JPH08208409A - 種子処理のための殺真菌組成物 - Google Patents

種子処理のための殺真菌組成物

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JPH08208409A
JPH08208409A JP7314057A JP31405795A JPH08208409A JP H08208409 A JPH08208409 A JP H08208409A JP 7314057 A JP7314057 A JP 7314057A JP 31405795 A JP31405795 A JP 31405795A JP H08208409 A JPH08208409 A JP H08208409A
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JP
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formula
compound
seed
cyproconazole
pyrimethanil
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JP7314057A
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Ulrich Gisi
ウルリッヒ・ギジ
Leonie Ohl
レオニー・オール
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Sandoz AG
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 作物植物の土壌および種子伝播疾病の処置の
ための、新規殺真菌組成物を提供すること。 【解決手段】式I 【化1】 で示されるシプロコナゾールと、式II 【化2】 で示されるプロクロラッツを、混合してまたは別々に、
有効な総量で、植物種子またはその座に適用することを
含む、土壌および/または種子伝播植物疾病を除去する
方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、作物植物の土壌お
よび/または種子伝播(soil and/or seed-borne)疾病の
処置のための、新規殺真菌組成物に関する。
【0002】
【従来の技術および本発明が解決しようとする課題】あ
るアゾール誘導体が、植物病原性真菌に対する生理活性
を有することは知られている。このような化合物は、農
学で広く知られ、使用されている。しかしながら、作物
寛容性ならびに土壌および種子伝播真菌に対する活性
は、多くの付随事件および態様において農学上の実施の
必要性を満たしていない。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明において、 a)遊離塩基または農学的に許容可能な酸付加塩の形の
式I
【化3】 で示されるシプロコナゾール(cyproconazole)と、 b)遊離塩基または農学的に許容可能な酸付加塩の形の
式II
【化4】 で示されるプロクロラッツ(prochloraz)を、共に使用す
ることは、作物植物における土壌および種子伝播疾病の
除去または予防に特に有効であることが分かった。
【0004】式IおよびIIで示される化合物の組み合わ
せは、具体的には種子ドレッシング剤としておよび土壌
適用、特に種子の畝への適用または種子の座(locus)の
回りの点的適用への使用に好適である。本発明の組み合
わせは、土壌および種子伝播真菌の広範囲のスペクトル
に対して、驚くほど有効である。
【0005】したがって、本発明は、真菌が原因である
土壌および種子伝播疾病の除去の改善された方法を提供
する。本発明の方法により有利に除去できる真菌の例
は、アスコマイセテス(Ascomycetes)、バシジオマイセ
テス(Basidiomycetes)およびデューテロマイセテス(Deu
teromycetes)属の真菌を含む。この組み合わせは、ウス
チラゴ(Ustilago)spp.、チレチア(Tilletia)spp.、フサ
リウム(Fusarium)spp.(ゲラチア(Gerlachia)spp.を含
む)、ピレノフォラ(Pyrenophora)spp.(ヘルンソチオス
ポリウム(Helminthosporium)、コチリオボルス(Cochlio
bolus)、ドルシュレラ(Drechslera)を含む)に対してお
よびセプトリア(Septoria)spp.に対して(後者の疾病は
恐らく土壌伝播であり得る)、および土壌伝播真菌シュ
ードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocerco
sporella herpotrichoides)に対しての使用が特に好適
である。この組み合わせを使用し得る作物は、小麦、ラ
イムギ、大麦およびオート麦のような穀草を含む。
【0006】シプロコナゾールおよびプロクロラッツは
商業的に入手可能である。式Iで示されるシプロコナゾ
ールは、2個の不整炭素原子を含む。したがって、本化
合物は、ジアステレオマー混合物の形、または単離され
た異性体として、光学的に純粋な形で存在する。本明細
書においては、特記しない限り、ジアステレオマー混合
物を意図している。しかしながら、純粋な異性体形が、
改善された作物寛容性等のような利点をラセミ体に比べ
て有し得、例えばシプロコナゾールのA+およびA-の形
のジアステレオ異性体が、B+およびB-より好ましい。
【0007】式Iで示される化合物と組み合わせた式II
で示される化合物の使用が、驚くほどそして実質的に前
者の真菌に対する効果を促進し、逆もそうである。加え
て、本発明の方法は、本方法の活性成分を単独で使用し
た場合に除去できるよりも広い真菌のスペクトルに対し
て有効である。シプロコナゾールの純粋な異性体を用い
る場合、A+およびA-のジアステレオマー形の組み合わ
せが好ましい。
【0008】本発明の方法は、真菌感染の座に、混合し
て、または別々に殺真菌に有効な総量の式Iで示される
化合物および式IIで示される化合物を適用することを含
む。
【0009】本明細書で使用の座の語は、栽培植物の種
子、または種子が土壌中へ蒔かれるであろう場所を包む
ことを意図する。種子の語は、切片、苗木、種子、発芽
または浸した種子のような植物繁殖材料を含むことを意
図する。一般式IまたはIIで示される化合物の酸付加塩
は、対応する式IまたはIIで示される化合物から、それ
自身既知の方法で、例えば式IまたはIIで示される化合
物および好適な酸、例えば無機酸、例えば塩酸、硫酸、
リン酸または硝酸もしくは有機酸、例えば酢酸の化学量
論的量を、好適な溶媒中で反応させることにより、製造
し得る。塩は、もし必要であれば、1種、2種またはそ
れ以上の好適な溶媒からの再結晶により精製し得る。更
に、具体的な製剤は、また式IまたはIIで示される化合
物の、カプセルに包まれた化合物としての塩基形での使
用を可能にする。
【0010】本発明の組み合わせで処理した種子の苗木
は、土壌伝播疾病、特にシュードセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデスに対する減少した感受性を示すことが観
察される。したがって、種子が式IおよびIIで示される
化合物の組み合わせを含む種子ドレッシング製剤で被覆
された穀草は、通常、穀草土壌伝播疾病の予防または除
去に必要な最初の葉の処理を必要としない。このような
好適な活性は、特にに穀草脚部(foot)疾病に対して、更
に特にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスに
対して観察される。
【0011】本発明の遊離塩基または農学的に許容可能
な酸付加塩の形の組み合わせは、作物座の土壌に適用し
た場合、土壌伝播疾病、特に穀草の土壌伝播疾病に対し
て、更に具体的には穀草脚部疾病に対して、更に具体的
にはシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスに対
して、また驚くほど有効である。
【0012】土壌に適用する場合、式Iで示される化合
物を50から400g/ha、特に100から300g/
ha、例えば200g/haの量で、100から1000g
/ha、特に200から500g/ha、例えば300g/
haの式IIで示される化合物と共に適応する。
【0013】種子ドレッシングとして適用する場合、式
Iで示される化合物を、種子100kg当たり0.01か
ら100g、特に0.1から10g、例えば1gの量
で、種子100kg当たり1から100g、特に5から5
0g、例えば10、20、30または40gの式IIで示
される化合物と共に適応する。
【0014】本発明は式Iで示される化合物および式II
で示される化合物を含む種子ドレッシングのための殺真
菌組成物をまた提供する。本発明の組成物において、式
Iで示される化合物:式IIで示される化合物の重量比
は、好ましくは1:10から1:50、更に好ましくは
1:10から1:40の範囲にあり、例えば1:20、
1:30または1:40である。
【0015】所望により、本発明の組み合わせを他の殺
真菌組成物と共に使用し得、活性を更に促進するか、活
性スペクトルを広くし得る。ピリメタニル(pyrimethani
l)は本発明の方法に使用するのに特に好適である。本発
明の方法と組み合わせたピリメタニルの使用は、処理作
物の式IおよびIIで示される化合物に対する寛容性を改
善する。
【0016】ピリメタニルは、式III
【化5】 で示される2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン
を示す。
【0017】本発明の組成物が更にピリメタニルを含む
場合、式Iで示される化合物:ピリメタニルの重量比
は、好ましくは1:1から1:20、特に1:5から
1:15の範囲である。
【0018】本発明の組成物は、任意の既知の形、例え
ば農学的に許容可能な補薬と組み合わせた二袋性製剤、
インスタント顆粒、流動可能または可溶性粉末で使用し
得る。このような組成物は、既知の方法で、例えば活性
成分を好適な補薬(希釈剤および所望のより界面活性剤
のような他の製剤成分)を混合することにより製造し得
る。
【0019】本明細書で使用の希釈剤の語は、担体を含
む任意の液体または固体の農学的に許容可能な材料−活
性成分に、容易に適用できるまたは改善された適用でき
る形にするために適用し、それぞれ使用可能または望ま
しい強さの活性にする−を意味する。例えば、タルク、
カオリン、珪藻土、キシレンまたは水である。
【0020】特に水分散可能濃縮物または可溶性粉末の
ような噴霧形で適用すべき製剤は、湿潤および分散剤の
ような界面活性剤、例えばナフタレンスルホン酸、アル
キルアリールスルホン酸、リグニンスルホン酸、脂肪ア
ルキルスルホン酸、エトキシル化アルキルフェノールお
よびエトキシル化脂肪アルコールとホルムアルデヒトと
の縮合産物を含み得る。
【0021】種子ドレッシング製剤は、種子にそれ自身
既知の方法で、本発明の組み合わせと希釈剤を用いて、
好適な種子ドレッシング製剤形、例えば水性懸濁液また
は種子に良好な粘着性を有する乾燥粉末形で適応する。
このような種子ドレッシング製剤は当分野で既知であ
る。種子ドレッシング製剤は、1個の活性成分または活
性成分の組み合わせを、カプセル化された形、例えば遅
延遊離カプセルまたはマイクロカプセルとして含み得
る。
【0022】一般に、製剤は0.01から90重量%の
活性成分、0から20%の農学的に許容可能な界面活性
剤および10から99.99%の固体または液体補薬(複
数もある)を含み、活性成分は少なくとも式Iで示され
る化合物の一つと式IIで示される化合物から成る。組成
物の濃縮形は、一般に約2から80重量%の間、好まし
くは約5から70重量%の間の活性成分を含む。製剤の
適用形は、例えば0.01から20重量%、好ましくは
0.01から5重量%の活性成分を含み得る。
【0023】本発明を以下の実施例により説明し、その
中で部およびパーセントは重量であり、温度は℃であ
る。
【0024】
【実施例】
実施例1:可溶性粉末 シプロコナゾール(4.8%)およびプロクロラッツ(9
5.2%)の混合物60部、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム1部、アルキルアリールスルホン酸ナトリ
ウム−ホルムアルデヒト縮合物5部、高分散シリカ5
部、およびカオリン29部を粒子が所望のサイズになる
まで挽く。2.9%シプロコナゾールおよび57.1%プ
ロクロラッツを含む60%可溶性粉末が得られる。可溶
性粉末は、噴霧および種子被覆目的に好適である。選択
した目的に好適な装置中で、水性懸濁液として適用す
る。
【0025】実施例2:種子ドレッシング製剤 遊離形または酸付加塩形の式IおよびIIで示される化合
物の組み合わせ25部 ジアルキルフェノキシポリ(エチルエノキシ)エタノール
15部 微細シリカ15部 微細カオリン44部 着色剤としてローダミンB0.5部および キサンタン・ガム0.5部 を混合し、コントラプレックス・ミル(contraplex mil
l)で約10,000rpmで、平均粒子サイズが20ミクロ
ン以下になるまで挽く。得られた製剤は、目的に好適な
装置中で、水性懸濁液として種子に適用する。
【0026】実施例3:種子ドレッシング製剤 遊離形または酸付加塩形の式IおよびIIで示される化合
物の組み合わせ45部をジアミルフェノルデカグリコー
ルエーテルエチレンオキシド付加物1.5部、スピンド
ル油2部、微細タルク51部および着色剤ローダミンB
0.5部を混合する。混合物をコントラプレックス・ミ
ルで10,000rpmで、20ミクロン以下の平均粒子サ
イズが得られるまで挽く。得られた乾燥粉末は、良好な
粘着性を有し、例えばゆっくり回る容器中で、2から5
分混合することにより種子に適用し得る。
【0027】実施例4:顆粒 バインダー(非イオン性張力)0.5重量部を石英砂94.
5重量部に、タンブラー・ミキサー中で噴霧し、激しく
撹拌する。次いで、式IおよびIIで示される化合物の組
み合わせ5部を加え、平均粒子サイズが0.3から0.7
mmの範囲の顆粒製剤が得られるまで激しく混合し続け
る。
【0028】実施例5:小麦の野外試験 冬小麦(c.v.“Arina“)の種子を、実験的種子処置機械
(Hege 11)を使用して、シプロコナゾールおよび化合物I
Iの混合物で被覆する。割合は、種子100gあたりシ
プロコナゾール0.5または1gおよび式IIで示される
化合物40gである。処置種子を、小区画野外試験(完
全乱塊法(ramdomized complete block design)、4回繰
り返し)を行うのに使用し、その部位はシュードセルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデスの高レベルでの感染が期
待されるべきである。植物が発芽した後に土壌表面に感
染したわらを広げることにより、高接種物密度を確立す
る。
【0029】開花後、区画当たり25個の若木の茎基部
で、疾病の可視的症状を評価する。シュードセルコスポ
レラ・ヘルポトリコイデスによる症状を他の脚部疾病と
区別するために、病原菌を茎から単離する。
【0030】単一の化合物および混合物の効果を疾病の
制御パーセントとして示す[C(A)、C(B)、C(A
B)]。制御パーセント[C(理論)]として示す混合物の予
期される効果は、アボットの式(レビら、1986、EPP
O-Bulletin 16、651−657)により推定でき
る: C(理論)=C(A)+C(B)−[C(A)×C(B)/10
0]。 相乗効果を計算するために、混合物の観察された実験的
効果[C(AB)]と混合物の予期される効果[C(理論)]の
比(SF、相乗因子)を計算する。相乗の場合、SFは1
より大きい。
【0031】結果:未処理区画において、若木の38%
はシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスに感染
していた。シプロコナゾールまたは化合物II単独で処置
した区画において、それぞれ30%および13%の効果
が観察されたが、シプロコナゾール1gと化合物II40
gの組み合わせで処理した種子を蒔いた区画では、61
%の制御が観察された。上記の計算は、4回異なった場
所で得た値の平均を示す。
【0032】
【表1】 化合物 割合 野外での小麦におけるシュードセルコスポレラ・ (活性成分g/種子100g) ヘルポトリコイデスに対する効果% 観察値 理論値 SFシ プロコナゾール 1 30 化合物II 40 13シ プロコナゾール 1+40 61 39 1.56 +化合物II
【0033】アボットにしたがって計算したこの組み合
わせの理論的効果は、しかしながら39%であった。し
たがってSFは1.56となる。結果は、この試験した
組み合わせの相乗活性を示す。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a)式I 【化1】 で示されるシプロコナゾール(cyproconazole)と、 b)式II 【化2】 で示されるプロクロラッツ(prochloraz)を、混合してま
    たは別々に、有効な総量で、植物種子またはその座(loc
    us)に適用することを含む、土壌および/または種子伝
    播(soil and/or seed-borne)植物疾病を除去する方法。
  2. 【請求項2】 シプロコナゾールとプロクロラッツの混
    合比を、殺真菌活性が相乗的に促進されるように選択す
    る、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 植物種子またはその座に、式IおよびII
    で示される化合物に加えて、第3の成分として活性成分
    ピリメタニル(pyrimethanil)を適用することを含む、請
    求項1または2記載の方法。
  4. 【請求項4】 式IおよびIIで示される化合物とピリメ
    タニルの混合比を、殺真菌活性が相乗的に促進されるよ
    うに選択する、請求項3記載の方法。
  5. 【請求項5】 シプロコナゾールおよびプロクロラッツ
    を含む、土壌および/または種子伝播疾病の処置のため
    の組成物。
  6. 【請求項6】 シプロコナゾールおよびプロクロラッツ
    を、相乗的殺真菌効果を産生する量で含む、請求項5記
    載の組成物。
  7. 【請求項7】 更にピリメタニルを第3の成分として含
    む、請求項5または6記載の組成物。
  8. 【請求項8】 化合物IとIIとピリメタニルの混合比
    を、殺真菌活性が相乗的に促進されるように選択する、
    請求項7記載の組成物。
JP7314057A 1994-12-02 1995-12-01 種子処理のための殺真菌組成物 Pending JPH08208409A (ja)

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GB (1) GB9424373D0 (ja)
HU (1) HUT73350A (ja)
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