JPH08268928A - 鎖状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法 - Google Patents
鎖状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法Info
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- JPH08268928A JPH08268928A JP7528895A JP7528895A JPH08268928A JP H08268928 A JPH08268928 A JP H08268928A JP 7528895 A JP7528895 A JP 7528895A JP 7528895 A JP7528895 A JP 7528895A JP H08268928 A JPH08268928 A JP H08268928A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】エチレン、プロピレン等のα−オレフィンと共
重合させて、不飽和エチレン性共重合体とした場合に、
耐候性、耐熱性及び耐オゾン性にすぐれ、しかも加硫速
度の速い不飽和エチレン性共重合体ゴムを与える鎖状ポ
リエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法
を提供することにある。 【構成】本発明による鎖状ポリエン基を有するノルボル
ネン化合物は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１〜５の整数を
示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して水素
原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。但し、R3、
R4及びR5が同時に水素原子であることはない。）で表わ
される。このようなノルボルネン化合物は、シクロペン
タジエンと一般式（II） 【化２】 （式中、ｍ、ｎ、R1、R2、R3、R4及びR5は上記と同
じ。）で表わされる鎖状非共役トリエン化合物とを反応
させることによって得ることができる。
重合させて、不飽和エチレン性共重合体とした場合に、
耐候性、耐熱性及び耐オゾン性にすぐれ、しかも加硫速
度の速い不飽和エチレン性共重合体ゴムを与える鎖状ポ
リエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法
を提供することにある。 【構成】本発明による鎖状ポリエン基を有するノルボル
ネン化合物は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１〜５の整数を
示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して水素
原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。但し、R3、
R4及びR5が同時に水素原子であることはない。）で表わ
される。このようなノルボルネン化合物は、シクロペン
タジエンと一般式（II） 【化２】 （式中、ｍ、ｎ、R1、R2、R3、R4及びR5は上記と同
じ。）で表わされる鎖状非共役トリエン化合物とを反応
させることによって得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な鎖状ポリエン基
を有するノルボルネン化合物及びその製造方法に関す
る。
を有するノルボルネン化合物及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に、ポリエン化合物とは、１分子中
に炭素−炭素二重結合を２個以上有する化合物をいい、
従来、数多くのものが知られている。このようなポリエ
ン化合物として、例えば、1,３−ブタジエン、1,３−ペ
ンタジエン、1,４−ヘキサジエン、エチリデン−２−ノ
ルボルネン、ジシクロペンタジエン等が知られている。
に炭素−炭素二重結合を２個以上有する化合物をいい、
従来、数多くのものが知られている。このようなポリエ
ン化合物として、例えば、1,３−ブタジエン、1,３−ペ
ンタジエン、1,４−ヘキサジエン、エチリデン−２−ノ
ルボルネン、ジシクロペンタジエン等が知られている。
【０００３】このようなポリエン化合物と、例えば、エ
チレン、プロピレン等のα−オレフィンとを共重合させ
ることによって、加硫可能な不飽和エチレン性共重合体
を得ることができ、このような共重合体は、耐候性、耐
熱性、耐オゾン性等にすぐれており、自動車工業部品、
工業用ゴム製品、電気絶縁材、土木建材用品、ゴム引布
等のゴム製品として、また、ポリプロピレン、ポリスチ
レン等へのポリマーブレンド用材料等として広く用いら
れている。
チレン、プロピレン等のα−オレフィンとを共重合させ
ることによって、加硫可能な不飽和エチレン性共重合体
を得ることができ、このような共重合体は、耐候性、耐
熱性、耐オゾン性等にすぐれており、自動車工業部品、
工業用ゴム製品、電気絶縁材、土木建材用品、ゴム引布
等のゴム製品として、また、ポリプロピレン、ポリスチ
レン等へのポリマーブレンド用材料等として広く用いら
れている。
【０００４】このような不飽和エチレン性共重合体のな
かでも、エチレン・プロピレン・５−エチリデン−２−
ノルボルネン共重合体は、他の不飽和エチレン性共重合
体に比べて、加硫速度が速いので、特に広く用いられて
いる。しかしながら、従来、知られている不飽和エチレ
ン性共重合体は、例えば、上記エチレン・プロピレン・
５−エチリデン−２−ノルボルネン共重合体であって
も、天然ゴム、スチレン・ブタジエンゴム、イソプレン
ゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム等のジエン系ゴム
に比べて、加硫速度が遅く、ジエン系ゴムとの共加硫性
に劣っている。
かでも、エチレン・プロピレン・５−エチリデン−２−
ノルボルネン共重合体は、他の不飽和エチレン性共重合
体に比べて、加硫速度が速いので、特に広く用いられて
いる。しかしながら、従来、知られている不飽和エチレ
ン性共重合体は、例えば、上記エチレン・プロピレン・
５−エチリデン−２−ノルボルネン共重合体であって
も、天然ゴム、スチレン・ブタジエンゴム、イソプレン
ゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム等のジエン系ゴム
に比べて、加硫速度が遅く、ジエン系ゴムとの共加硫性
に劣っている。
【０００５】また、従来の不飽和エチレン性共重合体
は、加硫速度が遅いので、加硫時間を短く、或いは加硫
温度を低くし、加硫時の消費エネルギー量を低減して、
加硫ゴムを生産性よく製造することが困難である。
は、加硫速度が遅いので、加硫時間を短く、或いは加硫
温度を低くし、加硫時の消費エネルギー量を低減して、
加硫ゴムを生産性よく製造することが困難である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、従
来の不飽和エチレン性共重合体における上述した問題を
解決するためになされたものであって、エチレン、プロ
ピレン等のα−オレフィンと共重合させて、不飽和エチ
レン性共重合体とした場合に、耐候性、耐熱性及び耐オ
ゾン性にすぐれ、しかも加硫速度の速い不飽和エチレン
性共重合体ゴムを与えるポリエン化合物、詳しくは、鎖
状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造
方法を提供することを目的とする。
来の不飽和エチレン性共重合体における上述した問題を
解決するためになされたものであって、エチレン、プロ
ピレン等のα−オレフィンと共重合させて、不飽和エチ
レン性共重合体とした場合に、耐候性、耐熱性及び耐オ
ゾン性にすぐれ、しかも加硫速度の速い不飽和エチレン
性共重合体ゴムを与えるポリエン化合物、詳しくは、鎖
状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造
方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明による新規な鎖状
ポリエン基を有するノルボルネン化合物は、一般式
（Ｉ）
ポリエン基を有するノルボルネン化合物は、一般式
（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１
〜５の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ
独立して水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示
す。但し、R3、R4及びR5が同時に水素原子であることは
ない。）で表わされる。
〜５の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ
独立して水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示
す。但し、R3、R4及びR5が同時に水素原子であることは
ない。）で表わされる。
【００１０】上記一般式（Ｉ）において、R1、R2、R3、
R4及びR5が炭素数１〜５のアルキル基であるとき、その
ようなアルキル基として、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基等を挙げることができる。
R4及びR5が炭素数１〜５のアルキル基であるとき、その
ようなアルキル基として、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基等を挙げることができる。
【００１１】従って、本発明による鎖状ポリエン基を有
するノルボルネン化合物の具体例として、次のような化
合物を挙げることができる。
するノルボルネン化合物の具体例として、次のような化
合物を挙げることができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】このような本発明による鎖状ポリエン基を
有するノルボルネン化合物の構造は、質量分析、赤外線
吸収スペクトル、プロトンＮＭＲスペクトル等を測定す
ることによって決定することができる。
有するノルボルネン化合物の構造は、質量分析、赤外線
吸収スペクトル、プロトンＮＭＲスペクトル等を測定す
ることによって決定することができる。
【００２９】このような本発明による鎖状ポリエン基を
有するノルボルネン化合物は、通常、立体異性構造（ノ
ルボルネン骨格に対する鎖状ポリエン基の結合の仕方に
基づくエンド体及びエキソ体並びに鎖状ポリエン基の二
重結合の置換の仕方に基づくトランス体及びシス体）を
有する。本発明による化合物を不飽和エチレン性共重合
体ゴムの製造に用いる場合は、上記立体異性構造の混合
物であってもよく、また、いずれかの立体異性体単独で
あってもよい。
有するノルボルネン化合物は、通常、立体異性構造（ノ
ルボルネン骨格に対する鎖状ポリエン基の結合の仕方に
基づくエンド体及びエキソ体並びに鎖状ポリエン基の二
重結合の置換の仕方に基づくトランス体及びシス体）を
有する。本発明による化合物を不飽和エチレン性共重合
体ゴムの製造に用いる場合は、上記立体異性構造の混合
物であってもよく、また、いずれかの立体異性体単独で
あってもよい。
【００３０】本発明によるこのような鎖状ポリエン基を
有するノルボルネン化合物は、本発明に従って、シクロ
ペンタジエンと一般式（II）
有するノルボルネン化合物は、本発明に従って、シクロ
ペンタジエンと一般式（II）
【００３１】
【化２０】
【００３２】（式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１
〜５の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ
独立して水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示
す。但し、R3、R4及びR5が同時に水素原子であることは
ない。）で表わされる鎖状非共役トリエン化合物とを反
応させるディールス・アルダー反応によって得ることが
できる。
〜５の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ
独立して水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示
す。但し、R3、R4及びR5が同時に水素原子であることは
ない。）で表わされる鎖状非共役トリエン化合物とを反
応させるディールス・アルダー反応によって得ることが
できる。
【００３３】この反応によれば、鎖状ポリエン基を有す
るノルボルネン化合物は、通常、エンド体とエキソ体の
混合物として得られ、場合によっては、蒸留によって分
離することができる。
るノルボルネン化合物は、通常、エンド体とエキソ体の
混合物として得られ、場合によっては、蒸留によって分
離することができる。
【００３４】シクロペンタジエンと上記非共役トリエン
化合物との反応は、用いる非共役トリエン化合物によっ
ても異なるが、好ましくは、窒素、アルゴン等の不活性
ガス雰囲気下、非共役トリエン化合物１重量部に対し
て、シクロペンタジエン0.２〜４重量部、好ましくは、
0.５〜３重量部を５０〜２５０℃、好ましくは、１００
〜２００℃の範囲の温度にて、１〜１００kg／cm2 、好
ましくは、５〜７０kg／cm2 の圧力下に0.５〜３０時間
程度、加熱攪拌することによって行なわれる。反応は、
必要に応じて、ハイドロキノン等のラジカル重合禁止剤
の存在下に行なってもよい。
化合物との反応は、用いる非共役トリエン化合物によっ
ても異なるが、好ましくは、窒素、アルゴン等の不活性
ガス雰囲気下、非共役トリエン化合物１重量部に対し
て、シクロペンタジエン0.２〜４重量部、好ましくは、
0.５〜３重量部を５０〜２５０℃、好ましくは、１００
〜２００℃の範囲の温度にて、１〜１００kg／cm2 、好
ましくは、５〜７０kg／cm2 の圧力下に0.５〜３０時間
程度、加熱攪拌することによって行なわれる。反応は、
必要に応じて、ハイドロキノン等のラジカル重合禁止剤
の存在下に行なってもよい。
【００３５】シクロペンタジエンは、通常、その二量体
であるジシクロペンタジエンを１６０℃以上で熱分解蒸
留することによって得られるので、本発明においては、
シクロペンタジエンと非共役トリエン化合物との反応に
おいて、反応温度によっては、シクロペンタジエンに代
えて、ジシクロペンタジエンを用い、これを反応系内で
熱分解させて、シクロペンタジエンを発生させてもよ
い。
であるジシクロペンタジエンを１６０℃以上で熱分解蒸
留することによって得られるので、本発明においては、
シクロペンタジエンと非共役トリエン化合物との反応に
おいて、反応温度によっては、シクロペンタジエンに代
えて、ジシクロペンタジエンを用い、これを反応系内で
熱分解させて、シクロペンタジエンを発生させてもよ
い。
【００３６】シクロペンタジエンと非共役トリエン化合
物との反応において、反応溶媒は、特に用いる必要はな
いが、しかし、用いてもよい。この場合、反応溶媒とし
ては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナ
ン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、トル
エン、キシレン等の炭化水素系溶媒を好ましく用いるこ
とができる。
物との反応において、反応溶媒は、特に用いる必要はな
いが、しかし、用いてもよい。この場合、反応溶媒とし
ては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナ
ン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、トル
エン、キシレン等の炭化水素系溶媒を好ましく用いるこ
とができる。
【００３７】
【発明の効果】本発明による新規な鎖状ポリエン基を有
するノルボルネン化合物は、エチレン、プロピレン等の
α−オレフィンと共重合させることによって、耐候性、
耐熱性及び耐オゾン性にすぐれ、しかも、加硫速度の速
い不飽和エチレン性共重合体を得ることができる。
するノルボルネン化合物は、エチレン、プロピレン等の
α−オレフィンと共重合させることによって、耐候性、
耐熱性及び耐オゾン性にすぐれ、しかも、加硫速度の速
い不飽和エチレン性共重合体を得ることができる。
【００３８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００３９】実施例１ （５−（4,８−ジメチル−3,７−ノナジエニル）−２−
ノルボルネン（ＤＮＮ、先に例示した化合物（27）の合
成） 出発原料である6,10−ジメチル−1,5,９−ウンデカンを
J. Am. Chem. Soc.,1969, 91 (20), 5660 に従って合
成した。
ノルボルネン（ＤＮＮ、先に例示した化合物（27）の合
成） 出発原料である6,10−ジメチル−1,5,９−ウンデカンを
J. Am. Chem. Soc.,1969, 91 (20), 5660 に従って合
成した。
【００４０】１Ｌ容量のステンレス製オートクレーブに
6,10−ジメチル−1,5,９−ウンデカン１７８ｇ（1.００
モル）とシクロペンタジエン１３２ｇ（1.００モル）と
を仕込み、１０kg／cm2 の窒素加圧下、１９５℃の温度
で４時間撹拌した後、室温まで冷却し、オートクレーブ
を開放した。このようにして得られた反応混合物を減圧
蒸留によって低沸点物を除去した後、残留物について、
２０段の精密減圧蒸留を行なって、目的とするＤＮＮ８
６ｇを淡黄色液体として得た。収率は３５％であった。
6,10−ジメチル−1,5,９−ウンデカン１７８ｇ（1.００
モル）とシクロペンタジエン１３２ｇ（1.００モル）と
を仕込み、１０kg／cm2 の窒素加圧下、１９５℃の温度
で４時間撹拌した後、室温まで冷却し、オートクレーブ
を開放した。このようにして得られた反応混合物を減圧
蒸留によって低沸点物を除去した後、残留物について、
２０段の精密減圧蒸留を行なって、目的とするＤＮＮ８
６ｇを淡黄色液体として得た。収率は３５％であった。
【００４１】沸点：１３５〜１３６℃／１ｍｍＨｇ ガスクロマトグラフィー−質量分析：ｍ／ｚ＝２４４
（Ｍ+ ) 、２２９、２０１、１８８、１６３、１３５、
９１、６９ ガスクロマトグラフィー測定条件：カラム：Ｊ＆Ｗサイ
エンティフィック社、キャピラリカラムＤＢ−１７０１ 0.２５ｍｍ×３０ｍ 気化温度：２５０℃ カラム温度：４０℃で５分間保持後、２００℃まで５℃
／分で昇温
（Ｍ+ ) 、２２９、２０１、１８８、１６３、１３５、
９１、６９ ガスクロマトグラフィー測定条件：カラム：Ｊ＆Ｗサイ
エンティフィック社、キャピラリカラムＤＢ−１７０１ 0.２５ｍｍ×３０ｍ 気化温度：２５０℃ カラム温度：４０℃で５分間保持後、２００℃まで５℃
／分で昇温
【００４２】赤外線吸収スペクトル（ニート、ｃｍ-1） ３０５０、２９５０、２９３０、２８５０、１６７０、
１６４０、１５７０、１４５０、１３８０、１３４０、
１２５５、１１０５、９０５、８３０、７２０
１６４０、１５７０、１４５０、１３８０、１３４０、
１２５５、１１０５、９０５、８３０、７２０
【００４３】プロトンＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 溶
媒） 0.５ （１Ｈ，multiplet) 1.０〜1.４（５Ｈ，multiplet) 1.６０ （６Ｈ，singlet) 1.６４ （３Ｈ，singlet) 1.８〜2.２（７Ｈ，multiplet) 2.７６ （２Ｈ，multiplet) 5.１ （２Ｈ，multiplet) 6.０ （２Ｈ，multiplet)
媒） 0.５ （１Ｈ，multiplet) 1.０〜1.４（５Ｈ，multiplet) 1.６０ （６Ｈ，singlet) 1.６４ （３Ｈ，singlet) 1.８〜2.２（７Ｈ，multiplet) 2.７６ （２Ｈ，multiplet) 5.１ （２Ｈ，multiplet) 6.０ （２Ｈ，multiplet)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木原 則昭 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 筒井 俊之 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１〜５の整数を
示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して水素
原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。但し、R3、
R4及びR5が同時に水素原子であることはない。）で表わ
される鎖状ポリエン基を有するノルボルネン化合物。 - 【請求項２】シクロペンタジエンと一般式（II） 【化２】 （式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１〜５の整数を
示し、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して水素
原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。但し、R3、
R4及びR5が同時に水素原子であることはない。）で表わ
される鎖状非共役トリエン化合物とを反応させることを
特徴とする請求項１に記載の鎖状ポリエン基を有するノ
ルボルネン化合物の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7528895A JPH08268928A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 鎖状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法 |
| EP95941865A EP0801047B1 (en) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | Norbornene compounds having chain polyene groups and unsaturated ethylenic copolymer produced with the use of the same |
| KR1019970704404A KR100252074B1 (ko) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | 쇄상 폴리엔기 함유 노르보넨 화합물 및 그것을 사용한 불포화 에틸렌 공중합체 |
| PCT/JP1995/002655 WO1996020150A1 (fr) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | Composes de norbornene ayant des groupes polyenes en chaine, et copolymeres ethyleniques insatures produits a l'aide desdits composes |
| DE69516180T DE69516180T2 (de) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | Norbornen-verbindungen die polyen-ketten enthalten und ungesättigte ethylenische copolymere die unter zuhilfenahme dieser verbindungen hergestellt sind |
| CN95197089A CN1171097A (zh) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | 含链多烯基的降冰片烯化合物和用其制得的不饱和乙烯共聚物 |
| CA002208689A CA2208689C (en) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | Chain polyene group-containing norbornene compound and unsaturated ethylene copolymer using the same |
| US08/860,442 US6040407A (en) | 1994-12-26 | 1995-12-25 | Chain polyene group-containing norbornene compound and unsaturated ethylene copolymer using the same |
| CN99123422A CN1125835C (zh) | 1994-12-26 | 1999-11-01 | 不饱和乙烯共聚物及含该共聚物的橡胶组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7528895A JPH08268928A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 鎖状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268928A true JPH08268928A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=13571905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7528895A Pending JPH08268928A (ja) | 1994-12-26 | 1995-03-31 | 鎖状ポリエン基を有するノルボルネン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08268928A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781592A1 (en) | 1995-12-26 | 1997-07-02 | Cosmo Research Institute | Exhaust gas purification method by reduction of nitrogen oxides |
| JP2015536041A (ja) * | 2012-09-21 | 2015-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体配合物 |
-
1995
- 1995-03-31 JP JP7528895A patent/JPH08268928A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781592A1 (en) | 1995-12-26 | 1997-07-02 | Cosmo Research Institute | Exhaust gas purification method by reduction of nitrogen oxides |
| JP2015536041A (ja) * | 2012-09-21 | 2015-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体配合物 |
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