SO3 -M+、−低級アルキルカルボニル−低級アルキル 、−カルボキシ低級アルキル、−低級アルキルアミノ低級アルキル、N,N−ジ 置換アミノ低級アルキル(ここに該置換基は、各々独立して低級アルキルを表す 。)、ピリジル低級アルキル、イミダゾリル低級アルキル、イミダゾリル−Y− 低級アルキル(ここにYはチオ又はアミノである。)、モルフォリニル低級アル キル、ピロリジニル低級アルキル、チアゾリニル低級アルキル、ピペリジニル低 級アルキル、モルフォリニル低級ヒドロキシアルキル、N−ピリル 、ピペラジニル低級アルキル、N−置換ピペラジニル低級アルキル(ここに該置 換基は低級アルキルである。)、トリアゾリル低級アルキル、テトラゾリル低級 アルキル、テトラゾリルアミノ低級アルキル、又はチアゾリル低級アルキルであ り R19は、水素、低級アルキル、又は低級アルケニルであり、そして R20は、水素、ハロゲン、低級アルコキシ、又は低級アルキルである。〕を 有する化合物。 2. 請求項1の化合物の有効量を薬剤的に許容し得る担体中に含んだ薬剤組成 物。 3. 動物中における血小板活性化因子又は5−リポキシゲナーゼ産物によって 媒介される疾患の治療のための方法であって、酸素ラジカルの形成を減少させる ための請求項1の化合物の有効量を薬剤的に許容しうる担体に入れて投与するこ とを含む方法。 4. 該動物が哺乳類である、請求項3の方法。 5. 該哺乳類がヒトである、請求項4の方法。 6. 該本発明がウマである、請求項4の方法。 7. 該哺乳類がイヌである、請求項4の方法。 8. 該哺乳類がウシである、請求項4の方法。
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