JPH0830903B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH0830903B2 JPH0830903B2 JP5579588A JP5579588A JPH0830903B2 JP H0830903 B2 JPH0830903 B2 JP H0830903B2 JP 5579588 A JP5579588 A JP 5579588A JP 5579588 A JP5579588 A JP 5579588A JP H0830903 B2 JPH0830903 B2 JP H0830903B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- weight
- pigment
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （Ａ）本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは
11−ヒドロキシピリド〔1,2−ａ〕ペリミジン誘導体を
用いたアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関す
る。
11−ヒドロキシピリド〔1,2−ａ〕ペリミジン誘導体を
用いたアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関す
る。
（Ｂ）従来技術とその問題点 従来、電子写真方式の感光体には無機系の光導電性物
質。例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコ
ンなどが知られていて、広汎に研究され且つ実用化され
ている。近年ではこれら無機系の物質に対して、有機系
の光導電性素材の研究も盛んに進み電子写真用感光体と
して実用化されているものもある。
質。例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコ
ンなどが知られていて、広汎に研究され且つ実用化され
ている。近年ではこれら無機系の物質に対して、有機系
の光導電性素材の研究も盛んに進み電子写真用感光体と
して実用化されているものもある。
一般的に見るならば、無機系の素材が、例えば、セレ
ン感光体では熱安定性、結晶化による特性の劣化、製造
上の困難性など、又硫化カドミウムの場合では耐湿性、
耐久性、産業廃棄物の処理問題などにより必ずしも満足
のでき得るものではないという状況であるのに比べて、
有機系の素材が、成膜性がよく、可撓性も優れていて、
軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範
囲の波長域に対する感光体の設計が容易であるなどの利
点を有していることから次第にその実用化が注目を浴び
ている。
ン感光体では熱安定性、結晶化による特性の劣化、製造
上の困難性など、又硫化カドミウムの場合では耐湿性、
耐久性、産業廃棄物の処理問題などにより必ずしも満足
のでき得るものではないという状況であるのに比べて、
有機系の素材が、成膜性がよく、可撓性も優れていて、
軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範
囲の波長域に対する感光体の設計が容易であるなどの利
点を有していることから次第にその実用化が注目を浴び
ている。
ところで、電子写真技術に於て使用される感光体は、
一般的に基本的な性質として次のような事が要求され
る。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電
性が高いこと、（２）得られた帯電電荷での漏洩（暗減
衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電電荷の
散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照射後の
残留電荷が少ないことなどである。
一般的に基本的な性質として次のような事が要求され
る。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電
性が高いこと、（２）得られた帯電電荷での漏洩（暗減
衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電電荷の
散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照射後の
残留電荷が少ないことなどである。
しかしながら、今日まで有機系光導電性物質としてポ
リビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに
関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも
皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体
としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難
い。
リビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに
関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも
皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体
としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難
い。
一方、有機系の低分子光導電性化合物については、感
光体形成に用いる結着剤などを選択することにより、皮
膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得
ることができうるものの、高感度の特性を保持し得るの
に適した化合物を見い出すことは困難である。
光体形成に用いる結着剤などを選択することにより、皮
膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得
ることができうるものの、高感度の特性を保持し得るの
に適した化合物を見い出すことは困難である。
この様な点を改良するためにキャリァ発生機能とキャ
リァ輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の
特性を有する有機感光体の開発が成されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作成し得ること
から多くの研究が進められてきた。
リァ輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の
特性を有する有機感光体の開発が成されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作成し得ること
から多くの研究が進められてきた。
このような機能分離型感光体に於て、そのキャリァ発
生物質として有機染料や有機顔料を用いる感光体が多く
提案されている。例えばビスアゾ顔料又はトリスアゾ顔
料を用いた感光体として特開昭54−22834号公報、特開
昭56−46237号公報、特開昭57−196241号公報などによ
って公知されているが、これらの感光体の感度は、実用
上必ずしも十分とは言えず、電子写真プロセスに必要と
される種々の要求を満足するに至らず、一層の感度の向
上が望まれる。
生物質として有機染料や有機顔料を用いる感光体が多く
提案されている。例えばビスアゾ顔料又はトリスアゾ顔
料を用いた感光体として特開昭54−22834号公報、特開
昭56−46237号公報、特開昭57−196241号公報などによ
って公知されているが、これらの感光体の感度は、実用
上必ずしも十分とは言えず、電子写真プロセスに必要と
される種々の要求を満足するに至らず、一層の感度の向
上が望まれる。
特に一般の複写機用の感光体に用途を限ってみた場
合、従来の感光体は、短波長（青色領域）のみにしか吸
収をもっていないものが大半であり、これでは各種の書
類等に押されている朱肉の赤色が複写されないためこの
点における改良が強く望まれていた。
合、従来の感光体は、短波長（青色領域）のみにしか吸
収をもっていないものが大半であり、これでは各種の書
類等に押されている朱肉の赤色が複写されないためこの
点における改良が強く望まれていた。
（Ｃ）発明の目的 本発明の目的は赤色領域（600nm付近）にも充分な感
度を有する、高感度かつ繰返し使用後の特性や耐久性に
優れた感光体を提供することである。
度を有する、高感度かつ繰返し使用後の特性や耐久性に
優れた感光体を提供することである。
（Ｄ）発明の構成 本発明者は、種々研究を重ねた結果、次に示す一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物が、電子写真感光体の電荷発
生物質として有効に働くことを見出し本発明を完成する
に至った。
〔Ｉ〕で表わされる化合物が、電子写真感光体の電荷発
生物質として有効に働くことを見出し本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明の電子写真感光体は、 一般式〔Ｉ〕 〔式中、 X:置換もしくは無置換の炭化水素または複素系芳香環を
表わし、 R1：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はニト
ロ基を表わし、 R2：アルキル基又はアリール基を表わし、 n:1、２または３の整数を表わす。〕 で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有することを
特徴としている。
表わし、 R1：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はニト
ロ基を表わし、 R2：アルキル基又はアリール基を表わし、 n:1、２または３の整数を表わす。〕 で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有することを
特徴としている。
この一般式〔Ｉ〕において、Ｘとしてはベンゼン、ナ
フタレン、フルオレン、アントラセン、アントラキノ
ン、フルオレノン、ピレン、フェナントレンなどの炭化
水素系芳香環、フラン、チオフェン、ピリジン、インド
ール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ピラゾール、
ジベンゾチオフェンなどの複素系芳香環、さらに上記芳
香環を直接あるいは芳香族性または非芳香族性基で結合
したもの、たとえば、トリフェニルアミン、ビフェニ
ル、ターフェニル、ビナフチル、ジェニルオキサジアゾ
ール、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタン、ジフェ
ニルエーテル、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジス
チリルカルバゾール、ジスチリルアントラセン、などが
例示できる。
フタレン、フルオレン、アントラセン、アントラキノ
ン、フルオレノン、ピレン、フェナントレンなどの炭化
水素系芳香環、フラン、チオフェン、ピリジン、インド
ール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ピラゾール、
ジベンゾチオフェンなどの複素系芳香環、さらに上記芳
香環を直接あるいは芳香族性または非芳香族性基で結合
したもの、たとえば、トリフェニルアミン、ビフェニ
ル、ターフェニル、ビナフチル、ジェニルオキサジアゾ
ール、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタン、ジフェ
ニルエーテル、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジス
チリルカルバゾール、ジスチリルアントラセン、などが
例示できる。
また、これらの環の置換基としてはメチル、エチルな
どの低級アルキル基、メトキシ、エトキシなどの低級ア
ルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジ
アルキルアミノ基、クロル、ブロムなどのハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基、などが例示できる。
どの低級アルキル基、メトキシ、エトキシなどの低級ア
ルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジ
アルキルアミノ基、クロル、ブロムなどのハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基、などが例示できる。
また一般式〔Ｉ〕におけるR1の具体例としては水素原
子、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、シアノ基、カ
ルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルなどのアルコキシカルボニル基、カルバモイル、フェ
ニルカルバモイルなどのカルバモイル基、又はニトロ基
が例示できる。
子、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、シアノ基、カ
ルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルなどのアルコキシカルボニル基、カルバモイル、フェ
ニルカルバモイルなどのカルバモイル基、又はニトロ基
が例示できる。
またR2の具体例としては、メチル、エチル、イソブチ
ル、ドデシルなどのアルキル基又はフェニル、トリル、
メトキシフェニル、クロロフェニルなどのアリール基が
例示できる。
ル、ドデシルなどのアルキル基又はフェニル、トリル、
メトキシフェニル、クロロフェニルなどのアリール基が
例示できる。
本発明のアゾ顔料を得るには相当するアミノ誘導体を
ジアゾ化し、ついで対応するカップリング成分、即ち、
11−ヒドロキシピリド〔1,2−ａ〕ペリミジン誘導体と
適当な有機溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド或
いはテトラヒドロフラン中で塩基を作用させてカップリ
ング反応を行なうことにより容易に合成することができ
る。
ジアゾ化し、ついで対応するカップリング成分、即ち、
11−ヒドロキシピリド〔1,2−ａ〕ペリミジン誘導体と
適当な有機溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド或
いはテトラヒドロフラン中で塩基を作用させてカップリ
ング反応を行なうことにより容易に合成することができ
る。
以下に本発明のアゾ顔料の合成例を示す。
合成例（１）〔例示顔料40、（R1＝CN、R2＝CH3）〕 （ａ）２−シアノメチルペリミジンの合成 1,8−ナフタレンジアミン8.1gおよびシアノ酢酸メチ
ル22.6ml（25.5g）を１−ヘキサノール135mlに溶かし、
チッ素雰囲気下で５時間加熱、還流させる。減圧蒸留で
１−ヘキサノールを留去したのち、残渣をカラムクロマ
トグラフにより分割して（ａ）の結晶4.1gを得る。
ル22.6ml（25.5g）を１−ヘキサノール135mlに溶かし、
チッ素雰囲気下で５時間加熱、還流させる。減圧蒸留で
１−ヘキサノールを留去したのち、残渣をカラムクロマ
トグラフにより分割して（ａ）の結晶4.1gを得る。
融点177−179°（分解）、収率39％。
（ｂ）８−シアノ−11−ヒドロキシ−９−メチルピリド
（1,2−ａ）ペリミジンの合成 （ａ）2.0gを酢酸100mlに溶かし、室温で攪拌しなが
ら、ジケテン3.0mlを加える。
（1,2−ａ）ペリミジンの合成 （ａ）2.0gを酢酸100mlに溶かし、室温で攪拌しなが
ら、ジケテン3.0mlを加える。
さらに室温で３日間攪拌する。
析出している結晶を濾取したのち、メタノールで結晶
を洗浄し、（ｂ）の結晶2.5gを得る。融点238−240°
（分解）、収率94％。
を洗浄し、（ｂ）の結晶2.5gを得る。融点238−240°
（分解）、収率94％。
（Ｃ）例示顔料40、（R1＝CN、R2＝CH3）の合成 3.8−ジアミノフルオレノン210mgをDMF20mlに溶解
し、２規定塩酸4mlを加え、攪拌しながら−10℃にて亜
硝酸ナトリウム145mgを水2mlに溶かした溶液を滴下し、
30分反応させてテトラゾニウム塩とする。次に（ｂ）54
7mgとトリエタノールアミン1.6mlとをDMF150mlに溶かし
た溶液を、冷却攪拌している中へ上記テトラゾリニウム
塩溶液を添加し、５時間反応後、減圧、加熱して溶媒を
濃縮し、生成した顔料を濾取し、水洗後さらにメタノー
ルで洗浄して目的の顔料40、（R1＝CN、R2＝CH3）
（Ｃ）273mgを得る。融点330°以上、収率35％。
し、２規定塩酸4mlを加え、攪拌しながら−10℃にて亜
硝酸ナトリウム145mgを水2mlに溶かした溶液を滴下し、
30分反応させてテトラゾニウム塩とする。次に（ｂ）54
7mgとトリエタノールアミン1.6mlとをDMF150mlに溶かし
た溶液を、冷却攪拌している中へ上記テトラゾリニウム
塩溶液を添加し、５時間反応後、減圧、加熱して溶媒を
濃縮し、生成した顔料を濾取し、水洗後さらにメタノー
ルで洗浄して目的の顔料40、（R1＝CN、R2＝CH3）
（Ｃ）273mgを得る。融点330°以上、収率35％。
合成例（２）〔例示顔料37、（R1＝CN、R2＝CH3）〕 合成例（１）で得られた（ｂ）547mgと2,5−ビス（４
−アミノフェニル）オキサジアゾール252mgとから合成
例（１）の方法に従って目的の顔料40、（R1＝CN、R2＝
CH3、ｎ＝０）528mgを得る。融点330℃以上、収率64
％。
−アミノフェニル）オキサジアゾール252mgとから合成
例（１）の方法に従って目的の顔料40、（R1＝CN、R2＝
CH3、ｎ＝０）528mgを得る。融点330℃以上、収率64
％。
一般式〔Ｉ〕のアゾ顔料の具体例としては以下に示す
化合物等が好ましく用いられる。但し簡略化のためにＸ
の構造および置換位置のみを示す。
化合物等が好ましく用いられる。但し簡略化のためにＸ
の構造および置換位置のみを示す。
（Ａ）ｍ＝１（モノアゾ化合物）の場合 （Ｂ）ｍ＝２（ビスアゾ化合物）の場合 （Ｃ）ｍ＝３（トリスアゾ化合物）の場合 本発明の電子写真感光体は、感光層中に前記ビスアゾ
顔料を含有せしめるもので、ビスアゾ顔料を種々の態様
で使用することができる。例えばビスアゾ顔料を結着剤
（バインダー）中に分散させ、この分散物を導電性支持
体上に塗工して成る光導電性層として用いることができ
る。又、ビスアゾ顔料を電荷発生剤として、電荷輸送物
質中に分散させ、この分散混合物を導電性支持体上に塗
工して感光層を形成することができる。
顔料を含有せしめるもので、ビスアゾ顔料を種々の態様
で使用することができる。例えばビスアゾ顔料を結着剤
（バインダー）中に分散させ、この分散物を導電性支持
体上に塗工して成る光導電性層として用いることができ
る。又、ビスアゾ顔料を電荷発生剤として、電荷輸送物
質中に分散させ、この分散混合物を導電性支持体上に塗
工して感光層を形成することができる。
更に別の態様では、ビスアゾ顔料を電荷発生剤とする
電荷発生層を導電性支持体上に設け、その上に電荷輸送
層を設けてなる積層感光体として用いることができる。
この場合電荷発生層は、導電性支持体上にアゾ顔料を蒸
着方法によってもよいし、又は結着剤樹脂中にアゾ顔料
を分散させ、この分散物を塗工する方法で形成させても
よい。
電荷発生層を導電性支持体上に設け、その上に電荷輸送
層を設けてなる積層感光体として用いることができる。
この場合電荷発生層は、導電性支持体上にアゾ顔料を蒸
着方法によってもよいし、又は結着剤樹脂中にアゾ顔料
を分散させ、この分散物を塗工する方法で形成させても
よい。
以上のような態様において電荷発生剤分散に用いられ
る結着剤樹脂としては、例えばポリエステル樹脂、アク
リル樹脂、スチレン樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド
樹脂、塩ビー酢ビ共重合体樹脂、スチレン−ブタジエン
共重合体樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフ
タレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、酢ビークロトン酸共重合体樹脂、ポリアリレート樹
脂、ブチラール樹脂、スチレン−無水マレイン酸共重合
体樹脂、ロジン−フェノール変性樹脂、カゼインなどで
あり、これらは単独又は共重合体ポリマーとして１種又
は２種以上を混合して用いることができる。これら結着
剤の使用量はビスアゾ顔料に対して重量比で0.1〜５倍
の割合で使用されるが好ましくは0.2〜３倍の範囲が適
している。
る結着剤樹脂としては、例えばポリエステル樹脂、アク
リル樹脂、スチレン樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド
樹脂、塩ビー酢ビ共重合体樹脂、スチレン−ブタジエン
共重合体樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフ
タレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、酢ビークロトン酸共重合体樹脂、ポリアリレート樹
脂、ブチラール樹脂、スチレン−無水マレイン酸共重合
体樹脂、ロジン−フェノール変性樹脂、カゼインなどで
あり、これらは単独又は共重合体ポリマーとして１種又
は２種以上を混合して用いることができる。これら結着
剤の使用量はビスアゾ顔料に対して重量比で0.1〜５倍
の割合で使用されるが好ましくは0.2〜３倍の範囲が適
している。
又、電荷輸送層を形成する電荷輸送物質としては、公
知の導電性化合物を用いることができる。
知の導電性化合物を用いることができる。
例えば、正孔輸送物質としては、ポリビニルカルバゾ
ール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、2,5
−ジフェニル−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3−４−オキサジ
アゾール、4,4′−ビス（ジエチルアミノ）2,2′−ジメ
チルトリフェニルメタン、2,4,5−トリ（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）オキサゾール、2,5−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4−トリアゾール、１−フ
ェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン、ｐ
−ジエチルアミノベンツアルデヒド−ジフェニルヒドラ
ゾン、Ｎ−エチル−カルバゾール−３−カルボキサアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられ、電子輸
送物質としては、２−ニトロ−９−フルオレノン、2,7
−ジニトロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−
９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェノン、ジ
ニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロア
ントラキノンなどが挙げられる。
ール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、2,5
−ジフェニル−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3−４−オキサジ
アゾール、4,4′−ビス（ジエチルアミノ）2,2′−ジメ
チルトリフェニルメタン、2,4,5−トリ（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）オキサゾール、2,5−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4−トリアゾール、１−フ
ェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン、ｐ
−ジエチルアミノベンツアルデヒド−ジフェニルヒドラ
ゾン、Ｎ−エチル−カルバゾール−３−カルボキサアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられ、電子輸
送物質としては、２−ニトロ−９−フルオレノン、2,7
−ジニトロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−
９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェノン、ジ
ニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロア
ントラキノンなどが挙げられる。
これら電荷輸送物質は結着剤樹脂中にて分散又は溶解
して使用することがてき、結着剤樹脂としては、前述し
て示した樹脂などを用いることができる。結着剤の使用
量は電荷輸送物質に対して重量比で0.1〜10倍量の割合
で加えられるが、好ましくは0.2〜５倍量の範囲が適し
ている。
して使用することがてき、結着剤樹脂としては、前述し
て示した樹脂などを用いることができる。結着剤の使用
量は電荷輸送物質に対して重量比で0.1〜10倍量の割合
で加えられるが、好ましくは0.2〜５倍量の範囲が適し
ている。
本発明の感光体を作成するために用いる導電性支持体
としては、金属板、導電性紙、導電性加工プラスチック
フィルム、金属蒸着フィルム、金属シリンダー、金属蒸
着又は金属箔加工を施したプラスチックシリンダーなど
がある。これらの支持体上へ、アゾ顔料や電荷輸送物質
を結着剤と共に分散又は溶解して塗工するために用いる
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、モノクロ
ロベンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、メチレンクロリド、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、ジメチルホルムアルデヒド、ジメ
チルスルホキサイド、エチルアルコール、プロピルアル
コール、ブチルアルコールなどがある。
としては、金属板、導電性紙、導電性加工プラスチック
フィルム、金属蒸着フィルム、金属シリンダー、金属蒸
着又は金属箔加工を施したプラスチックシリンダーなど
がある。これらの支持体上へ、アゾ顔料や電荷輸送物質
を結着剤と共に分散又は溶解して塗工するために用いる
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、モノクロ
ロベンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、メチレンクロリド、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、ジメチルホルムアルデヒド、ジメ
チルスルホキサイド、エチルアルコール、プロピルアル
コール、ブチルアルコールなどがある。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１ 前記の本発明になる例示顔料No.55および比較として
下記の顔料Ｒ−１、Ｒ−２およびＲ−３を 各々１重量部、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−10
0）１重量部とをジクロロエタン100重量部に混合し、ペ
イントコンデショナー装置によりガラスビーズと共に２
時間分散した。こうして得た顔料分散液をワイヤーバー
にてPS板用アルミ支持体（陽極酸化処理したもの、アグ
ファ社製）上に塗布し、それぞれ膜厚約0.2〜0.3ミクロ
ンの電荷発生層を設けた。
下記の顔料Ｒ−１、Ｒ−２およびＲ−３を 各々１重量部、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−10
0）１重量部とをジクロロエタン100重量部に混合し、ペ
イントコンデショナー装置によりガラスビーズと共に２
時間分散した。こうして得た顔料分散液をワイヤーバー
にてPS板用アルミ支持体（陽極酸化処理したもの、アグ
ファ社製）上に塗布し、それぞれ膜厚約0.2〜0.3ミクロ
ンの電荷発生層を設けた。
次に電荷輸送物としてｐ−ジベンジルアミノベンツア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン１重量部とポリアリレ
ート樹脂１重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解し
た塗液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーにて塗布し
て、膜厚15ミクロンの電荷輸送層を設けた積層感光体を
作成した。
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン１重量部とポリアリレ
ート樹脂１重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解し
た塗液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーにて塗布し
て、膜厚15ミクロンの電荷輸送層を設けた積層感光体を
作成した。
この感光体について静電記録試験機（川口電機製SP−
428）を用いて、まず感光体に−6KVコロナ放電により暗
所で帯電させ、初期電位（Vo）を求めた。次に表面照度
が５ルックスの白色光で露光した時に、表面電位が初期
電位の1/2に減少するのに要するに時間（秒）を測定し
半減露光量（E1/2）を感度として求めた。
428）を用いて、まず感光体に−6KVコロナ放電により暗
所で帯電させ、初期電位（Vo）を求めた。次に表面照度
が５ルックスの白色光で露光した時に、表面電位が初期
電位の1/2に減少するのに要するに時間（秒）を測定し
半減露光量（E1/2）を感度として求めた。
さらに、次にハロゲンランプを分光器により分光した
波長600nmの単色光（感光体での表面照度１μW/cm2）で
露光した時に、表面電位が初期電位の1/2に減少するに
要するに時間（秒）を測定し半減露光量（E1/2＜600
＞）を600nmにおける分光感度として求めた。結果を表
１に示す。
波長600nmの単色光（感光体での表面照度１μW/cm2）で
露光した時に、表面電位が初期電位の1/2に減少するに
要するに時間（秒）を測定し半減露光量（E1/2＜600
＞）を600nmにおける分光感度として求めた。結果を表
１に示す。
実施例２ 前記の本発明になる例示顔料No.37、No.39およびNo.5
8と比較として下記の顔料Ｒ−４、Ｒ−５およびＲ−６
を各々 ２重量部、ポリカーボネート樹脂）帝人化成製パンライ
ト−1250）１重量部とをジクロロエタン50重量部に加え
てペインコンディショナーにて２時間分散した。この分
散液を外径60mmのアルミ製シリンダー表面上に円筒引上
げ塗布方法により塗布した。膜厚は約0.5ミクロンであ
った。
8と比較として下記の顔料Ｒ−４、Ｒ−５およびＲ−６
を各々 ２重量部、ポリカーボネート樹脂）帝人化成製パンライ
ト−1250）１重量部とをジクロロエタン50重量部に加え
てペインコンディショナーにて２時間分散した。この分
散液を外径60mmのアルミ製シリンダー表面上に円筒引上
げ塗布方法により塗布した。膜厚は約0.5ミクロンであ
った。
この電荷発生層上に１−フェニル−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン１重量部とをポリエステル樹脂（バイロ
ン−200）２重量部とをジクロルエタン25重量部に溶解
した塗液を塗布し膜厚15ミクロンの電荷輸送層を形成
し、シリンダー感光体を作成した。この感光体の感度の
測定結果を表−２に示す。
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン１重量部とをポリエステル樹脂（バイロ
ン−200）２重量部とをジクロルエタン25重量部に溶解
した塗液を塗布し膜厚15ミクロンの電荷輸送層を形成
し、シリンダー感光体を作成した。この感光体の感度の
測定結果を表−２に示す。
実施例３ 前記の本発明になる例示顔料No.11、No.61、No.73、N
o.89、No.106およびNo.114と比較として下記の顔料Ｒ−
７を各々 １重量部、ポリート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）１重量
部とをジクロロエタン100重量部に混合し、上記実施例
（１）と同様に分散して塗布分散液を得た。支持体とし
てPS板用アルミ支持体（陽極酸化処理したもの、アグフ
ァ社製）を用いて同様に塗布し、それぞれ膜厚約0.2〜
0.3ミクロンの電荷発生層を設けた。
o.89、No.106およびNo.114と比較として下記の顔料Ｒ−
７を各々 １重量部、ポリート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）１重量
部とをジクロロエタン100重量部に混合し、上記実施例
（１）と同様に分散して塗布分散液を得た。支持体とし
てPS板用アルミ支持体（陽極酸化処理したもの、アグフ
ァ社製）を用いて同様に塗布し、それぞれ膜厚約0.2〜
0.3ミクロンの電荷発生層を設けた。
次に電荷輸送物としてｐ−ジベンジルアミノベンツア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン１重量部ポリアリレー
ト樹脂１重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解した
塗液を電荷発生層上に同様に塗布して、膜厚約15ミクロ
ンの電荷輸送層の積層感光体を作成した。この感光体に
ついて実施例（１）と同様に白色光感度を測定した。
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン１重量部ポリアリレー
ト樹脂１重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解した
塗液を電荷発生層上に同様に塗布して、膜厚約15ミクロ
ンの電荷輸送層の積層感光体を作成した。この感光体に
ついて実施例（１）と同様に白色光感度を測定した。
その結果を表３に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−176055（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−117557（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−25660（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−49764（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、 X:置換もしくは無置換の炭化水素系または複素系芳香環
を表わし、 R1：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はニト
ロ基を表わし、 R2：アルキル基又はアリール基を表わし、 n:1、２または３の整数を表わす。〕 で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5579588A JPH0830903B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5579588A JPH0830903B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01229263A JPH01229263A (ja) | 1989-09-12 |
| JPH0830903B2 true JPH0830903B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=13008844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5579588A Expired - Lifetime JPH0830903B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830903B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8232376B2 (en) | 2007-06-29 | 2012-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
-
1988
- 1988-03-08 JP JP5579588A patent/JPH0830903B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01229263A (ja) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0296768A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01234856A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0830903B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2899109B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2615805B2 (ja) | 感光体 | |
| JPH0454232B2 (ja) | ||
| JPH01140166A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2643209B2 (ja) | 感光体 | |
| JPH0476557A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0627706A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04149447A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01238669A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH03132763A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH03192366A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2603333B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0350552A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH03179359A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH03226760A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04214567A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH03196047A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH032872A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH03192367A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02179647A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0253069A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0311356A (ja) | 感光体 |