JPH08208569A - 洗剤組成物 - Google Patents
洗剤組成物Info
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- JPH08208569A JPH08208569A JP1689095A JP1689095A JPH08208569A JP H08208569 A JPH08208569 A JP H08208569A JP 1689095 A JP1689095 A JP 1689095A JP 1689095 A JP1689095 A JP 1689095A JP H08208569 A JPH08208569 A JP H08208569A
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Abstract
解性にすぐれた洗剤組成物を提供することを目的とす
る。 【構成】 下記一般式(1)で示される新規ジエタノー
ルアミン誘導体と界面活性剤とを含有することを特徴と
する。 【化1】 (式中、R1、R2およびR3は、水素原子または −CH(CO2X)−CH2−CO2X (ただしXは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または
アンモニウム基を表し、それぞれ同じでもよいし異なっ
ていてもよい)で示される基を表し、かつそれらは同じ
でもよいし異なっていてもよい。ただし、R1、R2およ
びR3の少なくとも1つは前記一般式(2)で示される
基である。)
Description
ミン誘導体およびその製造方法に関するものである。ま
た本発明の他の発明は、新規なジエタノールアミン誘導
体を含有してなる洗剤組成物に関するものである。
して、繊維、紙パルプ、洗剤、金属表面処理、写真など
様々な分野で使用されており、金属イオンの弊害を除去
するためには欠かせないものである。そのなかでも硬水
中のカルシウム、マグネシウムの除去は、洗剤をはじめ
として多くの分野で必要とされる工程であり、また、繊
維、紙パルプ工業の漂白工程においては、漂白剤である
過酸化水素等の金属による分解を抑制するためにキレー
ト剤が使用されている。従来より広く使用されているキ
レート剤としては、エチレンジアミン四酢酸があるがこ
の化合物は生分解されにくいことが指摘されており、環
境保護の観点からその使用が懸念されている。また、洗
剤ビルダーも富栄養化の問題からリン酸塩からゼオライ
トへ変換されたが、この化合物は水に不溶性であるた
め、過剰に使用された場合、下水管や水処理施設に閉塞
を引き起こす欠点を有している。
事情に着目してなされたものであって、キレート剤とし
て有用な、高い水溶性およびキレート性能を有しかつ生
分解性に優れた化合物およびその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
レート性能を有し、かつ生分解性に優れた洗剤組成物を
提供することである。
課題を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、新規ジエタノ
ールアミン誘導体が上記課題を十分に満足しうる優れた
性能を有することを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
または、下記一般式(2)
アルカリ土類金属またはアンモニウム基を表し、それぞ
れ同じでもよいし異なっていてもよい)で示される基を
表し、かつそれらは同じでもよいし異なっていてもよ
く、しかもR1、R2およびR3の少なくとも一つは前記
一般式(2)で示される基である。)で示されるジエタ
ノールアミン誘導体である。
びR2が、共に、前記一般式(2)で示される基であ
り、R3が水素である下記一般式(3)
キレート剤および洗剤組成物として有用である。
ミンをアルカリ土類金属の存在下、マレイン酸および/
またはその塩と反応させる工程を含むことを特徴とする
前記一般式(1)で示されるジエタノールアミン誘導体
を製造する方法である。
(1)で示されるジエタノールアミン誘導体と界面活性
剤とを含有する洗剤組成物である。
キレート性能を有しており、乾燥状態の粉末としてある
いは任意の水溶液として幅広く使用することができ、キ
レート剤として有用である。特に、界面活性剤等と併用
することで、洗剤組成物として優れた性能を発揮するも
のである。
は、例えば、ジエタノールアミンと無水マレイン酸およ
びマレイン酸をアルカリ土類金属、例えばCa(OH)
2の存在下で50〜150℃で数時間加熱、攪拌して反
応させることにより、ジエタノールアミン誘導体のアル
カリ土類金属塩が得られる。該アルカリ土類金属塩にア
ルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩などを添加し塩交換
を行い、アルカリ土類金属塩を沈澱させ系中より除去す
ることで、本発明のジエタノールアミン誘導体アルカリ
金属塩が水溶液で得られる。同様にして、前記アルカリ
土類金属塩に炭酸アンモニウムまたは重炭酸アンモニウ
ムなどを添加し塩交換を行い、アルカリ土類金属塩を沈
澱させ系中より除去することで、本発明のジエタノール
アミン誘導体アンモニウム金属塩が水溶液で得られる。
をアルカリ土類金属の存在下、マレイン酸および/また
はその塩と反応させる工程を含むことを特徴とする。
は、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸ナトリウ
ム、マレイン酸カリウム、マレイン酸アンモニウム等が
挙げられる。
/またはその塩との原料比については、ジエタノールア
ミンに対して、マレイン酸および/またはその塩を、当
モル以上、好ましくは2モル以上、さらに好ましくは
2.2モル以上使用することが望ましい。
カルシウム等の炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物等の化合物
として存在させればよいが、特に水酸化カルシウムの使
用が好ましい。また前記アルカリ土類金属は、通常原料
マレイン酸および/その塩に対して、0.1モル当量以
上存在させる。
は80〜120℃の範囲である。この反応温度で、通常
数時間攪拌下に、加熱される。
ン誘導体がアルカリ土類金属塩として得られる。
アルカリ土類金属塩を、アルカリ金属の炭酸塩および/
または重炭酸塩などを添加して、アルカリ土類金属の炭
酸塩を沈澱させ系中より除去することで、本発明の化合
物のアルカリ金属塩が水溶液で得られる。
アルカリ土類金属塩を、炭酸アンモニウムおよび/また
は重炭酸アンモニウムなどを添加して、アルカリ土類金
属の炭酸塩を沈澱させ系中より除去することで、本発明
の化合物のアンモニウム塩が水溶液で得られる。
の鉱酸を加える等の通常の酸析方法により、酸型として
遊離させることも可能である。
で示される化合物と、界面活性剤とを含有することを特
徴とする。前記一般式(1)で示される化合物の中で
は、前記一般式(3)で示される化合物が好ましく、さ
らに好ましくは、前記一般式(3)中のX1がアルカリ
金属元素で示される化合物である。
めに、組成物中に配合される前記一般式(1)の化合物
の好ましい含有量は、1〜40重量%で、より好ましく
は3〜25重量%であり、界面活性剤の好ましい含有量
は1〜40重量%、より好ましくは10〜30重量%の
範囲である。
限はなく、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫
酸塩、オレフィンスルホン酸塩、スルホ脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等、従来から知
られた種々の陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤を使用することができ、それら
はそれぞれ単独で使用しうるほか、必要に応じて2種以
上を併用することも可能である。
般式(1)で示される化合物や界面活性剤以外に、所望
により周知の洗浄補助剤、例えば、ゼオライト等のビル
ダー化合物、プロテアーゼ等の酵素、過ほう酸塩等の漂
白剤あるいは漂白助剤、汚れ防止剤、沈澱防止剤、布柔
軟化剤等を適量含有させてもよい。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
100gおよび48重量%水酸化ナトリウム水溶液20
0gを4ツ口フラスコに仕込み、該水溶液中に水酸化カ
ルシウム81.6g(1.1mol)を添加した後、無
水マレイン酸215.7gを1時間かけて投入した。投
入後、反応液を90℃に昇温し10時間かくはんした
後、室温まで冷却し、炭酸ナトリウム127.2gを加
えた。再び、反応液を60℃まで昇温し30分間かくは
んした後、析出する炭酸カルシウムを濾別した。水を留
去した後に得られた反応生成物(A)は、無色の固体で
あり、この反応生成物を分析したところ、主生成物は前
記一般式(3)中の構造式において、XがすべてNaで
あるジエタノールアミン誘導体(I)であった。さらに
この反応生成物(A)を水−メタノールでくりかえし洗
浄し、前記一般式(3)中の構造式においてX1がすべ
てNaであるジエタノールアミン誘導体(I)を単離し
た。
の水溶液に、冷却しながら水溶液のpHが2以下になる
まで硫酸を加え静置した。析出した固体を濾別し、下記
一般式(4)
I)を得た。
結果1 H−NMR(D2O) (ppm): 4.27−4.16(2H) 3.82−3.16(4H) 3.24−3.18(4H) 2.84−2.75(2H) 2.71−2.62(2H) 元素分析値: C% H% N% 計算値 42.73 5.68 4.15 実測値 42.07 6.02 4.16 実施例2 キレート安定度定数の測定 実施例1で得られた化合物(I)の対カルシウム安定度
定数(pKCa2+)を測定し、クエン酸、ゼオライトと
の比較をおこなった結果を表1に示した。
し、界面活性剤として直鎖状アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム塩(以下、LASという)などを用いて表
2に示す洗剤組成物を調製し、木綿製人工汚染布を用い
て下記の条件で洗浄力を調べた。
求められる洗浄力は110であった。ただし、ビルダー
化合物としてゼオライトを使用したときの洗浄力を10
0とした。
浄前の布の反射率)/(原布の反射率−洗浄前の布の反
射率)] 実施例4 生分解性試験 本発明の化合物(I)およびエチレンジアミン4酢酸に
ついて、OECDテストガイドラインに定められた修正
MITI法に準じ生分解性試験を行なった。エチレンジ
アミン4酢酸が所定の試験期間内に生分解性を示さなか
ったのに比べて、本発明の化合物(I)は生分解性がみ
られ、容易に生分解されることがわかった。
は、高い水溶性、キレート性能を有し、かつ生分解性に
すぐれキレート剤として有用である。
ミン誘導体を収率良く製造できる。
性、キレート性能を有し、かつ生分解性に優れた効果を
奏する。
ン誘導体(II)の、1H−NMRスペクトル図であ
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示されるジエタノー
ルアミン誘導体。 【化1】 (式中、R1、R2およびR3は、水素原子または、下記
一般式(2) 【化2】 (ただしXは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または
アンモニウム基を表し、 それぞれ同じでもよいし異
なっていてもよい)で示される基を表し、それらは同じ
でもよいし異なっていてもよい。ただし、R1、R2およ
びR3の少なくとも1つは前記一般式(2)で示される
基である。) - 【請求項2】 下記一般式(3)で示されるジエタノー
ルアミン誘導体。 【化3】 (X1は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属
またはアンモニウム基を表し、それぞれ同じでもよい
し、異なっていてもよい)。 - 【請求項3】 ジエタノールアミンと、マレイン酸およ
び/またはその塩類とを、アルカリ土類金属の存在下で
反応させる工程を含むことを特徴とする請求項1または
2に記載のジエタノールアミン誘導体の製造方法。 - 【請求項4】 請求項1または2に記載のジエタノール
アミン誘導体と、界面活性剤とを含有することを特徴と
する洗剤組成物。
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---|---|---|---|
JP01689095A JP3727083B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 洗剤組成物 |
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JPH08208569A true JPH08208569A (ja) | 1996-08-13 |
JP3727083B2 JP3727083B2 (ja) | 2005-12-14 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP3727083B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1086944A2 (en) * | 1999-09-03 | 2001-03-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino acid derivative composition and process for producing an amino acid derivative |
JP2015165800A (ja) * | 2008-12-02 | 2015-09-24 | ピュラック バイオケム ビー. ブイ. | 一価のコハク酸塩の製造方法 |
WO2016072941A1 (en) | 2014-11-05 | 2016-05-12 | Ptt Global Chemical Public Company Limited | Diethanolamine derivatives and a preparation method thereof |
-
1995
- 1995-02-03 JP JP01689095A patent/JP3727083B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1086944A3 (en) * | 1999-09-03 | 2001-04-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino acid derivative composition and process for producing an amino acid derivative |
US6504054B1 (en) * | 1999-09-03 | 2003-01-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino acid derivative and producing method thereof |
JP2015165800A (ja) * | 2008-12-02 | 2015-09-24 | ピュラック バイオケム ビー. ブイ. | 一価のコハク酸塩の製造方法 |
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