JPH08225668A - プリプレグおよび積層板 - Google Patents
プリプレグおよび積層板Info
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- JPH08225668A JPH08225668A JP7279964A JP27996495A JPH08225668A JP H08225668 A JPH08225668 A JP H08225668A JP 7279964 A JP7279964 A JP 7279964A JP 27996495 A JP27996495 A JP 27996495A JP H08225668 A JPH08225668 A JP H08225668A
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Abstract
のはんだ耐熱性に優れた熱硬化性樹脂プリプレグおよび
積層板を提供すること。 【解決手段】 (a)ポリマレイミド化合物と(b)ナ
フトールアラルキル樹脂または該樹脂とフェノール類と
の混合物とを含有してなる樹脂組成物、または、(a)
ポリマレイミド化合物と(b)ナフトールアラルキル樹
脂または該樹脂とフェノール類との混合物と(c)エポ
キシ樹脂とを含有してなる樹脂組成物を基材に含有させ
たことを特徴とするプリプレグ、およびこのプリプレグ
を1枚または複数枚、積層成形してなる熱硬化性樹脂積
層板。
Description
および接着性に優れた樹脂材料に関するものである。特
に、プリント配線板用積層板等に有用な樹脂材料と、こ
れを用いた積層板に関するものである。
に広く用いられているプリント配線板については、配線
密度の高度化、高集積化が進展し、これにともなって、
配線用積層板の耐熱性の向上による信頼性向上への要求
が強まっている。従来より、プリント配線板用積層板を
構成する樹脂材料としては、エポキシ樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂等が用
いられてきており、これらの樹脂のうちのエポキシ樹
脂、そしてビスマレイミドと芳香族ジアミンを反応させ
て得られるポリアミノビスマレイミド樹脂は高密度実
装、高多層化積層板に広く使用されている。
シ樹脂はその耐熱性が比較的良好であるものの、近年の
プリント配線板の高密度実装、高多層化構成にともなう
耐熱性向上への要請に対応するには、どうしてもその耐
熱性の上昇には限界がある。また、ポリアミノビスマレ
イミド樹脂の場合には、その耐熱性は非常に優れている
ものの、吸湿性が高く、接着性に難点があり、また、耐
熱性については優れているものの吸湿性が高いために、
吸湿後のはんだ耐熱性については問題がある。さらに、
積層時にエポキシ樹脂に比べ高温、長時間を必要とする
ため、コスト高になるという課題があった。また、この
ポリアミノビスマレイミド樹脂の欠点を補う為に、ポリ
アミノビスマレイミド樹脂にエポキシ樹脂を加えたイミ
ド変性エポキシ樹脂があるが、耐熱性がポリアミノビス
マレイミド樹脂より大幅に劣るという問題があった。
進展に対応できる、耐熱性に優れ、低吸湿性であり、し
かも接着性等の性能も良好で、吸湿後のはんだ耐熱性が
優れ、安価なコストの積層板用樹脂材料が強く求められ
ていた。本発明は、このような事情に鑑みてなされたも
のであり、従来のエポキシ樹脂、ポリイミド樹脂の欠点
を解消し、耐熱性に優れ、他の特性についても満足する
ことのできる新しい積層板用樹脂材料、プリプレグ、積
層板を提供することを目的としている。
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、イミド樹脂と
して比較的低温度で硬化が可能なポリマレイミドを使用
し、更に吸水率の低いナフトールアラルキル樹脂を併用
することにより、積層板の吸水率を増大させることな
く、高温での物性を維持し、吸湿後のはんだ耐熱性を向
上させることに成功し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、一般式(I)で表されるポリマレイ
ミドと一般式(II)で表せられるナフトールアラルキル
樹脂を含む有機成分、あるいはこれらに更にエポキシ樹
脂を含む有機成分を含有してなる樹脂組成物を基材に含
浸させたプレプリグおよび積層板である。
の有機基を示し、mは2以上の整数を示す)で表せられ
るポリマレイミド化合物と、
ールアラルキル樹脂または該樹脂とフェノール類との混
合物とを含有してなる樹脂組成物、または、前記の
(a)のポリマレイミド化合物と(b)ナフトールアラ
ルキル樹脂または該樹脂とフェノールとの混合物と、さ
らに(c)エポキシ樹脂を含有してなる樹脂組成物を基
材に含浸させたプリプレグ、および該プリプレグを一枚
または複数枚、積層形成した積層板である。
は、一般式(I)で表されるポリマレイミド化合物であ
る。一般式(I)で表されるポリマレイミド化合物は、
1分子中に2個以上のマレイミド基を有する化合物であ
る。このようなポリマレイミド化合物としては、例え
ば、N,N’−エチレンビスマレイミド、N,N’−ヘ
キサメチレンビスマレイミド、N,N’−(1,3−フ
ェニレン)ビスマレイミド、N,N’−〔1,3−(2
−メチルフェニレン)〕ビスマレイミド、N,N’−
〔1,4−フェニレン)ビスマレイミド、ビス(4−マ
レイミドフェニル)メタン、ビス(3−メチル−4−マ
レイミドフェニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェ
ニル)エーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)スル
ホン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルフィド、ビ
ス(4−マレイミドフェニル)ケトン、ビス(4−マレ
イミドシクロヘキシル)メタン、1,4−ビス(4−マ
レイミドフェニル)シクロヘキサン、1,4−ビス(マ
レイミドメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(マレ
イミドメチル)ベンゼン、1,3−(4−マレイミドフ
ェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−マレイミドフ
ェノキシ)ベンゼン、ビス〔4−(3−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル〕メタン、1,1−ビス〔4−
(3−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1,
1−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕エタン、1,2−ビス〔4−(3−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル〕エタン、1,2−ビス〔4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、2,2−ビ
ス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロ
パン、2,2−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(3−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕ブタン、
ノキシ)フェニル〕ブタン、2,2−ビス〔4−(3−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,
3,3−へキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕−1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、4,4’−
ビス(3−マレイミドフェノキシ)ビフェニル、4,
4’−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ビフェニル、
ビス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)フェニル〕ケ
トン、ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕ケトン、ビス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)
フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(3−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕スルホキシド、ビス
〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕スルホ
キシド、ビス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕スルホン、ビス〔4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(3−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕エーテル、1,4−ビ
ス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)−α,α−ジメ
チルベンジル〕ベンゼン、1,3−ビス〔4−(4−マ
レイミドフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル〕ベ
ンゼン、1,4−ビス〔4−(3−マレイミドフェノキ
シ)−α,α−ジメチルベンジル〕ベンゼン、1,3−
ビス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)−α,α−ジ
メチルベンジル〕ベンゼン、1,4−ビス〔4−(4−
マレイミドフェノキシ)−3,5−ジメチル−α,α−
ジメチルベンジル〕ベンゼン、1,3−ビス〔4−(4
−マレイミドフェノキシ)−3,5−ジメチル−α,α
−ジメチルベンジル〕ベンゼン、1,4−ビス〔4−
(3−マレイミドフェノキシ)−3,5−ジメチル−
α,α−ジメチルベンジル〕ベンゼン、1,3−ビス
〔4−(3−マレイミドフェノキシ)−3,5−ジメチ
ル−α,α−ジメチルベンジル〕ベンゼン、
レイミド化合物、及び
レイミド化合物等が挙げられる。また、これらのポリマ
レイミド化合物は、単独で用いても2種類以上を混合し
て用いてもよい。
一般式(II)で表されるナフトールアラルキル樹脂また
は該樹脂とフェノール類との混合物であり、一般式(I
I)で表されるナフトールアラルキル樹脂を単独または
これに更に、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基
を有する化合物を併用してもよい。
キル樹脂は、一般式(V);
ル基を示す)で表される化合物に
とにより得ることができる。
る化合物としては、α,α’−ジヒドロキシ−p−キシ
レン、α,α’−ジメトキシ−p−キシレン、α,α’
−ジエトキシ−p−キシレン、α,α’−ジ−n−プロ
ポキシ−p−キシレン、α,α’−ジイソプロポキシ−
p−キシレン、α,α’−ジ−n−ブトキシ−p−キシ
レン、α,α’−ジ−sec −ブトキシ−p−キシレン、
α,α’−ジイソブトキシ−p−キシレン等が挙げられ
る。
(II)で表されるナフトールアラルキル樹脂と併用でき
る1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフ
ェノール化合物としては、フェノールおよび、置換フェ
ノールとアルデヒド類との反応生成物である一般式(VI
I);
アルキル基を示し、rは1以上の整数である)で表され
るノボラック型フェノール樹脂が最も好ましく用いられ
るが、
般式(VIII)および(IX);
ル樹脂、およびトリヒドロキシフェニルメタン、テトラ
ヒドロキシフェニルエタン、アルカンテトラキスフェノ
ール等の多価フェノール類が挙げられる。
ルキル樹脂に、前記フェノール化合物を併用する場合の
両者の割合は、前者100重量部に対して後者0〜10
0重量部の範囲で使用することが好ましい。
む場合、(c)成分として使用されるエポキシ樹脂は、
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するもので
あれば全て使用可能である。具体的には、1分子中に2
個以上の活性水素を有する化合物から誘導されるエポキ
シ樹脂、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノール
F、レゾルシン、ビスヒドロキシジフェニルエーテル、
ビスヒドロキシビフェニル、テトラブロムビスフェノー
ルA、トリヒドロキシフェニルメタン、アルカンテトラ
キスフェノール等の多価フェノール類;エチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ル類;エチレンジアミン、アニリン、ビス(4−アミノ
フェニル)メタン等のアミン類;アジピン酸、フタル
酸、イソフタル酸等の多価カルボン酸類とエピクロルヒ
ドリンまたは2−メチルエピクロルヒドリンを反応させ
て得られるエポキシ樹脂、
アルデヒド類との反応生成物であるノボラック型フェノ
ール樹脂より誘導される一般式(X);
基を示し、pは1以上の整数を示す)で表せられるエポ
キシ樹脂、
らのエポキシ樹脂の1種類または2種類以上が使用され
る。
成分の一般式(I)で表されるポリマレイミド化合物と
(b)成分の一般式(II)で表されるナフトールアラル
キル樹脂または該樹脂とフェノール類との混合物の配合
量は、(a)成分100重量部に対して、(b)成分が
10〜500重量部、好ましくは25〜300重量部で
ある。また、本発明で用いる組成物において、(c)成
分を含む場合には、(a)成分の一般式(I)で表され
るポリマレイミド化合物と(b)成分の一般式(II)で
表されるナフトールアラルキル樹脂または該樹脂とフェ
ノール類との混合物の配合量および(c)成分のエポキ
シ樹脂の配合量は、(a)成分100重量部に対して、
(b)成分と(c)成分の合計量が10〜500重量
部、好ましくは25〜300重量部であり、(b)成分
の一般式(II)で表されるナフトールアラルキル樹脂ま
たは該樹脂とフェノール類との混合物に対して(c)成
分のエポキシ樹脂が当量比で0.1〜10の範囲、好ま
しくは0.5〜2.0の範囲である。
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、2−メチルイミダゾール、
2−メチル−4−エチルイミダゾール、2−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類;トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン等
のアミン類;トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類;
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類;1,8−ジアザ−ビシクロ
(5,4,0)ウンデセン−7およびその誘導体が挙げ
られる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても2種類
以上を併用してもよく、また、必要に応じて、有機過酸
化物やアゾ化合物を併用することもできる。これら硬化
促進剤の含有量は、(a)成分の一般式(I)(化1)
で表されるポリマレイミド化合物と(b)成分の一般式
(II)(化2)で表せられるナフトールアラルキル樹脂
または該樹脂とフェノール類との混合物の合計量、ある
いはこれに(c)成分のエポキシ樹脂を加えた合計量に
対して、0.01〜10重量%の範囲である。
の他、必要に応じてジアリルフタレート、トリアリルイ
ソシアヌレート、o,o'- ジアリルビスフェノールA等の
イミド樹脂に対して一般的に使用される反応性希釈剤;
各種シリコーンオイル;ブロム化合物、アンチモン、リ
ン等の難燃剤;充填剤;その他の適宜な添加物等を配合
してもよい。
料として用いるに際して、この樹脂組成物である(a)
成分、(b)成分、硬化促進剤とその他添加剤、または
(a)成分、(b)成分、硬化促進剤とその他添加剤を
溶剤に溶かし樹脂ワニスとする。また、(a)成分であ
るポリマレイミド化合物を、(b)成分または(b)成
分と(c)成分の混合物の一部または全部を予め溶解さ
せておいたり、またこれらを反応させたプレポリマーし
た後、硬化促進剤、その他添加剤を加えて溶剤に溶かし
樹脂ワニスとしてもよい。上記、樹脂ワニスを、基材に
含浸させて乾燥し、プリプレグとし、これを複数枚、加
熱加圧して積層一体化することにより、所定の積層板と
することができる。基材としては、ガラスマット、ガラ
スシート、不織布、紙等の適宜なものが使用でき、また
積層成形において最外層に銅、アルミニウム、ステンレ
ス等の金属箔を配して成形し、プリント配線板用積層板
とすることができる。内層コア材を用いて多層プリント
配線板用積層板としてもよい。
る。なお、実施例における性能の試験方法は次の通りで
ある。 ・ガラス転移温度:TMA法 ・銅箔ピール試験:JIS C−6481 ・吸水率:JIS C−6481 ・はんだ耐熱性:JIS C−6481に準じて、試験
片を1時間煮沸後、300℃のはんだ浴に180秒間浮
かべ、積層板の異常の有無を調べた。
脂) 攪拌機、温度計、ディーンスターク共沸トラップ、及び
冷却器を装着した反応装置に、α,α’−ジメトキシ−
p−キシレン:249g(1.5mol)とα−ナフトー
ル:1080g(7.5mol)、メタンスルホン酸4.
65g(0.05%)を挿入し、攪拌を行いながら15
0〜160℃で4時間反応を行った。生成するメタノー
ルは順次トラップし、系外へ除去した。反応終了後、未
反応ナフトールを減圧蒸留により除去し、470gのα
−ナフトールアラルキル樹脂を得た。高速液体クロマト
グラフィーによる樹脂の組成はn=0が61.5%、n
=1が18.2%、n=2が8.7%、n≧3が11.
6%であった。この樹脂のヒドロキシ当量は207.2
g/eqであった。また、軟化点は72℃であった。
脂) 攪拌機、温度計、ディーンスターク共沸トラップ、及び
冷却器を装着した反応装置に、α,α’−ジヒドロキシ
−p−キシレン:207.3g(1.5mol)とβ−ナ
フトール:2160g(15mol)、メタンスルホン酸
1.18g(0.05%)を挿入し、攪拌を行いながら
150〜160℃で4時間反応を行った。生成する水は
順次トラップし、系外へ除去した。反応終了後、未反応
ナフトールを減圧蒸留により除去し、438gのβ−ナ
フトールアラルキル樹脂を得た。高速液体クロマトグラ
フィーによる樹脂の組成はn=0が83.4%、n=1
が9.2%、n=2が4.6%、n≧3が2.8%であ
った。この樹脂のヒドロキシ当量は202.6g/eq
であった。また、軟化点は42℃であった。
溶解し、熱硬化性樹脂ワニスを得た。なお、第1表で使
用した原料で、合成例1,2によるもの以外は、次のも
のを使用した。 ・フェノール化合物;ノボラック型フェノール樹脂(P
N−80,日本化薬(株製)) ・エポキシ樹脂(EOCN−1020、日本化薬(株)
製) このようにして得られた熱硬化性樹脂ワニスを、104
g/m2のガラスクロスに含浸し、150℃で5分間乾
燥して、約190g/m2のプリプレグを得た。このプ
リプレグを16枚重ね合わせ、さらに上下の最外層に銅
箔を配して、40kg/cm2の圧力で、180℃、1
20分の加熱条件で成形し、1.6mm厚の銅張り積層
板を得た。得られた積層板の試験結果を第1表に示す。
この発明の実施例1〜8に較べ、比較例1〜2は、ナフ
トールアラルキル樹脂を含まないために、吸水率が高
く、吸水後のはんだ耐熱性に劣る。比較例3は比較例1
〜8にくらべ吸水率が劣っていた。
本発明に用いる樹脂組成物は、吸水性を損なうことな
く、イミド樹脂の耐熱性を効率良く付与することのでき
るものである。従って、この樹脂組成物を含浸した本発
明のプリプレグを用いた積層板は、Tgが高く、吸水率
が少なく吸水後のはんだ耐熱性に優れ、工業的に有用で
ある。
Claims (4)
- 【請求項1】(a)一般式(I) 【化1】 (式中、R1 は少なくとも2個の炭素原子を有するm価
の有機機を示し、mは2以上の整数を示す)で表せられ
るポリマレイミド化合物と、(b)一般式(II) 【化2】 (式中、nは0〜5の整数を示す)で表せられるナフト
ールアラルキル樹脂または該樹脂とフェノール類との混
合物とを含有してなる樹脂組成物を基材に含浸させたこ
とを特徴とするプリプレグ。 - 【請求項2】(a)一般式(I) 【化3】 (式中、R1 は少なくとも2個の炭素原子を有するm価
の有機基を示し、mは2以上の正の整数を示す)で表せ
られるポリマレイミド化合物と、(b)一般式(II) 【化4】 (式中、nは0〜5の整数を示す)で表せられるナフト
ールアラルキル樹脂または該樹脂とフェノール類との混
合物と、(c)エポキシ樹脂とを含有してなる樹脂組成
物を基材に含浸させたことを特徴とするプリプレグ。 - 【請求項3】 請求項1または2記載のプリプレグを一
枚または複数枚積層成形してなることを特徴とする熱硬
化性樹脂積層板。 - 【請求項4】 請求項1または2記載のプリプレグを一
枚または複数枚積層し、その最外層に金属箔を一体成形
してなることを特徴とする請求項3記載の熱硬化性樹脂
積層板。
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JP07279964A JP3120320B2 (ja) | 1990-08-13 | 1995-10-27 | プリプレグおよび積層板 |
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JP2-215837 | 1990-08-17 | ||
JP21583790 | 1990-08-17 | ||
JP2-211545 | 1990-08-17 | ||
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-
1995
- 1995-10-27 JP JP07279964A patent/JP3120320B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JP3120320B2 (ja) | 2000-12-25 |
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