JPH0832824B2 - 臭気を軽減したポリフェニレンエーテル樹脂および組成物の成形物又は発泡製品 - Google Patents
臭気を軽減したポリフェニレンエーテル樹脂および組成物の成形物又は発泡製品Info
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- JPH0832824B2 JPH0832824B2 JP1145564A JP14556489A JPH0832824B2 JP H0832824 B2 JPH0832824 B2 JP H0832824B2 JP 1145564 A JP1145564 A JP 1145564A JP 14556489 A JP14556489 A JP 14556489A JP H0832824 B2 JPH0832824 B2 JP H0832824B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/092—Polycarboxylic acids
-
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- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
- C08K5/1539—Cyclic anhydrides
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は軽減した臭気をもつポリフェニレンエーテル
樹脂及び組成物の成形物又は発泡旭 旭製品に関しより
特定的にいえばポリフェニレンエーテル樹脂又はポリフ
ェニレンエーテル樹脂を含む組成物の臭気を軽減するた
めにカルボン酸又は酸無水物を個々に又は組合せて使用
したポリフェニレンエーテル樹脂及びポリスチレン又は
耐衝撃性ポリスチレンの配合物に関するものである。特
に本発明は軽減した臭気をもつ低密度ポリフェニレンエ
ーテル発泡体又はポリフェニレンエーテル樹脂とポリス
チレンとを含んでなる低密度発泡体組成物に関するもの
である。
樹脂及び組成物の成形物又は発泡旭 旭製品に関しより
特定的にいえばポリフェニレンエーテル樹脂又はポリフ
ェニレンエーテル樹脂を含む組成物の臭気を軽減するた
めにカルボン酸又は酸無水物を個々に又は組合せて使用
したポリフェニレンエーテル樹脂及びポリスチレン又は
耐衝撃性ポリスチレンの配合物に関するものである。特
に本発明は軽減した臭気をもつ低密度ポリフェニレンエ
ーテル発泡体又はポリフェニレンエーテル樹脂とポリス
チレンとを含んでなる低密度発泡体組成物に関するもの
である。
従来の技術 熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニ
レンエーテル樹脂とポリスチレン又は耐衝撃性ポリスチ
レンとの組成物は射出成形及び発泡成形によってきわめ
て望ましい性質分布をもつことを特徴とする種々の物品
を製造するために有用であることが知られている。しか
しながら、ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニ
レンエーテルとポリスチレン又は耐衝撃性ポリスチレン
樹脂との配合物に付随する不快な臭気の発生は多くのプ
ラスチックスの加工業者にとって、特に低密度押出発泡
体の応用及び加工において永年の懸案であった。
レンエーテル樹脂とポリスチレン又は耐衝撃性ポリスチ
レンとの組成物は射出成形及び発泡成形によってきわめ
て望ましい性質分布をもつことを特徴とする種々の物品
を製造するために有用であることが知られている。しか
しながら、ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニ
レンエーテルとポリスチレン又は耐衝撃性ポリスチレン
樹脂との配合物に付随する不快な臭気の発生は多くのプ
ラスチックスの加工業者にとって、特に低密度押出発泡
体の応用及び加工において永年の懸案であった。
建築工業用の絶縁材料としての製品におけるこれらの
樹脂及び組成物のより広範囲の使用に伴って、特に低密
度発泡体において、軽減した臭気を示すポリフェニレン
エーテル樹脂又はポリフェニレンエーテル樹脂とポリス
チレン又は耐衝撃性ポリスチレンとを含む組成物の要求
が増大している。かゝるポリフェニレンエーテル樹脂又
はポリフェニレンエーテル樹脂とポリスチレン、スチレ
ン共重合体又は耐衝撃性ポリスチレンとを含む組成物及
びカルボン酸又は酸無水物あるいはカルボン酸と酸無水
物との組合せはかゝる要求を満たすであろうと考えられ
る。
樹脂及び組成物のより広範囲の使用に伴って、特に低密
度発泡体において、軽減した臭気を示すポリフェニレン
エーテル樹脂又はポリフェニレンエーテル樹脂とポリス
チレン又は耐衝撃性ポリスチレンとを含む組成物の要求
が増大している。かゝるポリフェニレンエーテル樹脂又
はポリフェニレンエーテル樹脂とポリスチレン、スチレ
ン共重合体又は耐衝撃性ポリスチレンとを含む組成物及
びカルボン酸又は酸無水物あるいはカルボン酸と酸無水
物との組合せはかゝる要求を満たすであろうと考えられ
る。
発明の要旨 本発明はポリフェニレンエーテル樹脂又はポリフェニ
レンエーテル樹脂とポリスチレン又は耐衝撃性ポリスチ
レン樹脂との組成物にカルボン酸又は酸無水物又はそれ
らの混合物を配合することによって有用なポリフェニレ
ンエーテル樹脂又は組成物を製造し得るという知見に基
づくものである。得られる樹脂及び組成物は産業界にお
いて、特に建築工業において、建築材料、特に内装用に
使用される低密度発泡絶縁材料の残留臭が問題となって
いた用途に広く利用されるであろう。
レンエーテル樹脂とポリスチレン又は耐衝撃性ポリスチ
レン樹脂との組成物にカルボン酸又は酸無水物又はそれ
らの混合物を配合することによって有用なポリフェニレ
ンエーテル樹脂又は組成物を製造し得るという知見に基
づくものである。得られる樹脂及び組成物は産業界にお
いて、特に建築工業において、建築材料、特に内装用に
使用される低密度発泡絶縁材料の残留臭が問題となって
いた用途に広く利用されるであろう。
本発明の組成物は広範囲のプラスチック成形物品に押
出し及び成形し得る。
出し及び成形し得る。
本発明は、 つぎの成分： （ａ） ポリフェニレンエーテル樹脂単独又はポリフェ
ニレンエーテル樹脂とポリスチレン樹脂又はゴム変性耐
衝撃性ポリスチレン樹脂との組合わせ：及び （ｂ） （ａ）成分100重量部に対して0.1から10重量部
の脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸、カルボン酸無
水物、アルケニル芳香族と酸無水物の共重合体またはこ
れらの混合物 から成る組成物から成形された光学用途以外の成形物を
提供するものである。
ニレンエーテル樹脂とポリスチレン樹脂又はゴム変性耐
衝撃性ポリスチレン樹脂との組合わせ：及び （ｂ） （ａ）成分100重量部に対して0.1から10重量部
の脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸、カルボン酸無
水物、アルケニル芳香族と酸無水物の共重合体またはこ
れらの混合物 から成る組成物から成形された光学用途以外の成形物を
提供するものである。
また、本発明は、つぎの成分： （ａ） ポリフェニレンエーテル樹脂単独又はポリフェ
ニレンエーテル樹脂とポリスチレン樹脂又はゴム変性耐
衝撃性ポリスチレン樹脂との組合わせ：及び （ｂ） （ａ）成分100重量部に対して0.1から10重量部
の脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸、カルボン酸無
水物、アルケニル芳香族と酸無水物の共重合体またはこ
れらの混合物から製造された発泡製品を提供することに
ある。なお、ここで光学用途とは光学式ディスク基板、
光カード基板、各種レンズ、プリズム等の光学素子成形
体を意味する。
ニレンエーテル樹脂とポリスチレン樹脂又はゴム変性耐
衝撃性ポリスチレン樹脂との組合わせ：及び （ｂ） （ａ）成分100重量部に対して0.1から10重量部
の脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸、カルボン酸無
水物、アルケニル芳香族と酸無水物の共重合体またはこ
れらの混合物から製造された発泡製品を提供することに
ある。なお、ここで光学用途とは光学式ディスク基板、
光カード基板、各種レンズ、プリズム等の光学素子成形
体を意味する。
本発明において使用されるポリフェニレンエーテル
（ポリフェニレンオキシドとしても知られている）はAl
lan S.Hayによって効率的かつ経済的な製造法（たとえ
ばこゝに参考文献として引用する米国特許第3,306,874
号及び同第3,306,875号明細書参照）が見出された結果
商業的にきわめて有用となった周知の一群の重合体であ
る。それ以来、多数の改良及び変形体が開発されてきた
が、一般にこれらの重合体はアリーレンオキシ構造単位
が存在する種類のものとして特徴付けられる。本発明は
すべてのかかる変形及び改良体を包含し、以下に詳述す
る特定のものに限定されるものではない。
（ポリフェニレンオキシドとしても知られている）はAl
lan S.Hayによって効率的かつ経済的な製造法（たとえ
ばこゝに参考文献として引用する米国特許第3,306,874
号及び同第3,306,875号明細書参照）が見出された結果
商業的にきわめて有用となった周知の一群の重合体であ
る。それ以来、多数の改良及び変形体が開発されてきた
が、一般にこれらの重合体はアリーレンオキシ構造単位
が存在する種類のものとして特徴付けられる。本発明は
すべてのかかる変形及び改良体を包含し、以下に詳述す
る特定のものに限定されるものではない。
本発明の実施に有利に使用されるポリフェニレンエー
テルは一般に次式： の構造単位を含むものであり、これらの単位の各々にお
いて独立的に、各Q1は水素、ハロゲン、７個までの炭素
原子を含む第１級又は第２級低級アルキル基、フェニル
基、少なくとも２個の炭素原子によってハロゲン又は窒
素原子をベンゼン環から分離する構造のハロアルキル又
はアミノアルキル基、炭化水素オキシ基又は少なくとも
２個の炭素原子によってハロゲン原子と酸素原子を分離
する構造のハロ炭化水素オキシ基であり；そして各Q2は
水素、ハロゲン、第１級又は第２級低級アルキル基、フ
ェニル基、ハロアルキル基、炭化水素オキシ基又はQ1に
ついて定義したごときハロ炭化水素オキシ基である。適
当な第１級低級アルキル基の例はメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−アミル、イソ
アミル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、2,3−ジメ
チルブチル、２−,3−又は４−メチルペンチル及び対応
するペプチル基である。第２級低級アルキル基の例はイ
ソプロピル、第２級ブチル及び３−ペンチル基である。
すべてのアルキル基は分枝鎖よりも直鎖型であることが
好ましい。多くの場合、各Q1はアルキル又はフェニル
基、特にC1-4アルキル基でありかつ各Q2は水素である。
テルは一般に次式： の構造単位を含むものであり、これらの単位の各々にお
いて独立的に、各Q1は水素、ハロゲン、７個までの炭素
原子を含む第１級又は第２級低級アルキル基、フェニル
基、少なくとも２個の炭素原子によってハロゲン又は窒
素原子をベンゼン環から分離する構造のハロアルキル又
はアミノアルキル基、炭化水素オキシ基又は少なくとも
２個の炭素原子によってハロゲン原子と酸素原子を分離
する構造のハロ炭化水素オキシ基であり；そして各Q2は
水素、ハロゲン、第１級又は第２級低級アルキル基、フ
ェニル基、ハロアルキル基、炭化水素オキシ基又はQ1に
ついて定義したごときハロ炭化水素オキシ基である。適
当な第１級低級アルキル基の例はメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−アミル、イソ
アミル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、2,3−ジメ
チルブチル、２−,3−又は４−メチルペンチル及び対応
するペプチル基である。第２級低級アルキル基の例はイ
ソプロピル、第２級ブチル及び３−ペンチル基である。
すべてのアルキル基は分枝鎖よりも直鎖型であることが
好ましい。多くの場合、各Q1はアルキル又はフェニル
基、特にC1-4アルキル基でありかつ各Q2は水素である。
前述した記載においてポリフェニレンエーテルは単独
重合体及び共重合体の両者を包含する。適当な単独重合
体はたとえば2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル
単位を含むものである。適当な共重合体はかゝる単位を
たとえば2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエーテル
単位との組合せで含有するランダム共重合体を包含す
る。多数の適当なランダム共重合体は単独重合体ととも
にいくつかのHayの特許を包含する特許文献中に開示さ
れている。さらにポリフェニレンエーテル鎖上にアクリ
ロニトリル及びビニル芳香族化合物（たとえばスチレ
ン）のようなビニル単量体及びポリスチレン及びエラス
トマーのような重合体をグラフト化することによって製
造されたグラフト共重合体を包含するグラフト共重合体
も本発明における使用に適当である。さらに他の適当な
ポリフェニレンエーテルはカップル化ポリフェニレンエ
ーテル、すなわちカップリング剤を２個のポリフェニレ
ンエーテル鎖のヒドロキシ基と反応させることによって
分子量を増大させた重合体である。カップリング剤の例
は低分子量ポリカーボネート、キノン類、複素化合物及
びホルマール類である。
重合体及び共重合体の両者を包含する。適当な単独重合
体はたとえば2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル
単位を含むものである。適当な共重合体はかゝる単位を
たとえば2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエーテル
単位との組合せで含有するランダム共重合体を包含す
る。多数の適当なランダム共重合体は単独重合体ととも
にいくつかのHayの特許を包含する特許文献中に開示さ
れている。さらにポリフェニレンエーテル鎖上にアクリ
ロニトリル及びビニル芳香族化合物（たとえばスチレ
ン）のようなビニル単量体及びポリスチレン及びエラス
トマーのような重合体をグラフト化することによって製
造されたグラフト共重合体を包含するグラフト共重合体
も本発明における使用に適当である。さらに他の適当な
ポリフェニレンエーテルはカップル化ポリフェニレンエ
ーテル、すなわちカップリング剤を２個のポリフェニレ
ンエーテル鎖のヒドロキシ基と反応させることによって
分子量を増大させた重合体である。カップリング剤の例
は低分子量ポリカーボネート、キノン類、複素化合物及
びホルマール類である。
ポリフェニレンエーテルは一般に約5,000〜40,000の
範囲の分子量（本明細書において使用する限りゲル透過
クロマトグラフィーによって測定された数平均分子量）
を有する。ポリフェニレンエーテルの固有粘度はクロロ
ホルム中の溶液について25℃で測定して通常約0.3〜0.6
dl/gの範囲である。
範囲の分子量（本明細書において使用する限りゲル透過
クロマトグラフィーによって測定された数平均分子量）
を有する。ポリフェニレンエーテルの固有粘度はクロロ
ホルム中の溶液について25℃で測定して通常約0.3〜0.6
dl/gの範囲である。
ポリフェニレンエーテルは既知の方法によって、典型
的には少なくとも一種の対応するモノヒドロキシ芳香族
（たとえばフェノール型）化合物の酸化的カップリング
によって、製造することができる。特に有用なかつ容易
に入手し得るモノヒドロキシ芳香族化合物は2,6−キシ
レノール（前記の式において各Q1がメチル基でありそし
て各Q2が水素である）であり、その対応する重合体はポ
リ（2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル）として
特定し得る。
的には少なくとも一種の対応するモノヒドロキシ芳香族
（たとえばフェノール型）化合物の酸化的カップリング
によって、製造することができる。特に有用なかつ容易
に入手し得るモノヒドロキシ芳香族化合物は2,6−キシ
レノール（前記の式において各Q1がメチル基でありそし
て各Q2が水素である）であり、その対応する重合体はポ
リ（2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル）として
特定し得る。
ポリフェニレンエーテルの製造に有用であることが当
該技術において知られている種々の触媒系の任意のもの
を本発明において使用されるポリフェニレンエーテルの
製造に使用することができる。多くの場合、触媒は銅、
マンガン又はコバルト化合物のような少なくとも一種の
重金属化合物を、通常は種々の他の物質と組合せて、含
有する。好ましい触媒系の例は銅含有触媒系である。か
ゝる触媒はたとえば前述した米国特許第3,306,874号及
び同第3,306,875号明細書及びその他に開示されてい
る。これらの触媒は通常第１銅又は第２銅イオン、ハラ
イドイオン（すなわちクロライド、ブロマイド又はヨー
ダイドイオン）及び少なくとも一種のアミンの組合せで
ある。
該技術において知られている種々の触媒系の任意のもの
を本発明において使用されるポリフェニレンエーテルの
製造に使用することができる。多くの場合、触媒は銅、
マンガン又はコバルト化合物のような少なくとも一種の
重金属化合物を、通常は種々の他の物質と組合せて、含
有する。好ましい触媒系の例は銅含有触媒系である。か
ゝる触媒はたとえば前述した米国特許第3,306,874号及
び同第3,306,875号明細書及びその他に開示されてい
る。これらの触媒は通常第１銅又は第２銅イオン、ハラ
イドイオン（すなわちクロライド、ブロマイド又はヨー
ダイドイオン）及び少なくとも一種のアミンの組合せで
ある。
マンガン含有触媒系も好ましいものである。これらは
一般に二価マンガン及びハライド、アルコキシド又はフ
ェノキシドのようなアニオンを含むアルカリ性の系であ
る。多くの場合、マンガンはジアルキルアミン、アルカ
ノールアミン、アルキレンジアミン、ｏ−ヒドロキシ芳
香族アルデヒド、ｏ−ヒドロキシアゾ化合物、ω−ヒド
ロキシオキシム（単量体状及び重合体状）、ｏ−ヒドロ
キシアリールオキシム及びα−ジケトンのような一種又
はそれ以上の錯化剤及び／又はキレート化剤との錯体と
して存在する。コバルト含有触媒系もまた有用である。
当業者はポリフェニレンエーテル製造用のマンガン及び
コバルト含有触媒系を開示した特許文献を熟知していよ
う。
一般に二価マンガン及びハライド、アルコキシド又はフ
ェノキシドのようなアニオンを含むアルカリ性の系であ
る。多くの場合、マンガンはジアルキルアミン、アルカ
ノールアミン、アルキレンジアミン、ｏ−ヒドロキシ芳
香族アルデヒド、ｏ−ヒドロキシアゾ化合物、ω−ヒド
ロキシオキシム（単量体状及び重合体状）、ｏ−ヒドロ
キシアリールオキシム及びα−ジケトンのような一種又
はそれ以上の錯化剤及び／又はキレート化剤との錯体と
して存在する。コバルト含有触媒系もまた有用である。
当業者はポリフェニレンエーテル製造用のマンガン及び
コバルト含有触媒系を開示した特許文献を熟知していよ
う。
本発明の目的に特に有用なポリフェニレンエーテルは
式： （両式中、Q1及びQ2は前記の意義を有し、各R1は２個の
R1基中の炭素原子の合計数が６個又はそれ以下である条
件でそれぞれ独立して水素又はアルキル基であり、そし
て各R2はそれぞれ独立して水素又はC1-6第１級アルキル
基である）の末端基（II）及び（III）の少なくとも一
方をもつ分子を含んでなるものである。各R1が水素であ
りかつ各R2がアルキル基、特にメチル又はｎ−ブチル基
であることが好ましい。
式： （両式中、Q1及びQ2は前記の意義を有し、各R1は２個の
R1基中の炭素原子の合計数が６個又はそれ以下である条
件でそれぞれ独立して水素又はアルキル基であり、そし
て各R2はそれぞれ独立して水素又はC1-6第１級アルキル
基である）の末端基（II）及び（III）の少なくとも一
方をもつ分子を含んでなるものである。各R1が水素であ
りかつ各R2がアルキル基、特にメチル又はｎ−ブチル基
であることが好ましい。
式（II）のアミノアルキル置換末端基を含む重合体
は、特に銅−又はマンガン−含有触媒を使用する場合
に、酸化的カップリング反応混合物の成分の一つとして
対応する第１級又は第２級モノアミンを配合することに
よって得ることができる。かかるアミン、特にジアルキ
ルアミン、好ましくはジ−ｎ−ブチルアミン及びジメチ
ルアミン、は多くの場合重合体鎖の末端単位上のヒドロ
キシ基に隣接する１個又はそれ以上のQ1基上のα−水素
原子の１個を置換することによって、しばしばポリフェ
ニレンエーテルに化学的に結合される。その後の加工及
び／又は配合工程中に、アミノアルキル置換末端基は種
々の反応を受け、おそらくはその間に式： （式中、R1は前記の意義を有する）のキノンメチド型中
間体を生成するものと考えられ、その結果しばしば衝撃
強さ及び他の配合成分との相溶性の増加を包含する有利
な効果をもたらす。
は、特に銅−又はマンガン−含有触媒を使用する場合
に、酸化的カップリング反応混合物の成分の一つとして
対応する第１級又は第２級モノアミンを配合することに
よって得ることができる。かかるアミン、特にジアルキ
ルアミン、好ましくはジ−ｎ−ブチルアミン及びジメチ
ルアミン、は多くの場合重合体鎖の末端単位上のヒドロ
キシ基に隣接する１個又はそれ以上のQ1基上のα−水素
原子の１個を置換することによって、しばしばポリフェ
ニレンエーテルに化学的に結合される。その後の加工及
び／又は配合工程中に、アミノアルキル置換末端基は種
々の反応を受け、おそらくはその間に式： （式中、R1は前記の意義を有する）のキノンメチド型中
間体を生成するものと考えられ、その結果しばしば衝撃
強さ及び他の配合成分との相溶性の増加を包含する有利
な効果をもたらす。
式（III）のビフェノール末端基をもつ重合体は典型
的には、特に銅−ハライド−第２級又は第３級アミン系
を使用する場合、副生物として式： のジフェノキノンを含む反応混合物から得られる。この
点に関しては、こゝに参考文献として引用する米国特許
第4,234,706号、同第4,477,649号及び同第4,482,697号
明細書に詳述されている。この型の混合物中で、ジフェ
ノキノンは最終的には主として末端基として重合体中に
実質的割合で結合される。
的には、特に銅−ハライド−第２級又は第３級アミン系
を使用する場合、副生物として式： のジフェノキノンを含む反応混合物から得られる。この
点に関しては、こゝに参考文献として引用する米国特許
第4,234,706号、同第4,477,649号及び同第4,482,697号
明細書に詳述されている。この型の混合物中で、ジフェ
ノキノンは最終的には主として末端基として重合体中に
実質的割合で結合される。
前述した条件下で得られる多くのポリフェニレンエー
テルにおいて、通常重合体の約90重量％に達する実質的
割合の重合体分子は式（II）及び（III）の一方又はし
ばしば両方をもつ末端基を含む。しかしながら、他の末
端基も存在し得ること及び本発明は広い意味ではポリフ
ェニレンエーテル末端基の分子構造に依存しなくてもよ
い点を理解すべきである。したがって、ポリフェニレン
エーテル樹脂として広く認識された一群の広範囲の重合
体物質が本発明の実施に使用するに適するものであるこ
とは当業者には明らかであろう。
テルにおいて、通常重合体の約90重量％に達する実質的
割合の重合体分子は式（II）及び（III）の一方又はし
ばしば両方をもつ末端基を含む。しかしながら、他の末
端基も存在し得ること及び本発明は広い意味ではポリフ
ェニレンエーテル末端基の分子構造に依存しなくてもよ
い点を理解すべきである。したがって、ポリフェニレン
エーテル樹脂として広く認識された一群の広範囲の重合
体物質が本発明の実施に使用するに適するものであるこ
とは当業者には明らかであろう。
ポリスチレン樹脂は広義には式： （式中、R1及びR2は１〜６個の炭素原子を含む低級アル
キル又はアルケニル基及び水素からなる群から選ばれ；
R3及びR4はクロル、ブロム、水素及び１〜６個の炭素原
子を含む低級アルキル基からなる群から選ばれ；R5及び
R6は水素及び１〜６個の炭素原子を含む低級アルキル及
びアルケニル基からなる群から選ばれるか又はR5及びR6
はハイドロカルビル基と連結されてナフチル基を形成し
得る）の化合物から少なくとも一部誘導されるものとし
て定義される。
キル又はアルケニル基及び水素からなる群から選ばれ；
R3及びR4はクロル、ブロム、水素及び１〜６個の炭素原
子を含む低級アルキル基からなる群から選ばれ；R5及び
R6は水素及び１〜６個の炭素原子を含む低級アルキル及
びアルケニル基からなる群から選ばれるか又はR5及びR6
はハイドロカルビル基と連結されてナフチル基を形成し
得る）の化合物から少なくとも一部誘導されるものとし
て定義される。
上記式の範囲内の化合物はスチレン及びその同族体及
び類似体を包含する。スチレン以外の例はα−メチルス
チレン、ｐ−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレ
ン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレ
ン、ジブロムスチレン、ｐ−第３級ブチルスチレン、ｐ
−エチルスチレン、ビニルキシレン、ジビニルベンゼン
及びビニルナフタリンを包含する。スチレンが特に好ま
しい。
び類似体を包含する。スチレン以外の例はα−メチルス
チレン、ｐ−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレ
ン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレ
ン、ジブロムスチレン、ｐ−第３級ブチルスチレン、ｐ
−エチルスチレン、ビニルキシレン、ジビニルベンゼン
及びビニルナフタリンを包含する。スチレンが特に好ま
しい。
本発明の組成物に有用なゴム変性耐衝撃性ポリスチレ
ンは当該技術において耐衝撃性ポリスチレン、すなわち
HIPSとして一般に知られている物質の任意のものから選
定することができる。一般に、これらの変性ポリスチレ
ン樹脂はスチレンの重合中又は重合後にゴムを添加する
ことによって製造され、その際使用される個々特定の方
法に応じてゴム及びポリスチレンの相互共重合体、ゴム
及びポリスチレンの物理的混合物又はそれらの両者が得
られる。
ンは当該技術において耐衝撃性ポリスチレン、すなわち
HIPSとして一般に知られている物質の任意のものから選
定することができる。一般に、これらの変性ポリスチレ
ン樹脂はスチレンの重合中又は重合後にゴムを添加する
ことによって製造され、その際使用される個々特定の方
法に応じてゴム及びポリスチレンの相互共重合体、ゴム
及びポリスチレンの物理的混合物又はそれらの両者が得
られる。
適当なゴム変性剤はポリブタジエン、ポリイソプレ
ン、ポリクロロプレン、エチレン−プロピレン共重合体
（EPR）、エチレン−プロピレン−ジエン（EPDM）ゴ
ム、スチレン−ブタジエン共重合体（SBR）及びポリア
クリレートを包含する。ゴムの使用量は製造の方法及び
個々特定の要求のような因子によって変動するであろ
う。
ン、ポリクロロプレン、エチレン−プロピレン共重合体
（EPR）、エチレン−プロピレン−ジエン（EPDM）ゴ
ム、スチレン−ブタジエン共重合体（SBR）及びポリア
クリレートを包含する。ゴムの使用量は製造の方法及び
個々特定の要求のような因子によって変動するであろ
う。
ゴムの粒度、ゴム相のゲル含量及びシス含量及びゴム
の容量％のような因子を調節して耐衝撃性及びその他の
性質を改良せしめたより最近になって開発された型の耐
衝撃性ポリスチレンも本発明の目的に適当なこの一群の
物質の範囲内に包含される。これらの型のHIPSはこゝに
参考文献として引用する米国特許第4,128,602号（Aboli
ns,Katchman及びLee,Jr.）及び米国特許第4,528,327号
（Cooper及びKatchman）明細書を包含する特許文献に記
載されている。
の容量％のような因子を調節して耐衝撃性及びその他の
性質を改良せしめたより最近になって開発された型の耐
衝撃性ポリスチレンも本発明の目的に適当なこの一群の
物質の範囲内に包含される。これらの型のHIPSはこゝに
参考文献として引用する米国特許第4,128,602号（Aboli
ns,Katchman及びLee,Jr.）及び米国特許第4,528,327号
（Cooper及びKatchman）明細書を包含する特許文献に記
載されている。
さらに、ゴムに封入されたポリスチレンの粒子がポリ
スチレン樹脂のマトリックス中に分散されたコア−シエ
ル型とも呼ばれる形態をもつ耐衝撃性ポリスチレンも本
発明に使用するに適するものである。この型の例は前述
した米国特許第4,528,327号明細書ならびにこゝに参考
文献として引用する米国特許第4,513,120号（Bennett,J
r.及びLee,Jr.）明細書に記載されている。
スチレン樹脂のマトリックス中に分散されたコア−シエ
ル型とも呼ばれる形態をもつ耐衝撃性ポリスチレンも本
発明に使用するに適するものである。この型の例は前述
した米国特許第4,528,327号明細書ならびにこゝに参考
文献として引用する米国特許第4,513,120号（Bennett,J
r.及びLee,Jr.）明細書に記載されている。
本発明の組成物及び方法において成分（ｂ）として有
用なカルボン酸は一般式： Ｘ−COOH ［式中、Ｘは水素（ギ酸）；メチル（酢酸）；式CH3(CH
2)n（たゞしｎは少なくとも１に等しい整数、好ましく
は２〜16である）のアルキル基；分岐、環式又は置換ア
ルキル基；分岐、環式又は置換アルケニル基；から選ば
れる］によって表わされる既知のカルボン酸の任意のも
のから選定し得る。
用なカルボン酸は一般式： Ｘ−COOH ［式中、Ｘは水素（ギ酸）；メチル（酢酸）；式CH3(CH
2)n（たゞしｎは少なくとも１に等しい整数、好ましく
は２〜16である）のアルキル基；分岐、環式又は置換ア
ルキル基；分岐、環式又は置換アルケニル基；から選ば
れる］によって表わされる既知のカルボン酸の任意のも
のから選定し得る。
有効であり得るこれらの酸の例はつぎのものを包含す
る： ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン
酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、メチル
酪酸、ジメチル吉草酸、フェニル酪酸、クロルメチル酪
酸、ヒドロキシプロピオン酸（乳酸）、及びブテン酸
等。
る： ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン
酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、メチル
酪酸、ジメチル吉草酸、フェニル酪酸、クロルメチル酪
酸、ヒドロキシプロピオン酸（乳酸）、及びブテン酸
等。
同様に、一般式： HOOC−Ｘ−COOH （式中、Ｘは単結合又は直鎖又は分枝鎖アルキル基、直
鎖又は分枝鎖アルケニル基又はそれらの置換基から選ん
だ二官能性基である）によって表わされるジカルボン酸
も本発明の組成物及び方法における成分（ｂ）として有
用である。
鎖又は分枝鎖アルケニル基又はそれらの置換基から選ん
だ二官能性基である）によって表わされるジカルボン酸
も本発明の組成物及び方法における成分（ｂ）として有
用である。
Ｘが単結合である場合には、得られるジカルボン酸は
修酸である。Ｘが二官能性基を表わす場合には、得られ
る利用し得るジカルボン酸の例はマロン酸、コハク酸、
グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、ブロ
ムグルタル酸、ジメチルグルタル酸等である。
修酸である。Ｘが二官能性基を表わす場合には、得られ
る利用し得るジカルボン酸の例はマロン酸、コハク酸、
グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、ブロ
ムグルタル酸、ジメチルグルタル酸等である。
成分（ｂ）はまたクエン酸等のようなトリカルボン酸
であることもできる。
であることもできる。
カルボン酸は上記に広く述べた型の任意のものである
が、成分（ｂ）はコハク酸、グルタル酸、アジピン酸及
びクエン酸から選ばれたものであることが好ましく、特
にグルタル酸が好ましい。
が、成分（ｂ）はコハク酸、グルタル酸、アジピン酸及
びクエン酸から選ばれたものであることが好ましく、特
にグルタル酸が好ましい。
成分（ｂ）はまた任意の酸無水物であることもでき
る。これらはしばしばカルボン酸から誘導され、たとえ
ば無水酢酸を与える酢酸、無水マレイン酸を与えるマレ
イン酸、無水フタル酸を与えるフタル酸等があげられ
る。無水コハク酸及び無水フタル酸が特に好ましい。
る。これらはしばしばカルボン酸から誘導され、たとえ
ば無水酢酸を与える酢酸、無水マレイン酸を与えるマレ
イン酸、無水フタル酸を与えるフタル酸等があげられ
る。無水コハク酸及び無水フタル酸が特に好ましい。
成分（ｂ）はまたアルケニル芳香族樹脂及び酸無水物
単量体の共重合体であることもできる。たとえば、スチ
レン及び無水マレイン酸の共重合体を使用し得る。
単量体の共重合体であることもできる。たとえば、スチ
レン及び無水マレイン酸の共重合体を使用し得る。
本発明に従う組成物を製造するには、ポリフェニレン
エーテルを単独で成分（ａ）として使用することができ
そして成分（ｂ）を得られる熱可塑性組成物の臭気を有
効に軽減するに足る量で存在させる。成分（ａ）がポリ
フェニレンエーテルとポリスチレン又は耐衝撃性ポリス
チレンとの組合せである場合には、成分について好まし
くは下記の特定の好ましい範囲内の量が選定される。
エーテルを単独で成分（ａ）として使用することができ
そして成分（ｂ）を得られる熱可塑性組成物の臭気を有
効に軽減するに足る量で存在させる。成分（ａ）がポリ
フェニレンエーテルとポリスチレン又は耐衝撃性ポリス
チレンとの組合せである場合には、成分について好まし
くは下記の特定の好ましい範囲内の量が選定される。
成分 量（重量部） （ａ）ポリフェニレンエーテル 10〜90 ポリスチレン、スチレン 90〜10 共重合体又は 耐衝撃性ポリスチレン 合計 100重量部 （ｂ）カルボン酸、 成分（ａ） 100重量部 酸無水物又は 当り 0.1〜10 アルケニル芳香族 及び酸無水物の 共重合体 本発明の型の組成物はまた前述した成分に加えて他の
成分を含むように調製することもできる。これらの他の
成分はポリフェニレンエーテル樹脂及び配合物に通常使
用されている慣用の物質から選定することができ、それ
らのあるものは非重合体状であり、他のあるものは重合
体状であることができる。かゝる他の成分の例は可塑
剤、離型剤、溶融粘度低下剤、着色剤、安定剤、酸化防
止剤、無機充填剤（たとえばクレー）、ガラス補強剤、
酸化チタン、滑剤等である。たとえば全組成物100重量
％当り１重量％より少ない量から50重量％を超える量ま
での慣用的な量を使用し得る。
成分を含むように調製することもできる。これらの他の
成分はポリフェニレンエーテル樹脂及び配合物に通常使
用されている慣用の物質から選定することができ、それ
らのあるものは非重合体状であり、他のあるものは重合
体状であることができる。かゝる他の成分の例は可塑
剤、離型剤、溶融粘度低下剤、着色剤、安定剤、酸化防
止剤、無機充填剤（たとえばクレー）、ガラス補強剤、
酸化チタン、滑剤等である。たとえば全組成物100重量
％当り１重量％より少ない量から50重量％を超える量ま
での慣用的な量を使用し得る。
本発明の組成物は任意慣用の方法で製造することがで
き、好ましくは所要成分の予備配合物を形成し、この予
備配合物を押出機に通ずることによって混和しそして押
出物を冷却しかつそれをペレット又は錠剤の形に切断す
ることによって製造される。ペレット又は錠剤型組成物
はその後にたとえば高温で形成することによって所望の
物品に形成し得る。ペレット又は錠剤型組成物はまたシ
ート又は板、特に構造材としての用途に有用な低密度の
シート又は板に押出し成形することもできる。
き、好ましくは所要成分の予備配合物を形成し、この予
備配合物を押出機に通ずることによって混和しそして押
出物を冷却しかつそれをペレット又は錠剤の形に切断す
ることによって製造される。ペレット又は錠剤型組成物
はその後にたとえば高温で形成することによって所望の
物品に形成し得る。ペレット又は錠剤型組成物はまたシ
ート又は板、特に構造材としての用途に有用な低密度の
シート又は板に押出し成形することもできる。
本発明の組成物は熱可塑性であるので射出成形法に使
用するのに適当である。本発明の組成物は標準的な方法
及び条件を用いて種々の形及び寸法に成形することがで
き、特に好ましくは低密度の発泡製品に成形できそして
得られる製品は成分（ｂ）を含まないポリフェニレンエ
ーテル樹脂及び配合物と比較して軽減した臭気をもつと
いう特徴を示す。
用するのに適当である。本発明の組成物は標準的な方法
及び条件を用いて種々の形及び寸法に成形することがで
き、特に好ましくは低密度の発泡製品に成形できそして
得られる製品は成分（ｂ）を含まないポリフェニレンエ
ーテル樹脂及び配合物と比較して軽減した臭気をもつと
いう特徴を示す。
特定の実施態様の開示 つぎに本発明の好ましい又は最良の実施態様を説明す
る実施例を示す。
る実施例を示す。
実施例１−６ 第Ｉ表に示した組成物を、所要成分の乾燥配合物を形
成し、この配合物を28mmウェルナー・プライデラー（We
rner Pfleiderer）二軸スクリュー押出機に約570゜F〜59
2゜Fの溶融温度で通送することによってコンパウンド処
理しそして押出物を冷却しかつペレットに切断すること
によって製造した。得られたペレットをガラスびん中に
貯蔵してその色及び外観を評価した。
成し、この配合物を28mmウェルナー・プライデラー（We
rner Pfleiderer）二軸スクリュー押出機に約570゜F〜59
2゜Fの溶融温度で通送することによってコンパウンド処
理しそして押出物を冷却しかつペレットに切断すること
によって製造した。得られたペレットをガラスびん中に
貯蔵してその色及び外観を評価した。
実施例１−６における各試料についての相対的な臭気
を、10人の試験参加者に種類を表示していないびん入り
の試料の臭気の評価を無作為の順序で行なわせて得られ
た等級付けの結果から決定した。変性されない対照試料
（実施例１）は大体においてもっとも臭気が強いものと
して選出された。すなわち試験参加者の６人（60％）は
この試料を最悪の臭気をもつものとして選出し、１人だ
けがこれを最良の臭気をもつものとして選出した。グル
タル酸を含む試料は試験参加者によって最良の臭気をも
つものとして明確に選出された。すなわち参加者のうち
７人（70％）はこの試料を最良のものと選出した。また
１人はアジピン酸を含む組成物を最良のものと選定し、
別の１人は無水コハク酸を含む試料を最良のものと選定
した。アジピン酸を含む組成物は６人（60％）によって
２番目又は３番目に良好な臭気であると判定され、グル
タル酸を含む組成物は１人（10％）によって２番目又は
３番目に良好な臭気であると判定され、クエン酸を含む
組成物は５人（50％）によって２番目又は３番目に良好
な臭気であると判定され、コハク酸を含む組成物は４人
（40％）によって２番目又は３番目に良好な臭気である
と判定されそして無水コハク酸を含む組成物は４人（40
％）によって２番目又は３番目に良好な臭気であると判
定された。これらの結果をまとまて第II表に示す。
を、10人の試験参加者に種類を表示していないびん入り
の試料の臭気の評価を無作為の順序で行なわせて得られ
た等級付けの結果から決定した。変性されない対照試料
（実施例１）は大体においてもっとも臭気が強いものと
して選出された。すなわち試験参加者の６人（60％）は
この試料を最悪の臭気をもつものとして選出し、１人だ
けがこれを最良の臭気をもつものとして選出した。グル
タル酸を含む試料は試験参加者によって最良の臭気をも
つものとして明確に選出された。すなわち参加者のうち
７人（70％）はこの試料を最良のものと選出した。また
１人はアジピン酸を含む組成物を最良のものと選定し、
別の１人は無水コハク酸を含む試料を最良のものと選定
した。アジピン酸を含む組成物は６人（60％）によって
２番目又は３番目に良好な臭気であると判定され、グル
タル酸を含む組成物は１人（10％）によって２番目又は
３番目に良好な臭気であると判定され、クエン酸を含む
組成物は５人（50％）によって２番目又は３番目に良好
な臭気であると判定され、コハク酸を含む組成物は４人
（40％）によって２番目又は３番目に良好な臭気である
と判定されそして無水コハク酸を含む組成物は４人（40
％）によって２番目又は３番目に良好な臭気であると判
定された。これらの結果をまとまて第II表に示す。
実施例７−８ 実施例１−６における同様にポリフェニレンエーテル
／ポリスチレンの50/50配合物を含むが、さらにトリデ
シルホスフェート１重量部及びZnS及びZnO各0.15重量部
を含む組成物を実施例１−６の方法に従って製造した。
実施例７の組成物は臭気軽減用安定剤を含まないもので
あった。実施例８の組成物は臭気軽減用安定剤としてア
ジピン酸を１重量部の量で添加した。10人の試験参加者
のうち７人（70％）は実施例８の組成物を実施例７の組
成物と同等（１人）又は良好（６人）な臭気をもつと判
定した。
／ポリスチレンの50/50配合物を含むが、さらにトリデ
シルホスフェート１重量部及びZnS及びZnO各0.15重量部
を含む組成物を実施例１−６の方法に従って製造した。
実施例７の組成物は臭気軽減用安定剤を含まないもので
あった。実施例８の組成物は臭気軽減用安定剤としてア
ジピン酸を１重量部の量で添加した。10人の試験参加者
のうち７人（70％）は実施例８の組成物を実施例７の組
成物と同等（１人）又は良好（６人）な臭気をもつと判
定した。
実施例９−14 実施例１−６の“結晶”性ポリスチレンの代りに等量
のゴム変性対衝撃ポリスチレンを用いかつ実施例２−６
の臭気軽減用安定剤１重量部を用いて実施例２−６と同
様の臭気軽減結果が得られた。
のゴム変性対衝撃ポリスチレンを用いかつ実施例２−６
の臭気軽減用安定剤１重量部を用いて実施例２−６と同
様の臭気軽減結果が得られた。
実施例15-16 実施例７−８の結晶性ポリスチレンの代りに等量のゴ
ム変性耐衝撃性ポリスチレンを用いかつ臭気軽減用安定
剤としてアジピン酸１重量部を用いて同様の臭気軽減結
果が得られた。
ム変性耐衝撃性ポリスチレンを用いかつ臭気軽減用安定
剤としてアジピン酸１重量部を用いて同様の臭気軽減結
果が得られた。
実施例17-20 実施例16のアジピン酸の代りに実施例17-20の各々に
おいてグルタル酸、クエン酸、コハク酸及び無水コハク
酸をそれぞれ使用した組成物について、実施例15の組成
物と比較して同等の臭気軽減結果が得られた。
おいてグルタル酸、クエン酸、コハク酸及び無水コハク
酸をそれぞれ使用した組成物について、実施例15の組成
物と比較して同等の臭気軽減結果が得られた。
実施例21-26 実施例１−６の結晶性ポリスチレンを10％に減少させ
てポリフェニレンエーテル90重量部及び結晶性ポリスチ
レン10重量部からなる組成物を用いた。実施例２−６の
臭気軽減用安定剤を同じ量で実施例22-26の組成物に添
加した。実施例21は非処理対照試験である。実施例22-2
6の組成物については実施例２−６について認められた
ものと同等の臭気軽減結果が得られた。
てポリフェニレンエーテル90重量部及び結晶性ポリスチ
レン10重量部からなる組成物を用いた。実施例２−６の
臭気軽減用安定剤を同じ量で実施例22-26の組成物に添
加した。実施例21は非処理対照試験である。実施例22-2
6の組成物については実施例２−６について認められた
ものと同等の臭気軽減結果が得られた。
本発明の他の修正及び変形は勿論可能であり本発明の
意図する範囲内である。したがって本発明の原理から逸
脱することなしに又はその主たる利点を犠牲にすること
なしに上記に示した特定の実施態様に変更を加え得るこ
とを理解すべきである。
意図する範囲内である。したがって本発明の原理から逸
脱することなしに又はその主たる利点を犠牲にすること
なしに上記に示した特定の実施態様に変更を加え得るこ
とを理解すべきである。
Claims (16)
- 【請求項１】つぎの成分： （ａ） ポリフェニレンエーテル樹脂単独又はポリフェ
ニレンエーテル樹脂とポリスチレン樹脂又はゴム変性耐
衝撃性ポリスチレン樹脂との組合わせ：及び （ｂ） （ａ）成分100重量部に対して0.1から10重量部
の脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸、カルボン酸無
水物、アルケニル芳香族と酸無水物の共重合体またはこ
れらの混合物 から成る組成物から成形された光学用途以外の成形物。 - 【請求項２】つぎの成分： （ａ） ポリフェニレンエーテル樹脂単独又はポリフェ
ニレンエーテル樹脂とポリスチレン樹脂又はゴム変性耐
衝撃性ポリスチレン樹脂との組合わせ：及び （ｂ） （ａ）成分100重量部に対して0.1から10重量部
の脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸、カルボン酸無
水物、アルケニル芳香族と酸無水物の共重合体またはこ
れらの混合物から製造された発泡製品。 - 【請求項３】成分（ａ）が成分（ａ）100重量部に基づ
いて10〜90重量部のポリフェニレンエーテル及び90〜10
重量部のポリスチレン樹脂又はゴム変性耐衝撃性ポリス
チレン樹脂からなる請求項１又は２記載の成形物又は発
泡製品。 - 【請求項４】成分（ａ）が50重量部のポリフェニレンエ
ーテル樹脂及び50重量部のポリスチレン樹脂又はゴム変
性耐衝撃性ポリスチレン樹脂からなる請求項３記載の成
形物又は発泡製品。 - 【請求項５】ポリフェニレンエーテルが式： の構造単位（ただしこれらの単位の各々について独立的
に、各Q1は水素、ハロゲン、７個までの炭素原子を持つ
第１級又は第２級低級アルキル基、フェニル基、少なく
とも２個の炭素原子によってハロゲンまたは窒素原子を
ベンゼン環から分離する構造のハロアルキル又はアミノ
アルキル基、炭化水素オキシ基又は少なくとも２個の炭
素原子によってハロゲンまたは酸素原子を分離する構造
のハロ炭化水素オキシ基であり；そして各Q2は、水素、
ハロゲン、第１級又は第２級低級アルキル基、フェニル
基、ハロアルキル基、炭化水素オキシ基又はQ1について
定義したごときハロ炭化水素オキシ基である）を含む単
独重合又は共重合体である請求項１又は２記載の成形物
又は発泡製品。 - 【請求項６】ポリフェニレンエーテルがポリ（2,6−ジ
メチル−1,4−フェニレンエーテル）である請求項１又
は２記載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項７】ポリ（2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエ
ーテル）がクロロホルム中25℃で測定して0.3〜0.6dl/g
の固有粘度をもつ請求項６記載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項８】ポリフェニレンエーテルがポリ（2,6−ジ
メチル−共−2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエー
テル）である請求項１又は２記載の成形物又は発泡製
品。 - 【請求項９】成分（ｂ）が成分（ａ）100重量部に基づ
いて0.1から1.0重量部の量で存在する請求項１又は２記
載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項１０】成分（ｂ）が一般式： Ｘ−COOH （式中、Ｘは水素；メチル；式CH3(CH2)nのアルキル
基、（ただしｎは少なくとも１に等しい整数、好ましく
は２〜16の整数である）、分岐、環式または置換アルキ
ル基、分岐、環式または置換アルケニル基；またはそれ
らの混合物から選ばれる）をもつカルボン酸から選ばれ
る請求項１記載又は２記載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項１１】成分（ｂ）が一般式： HOOC−Ｘ−COOH （式中、Ｘはシグマ結合であるか又は直鎖又は分岐鎖の
アルキル基、直鎖又は分岐鎖のアルケニル基又は置換基
をもつこれらの任意の基から選んだ二官能性基である）
をもつジカルボン酸から選ばれる請求項１記載又は２記
載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項１２】成分（ｂ）が修酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、
ブロムグルタル酸及びジメチルグルタル酸又はそれらの
混合物から選ばれた請求項11記載の成形物又は発泡製
品。 - 【請求項１３】成分（ｂ）がトリカルボン酸である請求
項１又は２記載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項１４】成分（ｂ）がクエン酸である請求項13記
載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項１５】成分（ｂ）が酸無水物である請求項１又
は２記載の成形物又は発泡製品。 - 【請求項１６】成分（ｂ）が無水酢酸、無水マレイン
酸、無水コハク酸、無水フタル酸及び無水イソフタル酸
又はそれらの混合物から選ばれる請求項15記載の成形物
又は発泡製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/206,174 US5017656A (en) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | Polyphenylene ether resins and compositions having reduced odor and method of reducing odor in same |
| US206,174 | 1988-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0251558A JPH0251558A (ja) | 1990-02-21 |
| JPH0832824B2 true JPH0832824B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=22765283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1145564A Expired - Lifetime JPH0832824B2 (ja) | 1988-06-13 | 1989-06-09 | 臭気を軽減したポリフェニレンエーテル樹脂および組成物の成形物又は発泡製品 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5017656A (ja) |
| EP (1) | EP0346656B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0832824B2 (ja) |
| DE (1) | DE68923910T2 (ja) |
| ES (1) | ES2077569T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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