JPH0826013B2 - 新規なオクタゾニウム塩化合物、テトラキスアゾ化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なオクタゾニウム塩化合物、テトラキスアゾ化合物およびその製造法Info
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- JPH0826013B2 JPH0826013B2 JP63277303A JP27730388A JPH0826013B2 JP H0826013 B2 JPH0826013 B2 JP H0826013B2 JP 63277303 A JP63277303 A JP 63277303A JP 27730388 A JP27730388 A JP 27730388A JP H0826013 B2 JPH0826013 B2 JP H0826013B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明はオクタゾニウム塩化合物、テトラキスアゾ化
合物およびその製造法に関する。
合物およびその製造法に関する。
従来より、ある種の有機色素が光導電性を有している
ことが知られており、光導電性を利用した多方面の分野
で有機色素が検討されてきた。
ことが知られており、光導電性を利用した多方面の分野
で有機色素が検討されてきた。
その一分野である電子写真用感光体の感光層として、
アゾ化合物が検討されてきた。アゾ化合物は機能分離型
感光体の電荷発生物質として有効である。機能分離型感
光体とは、電荷発生能力と電荷輸送能力をそれぞれ別個
の物質に分担させたものである。つまり機能分離型感光
体において、電荷発生物質が、光照射によって電荷を発
生し、その電荷を電荷輸送物質が輸送して感光体表面に
静電潜像を形成する。静電潜像はトナー粒子の付着によ
り現像される。トナー粒子は紙、プラスチックシートな
どの支持体に転写後、定着されて、複写像を得る。
アゾ化合物が検討されてきた。アゾ化合物は機能分離型
感光体の電荷発生物質として有効である。機能分離型感
光体とは、電荷発生能力と電荷輸送能力をそれぞれ別個
の物質に分担させたものである。つまり機能分離型感光
体において、電荷発生物質が、光照射によって電荷を発
生し、その電荷を電荷輸送物質が輸送して感光体表面に
静電潜像を形成する。静電潜像はトナー粒子の付着によ
り現像される。トナー粒子は紙、プラスチックシートな
どの支持体に転写後、定着されて、複写像を得る。
この種の感光体としては、例えば、スチリルスチルベ
ン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭53
−133445号公報）、カルバゾール骨格を有するジスアゾ
顔料を用いた感光体（特開昭53−95033号公報）、トリ
フェニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感
光体（特開昭53−132347号公報）、ジスチリルカルバゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭
54−14967 号公報）、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ顔料を用いた感光体（特開昭54−17733号公報）
などが報告されている。
ン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭53
−133445号公報）、カルバゾール骨格を有するジスアゾ
顔料を用いた感光体（特開昭53−95033号公報）、トリ
フェニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感
光体（特開昭53−132347号公報）、ジスチリルカルバゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭
54−14967 号公報）、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ顔料を用いた感光体（特開昭54−17733号公報）
などが報告されている。
しかしながら、従来報告されたアゾ化合物は、特定の
波長域の光源に対しては良好な感度を有していても、別
の波長域の光源には感度は十分でなかった。
波長域の光源に対しては良好な感度を有していても、別
の波長域の光源には感度は十分でなかった。
一般に感度特性は、感光体の吸収波長領域に対応して
おり、若干のずれはあるものの、感光体に使用する顔料
の最大吸収波長付近の光に対しては良好な性能を示し、
顔料の吸収の小さな波長光に対しては性能は悪い。波長
域の狭い吸収特性を有する顔料を用いた感光体を使用し
て、カラー原稿を複写した場合、入射波長光に依存して
感度が優劣があるため、原稿の色により複写像に濃淡が
表われる。
おり、若干のずれはあるものの、感光体に使用する顔料
の最大吸収波長付近の光に対しては良好な性能を示し、
顔料の吸収の小さな波長光に対しては性能は悪い。波長
域の狭い吸収特性を有する顔料を用いた感光体を使用し
て、カラー原稿を複写した場合、入射波長光に依存して
感度が優劣があるため、原稿の色により複写像に濃淡が
表われる。
従来のアゾ化合物を用いた感光体は原稿の青色部分の
再現性は良いものもあるが、赤色部分の再現性において
は不十分であった。
再現性は良いものもあるが、赤色部分の再現性において
は不十分であった。
近年、カラー印刷物も増加し、カラー原稿を複写する
機会が多くなり、原稿の色に依存しない複写像を得るた
め、分光感度のより均一な感光体が望まれていた。
機会が多くなり、原稿の色に依存しない複写像を得るた
め、分光感度のより均一な感光体が望まれていた。
さらに、複写過程における苛酷な使用条件下（コロナ
放電時に発生するオゾン、照射光、熱など）において、
安定した性能を持続できる優れた耐久性を有する感光体
が望まれていた。
放電時に発生するオゾン、照射光、熱など）において、
安定した性能を持続できる優れた耐久性を有する感光体
が望まれていた。
本発明の目的は、広汎なテトラキスアゾ化合物を得る
ことのできる新規なオクタゾニウム塩化合物を提供する
ことにある。
ことのできる新規なオクタゾニウム塩化合物を提供する
ことにある。
本発明の他の目的は、前記した感光体に有効な新規な
テトラキスアゾ化合物を提供することにある。
テトラキスアゾ化合物を提供することにある。
さらに他の目的は、前記テトラキスアゾ化合物の製造
法を提供することにある。
法を提供することにある。
本発明の一つは、 一般式（Ｉ） （式中、Ｘ はアニオン官能基を示す。） で表されるオクタゾニウム塩化合物である。
本発明の他の一つは一般式（II） （式中、Ａは を示し、 Ｚは炭化水素環またはその置換体、複素環またはその置
換体を、Ｙは を示す。ただし、R1は炭化水素環基またはその置換体、
複素環基またはその置換体、R2は水素、アルキル基また
はその置換体、フェニル基またはその置換体、R3は炭化
水素環基またはその置換体、R4は水素、アルキル基、フ
ェニル基またはその置換体を示し、R3とR4はそれらに結
合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）で表わさ
れるテトラキスアゾ化合物である。
換体を、Ｙは を示す。ただし、R1は炭化水素環基またはその置換体、
複素環基またはその置換体、R2は水素、アルキル基また
はその置換体、フェニル基またはその置換体、R3は炭化
水素環基またはその置換体、R4は水素、アルキル基、フ
ェニル基またはその置換体を示し、R3とR4はそれらに結
合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）で表わさ
れるテトラキスアゾ化合物である。
また、本発明のさらに他の一つは、テトラキス（４−
アミノフェニル）チオフェン−1,1−ジオキサイドをジ
アゾ化して、前記一般式（Ｉ）で表されるオクタゾニウ
ム塩とし、これを一般式（III） （式中、Ｚは炭化水素環またはその置換体、複素環また
はその置換体を、Ｙは または を示す。ただし、R1は炭化水素環基またはその置換体、
複素環基またはその置換体、R2は水素、アルキル基また
はその置換体、フェニル基またはその置換体、R3は炭化
水素環基またはその置換体、R4は水素、アルキル基、フ
ェニル基またはその置換体を示し、R3とR4はそれらに結
合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）で表わさ
れる化合物と反応させることを特徴とする一般式（II）
で表されるテヒトラキスアゾ化合物の製造法である。
アミノフェニル）チオフェン−1,1−ジオキサイドをジ
アゾ化して、前記一般式（Ｉ）で表されるオクタゾニウ
ム塩とし、これを一般式（III） （式中、Ｚは炭化水素環またはその置換体、複素環また
はその置換体を、Ｙは または を示す。ただし、R1は炭化水素環基またはその置換体、
複素環基またはその置換体、R2は水素、アルキル基また
はその置換体、フェニル基またはその置換体、R3は炭化
水素環基またはその置換体、R4は水素、アルキル基、フ
ェニル基またはその置換体を示し、R3とR4はそれらに結
合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）で表わさ
れる化合物と反応させることを特徴とする一般式（II）
で表されるテヒトラキスアゾ化合物の製造法である。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるオクタゾニウム塩
化合物は、任意のカップラー化合物と反応させて、数多
くのテトラキスアゾ化合物を提供することができ、重要
な中間体である。
化合物は、任意のカップラー化合物と反応させて、数多
くのテトラキスアゾ化合物を提供することができ、重要
な中間体である。
一般式（Ｉ）において、アニオン官能基としては例え
ば、 BF4 、Cl 、Br 、Ｉ 、 ClO4 、SO4 ２、 などが例示できるが、中でも保存安定性に優れたBF4
が好ましい。
ば、 BF4 、Cl 、Br 、Ｉ 、 ClO4 、SO4 ２、 などが例示できるが、中でも保存安定性に優れたBF4
が好ましい。
一般式（Ｉ）で表わされるオクタゾニウム塩化合物
は、例えばテトラキス（４−ニトロフェニル）チオフェ
ン−1,1−ジオキサイドを還元して得られたテトラキス
（４−アミノフェニル）チオフェン−1,1−ジオキサイ
ドをジアゾ化することにより得られる。テトラキス（４
−アミノフェニル）チオフェン−1,1−ジオキサイドは
塩酸、硫酸などの無機酸水溶液中に分散または溶解した
後、−５〜15℃好ましくは−５〜５℃で硫酸ナトリウム
を加えることによりジアゾ化される。ジアゾ化反応は15
〜３時間で終了する。
は、例えばテトラキス（４−ニトロフェニル）チオフェ
ン−1,1−ジオキサイドを還元して得られたテトラキス
（４−アミノフェニル）チオフェン−1,1−ジオキサイ
ドをジアゾ化することにより得られる。テトラキス（４
−アミノフェニル）チオフェン−1,1−ジオキサイドは
塩酸、硫酸などの無機酸水溶液中に分散または溶解した
後、−５〜15℃好ましくは−５〜５℃で硫酸ナトリウム
を加えることによりジアゾ化される。ジアゾ化反応は15
〜３時間で終了する。
本発明の一般式（II）で表わされるテトラキスアゾ化
合物は、前記したように機能分離型電子写真用感光体の
電荷発生物質として有用である。
合物は、前記したように機能分離型電子写真用感光体の
電荷発生物質として有用である。
また電子写真法を応用した、プリンター感光体、印刷
用原版などにも使用できる。あるいは電子写真システム
において潜像形成、現像化の両機能を持ち合わせた光導
電性トナーとしても使用できる。
用原版などにも使用できる。あるいは電子写真システム
において潜像形成、現像化の両機能を持ち合わせた光導
電性トナーとしても使用できる。
さらには光導電性を応用した撮像素子の光導電層、太
陽電池の光導電層などにも利用できる。
陽電池の光導電層などにも利用できる。
また着色剤として上記トナーの他、高分子樹脂用着色
剤、インク、顔料などにも幅広く利用できる。
剤、インク、顔料などにも幅広く利用できる。
一般式（II）のＺとして、具体的には水酸基とＹとが
結合しているベンゼン環と縮合して形成する芳香環とし
て、ナフタレン環、アントラセン環などの炭化水素環、
またはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などの複素環が例示できる。
結合しているベンゼン環と縮合して形成する芳香環とし
て、ナフタレン環、アントラセン環などの炭化水素環、
またはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などの複素環が例示できる。
またＺが置換基を有する場合、置換基として塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示で
きる。
子、臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示で
きる。
R1またはR3の環基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル
基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラ
ニル基などの複素環基が例示でき、R3とR4とが結合して
形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル
基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラ
ニル基などの複素環基が例示でき、R3とR4とが結合して
形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。
R1またはR3が置換基を有する環基の場合、置換基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメ
チル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジ
アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基またはそのエステルなどが例示できる。
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメ
チル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジ
アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基またはそのエステルなどが例示できる。
R2がフェニル基のときには、その置換基として塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
本発明のテトラキスアゾ化合物は、前記したジアゾ化
液をそのまま一般式（III）で表わされるカップラー化
合物と反応することにより得られるが、ジアゾ化液は、
例えばホウフッ化水素酸を加えることによりオクタゾニ
ウム塩として単離した後、カップラー化合物と反応させ
るのが好ましい。
液をそのまま一般式（III）で表わされるカップラー化
合物と反応することにより得られるが、ジアゾ化液は、
例えばホウフッ化水素酸を加えることによりオクタゾニ
ウム塩として単離した後、カップラー化合物と反応させ
るのが好ましい。
実際には、N,N−ジメチルホルムアミドあるいはジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒中に、カップラー化合
物とオクタゾニウム塩を溶解せしめ、次いで酢酸ナトリ
ウム水溶液を加えることにより反応は終了する。オクタ
ゾニウム塩の溶解および酢酸ナトリウムの添加は−５〜
30℃で行うのが好ましい。反応は酢酸ナトリウム水溶液
添加後15分〜５時間で完結する。
チルスルホキシドなどの有機溶媒中に、カップラー化合
物とオクタゾニウム塩を溶解せしめ、次いで酢酸ナトリ
ウム水溶液を加えることにより反応は終了する。オクタ
ゾニウム塩の溶解および酢酸ナトリウムの添加は−５〜
30℃で行うのが好ましい。反応は酢酸ナトリウム水溶液
添加後15分〜５時間で完結する。
あるいは、カップラー化合物を溶解した有機溶媒中に
酢酸ナトリウム水溶液を加えたのち、−５〜30℃でオク
タゾニウム塩を加えることによっても合成できる。
酢酸ナトリウム水溶液を加えたのち、−５〜30℃でオク
タゾニウム塩を加えることによっても合成できる。
反応液より濾取した粗生物は、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどの有機溶媒により洗浄することにより精製でき
る。
アミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどの有機溶媒により洗浄することにより精製でき
る。
以上のようにして、本発明のテトラキスアゾ化合物が
製造できる。
製造できる。
次に実施例により本発明のオクタゾニウム塩およびテ
トラキスアゾ化合物の製造を具体的に説明する。
トラキスアゾ化合物の製造を具体的に説明する。
第１表は実施例２〜30において製造した一般式（II）
で表される化合物の構造式、外観及びその収率を示し、
実施例中の化合物のNo.は第１表の化合物のNo.である。
で表される化合物の構造式、外観及びその収率を示し、
実施例中の化合物のNo.は第１表の化合物のNo.である。
実施例１ オクタゾニウム塩の製造 テトラキス（４−アミノフェニル）チオフェン−1,1
−ジオキサイド8.0gを35％塩酸18mlおよび水500mlより
なる溶液に溶解した。この溶液に亜硝酸ナトリウム5.5g
を水30mlに溶解した溶液を０℃で30分かけて滴下した。
ついで、０℃で２時間攪拌した後、42％ホウフッ化水素
酸100mlを加え、30分攪拌した。生じた沈澱を濾過、少
量のエタノールおよびエーテルで洗浄、風乾し黄褐色微
結晶のオクタゾニウム塩12.7g（収率87％）を得た。
−ジオキサイド8.0gを35％塩酸18mlおよび水500mlより
なる溶液に溶解した。この溶液に亜硝酸ナトリウム5.5g
を水30mlに溶解した溶液を０℃で30分かけて滴下した。
ついで、０℃で２時間攪拌した後、42％ホウフッ化水素
酸100mlを加え、30分攪拌した。生じた沈澱を濾過、少
量のエタノールおよびエーテルで洗浄、風乾し黄褐色微
結晶のオクタゾニウム塩12.7g（収率87％）を得た。
得られたオクタゾニウム塩は90℃より徐々に分解し
た。
た。
また、赤外線吸収スペクトル（KBr法）において2250c
m-1にN2 に基づく吸収、1300cm-1に＞SO2に基づく吸収
が認められた。赤外線スペクトルを第１図に示す。
m-1にN2 に基づく吸収、1300cm-1に＞SO2に基づく吸収
が認められた。赤外線スペクトルを第１図に示す。
実施例２ テトラキスアゾ化合物No.1の合成 N,N−ジメチルホルムアミド400mlに２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド3.6gを溶解し、０℃に冷却後、
オクタゾニウム塩3.0gを加えて15分攪拌した。これに酢
酸ナトリウム2.5gを水20mlに溶解した溶液を０℃で20分
要して滴下し、同温度で１時間攪拌した後、室温で４時
間攪拌した。生じた結晶を濾別し、N,N−ジメチルホル
ムアミド300mlでスラッジ、濾過の操作を３回繰り返し
た後、水１でスラッジ、濾過の操作を６回繰り返し
た。乾燥してテトラキスアゾ化合物No.1を4.3g（収率79
％）得た。得られた粉末は茶味黒色を呈し、290℃以下
では融解しなかった。
３−ナフトエ酸アニリド3.6gを溶解し、０℃に冷却後、
オクタゾニウム塩3.0gを加えて15分攪拌した。これに酢
酸ナトリウム2.5gを水20mlに溶解した溶液を０℃で20分
要して滴下し、同温度で１時間攪拌した後、室温で４時
間攪拌した。生じた結晶を濾別し、N,N−ジメチルホル
ムアミド300mlでスラッジ、濾過の操作を３回繰り返し
た後、水１でスラッジ、濾過の操作を６回繰り返し
た。乾燥してテトラキスアゾ化合物No.1を4.3g（収率79
％）得た。得られた粉末は茶味黒色を呈し、290℃以下
では融解しなかった。
元素分析及び赤外線吸収スペクトル（KBr法）より目
的物であることが確認された。
的物であることが確認された。
元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 実測値（％） 73.42 4.03 10.71 1.94 計算値（％） 73.10 4.06 10.66 2.03 赤外線吸収スペクトル：＞Ｃ＝０に基づく吸収が1675cm
-1に認められた。
-1に認められた。
赤外線吸収スペクトル（KBr法）を第２図に示す。
実施例３〜19 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリドの代わりに
対応するカップラーを用いた以外は、実施例２と同様に
合成し、第１表に示すテトラキスアゾ化合物No.2〜No.1
8を得た。
対応するカップラーを用いた以外は、実施例２と同様に
合成し、第１表に示すテトラキスアゾ化合物No.2〜No.1
8を得た。
これらの化合物の分析値を第２表に、赤外線吸収スペ
クトルを第３図〜第19図に示す。
クトルを第３図〜第19図に示す。
実施例20 テトラキスアゾ化合物No.20の合成 N,N−ジメチルホルムアミド600mlに下記構造式 で表わされるカップラー化合物8.0gを溶解した。これに
酢酸ナトリウム2.2gを水30mlに溶解した溶液を加え、５
℃まで冷却した。ついでオクタゾニウム塩3.0gを徐々に
加え、30分攪拌した後、室温に戻し、さらに２時間攪拌
した。析出した結晶を濾別し、N,N−ジメチルホルムア
ミド200mlでスラッジ、濾過の操作を２回繰り返した
後、水500mlでスラッジ、濾過の操作を４回繰り返し
た。乾燥してテトラキスアゾ化合物No.20を5.6g（収率7
2％）得た。得られた粉末は黒色を呈し、290℃以下で融
解しなかった。
酢酸ナトリウム2.2gを水30mlに溶解した溶液を加え、５
℃まで冷却した。ついでオクタゾニウム塩3.0gを徐々に
加え、30分攪拌した後、室温に戻し、さらに２時間攪拌
した。析出した結晶を濾別し、N,N−ジメチルホルムア
ミド200mlでスラッジ、濾過の操作を２回繰り返した
後、水500mlでスラッジ、濾過の操作を４回繰り返し
た。乾燥してテトラキスアゾ化合物No.20を5.6g（収率7
2％）得た。得られた粉末は黒色を呈し、290℃以下で融
解しなかった。
元素分析及び赤外線吸収スペクトル（KBr）より目的
物であることが確認された。
物であることが確認された。
元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 実測値
（％） 63.78 3.03 12.25 1.50 6.24 計算値（％） 64.00 3.02 12.4 1.42 6.31 赤外線吸収スペクトル：＞Ｃ＝０に基づく吸収が1670cm
-1に認められた。
（％） 63.78 3.03 12.25 1.50 6.24 計算値（％） 64.00 3.02 12.4 1.42 6.31 赤外線吸収スペクトル：＞Ｃ＝０に基づく吸収が1670cm
-1に認められた。
赤外線吸収スペクトル（KBr法）を第20図に示す。
実施例21〜25 それぞれ対応するカップラーを用いた以外は実施例20
と同様に合成し、第１表に示すテトラキスアゾ化合物N
o.20〜No.24を得た。
と同様に合成し、第１表に示すテトラキスアゾ化合物N
o.20〜No.24を得た。
それぞれの化合物の分析値を第２表に、赤外線吸収ス
ペクトルを第21図〜第25図に示す。
ペクトルを第21図〜第25図に示す。
実施例26〜30 それぞれ対応するカップラーを用いた以外は実施例２
と同様に合成し、第１表に示すテトラキスアゾ化合物N
o.25〜No.29を得た。
と同様に合成し、第１表に示すテトラキスアゾ化合物N
o.25〜No.29を得た。
それぞれの化合物の分析値を第２表に、赤外線吸収ス
ペクトルを第26図〜第30図に示す。
ペクトルを第26図〜第30図に示す。
（用途例） ポリエステル樹脂（商品名「アドヒーシブ49000」デ
ユポン社製）0.5部、例示化合物No.4を0.5部及びテトラ
ヒドロフラン50部をボールミルで粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルシートに
ワイヤーバーを用いて塗布、80℃で20分乾燥して約１μ
ｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生層上に９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾン１部、ポリエステル樹脂（商品名
「バイロン200」東洋紡製）１部をクロロホルム10部に
溶解した溶液をワイヤーバーを用いて塗布80℃で30分乾
燥して、厚さ約18μｍの電荷輸送層を形成して、第31図
に示した積層型感光体を作製した。
ユポン社製）0.5部、例示化合物No.4を0.5部及びテトラ
ヒドロフラン50部をボールミルで粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルシートに
ワイヤーバーを用いて塗布、80℃で20分乾燥して約１μ
ｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生層上に９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾン１部、ポリエステル樹脂（商品名
「バイロン200」東洋紡製）１部をクロロホルム10部に
溶解した溶液をワイヤーバーを用いて塗布80℃で30分乾
燥して、厚さ約18μｍの電荷輸送層を形成して、第31図
に示した積層型感光体を作製した。
静電複写紙試験装置（（株）川口電機製作所製モデル
EPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定した後２
秒間暗所に放置し、その時の表面電位V2を測定した。続
いて感光体の表面照度が51uxとなる状態でハロゲンラン
プ（色温度2856°Ｋ）よりの光を照射して表面電位がV2
の1/2になる時間を測定し、半減露光量E1/2（1ux・se
c）を計算した。また光照射10秒後の表面電位VR即ち残
留電位を測定した。
EPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定した後２
秒間暗所に放置し、その時の表面電位V2を測定した。続
いて感光体の表面照度が51uxとなる状態でハロゲンラン
プ（色温度2856°Ｋ）よりの光を照射して表面電位がV2
の1/2になる時間を測定し、半減露光量E1/2（1ux・se
c）を計算した。また光照射10秒後の表面電位VR即ち残
留電位を測定した。
E1/2及びVRはそれぞれ2.1（1ux・sec）、−２（ｖ）
であった。
であった。
また、作製した感光体を市販の複写機に装着し、複写
したところ、原稿に忠実な再現性のよい複写画像が得ら
れた。
したところ、原稿に忠実な再現性のよい複写画像が得ら
れた。
本発明のテトラキスアゾ化合物は、前述したように機
能分離型電子写真用感光体に用いる電荷発生物質として
特に有効である。
能分離型電子写真用感光体に用いる電荷発生物質として
特に有効である。
第１図は、実施例のオクタゾニウム塩化合物の赤外線吸
収スペクトル（KBr法）である。第２図〜30図は実施例
のテトラキスアゾ化合物No.1〜29の赤外線吸収スペクト
ル図（KBr法）である。 第31図は電子写真用感光体の構成例を示した断面図であ
り、各符号は次の通りである。 １……導電性支持体、４……感光層 ２……電荷発生物質、５……電荷輸送層 ３……電荷輸送物質、６……電荷発生層 を示す。
収スペクトル（KBr法）である。第２図〜30図は実施例
のテトラキスアゾ化合物No.1〜29の赤外線吸収スペクト
ル図（KBr法）である。 第31図は電子写真用感光体の構成例を示した断面図であ
り、各符号は次の通りである。 １……導電性支持体、４……感光層 ２……電荷発生物質、５……電荷輸送層 ３……電荷輸送物質、６……電荷発生層 を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３６５ Ｃ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘ はアニオン官能基を示す。） で表されるオクタゾニウム塩化合物。
- 【請求項２】一般式（II） （式中、Ａは を示し、Ｚは炭化水素環またはその置換体、複素環また
はその置換体を、Ｙは を示す。ただしR1は炭化水素環基またはその置換体、複
素環基またはその置換体、R2は水素、アルキル基または
その置換体、フェニル基またはその置換体、R3は炭化水
素環基またはその置換体、R4は水素、アルキル基、フェ
ニル基またはその置換体を示し、R3とR4はそれらに結合
する炭素原子と共に環を形成してもよい。） で表わされるテトラキスアゾ化合物。 - 【請求項３】テトラキス（４−アミノフェニル）チオフ
ェン−1,1−ジオキサイドをジアゾ化し （式中、Ｘ はアニオン官能基を示す。） で表されるオクタゾニウム塩とし、これに一般式（II
I） （式中、Ｚは炭化水素環またはその置換体、複素環また
はその置換体を、Ｙは または を示す。ただし、R1は炭化水素環基またはその置換体、
複素環基またはその置換体、R2は水素、アルキル基また
はその置換体、フェニル基またはその置換体、R3は炭化
水素環基またはその置換体、R4は水素、アルキル基、フ
ェニル基またはその置換体を示し、R3とR4はそれらに結
合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）で表わさ
れる化合物を反応させることを特徴とする一般式（II） （式中、Ａは前記に同じである。） で表わされるテトラキスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63277303A JPH0826013B2 (ja) | 1987-11-19 | 1988-11-04 | 新規なオクタゾニウム塩化合物、テトラキスアゾ化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-290700 | 1987-11-19 | ||
| JP29070087 | 1987-11-19 | ||
| JP63277303A JPH0826013B2 (ja) | 1987-11-19 | 1988-11-04 | 新規なオクタゾニウム塩化合物、テトラキスアゾ化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01230573A JPH01230573A (ja) | 1989-09-14 |
| JPH0826013B2 true JPH0826013B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=26552332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63277303A Expired - Lifetime JPH0826013B2 (ja) | 1987-11-19 | 1988-11-04 | 新規なオクタゾニウム塩化合物、テトラキスアゾ化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826013B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6247053A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
-
1988
- 1988-11-04 JP JP63277303A patent/JPH0826013B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01230573A (ja) | 1989-09-14 |
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