JP2763969B2 - 石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法 - Google Patents

石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法

Info

Publication number
JP2763969B2
JP2763969B2 JP3090791A JP9079191A JP2763969B2 JP 2763969 B2 JP2763969 B2 JP 2763969B2 JP 3090791 A JP3090791 A JP 3090791A JP 9079191 A JP9079191 A JP 9079191A JP 2763969 B2 JP2763969 B2 JP 2763969B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
caustic soda
isethionate
alkali metal
acyl isethionate
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP3090791A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04345697A (ja
Inventor
ユーリ・オシプ・カトニー
フレデリツク・シルビオ・オスマー
ジヨセフ・ジエイムス・ポドゴウスキー
デイビツド・アンドリユー・リチヤードソン
カーラ・ジーン・リズ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
YUNIRIIBAA NV
Original Assignee
YUNIRIIBAA NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US07/535,244 priority Critical patent/US5041233A/en
Priority to AU74125/91A priority patent/AU643767B2/en
Priority to EP91303095A priority patent/EP0508006B1/en
Priority to ES91303095T priority patent/ES2079567T3/es
Priority to DE69113610T priority patent/DE69113610T2/de
Priority to CA002040451A priority patent/CA2040451C/en
Application filed by YUNIRIIBAA NV filed Critical YUNIRIIBAA NV
Priority to JP3090791A priority patent/JP2763969B2/ja
Priority to IN135/BOM/91A priority patent/IN172040B/en
Publication of JPH04345697A publication Critical patent/JPH04345697A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2763969B2 publication Critical patent/JP2763969B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D13/00Making of soap or soap solutions in general; Apparatus therefor
    • C11D13/02Boiling soap; Refining
    • C11D13/04Continuous methods therefor
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C11D10/042Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap based on anionic surface-active compounds and soap
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D13/00Making of soap or soap solutions in general; Apparatus therefor
    • C11D13/02Boiling soap; Refining
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/126Acylisethionates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、多量の石鹸と少量のアシルイセ
チオネートからなる組成物の製造方法に関する。
【0002】石鹸は優れた洗浄剤であるが、皮膚をかな
り荒らす。Frosh& KligmanのJ.Amer.Acaderm.pp.35(19
79)の研究により、石鹸を別の洗剤(例えば、アシル脂
肪族イセチオネート)と実質的に置換すると、より皮膚
に適合する系が得られることが知見された。あいにく、
この代替品は高価である。安価で低刺激性の製品を消費
者に提供するには、より廉価な解決策が必要である。
【0003】上述の問題を解決しようとする試みの一つ
は、米国特許第4,695,395号(Caswellら)に報告されて
いる。この特許では、多量の石鹸と少量のアシルイセチ
オネートを含む棒状石鹸(bar)に非-アシル化イセチオ
ン酸ナトリウムを配合すると、比較的非-刺激性にでき
ると報告されている。この発見によって、そのような組
成物を製造する方法が必要となった。
【0004】米国特許第4,663,070号(Dobrovolnyら)
では、多量の石鹸、少量のC10〜C16のアシルイセチオ
ネート、イセチオン酸ナトリウム、水、ステアリン酸、
塩化ナトリウム及び特定の少量の添加剤を含む反応器
を、撹拌下99℃〜104℃で加熱するバッチ法が開示され
ている。ブレンド物が第2の粘度ピークを通過したと
き、反応が完了したものと判断され、停止された。
【0005】関連の米国特許第4,707,288号(Irlamら)
では、本質的に同一配合物が温度を60℃〜約90℃に保持
しながら反応器で剪断条件下に製造されたと報告されて
いる。反応後、組成物は圧出機に供給され、押し出され
て洗剤バーに成形される。
【0006】前述の各方法は、石鹸を出発物質とする。
石鹸/アシルイセチオネートを混合するには、当初所定
量の水が必要である。原料中に最少量の水がないと、ブ
レンドは困難で、砂みたいな製品になってしまうからで
ある。水を含む上述の方法の場合、許容可能な最終製品
を製造するには水分を蒸発させて減少させなくてはなら
ないという欠点がある。水分の上限値も設定され、その
値を越えるとバーの物理的特性が悪影響を受ける。前述
の方法の第2の問題点は、適当な製品粘度と石鹸とアシ
ルイセチオネートのブレンド時間のかねあいである。
【0007】石鹸製造業界では、乾燥段階を省略するこ
とは長い間公知であった。例えば、米国特許第2,578,36
6号(Mills)では、水酸化ナトリウム水溶液流と脂肪酸
のスラリー流を混合反応器に計量混合することが記載さ
れている。通常、苛性ソーダ水溶液は約27℃〜35℃に保
持されている。中和と、それに続く石鹸混合時の温度は
約55℃〜102℃である。
【0008】また、米国特許第3,657,146号(Framson
ら)では、120℃〜180℃の反応温度下で脂肪酸から石鹸
を直接製造する方法が開示されている。獣脂/ココヤシ
(80/20)脂肪酸の流れと、化学量論量の水酸化ナトリ
ウム水溶液の流れと、塩化ナトリウムの流れが、別々に
反応容器に圧送される。
【0009】一般に、アシルイセチオネートをブレンド
中に供給すると同時に、 脂肪酸を中和してin situで石
鹸を製造するのは魅力的に見える。しかしながら、アシ
ルイセチオネートは加水分解を受けやすいという問題が
ある。従ってこの方法は実行不可能と思われる。
【0010】本発明の目的は、多量の石鹸と少量のアシ
ルイセチオネートとを含む化粧用(toilet)バーを製造
する方法を提供することである。
【0011】本発明の他の目的は、乾燥を実質的に必要
とせず、それによって製造速度を高める石鹸/アシルイ
セチオネートバーの製造方法を提供すること、及び/ま
たはアシルイセチオネート成分の加水分解を最小にする
方法を提供すること、及び/または消費者の使用特性及
び化粧用バー加工特性が市販的に許容可能なパラメータ
ー内にあるような石鹸/アシルイセチオネート組成物を
製造することである。
【0012】本発明により提供されるC8〜C22のアル
キル脂肪族モノカルボン酸のアルカリ金属塩とC8〜C
22のアシルイセチオネートのアルカリ金属塩とを、20:1
〜1:0.98の重量比で含む組成物の製造方法は、 (i)水酸化ナトリウムとイセチオン酸アルカリ金属塩
からなる熱苛性ソーダ水溶液を形成する; (ii)C8〜C22のアルキル脂肪族モノカルボン酸を反
応器に充填し、これを混合しながら高温に保持する; (iii)前記熱苛性ソーダ溶液を反応器中の前記脂肪族
モノカルボン酸に添加する; (iv)(a)段階(iii)で前記苛性ソーダ溶液を添加す
る前にアシルイセチオネート塩を反応器に一度に供給
し、段階(iii)で少なくとも80℃の温度で前記熱苛性
アルカリ溶液を添加するか、または(b)段階(iii)の
後で反応器にアシルイセチオネート塩を一度に供給す
る;段階からなる。
【0013】苛性ソーダ溶液は、少なくとも80℃の温度
で添加されるのが好ましい。90℃〜95℃、望ましくは約
93℃の温度で保持、添加されるのがより好ましい。水酸
化ナトリウム量は無論、実質的に化学量論量、即ち脂肪
酸をほぼ実質的に完全に中和するに十分な量でなければ
ならない。苛性ソーダ溶液は通常、少なくとも30重量%
の固体(水酸化ナトリウム及びイセチオン酸ナトリウ
ム)を含んでいる。
【0014】本発明方法は、熱苛性ソーダ溶液を反応器
中の脂肪族モノカルボン酸にゆっくり添加するバッチ法
として実施され得る。
【0015】本発明は、C8〜C22のアルキル脂肪族モ
ノカルボン酸のアルカリ金属塩とC8〜C22のアシルイ
セチオネートのアルカリ金属塩を約20:1〜1:0.98の重量
比で含む組成物の連続製造方法も提供する。該方法は、 (i)水酸化ナトリウムとイセチオン酸アルカリ金属塩
からなる熱苛性ソーダ水溶液を形成し; (ii)C8〜C22のアルキル脂肪族モノカルボン酸の第
1供給流と、熱苛性ソーダ溶液の第2供給流を混合チャ
ンバー内に別個に且つ同時に充填し、C8〜C22のアル
キル脂肪族モノカルボン酸のアルカリ金属塩を形成し;
ついで (iii)先に形成したC8〜C22のアルキル脂肪族モノカ
ルボン酸のアルカリ金属塩と、C8〜C22のアシルイセ
チオネートのアルカリ金属塩とを混合して前記組成物を
製造する。
【0016】ここで、前記アシルイセチオネート塩は脂
肪族モノカルボン酸中のスラリーとして混合チャンバー
に導入され、このとき前記熱苛性ソーダ溶液の供給流を
少なくとも80℃の温度で混合チャンバーに導入するか、
または前記アシルイセチオネート塩は段階(ii)の後に
導入される。
【0017】本発明の態様を添付図面を参照しながら以
下説明する。特記しない限り、部及び百分率は重量で表
される。図面では、反応器として押出機を使用してい
る。
【0018】石鹸/アシルイセチオネート組成物のバッ
チ式及び連続式製造方法について記載する。これらの方
法は石鹸用出発物質として脂肪酸を使用する。他に記載
しない限り、バッチ式で知見されたパラメーターは、連
続式にも等しく当て嵌まる。
【0019】概括的には、本発明のバッチ法は、アシル
イセチオネートと蒸留した脂肪酸を混合し、反応容器で
スラリーを製造することを包含する。撹拌下、水酸化ナ
トリウム、イセチオン酸ナトリウム及び水からなる熱苛
性ソーダ溶液を容器にゆっくり添加することによって、
スラリー中の脂肪酸を中和する。例えば約30分間撹拌
後、得られたブレンドを容器から取り出し、さらに冷却
ロールで冷却し、粉砕し、圧出及び型打抜ち操作を含む
加工を実施して、組成物をバーに成形する。
【0020】アシルイセチオネートの加水分解を最小に
する組成物を得るには、苛性ソーダ溶液の温度が重要で
ある。この溶液の温度は少なくとも80℃、好ましくは約
93℃に保持されねばならない。温度が低いと苛性ソーダ
の実質的な結晶化を招き、アシルイセチオネートの加水
分解を増加させてしまう。
【0021】他のパラメーターも、アシルイセチオネー
トの加水分解に幾らか影響する。苛性ソーダ溶液中に飽
和状態を達成するに足る電解質が存在すると、最大収率
が得られる。典型的な電解質は、アルカリ金属及びアル
カリ土類金属の塩化物及び硫酸塩、特に塩化ナトリウム
である。通常、飽和レベルに達する電解質の量は、最終
製品組成物の重量をベースとして約0.4〜約2重量%、好
ましくは0.4〜1.5重量%、最適には約0.8重量%である。
【0022】イセチオン酸アルカリ金属塩の量は、最終
組成物の1〜20重量%、好ましくは2〜10重量%である。
イセチオン酸ナトリウムが便利である。
【0023】高速回転で混合しながら、苛性ソーダ溶液
を脂肪酸/アシルイセチオネート成分にゆっくりと添加
するのが望ましいことも知見された。
【0024】本発明方法を連続法として実施する場合、
脂肪酸は通常、反応器に注入により供給され、その下流
に苛性ソーダ溶液を導入する。本発明方法の反応器とし
ては押出機が好適である。脂肪酸は通常供給容器内で約
93℃に保持され、溶融状態で押出機に供給される。アシ
ルイセチオネートを溶融脂肪酸と組み合わせて導入して
もよい。また、アシルイセチオネートを、苛性ソーダ溶
液の入口よりも下流で反応器に導入してもよい。さらに
ステアリン酸などの成分は、苛性ソーダ水溶液の入口よ
り下流で反応器に添加されなければならない。
【0025】
【実施例】実施例1 バッチ法 バッチ法では、まずココイルイセチオネートと溶融獣脂
脂肪酸をPattersonミキサーに充填した。これらの2成
分を混合し、最長10分間で加熱した。撹拌し、加熱する
と、ココイルイセチオネート/獣脂脂肪酸のオフホワイ
ト色の懸濁液(スラリー)が生じた。
【0026】脂肪酸を約93℃で中和した。Pattersonミ
キサーを蒸気でこの温度にまで加熱した。この温度に到
達したら、予め93℃に加熱しておいた水酸化ナトリウ
ム、イセチオン酸ナトリウム及び水からなる苛性ソーダ
溶液を、ココイルイセチオネート/獣脂脂肪酸バッチを
含むPattersonミキサーに、蠕動性ポンプで計量注入し
た。苛性ソーダ溶液を4〜5分以内で完全に添加できる
ように添加速度を調整した。この添加の後半に(通常約
4.5分後に)、混合物の粘度が増加して半-固体になっ
た。反応器内の材料の相転移は実質的なエネルギー放出
を伴い、短時間約11℃の温度上昇が見られたが、温度は
3〜5分以内に設定温度に戻った。
【0027】苛性ソーダ溶液を添加後、バッチを93℃で
少なくとも30分間混合した。次いで、ステアリン酸を添
加し、さらに5分間撹拌を続けた。その後、生成物を反
応器から取り出し、冷却ロールにかけてリボン状にし
た。香料、防腐剤及び他の少量成分を、リボン上に表面
被覆した。さらに慣用の粉砕、圧出及び型打ちを含む加
工をして、最終的なバーを得た。ココイルイセチオネー
トの加水分解を考慮していない、最終的な鹸化配合物を
表1に略述する。
【0028】 表 1 最終組成物の理論量(加水分解前) 成分 重量% 脂肪族モノカルボン酸ナトリウム塩 (82/18 獣脂/ココヤシ石鹸) 51.17 ココイルイセチオネートナトリウム塩 21.93 ステアリン酸/パルミチン酸 6.19 ココヤシ脂肪酸 1.33 イセチオン酸ナトリウム 5.00 水 10.50 芳香剤 1.50 二酸化チタン 1.00 塩化ナトリウム 0.43 種々の少量成分 0.22実施例2 一連の実験で温度の影響を調べ、その結果を表2に示し
た。苛性ソーダ溶液の温度を変化させた以外は、方法及
び成分は本質的に実施例1の記載と同一である。
【0029】 表 2 苛性ソーダ溶液の温度変化によるココイルイセチオネートの損失割合 電解質(塩化ナトリウム) 苛性ソーダ溶液 ココイルイセチオ 実験番号 (重量/製品重量%) の温度(℃) ネート活性損失(%) 1 0 93 5.4 2 0 65 24.1 3 0.43 93 3.8 4 0.43 71 15.6 5 0.86 93 2.8 6 0.86 65 12.2 表より、苛性ソーダ溶液の温度は極度にココイルイセ
チオネートの加水分解(損失)に影響することが知見さ
れた。実験1、3及び5は、5.4重量%以下の活性損失を
示している。対照的に65℃〜71℃(実験2、4及び6)
では、損失は3倍以上に及び、12.2重量%〜24.1重量%に
達している。
【0030】実施例3 電解質量も加水分解によるココイルイセチオネートの損
失量の低下に幾らか影響した。表3は、電解質濃度とコ
コイルイセチオネート損失%の関係を示している。
【0031】
【表1】
【0032】表3から、ココイルイセチオネートの加水
分解は、所定量の塩が存在すると抑制されることが知見
される。電解質濃度が約1.3重量%までは収率が向上す
る。電解質濃度が2重量%を越えると、他の物理的特性
が許容できない程の値になってしまうのは明らかであ
る。1.3重量%の塩と93℃の苛性ソーダ溶液の温度との組
み合わせが特に有効であった。この条件の実験例15では
たったの3.86重量%しか加水分解しなかった。
【0033】 表 4 電解質の種類の変化によるココイルイセチオネートの損失% 電解質濃度 ココイルイセチオネート 実験番号 電解質 (重量/製品重量%) 活性損失(%) 16 塩化カリウム 0.86 8.93 17 塩化カルシウム 0.86 8.98 18 塩化リチウム 0.86 9.29 19 硫酸カルシウム 0.86 8.98 表4から、電解質の種類は特に重要ではないことが知
見される。苛性ソーダ溶液にすぐに溶解する任意の無機
塩を使用できる。
【0034】実施例4 以下の実験は、苛性ソーダ溶液をバッチ式反応器に、コ
コイルイセチオネート/獣脂脂肪酸と同時に添加した以
外には、実施例1の記載と同様に実施した。表5はこれ
らの実験のパラメーターを要約する。
【0035】表5から明らかなように、苛性ソーダ溶液
と他の反応物質とを同時に添加すると、ココイルイセチ
オネートの損失量は非常に多く、22.8〜33.2%であっ
た。
【0036】
【表2】
【0037】実施例5 処理温度を厳密に調節せずに実施例1と同一手順を繰返
した。対照実験では、実施例1と同一順序に従って反応
器に添加した。他の実験では、苛性ソーダ溶液を添加
し、続いて脂肪酸を中和して石鹸とした後に、アシルイ
セチオネートを添加した。
【0038】この操作により、以下の表6によって示さ
れるようにイセチオネート損失が減少した。
【0039】 表 6 ココイルイセチオネートの添加時のバッチ法効果 実験番号 イセチオネート添加法 ココイルイセチオネート損失% 24 対照 23.0 25 変形 9.9 26 反対 3.7 ★ 対照:苛性ソーダの添加前にココイルイセチオネー
ト/獣脂脂肪酸を添加した。
【0040】変形:獣脂脂肪酸、次いで小過剰の苛性ソ
ーダを添加し(ココイルイセチオネート中のココヤシ脂
肪酸不純物を中和するため)、石鹸が形成された後にコ
コイルイセチオネートを添加した。
【0041】反対:獣脂脂肪酸、次いで当量の苛性ソー
ダを添加し、石鹸が形成された後にココイルイセチオネ
ートを添加した。
【0042】実施例6 本実施例は、図1に概略した連続方法について説明す
る。液体流は、電気モーター11によって駆動される二軸
押出機10に供給される。押出機は40mmのスクリューフラ
イト径を有するWerner and Pfleiderer Corporation 32
L/Dの二軸押出機である。ココイルイセチオネート/獣脂
脂肪酸のスラリーの第1の供給流をライン12に沿って導
入した。そこから下流に、ライン14に沿って水酸化ナト
リウム、イセチオン酸ナトリウム及び水からなる熱苛性
ソーダ溶液の第2の供給流を導入した。押出機のスクリ
ューは、苛性ソーダ流と脂肪酸流が素早く完全に中和さ
れ、且つ押出機10から排出方向へ進むにつれて連続して
混合できるように配置されている。押出機内の滞留時間
は、押出量、回転速度及び押出スクリューの配置に依存
するが、通常3〜5分の範囲である。
【0043】ココイルイセチオネート/獣脂脂肪酸の供
給流は、Schold強力ミキサー(図示せず)を使用して調
製した。この流れを調整するには、撹拌下、ミキサーに
まず溶融した獣脂脂肪酸を添加した。温度が93℃に到達
後、ココイルイセチオネートを溶融した獣脂脂肪酸に添
加した。混合しながら93℃で20分間加熱後、混合物を温
度がほぼ93℃に保持されている予備(waiting)押出機
供給タンク18に移送した。
【0044】苛性ソーダ溶液は、水、水酸化ナトリウム
50重量%及びイセチオン酸ナトリウム56重量%を供給タン
ク20で一緒に混合することによって調製した。水を最初
にタンクに導入して、水酸化ナトリウムの析出を防ぐた
めの2つの溶質(水酸化ナトリウム及びイセチオン酸ナ
トリウム)に対する溶媒を用意することが必要なことが
知見された。このタンクの温度をほぼ93℃に保持した。
【0045】押出機は、その長さが長さ/直径の比が5/1
の5つの部分に分けられたバレルを有していた。各部分
は別個の二基の押出量自己同調(output,self turnin
g)コントローラーで制御した。これらのコントローラ
ーは、個々のバレル部分の電気加熱を調整するか、また
はループ冷却を封鎖した。押出機への供給速度は、K-tr
on重量損失液体供給システムを介して制御した。各供給
タンクは、コントローラーにタンク重量の情報を中継す
る計量器22の上部に設置した。タンク重量の経時変化は
コントローラーでモニターした。コントローラーで押出
機に供給するギアポンプ24の回転速度を調節した。シス
テムは、供給が進むにつれて、供給タンク内の液高が下
がって生じる吸込みヘッド(suction head)の低下を自
動的に補正した。押出機の入口では、供給物が所定の圧
力下で押出機内に導入されるように、各供給ラインに注
入ノズルが取り付けられている。個々のライン26は、供
給タンクへの再循環経路を構成する。
【0046】まず苛性ソーダのラインを開き、その後コ
コイルイセチオネート/獣脂脂肪酸の供給ラインを開い
た。押出機のスクリュー速度は400〜500rpmに設定し
た。供給ライン注入圧力は350kN/m2に調整した。供給コ
ントローラーは通常、製品の押出量が91kg/時間に達す
るように設定した。
【0047】ステアリン酸を第3の供給タンク28で65℃
の温度に保持した。これをライン30に沿って押出機10に
計量添加した。製品を押出機から麺34状で排出した。
【0048】上記の装置で、一連の連続操作を実施し
た。表7にこれらの実験の詳細を列記する。連続法で
は、ココイルイセチオネートの損失は僅か8〜10重量%
であった。苛性アルカリの全充填量を一度に添加するバ
ッチ法では、ココイルイセチオネートの加水分解がほぼ
20〜30重量%で、砂状のバーが得られたことを考慮する
と、これら連続法の結果は重要である。中和温度は、押
出機のバレルジャケット温度の値として測定した。
【0049】 表 7 連続的押出加工 中和水分(%) 中和温度(℃) サンプル番号 ココイルイセチオネート損失(%) 16.36 80 1 3.55 100 2 5.41 120 3 7.74 14.98 80 1 8.03 100 2 8.80 120 3 9.70 14.98 80 1 9.86 100 2 8.28 120 3 8.59 15.01 80 1 9.82 100 2 7.25 120 3 9.03 18.00 80 1 9.87 100 2 9.50 120 3 10.22
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の連続的方法を示す略図である。
【符号の説明】
10 押出機 11 モーター 12 ライン 14 ライン 18 供給タンク 20 供給タンク 22 計量器 24 ギアポンプ 26 ライン 28 供給タンク 30 ライン 34 製品
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C11D 9:02 9:32) (72)発明者 ジヨセフ・ジエイムス・ポドゴウスキー アメリカ合衆国、ニユー・ヨーク、スレ イト・ヒル、ウツドワード・ロード・9 (72)発明者 デイビツド・アンドリユー・リチヤード ソン アメリカ合衆国、インデイアナ・46368、 ポーテイジ、オグデン・デユーンス、セ ダー・トレイル・44 (72)発明者 カーラ・ジーン・リズ アメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー・ 07604、ハスブロツク・ヘイツ、デイビ ジヨン・アベニユー・319 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C11D 11/04,9/32,10/04

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 C8〜C22のアルキル脂肪族モノカルボ
    ン酸のアルカリ金属塩とC8〜C22のアシルイセチオネ
    ートのアルカリ金属塩を20:1〜1:0.98の重量比で含む組
    成物の製造方法であって、 (i)水酸化ナトリウムとイセチオン酸アルカリ金属塩
    からなる熱苛性ソーダ水溶液を作成し; (ii)C8〜C22のアルキル脂肪族モノカルボン酸を反
    応器に充填し、これを撹拌しながら高温に保持し; (iii)熱苛性ソーダ溶液を、反応器中の脂肪族モノカ
    ルボン酸に添加し; (iv)(a)苛性ソーダ溶液を添加する前にアシルイセ
    チオネート塩を反応器に一度に供給し、次いで段階(ii
    i)で少なくとも80℃の温度で熱苛性ソーダ溶液を添加
    するか、または(b)段階(iii)の後で反応器に前記ア
    シルイセチオネート塩を一度に供給する段階からなる方
    法。
  2. 【請求項2】 アシルイセチオネート塩を、脂肪族モノ
    カルボン酸と混合して反応器に添加することを特徴とす
    る請求項1に記載の方法。
  3. 【請求項3】 苛性ソーダ水溶液を少なくとも80℃の温
    度で添加し、アシルイセチオネート塩を段階(iii)後
    に添加することを特徴とする請求項1に記載の方法。
  4. 【請求項4】(i)水酸化ナトリウムとイセチオン酸ア
    ルカリ金属塩からなる熱苛性ソーダ水溶液を作成し; (ii)C8〜C22のアルキル脂肪族モノカルボン酸の第
    1供給流と、熱苛性ソーダ溶液の第2供給流を混合チャ
    ンバーに別個に且つ同時に充填して、前記C8〜C22
    アルキル脂肪族モノカルボン酸のアルカリ金属塩を形成
    し;次いで (iii)先に形成したC8〜C22のアルキル脂肪族モノカ
    ルボン酸のアルカリ金属塩と、C8〜C22のアシルイセ
    チオネートのアルカリ金属塩を混合して前記組成物を製
    造する段階からなり、前記アシルイセチオネート塩は脂
    肪族モノカルボン酸中のスラリーとして混合チャンバー
    に導入され、このとき前記熱苛性ソーダ溶液の供給流を
    少なくとも80℃の温度で前記混合チャンバーに導入する
    か、または前記アシルイセチオネート塩は段階(ii)の
    後に導入されることを特徴とする請求項1〜3のいずれ
    か1項に記載の方法。
  5. 【請求項5】 アシルイセチオネート塩を脂肪族モノカ
    ルボン酸と混合して第1供給流に含ませることを特徴と
    する請求項4に記載の方法。
  6. 【請求項6】 前記第1供給流を導入した地点よりも下
    流で苛性ソーダ溶液を混合チャンバーに導入することを
    特徴とする請求項4または5に記載の方法。
  7. 【請求項7】 前記苛性ソーダ溶液流と前記脂肪族モノ
    カルボン酸流を導入した地点よりも下流で、アシルイセ
    チオネート塩を混合チャンバーに供給することを特徴と
    する請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。
  8. 【請求項8】 前記混合チャンバーが押出機であること
    を特徴とする請求項4〜7のいずれか1項に記載の方
    法。
  9. 【請求項9】 苛性ソーダ溶液を90〜95℃の温度で添加
    することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記
    載の方法。
  10. 【請求項10】 苛性ソーダ水溶液が電解質を0.4重量%
    〜2重量%含んでいることを特徴とする請求項1〜9の
    いずれか1項に記載の方法。
  11. 【請求項11】 苛性ソーダ水溶液が電解質を0.8重量%
    〜1.5重量%含んでいることを特徴とする請求項10に記
    載の方法。
  12. 【請求項12】 苛性ソーダ水溶液が、全量で溶液の30
    重量%〜飽和量の範囲であって、且つ脂肪酸に対して実
    質的に化学量論量の該溶液を添加すると全組成物の1%
    〜20%の量のイセチオン酸アルカリ金属塩が導入される
    ような割合で水酸化ナトリウムとイセチオン酸アルカリ
    金属塩を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれ
    か1項に記載の方法。
  13. 【請求項13】 組成物をさらにバーに成形することを
    特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の方
    法。
JP3090791A 1988-05-03 1991-04-22 石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法 Expired - Lifetime JP2763969B2 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/535,244 US5041233A (en) 1988-05-03 1990-09-08 Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
AU74125/91A AU643767B2 (en) 1988-05-03 1991-04-08 Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
ES91303095T ES2079567T3 (es) 1988-05-03 1991-04-09 Procedimiento para preparar composiciones de jabon-isetionato de acilo.
DE69113610T DE69113610T2 (de) 1988-05-03 1991-04-09 Verfahren zur Herstellung von Seifen-Acylisethionatgemischen.
EP91303095A EP0508006B1 (en) 1988-05-03 1991-04-09 Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
CA002040451A CA2040451C (en) 1988-05-03 1991-04-15 Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
JP3090791A JP2763969B2 (ja) 1988-05-03 1991-04-22 石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法
IN135/BOM/91A IN172040B (ja) 1988-05-03 1991-05-10

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18994088A 1988-05-03 1988-05-03
US32560289A 1989-03-20 1989-03-20
US07/535,244 US5041233A (en) 1988-05-03 1990-09-08 Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
AU74125/91A AU643767B2 (en) 1988-05-03 1991-04-08 Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
JP3090791A JP2763969B2 (ja) 1988-05-03 1991-04-22 石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04345697A JPH04345697A (ja) 1992-12-01
JP2763969B2 true JP2763969B2 (ja) 1998-06-11

Family

ID=27507218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3090791A Expired - Lifetime JP2763969B2 (ja) 1988-05-03 1991-04-22 石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5041233A (ja)
EP (1) EP0508006B1 (ja)
JP (1) JP2763969B2 (ja)
AU (1) AU643767B2 (ja)
DE (1) DE69113610T2 (ja)
ES (1) ES2079567T3 (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5041233A (en) * 1988-05-03 1991-08-20 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
GB2253404B (en) * 1991-03-07 1995-01-18 Kao Corp Solid detergent composition
US5300249A (en) * 1991-09-23 1994-04-05 The Procter & Gamble Company Mild personal cleansing bar composition with balanced surfactants, fatty acids, and paraffin wax
US5294363A (en) * 1991-09-23 1994-03-15 The Procter & Gamble Company Mild personal cleansing bar composition with balanced surfactants, fatty acids, and paraffin wax
WO1995016022A1 (en) * 1991-12-04 1995-06-15 Colgate-Palmolive Company Process for toilet bars and resulting bar
US5284598A (en) * 1991-12-04 1994-02-08 Colgate-Palmolive Company Process for making mild, detergent-soap, toilet bars and the bar resulting therefrom
DE69303891T2 (de) * 1992-02-05 1997-02-20 Procter & Gamble Stabile pumpfähige synthetische detergenszusammensetzung und verfahren zu ihrer lagerung
DE4331297A1 (de) * 1993-09-15 1995-03-16 Henkel Kgaa Stückseifen
US5646320A (en) * 1993-10-28 1997-07-08 Henkel Corporation Process for making isethionate ester salts
US5763632A (en) * 1993-10-28 1998-06-09 Henkel Corporation Process for making isethionate ester salts
DE4337031C2 (de) * 1993-10-29 1995-11-30 Henkel Kgaa Stückseifen
US5496959A (en) * 1994-05-23 1996-03-05 Hoechst Celanese Corporation Preparation of N-acyl taurates
DE19640573A1 (de) * 1996-10-01 1998-04-02 Clariant Gmbh Tensidmischungen mit einem Gehalt an Acyloxialkansulfonaten
JP2001514307A (ja) 1997-08-25 2001-09-11 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート含有硬質セッケン
US6069262A (en) * 1997-10-06 2000-05-30 Finetex, Inc. Fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts and process for producing same
US6063390A (en) * 1998-08-07 2000-05-16 Chesebrough-Pond's Usa Co., A Division Of Conopco, Inc. Cosmetic effervescent cleansing pillow
US5981451A (en) * 1998-09-23 1999-11-09 Lever Brothers Company Non-molten-mix process for making bar comprising acyl isethionate based solids, soap and optional filler
JP4170543B2 (ja) 1998-12-03 2008-10-22 エルジー化学株式会社 モノグリセリドスルフォン酸塩を含有する複合石鹸組成物の製造方法
DE60031917T2 (de) 1999-07-15 2007-03-15 FUJI PHOTO FILM CO., LTD., Minamiashigara Ein Verfahren zur Herstellung lichtunempfindlicher Silberfettsäuresalzkörner und ein Apparat dafür
US6451331B1 (en) 2000-01-31 2002-09-17 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Pleated cosmetic effervescent cleansing pillow
US6362145B1 (en) 2000-11-14 2002-03-26 Clariant International Ltd. Clear soap bar comprising metal catalyst sodium cocoyl isethionate
EP1476132A4 (en) * 2002-01-31 2008-11-12 Stepan Co SOAP BAG COMPOSITIONS COMPRISING ALKHA-SULFONATED FATTY ACID ALKYLERS AND POLYOLS, AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME
US20060241003A1 (en) * 2002-01-31 2006-10-26 Ospinal Carlos E Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same
US20060258551A1 (en) * 2002-01-31 2006-11-16 Ospinal Carlos E Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same
MY148956A (en) * 2002-01-31 2013-06-14 Stepan Co Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl esters or sulfonated fatty acid and process for producing the same
US7179772B2 (en) * 2004-06-24 2007-02-20 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Extended lathering pillow article for personal care
US10604479B2 (en) * 2013-11-18 2020-03-31 Novus International, Inc. Continuous process for the one-pot synthesis of metal salts and metal complexes
GB2553498A (en) * 2016-07-21 2018-03-14 Cosmetic Warriors Ltd Composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2578366A (en) * 1945-02-23 1951-12-11 Procter & Gamble Continuous process for neutralizing fatty acids
NL6714945A (ja) * 1967-11-03 1969-05-06
GB1314604A (en) * 1970-08-18 1973-04-26 Unilever Ltd Soap-synthetic detergent tablets
US4474683A (en) * 1981-08-10 1984-10-02 Armour-Dial, Inc. Soap making process
PH22201A (en) * 1982-03-29 1988-06-28 Unilever Nv Detergent bar processing
US4695395A (en) * 1984-09-25 1987-09-22 Lever Brothers Company Cleaning compositions with skin protection agents
CA1304270C (en) * 1984-09-25 1992-06-30 Michael Lynn Caswell Cleaning compositions with skin protection agents
GB8425369D0 (en) * 1984-10-08 1984-11-14 Unilever Plc Refining triglyceride oil
US4663070A (en) * 1985-01-25 1987-05-05 Lever Brothers Company Process for preparing soap-acyl isethionate toilet bars
US4820447A (en) * 1985-12-02 1989-04-11 The Proctor & Gamble Company Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner
US5041233A (en) * 1988-05-03 1991-08-20 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for preparing soap-acyl isethionate compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE69113610T2 (de) 1996-03-07
JPH04345697A (ja) 1992-12-01
EP0508006A1 (en) 1992-10-14
AU7412591A (en) 1992-10-29
ES2079567T3 (es) 1996-01-16
EP0508006B1 (en) 1995-10-04
AU643767B2 (en) 1993-11-25
US5041233A (en) 1991-08-20
DE69113610D1 (de) 1995-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2763969B2 (ja) 石鹸−アシルイセチオネート組成物の製造方法
EP0189332B1 (en) Toilet bars
EP0017827B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Metallseifen
US4474683A (en) Soap making process
US3434974A (en) Continuous manufacture of detergent laundry bars
DE69713488T2 (de) Herstellung von anionischen waschmittelteilchen
JPS63170498A (ja) 石鹸組成物
FI83426B (fi) Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av mikrokristallin kitosan.
US4696767A (en) Surfactant compositions
JPH10503234A (ja) 高湿分含有固形石鹸の製造方法
US4612136A (en) Surfactant compositions and related processes and procedures
JPS61118500A (ja) 濃縮型洗剤組成物の製造方法
US2578366A (en) Continuous process for neutralizing fatty acids
JP2693866B2 (ja) 棒状石鹸に関する改良
AU2002302545B2 (en) Readily ploddable soap bars comprising alpha-hydroxy acids salts
US3066354A (en) Process for preparing detergent compositions
KR950012209B1 (ko) 비누-아실 이세티오네이트 조성물의 제조방법
AU2002302545A1 (en) Readily ploddable soap bars comprising alpha-hydroxy acids salts
KR970011345B1 (ko) α-술포지방산 메틸 에스테르 염을 기재로 하는 계면 활성제 혼합물, 이의 제법 및 용도
JPH06212194A (ja) ペルオキシ酸含有粒子の製法
CA2040451C (en) Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
JP4578144B2 (ja) 石鹸組成物の製造方法
EP2875114B1 (en) Process for preparing soap composition in a ploughshare mixer
EP1126018B1 (en) Process for the production of soap from neutral fats
US2694081A (en) Process for the decomposition of unsaturated fatty acids

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees