JPH08208408A - 持続性シャンプー剤による寄生虫の残留コントロール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題解決手段】 この発明により、（１）含窒素複素
環化合物（例、ピリプロキシフェン）、（２）他の昆虫
成長攪乱剤（例、メトプレン又はフェノキシカルブ）、
（３）合成ピレスロイド及び（４）それらの混合物から
なる群から選択される少なくとも１つの化合物の殺卵、
殺虫及び／又は殺ダニ有効量からなる残渣をリンス後、
温血動物の毛髪層に残すシャンプー剤により温血動物を
局所的に処理することからなる、該温血動物を攻撃する
外部寄生虫の残留コントロール法、さらに該方法の実施
に有用な持続性シャンプー剤が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は持続性シャンプー
剤の適用により恒温又は温血動物にいる外部寄生虫の残
留コントロールに際し、合成ピレスロイド殺虫剤又は昆
虫成長攪乱化合物、特に含窒素複素環化合物からなる化
合物の残渣生成濃度の使用に関するものであり、さらに
また、該合成ピレスロイド殺虫剤と該昆虫成長攪乱剤と
を組合せたシャンプー剤が、動物の毛髪層からシャンプ
ー後の洗浄に抵抗し残留し得る濃度での使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】昆虫綱目の吸血性外部寄生虫としては、
例えば、猫・犬のノミ類（Ctenocephalides felis及びC
tenocephalides canis）、並びにシラミ類、蚊類、虻
類、ツェツェバエ類及び他の咬むハエ類、及びマダニ類
（Boophilus属、Amblyomma属、Anocentor属、Dermacent
or属、Haemaphysalis属、Hyalomma属、Ixodes属、Rhipi
centor属、Margaropus属、Rhipicephalus属、Argas属、
Otobius属及びOrnithodoros属）等が挙げられ、多数の
有用な恒温動物に寄生したり、又は襲ったりする。これ
ら有用な恒温動物としては、牛、豚、羊、山羊のような
家畜用動物、鶏、七面鳥、ガチョウのような飼鳥類、ミ
ンク、キツネ、チンチラ、ウサギ等のような毛皮用動
物、及び犬、猫のようなペット用動物が挙げられる。シ
ラミ以外のこれら外部寄生虫は、その環境において、こ
れら寄生虫のライフサイクルの大部分を宿主以外の所で
過ごす。従ってコントロール法としては、少なくとも３
つの目標を有する。

【０００３】第１は、すでに寄生された宿主に生存して
いる寄生虫を殺すことであり、第２は、環境から新寄生
虫の再寄生をコントロール又は阻止することであり、及
び第３は環境において寄生虫のライフサイクルの宿主か
ら離れた自由生活段階をコントロール又は阻止すること
である。マダニ類は、ハードマダニ類或いはソフトマダ
ニ類として記載され、１つ宿主、２つ宿主、３つ宿主の
マダニ類として特徴づけられる。彼等は適当な宿主の動
物にくっつき、体液や血液を餌にする。たらふく吸血し
た雌のマダニ類は、宿主から離れ、地面のくぼみ又は他
の隠れ場所へ多数の卵（２，０００〜２０，０００個）
を産み、そこで孵化が始まる。ついで幼虫（larva)は血
液の食物を得るための宿主を探す。１つ宿主のマダニ類
は、宿主上で２回脱皮して宿主から離れずに若虫（nymp
h)及び成虫（adult)となる。２つ宿主及び３つ宿主のマ
ダニ類の幼虫は、宿主から離れ、環境の中で脱皮し、
（若虫又は成虫として）第２又は第３の宿主を探し、餌
にする。

【０００４】マダニ類は、世界中の多くの人や動物の疾
病の伝染や伝播の原因となる。畜産経済上重要視されて
いるマダニ類としては、Boophilus属、Rhipicephalus
属、Ixodes属、Hyalomma属、Amblyomma属及びDermacent
or属が挙げられる。彼等は、細菌性、ウィールス性、リ
ケッチア性及び原虫性疾病の媒介動物であり、またダニ
まひ症やダニ中毒症の原因となる。たった１匹のマダニ
でさえ、摂食過程で宿主の中に唾液を注入する結果まひ
症の原因となり得る。マダニチフス病は、通常複数の宿
主のマダニにより伝染される。このような疾病として
は、バベシア症（ピロプラズマ症）、アナプラズマ症、
タイレリア症及び心水病が挙げられ、それらは、世界中
の莫大な数のペット及び食用動物の死亡及び衰弱の原因
となる。多くの温帯の国々では、マダニ属のマダニが、
慢性の衰弱病であるライム関節炎の因子を、野生生物か
ら人へ伝染する。

【０００５】病気の伝染に加えて、マダニ類は家畜生産
において、大きな経済上の損失の原因となる。この損失
は、単に家畜の死だけでなく、家畜の皮膚（hide）の損
傷、成長の遅れ、牛乳生産の減少及び食肉の品質の劣悪
化である。マダニに寄生された動物の衰弱の影響は長年
に亘り認められ、マダニのコントロール計画に大きな進
歩をとげているが、これら寄生虫をコントロール又は根
絶するための満足すべき方法はまだない。

【０００６】マダニ類はしばしば化学的毒物及びそれに
よるコントロール法に抵抗を示す。ペット類にノミの寄
生は、長い間ペット自身にとり迷惑であった。ノミは長
生きすることができ、卵や幼虫は非常に広い環境条件下
で、成長し、さなぎになり、新生ノミとして出現するこ
とができるから、ノミ寄生のコントロール法が成功する
ためには激しく適用しうる多面性のプログラムが必要で
ある。成虫のノミは、犬・猫の毛髪層（hair coat)の中
で生活し、その血を餌とする。雄と雌のノミは、動物の
毛髪層の中でつがいになり、それから雌ノミは産卵し、
そこでノミ達は離れて、動物の環境へ分散される。この
機構により、ペット用動物の全環境がノミの卵で寄生さ
れ、寄生は、ペットがその一生の大部分を過す場所での
寄生が最も顕著である。卵は約２日間で孵化して幼虫に
なる。３段階の幼虫期があって、各期は約３日間ずつで
ある。最後の期では、幼虫はまゆを作り、さなぎに変態
する。最適条件（例、３３℃、相対湿度６５％）下で、
卵は、幼虫を経て約８〜１０日間でさなぎになる。それ
から約８日後、さなぎはまゆの中で若い成虫のノミにな
り、ペットの環境へ分散される。これら出現前の成虫ノ
ミ達は、宿主動物の存在をＣＯ₂圧及び／又は振動によ
り感じるまで、さなぎの中で待ち、ついで爆発的に出現
し、空中へ跳び上り、適当な宿主の上へ跳びおりる。

【０００７】温度及び湿度の適切な環境条件下で、宿主
を見つけられなかった、食物を与えられていない新生ノ
ミ達は、環境の中でしばらくの間生きていることがで
き、適当な宿主を待つ。卵が出現前の成虫になるまで少
なくとも３週間かかり、宿主動物に再寄生できる。しか
しながら、出現前の成虫は、数カ月〜１年位の間、まゆ
の中に生き残ることができる。加えて、最適状態に達し
ない温度条件下では、卵は出現前の成虫の入ったまゆと
なるのに４〜５ヶ月かかる。ノミ達は性的に成熟するた
めに、そして繁殖しうるように血液の食事を必要とす
る。彼等は、最初の血液の食事の後では少しの間も宿主
から離れて生き残ることはできないように代謝に変化を
うける。血液は正しい動物に由来するものでなければな
らず、雌ノミの食欲は、毎日その体重の５倍の血液を消
費することを要求する。長いライフサイクル、特に出現
前の休眠状態の長い期間は、ノミをペット用動物達やそ
れらの困難な必ずしも充分に満足できない環境に局所的
に適応できるように化合物によってコントロールしてい
る。ペットやその環境に局所的に適応されるとき、多く
の有効成分は限定された残留効果を示し、すなわちペッ
トの環境から新しく出現した成虫達による再寄生は、不
変の問題である。

【０００８】犬・猫にノミの寄生は、動物及びその飼主
に２〜３の好ましくない作用を及ぼす。このような好ま
しくない作用としては、局所刺激作用、うるさい掻痒作
用そしてひっかくようになる作用が挙げられる。ペット
用動物の大部分は、ノミの唾液にアレルギーになり、そ
の結果、ノミ刺咬アレルギー（又はノミアレルギー）と
して知られている慢性の状態となる。この状態は、動物
を刺咬し、ついでひっかくことが原因で、皮膚の擦傷と
なり、二次的化膿性感染、失毛及び慢性の激しい炎症性
の皮膚に変化する。さらにノミに寄生された多くの犬・
猫は、ノミにより伝搬される条虫類、イヌ条虫（Dipyli
dium caninum）に感染する。

【０００９】適当な宿主が長期間不在の際には、新しく
出現したノミは、人を含む適当な哺乳類を攻撃する。し
かし彼らが、人の血液を唯一の食物源とするならば、彼
らは完全な繁殖力をもつことはできない。ペット用動物
が存在するときでさえ、飼主はノミにより刺咬されるこ
とがある。犬・猫のノミによる刺咬の結果として、アレ
ルギー性皮膚病に苦しむことがある。

【００１０】多くの昆虫のように、ノミは通常の殺虫剤
にさらされても生存することができ、また犬・猫の化学
薬剤に対する耐性は変化するため、ノミをコントロール
するには非常に多数の薬剤及び方法が望ましい。従来の
方法としては、有機リン酸塩（例、クロールピリホ
ス）、カルバミン酸塩（例、カルバリル）、ピレスロイ
ド類（例、天然のピレトリン類、パーメトリン及び関連
合成ピレスロイド類）及びその他ペットに付着後の成虫
ノミを殺すことを計画した多数の局所的殺虫剤が挙げら
れる。ノミに対する多数の有効な持続性殺虫剤、例え
ば、ＤＤＴ、ベンゼンヘキサクロリド及び他の塩素化炭
化水素殺虫剤等は、野生生物に対する影響及び残渣の環
境への持続性により多数の国々で禁止されている。その
外の殺虫剤は、人が慢性的にさらされる発ガンの危険性
を含む、長期の健康の危険性から禁止されている。米国
で最近ノミに対して有効であることが証明され、市販さ
れる殺虫剤は、要するにペットやその飼主の健康を長期
間危険にさらすことになるため、常に綿密な監視の下で
行われるであろう。これらのことから、ペット用動物に
寄生するノミ・マダニのコントロール及び一般的に動物
に寄生する外部寄生虫のコントロールには殺虫・殺ダニ
化合物の限定利用が考慮される。

【００１１】ごく一般的に使用されているペット用動物
に寄生しているノミ・マダニのコントロール法として
は、速効性で持続的でない殺虫・殺ダニ剤（通常天然ピ
レトリン）及び短期間作用型の合成ピレスロイドを含む
シャンプーを用いることである。これらの有効成分は通
常、宿主に寄生する外部寄生虫の大部分を殺すおに有効
であるが、一方、全てのシャンプーに必要な洗い落す工
程、“リンス”は、有効成分を除去し、動物に直ちに環
境から新外部寄生虫の再寄生を受け易くする。従って残
留効果の欠乏は、殺虫性シャンプー剤の一般的に認めら
れる特徴である。これまでは、シャンプー後、新外部寄
生虫による再寄生から動物を保護するために、直ちに他
のトリートメントシステム、安定な残留有効成分を含む
濃縮物の１ディップ量（dip、ひとすくい）、１スポン
ジ量（sponge-on、スポンジに吸収させた量）、１スプ
レー（ひと吹きのスプレー）、１フォーム量（１団の
泡）、１パウダー量（１塊の粉末）又は１カラー量（co
llar、１首輪量）を適用する必要があった。複数のトリ
ートメント法は、まず殺虫性シャンプーで始めて、つい
で１ディップ量又は１スプレー量をトリートメントして
行われるが、これは不便で、時間がかかり、このような
操作のくり返しは、ペット用動物を不快にし、動物はし
ばしばさらなる処理に抵抗するようになる。さらに、外
部寄生虫の殺虫に加えて、ペット用動物のシャンプーの
主な目的は、毛髪層を清潔にすること並びにその毛髪層
を柔かく、扱い易く、かつ美容上好ましいものにするこ
とである。（外部寄生虫の残留コントロールが必要なと
き）、シャンプー後、数ディップ、数スポンジ、数スプ
レー、数パウダー又は数フォーム量の殺虫性物質を適用
するには、しばしば乳化用油又はシリコーンを含有し、
従って粘着性、脂肪性又は油状となるため、整髪上好ま
しくない状態に毛髪層が置かれることになる。溶媒をベ
ースにした残留性殺虫剤スプレーの場合には、皮膚は刺
激され乾燥し、従って皮膚軟化剤及び保湿剤のような皮
膚処理が必要となり、毛髪層は好ましくない外観を呈す
るようになる。

【００１２】従って、便利な単一の処理法が是非とも必
要とされ、この方法は、まず現存する外部寄生虫を殺
し、ついで持続性残留殺虫効果又は成長攪乱効果又は殺
卵効果により外部寄生虫の再寄生を阻止し、新外部寄生
虫の受精能力を除去し、まだその上に毛髪層を清潔に、
光沢のある、柔かく、扱い易くし、飼主を満足させる方
法である。多数の動物種に対して複数の殺虫剤の適用に
よる殺虫効果の変化のため、かつ従来の多数の化合物に
よる持続性残留効果には大量の使用が必要なため、付加
的な別のコントロール剤を利用できるようにすることが
望ましい。

【００１３】シャンプー剤の洗浄作用は、一般的に毛髪
層から油溶性物質を除く故に、今まではシャンプー剤の
ような物質が使用されるとき、シャンプー剤の殺虫有効
成分は毛髪層から洗い落とされると信じられていた。合
成ピレスロイドのスプレー剤に持続性残留効果が観察さ
れたときでさえ、殺虫性、成長攪乱性又は殺卵性シャン
プー剤にはこのような持続性残留コントロール作用は気
付かれなかった。例えば、Allan及び現在の発明者は、
液体シリコンとパーメトリンを含有するピレスロイドと
の組合せが、製剤の有効期間を延長させることを見出
し、また米国特許第４，６６８，６６６号でスプレー剤
中で持続性残留効果を示すことを見出した。米国特許第
４，６６８，６６６号には、シャンプー剤が開示されて
いるが、ピレスロイドを生成する残留物が十分に高濃度
で、残留作用性シャンプーを提供できるということの認
識又は教示はない。実際に米国特許第４，６６８，６６
６号の発明の長所としては、「安定した、無毒性殺虫剤
であり、そこで液体のアルキルアリールシリコン安定剤
の存在が、ごく少量の有効成分（殺虫剤、相乗作用剤及
び忌避剤）の使用を可能にし、さらに持続性殺虫作用を
提供し、それにより組成物の安価な製造を可能にした」
ことが挙げられている（Allan 及び Millen 、米国特許
第４，６６８，６６６号第４欄、第５５〜６２行）。

【００１４】米国特許第４，４０４，２２３号及び同第
４，９４０，７２９号でMatthewsonは、合成ピレスロイ
ドのシャンプーを含む各種製剤を開示しているが、毛髪
層の中に持続性残留濃度に達する充分な濃度でピレスロ
イドを添加する方法又は組成物の開示はない。シャンプ
ー剤に昆虫成長攪乱剤の使用は一般的でなく、そして殺
虫剤に関しては、持続性残渣生成昆虫成長攪乱用シャン
プー剤又は持続性シャンプー剤の使用により寄生虫を処
理する方法の報告はない。

【００１５】公知の殺虫作用を有する置換複素環化合物
が米国特許第４，９７０，２２２号、同第４，８７９，
２９２号及び同第４，７５１，２２３号に開示されてい
る。しかしながら、Aligら、米国特許第５，０５７，５
２７号に開示のようにこれら幼若ホルモン様含窒素複素
環化合物は、ペット及びその環境に局所的に適用すると
き、有効であるが、完全な製剤を洗浄せずに、支持体
（ペット用動物の毛髪層又はその環境）上に置いておく
ようにしなければならない。次に適用するリンスは、一
般に活性化合物を洗浄水で除去することによりその活性
を減じることが知られている。従って、これらの幼若ホ
ルモン様含窒素複素環化合物は、これまで、シャンプー
により洗い落すことに抵抗するとか、又はシャンプーに
より残留効果が提供されるとかの示唆は全然ない。

【００１６】

【課題を解決するための手段】この発明は合成ピレスロ
イド、昆虫成長攪乱剤及び特に式：

【００１７】

【化５】

【００１８】〔式中、 −Ｒ₁は次基：

【００１９】

【化６】

【００２０】（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ
₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、トリフルオロメチル基又
はニトロ基を示し、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は、同一
又は異なって、水素原子又はメチル基を示し、ｋは０〜
１の整数を示し及びｌは０〜３の整数を示す）で表わさ
れ； −Ｒ₂及びＲ₃は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₄はハロゲン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₅及びＲ₆は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシ基を示し； −Ｘ，Ｙ及びＺは、同一又は異なって、酸素原子、硫黄
原子又はメチレン基を、ｍは０〜４の整数及びｎは０〜
２の整数を示す。〕で表わされる化合物からなる持続性
残渣生成シャンプー剤を提供する。

【００２１】ことにその具体的な化合物としては、ピリ
プロキシフェン、２−〔１−メチル−２−（４−フェノ
キシフェノキシ）エトキシ〕ピリジン〔ナイラール（商
標）、住友化学社製、マックローリン、ゴームリー、キ
ング社製〕が挙げられ、それは動物の毛髪層に供給され
たシャンプー剤を洗い出した後でも定温（温血動物）中
で外部寄生虫のコントロールに有効である。シャンプー
剤中に充分な濃度で局所的に投与するとき、この発明の
多数の化合物は、外部寄生虫に対して強力な残留殺虫又
は殺卵作用を示す。ここで、用語「外部寄生虫」とは、
当該技術において通常の意味であり、ノミ、マダニ、シ
ラミ、蚊、虻、ツェツェバエ及び他の刺咬性ハエ等が挙
げられ、特に上記のように命名された「種」を意味す
る。

【００２２】局所的に用いられる殺虫剤及びダニ駆除剤
としては、合成ピレスロイド（例えば、パーメトリン及
び関連化合物）が挙げられ、公知のシャンプー剤中に適
用するとき、外部寄生虫に対して効果的である。例えば
スプレー、ディップ、スポンジ、スプレー、フォーム、
パウダー又はカラーの形体で適用されるとき、有効成分
は適用したままで洗浄されないため、多くは残留性作用
があることが知られている。これまでは、シャンプー剤
の適用後リンスした時、合成ピレスロイド殺虫剤、ダニ
駆虫剤、又は昆虫成長攪乱剤の入ったシャンプー剤に残
留効果を示す報告はなかった。市場には、合成ピレスロ
イドを含有するシャンプー（例、パーメトリン０．１％
濃度）が販売されており、ある程度直接的に殺虫・殺ダ
ニ作用を示すが、リンス後ペットへの再寄生に対し持続
性残留殺虫・殺ダニ作用を示すことはない。従って、シ
ャンプー剤に関し残留効果の表示又は公示された主張は
なかったため、シャンプー剤にパーメトリンを適用する
ことによりリンス後残留効果を示すことができるという
概念は、これまで提案されていなかった。さらに現在の
シャンプーに用いられている合成ピレスロイドの濃度
は、リンス後の残留殺虫効果と比較して必要な濃度以下
である。

【００２３】現在の寄生を除去し、外部寄生虫による再
寄生を阻止し、及び強力な新外部寄生虫による環境の補
強を阻止するための特に有利な方法は、単一のシャンプ
ー剤と、昆虫成長攪乱化合物の残留効果を生成する量と
の組合せ（ここで昆虫成長攪乱化合物としては、メトプ
レン、フェノキシカルブ、ベンゾイルフェニルウレア、
特にピリプロキシフェンのような殺卵性作用を有する含
窒素複素環化合物が挙げられる）、又は合成ピレスロイ
ドの残渣生成量との組合せ（ここで、合成ピレスロイド
としては、パーメトリン、サイパーメトリン、サイハロ
トリン、λ−サイハロトリン、δメトリン、トラロメト
リン、サイフルトリン、フルサイトリン、フルメトリ
ン、フルバリネート、フェンバレレートが挙げられる
が、これに限定されない）からなる方法であり、このシ
ャンプー剤は、動物の毛髪層からリンスされて洗い出さ
れるが、それでもまだ動物の環境から新外部寄生虫によ
る再寄生に対して持続性残留殺虫・殺ダニ作用を示す。

【００２４】別の具体例としては、メトプレン、フェノ
キシカルブ〔エチル ２−（４−フェノキシフェノキ
シ）エチルカルバメート（商品名）〕のような昆虫成長
攪乱化合物の残留効果、又はピリプロキシフェンのよう
な幼若ホルモン様含窒素複素環化合物によりさらに持続
性残留効果を示すシャンプー剤を提供する。従って、リ
ンス後殺虫・殺ダニ剤の殺虫・殺ダニ効果が使い尽され
た後でさえ、外部寄生虫は、たとえ動物への寄生に成功
し、生存しえても、不妊化されるため、外部寄生虫のラ
イフサイクルは長期間効果的に中断され、かつ動物へ再
寄生するための外部寄生虫の環境への蓄積及び成育は、
外部寄生虫の受精卵の上記の防除により阻止される。こ
の発明の方法において、現存する外部寄生性昆虫類及び
ダニ類は、このシャンプー剤を適用するとき殺虫性有効
成分により殺される。シャンプー剤をリンスした後、新
外部寄生虫は、毛髪層の中で殺虫、殺ダニ性合成ピレス
ロイドの有効な殺虫残渣に長い期間さらされることにな
る。

【００２５】別の具体例としては、新外部寄生虫が、処
理動物の毛髪層の中に寄生し、動き回って、昆虫成長攪
乱剤の有効量の残渣にさらされるとき、さらに長期間の
保護が得られる。昆虫成長攪乱又は殺卵化合物は、約
０．００１〜５％、より好ましくは約０．００５〜２．
５％、最も好ましくは約０．０１〜０．５％量をシャン
プー中に含有させる。より好ましい具体例においては、
上記量の殺卵化合物は、殺虫・殺ダニ性合成ピレスロイ
ド剤と組合せることができ、合成ピレストロイド剤とし
てはパーメトリン、サイパーメトリン、δ−メトリン、
サイハロトリン、λ−サイハロトリン、トラロメトリ
ン、サイフルトリン、フルサイトリン、フルメトリン、
フルバリネート、フェンバレレートが挙げられるがこれ
らに限定されることはなく、シャンプーに製剤するに
は、約０．２〜５％、より好ましくは約０．５〜３．０
％及び最も好ましくは約１．０〜２％を含有させる。又
はさらなる別の具体例として、殺虫性化合物が上記濃度
範囲の中で単独で用いられる。

【００２６】好ましい具体例として、この発明は、受精
可能なノミの犬・猫への寄生、従って犬・猫の環境の
卵、幼虫、新生ノミによる汚染を局所的に阻止する方法
を提供する。すなわち、この方法は、式：

【００２７】

【化７】

【００２８】〔式中、 −Ｒ₁は次基：

【００２９】

【化８】

【００３０】（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ
₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、トリフルオロメチル基又
はニトロ基を示し、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は、同一
又は異なって、水素原子又はメチル基を示し、ｋは０〜
１の整数を示し及びｌは０〜３の整数を示す）で表わさ
れ； −Ｒ₂及びＲ₃は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₄はハロゲン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₅及びＲ₆は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシ基を示し； −Ｘ，Ｙ及びＺは、同一又は異なって、酸素原子、硫黄
原子又はメチレン基を、ｍは０〜４の整数及びｎは０〜
２の整数を示す。〕で表わされる化合物の殺卵有効量を
含有し、リンスするよう指示されたシャンプー剤を上記
宿主動物に適用することからなる。リンス後残渣は、殺
卵化合物含有シャンプー剤で処理された動物の毛髪層の
中を動き回っている外部寄生虫に伝達される。

【００３１】他の具体例では、この発明は、リンスの指
示がなされ、殺卵化合物の有効量を含有し、さらに特に
毛髪層をリンスした後、宿主動物の毛髪層に殺卵化合物
の有効残留量の供給がなされるシャンプー剤をペット用
動物に適用することからなる、ノミ類の繁殖阻止法に関
する。殺卵化合物は、有利には、０．００１〜５％、好
ましくは０．００５〜２．５％、最も好ましくは０．０
１〜０．５％の範囲でシャンプー剤に用いられる。シャ
ンプーは通常ペットの飼主に都合がよいように、清潔
で、美容上需要な毛髪層を保持するのに必要な程度の規
則的な間隔をおいて、くり返される。高濃度の殺卵化合
物を含有するシャンプー剤は、３ヶ月を越える期間中毛
髪層の中に活性化合物の殺卵有効残留濃度が保持され
る。たとえ動物の毛髪層が、その後、清潔さと美容上の
理由のために、美容的ではあるが、非殺虫性、非殺ダニ
性、非殺卵性シャンプー剤でシャンプーされたとして
も、上記のような殺卵効力は多少減少するが、それでも
長期間有効である。

【００３２】この発明はまた、パーメトリン、サイパー
メトリン、サイハロトリン、λ−サイハロトリン、δ−
メトリン、トラロメトリン、サイフルトリン、フルサイ
トリン、フルメトリン、フルバリネート及びフェンバレ
レートからなる（又はこれらのみからなる）合成ピレス
ロイドの群から選択された化合物の殺虫・殺ダニ有効量
を含有するシャンプー剤により犬・猫をシャンプーする
ことからなる方法であって、そのシャンプー剤に現存の
外部寄生虫はシャンプーが泡立っている間さらされてお
り、上記動物に寄生しているノミやマダニに対する直接
の殺虫・殺ダニ効果を提供し、加えてさらにこの発明
は、シャンプー剤のリンス後、さらに長期間の再寄生に
対し、残留殺虫・殺ダニ効果を生ずる合成ピレスロイド
の残留有効濃度を含有するシャンプー剤でペット用動物
をシャンプーする工程からなる方法であり、ノミやマダ
ニの再寄生を阻止する。ピレスロイドは、有利には０．
２〜５％、好ましくは０．５〜３％、最も好ましくは１
〜２％の濃度でシャンプー剤に適用される。特に合成ピ
レスロイドの所要量は、ペット用動物の属により変化
し、かなりの動物には、安全性を考慮して限定され、さ
らに好ましい用量は、その他の条件の中から体重、毛髪
層の長さや密度及び動物の体格に依存するため、動物の
同一族の中においても所要量は変化する。また合成ピレ
スロイドの所要量は、ピレスロイドの化合物によっても
変化する。

【００３３】この発明の方法において、殺卵有効複素環
化合物を含有する殺虫・殺ダニ有効合成ピレスロイド又
は昆虫成長攪乱剤は純粋な形では用いられず、シャンプ
ー剤の形で用いられ、そのシャンプー剤は、有効成分に
加えて、宿主動物に許容される溶媒、有効成分を溶解す
るための溶解補助剤（co-solvents)又は乳化剤、毛髪層
や皮膚を清潔にするための洗剤、皮膚軟化剤、皮膚栄養
剤、皮膚や毛髪層を軟かくし、整えるトリートメント剤
（detangler)、ペットの皮膚から発するにおいを消し、
毛髪層に好ましい香りをつけるための芳香剤、製剤中の
微生物の成長を阻止する防腐剤、シャンプー剤を処理し
易い粘度にするための増粘剤及び粘度調整剤、ｐＨ調整
剤及び水を含有する。市販のものは、通常最終使用者が
使用する濃度に製剤化されるが、ペットの毛髪層に適用
する直前に、最終使用者により水で希釈されるべき濃縮
物の形で用意されている。

【００３４】シャンプー製剤として適切で、かつペット
用動物に適用され、獣医の実務上公知の物質が、製剤の
助剤として用いられる。実施例の番号は下記に列挙す
る。適切な溶媒及び溶解補助剤としては、アルコール
類、天然又は合成の油類及びグリコールエーテル類が挙
げられ、これらは、有効成分を溶解するのに用いられ
る。乳化剤としては、刺激の少ない非イオン性のものが
好ましく、有効成分、溶媒、溶解補助剤、皮膚軟化剤及
び芳香剤を水性製剤中に乳化させるのに用いられる。動
物の毛及び皮膚に適用されるシャンプー剤に通常用いら
れる洗剤のタイプとしては、ラウレート、ラウリルスル
フェート、アルカノールアミド及びコカミド塩（cocami
do salt)やそのエステルが挙げられ、毛髪層中の汚物、
垢、油分、ふけ及びくずの除去のために混合される。フ
ォームビルダー（foam builder）は、使用者により期待
される最高の発泡作用を行うが、これを含有してもよ
い。健康的な皮膚及び美容上好ましい毛髪層を作るため
に計画された皮膚軟化剤及び皮膚栄養剤を含有してもよ
い。このような化合物としては、燕麦タンパク質、ラノ
リン、グリセリン、キトサン、アルギネート、必須脂肪
酸、ビタミン及び天然のα−ヒドロキシカルボン酸が挙
げられる。製剤中の微生物の成長を阻止するための防腐
剤としては、安息香酸塩、メチル−及びプロピル−パラ
ベン（パラオキシ安息香酸メチル及びプロピル）、及び
ホルムアミドドナー（例えばジメチルヒダントイン）が
挙げられ、単独又は混合物のいずれでもよい。毛髪層に
好ましい残留性香りをつけるよう計画された芳香剤は、
フローラルタイプ（花のかおり）又はヘルバタイプ（草
のかおり）のものがよく、またその製剤には天然の動物
の匂いを消すために、毛皮のトリートメント剤として第
４級アンモニウム化合物を含有させてもよい。粘度調整
剤としては、アニオン性洗剤の粘度を増すように作用す
る塩化ナトリウム、及びシャンプーの粘度及び触感を改
良するよう計画されたコロイド状クレイ及びセルロース
エステルのような化合物が挙げられる。ｐＨ調整剤とし
ては、弱い天然カルボン酸（例、乳酸、クエン酸、リン
ゴ酸）及び水酸化物や重炭酸塩が挙げられる。

【００３５】好ましい具体例としては、殺虫・殺ダニ効
果を有する合成ハロゲン化ピレスロイドにこの発明の含
窒素環化合物を組合せて、現存する外部寄生虫の直接コ
ントロール及びリンス後、新外部寄生虫に対する残留殺
虫・殺ダニ効果及び新外部寄生虫に対する持続性の殺卵
効果を有する、新規な多機能シャンプー剤が提供され
る。殺虫・殺ダニ性合成ハロゲン化ピレスロイドとして
は、パーメトリン、サイパーメトリン、サイハロトリ
ン、λ−サイハロトリン、δ−メトリン、トラロメトリ
ン、フルサイトリン、サイフルトリン、フルメトリン、
フルバリネート、フェンバレレートが挙げられるが、こ
れに限定されることはなく、またこれら化合物の製剤中
の濃度は、０．２〜５％、好ましくは０．５〜３．０
％、最も好ましいのは１〜２％である。特に好ましい組
成物は、メトプレン、フェノキシカルブ、ベンゾイル、
フェニルウレア、又は上記に定義したような含窒素複素
環化合物の幼若ホルモン又は殺卵有効量と、合成ピレス
ロイド、特にハロゲン化された合成ピレスロイドの殺虫
・殺ダニ有効量とを組合せたものである。このような有
効成分は、上記範囲の中で夫々単独で又は組合せて用い
られる。これらの物質は、またアヴェルメクチン又はイ
ヴェルメクチンのような他の駆虫剤と組合せても用いら
れる。その他の特に好ましい組成物は、シャンプーを泡
立てた後、動物の毛髪層からリンスしてゆすぎ出すよう
計画された、薬理学的に受容なシャンプー剤中に、ピリ
プロキシフェンの残留殺卵有効量を単独で、又は合成ピ
レスロイドの残留殺虫・殺ダニ有効量とを組合せた量を
残すのに充分な濃度からなる組成物である。

【００３６】別の好ましい具体例において、この発明の
方法は、ピリプロキシフェンの殺卵有効量とパーメトリ
ン、サイパーメトリン、サイハロトリン、λ−サイハロ
トリン、δ−メトリン、トラロメトリン、サイフルトリ
ン、フルサイトリン、フルメトリン、フルバリネート及
びフェンバレレートからなる群から選択される合成ピレ
スロイドの殺虫・殺ダニ有効量とを組合せたシャンプー
剤で毛髪層をシャンプーすることにより温血動物に適用
する方法であって、上記のような有効成分は、シャンプ
ー時に現存する外部寄生虫を効果的に殺し、ついでリン
ス後、毛髪層にピリプロキシフェンの殺卵有効量と合成
ピレスロイドの殺虫・殺ダニ有効量を残し、これらの量
は、外部寄生虫による再寄生から動物を保護し、さらに
合成ピレスロイドの殺虫・殺ダニ作用を生き延び得た外
部寄生虫を長い間不妊化するのに充分である。

【００３７】この発明の方法の好ましい具体例は、ピリ
プロキシフェンの０．００１〜５％に合成ピレスロイド
の０．２〜０．５％を組合せた混合物からなるシャンプ
ー剤中合成ピレスロイドの殺虫・殺ダニ有効量及びピリ
プロキシフェンの殺卵有効量を温血動物に適用し、つい
でリンスする工程からなるが、温血動物のうち好ましい
のは犬、猫、羊、山羊、豚、ミンク、キツネ、兎、鶏、
アヒル又はガチョウであり、そこで、有効成分は、シャ
ンプー時に現存する外部寄生虫を効果的に殺し、リンス
後毛髪層に残された合成ピレスロイドの殺虫・殺ダニ有
効量及びピリプロキシフェンの殺卵有効量は、外部寄生
虫による再寄生から動物を保護し、さらに長期間合成ピ
レスロイドの殺虫・殺ダニ作用を生き延び得た外部寄生
虫を不妊化するのに充分である。この発明の含窒素複素
環の殺卵剤及び殺虫・殺ダニに有効な合成ピレスロイド
からなる組成物は、特にピリプロキシフェンの０．００
５〜２．５％と合成ピレスロイドのパーメトリンの０．
５〜３．０％との組合せからなる温血動物が好ましく、
そしてこの組成物の入ったシャンプー剤を温血動物に投
与し、ついでリンスし、そのため有効成分は、シャンプ
ー時に効果的に現存する外部寄生虫を殺し、そしてリン
ス後毛髪層に残されたピリプロキシフェンの殺卵有効量
と合成ピレスロイドの殺虫・殺ダニ有効量は、外部寄生
虫による再寄生から動物を保護し、さらに長期間、合成
ピレスロイドの殺虫・殺ダニ作用を生き延び得た外部寄
生虫を不妊化するのに充分である。シャンプー剤中、こ
の発明の殺虫・殺ダニに有効な合成ピレスロイド及び含
窒素複素環の殺卵剤からなる組成物、特に０．０１〜
０．５％ピリプロキシフェンと１〜２％合成ピレスロイ
ド、パーメトリンからなる最も好ましい組成物、及び有
効成分がシャンプー時に現存する寄生虫を効果的に殺
し、リンス後外部寄生虫の再寄生から動物を保護するの
に充分なピリプロキシフェンの殺卵有効量及び合成ピレ
スロイドの殺虫・殺ダニ有効量を毛髪層に残し、さらに
長期間合成ピレスロイドの殺虫・殺ダニ作用を生き延び
た外部寄生虫を不妊化させるようなシャンプー剤中の組
成物を温血動物に投与する方法。

【００３８】また別の具体例は、パーメトリン、サイパ
ーメトリン、サイハロトリン、λ−サイハロトリン、δ
−メトリン、トラロメトリン、サイフルトリン、フルサ
イトリン、フルメトリン、フルバリネート、フェンバレ
レート、メトプレン、フェノキシカルブ、ベンゾイルフ
ェニルウレア、置換ベンゾイル、フェニルウレア、ピリ
プロキシフェン、又は上記定義で分類される含窒素複素
環化合物からなる群から選択される１つ以上の有効成分
に、１つ以上の上記記載の添加剤からなるシャンプー基
剤を組合せてなるものである。このような組成物は、ま
たイヴェルメクチンのような１つ以上の補助的駆虫剤を
加えてもよい。

【００３９】上記組成物から選択された組成物が、実施
例１、２、３及び４に例示されているが、すでにノミに
寄生され、またノミ幼虫の成長、蛹化、新生ノミの出現
に有利な環境の中に保持され、そしてまたマダニを含む
新外部寄生虫により再寄生される犬・猫の毛髪層をシャ
ンプーすることにより投与され、ついでリンスされる
時、動物は本質的に長期間ノミやマダニの両方から寄生
されない状態となり、その期間の最後には、そしてその
後は、新生ノミは長い間不妊化され、処理された動物
は、長い間ノミやマダニの再寄生に苦しむことがなくな
ると期待される。一方対照の犬・猫は、ノミやマダニの
寄生や再寄生が増え、苦しむことになる。

【００４０】また、外部寄生虫の殺虫、殺ダニ、殺卵組
成物は、ノミ、マダニ、蚊、シラミ、カイセンダニ（ma
nge mite）及び刺咬性ハエを広く防除すると期待され
る。ピリプロキシフェンとハロゲン含有合成ピレスロイ
ド、例えばパーメトリンと関連化合物との組合せは、優
れた相乗作用を示し、１つ以上の組成物は、単独を同量
投与するよりも強い効果を示すと予想される。ここで用
いられる「持続性」又は「長期間」とは、処理動物の外
部寄生虫から実質的に保護される残留効果が、処理後少
なくとも１０日間持続することを意味する。

【００４１】合成ピレスロイドはまた、昆虫に対するピ
レスロイドの殺虫性を高める共力剤と組合せてもよい。
適切なピレスロイドと共力剤の化学名を以下に列記す
る。合成ピレスロイドの例示（ 商品名を括弧の中に添付）：
３−フェノキシフェニルメチル ３−（２，２−ジクロ
ロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート （パーメトリン）；（＋）−シアノ−（３
−フェノキシフェニル）メチル （＋）−シス−トラン
ス−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート （サイパーメト
リン）；α−シアノ−３−フェノキシベンジル−ｄ，シ
ス−ジブロモクリサンセメート（デルタ−メトリン）；
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｉ
ＲＳ）−シス−３−（（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３
−トリフロロプロペ−１−ニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート （サイハロトリン）；
（Ｒ＋Ｓ）シアノ−３−フェノキシベンジル （ＩＳ＋
ＩＲ）−シス−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペ−１−ニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート （λ−サイハロトリン）；シ
アノ（３−フェノキシフェニル）メチル ２，２−ジメ
チル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シ
クロプロパンカルボキシレート （トラロメトリン）；
シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチ
ル ３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパン カルボキシレート （サイフルト
リン）；シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル ２
−（４−ジフルオロメトキシフェニル）イソバレレート
（フルサイトリネート）；シアノ（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）メチル ３−〔２−クロロ−２
−（４−クロロフェニル）エテニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート （フルメトリ
ン）；シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル ２−
（４−クロロフェニル）イソバレレート （フェンバレ
レート）。共力剤の例示： ピペロニル ブトキシド； Ｎ−オクチル−ビシクロヘプテン ジカルボキシミド；
有機チオシアネート（ここで、有機基とは、Ｃ₈〜Ｃ₁₄
脂肪族炭化水素基を意味し、例えばオクチル チオシア
ネート、ノニル チオシアネート、デシル チオシアネ
ート オクタクロロジプロピルエーテルが挙げられる。

【００４２】

【実施例】次の実施例は、この発明を例示するが、この
範囲に限定されない。実施例１：犬・猫用ピリプロキシフェン残留シャンプー ０．２５％ピリプロキシフェン含有のノミの不妊化シャ
ンプーを体重ｋｇ当り各７．５ｇ、１２ｇの供与量率
で、犬・猫に適用し、完全にリンスで流した後３〜４ヶ
月間殺卵／ノミ不妊化効果が続いた。

【００４３】

【表１】

【００４４】上記成分を一緒に混合し、ｐＨを乳酸で
６．５±０．２５に調整し、及び粘度は塩化ナトリウム
により２６℃で２０００ｃｐｓ〜２２℃で３０００ｃｐ
ｓの範囲に調整し、ついで続き蓋（胴体についた）の計
量キャップ付高密度ポリエチレンビンの中に入れた。こ
のシャンプーは、現在ノミの寄生はないが、季節的に再
寄生の危険のある環境が存在する犬・猫に適用するよう
計画されたものである。くり返しの処理が３〜４ヶ月
毎、又は美容上からもっと頻繁に行うことが必要であ
り、寄生の危険が持続する限り続けるべきである。ピリ
プロキシフェンは、偶然にペットに寄生されるであろう
受精可能なノミの卵による環境汚染を防除するために用
いられる。これは、ノミのライフサイクルを中断するた
め、シャンプー剤を規則的に用いる時、ノミのいない環
境となる。また、上記に定義された分類の中で、メトプ
レン、フェノキシカルブ又はベンゾイルフェニルウレ
ア、或いは含窒素複素環化合物は、選択される物質の相
対効力に比例する濃度でピリプロキシフェンの代わりに
用いてもよい。

【００４５】実施例２：犬・猫用ピリプロキシフェン及
びパーメトリン残留性皮膚軟化剤のシャンプー ０．１％ピリプロキシフェン及び０．５％パーメトリン
含有のノミ不妊化及びノミ・マダニ殺虫性皮膚軟化シャ
ンプーを、体重ｋｇ当り各７．５ｇ及び１０ｇの比率で
犬・猫に適用して、付着したノミやマダニを殺し、つい
で、完全にリンスした後、約１０日間新ノミ・マダニの
再寄生に対して残留防除を行い、さらに２〜３ヶ月間殺
卵／ノミ不妊化効果が続く。また、上記に定義された分
類の範囲の中で、メトプレン、フェノキシカルブ又はベ
ンゾイルフェニルウレア、或いは他の含窒素複素環化合
物は、ピリプロキシフェンの代わりに用いられ、及びサ
イパーメトリン、サイハロトリン、λ−サイハロトリ
ン、δ−メトリン、トラロメトリン、サイフルトリン、
フルサイトリン、フルメトリン、フルバリネート又はフ
ェンバレレートは、パーメトリンの代わりに用いられ、
各場合に当業者により容易に測定されるような選択物質
の相対効力に比例する濃度で用いられる。

【００４６】

【表２】

【００４７】実施例３：犬用ピリプロキシフェン及びパ
ーメトリン残留シャンプー ０．２５％ピリプロキシフェン及び１．０ｇパーメトリ
ン含有のノミ不妊化及びノミ・マダニ殺虫シャンプー
を、体重ｋｇ当り７．５ｇの割合で犬に適用すると、付
着したすべてのノミ・マダニを殺し、完全にリンスした
後、約３週間新ノミ・マダニの再寄生を残留的に防除を
し、ついでさらに３〜４ヶ月間殺卵／ノミ不妊化効果が
続く。また、上記定義の分類の中でメトプレン、フェノ
キシカルブ又はベンゾイルウレア、或いは他の含窒素複
素環化合物がピリプロキシフェンの代わりに用いられ、
及びサイパーメトリン、サイハロトリン、ラムダ−サイ
ハロトリン、デルタ−メトリン、トラロメトリン、サイ
フルトリン、フルサイトリン、フルメトリン、フルバリ
ネート又はフェンバレレートがパーメトリンの代わりに
用いられ、各場合に、当業者により容易に測定されるよ
うに、選択物質の相対的残留効果に比例する濃度で用い
られる。

【００４８】

【表３】

【００４９】上記成分を一緒に混合し、ｐＨを乳酸で
６．５±０．２５に調整し、粘度を塩化ナトリウムによ
り２６℃で２００ｃｐｓ〜２２℃で３０００ｃｐｓの範
囲に調整し、ついで続き蓋の計量キャップ付高密度ポリ
エチレンビンの中に入れた。このシャンプー剤は、最初
ノミ・マダニにより寄生され、再寄生が続いている環境
の中にいる犬・猫に使用されるよう計画されている。再
寄生の危険が続く限り、くり返しの処理が、１〜２週間
毎に必要であろう。ピリプロキシフェン成分は、新ノミ
の卵による環境汚染を阻止し、従ってノミのライフサイ
クルを中断するため、最初のシャンプー剤使用後、３〜
６ヶ月間新ノミのいない環境となる。

【００５０】実施例４：犬・猫用パーメトリン残留シャ
ンプー剤 １．０％パーメトリン含有のノミ不妊化シャンプー剤
は、体重ｋｇ当り７．５ｇ、１０ｇの各供与量率で犬・
猫に適用されるよう計画され、現存するノミ・マダニに
対し速効を示し、そして完全にリンスした後、さらなる
殺虫・殺ダニ処理をしなくとも２〜３ヶ月間、新しいノ
ミや新しいマダニによる再寄生を防除する残留効果が続
く。またパーメトリンの代わりに、サイパーメトリン、
サイハロトリン、λ−サイハロトリン、δ−メトリン、
トラロメトリン、サイフルトリン、フルサイトリン、フ
ルメトリン、フルバリネート又はフェンバレレートが用
いられてもよく、当業者により容易に測定されるよう
な、選択物質の相対的残留効力に比例した濃度で用いら
れる。

【００５１】

【表４】

【００５２】上記成分を一緒に混合し、ｐＨはクエン酸
で６．５±０．２５に調整し、粘度は、塩化ナトリウム
により２６℃で１０００ｃｐｓ〜２２℃で１５００ｃｐ
ｓに調整し、ついで続き蓋の計量キャップ付高密度ポリ
エチレンビンの中へ入れる。このシャンプー剤は、ノミ
・マダニに寄生され、かつ再寄生の危険が常に存在する
環境の中にある犬・猫に使用されるよう計画されたもの
である。くり返しの処理が、再寄生又はさらにしばしば
美容上の洗浄のために２〜４週間毎に必要であり、寄生
の危険が持続する限り続けるべきである。シャンプー剤
を規則的に使用する時、ペットは本質的にノミ・マダニ
から免れた状態になる。

【００５３】実施例５：犬・猫のノミ・マダニに対する
パーメトリンシャンプーの直接及び残留効力 パーメトリンシャンプー剤は、１．０％工業用パーメト
リンを含有し、実施例４と同様に作られた。１２匹の猫
と１２匹の犬を選び、無作為に４つのグループに分け、
各犬６匹のグループ２つと、各猫６匹のグループ２つと
した。犬達には、夫々Ctenocephalides felisノミ（ネ
コノミ）１００匹とRhipicephalus sanguineous（褐色
犬マダニ）及びDermacentor variabilis（アメリカ犬マ
ダニ）の２種を各２５匹ずつ寄生させた。猫達には各１
００匹のノミを寄生させた。翌日、犬６匹と猫６匹は、
毛髪層を完全に湿らせ、７．５及び１０ｇ／ｋｇの比率
でシャンプーを適用し、従って動物の毛髪層に対して各
平均グループ供与量率７２．５及び１００．８ｍｇ／ｋ
ｇでパーメトリンの残留殺虫有効量が適用されることに
なり、良好な被度が示されるのに必要な程度の水を加
え、完全に泡立て、５分間放置し、ついで水で完全にリ
ンスし、タオルを使わないで風乾した。リンス水中にゆ
すぎ出したノミ・マダニの数をかぞえた。他の犬６匹と
猫６匹は、処置せず、対照とした。全動物について２
４、７２時間後にノミ・マダニの数をかぞえた所、動物
は以前のようにノミ・マダニに再寄生されていた。動物
のノミ・マダニに対して殺虫作用を及ぼすシャンプー剤
又は他のトリートメント剤のさらなる適用はなかった。
再寄生後、２４、７２時間に再度ノミ・マダニの数をか
ぞえた。この再寄生のサイクルは、残留効果が不充分に
なったと考えられるまで、５回以上くり返された（残留
効果が不充分とは、例えば、対照の動物のグループ平均
値に比して処理動物の外部寄生虫に対する残留効果のグ
ループ平均値が８０％以下に減少することを意味す
る）。

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】シャンプーの直接効力は、リンス水中の死
亡したノミ・マダニの数により示され、ついで翌日は処
理動物中の外部寄生虫の平均値が７８〜１００％減少
し、また４８時間後は１００％の効力であった。この直
接効力は期待通りである。しかしながら、次の３週間に
新ノミ・マダニによる５回のくり返しの再寄生に対する
連続した残留効力は、全体として意外であった。何故な
ら動物の毛髪層のリンスはこれまでシャンプー剤の有効
成分を除去し、その後直ちに処理動物に再寄生を可能に
するとされていたからである。

【００５７】実施例６：猫ノミに対するピリプロキシフ
ェンシャンプー剤の残留殺卵効力 実施例１に従い、工業用ピリプロキシフェンを０．０１
％、０．０５％及び０．２５％含有する３種のピリプロ
キシフェンシャンプー剤を製造した。２０匹の猫を選
び、無作為に４つの猫５匹のグループに分けた。各猫は
１００匹のCtenocephalides felis （猫ノミ）を寄生さ
せた。１匹の猫当り５０個のノミ卵を集め、適切な温度
・湿度の培地の中で培養した。２４時間後、孵化した卵
の数をかぞえ、幼虫をさらに２８日間培地に戻し、その
後出現したノミの数をかぞえた。これらのデータから正
常なノミ卵の孵化率が計算され、この２０匹の猫は受精
可能なノミの保持に良好な宿主であると判断された。１
５匹の猫を各５匹の猫のグループ３つに分け、各グルー
プを上記の３種のピリプロキシフェン シャンプー剤の
１つで処理した。毛髪層を完全に水でぬらし、シャンプ
ー剤を１０ｇ／ｋｇの割合で適用し、良好な被度が示さ
れる程度の水を加えて完全に泡立てた。猫をそのままに
放置し、５分後水で完全にリンスし、タオルを使わずに
風乾した。残った５匹の猫は対照として用い、対照シャ
ンプー剤で同様にシャンプーして処理した。ここで、対
照シャンプー剤とは、有効成分含有シャンプーと同様に
製造されるが、但し、ピリプロキシフェンを含有しな
い。対照猫はしばしば、少なくとも１週間ノミの再寄生
をうけた。ノミ卵を少なくとも週に１回集め、培養し
た。卵／幼虫の培養を４日目及び２８日目に試験し、そ
の時卵孵化及び成虫ノミの出現値を夫々測定した。猫ノ
ミへ殺虫作用を及ぼすシャンプー剤又は他のトリートメ
ント剤のさらなる適用はなかった。再寄生のサイクル及
び卵収集は、主要な猫からの残留殺卵効力／ノミ卵の不
妊化力が不充分であると考えられるまで（例えば、対照
猫からグループ平均ノミ卵不妊化値に比して処理動物に
おける卵孵化／成虫ノミ出現のグループ平均値が８０％
以下に減少する）、またはトリートメントに失敗しなか
ったとき、トリートメント後約３ヶ月間くり返して行わ
れた。

【００５８】

【表７】

【００５９】処理猫に対するシャンプー剤の直接殺卵／
ノミ卵不妊化効力は、シャンプー後４８時間全てのノミ
の完全不妊化により示された（予め存在しているか猫が
乾いてすぐ付着されたノミの両方共）。有効成分、ピリ
プロキシフェンは、殺卵効果が最初に知られたが、シャ
ンプー後少なくとも最初の１ヶ月間これら処理猫に卵収
集のための適切なノミを保持することが難しいため、殺
虫効果のときより高濃度を用いる。シャンプーの有効成
分を洗い出すために猫の毛髪層をシャンプー後徹底的に
完全リンスするにも抱わらず、予め存在したノミ及び周
期的に新寄生するノミの双方からの全ノミを不妊化する
残留殺卵効力は８５日以上続いた。

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）式： 【化１】 〔式中、 −Ｒ₁は次基： 【化２】 （式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ
   ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は、同一又は異なって、水素原
   子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
   ルキルチオ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基を示
   し、 Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は、同一又は異なって、水素
   原子又はメチル基を示し、 ｋは０〜１の整数を示し及びｌは０〜３の整数を示す）
   で表わされ； −Ｒ₂及びＲ₃は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
   ン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₄はハロゲン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₅及びＲ₆は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
   ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
   コキシ基を示し； −Ｘ、Ｙ及びＺは、同一又は異なって、酸素原子、硫黄
   原子又はメチレン基を、 ｍは０〜４の整数及びｎは０〜２の整数を示す。〕で表
   される含窒素複素環化合物、（２）合成ピレスロイド、
   （３）他の昆虫成長攪乱剤及び（４）それらの混合物か
   らなる群から選択される少なくとも１つの化合物の外部
   寄生虫に対する殺卵、殺虫及び／又は殺ダニ有効量から
   なる残渣をリンス後、温血動物の毛髪層に残すシャンプ
   ー剤により、温血動物を局所的に処理することからな
   る、温血動物を攻撃する外部寄生虫の残留コントロール
   法。
2. 【請求項２】 化合物が、Ｒ₁が２−置換ピリジンの含
   窒素複素環化合物である請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 化合物が、（４−フェノキシフェノキ
   シ）エトキシピリジン、特に２−〔１−メチル−２−
   （４−フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピリジン（ピ
   リプロキシフェン）である請求項２記載の方法。
4. 【請求項４】 シャンプー剤中の殺卵活性化合物の残渣
   生成用量が、約０．００１〜５％、さらに約０．００５
   〜２．５％、ことに約０．０１〜０．５％の範囲である
   請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
5. 【請求項５】 合成ピレスロイドが、パーメトリン、サ
   イパーメトリン、サイハロトリン、λ−サイハロトリ
   ン、δ−メトリン、トラロメトリン、サイフルトリン、
   フルサイトリン、フルメトリン、フルバリネート、フェ
   ンバレレート又はそれらの混合物である請求項１記載の
   方法。
6. 【請求項６】 シャンプー剤における合成ピレスロイド
   の残渣生成用量が、約０．２〜５．０％、さらに約０．
   ５〜３．０％、ことに約１．０〜２．０％の範囲である
   請求項５記載の方法。
7. 【請求項７】 シャンプー剤が、リンス後、含窒素複素
   環化合物の殺卵有効残留量と、パーメトリン、サイパー
   メトリン、サイハロトリン、λ−サイハロトリン、δ−
   メトリン、トラロメトリン、サイフルトリン、フルサイ
   トリン、フルメトリン、フルバリネート、フェンバレレ
   ート及びそれらの混合物の群から選択される合成ピレス
   ロイドの殺虫・殺ダニ有効残留量を共に、温血動物の毛
   髪層に残すシャンプー剤である請求項１〜６のいずれか
   に記載の方法。
8. 【請求項８】 含窒素複素環化合物が、２−〔１−メチ
   ル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピリ
   ジンであり、合成ピレスロイドがパーメトリンである請
   求項７記載の方法。
9. 【請求項９】 シャンプー剤の含窒素複素環化合物の残
   渣生成用量が、約０．００１〜５％の範囲であり、合成
   ピレスロイドの残渣生成用量が約０．２〜５％の範囲で
   ある請求項８記載の方法。
10. 【請求項１０】 シャンプー剤中の含窒素複素環化合物
    の残渣生成用量が、約０．００５〜２．５％の範囲であ
    り、合成ピレスロイドの残渣生成用量が、約０．５〜
    ３．０％の範囲である請求項９記載の方法。
11. 【請求項１１】 シャンプー剤中の含窒素複素環化合物
    の残渣生成用量が約０．０１〜０．５％の範囲であり、
    合成ピレスロイドの残渣生成用量が、約１．０〜２．０
    ％の範囲である請求項９記載の方法。
12. 【請求項１２】 外部寄生虫がノミ又はマダニであり、
    温血動物が犬又は猫である請求項１〜１１のいずれかに
    記載の方法。
13. 【請求項１３】 （１）式： 【化３】 〔式中、 −Ｒ₁は次基： 【化４】 （式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ
    ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は、同一又は異なって、水素原
    子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
    ルキルチオ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基を示
    し、 Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は、同一又は異なって、水素
    原子又はメチル基を示し、 ｋは０〜１の整数を示し及びｌは０〜３の整数を示す）
    で表わされ； −Ｒ₂及びＲ₃は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
    ン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₄はハロゲン原子又はメチル基を示し； −Ｒ₅及びＲ₆は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲ
    ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
    コキシ基を示し； −Ｘ，Ｙ及びＺは、同一又は異なって、酸素原子、硫黄
    原子又はメチレン基を、ｍは０〜４の整数及びｎは０〜
    ２の整数を示す。〕で表される含窒素複素環化合物、
    （２）合成ピレスロイド、（３）他の昆虫成長攪乱剤及
    び（４）それらの混合物からなる群から選択される少な
    くとも１つの化合物及び洗剤からなり、活性化合物の用
    量が、シャンプー剤をリンスした後、外部寄生虫に対す
    る殺卵及び／又は殺虫及び／又は殺ダニ残留有効量を、
    温血動物の毛髪層に残すに充分な量であることからな
    る、温血動物を攻撃する外部寄生虫の残留コントロール
    用シャンプー剤。
14. 【請求項１４】 活性化合物が、Ｒ₁が２−置換ピリジ
    ンの含窒素複素環化合物である請求項１３記載のシャン
    プー剤。
15. 【請求項１５】 活性化合物が、（４−フェノキシフェ
    ノキシ）エトキシピリジン、特に２−〔１−メチル−２
    −（４−フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピリジン
    （ピリプロキシフェン）である請求項１４記載のシャン
    プー剤。
16. 【請求項１６】 シャンプー剤の殺卵活性化合物の用量
    が、約０．００１〜５％、さらに約０．００５〜２．５
    ％、ことに約０．０１〜０．５％である請求項１３〜１
    ５のいずれかに記載のシャンプー剤。
17. 【請求項１７】 活性化合物が、パーメトリン、サイパ
    ーメトリン、サイハロトリン、λ−サイハロトリン、δ
    −メトリン、トラロメトリン、サイフルトリン、フルサ
    イトリン、フルメトリン、フルバリネート、フェンバレ
    レート及びそれらの混合物から選択される合成ピレスロ
    イドであり、及び安定剤用遊離のシリコン含有ポリマー
    化合物を含有する、請求項１３記載のシャンプー剤。
18. 【請求項１８】 合成ピレスロイドの用量が約０．２〜
    ５．０％、さらに約０．３〜３．０％、ことに約１．０
    〜２．０％の範囲である請求項１７記載のシャンプー
    剤。
19. 【請求項１９】 含窒素複素環化合物と、パーメトリ
    ン、サイパーメトリン、サイハロトリン、λ−サイハロ
    トリン、δ−メトリン、トラロメトリン、サイフルトリ
    ン、フルサイトリン、フルメトリン、フルバリネート、
    フェンバレレート及びそれらの混合物からなる群から選
    択される合成ピレスロイドとからなり、及びリンス後、
    動物の毛髪層に、該含窒素複素環化合物の殺卵残留有効
    量及び該合成ピレスロイドの殺虫・殺ダニ残留有効量を
    残すことからなる請求項１３〜１８のいずれかに記載の
    シャンプー剤。
20. 【請求項２０】 含窒素複素環化合物が、２−〔１−メ
    チル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピ
    リジン （ピリプロキシフェン）であり、合成ピレスロ
    イドがパーメトリンである請求項１９記載のシャンプー
    剤。
21. 【請求項２１】 含窒素複素環化合物の用量が、約０．
    ００１〜５％の範囲であり、合成ピレスロイドの用量
    が、約０．２〜５％の範囲である請求項１９又は２０記
    載のシャンプー剤。
22. 【請求項２２】 含窒素複素環化合物の用量が、約０．
    ００５〜２．５％であり、合成ピレスロイドの用量が、
    約０．５〜３．０％である請求項１９又は２０記載のシ
    ャンプー剤。
23. 【請求項２３】 含窒素複素環化合物の用量が、約０．
    ０１〜０．５％の範囲であり、合成ピレスロイドの用量
    が、約１．０〜２．０％の範囲である請求項１９又は２
    ０記載のシャンプー剤。
24. 【請求項２４】 乳化剤１．０〜２０．０％に、洗剤１
    ０〜６０％、及び任意に皮膚軟化剤、芳香剤、防腐剤又
    は粘度調整剤の１種以上を含有する請求項１３〜２３の
    いずれかに記載のシャンプー剤。
25. 【請求項２５】 犬又は猫のノミ又はマダニをコントロ
    ールする請求項１３〜２４のいずれかに記載のシャンプ
    ー剤の用途。