JPH0819355B2 - 塗料添加剤 - Google Patents
塗料添加剤Info
- Publication number
- JPH0819355B2 JPH0819355B2 JP1303275A JP30327589A JPH0819355B2 JP H0819355 B2 JPH0819355 B2 JP H0819355B2 JP 1303275 A JP1303275 A JP 1303275A JP 30327589 A JP30327589 A JP 30327589A JP H0819355 B2 JPH0819355 B2 JP H0819355B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- paint
- additive
- represented
- paints
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、各種塗料に添加されて使用される塗料添加
剤に関する。
剤に関する。
一般に塗料または塗料による硬化塗膜の特性を改善す
るために各種の塗料添加剤が使用されている。例えば、
塗料の硬化塗膜の表面に高い滑り性や耐摩耗性を付与す
るために、従来から、ポリジメチルシロキサンや各種の
変性シリコーンよりなる塗料添加剤が使用されており、
特にポリオキシアルキレン−シロキサン共重合体よりな
る塗料添加剤が多用されている。
るために各種の塗料添加剤が使用されている。例えば、
塗料の硬化塗膜の表面に高い滑り性や耐摩耗性を付与す
るために、従来から、ポリジメチルシロキサンや各種の
変性シリコーンよりなる塗料添加剤が使用されており、
特にポリオキシアルキレン−シロキサン共重合体よりな
る塗料添加剤が多用されている。
しかしながら、従来のシリコーンよりなる塗料添加剤
による添加剤含有塗料においては、 当該塗料による硬化塗膜は、その表面が高いハジキ性
を有するものとなり、このため、当該硬化塗膜の上に更
に同種または異種の塗料を重ねて塗布すると、塗布され
る塗料のハジキが生ずるようになっていわゆる重ね塗り
を良好に行うことができない、あるいは 当該塗料による硬化塗膜は、これに沸騰水や過熱飽和
水蒸気などが作用されると、表面の滑り性が著しく低下
し、このため、容易に傷が付きやすいものとなる、 などの問題点を有しており、これらの問題点の両方を
同時に改良することのできる塗料添加剤が望まれてい
た。
による添加剤含有塗料においては、 当該塗料による硬化塗膜は、その表面が高いハジキ性
を有するものとなり、このため、当該硬化塗膜の上に更
に同種または異種の塗料を重ねて塗布すると、塗布され
る塗料のハジキが生ずるようになっていわゆる重ね塗り
を良好に行うことができない、あるいは 当該塗料による硬化塗膜は、これに沸騰水や過熱飽和
水蒸気などが作用されると、表面の滑り性が著しく低下
し、このため、容易に傷が付きやすいものとなる、 などの問題点を有しており、これらの問題点の両方を
同時に改良することのできる塗料添加剤が望まれてい
た。
本発明は以上のような問題点を解消するためになされ
たものであって、その目的は、塗料に添加されることに
より、当該添加剤含有塗料による硬化塗膜が、表面が高
いハジキ性を有さないものとなると共に、これに沸騰水
や過熱飽和水蒸気などが作用されたときにも表面の滑り
性が低下しないものとなる、塗料添加剤を提供すること
にある。
たものであって、その目的は、塗料に添加されることに
より、当該添加剤含有塗料による硬化塗膜が、表面が高
いハジキ性を有さないものとなると共に、これに沸騰水
や過熱飽和水蒸気などが作用されたときにも表面の滑り
性が低下しないものとなる、塗料添加剤を提供すること
にある。
本発明の塗料添加剤は、ケイ素原子に結合された、エ
ポキシ基を有する有機基と、ケイ素原子に結合された置
換または非置換のポリオキシアルキレン基とを分子中に
有する変性オルガノポリシロキサンを含有してなること
を特徴とする。
ポキシ基を有する有機基と、ケイ素原子に結合された置
換または非置換のポリオキシアルキレン基とを分子中に
有する変性オルガノポリシロキサンを含有してなること
を特徴とする。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明においては、特定の変性オルガノポリシロキサ
ンが塗料添加剤の必須成分として用いられる。この特定
の変性オルガノポリシロキサンは、具体的には下記一般
式（Ｉ）で表わされるものである。
ンが塗料添加剤の必須成分として用いられる。この特定
の変性オルガノポリシロキサンは、具体的には下記一般
式（Ｉ）で表わされるものである。
この一般式（Ｉ）において、 ｌは０〜500の数、 ｍは１〜300の数、 ｎは１〜100の数であり、 Ａは水素原子または置換された若しくは非置換の一価の
炭化水素基若しくはＢまたはＥ、 R1は置換された若しくは非置換の一価の炭化水素基、 Ｂは下記一般式（II）で表わされるポリオキシアルキレ
ン基 一般式（II） R2)a−ＯC2H4O)bC3H6O)c−R3 （R2は二価の炭化水素基、 R3は水素原子、アルキル基、アリール基またはアシル
基、 ａは正の整数、 ｂおよびｃは各々０または150以下の正の整数でかつ
（ｂ＋ｃ）が１〜150となる整数 である。）、 Ｅは下記一般式（III）で表わされるエポキシ基を含有
する一価の有機基 （R4は二価の炭化水素基、 ｄは正の整数である。） である。〕 以上の一般式（Ｉ）において、ＸのブロックとＹのブ
ロックとＺのブロックの結合の順序は特に限定されるも
のではない。また当該オルガノポリシロキサンの１分子
中に存在するポリオキシアルキレン基Ｂの数はｍ個〜
（ｍ＋２）個となるが、各ポリオキシアルキレン基Ｂに
おける各ブロックの繰り返し数ａ、ｂまたはｃの値が、
すべてのポリオキシアルキレン基Ｂについて同一の値と
なることは必須のことではない。更に、当該オルガノポ
リシロキサンの１分子中に存在する有機基Ｅの数はｎ個
〜（ｎ＋２）個となるが、各有機基Ｅにおけるブロック
の繰り返し数ｄの値が、すべての有機基Ｅについて同一
の値となることも必須のことではない。
炭化水素基若しくはＢまたはＥ、 R1は置換された若しくは非置換の一価の炭化水素基、 Ｂは下記一般式（II）で表わされるポリオキシアルキレ
ン基 一般式（II） R2)a−ＯC2H4O)bC3H6O)c−R3 （R2は二価の炭化水素基、 R3は水素原子、アルキル基、アリール基またはアシル
基、 ａは正の整数、 ｂおよびｃは各々０または150以下の正の整数でかつ
（ｂ＋ｃ）が１〜150となる整数 である。）、 Ｅは下記一般式（III）で表わされるエポキシ基を含有
する一価の有機基 （R4は二価の炭化水素基、 ｄは正の整数である。） である。〕 以上の一般式（Ｉ）において、ＸのブロックとＹのブ
ロックとＺのブロックの結合の順序は特に限定されるも
のではない。また当該オルガノポリシロキサンの１分子
中に存在するポリオキシアルキレン基Ｂの数はｍ個〜
（ｍ＋２）個となるが、各ポリオキシアルキレン基Ｂに
おける各ブロックの繰り返し数ａ、ｂまたはｃの値が、
すべてのポリオキシアルキレン基Ｂについて同一の値と
なることは必須のことではない。更に、当該オルガノポ
リシロキサンの１分子中に存在する有機基Ｅの数はｎ個
〜（ｎ＋２）個となるが、各有機基Ｅにおけるブロック
の繰り返し数ｄの値が、すべての有機基Ｅについて同一
の値となることも必須のことではない。
本発明の塗料添加剤に係る特定の変性オルガノポリシ
ロキサンは、上記のように、その分子中に、ケイ素原子
に結合された、エポキシ基を有する有機基と、ケイ素原
子に結合された置換または非置換のポリオキシアルキレ
ン基との両方を有するものであればよい。従って他の条
件は自由であり、例えばその分子構造は、直鎖状、分岐
鎖状、環状などのいずれであってもよい。
ロキサンは、上記のように、その分子中に、ケイ素原子
に結合された、エポキシ基を有する有機基と、ケイ素原
子に結合された置換または非置換のポリオキシアルキレ
ン基との両方を有するものであればよい。従って他の条
件は自由であり、例えばその分子構造は、直鎖状、分岐
鎖状、環状などのいずれであってもよい。
このような変性オルガノポリシロキサンを製造するた
めには、例えば、下記式（Ａ）で表わされる平均組成を
有する水素含有オルガノポリシロキサンに、アリル基含
有ポリオキシアルキレンと、アリル基含有グリシジルエ
ーテルおよび／またはアリル基含有シクロヘキセンモノ
エポキシドとを付加反応させることによって製造するこ
とができる。この場合において、具体的な反応手段とし
ては、例えば特公昭33−9969号公報または特公昭36−12
93号公報などに記載された方法を利用することができ
る。
めには、例えば、下記式（Ａ）で表わされる平均組成を
有する水素含有オルガノポリシロキサンに、アリル基含
有ポリオキシアルキレンと、アリル基含有グリシジルエ
ーテルおよび／またはアリル基含有シクロヘキセンモノ
エポキシドとを付加反応させることによって製造するこ
とができる。この場合において、具体的な反応手段とし
ては、例えば特公昭33−9969号公報または特公昭36−12
93号公報などに記載された方法を利用することができ
る。
（式中、ｅは１、２または３の数、またｆは１分子中に
存在する水素原子が２個以上となるに十分な数であって
１分子中の（ｅ＋ｆ）の平均値が1.0〜2.2の範囲となる
数である。） そして、本発明における特定の変性オルガノポリシロ
キサンとして特に好適なものは、上記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物のうち、R1がメチル基、ｌが10〜200の
数、ｍが１〜50の数、ｎが１〜50の数、ＢのR2がメチレ
ン基、R3が水素原子またはアシル基、ａが１〜10の数、
ｂが１〜30の数、ｃが０〜30の数、ＥのR4がメチレン
基、ｄが１〜10の数である化合物である。
存在する水素原子が２個以上となるに十分な数であって
１分子中の（ｅ＋ｆ）の平均値が1.0〜2.2の範囲となる
数である。） そして、本発明における特定の変性オルガノポリシロ
キサンとして特に好適なものは、上記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物のうち、R1がメチル基、ｌが10〜200の
数、ｍが１〜50の数、ｎが１〜50の数、ＢのR2がメチレ
ン基、R3が水素原子またはアシル基、ａが１〜10の数、
ｂが１〜30の数、ｃが０〜30の数、ＥのR4がメチレン
基、ｄが１〜10の数である化合物である。
本発明の塗料添加剤を適用するための手段としては、
上記特定の変性オルガノポリシロキサンをそのまま塗料
に添加する方法、上記特定の変性オルガノポリシロキサ
ンを適当な有機溶剤に溶解させて得られる溶液を塗料に
添加する方法、上記特定の変性オルガノポリシロキサン
を水などに溶解または分散させて得られる溶液または分
散液を塗料に添加する方法などを利用することができ
る。
上記特定の変性オルガノポリシロキサンをそのまま塗料
に添加する方法、上記特定の変性オルガノポリシロキサ
ンを適当な有機溶剤に溶解させて得られる溶液を塗料に
添加する方法、上記特定の変性オルガノポリシロキサン
を水などに溶解または分散させて得られる溶液または分
散液を塗料に添加する方法などを利用することができ
る。
本発明の塗料添加剤は、上記特定の変性オルガノポリ
シロキサンの割合が塗料の固形分に対して0.001〜10重
量％となる量で添加されることが好ましく、更に好まし
くは0.01〜２重量％の範囲内の量とされる。この割合が
0.001重量％よりも少ない場合には、沸騰水や過熱飽和
水蒸気などが作用されたときに、硬化塗膜の表面の滑り
性が低下することを防止する効果が得られず、一方10重
量％を超える場合には、硬化塗膜の表面のハジキ性を十
分に抑制する効果を得ることができない。
シロキサンの割合が塗料の固形分に対して0.001〜10重
量％となる量で添加されることが好ましく、更に好まし
くは0.01〜２重量％の範囲内の量とされる。この割合が
0.001重量％よりも少ない場合には、沸騰水や過熱飽和
水蒸気などが作用されたときに、硬化塗膜の表面の滑り
性が低下することを防止する効果が得られず、一方10重
量％を超える場合には、硬化塗膜の表面のハジキ性を十
分に抑制する効果を得ることができない。
本発明の塗料添加剤が適用される塗料は特に限定され
るものではなく、各種の塗料に広く適用することがで
き、その具体例としては、例えば油性塗料、水性塗料、
油性ワニス、酒精ワニス、セルロース誘導体塗料、フェ
ノール系、アミノアルキッド系、ウレタン系、ジアリル
フタレート系、エポキシ系、ポリエステル系、ポリアク
リル系などの各種合成樹脂塗料、ポリ塩化ビニル系、ポ
リ酢酸ビニル系、ポリアクリル系などの各種エマルジョ
ン塗料を挙げることができる。
るものではなく、各種の塗料に広く適用することがで
き、その具体例としては、例えば油性塗料、水性塗料、
油性ワニス、酒精ワニス、セルロース誘導体塗料、フェ
ノール系、アミノアルキッド系、ウレタン系、ジアリル
フタレート系、エポキシ系、ポリエステル系、ポリアク
リル系などの各種合成樹脂塗料、ポリ塩化ビニル系、ポ
リ酢酸ビニル系、ポリアクリル系などの各種エマルジョ
ン塗料を挙げることができる。
本発明の塗料添加剤が特に好適に適用される塗料の例
としては、金属の外面塗料として用いられている塗料を
挙げることができ、その具体例としてはアクリル系塗
料、ポリエステル系塗料、エポキシ系塗料、ビニル系塗
料、アルキッド系塗料などがある。
としては、金属の外面塗料として用いられている塗料を
挙げることができ、その具体例としてはアクリル系塗
料、ポリエステル系塗料、エポキシ系塗料、ビニル系塗
料、アルキッド系塗料などがある。
本発明塗料添加剤は、特定の変性オルガノポリシロキ
サンを含有してなるものであるため、後述する実施例の
説明からも明らかなように、当該塗料添加剤が添加され
た塗料によって形成される硬化塗膜は、表面のハジキ性
が低いものとなるのでその上に更に同種または異種の塗
料を塗布しても塗料のハジキが生ぜず、従って重ね塗り
を良好に行うことができ、これと同時に、当該硬化塗膜
は、これに沸騰水や過熱飽和水蒸気などが作用されても
表面の滑り性が低下することのないものとなり、その結
果、非常に傷が付きにくいものとなる。
サンを含有してなるものであるため、後述する実施例の
説明からも明らかなように、当該塗料添加剤が添加され
た塗料によって形成される硬化塗膜は、表面のハジキ性
が低いものとなるのでその上に更に同種または異種の塗
料を塗布しても塗料のハジキが生ぜず、従って重ね塗り
を良好に行うことができ、これと同時に、当該硬化塗膜
は、これに沸騰水や過熱飽和水蒸気などが作用されても
表面の滑り性が低下することのないものとなり、その結
果、非常に傷が付きにくいものとなる。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明が
これらによって限定されるものではない。
これらによって限定されるものではない。
実施例１ 攪拌機付反応容器内に下記式（１）で表わされる水素
含有ポリシロキサン88.2gと、下記式（２）で表わされ
るアリルグリシジルエーテル3.94gと、下記式（３）で
表わされるポリエーテル155.9gと、トルエン62.5gとを
仕込んだ。
含有ポリシロキサン88.2gと、下記式（２）で表わされ
るアリルグリシジルエーテル3.94gと、下記式（３）で
表わされるポリエーテル155.9gと、トルエン62.5gとを
仕込んだ。
そして、内容物を攪拌しながら加熱して温度が80℃に
なった時点で塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液0.34gを加え、更に１時間をかけて100℃まで昇温さ
せ、温度が100℃になった時点で塩化白金酸の２％イソ
プロピルアルコール溶液0.34gを追加して添加し、その
後更に１時間反応させた。反応終了後、トルエンを留去
して、25℃における粘度が3500cstの褐色透明油状の化
合物248gを得た。
なった時点で塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液0.34gを加え、更に１時間をかけて100℃まで昇温さ
せ、温度が100℃になった時点で塩化白金酸の２％イソ
プロピルアルコール溶液0.34gを追加して添加し、その
後更に１時間反応させた。反応終了後、トルエンを留去
して、25℃における粘度が3500cstの褐色透明油状の化
合物248gを得た。
この化合物を赤外線吸収スペクトルおよび核磁気共鳴
吸収スペクトル（NMR）によって分析したところ、この
化合物は、下記の式（４）で表わされる構造を有するオ
ルガノポリシロキサンであることが確認された。
吸収スペクトル（NMR）によって分析したところ、この
化合物は、下記の式（４）で表わされる構造を有するオ
ルガノポリシロキサンであることが確認された。
この変性オルガノポリシロキサンを塗料添加剤１と
し、これを、ポリエステル塗料に、その固形分に対する
割合がそれぞれ0.1重量％、0.3重量％および0.5重量％
となる量で添加し、合計３種の添加剤含有塗料を調製
し、その後これらの添加剤含有塗料の各々をアルミニウ
ムよりなる板の表面にワイヤーバーを用いて塗布するこ
とにより、各添加剤含有塗料について２枚づつの試験片
を作製し、200℃で10分間硬化させて硬化塗膜を形成し
た。
し、これを、ポリエステル塗料に、その固形分に対する
割合がそれぞれ0.1重量％、0.3重量％および0.5重量％
となる量で添加し、合計３種の添加剤含有塗料を調製
し、その後これらの添加剤含有塗料の各々をアルミニウ
ムよりなる板の表面にワイヤーバーを用いて塗布するこ
とにより、各添加剤含有塗料について２枚づつの試験片
を作製し、200℃で10分間硬化させて硬化塗膜を形成し
た。
そして、一方の試験片を用いて当該硬化塗膜について
動摩擦係数の初期値αを測定し、更にその後当該試験片
をプレッシャークッカー試験機により温度110℃の過熱
飽和水蒸気雰囲気中で30分間処理し、得られた処理試験
片の硬化塗膜について動摩擦係数βを測定した。
動摩擦係数の初期値αを測定し、更にその後当該試験片
をプレッシャークッカー試験機により温度110℃の過熱
飽和水蒸気雰囲気中で30分間処理し、得られた処理試験
片の硬化塗膜について動摩擦係数βを測定した。
また、他方の試験片については、その硬化塗膜の表面
上に、上記と同一のポリエステル塗料であって変性オル
ガノポリシロキサンを含有しないものを重ね塗りし、当
該ポリエステル塗料のハジキの発生状況を観察して、次
の四段階の基準によって評価した。
上に、上記と同一のポリエステル塗料であって変性オル
ガノポリシロキサンを含有しないものを重ね塗りし、当
該ポリエステル塗料のハジキの発生状況を観察して、次
の四段階の基準によって評価した。
「◎」…ハジキが全く生じなかったもの 「○」…ハジキが僅かに生じたもの 「△」…ハジキが相当に生じたもの 「×」…激しいハジキが生じたもの 結果は第１表に示すとおりである。
実施例２ 攪拌機付反応容器内に下記式（５）で表わされる水素
含有ポリシロキサン140.1gと、下記式（６）で表わされ
るアリルグリシジルエーテル7.24gと、下記式（７）で
表わされるポリエーテル95.42gと、トルエン62.5gとを
仕込んだ。
含有ポリシロキサン140.1gと、下記式（６）で表わされ
るアリルグリシジルエーテル7.24gと、下記式（７）で
表わされるポリエーテル95.42gと、トルエン62.5gとを
仕込んだ。
そして、実施例１と全く同様に反応処理することによ
り、25℃における粘度が1500cstの褐色透明油状の化合
物242gを得た。この化合物は、赤外線吸収スペクトルお
よびNMRにより、下記の式（８）で表わされる構造を有
するオルガノポリシロキサンであることが確認された。
り、25℃における粘度が1500cstの褐色透明油状の化合
物242gを得た。この化合物は、赤外線吸収スペクトルお
よびNMRにより、下記の式（８）で表わされる構造を有
するオルガノポリシロキサンであることが確認された。
この変性オルガノポリシロキサンよりなる塗料添加剤
２を塗料添加剤１の代わりに用いたほかは実施例１と全
く同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤含有
塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製し、評
価を行ったところ、第１表に示す結果が得られた。
２を塗料添加剤１の代わりに用いたほかは実施例１と全
く同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤含有
塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製し、評
価を行ったところ、第１表に示す結果が得られた。
実施例３ 攪拌機付反応容器内に下記式（９）で表わされる水素
含有ポリシロキサン176.5gと、下記式（10）で表わされ
るアリルグリシジルエーテル14.46gと、下記式（11）で
表わされるポリエーテル44.6gと、トルエン62.5gとを仕
込んだ。
含有ポリシロキサン176.5gと、下記式（10）で表わされ
るアリルグリシジルエーテル14.46gと、下記式（11）で
表わされるポリエーテル44.6gと、トルエン62.5gとを仕
込んだ。
式（11） H2C＝CHCH2−ＯCH2CH2O)12−Ｈ そして、実施例１と全く同様に反応処理することによ
り、25℃における粘度が600cstの褐色透明油状の化合物
236gを得た。この化合物は、赤外線吸収スペクトルおよ
びNMRにより、下記の式（12）で表わされる構造を有す
るオルガノポリシロキサンであることが確認された。
り、25℃における粘度が600cstの褐色透明油状の化合物
236gを得た。この化合物は、赤外線吸収スペクトルおよ
びNMRにより、下記の式（12）で表わされる構造を有す
るオルガノポリシロキサンであることが確認された。
この変性オルガノポリシロキサンよりなる塗料添加剤
３を塗料添加剤１の代わりに用いたほかは実施例１と全
く同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤含有
塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製し、評
価を行ったところ、第１表に示す結果が得られた。
３を塗料添加剤１の代わりに用いたほかは実施例１と全
く同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤含有
塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製し、評
価を行ったところ、第１表に示す結果が得られた。
実施例４ 攪拌機付反応容器内に下記式（13）で表わされる水素
含有ポリシロキサン153.3gと、下記式（14）で表わされ
るビニルシクロヘキセンモノエポキシド6.83gと、下記
式（15）で表わされるポリエーテル83.0gと、トルエン6
2.5gとを仕込んだ。
含有ポリシロキサン153.3gと、下記式（14）で表わされ
るビニルシクロヘキセンモノエポキシド6.83gと、下記
式（15）で表わされるポリエーテル83.0gと、トルエン6
2.5gとを仕込んだ。
そして、実施例１と全く同様に反応処理することによ
り、25℃における粘度が400cstの褐色透明油状の化合物
243gを得た。この化合物は、赤外線吸収スペクトルおよ
びNMRにより、下記の式（16）で表わされる構造を有す
るオルガノポリシロキサンであることが確認された。
り、25℃における粘度が400cstの褐色透明油状の化合物
243gを得た。この化合物は、赤外線吸収スペクトルおよ
びNMRにより、下記の式（16）で表わされる構造を有す
るオルガノポリシロキサンであることが確認された。
この変性オルガノポリシロキサンよりなる塗料添加剤
４を塗料添加剤１の代わりに用いたほかは実施例１と全
く同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤含有
塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製し、評
価を行ったところ、第１表に示す結果が得られた。
４を塗料添加剤１の代わりに用いたほかは実施例１と全
く同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤含有
塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製し、評
価を行ったところ、第１表に示す結果が得られた。
実施例５ 実施例１で得られた塗料添加剤１を用い、ポリエステ
ル塗料の代わりに水系アクリル塗料を用いたほかは実施
例１と同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤
含有塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製
し、評価を行ったところ、第１表に示す結果が得られ
た。
ル塗料の代わりに水系アクリル塗料を用いたほかは実施
例１と同様にして添加剤含有塗料を調製し、この添加剤
含有塗料を用いて実施例１と同様にして試験片を作製
し、評価を行ったところ、第１表に示す結果が得られ
た。
比較例 攪拌機付反応容器内に下記式（17）で表わされる水素
含有ポリシロキサン58.2gと、下記式（18）で表わされ
るポリエーテル192.0gと、イソプロピルアルコール62.5
gとを仕込んだ。
含有ポリシロキサン58.2gと、下記式（18）で表わされ
るポリエーテル192.0gと、イソプロピルアルコール62.5
gとを仕込んだ。
そして、内容物を攪拌しながら加熱して温度が80℃に
なった時点で塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液0.68gを加え、２時間反応させた。反応終了後、イ
ソプロピルアルコールを留去して、25℃における粘度が
2900cstの褐色透明油状の化合物250gを得た。
なった時点で塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液0.68gを加え、２時間反応させた。反応終了後、イ
ソプロピルアルコールを留去して、25℃における粘度が
2900cstの褐色透明油状の化合物250gを得た。
この化合物を赤外線吸収スペクトルおよび核磁気共鳴
吸収スペクトル（NMR）によって分析したところ、この
化合物は、下記の式（19）で表わされる構造を有するオ
ルガノポリシロキサンであることが確認された。
吸収スペクトル（NMR）によって分析したところ、この
化合物は、下記の式（19）で表わされる構造を有するオ
ルガノポリシロキサンであることが確認された。
このエポキシ基を含有しない変性オルガノポリシロキ
サンよりなる比較用塗料添加剤を塗料添加剤１の代わり
に用いたほかは実施例１と全く同様にして添加剤含有塗
料を調製し、この添加剤含有塗料を用いて実施例１と同
様にして試験片を作製し、評価を行ったところ、第１表
に示す結果が得られた。
サンよりなる比較用塗料添加剤を塗料添加剤１の代わり
に用いたほかは実施例１と全く同様にして添加剤含有塗
料を調製し、この添加剤含有塗料を用いて実施例１と同
様にして試験片を作製し、評価を行ったところ、第１表
に示す結果が得られた。
第１表の結果から、本発明塗料添加剤が添加された塗
料によれば、形成される硬化塗膜は、その表面のハジキ
性が低いものとなってその上に更に塗料を塗布しても塗
料のハジキが生じないこと、および当該硬化塗膜はこれ
に沸騰水や過熱飽和水蒸気などが作用されても表面の滑
り性が殆ど低下しないことが明らかである。
料によれば、形成される硬化塗膜は、その表面のハジキ
性が低いものとなってその上に更に塗料を塗布しても塗
料のハジキが生じないこと、および当該硬化塗膜はこれ
に沸騰水や過熱飽和水蒸気などが作用されても表面の滑
り性が殆ど低下しないことが明らかである。
Claims (2)
- 【請求項１】ケイ素原子に結合された、エポキシ基を有
する有機基と、ケイ素原子に結合された置換または非置
換のポリオキシアルキレン基とを分子中に有する変性オ
ルガノポリシロキサンを含有してなることを特徴とする
塗料添加剤。 - 【請求項２】変性オルガノポリシロキサンが、下記一般
式（Ｉ）で表わされるものである請求項１に記載の塗料
添加剤。 であり、 l:0〜500の数、 m:1〜300の数、 n:1〜100の数であり、 A:水素原子または置換された若しくは非置換の一価の炭
化水素基若しくはＢまたはＥ、 R1：置換された若しくは非置換の一価の炭化水素基、 B:下記一般式（II）で表わされるポリオキシアルキレン
基 一般式（II） R2)a−ＯC2H4O)bC3H6O)c−R3 （R2は二価の炭化水素基、 R3は水素原子、アルキル基、アリール基またはアシル
基、 ａは正の整数、 ｂおよびｃは各々０または150以下の正の整数でかつ
（ｂ＋ｃ）が１〜150となる整数 である。）、 E:下記一般式（III）で表わされるエポキシ基を含有す
る一価の有機基 （R4は二価の炭化水素基、 ｄは正の整数である。） である。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1303275A JPH0819355B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | 塗料添加剤 |
| CA002030749A CA2030749A1 (en) | 1989-11-24 | 1990-11-23 | Silicone paint additive |
| EP19900122415 EP0430102A3 (en) | 1989-11-24 | 1990-11-23 | Silicone paint additive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1303275A JPH0819355B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | 塗料添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03166274A JPH03166274A (ja) | 1991-07-18 |
| JPH0819355B2 true JPH0819355B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17919001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1303275A Expired - Fee Related JPH0819355B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | 塗料添加剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0430102A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0819355B2 (ja) |
| CA (1) | CA2030749A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5248789A (en) * | 1992-03-26 | 1993-09-28 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy silicone |
| DE50200638D1 (de) * | 2002-04-16 | 2004-08-19 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von mit Oxyalkylenethergruppen modifizierten Epoxypolysiloxanen als Additive für strahlenhärtende Beschichtungen |
| EP1359182A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-05 | SigmaKalon Group B.V. | Organo-functional polysiloxanes |
| EP1526150A1 (en) * | 2003-10-23 | 2005-04-27 | SigmaKalon Services B.V. | Anti-skid coating compositions |
| CN117412860A (zh) * | 2021-06-16 | 2024-01-16 | 美国陶氏有机硅公司 | 含有多氟聚醚硅烷添加剂的有机硅压敏粘合剂组合物以及所述组合物的制备方法和用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52103423A (en) * | 1976-02-27 | 1977-08-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Additives for coating compounds |
| US4184004A (en) * | 1978-04-21 | 1980-01-15 | Union Carbide Corporation | Treatment of textile fabrics with epoxy-polyoxyalkylene modified organosilicones |
| JPS54152031A (en) * | 1978-05-19 | 1979-11-29 | Nippon Paint Co Ltd | Thermosetting powder coating composition |
| JPS5959750A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 剥離性皮膜形成材 |
| JPS5989359A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-23 | Toray Silicone Co Ltd | 農業用ビニル系樹脂フイルム |
| DE3637155C1 (de) * | 1986-10-31 | 1987-09-10 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten als Mittel zur Verbesserung der Kratzfestigkeit und Erhoehung der Gleitfaehigkeit von Lackoberflaechen |
-
1989
- 1989-11-24 JP JP1303275A patent/JPH0819355B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-11-23 EP EP19900122415 patent/EP0430102A3/en not_active Withdrawn
- 1990-11-23 CA CA002030749A patent/CA2030749A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0430102A3 (en) | 1992-01-15 |
| CA2030749A1 (en) | 1991-05-25 |
| JPH03166274A (ja) | 1991-07-18 |
| EP0430102A2 (en) | 1991-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2449572A (en) | Polysiloxane resins | |
| EP0281681B1 (de) | Polysiloxane mit über SiC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen und deren Verwendung als strahlenhärtbare Beschichtungsmittel für flächige Träger | |
| EP0336141B1 (de) | Verfahren zum Beschichten von flächigen Trägern durch Aufbringen von mit (Meth)acrylsäureestergruppen modifizierten härtbaren Organopolysiloxanen | |
| DE3820294C1 (ja) | ||
| US5145915A (en) | Curable organopolysiloxanes having oxyalkylene ether groups ether groups linked through sic groups, a method for their preparation and their use | |
| JPS6126665A (ja) | （メト）アクリル酸エステル改質オルガノポリシロキサン混合物 | |
| EP0586048B1 (en) | Paint additives and aqueous paint composition | |
| KR20160027183A (ko) | 코팅 조성물 | |
| US2687398A (en) | Composition of silicon-alkyd resin and an epoxy resin | |
| JPH02284976A (ja) | オルガノシリコーン樹脂コーティング組成物 | |
| CA1213094A (en) | Siloxane-polyester copolymer coating compositions | |
| US2584351A (en) | Condensation of an organo silane with a polyhydric alcohol and thereafter with a polycarboxylic acid and product | |
| JPH0563512B2 (ja) | ||
| EP0468305B1 (de) | Härtbare Epoxygruppen aufweisende Organopolysiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als härtbare Beschichtungsmittel mit abhäsiven Eigenschaften | |
| DE3939176A1 (de) | Siliconkautschukmasse und daraus erhaltenes gehaertetes produkt | |
| JPS62232471A (ja) | 剥離塗料および剥離塗膜の製法 | |
| JPH0819355B2 (ja) | 塗料添加剤 | |
| US5162452A (en) | Thermocurable compositions | |
| US2906734A (en) | Fast curing organosiloxane resins | |
| JP3244519B2 (ja) | アクリル官能性メチルフルオロアルキルシルセスキオキサン化合物 | |
| EP0606634B1 (de) | Mit Estern olefinisch ungesättigter Säuren sowie quaternären Ammoniumgruppen modifizierte Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung | |
| JPH02145651A (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
| JPH07107099B2 (ja) | コーティング組成物用添加剤 | |
| EP0590630A2 (en) | Organopolysiloxane graft epoxy resins and a method for the preparation thereof | |
| JPS5931543B2 (ja) | 合成樹脂用改質剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |