JPH08193288A - アルデヒドの電気合成方法 - Google Patents
アルデヒドの電気合成方法Info
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- JPH08193288A JPH08193288A JP7208216A JP20821695A JPH08193288A JP H08193288 A JPH08193288 A JP H08193288A JP 7208216 A JP7208216 A JP 7208216A JP 20821695 A JP20821695 A JP 20821695A JP H08193288 A JPH08193288 A JP H08193288A
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- Japan
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【発明が解決しようとする課題】アルデヒドを製造する
ための電気分解方法を工業的規模で行うこと及び重金属
による汚染を有さない生成物を得ることを可能にするこ
と 【課題を解決するための手段】式(I) Ｒ1 −ＣＨＯ (I) [ 式中、Ｒ1 はアリールまたはアルキル基である］で表
されるアルデヒドを、式(II) Ｒ1 - Ｈａｌ (II) [ 式中、Hal は塩素または臭素である]で表される有機
ハロゲン化物及び式(III) 【化１】 [ 式中、R2及びR3はアルキルまたはアリールである]で
表されるN,N-ジ置換ホルムアミドを、電極が装備されそ
して電解室を有する電解槽中で電気分解し、その際、陽
極は自己消費型でありそして還元金属から成るものを用
い、そして陰極は鉛から成るものを用いることによって
電気合成する。
ための電気分解方法を工業的規模で行うこと及び重金属
による汚染を有さない生成物を得ることを可能にするこ
と 【課題を解決するための手段】式(I) Ｒ1 −ＣＨＯ (I) [ 式中、Ｒ1 はアリールまたはアルキル基である］で表
されるアルデヒドを、式(II) Ｒ1 - Ｈａｌ (II) [ 式中、Hal は塩素または臭素である]で表される有機
ハロゲン化物及び式(III) 【化１】 [ 式中、R2及びR3はアルキルまたはアリールである]で
表されるN,N-ジ置換ホルムアミドを、電極が装備されそ
して電解室を有する電解槽中で電気分解し、その際、陽
極は自己消費型でありそして還元金属から成るものを用
い、そして陰極は鉛から成るものを用いることによって
電気合成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、対応するハロゲン
化物から、N,N-ジ置換ホルムアミドの存在下におけるこ
のハロゲン化物の電気分解によってアルデヒドを合成す
る方法に関する。
化物から、N,N-ジ置換ホルムアミドの存在下におけるこ
のハロゲン化物の電気分解によってアルデヒドを合成す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】このような方法は既にヨーロッパ特許第
370 866 号または米国特許第4 988 416 号明細書に開示
されている。これらの発明においては、ハロゲン化物を
N,N-ジ置換ホルムアミドと電気分解的に反応させそして
生じたアミナールを酸条件下に加水分解する:
370 866 号または米国特許第4 988 416 号明細書に開示
されている。これらの発明においては、ハロゲン化物を
N,N-ジ置換ホルムアミドと電気分解的に反応させそして
生じたアミナールを酸条件下に加水分解する:
【０００３】
【化２】
【０００４】この方法において、陽極は還元性金属(red
ucing metal)から構成され、陰極はステンレススチー
ル、金、ニッケル、白金、銅、アルミニウム、鉄または
炭素から成っている。亜鉛、カドミウム、鉛または錫か
ら成る群から選択される金属の電解析出層で陰極を塗布
した場合に、どのくらい収率が改善できるかが記載され
ている。
ucing metal)から構成され、陰極はステンレススチー
ル、金、ニッケル、白金、銅、アルミニウム、鉄または
炭素から成っている。亜鉛、カドミウム、鉛または錫か
ら成る群から選択される金属の電解析出層で陰極を塗布
した場合に、どのくらい収率が改善できるかが記載され
ている。
【０００５】ステンレススチールまたはニッケルからこ
の金属塗布された陽極を製造するための様々な方法が記
載されており、これらの方法では共通して対応する金属
塩の5・10-2〜10-1モル溶液がDMF 中で電気分解される。
亜鉛、カドミウム、鉛及び錫化合物が塩として適当であ
ると記載されている。これらの実施例においては、亜鉛
化合物及びカドミウム化合物が金属塩として主に使用さ
れており、カドミウム化合物を使用した場合に最も高い
収率が達成される。しかし、カドミウム塩の使用はその
高い毒性のために工業的方法からは除外されるために結
局、このような方法は工業的に行うことができない。こ
の方法において対応する塩から電気分解的に製造される
錫は溶媒DMF と適合せず（Kuehn-Birett, Instruction
Sheets on Hazardous Substances, D 033 ）、その結果
錫化合物も工業的目的のためには使用することができな
い。
の金属塗布された陽極を製造するための様々な方法が記
載されており、これらの方法では共通して対応する金属
塩の5・10-2〜10-1モル溶液がDMF 中で電気分解される。
亜鉛、カドミウム、鉛及び錫化合物が塩として適当であ
ると記載されている。これらの実施例においては、亜鉛
化合物及びカドミウム化合物が金属塩として主に使用さ
れており、カドミウム化合物を使用した場合に最も高い
収率が達成される。しかし、カドミウム塩の使用はその
高い毒性のために工業的方法からは除外されるために結
局、このような方法は工業的に行うことができない。こ
の方法において対応する塩から電気分解的に製造される
錫は溶媒DMF と適合せず（Kuehn-Birett, Instruction
Sheets on Hazardous Substances, D 033 ）、その結果
錫化合物も工業的目的のためには使用することができな
い。
【０００６】比較実施例D1、D2及びD3に示されるよう
に、亜鉛塩は不都合に低い生成物選択性を示し、これは
連続的実験においてもかなり低下する。米国特許第4 98
8 416 号の方法Ｃに従う鉛塩を用いた手順は比較実施例
B1〜B8に示される。その転化率は45〜49.6% でありそし
て選択性は38.2と43.9% の間であり、それ故、この方法
は限られた範囲でのみでしか工業的目的に適さない。こ
の方法の重大な欠点はこの方法において鉛塩が電解質を
介してかなり放出してしまうことである（B3: 鉛含分の
2100ppm, B6:鉛含分の1800ppm ）。これによって、最終
処理行程の間に重金属を含む反応残留物が生じ、これは
廃物処理にかかる費用を増大させそして環境をひどく汚
染してしまう。
に、亜鉛塩は不都合に低い生成物選択性を示し、これは
連続的実験においてもかなり低下する。米国特許第4 98
8 416 号の方法Ｃに従う鉛塩を用いた手順は比較実施例
B1〜B8に示される。その転化率は45〜49.6% でありそし
て選択性は38.2と43.9% の間であり、それ故、この方法
は限られた範囲でのみでしか工業的目的に適さない。こ
の方法の重大な欠点はこの方法において鉛塩が電解質を
介してかなり放出してしまうことである（B3: 鉛含分の
2100ppm, B6:鉛含分の1800ppm ）。これによって、最終
処理行程の間に重金属を含む反応残留物が生じ、これは
廃物処理にかかる費用を増大させそして環境をひどく汚
染してしまう。
【０００７】一連の実験の最初の実験においてのみ鉛塩
を添加した場合、その次の実験において選択性が著しく
低減してしまうため（比較実験C1〜C3) 、この手順も工
業的目的には不適当である。加えて、植物保護剤及び医
薬品用の活性物質合成のための中間物質を製造するとい
う技術背景においてアルデヒド類がしばしば合成される
が、この際、最終処理行程において重金属残留物が痕跡
なく除去されることが保証されなければならない。それ
故、品質保証の観点から、上記のような方法の評価は批
判的であるべきであり、何故ならば、重金属で汚染され
た製造バッチが広い範囲の製造行程に進入する危険を排
除するために必要な痕跡分析に非常に費用がかかるため
である。
を添加した場合、その次の実験において選択性が著しく
低減してしまうため（比較実験C1〜C3) 、この手順も工
業的目的には不適当である。加えて、植物保護剤及び医
薬品用の活性物質合成のための中間物質を製造するとい
う技術背景においてアルデヒド類がしばしば合成される
が、この際、最終処理行程において重金属残留物が痕跡
なく除去されることが保証されなければならない。それ
故、品質保証の観点から、上記のような方法の評価は批
判的であるべきであり、何故ならば、重金属で汚染され
た製造バッチが広い範囲の製造行程に進入する危険を排
除するために必要な痕跡分析に非常に費用がかかるため
である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】それ故、上記の欠点を
回避しそしてこのような電気分解を工業的規模で行うこ
と及び重金属により汚染されることなく生成物を得るこ
とを可能にする方法に対しての要望が非常に高い。
回避しそしてこのような電気分解を工業的規模で行うこ
と及び重金属により汚染されることなく生成物を得るこ
とを可能にする方法に対しての要望が非常に高い。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、式(I) Ｒ1 - ＣＨＯ (I) [ 式中、R1はアリールまたはアルキル基である]で表さ
れるアルデヒドを、式(II) Ｒ1 - Ｈａｌ (II) [ 式中、Hal は塩素または臭素である]で表される有機
ハロゲン化物と式(III)
れるアルデヒドを、式(II) Ｒ1 - Ｈａｌ (II) [ 式中、Hal は塩素または臭素である]で表される有機
ハロゲン化物と式(III)
【００１０】
【化３】
【００１１】[ 式中、R2及びR3はアルキルまたはアリー
ルである]で表されるN,N-ジ置換ホルムアミドとを、電
極が装備されそして電解室を有する電解槽中で電気分解
し、その際、陽極が自己消費型でありそして還元性金属
から成るものであり、そして陰極が鉛から成ることによ
って電気合成するための方法によって達成される。
ルである]で表されるN,N-ジ置換ホルムアミドとを、電
極が装備されそして電解室を有する電解槽中で電気分解
し、その際、陽極が自己消費型でありそして還元性金属
から成るものであり、そして陰極が鉛から成ることによ
って電気合成するための方法によって達成される。
【００１２】陽極がマグネシウム、アルミニウム、亜鉛
またはそれらの合金、特にマグネシウムから成ると有利
である。多くの場合、式(III) 中、R2及びR3が(C1 -
C2 )-アルキルであるか、あるいは窒素原子と一緒にな
って5-〜7-員の環を形成する式(III) のN,N-ジ置換ホル
ムアミドを使用すると有利であることが分かった。
またはそれらの合金、特にマグネシウムから成ると有利
である。多くの場合、式(III) 中、R2及びR3が(C1 -
C2 )-アルキルであるか、あるいは窒素原子と一緒にな
って5-〜7-員の環を形成する式(III) のN,N-ジ置換ホル
ムアミドを使用すると有利であることが分かった。
【００１３】式(I) 中、R1が置換されたアリール基であ
る式(I) のアルデヒドを製造する方法が特に重要であ
り、これに関して、例えばCF3 基が置換したフェニル基
が興味深い。該方法において、式(II)の化合物を、溶媒
としての式(III) の置換ホルムアミド中で、５〜30重量
% 、特に10〜20重量% の濃度で使用した場合に特に良好
な結果が得られる。
る式(I) のアルデヒドを製造する方法が特に重要であ
り、これに関して、例えばCF3 基が置換したフェニル基
が興味深い。該方法において、式(II)の化合物を、溶媒
としての式(III) の置換ホルムアミド中で、５〜30重量
% 、特に10〜20重量% の濃度で使用した場合に特に良好
な結果が得られる。
【００１４】10〜50℃、特に20〜40℃の反応温度におい
て作業すると有利であることが分かった。多くの場合、
該方法を、５〜50mA/cm2、特に10〜30mA/cm2、好ましく
は20〜25mA/cm2の電流密度で行うことが好都合である。
従来技術と比較すると、本発明の方法（実験シリーズ
Ａ）は、工業的目的に非常に重要な以下の利点を有す
る:・ 同じ電流レベル及び反応時間のために実質的に
より低い電圧レベルを使用することができる。これによ
ってエネルギーに要する費用をより低く押さえることが
できる（実験シリーズＡ及び実験シリーズＢ参照）・ 100倍少ない、電解質を介しての重金属放出量（鉛含
分21または22ppm ）・ 実質的により高い選択性、及びそれによるより少な
い副生成物の生成及び著しく改善された物質収支・ 重金属の電解析出層による電極の前処理に起因して
空時収量が低減しないこと。
て作業すると有利であることが分かった。多くの場合、
該方法を、５〜50mA/cm2、特に10〜30mA/cm2、好ましく
は20〜25mA/cm2の電流密度で行うことが好都合である。
従来技術と比較すると、本発明の方法（実験シリーズ
Ａ）は、工業的目的に非常に重要な以下の利点を有す
る:・ 同じ電流レベル及び反応時間のために実質的に
より低い電圧レベルを使用することができる。これによ
ってエネルギーに要する費用をより低く押さえることが
できる（実験シリーズＡ及び実験シリーズＢ参照）・ 100倍少ない、電解質を介しての重金属放出量（鉛含
分21または22ppm ）・ 実質的により高い選択性、及びそれによるより少な
い副生成物の生成及び著しく改善された物質収支・ 重金属の電解析出層による電極の前処理に起因して
空時収量が低減しないこと。
【００１５】
実施例１ 電気分解槽:陰極としても役立つ円形の鉛底板（直径 6.
7cm）を有するガラスポット槽。自己消費型陽極として
役立つ、底板の上部に同心で配置されたマグネシウムシ
リンダー（直径 5.5cm, 高さ 約20mm）。この陽極は、
電解槽の蓋を貫通しそしてこの陽極にねじ込まれている
V 〜A スチールのロッドによって接続及び保持される。
7cm）を有するガラスポット槽。自己消費型陽極として
役立つ、底板の上部に同心で配置されたマグネシウムシ
リンダー（直径 5.5cm, 高さ 約20mm）。この陽極は、
電解槽の蓋を貫通しそしてこの陽極にねじ込まれている
V 〜A スチールのロッドによって接続及び保持される。
【００１６】陽極と陰極の間の空間は約10mmである。こ
の電解槽のボディーはガラス製であり、冷却用ジャケッ
トを有する。電解槽の全体のガス空間には窒素を充満さ
せる。反応材料は磁気撹拌機で混合する。全て各実験に
おいて、サンプルをそれぞれ希塩酸で加水分解し次いで
低沸点炭化水素で抽出する。この抽出物をガスクロマト
グラフィーによって分析する。 用語の定義: 転化率 = 100-[ 残留抽出物の表面百分率(surface per
centage)] 選択率 = [ 生成物の表面百分率]/[ 転化率]100% 反応容量及び手順において同一の実験を比較するので、
定量的決定のための検量線の作成は必要ない。・ Vcl = 実験の最初の電解槽電圧・ Vcmin = 実験の間の最小の電解槽電圧・ Vcend = 実験の終わりの電解槽電圧・ Pb-dis. = 電解質の鉛含分・ 反応器の洗浄なしの次の実験 シリーズＡ DMF80ml, Bu4NBF4 400mg, 4-クロロベンゾトリフルオライド18.1g 20mA/cm2 /Pb陰極/ 室温 Pb: フレーム原子吸光によって測定される鉛含分 シリーズＢ DMF 80ml, Bu4NBF4 100mg, PbBr2 900mg, 4-クロロベンゾトリフルオライド 18.1g 20mA/cm2 /VA陰極/ 室温 シリーズＣ 室温 VA陰極 最初の実験において、DMF80ml 、Bu4NBr258mg 及びPbBr
2 1468mgを取り込みそして５mA/cm2において１時間10分
電気分解する。次いで、4-クロロベンゾトリフルオライ
ド18.1g を添加しそして電流密度を20mA/cm2に高める。
の電解槽のボディーはガラス製であり、冷却用ジャケッ
トを有する。電解槽の全体のガス空間には窒素を充満さ
せる。反応材料は磁気撹拌機で混合する。全て各実験に
おいて、サンプルをそれぞれ希塩酸で加水分解し次いで
低沸点炭化水素で抽出する。この抽出物をガスクロマト
グラフィーによって分析する。 用語の定義: 転化率 = 100-[ 残留抽出物の表面百分率(surface per
centage)] 選択率 = [ 生成物の表面百分率]/[ 転化率]100% 反応容量及び手順において同一の実験を比較するので、
定量的決定のための検量線の作成は必要ない。・ Vcl = 実験の最初の電解槽電圧・ Vcmin = 実験の間の最小の電解槽電圧・ Vcend = 実験の終わりの電解槽電圧・ Pb-dis. = 電解質の鉛含分・ 反応器の洗浄なしの次の実験 シリーズＡ DMF80ml, Bu4NBF4 400mg, 4-クロロベンゾトリフルオライド18.1g 20mA/cm2 /Pb陰極/ 室温 Pb: フレーム原子吸光によって測定される鉛含分 シリーズＢ DMF 80ml, Bu4NBF4 100mg, PbBr2 900mg, 4-クロロベンゾトリフルオライド 18.1g 20mA/cm2 /VA陰極/ 室温 シリーズＣ 室温 VA陰極 最初の実験において、DMF80ml 、Bu4NBr258mg 及びPbBr
2 1468mgを取り込みそして５mA/cm2において１時間10分
電気分解する。次いで、4-クロロベンゾトリフルオライ
ド18.1g を添加しそして電流密度を20mA/cm2に高める。
【００１７】次の実験において、新しくPbBr2 を添加す
ることはせずにそして電流密度は最初から20mA/cm2に設
定する。4-クロロベンゾトリフルオライドを同じく最初
から取り込む。 *）実験の一つの段階の電圧値は一つの段階当たり20mA/
cm 2 でのものである。 シリーズＤ シリーズＣに類似した手順 最初の実験 DMF 80ml, Bu4NBr 258mg, ZnCl2 544mg, 5mA/cm2 において70分、そして4-クロロベンゾトリフル
オライド18.1g 添加しそして電流密度を20mA/cm2に高め
る。次の実験において、新しくZnCl2 を添加することは
しない。4-クロロベンゾトリフルオリドは最初から取り
込む。 * ）実験の一つの段階の電圧値は20mA/cm2でのものであ
る。
ることはせずにそして電流密度は最初から20mA/cm2に設
定する。4-クロロベンゾトリフルオライドを同じく最初
から取り込む。 *）実験の一つの段階の電圧値は一つの段階当たり20mA/
cm 2 でのものである。 シリーズＤ シリーズＣに類似した手順 最初の実験 DMF 80ml, Bu4NBr 258mg, ZnCl2 544mg, 5mA/cm2 において70分、そして4-クロロベンゾトリフル
オライド18.1g 添加しそして電流密度を20mA/cm2に高め
る。次の実験において、新しくZnCl2 を添加することは
しない。4-クロロベンゾトリフルオリドは最初から取り
込む。 * ）実験の一つの段階の電圧値は20mA/cm2でのものであ
る。
Claims (8)
- 【請求項１】 式(I) Ｒ1 −ＣＨＯ (I) [ 式中、R1はアリールまたはアルキル基である］で表さ
れるアルデヒドを、式(II) Ｒ1 - Ｈａｌ (II) [ 式中、Hal は塩素または臭素である]で表される有機
ハロゲン化物と式(III) 【化１】 [ 式中、R2及びR3はアルキルまたはアリールである]で
表されるN,N-ジ置換ホルムアミドとを、電極が装備され
そして電解室を有する電解槽中で電気分解し、その際、
陽極が自己消費型でありそして還元性金属から成るもの
であり、そして陰極が鉛から成ることによって電気合成
するための方法。 - 【請求項２】 陽極がマグネシウム、アルミニウム、亜
鉛またはこれらの合金、特にマグネシウムから成る請求
項１の方法。 - 【請求項３】 R2及びR3が(C1 -C2 )-アルキルである
か、または窒素原子と一緒になって5-〜7-員の環を形成
する請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 R1が、置換されたアリール基である請求
項１〜３のいずれか一つの方法。 - 【請求項５】 R1が、CF3 基で置換されたフェニル基で
ある請求項１〜４のいずれか一つの方法。 - 【請求項６】 式(II)の化合物を、溶媒としての式(II
I) の置換されたホルムアミド中で５〜30重量% 、特に1
0〜20重量% の濃度で使用する請求項１〜５のいずれか
一つの方法。 - 【請求項７】 反応温度が10〜50℃、特に20〜40℃であ
る請求項１〜６のいずれか一つの方法。 - 【請求項８】 反応を、５〜50mA/cm2、特に10〜30mA/c
m2、好ましくは20〜25mA/cm2の電流密度で行う請求項１
〜７のいずれか一つの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4428905:7 | 1994-08-16 | ||
| DE4428905A DE4428905A1 (de) | 1994-08-16 | 1994-08-16 | Verfahren zur Elektrosynthese von Aldehyden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193288A true JPH08193288A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=6525734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7208216A Withdrawn JPH08193288A (ja) | 1994-08-16 | 1995-08-15 | アルデヒドの電気合成方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5571400A (ja) |
| EP (1) | EP0697472A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08193288A (ja) |
| CA (1) | CA2156097A1 (ja) |
| DE (1) | DE4428905A1 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2674767B2 (ja) * | 1987-10-30 | 1997-11-12 | 日本カーバイド工業株式会社 | ポリフルオロ芳香族アルデヒドの製造方法 |
| FR2639364B1 (fr) | 1988-11-23 | 1990-12-28 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede d'electrosynthese d'aldehydes |
-
1994
- 1994-08-16 DE DE4428905A patent/DE4428905A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-08-03 EP EP95112197A patent/EP0697472A1/de not_active Ceased
- 1995-08-15 JP JP7208216A patent/JPH08193288A/ja not_active Withdrawn
- 1995-08-15 CA CA002156097A patent/CA2156097A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-16 US US08/515,911 patent/US5571400A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2156097A1 (en) | 1996-02-17 |
| EP0697472A1 (de) | 1996-02-21 |
| US5571400A (en) | 1996-11-05 |
| DE4428905A1 (de) | 1996-02-29 |
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