JPH08245525A - Fluorine-based solvent - Google Patents

Fluorine-based solvent

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JPH08245525A
JPH08245525A JP5735695A JP5735695A JPH08245525A JP H08245525 A JPH08245525 A JP H08245525A JP 5735695 A JP5735695 A JP 5735695A JP 5735695 A JP5735695 A JP 5735695A JP H08245525 A JPH08245525 A JP H08245525A
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fluorine
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polyfluoro
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章 関屋
Yukio Sato
幸生 佐藤
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正巳 岩崎
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CHIKYU KANKYO SANGYO GIJUTSU
CHIKYU KANKYO SANGYO GIJUTSU KENKYU KIKO
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CHIKYU KANKYO SANGYO GIJUTSU
CHIKYU KANKYO SANGYO GIJUTSU KENKYU KIKO
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Abstract

PURPOSE: To obtain a fluorine-based solvent containing a specific hydrogen- containing polyfluoro tertiary amine, having small influence on global warming without disrupting ozone layer, excellent in cleaning property and useful for dry cleaning, coating, extraction, etc. CONSTITUTION: This fluorine-based solvent contains (A) one or two or more kinds of hydrogen-containing polyfluorotertiary amine of formula I (R<1> is a 1-2C perfluoroalkyl; R<2> is a 1-3C polyfluoroalkyl; X is H or trifluoromethyl) or formula II (R<3> is methyl, ethyl or propyl) and further preferably (B) one or more compounds selected from the group consisting of a hydrocarbon compound, an alcohol compound, an ether compound, a ketone compound, an ester compound, an organic nitrogen compound, an organosulfur compound and an organosilicon compound, preferably in an amount of 1-50wt.% based on the component A.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、オゾン層を破壊せず地
球温暖化に対する影響が小さい、含水素ポリフルオロ第
3級アミンを含んでなるフッ素系溶剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a fluorinated solvent containing a hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine, which does not destroy the ozone layer and has a small effect on global warming.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、ハロゲン化炭化水素は、プラスチ
ックやゴム製品、電子部品等の洗浄用溶剤として知られ
ている。特に、塩素原子、或いは、塩素原子とフッ素原
子を有するハロゲン化炭化水素群は、不燃性かつ安定
で、ワックスや油脂類を溶解することができることか
ら、各種産業分野に広く使用されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, halogenated hydrocarbons have been known as a cleaning solvent for plastics, rubber products, electronic parts and the like. In particular, a halogenated hydrocarbon group having a chlorine atom or a chlorine atom and a fluorine atom is nonflammable and stable, and can dissolve waxes and fats and oils, and is therefore widely used in various industrial fields.

【0003】例えば、塩素原子を有するものとしては、
1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレンが、また、塩素原子とフッ素原子
を有するもの(以下「CFC」と称す。)としては、ト
リフルオロトリクロロエタン(以下「CFC113」と
称す。)等が知られており、特に後者のCFC113は
低毒性で、しかもプラスチックやゴム等の表面を侵食し
ないことから、各種用途に広く用いられている。
For example, as those having a chlorine atom,
1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene,
As tetrachloroethylene having a chlorine atom and a fluorine atom (hereinafter referred to as “CFC”), trifluorotrichloroethane (hereinafter referred to as “CFC113”) and the like are known, and the latter CFC113 is particularly low. Since it is toxic and does not corrode the surface of plastics, rubber, etc., it is widely used for various purposes.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ハロゲ
ン化炭化水素は、このように優れた特徴を有する反面、
構成元素の1つである塩素原子が触媒となり、地球を取
り巻くオゾン層を破壊することが明らかにされたことか
ら、CFC113や1,1,1−トリクロロエタン等の
「特定フロン」は、全廃されることが国際的に取り決め
られた。
However, while the halogenated hydrocarbon has such excellent characteristics,
Chlorine atom, which is one of the constituent elements, acts as a catalyst and destroys the ozone layer surrounding the earth. Therefore, "specific CFCs" such as CFC113 and 1,1,1-trichloroethane are completely abolished. Was internationally arranged.

【0005】このような問題に対処するためには、これ
らの溶剤に代わる新規溶剤の開発が不可欠であり、実
際、洗浄溶剤としてCFC113に代わる物質が具体的
に種々検討されているものの、未だ有効な代替物が見出
されていないのが現状である。
In order to deal with such a problem, the development of a new solvent replacing these solvents is indispensable. In fact, various substances replacing CFC113 as a cleaning solvent have been concretely studied, but they are still effective. Currently, no alternatives have been found.

【0006】また、近年、オゾン層保護と共に、特に地
球温暖化防止に対する配慮も求められていることから、
代替溶剤化合物に要求される性能の一つとして、地球温
暖化に及ぼす影響が小さいことも重要な要件となってい
る。この地球温暖化に及ぼす影響の評価は、地球温暖化
係数(GWP又はHGWP)と大気中寿命の値が目安と
考えられている。即ち、地球温暖化問題を考慮すると、
将来の代替フロン候補化合物は、地球温暖化係数ができ
る限り小さく、2〜3年以下の大気中寿命を持つ化合物
が望ましいと云われている。
[0006] Further, in recent years, attention has been especially paid to prevention of global warming as well as protection of the ozone layer.
As one of the performances required of the alternative solvent compounds, it is also an important requirement that the effect on global warming is small. The evaluation of the effect on global warming is considered to be based on the values of global warming potential (GWP or HGWP) and atmospheric lifetime. That is, considering the issue of global warming,
It is said that a future CFC candidate compound is preferably a compound having a global warming potential as small as possible and an atmospheric lifetime of 2-3 years or less.

【0007】これに対して、1991年にDu Pon
t社が開発したヒドロフルオロカーボン、HFC−43
−10mee(CF3 CFHCFHCF2 CF3 )は、
オゾン層を破壊しない代替溶剤としての特性をいくつか
備えているが、HWGPが0.25、大気中での寿命が
20.8年と発表され、比較的長寿命とみられる。
On the other hand, in 1991, Du Pon
HFC-43, a hydrofluorocarbon developed by Company t
-10mee (CF 3 CFHCFHCF 2 CF 3 ) , the
Although it has some properties as an alternative solvent that does not destroy the ozone layer, it has been announced that HWGP is 0.25 and the life in air is 20.8 years.

【0008】また、アミン系化合物では、3M社が、A
VDTM洗浄システムにおける水切り剤及び有機溶剤のリ
ンス剤として、分子内に水素原子を含まない、ペルフル
オロカーボン液体PF−5052(ペルフルオロ−N−
メチルモルホリン)等を数年前に上市したが、該化合物
の大気中寿命は数百年〜数千年と推定されている。
As for amine compounds, 3M Company
As a draining agent and a rinse agent for organic solvents in the VD cleaning system, a perfluorocarbon liquid PF-5052 (perfluoro-N-) containing no hydrogen atom in the molecule is used.
(Methyl morpholine) was launched several years ago, but the atmospheric lifetime of the compound is estimated to be hundreds to thousands of years.

【0009】含水素ポリフルオロ第3級アミンについて
は、例えば特開平5−132451号公報に記載の、分
子内に水素原子を1個有するモノヒドロポリフルオロ第
3級アミン等が知られている。しかしながら、該化合物
は、溶解力が著しく低く、洗浄溶剤としては不適当であ
る。
As the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine, for example, monohydropolyfluoro tertiary amine having one hydrogen atom in the molecule described in JP-A-5-132451 is known. However, the compound has a very low dissolving power and is not suitable as a cleaning solvent.

【0010】本発明は、以上の状況に鑑みてなされたも
のであり、CFC113等からなるこれまでの洗浄用溶
剤がオゾン層の破壊を引き起こすという欠点を解消し、
地球温暖化といった新しい環境問題にも配慮しつつ、洗
浄作用に優れた新規なフッ素系溶剤を提供するものであ
る。
The present invention has been made in view of the above circumstances, and eliminates the drawback that the conventional cleaning solvent composed of CFC113 or the like causes destruction of the ozone layer,
It is intended to provide a new fluorine-based solvent having an excellent cleaning action while considering new environmental problems such as global warming.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】請求項1のフッ素系溶剤
は、下記一般式(I)で表される含水素ポリフルオロ第
3級アミンの1種又は2種以上からなる、或いは、この
含水素ポリフルオロ第3級アミンの1種又は2種以上を
含むことを特徴とする。
The fluorine-based solvent according to claim 1 comprises one or more hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines represented by the following general formula (I), or contains It is characterized by containing one or more hydrogen polyfluoro tertiary amines.

【0012】[0012]

【化3】 Embedded image

【0013】請求項2のフッ素系溶剤は、下記一般式
(II)で表される含水素ポリフルオロ第3級アミンの1
種又は2種以上からなる、或いは、この含水素ポリフル
オロ第3級アミンの1種又は2種以上を含むことを特徴
とする。
The fluorine-based solvent according to claim 2 is a hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine represented by the following general formula (II).
One or two or more of these hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines are included.

【0014】[0014]

【化4】 [Chemical 4]

【0015】請求項3のフッ素系溶剤は、請求項1又は
2のフッ素系溶剤において、第2成分として更に、炭化
水素化合物,アルコール化合物,エーテル化合物,ケト
ン化合物,エステル化合物,有機窒素化合物,有機硫黄
化合物及び有機ケイ素化合物からなる群から選ばれた1
種又は2種以上を含み、該第2成分の含有量が前記含水
素ポリフルオロ第3級アミンの重量の1〜50重量%で
あることを特徴とする。
The fluorinated solvent according to claim 3 is the same as the fluorinated solvent according to claim 1 or 2, wherein the second component is further a hydrocarbon compound, an alcohol compound, an ether compound, a ketone compound, an ester compound, an organic nitrogen compound, an organic compound. 1 selected from the group consisting of sulfur compounds and organosilicon compounds
One or two or more species is contained, and the content of the second component is 1 to 50% by weight of the weight of the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine.

【0016】請求項4のフッ素系溶剤は、請求項1ない
し3のいずれか1項に記載のフッ素系溶剤において、洗
浄剤であることを特徴とする。
The fluorine-based solvent according to claim 4 is the fluorine-based solvent according to any one of claims 1 to 3, which is a cleaning agent.

【0017】請求項5のフッ素系溶剤は、請求項1ない
し3のいずれか1項に記載のフッ素系溶剤において、水
切り剤であることを特徴とする。
The fluorine-based solvent according to claim 5 is the fluorine-based solvent according to any one of claims 1 to 3, which is a draining agent.

【0018】請求項6のフッ素系溶剤は、請求項1ない
し3のいずれか1項に記載のフッ素系溶剤において、ド
ライクリーニング用溶剤であることを特徴とする。
According to a sixth aspect of the present invention, the fluorine-based solvent is a solvent for dry cleaning in the fluorine-based solvent according to any one of the first to third aspects.

【0019】請求項7のフッ素系溶剤は、請求項1ない
し3のいずれか1項に記載のフッ素系溶剤において、塗
料用溶剤であることを特徴とする。
The fluorinated solvent according to claim 7 is the fluorinated solvent according to any one of claims 1 to 3, which is a solvent for paints.

【0020】請求項8のフッ素系溶剤は、請求項1ない
し3のいずれか1項に記載のフッ素系溶剤において、抽
出用溶剤であることを特徴とする。
The fluorinated solvent according to claim 8 is the fluorinated solvent according to any one of claims 1 to 3, which is a solvent for extraction.

【0021】以下に本発明を詳細に説明する。The present invention will be described in detail below.

【0022】本発明の請求項1に記載の含水素ポリフル
オロ第3級アミンにおいて、R1 がトリフルオロメチル
基の場合、R2 は炭素数1〜3の水素原子を有するか又
は有しないポリフルオロアルキル基であり、XはH又は
トリフルオロメチル基であれば良い。R1 がペンタフル
オロエチル基で、Xがトリフルオロメチル基の場合、R
2 としては炭素数1又は2の水素原子を有するか又は有
しないポリフルオロアルキル基であることが、当該含水
素ポリフルオロ第3級アミンが適当な沸点範囲となるこ
とから好ましい。なお、R1 がペンタフルオロエチル基
で、XがHの場合、R2 は炭素数1〜3の水素原子を有
するか又は有しないポリフルオロアルキル基で良い。
In the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to claim 1 of the present invention, when R 1 is a trifluoromethyl group, R 2 may or may not have a hydrogen atom having 1 to 3 carbon atoms. It is a fluoroalkyl group, and X may be H or a trifluoromethyl group. When R 1 is a pentafluoroethyl group and X is a trifluoromethyl group, R 1
It is preferable that 2 is a polyfluoroalkyl group having or not having a hydrogen atom having 1 or 2 carbon atoms, since the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine has an appropriate boiling range. When R 1 is a pentafluoroethyl group and X is H, R 2 may be a polyfluoroalkyl group having or not having a hydrogen atom having 1 to 3 carbon atoms.

【0023】また、本発明の請求項2に記載の含水素ポ
リフルオロ第3級アミンにおいて、R1 がトリフルオロ
メチル基の場合、R3 としてはエチル基又はプロピル基
であることが、また、R1 がペンタフルオロエチル基の
場合、R3 としてはメチル基、エチル基又はプロピル基
であることが、当該含水素ポリフルオロ第3級アミンが
適当な沸点範囲となることから好ましい。
In the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to claim 2 of the present invention, when R 1 is a trifluoromethyl group, R 3 is an ethyl group or a propyl group. When R 1 is a pentafluoroethyl group, it is preferable that R 3 is a methyl group, an ethyl group or a propyl group because the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine has a suitable boiling range.

【0024】請求項1の発明において用いられる含水素
ポリフルオロ第3級アミンの製造方法は、特願平6−1
76769号に記述の製造方法、すなわち、一般式CF
3 N=CFY(式中、YはF又はトリフルオロメチル
基)で表されるペルフルオロアザアルケン、例えば、ペ
ルフルオロ−2−アザ−2−プロペン(CF3 N=CF
2 )、ペルフルオロ−2−アザ−2−ブテン(CF3
=CFCF3 )等を、アセトニトリル、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、ジグリム、ジメチルスルホキシド、N
−メチルピロリドン、スルホラン等の非プロトン性極性
溶媒中で、フッ化カリウム及び/又はフッ化セシウム等
のアルカリ金属フッ化物、並びに、下記一般式 (III)で
表されるスルホン酸エステル類と反応させることによ
り、容易に得ることができる。
Hydrogen-containing material used in the invention of claim 1
The method for producing a polyfluoro tertiary amine is described in Japanese Patent Application No. 6-1.
No. 76769, that is, the general formula CF
3 N = CFY (wherein Y is F or trifluoromethyl)
A perfluoroazaalkene represented by
Rufluoro-2-aza-2-propene (CF3 N = CF
2 ), Perfluoro-2-aza-2-butene (CF3 N
= CFCF3 ) Etc. to acetonitrile, N, N-dimethyl
Ruformamide, diglyme, dimethyl sulfoxide, N
-Aprotic polarity such as methylpyrrolidone and sulfolane
In a solvent, potassium fluoride and / or cesium fluoride, etc.
Alkali metal fluoride of, and the following general formula (III)
By reacting with the sulfonates represented
Can be easily obtained.

【0025】EZ1 ………(III) (ただし、Eは、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル
基であり、好ましくは、トリフルオロメチル基である。
また、Z1 は、次式で表されるような、エステル部分
(Z1 )が、炭素数2〜5のアルキル基であるスルホン
酸エステルである。 Z1 =−SO2 OCHXR4 (ただし、R4 は炭素数1〜3の水素原子を有するか又
は有しないポリフルオロアルキル基を示し、XはH又は
トリフルオロメチル基を示す。)) スルホン酸エステルとしては、具体的には、次のような
ものが挙げられ、目的とする含水素ポリフルオロ第3級
アミンに応じて選択使用される。
EZ 1 (III) (wherein E is a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a trifluoromethyl group).
Further, Z 1 is a sulfonic acid ester in which the ester moiety (Z 1 ) is an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms as represented by the following formula. Z 1 = -SO 2 OCHXR 4 (wherein R 4 represents a polyfluoroalkyl group having or not having a hydrogen atom having 1 to 3 carbon atoms, and X represents H or a trifluoromethyl group)) Sulfonic acid Specific examples of the ester include the following, which are selected and used according to the intended hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine.

【0026】CF3 SO2 OCH2 CF2 H, CF
3 SO2 OCH2 CF3 ,CF3 SO2 OCH2 CF2
CF2 H,CF3 SO2 OCH2 CF2 CF3 ,CF3
SO2 OCH(CF32 ,CF3 SO2 OCH(CF
3 )CF2 CF3 ,CF3 SO2 OCH(CF3 )CF
2 CF2 CF3 ,CF3 SO2 OCH2 CF2 CFHC
3 ,CF3 SO2 OCH2 CF2 CF2 CF3 請求項2の発明において用いられる含水素ポリフルオロ
第3級アミンを製造する場合、上記方法において、スル
ホン酸エステルとして、上記請求項1の含水素ポリフル
オロ第3級アミンの製造に用いられるペルフルオロアル
キルスルホン酸エステルが使用できる。その他に、p−
トルエンスルホン酸エステル、アルキル硫酸、メタンス
ルホン酸エステルなどの各種スルホン酸エステルの、エ
ステル部分(Z2 )が次式で表されるような、炭素数1
〜3のアルキル基であるスルホン酸エステルを用いるこ
とができる。
CF 3 SO 2 OCH 2 CF 2 H, CF
3 SO 2 OCH 2 CF 3 , CF 3 SO 2 OCH 2 CF 2
CF 2 H, CF 3 SO 2 OCH 2 CF 2 CF 3 , CF 3
SO 2 OCH (CF 3 ) 2 , CF 3 SO 2 OCH (CF
3 ) CF 2 CF 3 , CF 3 SO 2 OCH (CF 3 ) CF
2 CF 2 CF 3 , CF 3 SO 2 OCH 2 CF 2 CFHC
F 3, CF 3 SO 2 OCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 when manufacturing a hydrogen-polyfluoro tertiary amines used in the invention of claim 2, in the above method, as sulfonic acid esters, of the preceding claims 1 The perfluoroalkyl sulfonic acid ester used for the production of hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine can be used. In addition, p-
The ester moiety (Z 2 ) of various sulfonic acid esters such as toluene sulfonic acid ester, alkyl sulfuric acid and methane sulfonic acid ester has a carbon number of 1
A sulfonate ester which is an alkyl group of ˜3 can be used.

【0027】Z2 =−SO2 OCn2n+1 (ただし、nは、1,2又は3である。) その具体例としては、次のようなものが挙げられ、目的
とする含水素ポリフルオロ第3級アミンに応じて選択使
用される。なお、以下において、C64 はフェニレン
基である。
Z 2 = -SO 2 OC n H 2n + 1 (where n is 1, 2 or 3) Specific examples thereof include the following, the desired hydrogen-containing content: It is selected and used according to the polyfluoro tertiary amine. In the following, C 6 H 4 is a phenylene group.

【0028】CF3 SO2 OCH3 , C25 SO
2 OCH3 ,C37 SO2 OCH3 , C49
2 OCH3 ,CF3 SO2 OCH2 CH3 ,CF3
2 OC37 ,CH364 SO2 OCH3 ,CH
364 SO2 OCH2 CH3 ,CH364 SO
2 OC37 ,CH3 OSO2 OCH3 ,CH3 CH2
OSO2 OCH2 CH3 ,C37 OSO2 OC3
7 ,CH3 SO2 OCH3 , CH3 SO2 OCH2
CH3 ,CH3 SO2 OC37 即ち、本発明で使用するスルホン酸エステルは、アルキ
ル基又はポリフルオロアルキル基を導入するためのアル
キル化剤であり、スルホン酸エステル由来の置換基は、
合成する含水素ポリフルオロ第3級アミンの窒素原子に
結合して、前記一般式(I)における置換基CHXR
2 、又は、前記一般式(II)における置換基R3 を構成す
るものとなるため、上記のようなスルホン酸の、炭素数
1〜3のアルキルエステル又は炭素数2〜5のポリフル
オロアルキルエステルが用いられる。
CF 3 SO 2 OCH 3 , C 2 F 5 SO
2 OCH 3 , C 3 F 7 SO 2 OCH 3 , C 4 F 9 S
O 2 OCH 3 , CF 3 SO 2 OCH 2 CH 3 , CF 3 S
O 2 OC 3 F 7 , CH 3 C 6 H 4 SO 2 OCH 3 , CH
3 C 6 H 4 SO 2 OCH 2 CH 3 , CH 3 C 6 H 4 SO
2 OC 3 F 7 , CH 3 OSO 2 OCH 3 , CH 3 CH 2
OSO 2 OCH 2 CH 3 , C 3 H 7 OSO 2 OC 3 H
7 , CH 3 SO 2 OCH 3 , CH 3 SO 2 OCH 2
CH 3 , CH 3 SO 2 OC 3 H 7, that is, the sulfonate used in the present invention is an alkylating agent for introducing an alkyl group or a polyfluoroalkyl group, and the substituent derived from the sulfonate is
The substituent CHXR in the above general formula (I) is bonded to the nitrogen atom of the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine to be synthesized.
2 or the above-mentioned substituent R 3 in the general formula (II) is constituted, and thus the alkyl ester having 1 to 3 carbon atoms or the polyfluoroalkyl ester having 2 to 5 carbon atoms of the sulfonic acid as described above. Is used.

【0029】なお、用いるスルホン酸エステルの種類に
よっても合成収率に違いがあり、請求項1に記載の化合
物を合成する場合には、一般に、他の条件が同一であれ
ば、合成収率は、トリフルオロメタンスルホン酸エステ
ルが最も高く、従って、最も好適に用いられる。次い
で、メタンスルホン酸エステル、アルキル硫酸、p−ト
ルエンスルホン酸エステルの順に収率は低下する。ま
た、請求項2に記載の化合物を合成する場合には、アル
キル硫酸とトリフルオロメタンスルホン酸エステルが最
も好適に用いられる。
The synthetic yield varies depending on the type of sulfonic acid ester used, and when synthesizing the compound according to claim 1, generally, the synthetic yield is the same under other conditions. , Trifluoromethanesulfonic acid ester is the highest and is therefore most preferably used. Then, the yield decreases in the order of methanesulfonic acid ester, alkyl sulfuric acid, and p-toluenesulfonic acid ester. When synthesizing the compound according to claim 2, alkylsulfuric acid and trifluoromethanesulfonic acid ester are most preferably used.

【0030】なお、反応系の配合、反応温度、反応時間
は、用いる薬剤の種類や目的とする生成物によっても異
なるが通常の場合、次のような条件を採用するのが好ま
しい。
The composition of the reaction system, the reaction temperature and the reaction time vary depending on the kind of the drug used and the intended product, but in the usual case, it is preferable to adopt the following conditions.

【0031】スルホン酸エステルの使用量は、出発原料
のペルフルオロアザアルケン1モルに対して0.5〜
2.0倍モル、好ましくは1.05〜1.25倍モル用
いるのが適当である。スルホン酸エステルを過度に多く
用いても収率は向上せず、かえって不経済である。
The amount of the sulfonic acid ester used is 0.5 to 1 mol of perfluoroazaalkene as a starting material.
It is suitable to use 2.0 times mol, preferably 1.05 to 1.25 times mol. Even if an excessive amount of sulfonic acid ester is used, the yield does not improve, which is uneconomical.

【0032】アルカリ金属フッ化物の使用量は、出発原
料のペルフルオロアザアルケン1モルに対して0.5〜
10倍モル、好ましくは1.5〜8倍モルが適当であ
り、このように過剰に用いることにより、収率が向上す
る。しかし、過度に多く用いても、収率は頭打ちになり
生産効率が低くなる。
The amount of alkali metal fluoride used is 0.5 to 1 mol of perfluoroazaalkene as a starting material.
A 10-fold molar amount, and preferably a 1.5- to 8-fold molar amount is suitable. By using such an excess amount, the yield is improved. However, even if it is used in an excessively large amount, the yield will peak and the production efficiency will be low.

【0033】非プロトン性極性溶媒と出発原料のペルフ
ルオロアザアルケンとの割合は、ペルフルオロアザアル
ケン1モルに対して非プロトン性極性溶媒を500〜2
000mlの範囲で用いるのが好ましい。非プロトン性
極性溶媒は、多量に使用すると反応時間を短縮できる
が、過度に多量に用いるとバッチ当りの生産効率が低く
なり不経済である。
The ratio of the aprotic polar solvent to the starting material perfluoroazaalkene is 500 to 2 per mol of the perfluoroazaalkene.
It is preferably used in the range of 000 ml. If the aprotic polar solvent is used in a large amount, the reaction time can be shortened, but if it is used in an excessively large amount, the production efficiency per batch becomes low, which is uneconomical.

【0034】また、反応温度及び反応時間は、それぞれ
0〜100℃及び6〜80hrが好ましく、より好まし
くは20〜80℃及び12〜65hrである。
The reaction temperature and the reaction time are preferably 0 to 100 ° C. and 6 to 80 hr, more preferably 20 to 80 ° C. and 12 to 65 hr, respectively.

【0035】このようにして製造される本発明に係る含
水素ポリフルオロ第3級アミンとしては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。
Examples of the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to the present invention thus produced include the following.

【0036】請求項1に該当する含水素ポリフルオロ第
3級アミンは、前記一般式(I)で表される、窒素原子
に結合する3個の置換基のうちの1個におけるα炭素原
子にフッ素原子を持たない構造の含水素ポリフルオロ第
3級アミンであり、その好適な具体例は、下記の通りで
ある。
The hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to claim 1 has an α carbon atom in one of the three substituents bonded to the nitrogen atom represented by the general formula (I). It is a hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine having a structure having no fluorine atom, and preferable specific examples thereof are as follows.

【0037】[0037]

【化5】 Embedded image

【0038】[0038]

【化6】 [Chemical 6]

【0039】また、最適な具体例は、前記一般式(I)
において、R1 が炭素数1のトリフルオロメチル基であ
り、R2 が炭素数1〜3で水素原子を一つ有するか又は
有しないポリフルオロアルキル基であり、XがH又はト
リフルオロメチル基である化合物であり、その具体例は
以下の通りである。
The most suitable specific example is the above-mentioned general formula (I).
In, R 1 is a trifluoromethyl group having 1 carbon atom, R 2 is a polyfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms and having or not having one hydrogen atom, and X is H or a trifluoromethyl group. And the specific examples thereof are as follows.

【0040】[0040]

【化7】 [Chemical 7]

【0041】請求項2に該当する含水素ポリフルオロ第
3級アミンは、前記一般式(II)で表される、アルキル基
を有する含水素ポリフルオロ第3級アミンであり、その
好適な具体例は、下記の通りである。
The hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine corresponding to claim 2 is the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine represented by the general formula (II) and having an alkyl group, and a preferred specific example thereof. Is as follows.

【0042】[0042]

【化8】 Embedded image

【0043】また、更に好適な具体例は、前記一般式(I
I)において、R1 が炭素数1のトリフルオロメチル基で
あり、R3 が炭素数2又は3のアルキル基である化合物
であり、その具体例は以下の通りである。
Further, a more preferred specific example is the above-mentioned general formula (I
In I), R 1 is a trifluoromethyl group having 1 carbon atom, and R 3 is an alkyl group having 2 or 3 carbon atoms, and specific examples thereof are as follows.

【0044】[0044]

【化9】 [Chemical 9]

【0045】これらの含水素ポリフルオロ第3級アミン
は、それ単独で用いることにより、当該含水素ポリフル
オロ第3級アミンが有する、汚れの選択的溶解除去作
用、材料との融和性、不燃性ないし難燃性、乾燥性、表
面張力が小さいことによる微小部分の汚れ除去性といっ
た効果が最も有効に発揮されるが、被洗浄対象によって
は、当該含水素ポリフルオロ第3級アミンの単独使用で
は、十分な洗浄効果が得られない場合がある。従って、
このような場合においては、含水素ポリフルオロ第3級
アミンに、更に第2成分として、炭化水素化合物,アル
コール化合物,エーテル化合物,ケトン化合物,エステ
ル化合物,有機窒素化合物,有機硫黄化合物及び有機ケ
イ素化合物からなる群から選ばれた1種又は2種以上を
用いる。この場合、炭化水素化合物としては、具体的に
はペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族又は芳香族炭化
水素類が挙げられる。また、アルコール化合物として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール、カルビトール等が挙げられる。
エーテル化合物としては、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、モノグリム、ジグリム等が挙げられ
る。ケトン化合物としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、シクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。エステル化合
物としては、カルボン酸エステル、例えばギ酸エステ
ル、酢酸エステル等が挙げられる。有機窒素化合物とし
ては、アセトニトリル、ニトロベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。有機
硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等が挙げられる。有機ケイ素化合物としては、具体的
にはヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン等が挙げられる。本発明に係る含水素ポ
リフルオロ第3級アミンは、これらの第2成分に対して
任意の割合で良好な溶解性を示す。
These hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines, when used alone, have the action of selectively dissolving and removing stains, the compatibility with materials, and the incombustibility, which the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines have. The effects such as flame retardancy, drying property, and stain removability of minute parts due to low surface tension are most effectively exhibited. However, depending on the object to be cleaned, it is not possible to use the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine alone. In some cases, a sufficient cleaning effect may not be obtained. Therefore,
In such a case, in addition to the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine, as a second component, a hydrocarbon compound, an alcohol compound, an ether compound, a ketone compound, an ester compound, an organic nitrogen compound, an organic sulfur compound and an organic silicon compound. One kind or two or more kinds selected from the group consisting of is used. In this case, specific examples of the hydrocarbon compound include aliphatic or aromatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene and toluene. Examples of alcohol compounds include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, carbitol and the like.
Examples of the ether compound include diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, monoglyme, diglyme and the like. Examples of the ketone compound include acetone, methyl ethyl ketone, 2-pentanone, 3-pentanone, cyclopentanone and cyclohexanone. Examples of the ester compound include carboxylic acid esters such as formic acid ester and acetic acid ester. Examples of the organic nitrogen compound include acetonitrile, nitrobenzene, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and the like. Examples of the organic sulfur compound include dimethyl sulfoxide and sulfolane. Specific examples of the organosilicon compound include hexamethyldisiloxane and octamethylcyclotetrasiloxane. The hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to the present invention exhibits good solubility in these second components at any ratio.

【0046】本発明のフッ素系溶剤を、例えば、洗浄剤
等の溶解性を必要とする用途に用いる場合、これら第2
成分の使用割合が少な過ぎると当該第2成分を用いたこ
とによる溶解力の向上効果が十分に得られず、逆に、第
2成分の使用割合が多過ぎると、本発明に係る含水素ポ
リフルオロ第3級アミンを用いることによる、汚れの選
択的溶解除去作用、材料との融和性、不燃性ないし難燃
性、乾燥性、表面張力が小さいことによる微小部分の汚
れ除去性といった効果が損なわれる。従って、第2成分
を用いる場合、第2成分の配合量は、含水素ポリフルオ
ロ第3級アミンに対して1〜50重量%とするのが好ま
しい。
When the fluorine-based solvent of the present invention is used for applications requiring solubility of, for example, a cleaning agent, these second solvents are used.
If the use ratio of the component is too small, the effect of improving the dissolving power due to the use of the second component cannot be sufficiently obtained, and conversely, if the use ratio of the second component is too large, the hydrogen-containing poly (vinyl alcohol) according to the present invention is used. Effects of selective dissolution and removal of stains, compatibility with materials, non-combustibility or flame retardancy, drying properties, and stain removability of minute parts due to small surface tension by using fluoro tertiary amine are impaired. Be done. Therefore, when the second component is used, the blending amount of the second component is preferably 1 to 50% by weight based on the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine.

【0047】なお、本発明に係る含水素ポリフルオロ第
3級アミンを水切り剤として用いる場合には、一般に
は、第2成分を配合せず、含水素ポリフルオロ第3級ア
ミン単独使用で用いるか、或いは、第2成分を用いた場
合であっても上記割合よりも少なくするのが好適であ
る。
When the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to the present invention is used as a draining agent, generally, the second component is not blended and the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine is used alone. Alternatively, even when the second component is used, it is preferable that the ratio is less than the above ratio.

【0048】また、本発明のフッ素系溶剤は、必要に応
じて、更に、安定化剤を配合しても良い。この場合、安
定化剤としては、ニトロ化合物、不飽和炭化水素、エポ
キシ化合物、フェノール化合物、アルケニルアミン、環
状窒素化合物、不飽和アルコール等が挙げられる。その
他、各種界面活性剤を配合しても良い。
The fluorine-containing solvent of the present invention may further contain a stabilizer, if necessary. In this case, examples of the stabilizer include nitro compounds, unsaturated hydrocarbons, epoxy compounds, phenol compounds, alkenylamines, cyclic nitrogen compounds, unsaturated alcohols and the like. In addition, various surfactants may be blended.

【0049】本発明の溶剤は、分子内にフッ素原子を多
く有する含水素ポリフルオロ第3級アミンを含むため不
燃性ないし難燃性であり、表面張力が小さいことから乾
燥性にも優れ、更に、従来のCFC113と同程度の溶
解力を有することから溶剤として好適に用いることがで
きる。
The solvent of the present invention is non-combustible or flame-retardant because it contains a hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine having a large number of fluorine atoms in the molecule, and has a low surface tension, so that it is excellent in drying property. Since it has the same degree of dissolving power as the conventional CFC113, it can be suitably used as a solvent.

【0050】溶剤としての具体的な用途は、洗浄剤、水
切り剤、ドライクリーニング用溶剤、塗料用溶剤、抽出
用溶剤等である。洗浄剤としては、フラックス,グリー
ス,油,ワックス,インキ等を、ガラス,セラミック
ス,プラスチック,ゴム,金属製各種物品,特にIC部
品,電気機器,精密機械,光学レンズ等の表面から取り
除くために用いられる。また、水切り剤としては、前記
物品を水洗浄した後に、水を表面から取り除くために用
いられる。洗浄方法としては、手拭き、浸漬、スプレ
ー、揺動、超音波洗浄、蒸気洗浄等を採用すれば良い。
Specific uses as a solvent are a cleaning agent, a draining agent, a dry cleaning solvent, a paint solvent, an extraction solvent and the like. As a cleaning agent, used to remove flux, grease, oil, wax, ink, etc. from the surfaces of glass, ceramics, plastics, rubber, and various metal products, especially IC parts, electrical equipment, precision machinery, optical lenses, etc. To be Further, the draining agent is used for removing water from the surface after washing the article with water. As a cleaning method, hand wiping, dipping, spraying, shaking, ultrasonic cleaning, steam cleaning or the like may be adopted.

【0051】[0051]

【作用】本発明者らは、前述の従来技術の状況に鑑みて
鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するアミン化合
物、即ち、含水素ポリフルオロ第3級アミンを含む溶剤
が、分子内に塩素を含有しないことから、オゾン層を破
壊する恐れが全くなく、また、油脂類、塵埃等の洗浄効
果に優れ、しかも、CFC113と同様に適度な溶解力
を有することから、各種の汚れのみを選択的に溶解除去
し、被洗浄品の金属、プラスチック、エストラマー等か
らなる複合部品を侵さないことを見出した。
The inventors of the present invention have conducted extensive studies in view of the above-mentioned state of the art, and as a result, an amine compound having a specific structure, that is, a solvent containing a hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine Since it does not contain chlorine, there is no danger of depleting the ozone layer, it has an excellent effect of cleaning oils and fats, dust and the like, and it also has an appropriate dissolving power like CFC113, so only various stains It has been found that it selectively dissolves and removes and does not attack the composite parts made of metal, plastic, elastomer, etc., to be cleaned.

【0052】更に、地球温暖化問題を考慮した場合、適
度な安定性と分解性をバランス良く兼ね備えた化合物で
あることが望まれるが、化合物の化学構造、とりわけ、
フッ素原子と水素原子の含有量及び導入位置は、その化
合物自体の化学的,熱的安定性や環境に及ぼす影響の程
度等を本質的に決定する重要な要因となる。
Further, in consideration of the problem of global warming, it is desired that the compound has a suitable balance of stability and degradability in good balance.
The content and introduction position of fluorine and hydrogen atoms are important factors that essentially determine the chemical and thermal stability of the compound itself, the degree of influence on the environment, and the like.

【0053】例えば、アミン系フッ素化合物において、
一般に、窒素原子に隣接した炭素原子が、フッ素原子で
囲まれている場合、極めて安定であるために分解しにく
いと云われ、また、逆に、この炭素原子にフッ素原子と
水素原子の両方が結合している場合には、極めて不安定
と云われている。
For example, in an amine-based fluorine compound,
Generally, when a carbon atom adjacent to a nitrogen atom is surrounded by a fluorine atom, it is said to be difficult to decompose because it is extremely stable, and conversely, both a fluorine atom and a hydrogen atom are contained in this carbon atom. When they are combined, they are said to be extremely unstable.

【0054】このような観点から、窒素原子に結合する
3個の置換基のうちの1個が、アルキル基であるか又
は、α位の炭素原子にフッ素原子が結合していない構成
のポリフルオロアルキル基である含水素ポリフルオロ第
3級アミンが、適度な安定性と分解性をバランス良く付
与された化合物であることを見出し、本発明を完成する
に至った。
From this point of view, one of the three substituents bonded to the nitrogen atom is an alkyl group, or a polyfluoro having a structure in which a fluorine atom is not bonded to the α-position carbon atom. The inventors have found that the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine, which is an alkyl group, is a compound to which appropriate stability and decomposability are imparted in good balance, and have completed the present invention.

【0055】本発明の請求項1及び2に記載の含水素ポ
リフルオロ第3級アミンは、いずれも窒素原子に隣接し
ている3個の置換基のうちの1個におけるα炭素原子に
フッ素原子を持たない構造の化合物であり、そのHGW
Pは0.1以下、大気中寿命は数年以下と評価されてい
る。従って、前述のHFC−43−10meeやPF−
5052等及びモノヒドロポリフルオロ第3級アミンに
比べて、より適度な化学的,熱的安定性と分解性を兼ね
備えており、地球温暖化問題にも配慮した代替溶剤とし
て有用である。
The hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines according to claims 1 and 2 of the present invention each have a fluorine atom at the α carbon atom in one of the three substituents adjacent to the nitrogen atom. HGW, which is a compound with a structure that does not contain
It is estimated that P is 0.1 or less and life in the atmosphere is several years or less. Therefore, the above-mentioned HFC-43-10mee and PF-
Compared with 5052 and the like and monohydropolyfluoro tertiary amine, it has more appropriate chemical and thermal stability and decomposability, and is useful as an alternative solvent in consideration of global warming.

【0056】本発明に係る含水素ポリフルオロ第3級ア
ミンは、 分子内に塩素を含有しないことから、オゾン層を破
壊する恐れがない。 適度な溶解力を有することから、被洗浄品を侵すこ
となく、特にプラスチックに与える影響が少なく、汚れ
のみを選択的に溶解除去できる。 窒素原子に結合している置換基のうち、α炭素原子
にフッ素原子がない置換基を一つ有する構造であること
から、適度な安定性と分解性をバランス良く有するた
め、大気中寿命も比較的短く、地球温暖化防止に有効で
ある。 分子内にフッ素原子を多く有するため不燃性ないし
難燃性である。また、表面張力が小さい上に、蒸発潜熱
が小さいことから、乾燥性にも優れ、洗浄終了後、容易
に乾燥除去できる。特に、表面張力が小さいという特性
から、複雑形状の被洗浄品であっても、非常に小さな割
れ目やメクラ穴に容易に入り込み、該部分の汚れを取り
除くことができる。 といった特性を有し、溶剤として極めて有効に使用する
ことができる。
Since the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to the present invention does not contain chlorine in the molecule, there is no fear of destroying the ozone layer. Since it has an appropriate dissolving power, it does not affect the article to be cleaned, has little influence on the plastic, and can selectively dissolve and remove only the stain. Of the substituents bonded to the nitrogen atom, the structure has one substituent without a fluorine atom on the α carbon atom, so it has a good balance of stability and decomposability, so its life in air is also compared. Short and effective in preventing global warming. Since it has many fluorine atoms in the molecule, it is nonflammable or flame retardant. Further, since the surface tension is small and the latent heat of vaporization is small, the drying property is excellent, and it can be easily dried and removed after the washing is completed. In particular, due to the characteristic that the surface tension is small, even a product to be cleaned having a complicated shape can easily enter a very small crack or blind hole and remove dirt on the part. With such characteristics, it can be used very effectively as a solvent.

【0057】ところで、本発明に係るフッ素系溶剤は、
それ単独使用では、良好な溶解性を得ることができず、
第2成分として、更に、炭化水素化合物,アルコール化
合物,エーテル化合物,ケトン化合物,エステル化合
物,有機窒素化合物,有機硫黄化合物及び有機ケイ素化
合物からなる群から選ばれた1種又は2種以上を、含水
素ポリフルオロ第3級アミンに対して1〜50重量%含
有する場合において、優れた溶解力で良好な洗浄効果を
得ることができる。
By the way, the fluorine-based solvent according to the present invention is
When it is used alone, good solubility cannot be obtained,
The second component further contains one or more selected from the group consisting of hydrocarbon compounds, alcohol compounds, ether compounds, ketone compounds, ester compounds, organic nitrogen compounds, organic sulfur compounds and organic silicon compounds. When the content of hydrogen polyfluoro tertiary amine is 1 to 50% by weight, a good cleaning effect can be obtained with an excellent dissolving power.

【0058】[0058]

【実施例】以下に実施例,比較例,参考例及び実験例を
挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨
を超えない限り、以下の実施例により何ら限定されるも
のではない。
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to Examples, Comparative Examples, Reference Examples and Experimental Examples, but the present invention is not limited to the following Examples unless it exceeds the gist. is not.

【0059】実施例1〜8,比較例1,参考例1〜4 SUS−304のテストピースを機械油(日本石油製C
Q−30)中に浸漬した後、表1に示す配合の種々の洗
浄剤に5分間浸漬した後、取り出し、目視によって機械
油の除去された程度を観察し、結果を表1に示した。
Examples 1 to 8, Comparative Example 1, Reference Examples 1 to 4 Test pieces of SUS-304 were machine oil (made by Nippon Oil Co., Ltd. C
After being immersed in Q-30) for 5 minutes, various cleaning agents having the formulations shown in Table 1 were taken out, and the extent to which the mechanical oil was removed was visually observed, and the results are shown in Table 1.

【0060】[0060]

【表1】 [Table 1]

【0061】表1より、特定の含水素ポリフルオロ第3
級アミンを含む本発明のフッ素系溶剤、とりわけ含水素
ポリフルオロ第3級アミンと、含水素ポリフルオロ第3
級アミンに対して所定範囲内の第2成分を配合した洗浄
剤であれば、従来の機械油の洗浄剤であるCFC113
と同等の良好な洗浄効果が得られることがわかる。
From Table 1, the specific hydrogen-containing polyfluoro third
The fluorine-containing solvent of the present invention containing a primary amine, especially a hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine and a hydrogen-containing polyfluoro tertiary
As long as it is a detergent in which a second component within a predetermined range is mixed with a primary amine, CFC113 which is a conventional detergent for machine oil.
It can be seen that a good cleaning effect equivalent to

【0062】実験例1 各プラスチックのテストピースを、表2に示す種々の洗
浄剤に20℃で24時間浸漬した後、取り出し、取り出
し直後に寸法変化率と重量変化率を測定すると共に、外
観を目視により観察し、結果を表2に示した。なお、N
o. 5,6では、45℃で1時間浸漬した場合の結果を
調べた。
Experimental Example 1 Each plastic test piece was immersed in various cleaning agents shown in Table 2 at 20 ° C. for 24 hours, taken out, and immediately after taking out, the dimensional change rate and the weight change rate were measured, and the appearance was evaluated. It was visually observed, and the results are shown in Table 2. Note that N
In o. 5 and 6, the result of the immersion at 45 ° C for 1 hour was examined.

【0063】表2より、本発明に係るフッ素系溶剤は、
プラスチックに対して殆ど悪影響を及ぼすことがないこ
とがわかる。
From Table 2, the fluorine-based solvent according to the present invention is
It can be seen that it has almost no adverse effect on the plastic.

【0064】[0064]

【表2】 [Table 2]

【0065】実験例2 表3に示す含水素ポリフルオロ第3級アミン化合物50
重量部と、n−ヘキサン0〜50重量部又はカルビトー
ル0〜50重量部を室温で混合し、溶解性を調べた。結
果を表3に示した。
Experimental Example 2 Hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine compound 50 shown in Table 3
By weight, 0 to 50 parts by weight of n-hexane or 0 to 50 parts by weight of carbitol were mixed at room temperature, and the solubility was examined. The results are shown in Table 3.

【0066】[0066]

【表3】 [Table 3]

【0067】表3より、本発明に係る含水素ポリフルオ
ロ第3級アミンは、n−ヘキサン等の第2成分と任意の
割合で溶解可能であることがわかる。
From Table 3, it can be seen that the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to the present invention can be dissolved in an arbitrary ratio with the second component such as n-hexane.

【0068】実験例3 表4に示す含水素ポリフルオロ第3級アミンの、室温に
おける水に対する溶解度を、ガスクロマトグラフィーに
よる定量法にて測定し、結果を表4に示した。
Experimental Example 3 The solubility of the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine shown in Table 4 in water at room temperature was measured by a gas chromatography quantitative method, and the results are shown in Table 4.

【0069】表4より、本発明に係る含水素ポリフルオ
ロ第3級アミンは、水には殆ど溶解せず、水切り剤とし
て、非常に有用であることがわかる。
From Table 4, it can be seen that the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine according to the present invention hardly dissolves in water and is very useful as a draining agent.

【0070】[0070]

【表4】 [Table 4]

【0071】[0071]

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の含水素ポリ
フルオロ第3級アミンを含むフッ素系溶剤は、洗浄性が
良好で、素材、特にプラスチックに悪影響を与えず、更
に塩素原子を持たないためにオゾン層の破壊問題を生じ
ることもない。その上、地球温暖化問題の面からも有効
であり、また、従来のCFC系溶剤と同様の使用態様を
採用することができ、従って、既存装置の大幅な変更を
必要とすることなく、そのまま適用できるなどの利点を
有することから、工業的に極めて価値の高いものであ
る。
As described in detail above, the fluorine-containing solvent containing the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine of the present invention has good detergency, does not adversely affect the material, especially the plastic, and has a chlorine atom. Since it does not exist, the ozone layer destruction problem does not occur. In addition, it is effective from the viewpoint of global warming, and the same usage mode as the conventional CFC-based solvent can be adopted. Therefore, the existing apparatus can be directly used without making a great change. It is industrially extremely valuable because it has the advantage of being applicable.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 幸生 東京都文京区本郷二丁目40番17号 本郷若 井ビル6階 財団法人地球環境産業技術研 究機構内 (72)発明者 岩崎 正巳 東京都文京区本郷二丁目40番17号 本郷若 井ビル6階 財団法人地球環境産業技術研 究機構内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yukio Sato Hongo 2-chome, Hongo 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 6th floor, Wakai Building, 6th floor, Research Institute for Global Environmental Technology (72) Inventor Masami Iwasaki Tokyo 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Hongo-Wakai Building, 6th floor, Research Institute for Global Environmental Technology

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(I)で表される含水素ポリ
フルオロ第3級アミンの1種又は2種以上を含むフッ素
系溶剤。 【化1】
1. A fluorine-based solvent containing one or more hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines represented by the following general formula (I). Embedded image
【請求項2】 下記一般式(II)で表される含水素ポリ
フルオロ第3級アミンの1種又は2種以上を含むフッ素
系溶剤。 【化2】
2. A fluorinated solvent containing one or more hydrogen-containing polyfluoro tertiary amines represented by the following general formula (II). Embedded image
【請求項3】 前記一般式(I)又は(II)で表される
含水素ポリフルオロ第3級アミンとともに、炭化水素化
合物,アルコール化合物,エーテル化合物,ケトン化合
物,エステル化合物,有機窒素化合物,有機硫黄化合物
および有機ケイ素化合物からなる群から選ばれた1種又
は2種以上を、前記含水素ポリフルオロ第3級アミンの
重量の1〜50重量%含有してなる請求項1又は2に記
載のフッ素系溶剤。
3. A hydrocarbon compound, an alcohol compound, an ether compound, a ketone compound, an ester compound, an organic nitrogen compound, an organic compound together with the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine represented by the general formula (I) or (II). The amount of 1 type or 2 types or more selected from the group consisting of a sulfur compound and an organic silicon compound is contained in 1 to 50% by weight of the weight of the hydrogen-containing polyfluoro tertiary amine. Fluorine-based solvent.
【請求項4】 請求項1ないし3のいずれか1項に記載
のフッ素系溶剤において、洗浄剤であることを特徴とす
るフッ素系溶剤。
4. The fluorine-based solvent according to any one of claims 1 to 3, which is a cleaning agent.
【請求項5】 請求項1ないし3のいずれか1項に記載
のフッ素系溶剤において、水切り剤であることを特徴と
するフッ素系溶剤。
5. The fluorine-based solvent according to claim 1, which is a draining agent.
【請求項6】 請求項1ないし3のいずれか1項に記載
のフッ素系溶剤において、ドライクリーニング用溶剤で
あることを特徴とするフッ素系溶剤。
6. The fluorine-based solvent according to claim 1, which is a dry cleaning solvent.
【請求項7】 請求項1ないし3のいずれか1項に記載
のフッ素系溶剤において、塗料用溶剤であることを特徴
とするフッ素系溶剤。
7. The fluorine-based solvent according to any one of claims 1 to 3, which is a coating solvent.
【請求項8】 請求項1ないし3のいずれか1項に記載
のフッ素系溶剤において、抽出用溶剤であることを特徴
とするフッ素系溶剤。
8. The fluorine-based solvent according to claim 1, which is a solvent for extraction.
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