JPH083146A - 環状アミド系化合物の製造方法 - Google Patents
環状アミド系化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH083146A JPH083146A JP15673094A JP15673094A JPH083146A JP H083146 A JPH083146 A JP H083146A JP 15673094 A JP15673094 A JP 15673094A JP 15673094 A JP15673094 A JP 15673094A JP H083146 A JPH083146 A JP H083146A
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- Japan
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- iii
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より経済的な環状アミド系化合物の製造方法
を確立すること。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されてもよいフェニル基であり、Ｒ
2 は置換されてもよいアルキル基であり、Ｒ3 は置換さ
れてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリ
ール基である）で表わされる環状アミド系化合物の製造
方法において、一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前述の通りであり、Ｒはアルキ
ル基である）で表わされるβ−ケト酸エステルと一般式
（III ）： 【化３】 （式中、Ｒ3 は前述の通りである）で表わされるアゾメ
チン系化合物とを反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ）で表わされる環状アミド系化合物の製造方法。
を確立すること。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されてもよいフェニル基であり、Ｒ
2 は置換されてもよいアルキル基であり、Ｒ3 は置換さ
れてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリ
ール基である）で表わされる環状アミド系化合物の製造
方法において、一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前述の通りであり、Ｒはアルキ
ル基である）で表わされるβ−ケト酸エステルと一般式
（III ）： 【化３】 （式中、Ｒ3 は前述の通りである）で表わされるアゾメ
チン系化合物とを反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ）で表わされる環状アミド系化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬の製造方法に関
し、より詳しくは除草剤の有効成分である環状アミド系
化合物の製造方法に関する。
し、より詳しくは除草剤の有効成分である環状アミド系
化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平４−８９４８５号公報、特開平５
−２０１８１１号公報、ＷＯ９３／１５０６４号公報な
どには環状アミド系化合物が除草剤の有効成分として有
用であることが開示されている。そこには、一方の出発
物質としてジオキシン誘導体を使用し、これとアゾメチ
ン系化合物との縮合反応により環状アミド系化合物を製
造する方法が開示されている。
−２０１８１１号公報、ＷＯ９３／１５０６４号公報な
どには環状アミド系化合物が除草剤の有効成分として有
用であることが開示されている。そこには、一方の出発
物質としてジオキシン誘導体を使用し、これとアゾメチ
ン系化合物との縮合反応により環状アミド系化合物を製
造する方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、より
経済的な環状アミド系化合物の製造方法を確立すること
にある。
経済的な環状アミド系化合物の製造方法を確立すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の環
状アミド系化合物の製造方法について種々検討を重ねた
ところ、出発物質の一方であるジオキシン誘導体をβ−
ケト酸エステルに変更しても同様に反応が進行すること
の知見を得て、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式（Ｉ）：
状アミド系化合物の製造方法について種々検討を重ねた
ところ、出発物質の一方であるジオキシン誘導体をβ−
ケト酸エステルに変更しても同様に反応が進行すること
の知見を得て、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式（Ｉ）：
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ1 は置換されてもよいフェニル
基であり、Ｒ2 は置換されてもよいアルキル基であり、
Ｒ3 は置換されてもよいアリール基または置換されても
よいヘテロアリール基である）で表わされる環状アミド
系化合物の製造方法において、一般式（II）：
基であり、Ｒ2 は置換されてもよいアルキル基であり、
Ｒ3 は置換されてもよいアリール基または置換されても
よいヘテロアリール基である）で表わされる環状アミド
系化合物の製造方法において、一般式（II）：
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前述の通りであ
り、Ｒはアルキル基である）で表わされるβ−ケト酸エ
ステルと一般式（III ）：
り、Ｒはアルキル基である）で表わされるβ−ケト酸エ
ステルと一般式（III ）：
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ3 は前述の通りである）で表わ
されるアゾメチン系化合物とを反応させる、一般式
（Ｉ）で表わされる環状アミド系化合物の製造方法に関
する。
されるアゾメチン系化合物とを反応させる、一般式
（Ｉ）で表わされる環状アミド系化合物の製造方法に関
する。
【００１１】前記式中、Ｒ1 で表わされる置換されても
よいフェニル基並びにＲ3 で表わされる置換されてもよ
いアリール基または置換されてもよいヘテロアリール基
のその置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換され
てもよいアルコキシ基などが挙げられる。置換数は１ま
たは２以上であってもよく、２以上の場合はそれらの置
換基は同一であっても異なっていてもよい。ここで、ハ
ロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子が挙げられ、アルキル部分としては炭素数が１
〜４の直鎖または枝分れ鎖のものが挙げられる。Ｒ3 の
アリール基としてはフェニル基またはナフチル基が挙げ
られる。また、ヘテロアリール基としてはベンゾチアゾ
リル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキ
サゾリル基、インドリル基、チオフェニル基、ピリジル
基等が挙げられるが、ベンゾチアゾリル基が望ましい。
よいフェニル基並びにＲ3 で表わされる置換されてもよ
いアリール基または置換されてもよいヘテロアリール基
のその置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換され
てもよいアルコキシ基などが挙げられる。置換数は１ま
たは２以上であってもよく、２以上の場合はそれらの置
換基は同一であっても異なっていてもよい。ここで、ハ
ロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子が挙げられ、アルキル部分としては炭素数が１
〜４の直鎖または枝分れ鎖のものが挙げられる。Ｒ3 の
アリール基としてはフェニル基またはナフチル基が挙げ
られる。また、ヘテロアリール基としてはベンゾチアゾ
リル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキ
サゾリル基、インドリル基、チオフェニル基、ピリジル
基等が挙げられるが、ベンゾチアゾリル基が望ましい。
【００１２】Ｒ2 で表わされる置換されてもよいアルキ
ル基のその置換基としてはハロゲン原子が挙げられる。
置換数は１または２以上であってもよく、２以上の場合
はそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよ
い。Ｒ2 のアルキル基としては炭素数が１〜８、望まし
くは１〜４で、直鎖または枝分れ鎖のもの、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
オクチル基などが挙げられる。
ル基のその置換基としてはハロゲン原子が挙げられる。
置換数は１または２以上であってもよく、２以上の場合
はそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよ
い。Ｒ2 のアルキル基としては炭素数が１〜８、望まし
くは１〜４で、直鎖または枝分れ鎖のもの、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
オクチル基などが挙げられる。
【００１３】本発明では、一般式（II）のβ−ケト酸エ
ステルと一般式（III ）のアゾメチン系化合物とを環化
反応させる。
ステルと一般式（III ）のアゾメチン系化合物とを環化
反応させる。
【００１４】この反応は、２つの出発物質を等量割合で
混合することにより達成されるが、実際に実施する場合
には前記アゾメチン系化合物１モルに対して前記β−ケ
ト酸エステルを１モル以上、望ましくは１〜１．５モル
程度使用することができる。
混合することにより達成されるが、実際に実施する場合
には前記アゾメチン系化合物１モルに対して前記β−ケ
ト酸エステルを１モル以上、望ましくは１〜１．５モル
程度使用することができる。
【００１５】反応温度は通常１００℃〜３００℃であ
り、反応時間は０．１〜１００時間である。
り、反応時間は０．１〜１００時間である。
【００１６】反応は無溶媒または溶媒の存在下で行うこ
とができ、無溶媒のほうが経済的に有利である。ここで
使用することができる溶媒としては反応に悪影響を与え
ないものであればいずれの溶媒であってもよい。溶媒と
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような環状または
非環状脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルのようなニトリル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような非プロト
ン性極性溶媒などから適宜選択される。
とができ、無溶媒のほうが経済的に有利である。ここで
使用することができる溶媒としては反応に悪影響を与え
ないものであればいずれの溶媒であってもよい。溶媒と
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような環状または
非環状脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルのようなニトリル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような非プロト
ン性極性溶媒などから適宜選択される。
【００１７】反応終了後、カラムクロマトグラフィーな
どの通常の精製操作を施せば、目的物である一般式
（Ｉ）の環状アミド系化合物を得ることができる。
どの通常の精製操作を施せば、目的物である一般式
（Ｉ）の環状アミド系化合物を得ることができる。
【００１８】本発明の方法において一般式（Ｉ）のＲ3
が置換されてもよいヘテロアリール基である環状アミド
系化合物を製造する場合には、反応温度は１００℃〜３
００℃であり、望ましくは１２０℃〜１８０℃である。
が置換されてもよいヘテロアリール基である環状アミド
系化合物を製造する場合には、反応温度は１００℃〜３
００℃であり、望ましくは１２０℃〜１８０℃である。
【００１９】本発明の方法において一般式（Ｉ）のＲ3
が置換されてもよいアリール基である環状アミド系化合
物を製造する場合には、反応温度は１００℃〜３００℃
である。
が置換されてもよいアリール基である環状アミド系化合
物を製造する場合には、反応温度は１００℃〜３００℃
である。
【００２０】本発明の方法における出発物質の一つであ
る前記一般式（II）のβ−ケト酸エステルは、公知の方
法により容易に製造、取得することができる。ここでＲ
はアルキル基であり、炭素数が１〜８の直鎖または枝分
れ鎖のアルキル基であればよい。
る前記一般式（II）のβ−ケト酸エステルは、公知の方
法により容易に製造、取得することができる。ここでＲ
はアルキル基であり、炭素数が１〜８の直鎖または枝分
れ鎖のアルキル基であればよい。
【００２１】一般式（II）のβ−ケト酸エステルには以
下の互変異性体が存在するので、本発明の方法における
出発物質としてこの化合物を使用することもできる。
下の互変異性体が存在するので、本発明の方法における
出発物質としてこの化合物を使用することもできる。
【００２２】
【化８】
【００２３】本発明の方法におけるもう一方の出発物質
である一般式（III ）のアゾメチン系化合物は、一般式
（IV）：
である一般式（III ）のアゾメチン系化合物は、一般式
（IV）：
【００２４】
【化９】
【００２５】（式中、Ｒ3 は前述の通りである）で表わ
されるアミン系化合物とホルムアルデヒドとの反応によ
り得られる。
されるアミン系化合物とホルムアルデヒドとの反応によ
り得られる。
【００２６】この反応は、前記アミン系化合物とホルム
アルデヒドとを等量割合で混合することにより達成され
るが、実際に実施する場合には前記アミン系化合物１モ
ルに対してホルムアルデヒドを１モル以上、望ましくは
１〜１．５モル程度使用することができる。使用するこ
とができるホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒ
ドの重合体であるパラホルムアルデヒド、ホルムアルデ
ヒドの水溶液であるホルマリンなどが含まれる。
アルデヒドとを等量割合で混合することにより達成され
るが、実際に実施する場合には前記アミン系化合物１モ
ルに対してホルムアルデヒドを１モル以上、望ましくは
１〜１．５モル程度使用することができる。使用するこ
とができるホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒ
ドの重合体であるパラホルムアルデヒド、ホルムアルデ
ヒドの水溶液であるホルマリンなどが含まれる。
【００２７】この反応の反応温度は通常−５０℃〜＋２
００℃、望ましくは−２０℃〜＋１５０℃であり、反応
時間は０．１〜１００時間である。
００℃、望ましくは−２０℃〜＋１５０℃であり、反応
時間は０．１〜１００時間である。
【００２８】なお、アゾメチン系化合物（III ）は、そ
の置換基によって異なるが、室温では３量体との平衡状
態にあることが多く、それらの混合物として存在するこ
とがあり、また場合によっては、完全に３量体のみで存
在し得ることがある。
の置換基によって異なるが、室温では３量体との平衡状
態にあることが多く、それらの混合物として存在するこ
とがあり、また場合によっては、完全に３量体のみで存
在し得ることがある。
【００２９】
【化１０】
【００３０】この反応は必要により溶媒の存在下で行わ
れてもよい。使用される溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水
素類；クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジク
ロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキ
サンのような環状または非環状脂肪族炭化水素類；ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエス
テル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ピリジンのような非プロトン性極性溶媒；メタ
ノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなア
ルコール類；水などから適宜選択される。
れてもよい。使用される溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水
素類；クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジク
ロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキ
サンのような環状または非環状脂肪族炭化水素類；ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエス
テル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ピリジンのような非プロトン性極性溶媒；メタ
ノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなア
ルコール類；水などから適宜選択される。
【００３１】前記一般式（IV）のアミン系化合物とホル
ムアルデヒドとの反応では、反応の進行とともに水が生
成する。この水は、本発明の方法である前記一般式（I
I）のβ−ケト酸エステルと一般式（III ）のアゾメチ
ン系化合物との反応には、最終物の生成を阻害するので
好ましくない。従って、前記一般式（III ）のアゾメチ
ン系化合物の取得にあたっては、この水を取り除く操作
を施す必要がある。水を取り除くには、前記一般式（I
V）のアミン系化合物とホルムアルデヒドとの反応の際
に適当な溶媒を用いて共沸脱水するのが簡便であり有利
であるが、他の操作であってもよい。他の操作として具
体的には有機溶媒、例えばジエチルエーテル、塩化メチ
レン、酢酸エチルなどで抽出し、芒硝乾燥或は反応中に
モレキュラシーブや芒硝を入れておく方法等がある。
ムアルデヒドとの反応では、反応の進行とともに水が生
成する。この水は、本発明の方法である前記一般式（I
I）のβ−ケト酸エステルと一般式（III ）のアゾメチ
ン系化合物との反応には、最終物の生成を阻害するので
好ましくない。従って、前記一般式（III ）のアゾメチ
ン系化合物の取得にあたっては、この水を取り除く操作
を施す必要がある。水を取り除くには、前記一般式（I
V）のアミン系化合物とホルムアルデヒドとの反応の際
に適当な溶媒を用いて共沸脱水するのが簡便であり有利
であるが、他の操作であってもよい。他の操作として具
体的には有機溶媒、例えばジエチルエーテル、塩化メチ
レン、酢酸エチルなどで抽出し、芒硝乾燥或は反応中に
モレキュラシーブや芒硝を入れておく方法等がある。
【００３２】この反応により一般式（III ）のアゾメチ
ン系化合物が取得され、アゾメチン系化合物は分離、精
製されることなく一般式（II）のβ−ケト酸エステルと
の反応に使用することができる。
ン系化合物が取得され、アゾメチン系化合物は分離、精
製されることなく一般式（II）のβ−ケト酸エステルと
の反応に使用することができる。
【００３３】
実施例１ ２−（７−クロロベンゾチアゾール−２−イル）−２−
メチルエチルアミン３．３ｇとパラホルムアルデヒド
０．５ｇをトルエン２０ｍｌに溶解し、共沸脱水反応を
一晩行なった。冷却後溶媒を減圧下留去した後、３−オ
キソ−２−フェニル酪酸メチルエステル３ｇを加え１５
０℃で２時間反応させた。反応終了後、カラムクロマト
グラフィー（展開溶媒＝塩化メチレン）により精製し、
目的とする３−〔〔１−（７−クロロベンゾチアゾール
−２−イル）−１−メチル〕エチル〕−２，３−ジヒド
ロ６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−４−オン５ｇを得た（收率８６％）。
メチルエチルアミン３．３ｇとパラホルムアルデヒド
０．５ｇをトルエン２０ｍｌに溶解し、共沸脱水反応を
一晩行なった。冷却後溶媒を減圧下留去した後、３−オ
キソ−２−フェニル酪酸メチルエステル３ｇを加え１５
０℃で２時間反応させた。反応終了後、カラムクロマト
グラフィー（展開溶媒＝塩化メチレン）により精製し、
目的とする３−〔〔１−（７−クロロベンゾチアゾール
−２−イル）−１−メチル〕エチル〕−２，３−ジヒド
ロ６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−４−オン５ｇを得た（收率８６％）。
【００３４】実施例２ １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン８００ｍｇとパラホルムアルデヒド１２９ｍｇを
３０ｍｌのトルエンに混合し、１００℃で１時間反応さ
せた後、共沸脱水反応を還流下５時間行なった。室温に
冷却後、３−オキソ−２−フェニル酪酸メチルエステル
８２８ｍｇを加え１３時間還流した。トルエンを減圧留
去後、カラムクロマトグラフィー（トルエン：塩化メチ
レン＝１：１）で精製し、５６４ｍｇの油状物質を得
た。
アミン８００ｍｇとパラホルムアルデヒド１２９ｍｇを
３０ｍｌのトルエンに混合し、１００℃で１時間反応さ
せた後、共沸脱水反応を還流下５時間行なった。室温に
冷却後、３−オキソ−２−フェニル酪酸メチルエステル
８２８ｍｇを加え１３時間還流した。トルエンを減圧留
去後、カラムクロマトグラフィー（トルエン：塩化メチ
レン＝１：１）で精製し、５６４ｍｇの油状物質を得
た。
【００３５】このものを分析すると 1ＨＮＭＲ δ（Ｃ
ＤＣｌ3 ）１．７３（Ｓ，６Ｈ）、１．９３（Ｓ，３
Ｈ）、５．２６（Ｓ，２Ｈ）、７．１９−７．３５
（ｍ，８Ｈ）を示し、ＭＳ：ｍ／Ｚ＝３７６（Ｍ＋
Ｈ+ ）、１９０、１６０、１１８、１１５を示し、目的
とする６−メチル−３−〔〔１−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−１−メチル〕エチル〕−５−フェニル−２，
３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンが
２９％含まれていることを確認した。
ＤＣｌ3 ）１．７３（Ｓ，６Ｈ）、１．９３（Ｓ，３
Ｈ）、５．２６（Ｓ，２Ｈ）、７．１９−７．３５
（ｍ，８Ｈ）を示し、ＭＳ：ｍ／Ｚ＝３７６（Ｍ＋
Ｈ+ ）、１９０、１６０、１１８、１１５を示し、目的
とする６−メチル−３−〔〔１−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−１−メチル〕エチル〕−５−フェニル−２，
３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンが
２９％含まれていることを確認した。
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、一方の出発物質である
ジオキシン誘導体の代りにβ−ケト酸エステルを使用す
る環状アミド系化合物の製造方法が提供される。従来は
ジオキシン誘導体がβ−ケト酸エステルから製造されて
いたが、本発明ではこのジオキシン誘導体を製造する工
程が省略でき、従来の製造方法に比べ工業的に有利であ
る。
ジオキシン誘導体の代りにβ−ケト酸エステルを使用す
る環状アミド系化合物の製造方法が提供される。従来は
ジオキシン誘導体がβ−ケト酸エステルから製造されて
いたが、本発明ではこのジオキシン誘導体を製造する工
程が省略でき、従来の製造方法に比べ工業的に有利であ
る。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されてもよいフェニル基であり、Ｒ
2 は置換されてもよいアルキル基であり、Ｒ3 は置換さ
れてもよいアリール基または置換されてもよいヘテロア
リール基である）で表わされる環状アミド系化合物の製
造方法において、一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前述の通りであり、Ｒはアル
キル基である）で表わされるβ−ケト酸エステルと一般
式（III ）： 【化３】 （式中、Ｒ3 は前述の通りである）で表わされるアゾメ
チン系化合物とを反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ）で表わされる環状アミド系化合物の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）および（III ）におけるＲ
3 が置換されてもよいアリール基または置換されてもよ
いベンゾチアゾリル基である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 一般式（II）で表わされるβ−ケト酸エ
ステルと一般式（III ）で表わされるアゾメチン系化合
物との反応が無溶媒で行われる、請求項１または２に記
載の方法。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）および（III ）におけるＲ
3 が置換されてもよいベンゾチアゾリル基である、請求
項１または２に記載の方法。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）および（III ）におけるＲ
3 が置換されてもよいアリール基である、請求項１また
は２に記載の方法。 - 【請求項６】 一般式（IV）： 【化４】 （式中、Ｒ3 は置換されてもよいアリール基または置換
されてもよいヘテロアリール基である）で表わされるア
ミン系化合物とホルムアルデヒドとを反応させて一般式
（III ）で表わされるアゾメチン系化合物を得、次いで
この化合物と一般式（II）で表わされるβ−ケト酸エス
テルとを反応させる、請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項７】 一般式（III ）および（IV）におけるＲ
3 が置換されてもよいアリール基または置換されてもよ
いベンゾチアゾリル基である請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 一般式（IV）で表わされるアミン系化合
物とホルムアルデヒドとの反応の際共沸脱水を行う、請
求項６または７に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15673094A JPH083146A (ja) | 1994-06-14 | 1994-06-14 | 環状アミド系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15673094A JPH083146A (ja) | 1994-06-14 | 1994-06-14 | 環状アミド系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083146A true JPH083146A (ja) | 1996-01-09 |
Family
ID=15634082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15673094A Pending JPH083146A (ja) | 1994-06-14 | 1994-06-14 | 環状アミド系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083146A (ja) |
-
1994
- 1994-06-14 JP JP15673094A patent/JPH083146A/ja active Pending
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