JPH08337682A - 有機化合物 - Google Patents
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- JPH08337682A JPH08337682A JP8144627A JP14462796A JPH08337682A JP H08337682 A JPH08337682 A JP H08337682A JP 8144627 A JP8144627 A JP 8144627A JP 14462796 A JP14462796 A JP 14462796A JP H08337682 A JPH08337682 A JP H08337682A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/56—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of carboxyl groups, e.g. oxamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に自動車業界で使用されるコーティング組
成物中に用いることで、該コーティング組成物に、紫外
線及び屋外暴露に対して優れた耐性を付与する光安定化
組成物を提供する。 【解決手段】 式： 【化１８】 〔式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ又はハロ
ゲンであり、Ｒ2は、水素、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、フェニル又はフェノキシであり、Ｒ3及びＲ
4は、水素、アルキル又はアルコキシである〕の少なく
とも１種のジフェニルオキサミドと、少なくとも１種の
選択されたテトラアルキルピペリジンとのブレンドを含
む高分子材料用の光安定化組成物。好ましい実施態様に
おいては、ベンゾトリアゾールも存在する。
成物中に用いることで、該コーティング組成物に、紫外
線及び屋外暴露に対して優れた耐性を付与する光安定化
組成物を提供する。 【解決手段】 式： 【化１８】 〔式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ又はハロ
ゲンであり、Ｒ2は、水素、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、フェニル又はフェノキシであり、Ｒ3及びＲ
4は、水素、アルキル又はアルコキシである〕の少なく
とも１種のジフェニルオキサミドと、少なくとも１種の
選択されたテトラアルキルピペリジンとのブレンドを含
む高分子材料用の光安定化組成物。好ましい実施態様に
おいては、ベンゾトリアゾールも存在する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光安定化組成物及
び該光安定化組成物を含む高分子組成物に関する。
び該光安定化組成物を含む高分子組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】多くの
高分子組成物はその有効寿命中に高レベルの光に暴露さ
れる。そのような高分子組成物の例としては、自動車に
適用されるコーティング組成物があり、該組成物が適用
される自動車は長時間太陽にさらされたままでいること
が多い。光、特に紫外（ＵＶ）光は、コーティングフィ
ルムに有害な作用を及ぼす。これらの作用のうちで最も
良く知られているのは、コーティング組成物のフィルム
形成ポリマーの退色及び劣化である。これらの作用を妨
げるために、該高分子組成物に、紫外線の作用を妨げて
高分子組成物の有効寿命を長持ちさせる機能を有する添
加剤を加えるのが普通である。種々の化合物類が当該分
野で開示されている。化合物群の１例としては、長い間
紫外線吸収剤として用いられてきたベンゾトリアゾール
類がある。別種のものにはジフェニルオキサミド類があ
り、その典型的な例が米国特許第３，８０８，２７３号
に記載されている。より最近の物質種はヒンダードアミ
ン系光安定剤（ＨＡＬＳ）であり、そのうちの１種はテ
トラアルキルピペリジン類である。
高分子組成物はその有効寿命中に高レベルの光に暴露さ
れる。そのような高分子組成物の例としては、自動車に
適用されるコーティング組成物があり、該組成物が適用
される自動車は長時間太陽にさらされたままでいること
が多い。光、特に紫外（ＵＶ）光は、コーティングフィ
ルムに有害な作用を及ぼす。これらの作用のうちで最も
良く知られているのは、コーティング組成物のフィルム
形成ポリマーの退色及び劣化である。これらの作用を妨
げるために、該高分子組成物に、紫外線の作用を妨げて
高分子組成物の有効寿命を長持ちさせる機能を有する添
加剤を加えるのが普通である。種々の化合物類が当該分
野で開示されている。化合物群の１例としては、長い間
紫外線吸収剤として用いられてきたベンゾトリアゾール
類がある。別種のものにはジフェニルオキサミド類があ
り、その典型的な例が米国特許第３，８０８，２７３号
に記載されている。より最近の物質種はヒンダードアミ
ン系光安定剤（ＨＡＬＳ）であり、そのうちの１種はテ
トラアルキルピペリジン類である。
【０００３】そのような安定剤の特定の組合わせは、特
にコーティング組成物、とりわけ自動車のコーティング
組成物に用いた場合、特に効果的な結果が得られること
が見いだされた。
にコーティング組成物、とりわけ自動車のコーティング
組成物に用いた場合、特に効果的な結果が得られること
が見いだされた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って本発明により、少
なくとも１種のジフェニルオキサミド及び少なくとも１
種のテトラアルキルピペリジンを含む光安定化組成物が
提供され、ジフェニルオキサミドは、式Ｉ：
なくとも１種のジフェニルオキサミド及び少なくとも１
種のテトラアルキルピペリジンを含む光安定化組成物が
提供され、ジフェニルオキサミドは、式Ｉ：
【０００５】
【化９】
【０００６】〔式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1-20アルキル、
Ｃ1-20アルコキシ及びハロゲンから選択され；Ｒ2は、
水素、Ｃ1-20アルキル、Ｃ1-20アルコキシ、ハロゲン、
フェニル及びフェノキシから選択され；Ｒ3及びＲ4は、
水素、Ｃ1-20アルキル及びＣ1-20アルコキシから選択さ
れる〕の化合物から選択され；テトラアルキルピペリジ
ンは、式ＩＩ〜式ＩＸ：
Ｃ1-20アルコキシ及びハロゲンから選択され；Ｒ2は、
水素、Ｃ1-20アルキル、Ｃ1-20アルコキシ、ハロゲン、
フェニル及びフェノキシから選択され；Ｒ3及びＲ4は、
水素、Ｃ1-20アルキル及びＣ1-20アルコキシから選択さ
れる〕の化合物から選択され；テトラアルキルピペリジ
ンは、式ＩＩ〜式ＩＸ：
【０００７】
【化１０】
【０００８】
【化１１】
【０００９】
【化１２】
【００１０】〔式中、Ｒ5は、水素及び式−（ＣＨ2）n
−ＣＯＯＲ6（ここで、Ｒ6はＣ1-18アルキルである）の
基から選択され；各Ｒ7はＣ1-6アルキルから選択され、
好ましくはメチルであり、又はピペリジンの同一炭素原
子に結合する２つの基Ｒ7がその炭素原子と一緒に最大
６個の炭素原子を有する飽和同素環式環を形成し；Ｒ8
は、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ1-18アルキルカルボニ
ル、Ｃ1-18アルコキシ、−ＣＯＲ13（ここで、Ｒ13は−
Ｃ（Ｒ14）＝ＣＨ2；Ｃ1-6アルキル；フェニル；−ＮＲ
15Ｒ16；−ＣＯ−Ｃ6Ｈ5；−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5；−ＣＯＯＣ
1-12アルキル又は−ＣＯＯＨであり；Ｒ15は、水素、Ｃ
1-12アルキル、Ｃ5-6シクロアルキル、フェニル、フェ
ニルＣ1-4アルキル又はＣ1-12アルキルフェニルであ
り、Ｒ16は水素又はＣ1-12アルキルであり；Ｒ14は、水
素又は非置換若しくはＯＨでモノ置換されたＣ1-6アル
キルである）から選択され；Ｒ9はＣ1-18アルキルであ
り；Ｒ10は独立に、水素、Ｃ1-12アルキル、Ｃ1-12アル
コキシ，−ＯＨ又は
−ＣＯＯＲ6（ここで、Ｒ6はＣ1-18アルキルである）の
基から選択され；各Ｒ7はＣ1-6アルキルから選択され、
好ましくはメチルであり、又はピペリジンの同一炭素原
子に結合する２つの基Ｒ7がその炭素原子と一緒に最大
６個の炭素原子を有する飽和同素環式環を形成し；Ｒ8
は、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ1-18アルキルカルボニ
ル、Ｃ1-18アルコキシ、−ＣＯＲ13（ここで、Ｒ13は−
Ｃ（Ｒ14）＝ＣＨ2；Ｃ1-6アルキル；フェニル；−ＮＲ
15Ｒ16；−ＣＯ−Ｃ6Ｈ5；−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5；−ＣＯＯＣ
1-12アルキル又は−ＣＯＯＨであり；Ｒ15は、水素、Ｃ
1-12アルキル、Ｃ5-6シクロアルキル、フェニル、フェ
ニルＣ1-4アルキル又はＣ1-12アルキルフェニルであ
り、Ｒ16は水素又はＣ1-12アルキルであり；Ｒ14は、水
素又は非置換若しくはＯＨでモノ置換されたＣ1-6アル
キルである）から選択され；Ｒ9はＣ1-18アルキルであ
り；Ｒ10は独立に、水素、Ｃ1-12アルキル、Ｃ1-12アル
コキシ，−ＯＨ又は
【００１１】
【化１３】
【００１２】から選択され；Ｒ11は、Ｃ1-18アルコキシ
及びＰｈＯＣＨ2ＣＯＯＲ6（ここで、Ｐｈはフェニルで
ある）から選択され；ｎは１〜１８の数であり；ｍは１
〜４の数である〕の化合物から選択され、ジフェニルオ
キサミドとテトラアルキルピペリジンは、組成物中に
１：１９〜１９：１の比率で存在する。
及びＰｈＯＣＨ2ＣＯＯＲ6（ここで、Ｐｈはフェニルで
ある）から選択され；ｎは１〜１８の数であり；ｍは１
〜４の数である〕の化合物から選択され、ジフェニルオ
キサミドとテトラアルキルピペリジンは、組成物中に
１：１９〜１９：１の比率で存在する。
【００１３】本明細書においては、直鎖又は分枝鎖であ
り得る基は、特に断りのない限り、全て、直鎖又は分枝
鎖であり、１つの記号が１つの式中に２度以上出てくる
場合は、その意味は互いに独立している。
り得る基は、特に断りのない限り、全て、直鎖又は分枝
鎖であり、１つの記号が１つの式中に２度以上出てくる
場合は、その意味は互いに独立している。
【００１４】本発明の好ましい実施態様において、Ｒ2
及びＲ3は水素である。別の好ましい実施態様において
Ｒ4は水素である。より好ましい実施態様においては、
Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は水素である。さらにより好ましい実
施態様において、Ｒ1は、Ｃ1-20アルキル及びＣ1-20ア
ルコキシから選択される。Ｒ1が２又は４位にあればな
お好ましい。最も好ましいジフェニルオキサミド類の具
体的な例は、式Ｉａ〜Ｉｈ：
及びＲ3は水素である。別の好ましい実施態様において
Ｒ4は水素である。より好ましい実施態様においては、
Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は水素である。さらにより好ましい実
施態様において、Ｒ1は、Ｃ1-20アルキル及びＣ1-20ア
ルコキシから選択される。Ｒ1が２又は４位にあればな
お好ましい。最も好ましいジフェニルオキサミド類の具
体的な例は、式Ｉａ〜Ｉｈ：
【００１５】
【化１４】
【００１６】
【化１５】
【００１７】
【化１６】
【００１８】を有する化合物である。
【００１９】式Ｉａの化合物が特に好ましい。
【００２０】好ましいテトラアルキルピペリジン化合物
は、式ＩＩ〜式ＶＩ〔式中、Ｒ8はＲ8aであり、Ｒ
8aは、水素、Ｃ1-4アルキル，（Ｃ1-4アルキル）カルボ
ニル及びＣ1-8アルコキシからなる群から選択される〕
の化合物である。最も好ましい実施態様において、Ｒ8a
はＲ8bであり、Ｒ8bは水素、メチル、アセチル及びオク
チルオキシから選択される。
は、式ＩＩ〜式ＶＩ〔式中、Ｒ8はＲ8aであり、Ｒ
8aは、水素、Ｃ1-4アルキル，（Ｃ1-4アルキル）カルボ
ニル及びＣ1-8アルコキシからなる群から選択される〕
の化合物である。最も好ましい実施態様において、Ｒ8a
はＲ8bであり、Ｒ8bは水素、メチル、アセチル及びオク
チルオキシから選択される。
【００２１】本発明のさらに好ましい実施態様におい
て、本発明組成物はさらに、少なくとも１種の紫外線吸
収ベンゾトリアゾールを含んでいる。ベンゾトリアゾー
ル類は、長い間紫外線安定剤として知られており、その
ようなベンゾトリアゾールはいずれも本発明に使用し得
る。本発明で使用するのに好ましいベンゾトリアゾール
化合物は、式ＶＩＩＩ：
て、本発明組成物はさらに、少なくとも１種の紫外線吸
収ベンゾトリアゾールを含んでいる。ベンゾトリアゾー
ル類は、長い間紫外線安定剤として知られており、その
ようなベンゾトリアゾールはいずれも本発明に使用し得
る。本発明で使用するのに好ましいベンゾトリアゾール
化合物は、式ＶＩＩＩ：
【００２２】
【化１７】
【００２３】〔式中、Ｘは、水素、ハロゲン，Ｃ1-18ア
ルキル及びＣ1-18アルコキシから選択され；Ｒ12は、Ｃ
1-18アルキル及び−Ｃ（Ｒ13）2Ｐｈ（ここで、Ｒ13は
Ｃ1-4アルキルであり、Ｐｈはフェニル基である）から
選択される〕に対応する。
ルキル及びＣ1-18アルコキシから選択され；Ｒ12は、Ｃ
1-18アルキル及び−Ｃ（Ｒ13）2Ｐｈ（ここで、Ｒ13は
Ｃ1-4アルキルであり、Ｐｈはフェニル基である）から
選択される〕に対応する。
【００２４】好ましい化合物においては、Ｘは塩素であ
り、Ｒ12はブチル、ノニル及び−（ＣＨ3）2Ｐｈから選
択される。
り、Ｒ12はブチル、ノニル及び−（ＣＨ3）2Ｐｈから選
択される。
【００２５】
【発明の実施の形態】ジフェニルオキサミド、テトラア
ルキルピペリジンと、存在する場合には、ベンゾトリア
ゾールを混合して単一組成物を形成し得、次いで該組成
物を実際に適用し得る。しかし、上記複数の化合物を別
々に加えてもよいし、また本明細書において以下に記載
するある特殊な場合には、該組成物の個々の成分をコー
ティングフィルムの異なる部分に用いることができる。
ルキルピペリジンと、存在する場合には、ベンゾトリア
ゾールを混合して単一組成物を形成し得、次いで該組成
物を実際に適用し得る。しかし、上記複数の化合物を別
々に加えてもよいし、また本明細書において以下に記載
するある特殊な場合には、該組成物の個々の成分をコー
ティングフィルムの異なる部分に用いることができる。
【００２６】組成物中のジフェニルオキサミド及びテト
ラアルキルピペリジンは１：５〜５：１の比率で存在す
るのが好ましい。ベンゾトリアゾールが存在する場合に
は、組成物全体の５〜２５重量％、好ましくは１０〜２
０重量％で含まれる。
ラアルキルピペリジンは１：５〜５：１の比率で存在す
るのが好ましい。ベンゾトリアゾールが存在する場合に
は、組成物全体の５〜２５重量％、好ましくは１０〜２
０重量％で含まれる。
【００２７】本発明組成物は、ポリマーの紫外線安定剤
として有用である。高分子材料は任意の高分子材料であ
ってよく、本発明組成物は慣用法で高分子材料に混合
（ｂｅｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ）し得る。従って本発
明は、光安定化量の上記組成物を含む高分子材料を提供
する。本発明はさらに、高分子材料の光安定性を増強す
る方法を提供し、該方法は、上記組成物を高分子材料に
混合することを含む。本発明組成物は、通常のポリマー
加工操作には影響されず、ポリマー系に容易に混合し
て、あらゆるポリマー製品を形成することができる。
として有用である。高分子材料は任意の高分子材料であ
ってよく、本発明組成物は慣用法で高分子材料に混合
（ｂｅｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ）し得る。従って本発
明は、光安定化量の上記組成物を含む高分子材料を提供
する。本発明はさらに、高分子材料の光安定性を増強す
る方法を提供し、該方法は、上記組成物を高分子材料に
混合することを含む。本発明組成物は、通常のポリマー
加工操作には影響されず、ポリマー系に容易に混合し
て、あらゆるポリマー製品を形成することができる。
【００２８】本発明組成物は、支持体（ｓｕｂｓｔｒａ
ｔｅｓ）上に装飾及び／又は保護用ポリマーフィルムを
形成するために該支持体に適用されるコーティング組成
物における光安定剤として用いる場合に特に有用であ
る。該組成物は、自動車用コーティング組成物、表面再
仕上げのいずれのＯＥＭにも特に有用である。従って、
本発明は、コーティング組成物に光安定化量の上記組成
物を混合することにより光劣化に対して安定化されたコ
ーティング組成物を提供する。
ｔｅｓ）上に装飾及び／又は保護用ポリマーフィルムを
形成するために該支持体に適用されるコーティング組成
物における光安定剤として用いる場合に特に有用であ
る。該組成物は、自動車用コーティング組成物、表面再
仕上げのいずれのＯＥＭにも特に有用である。従って、
本発明は、コーティング組成物に光安定化量の上記組成
物を混合することにより光劣化に対して安定化されたコ
ーティング組成物を提供する。
【００２９】該コーティング組成物は、水性又は非水性
媒体中に、溶液、分散又は粉末形態で通常のどのような
フィルム形成高分子材料を含んでいてもよく、アクリル
樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、ユリアホルムアルデヒド樹脂、メ
ラミンホルムアルデヒド樹脂及びフェニルホルムアルデ
ヒド樹脂のような高分子材料を含んでいてよい。本発明
は、コーティング組成物がベースコート（ｂａｓｅｃｏ
ａｔ）−クリヤーコート（ｃｌｅａｒｃｏａｔ）組成物
である場合に特に良好な結果を得ることが知見された。
そのような組成物においては、支持体に着色ベースコー
トを適用し、次いで透明又は「クリヤー（ｃｌｅａ
ｒ）」トップコートを（一般にベースコートがまだ湿っ
ている間に）適用する。このようにすると、優れた光沢
を有し、「濃（ｄｅｅｐ）」色の外観を有する仕上げが
得られ、そのような組成物は現在、自動車の分野に多用
されている。しかし、そのようなコーティングは、特に
紫外線損傷を受けやすい。本発明により、特に良好な紫
外線耐性を有するベースコート−クリヤーコート組成物
の配合が可能になる。従って本発明はさらに、少なくと
も２種のコート、即ち、少なくとも１種の着色ベースコ
ートと少なくとも１種の透明トップコートとを含むコー
ティングフィルムを提供し、本発明組成物は、少なくと
も１種のベースコート又は少なくとも１種のトップコー
ト中に存在するか、あるいは少なくとも１種のベースコ
ートと少なくとも１種のトップコートの両方に存在す
る。特に好ましい実施態様において、ジフェニルオキサ
ミド及びテトラアルキルピペリジンは、少なくとも１種
のクリヤートップコート中に存在し、ベンゾトリアゾー
ルは少なくとも１種の着色ベースコート中に存在する。
従って本発明はさらに、少なくとも２種のコート、即
ち、少なくとも１種の着色ベースコート及び少なくとも
１種の透明トップコートを含み、並びに少なくとも１種
のベンゾトリアゾールを含有する上記組成物を含むコー
ティングフィルムを提供し、ベンゾトリアゾールは少な
くとも１種のベースコートに混合され、組成物中の他の
成分は少なくとも１種のトップコートに混合される。
媒体中に、溶液、分散又は粉末形態で通常のどのような
フィルム形成高分子材料を含んでいてもよく、アクリル
樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、ユリアホルムアルデヒド樹脂、メ
ラミンホルムアルデヒド樹脂及びフェニルホルムアルデ
ヒド樹脂のような高分子材料を含んでいてよい。本発明
は、コーティング組成物がベースコート（ｂａｓｅｃｏ
ａｔ）−クリヤーコート（ｃｌｅａｒｃｏａｔ）組成物
である場合に特に良好な結果を得ることが知見された。
そのような組成物においては、支持体に着色ベースコー
トを適用し、次いで透明又は「クリヤー（ｃｌｅａ
ｒ）」トップコートを（一般にベースコートがまだ湿っ
ている間に）適用する。このようにすると、優れた光沢
を有し、「濃（ｄｅｅｐ）」色の外観を有する仕上げが
得られ、そのような組成物は現在、自動車の分野に多用
されている。しかし、そのようなコーティングは、特に
紫外線損傷を受けやすい。本発明により、特に良好な紫
外線耐性を有するベースコート−クリヤーコート組成物
の配合が可能になる。従って本発明はさらに、少なくと
も２種のコート、即ち、少なくとも１種の着色ベースコ
ートと少なくとも１種の透明トップコートとを含むコー
ティングフィルムを提供し、本発明組成物は、少なくと
も１種のベースコート又は少なくとも１種のトップコー
ト中に存在するか、あるいは少なくとも１種のベースコ
ートと少なくとも１種のトップコートの両方に存在す
る。特に好ましい実施態様において、ジフェニルオキサ
ミド及びテトラアルキルピペリジンは、少なくとも１種
のクリヤートップコート中に存在し、ベンゾトリアゾー
ルは少なくとも１種の着色ベースコート中に存在する。
従って本発明はさらに、少なくとも２種のコート、即
ち、少なくとも１種の着色ベースコート及び少なくとも
１種の透明トップコートを含み、並びに少なくとも１種
のベンゾトリアゾールを含有する上記組成物を含むコー
ティングフィルムを提供し、ベンゾトリアゾールは少な
くとも１種のベースコートに混合され、組成物中の他の
成分は少なくとも１種のトップコートに混合される。
【００３０】本発明組成物は、該組成物と特定のフィル
ム形成系との適合性に応じて、該系に直接添加するか、
又は先ず適当な溶媒に溶解又は分散させてから添加する
ことができる。
ム形成系との適合性に応じて、該系に直接添加するか、
又は先ず適当な溶媒に溶解又は分散させてから添加する
ことができる。
【００３１】本発明のコーティング組成物は優れた特性
を有している。光に長期間暴露した後でさえ、優れた光
沢を保ち、クラッキング（ｃｒａｃｋｉｎｇ）が殆ど見
られない。これは、本発明のベースコート−クリヤーコ
ート組成物を同種の公知組成物と比較して見ればすぐわ
かる。
を有している。光に長期間暴露した後でさえ、優れた光
沢を保ち、クラッキング（ｃｒａｃｋｉｎｇ）が殆ど見
られない。これは、本発明のベースコート−クリヤーコ
ート組成物を同種の公知組成物と比較して見ればすぐわ
かる。
【００３２】高分子組成物に高度の光安定性を賦与する
に要する組成物の量は、ポリマーの種類及び最終用途に
より異なるが、一般に慣用の光安定剤に要求される量よ
りかなり低い。当業者は、所与の場合に適切な量を容易
に決定し得るであろうが、典型的な量は、ポリマーの
０．０１〜８．０重量％、好ましくは０．２〜４．０重
量％である。
に要する組成物の量は、ポリマーの種類及び最終用途に
より異なるが、一般に慣用の光安定剤に要求される量よ
りかなり低い。当業者は、所与の場合に適切な量を容易
に決定し得るであろうが、典型的な量は、ポリマーの
０．０１〜８．０重量％、好ましくは０．２〜４．０重
量％である。
【００３３】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。実施例では全ての部を重量で表わしている。
る。実施例では全ての部を重量で表わしている。
【００３４】実施例１ ベースコート−クリヤーコート組成物における本発明組
成物の使用。本発明組成物は、化合物Ｉａと化合物ＩＩ
の等重量混合物を含んでおり、化合物ＩＩのＲ5は基−
（ＣＨ2）2ＣＯＯＣ12Ｈ25であり、Ｒ7はメチルであ
り、Ｒ8は水素である。
成物の使用。本発明組成物は、化合物Ｉａと化合物ＩＩ
の等重量混合物を含んでおり、化合物ＩＩのＲ5は基−
（ＣＨ2）2ＣＯＯＣ12Ｈ25であり、Ｒ7はメチルであ
り、Ｒ8は水素である。
【００３５】「Ｖｉａｃｒｙｌ」ＳＣ３４４（Ｖｉａｎ
ｏｖａ Ｋｕｎｓｔｈａｒｚ製）アクリル樹脂の５０％
溶液８０部、「Ｍａｆｒｅｎａｌ」ＭＦ８０（Ｈｏｅｃ
ｈｓｔ製）メラミン樹脂１３．９部及び「Ｂｙｋｅｔａ
ｌ」ＯＫ（Ｂｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｋｒｏｄｔ製）溶媒
４．１部をブレンドしてクリヤーコーティング組成物を
調製する。
ｏｖａ Ｋｕｎｓｔｈａｒｚ製）アクリル樹脂の５０％
溶液８０部、「Ｍａｆｒｅｎａｌ」ＭＦ８０（Ｈｏｅｃ
ｈｓｔ製）メラミン樹脂１３．９部及び「Ｂｙｋｅｔａ
ｌ」ＯＫ（Ｂｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｋｒｏｄｔ製）溶媒
４．１部をブレンドしてクリヤーコーティング組成物を
調製する。
【００３６】上記の本発明組成物を樹脂の溶媒と適合す
る溶媒に溶解し、樹脂固体１００部当たり組成物３部の
割合で樹脂ブレンド中に入れて攪拌する。
る溶媒に溶解し、樹脂固体１００部当たり組成物３部の
割合で樹脂ブレンド中に入れて攪拌する。
【００３７】該コーティング組成物をベースコート−ク
リヤーコート系のクリヤートップコートとして用い、ま
だ湿っている着色ベースコートに慣用法により適用し、
３０〜４０μｍの厚さのフィルムを得る。コーティング
組成物を２５０℃で３０分間硬化させ、標準耐紫外線及
び耐候試験にかける。対照として、上記のコーティング
組成物と同一であるが本発明組成物を含まないコーティ
ング組成物を適用して、硬化し、同一方法でテストす
る。本発明コーティング組成物は極めて優れた耐紫外光
及び耐候性を示す。
リヤーコート系のクリヤートップコートとして用い、ま
だ湿っている着色ベースコートに慣用法により適用し、
３０〜４０μｍの厚さのフィルムを得る。コーティング
組成物を２５０℃で３０分間硬化させ、標準耐紫外線及
び耐候試験にかける。対照として、上記のコーティング
組成物と同一であるが本発明組成物を含まないコーティ
ング組成物を適用して、硬化し、同一方法でテストす
る。本発明コーティング組成物は極めて優れた耐紫外光
及び耐候性を示す。
【００３８】実施例２ 重量比２：１のポリエステル樹脂とポリイソシアネート
をブレンドしてコーティング組成物を調製した。該ブレ
ンドに本発明組成物を加える。該組成物は、実施例１に
記載の化合物Ｉａと化合物ＩＩとの混合物であり、Ｉ
ａ：ＩＩの重量比は２：１である。
をブレンドしてコーティング組成物を調製した。該ブレ
ンドに本発明組成物を加える。該組成物は、実施例１に
記載の化合物Ｉａと化合物ＩＩとの混合物であり、Ｉ
ａ：ＩＩの重量比は２：１である。
【００３９】得られたクリヤーコーティング組成物をベ
ースコート−クリヤーコート組成物のトップコートとし
て用い、噴霧し、実施例１のコーティング組成物と同様
な方法でテストする。本発明組成物を含まないこと以外
は同一である対照に比較して、実施例１と同様な優れた
結果が得られる。
ースコート−クリヤーコート組成物のトップコートとし
て用い、噴霧し、実施例１のコーティング組成物と同様
な方法でテストする。本発明組成物を含まないこと以外
は同一である対照に比較して、実施例１と同様な優れた
結果が得られる。
【００４０】実施例３ 以下の成分をブレンドして均質混合物を形成した： 「Ｓｅｔａｌｕｘ」Ｃ−１５０２ ＸＸ−６０ ２９．５部 （Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ．Ｖ．製 − アクリル樹脂の６０％溶液） 「Ｓｅｔａｌｕｘ」Ｃ−１３８２ ＢＸ−４５ ３９．２部 （アクリル樹脂の４５％溶液） 「Ｓｅｔａｍｉｎｅ」ＵＳ−１３８ ＢＢ−７０ ２１．４部 （Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ．Ｖ．製 − メラミン樹脂の７０％溶液） 「Ｂａｙｓｉｌｏｎｏｉｌ」 ２．５部 （Ｂａｙｅｒ製 − シリコーン油の２％キシレン溶液） 「Ｄｅｐａｎｏｌ」Ｙ溶媒 ７．４部 （Ｈｏｅｃｈｓｔ製） 実施例１で得られた組成物 ２．５部 リン酸触媒 ２．０部 この組成物をベースコート−クリヤーコート組成物中の
クリヤーコートとして用いた。該組成物をまだ湿ってい
る着色ベースコート上に噴霧して３０〜４０μｍの厚さ
のフィルムを得、１１０℃で２０分間ベークした。耐紫
外線及び耐候試験において、本発明組成物を含むコーテ
ィング組成物は、本発明組成物を含まないこと以外は同
一である対照よりはるかに性能が優れていた。
クリヤーコートとして用いた。該組成物をまだ湿ってい
る着色ベースコート上に噴霧して３０〜４０μｍの厚さ
のフィルムを得、１１０℃で２０分間ベークした。耐紫
外線及び耐候試験において、本発明組成物を含むコーテ
ィング組成物は、本発明組成物を含まないこと以外は同
一である対照よりはるかに性能が優れていた。
【００４１】実施例４ 市販のポリウレタン樹脂をベースとする着色仕上げ剤
に、実施例１に記載の本発明組成物を２重量％の割合で
加えた。下塗りした金属パネルに噴霧により２０〜３０
μｍのフィルムを適用し、室温で３０分間放置し、次い
で１２０℃で３０分間ベークした。一連の対照パネルも
作製したが、これらは、着色仕上げ剤が本発明組成物を
含まないこと以外は同一である。
に、実施例１に記載の本発明組成物を２重量％の割合で
加えた。下塗りした金属パネルに噴霧により２０〜３０
μｍのフィルムを適用し、室温で３０分間放置し、次い
で１２０℃で３０分間ベークした。一連の対照パネルも
作製したが、これらは、着色仕上げ剤が本発明組成物を
含まないこと以外は同一である。
【００４２】その後の耐紫外線及び耐候試験において、
本発明組成物を含む仕上げ剤でコーティングしたパネル
は、対照パネルよりはるかに性能が優れている。
本発明組成物を含む仕上げ剤でコーティングしたパネル
は、対照パネルよりはるかに性能が優れている。
【００４３】実施例５ 熱硬化性アクリル樹脂をベースとし、４０％樹脂固体を
含む自動車のベースコートと、樹脂固体重量の１％のベ
ンゾトリアゾール光安定剤（「Ｔｉｎｕｖｉｎ」３２
８）及び０．８％のｐ−トルエンスルホン酸とを混合す
る。
含む自動車のベースコートと、樹脂固体重量の１％のベ
ンゾトリアゾール光安定剤（「Ｔｉｎｕｖｉｎ」３２
８）及び０．８％のｐ−トルエンスルホン酸とを混合す
る。
【００４４】２．７９部の式Ｉａの化合物を７５部のシ
クロヘキサノンに溶解した溶液を、実施例１で用いた式
ＩＩの化合物を前もって加えておいた熱硬化性アクリル
樹脂をベースとする自動車のクリヤーコート、及びドデ
シルベンゼンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸の
ような酸触媒と混合する。クリヤーコートは、６２％の
樹脂固体を含み、上記成分の量は、得られた混合物が、
樹脂固体重量の３％の式Ｉａの化合物、０．５％の式Ｉ
Ｉの化合物及び約０．８％の酸触媒を含むような量であ
る。
クロヘキサノンに溶解した溶液を、実施例１で用いた式
ＩＩの化合物を前もって加えておいた熱硬化性アクリル
樹脂をベースとする自動車のクリヤーコート、及びドデ
シルベンゼンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸の
ような酸触媒と混合する。クリヤーコートは、６２％の
樹脂固体を含み、上記成分の量は、得られた混合物が、
樹脂固体重量の３％の式Ｉａの化合物、０．５％の式Ｉ
Ｉの化合物及び約０．８％の酸触媒を含むような量であ
る。
【００４５】上記のように調製したベースコート及びク
リヤーコートをそれぞれ、噴霧適用するのに適当な粘度
にキシレンで希釈し、化学組成物（「Ａｌｏｄｉｎ
ｅ」）で加工コーティングしておいたアルミニウムパネ
ル上に噴霧する。ベースコートを０．６〜０．８ミルの
厚さに適用し、次いで、クリヤーコートを１．７〜２．
０ミルの厚さにウエット・オン・ウエットで適用する。
次いで、コーティングしたパネルを１２１℃で３０分間
ベークする。得られたコーティングは、紫外光に暴露し
ても、優れた光沢の保持及びクラッキング耐性を示す。
リヤーコートをそれぞれ、噴霧適用するのに適当な粘度
にキシレンで希釈し、化学組成物（「Ａｌｏｄｉｎ
ｅ」）で加工コーティングしておいたアルミニウムパネ
ル上に噴霧する。ベースコートを０．６〜０．８ミルの
厚さに適用し、次いで、クリヤーコートを１．７〜２．
０ミルの厚さにウエット・オン・ウエットで適用する。
次いで、コーティングしたパネルを１２１℃で３０分間
ベークする。得られたコーティングは、紫外光に暴露し
ても、優れた光沢の保持及びクラッキング耐性を示す。
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも１種のジフェニルオキサミド
及び少なくとも１種のテトラアルキルピペリジンを含む
光安定化組成物であって、ジフェニルオキサミドが、式
Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1-20アルキル、Ｃ1-20アルコ
キシ及びハロゲンから選択され；Ｒ2は、水素、Ｃ1-20
アルキル、Ｃ1-20アルコキシ、ハロゲン、フェニル及び
フェノキシから選択され；Ｒ3及びＲ4は、水素、Ｃ1-20
アルキル及びＣ1-20アルコキシから選択される〕の化合
物から選択され；テトラアルキルピペリジンが、式ＩＩ
〜式ＩＸ： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 〔式中、Ｒ5は、水素及び式−（ＣＨ2）n−ＣＯＯＲ
6（ここで、Ｒ6はＣ1-18アルキルである）の基から選択
され；各Ｒ7はＣ1-6アルキルから選択され、好ましくは
メチルであり、又はピペリジンの同一炭素原子に結合す
る２つの基Ｒ7がその炭素原子と一緒に最大６個の炭素
原子を有する飽和同素環式環を形成し；Ｒ8は、水素、
Ｃ1-18アルキル、Ｃ1-18アルキルカルボニル、Ｃ1-18ア
ルコキシ、−ＣＯＲ13（ここで、Ｒ13は−Ｃ（Ｒ14）＝
ＣＨ2；Ｃ1-6アルキル；フェニル；−ＮＲ15Ｒ16；−Ｃ
Ｏ−Ｃ6Ｈ5；−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5；−ＣＯＯＣ1-12アルキル
又は−ＣＯＯＨであり；Ｒ15は、水素、Ｃ1-12アルキ
ル、Ｃ5-6シクロアルキル、フェニル、フェニルＣ1-4ア
ルキル又はＣ1-12アルキルフェニルであり、Ｒ16は水素
又はＣ1-12アルキルであり；Ｒ14は、水素又は非置換若
しくはＯＨでモノ置換されたＣ1-6アルキルである）か
ら選択され；Ｒ9はＣ1-18アルキルであり；Ｒ10は独立
に、水素、Ｃ1-12アルキル、Ｃ1-12アルコキシ，−ＯＨ
又は 【化６】 から選択され；Ｒ11は、Ｃ1-18アルコキシ及びＰｈＯＣ
Ｈ2ＣＯＯＲ6（ここで、Ｐｈはフェニルである）から選
択され；ｎは１〜１８の数であり；ｍは１〜４の数であ
る〕の化合物から選択され、 ジフェニルオキサミドとテトラアルキルピペリジンが、
組成物中に１：１９〜１９：１の比率で存在する光安定
化組成物。 - 【請求項２】 ジフェニルオキサミドが、式Ｉａ〜Ｉ
ｈ： 【化７】 【化８】 の化合物から選択される、請求項１に記載の光安定化組
成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載の組成物を光安定
化量含む高分子材料。 - 【請求項４】 少なくとも２種のコート、即ち、少なく
とも１種の着色ベースコートと少なくとも１種の透明ト
ップコートとを含むコーティングフィルムであって、請
求項１又は２に記載の組成物が、少なくとも１種のベー
スコート又は少なくとも１種のトップコート中に存在す
るか、あるいは少なくとも１種のベースコート及び少な
くとも１種のトップコートの両方に存在するコーティン
グフィルム。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9511486.4 | 1995-06-07 | ||
| GBGB9511486.4A GB9511486D0 (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337682A true JPH08337682A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=10775639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8144627A Pending JPH08337682A (ja) | 1995-06-07 | 1996-06-06 | 有機化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5821288A (ja) |
| JP (1) | JPH08337682A (ja) |
| DE (1) | DE19622710A1 (ja) |
| ES (1) | ES2120365B1 (ja) |
| FR (1) | FR2735139A1 (ja) |
| GB (2) | GB9511486D0 (ja) |
| IT (1) | ITRM960397A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO1997039052A1 (en) * | 1996-04-12 | 1997-10-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Stabilization of polyolefins |
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| US7344071B2 (en) * | 2002-07-26 | 2008-03-18 | Automark Technical Systems Llc | Voting system and apparatus using voter selection card |
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|---|---|---|---|---|
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| CH648036A5 (de) * | 1980-12-24 | 1985-02-28 | Sandoz Ag | 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan-verbindungen. |
| CH662359A5 (de) * | 1983-03-21 | 1987-09-30 | Sandoz Ag | Fluessige zubereitung von uv-lichtstabilisatoren. |
| US5030670A (en) * | 1984-04-13 | 1991-07-09 | Sandoz Ltd. | Stable aqueous dispersions of tetraalkylpiperidines |
| CH665216A5 (de) * | 1984-04-13 | 1988-04-29 | Sandoz Ag | 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren. |
| DE3541664A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Oligomere diazaspirodecane, ihre herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer polymere |
| DE3739523A1 (de) * | 1986-12-02 | 1988-06-16 | Sandoz Ag | Substituierte oxalsaeuredianilide und ihre verwendung als lichtstabilisatoren |
| DE3871855D1 (de) * | 1987-05-05 | 1992-07-16 | Ciba Geigy Ag | Gegen lichtschaedigung stabilisierte polyolefine. |
| GB8907595D0 (en) * | 1989-04-04 | 1989-05-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| EP0453396B1 (de) * | 1990-03-30 | 1995-12-13 | Ciba SC Holding AG | Lackzusammensetzungen |
-
1995
- 1995-06-07 GB GBGB9511486.4A patent/GB9511486D0/en active Pending
-
1996
- 1996-06-05 FR FR9607137A patent/FR2735139A1/fr active Pending
- 1996-06-06 DE DE19622710A patent/DE19622710A1/de not_active Withdrawn
- 1996-06-06 JP JP8144627A patent/JPH08337682A/ja active Pending
- 1996-06-06 GB GB9611843A patent/GB2301823B/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-07 ES ES09601277A patent/ES2120365B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-07 US US08/659,843 patent/US5821288A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-07 IT IT96RM000397A patent/ITRM960397A1/it unknown
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|---|---|
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| GB9611843D0 (en) | 1996-08-07 |
| ITRM960397A0 (it) | 1996-06-07 |
| ES2120365A1 (es) | 1998-10-16 |
| GB2301823B (en) | 1998-11-04 |
| DE19622710A1 (de) | 1996-12-12 |
| GB9511486D0 (en) | 1995-08-02 |
| ITRM960397A1 (it) | 1997-12-07 |
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