JPH0841002A - Ｎ−アシル−ザルコシンの非水性中和方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】Ｎ−アシル−ザルコシンを非水性で中和する方
法を提供する。 【構成】Ｎ−アシル−ザルコシンは、高い剪断力を使用
して、無水水酸化物または理想的には含水量２０％未満
の低含水量の水酸化物により中和される。 【効果】本方法は、１００％活性の製品を得る道程で、
従来必要とされた多くの工程を排除する。加えて、本方
法はゲル相または液晶が形成するｐＨ範囲を回避して、
例えば３０％溶液を製造することができる利点を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はザルコシンの中和方法に
関し、詳しくはＮ−アシル−ザルコシンの非水性中和方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ザルコシンの塩を界面活性剤として使用
すること、とくにＮ−アシル−ザルコシン塩を石鹸およ
び他のパーソナル・ケア製品の製造および工業用に使用
することは、よく知られている。通常ザルコシン塩は、
ザルコシン塩のナトリウム塩、カリウム塩またはアンモ
ニウム塩溶液の形で使用される。工業的にＮ−アシル−
ザルコシン塩は、ザルコシンのナトリウム塩と適当な脂
肪酸塩化物を、注意深く調節された条件の下で、ショッ
テン−バウマン反応（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎ
ｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ）させることによって製造され
る。

【０００３】

【化１】 ここで、Ｒは、通常鎖長Ｃ₁₀からＣ₁₈の脂肪酸で、一般
にラウリン酸、ココナッツ酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、またはオレイン酸から製造される。反応が完結し
たのち、粗製ナトリウム塩を酸性にして遊離の脂肪性−
ザルコシンを遊離させ、それを水性副生物から分離す
る。ついで脂肪性−ザルコシンを中和して塩の形態にす
る。ラウロイル−ザルコシンナトリウム、ココイル−ザ
ルコシンナトリウムおよびミリストイル−ザルコシンナ
トリウムのようなザルコシン塩は、３０％活性水溶液と
して、ハンポシル（ＨＡＭＰＯＳＹＬ）の商品名で、ハ
ンプシャー・ケミカル社（Ｈａｍｐｓｈｉｒｅ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．）から商業的に入手可能であ
る。石鹸の棒状塊を製造するためには、大部分の水分を
除去しなければならない。このため混合物を１５０°Ｃ
近くまでの加熱を必要とすることがある。前記３０％溶
液は荷造りおよび輸送する費用が高くつき、また段々と
精密な監視を受けるようになっている防腐剤を必要とす
る。あるものは有毒、潜在的発ガン物質または感光剤で
ある。従来ザルコシン塩の保存に使用されたホルムアル
デヒドは、もはや使用できない。顧客はそれぞれ異なっ
た保護システムを好むので、保存剤を使用しない原材料
を輸送し、最終製品を自分の希望するように顧客に保護
させることが、さらに好ましい。水溶液と異なり、固体
生成物は生物分解を受け難い。

【０００４】粘度が高いため、より濃厚なザルコシン塩
溶液を製造することは困難である。さらに、Ｎ−アシル
−ザルコシンのｐＨが、ｐＨ２からｐＨ５に増加する
と、３０％未満の溶液であっても、しばしば高粘度のゲ
ル相に遭遇し（とくにミリストイル−およびオレイル−
ザルコシン）、このゲル相は一様かつ均一な製品の製造
を困難かつ時間を要するものにする。３０％以上の溶液
は、どのようなｐＨであっても粘稠過ぎて取り扱いが困
難である。このため溶液は３０％の濃度で提供される
（オレイル−ザルコシン塩は、１５％以上の活性では粘
稠過ぎて取り扱いが困難であるので、溶液としては提供
されない）。その結果、ほぼ１００％活性の製品を必要
とするとき、前記３０％溶液をスプレー乾燥しなければ
ならないが、これは困難かつ費用のかかる方法である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の目的
は、従来技術による方法では、通常遭遇する粘稠なゲル
相を回避した、濃厚ザルコシン塩溶液の製造方法を提供
することにある。濃厚製品の利点は輸送費用が低減さ
れ、防腐剤を必要としないことである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】従来技術における諸問題
は、本発明により解決された。すなわち本発明は、Ｎ−
アシル−ザルコシンの非水性中和方法を提供する。一般
に本発明の方法は、Ｎ−アシル−ザルコシンを無水水酸
化物または低含水量の、理想的には水分２０％未満の水
酸化物により、高い剪断力を使用して中和することを包
含する。本発明の方法は、従来１００％活性生成物を得
る途上必要とされた多くの工程を排除する。加えて本発
明の方法によれば、ゲル相または液晶が生成するｐＨ範
囲を回避して３０％溶液を製造することが可能である。

【０００７】本発明に好適なザルコシンには、ミリスト
イル−ザルコシン、オレイル−ザルコシン、ココイル−
ザルコシン、ラウロイル−ザルコシン、ステアロイル−
ザルコシンおよびパームカーネル−ザルコシン（ｐａｌ
ｍ ｋｅｒｎｅｌ ｓａｒｃｏｓｉｎｅ）が含まれる。
純粋のＮ−アシル−ザルコシンは、塩基、好ましくはア
ルカリ金属水酸化物、最も好ましくは水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムのペレットを使用して容易に中和
することができる。通常水酸化ナトリウムのペレット
は、約４％の水分を含有する。５０％または８０％水酸
化ナトリウムのように、含水量の高いアルカリを使用す
る場合、高温（１００−１５０°Ｃ）に保持した系に、
アルカリを徐々に添加する必要がある。このようにする
と含水量が系をゲル化するのに十分な量まで上昇するこ
とを防止することができる。その理由は、このような高
められた温度で、長時間十分な量の水分が存在するとア
シル−ザルコシンの一部が加水分解し、その結果系中に
脂肪酸および他の残留物が増加するからである。製品の
溶液の色もまた増加する。

【０００８】高い剪断力を受けると、透明で、純粋な液
状のＮ−アシル−ザルコシンが生成し、それは冷却する
と急速に凝固して脆い固体となる。この固体は水に容易
に溶解し、ｐＨ約７の透明な溶液となる。本発明の方法
は、ゲル相の発生するｐＨ範囲を回避するので、ゲル相
との遭遇はない。Ｎ−アシル−ザルコシンナトリウムも
また、商業的仕様と合致したｐＨ７．５−８．５を有す
る１０％溶液として製造することができる。

【０００９】好ましくは、ザルコシンを６０−８０°Ｃ
またはそれ以上に加熱し、そして水に溶解したときｐＨ
約７を有する生成物を得るのに十分な量の固体塩基を添
加する（約７から８のｐＨ値は、大略モル比１：１を必
要とする）。ついで、この混合物を強力に攪拌してペレ
ットを溶解し、反応させる。冷却により生成物は凝固
し、希望すれば超微粉砕して微粉を得ることができる。
混合を極度に困難にする液晶またはゲル相を形成するの
に十分な水分は存在しない。存在する水分の量がこれら
粘稠相の基本的特性である。残存する水分が多いほど、
粘度が増加し、生成物が加水分解する傾向がより増大す
る。

【００１０】本発明の実施に必要な高い剪断力を得るた
めには、チョッパーまたは通常“Ｃ”ブレード（“Ｃ”
ｂｌａｄｅ）と呼ばれる部品を使用したときは、出力
８５ｗ、モータ速度１０，０００ｒｐｍまでのバミック
ス・バイオミキサ・ホモジナイザ（Ｂａｍｉｘ Ｂｉｏ
ｍｉｘｅｒ Ｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒ）のような混合機
が試験室用に好適であることが見出された。プラント操
業に好適な、他の高剪断力混合機には、シルバーソン
マシンズ社（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅｓ
Ｌｉｍｉｔｅｄ）から入手可能なイン・ライン高剪断力
混合機が包含される。苛性アルカリのペレットはアキュ
レイト社（ＡｃｃｕＲａｔｅ，Ｉｎｃ．）から入手可能
なような減量フィーダ（ｌｏｓｓ−ｉｎ−ｗｅｉｇｈｔ
ｆｅｅｄｅｒｓ）を経て、０．４％の精度で連続的に
系に供給することができる。

【００１１】本発明は、以下に示す実施例を参照するこ
とによって、よりよく理解されるが、これらの実施例は
本発明を制限するものではない。本発明は単に説明のた
めに提出されたこれらの手順によって限定されるもので
はないことが理解できる。また本発明の範囲および精神
から離れることなく、改良を成し得ることもまた理解で
きる。

【００１２】

【実施例】

（実施例１）ココイル−ザルコシン２８０ｇをパイレッ
クスのビーカー中で約７０°Ｃに加熱し、４０ｇの水酸
化ナトリウムのペレットを添加した。クイシナート・ク
イック・プレップ・ミキサ（Ｃｕｉｓｉｎａｒｔ ｑｕ
ｉｃｋ ｐｒｅｐ ｍｉｘｅｒ）を使用して、混合物を
強力に攪拌した。ペレットは急速に溶解し、発熱を伴っ
て反応した。混合物の温度は１２０°Ｃ以上に達した。
混合物から水蒸気の気泡が発生した。

【００１３】透明で熱い均質な液体を５リットルのビー
カーの内側に注ぐと急速に凝固して白色の脆い固体にな
った。この固体はガラスの表面から容易に剥離すること
ができ、ワーリング・ブレンダ（Ｗａｈｒｉｎｇ ｂｌ
ｅｎｄｅｒ）を使用して容易に超微粒化して微粉とする
ことができた。生成物は２００メッシュの篩を通過し
た。この粉末の１０％溶液のｐＨは７．８５であった。

【００１４】（実施例２）オレイル−ザルコシン３４９
ｇと水酸化ナトリウムのペレット４０ｇを実施例１と同
様に反応させた。この液体を冷却したガラス表面に注ぐ
と、前掲の実施例ほど急速ではないが、凝固した。冷却
された固体をガラスから剥離したところ、脆いことが確
認された。生成物を前掲のようにワーリング・ブレンダ
で微粉化したところ、実施例１の生成物より柔らかであ
ったが、ジッパー付きのプラスチック製袋に保存したと
きケーキ化する傾向を示さなかった。この生成物の１０
％溶液のｐＨは８．７５であった。

【００１５】（実施例３）ラウロイル−ザルコシン２７
０ｇのバッチ３個とａ）３９．４ｇ、ｂ）４０．０ｇ、
およびｃ）４０．６ｇの水酸化ナトリウムのペレットを
前掲の実施例と同様に反応させた。３個の生成物の１０
％溶液のｐＨは、ａ）７．４０、ｂ）７．７２、および
ｃ）８．４０であった。この３バッチの凝固温度は、そ
れぞれ ａ）１０４°Ｃ、ｂ）１２０°Ｃ、およびｃ）
１１４°Ｃであった。各バッチの約４０ｇをガラス・ジ
ャーに入れ、蓋をして１３０°Ｃのオーブン中に一夜放
置した。各サンプルの色は非常に淡い黄色のままであっ
た。Ｌ．Ｃ．によって定量した各サンプルの遊離脂肪酸
含有量は、ａ）２．０、ｂ）１．８、およびｃ）１．５
であった。これは、生成物が熱分解を非常に受け易いも
のではないことを示している。

【００１６】（実施例４）ステアロイル−ザルコシン３
３８ｇと４０ｇの水酸化ナトリウムを前掲の実施例と同
様に反応させた。生成物は放冷すると急速に凝固して脆
い固体となった。この固体はワーリング・ブレンダーを
使用して容易に微粉化され、生成物は２００メッシュの
篩を通過した。１０％溶液のｐＨは７．２５であった。

【００１７】（実施例５）ミリストイル−ザルコシン１
２０ｇを２５０ｍｌのビーカーに入れ、熱板上で７０−
８０°Ｃに加熱し、１６ｇの水酸化ナトリウムを添加し
た。混合物をクイシナート・クイック・プレップ・ミキ
サで攪拌した。ペレットは発熱しながら、約１分間で完
全に混合し溶解した。ゲル相の形成は認められなかっ
た。系は同伴空気を急速に放散した。透明な生成物中に
残存するペレットの破片は認められなかった。

【００１８】系を１００°Ｃに加熱すると反応水の放散
を開始し、加熱により同伴水の全てを除去することが可
能なはずである。透明な熱い流動性の流体を冷たいガラ
ス上に注ぐと１分以内に急速に凝固し、容易に砕ける固
体になった。３０ｇの生成物を７０ｍｌの水道水に添加
し、クイシナート・ミキサーを使用して分散させた。容
易に均質な溶液が得られた。この溶液の一部を水道水に
添加したとき、そのｐＨは約７であった。

【００１９】

【発明の効果】本発明によれば、１００％活性の製品を
得る道程で、従来必要とされた多くの工程を排除する。
加えて、本方法はゲル相または液晶が形成するｐＨ範囲
を回避して、例えば３０％溶液を製造することができる
利点を有する。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】高い剪断力を適用して、Ｎ−アシル−ザル
   コシンを苛性アルカリで中和することを含むＮ−アシル
   −ザルコシンの非水性中和方法。
2. 【請求項２】前記苛性アルカリは、水酸化ナトリウムお
   よび水酸化カリウムからなる群から選ばれる請求項１の
   方法。
3. 【請求項３】前記苛性アルカリは、無水水酸化ナトリウ
   ムである請求項１の方法。
4. 【請求項４】前記苛性アルカリは、含水量約２０％未満
   の水酸化ナトリウムである請求項１の方法。
5. 【請求項５】前記苛性アルカリは、含水量約４％の水酸
   化ナトリウムである請求項１の方法。