JPH0818931B2 - ジフルフエニカンを用いる雑草防除方法 - Google Patents

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【発明の詳細な説明】 本発明は、下記一般式（Ｉ） を有するＮ−（2,4−ジフルオロフエニル）−２−（３
−トリフルオロメチルフエノキシ）ニコチン酸アミド
（以下、ジフルフエニカンと略称する）を含む新規な除
草剤組成物及びその農業上の使用に関する。前記ジフル
フエニカンは、発生前及び／または発生後除草剤として
BP No.2087887Aに記載されている如く公知の化合物であ
る。

1,3,5−トリアジンの除草剤（以下、トリアジン除草
剤と略称する）には、アメトリン、アトラジン、アジプ
ロトリン、シアナジン、メトプロトリン、プロメトリ
ン、プロメトン、プロパジン、シメトリン、シマジン、
ターブチルアジン、タープトリン及びトリエタジンが包
含される。

本発明者らの研究開発の結果、ジフルフエニカンとト
リアジン除草剤とを併用することにより、作物／雑草の
選択性を低下させることなくジフルフエニカンの活性ス
ペクトルを拡大させることができることが知見された。

更に驚くべきことに、ジフルフエニカンとトリアジン
除草剤を併用して（例えば発生前もしくは発生後噴霧と
して）発生前もしくは発生後旋用した場合多くの種類の
雑草に体する除草活性が予想以上にはるかに高いことが
知見された。即ち、主要な緑草雑草（grass weeds）例
えばEchinochloa crus−galli,Digitaria sanguinalis
やSetaria viridis及び広葉雑草例えばAbutilon theoph
rasti,Ipomea purpurea,Xanthium spp.,Stellaria medi
aやGalium aprineに対するジフルフエニカンとトリアジ
ン除草剤との併用による除草活性が、式 （式中、Ｅ＝規定用量の２種の除草剤混合物を旋用した
ときに予想される生長抑制率； Ｘ＝規定用量の除草剤Ａを旋用したときの生長抑制率；
及び Ｙ＝規定用量の除草剤Ｂを旋用したときの生長抑制率） を用いて予想以上の結果が認められたときに相乗効果あ
りとするLimpel,L.E.,P.H.Schuldt及びD.Lamont,1962,P
roc.NEWCC16:48−53による相乗効果の定義にてらして予
期せぬほど顕著に相乗的であることが知見された。

上記した顕著な相乗効果により、農業上問題となる多
種類の雑草をより確実に防除できることに加えて、雑草
を防除するために必要な活性成分の量をかなり低減させ
ることができる。

高い防除レベルが達成されることは、ａ）収穫と種子
除去（seed cleaning）との兼合いから収率が低下する
のを防止し、ｂ）望ましからざる雑草の種子が土壌に戻
るのを防止するために望ましいことである。

本発明により提供される雑草（望ましからざる植物）
を除去する方法は、1,3,5−トリアジン除草剤とジフル
フエニカンとを旋用することから成る。好ましい1,3,5
−トリアジン除草剤は次式一般式（II） （式中、R¹は塩素原子または炭素数１〜６の直鎖もしく
は分枝アルキルチオ或いはアルコキシ基であり、R²はア
ジド基、モノ−もしくはジ−（任意に置換された非環式
ヒドロカルビル）アミノ（例えばイソプロピルアミノ）
基またはモノ−（任意に置換された環式ヒドロカルビ
ル）アミノ基であり、R³は炭素数１〜６の直鎖もしくは
分枝アルキルアミノ基である）を有する化合物である。

上記した雑草防除の目的のために、トリアジン除草剤
とジフルフエニカンは通常例えば後記する如き除草剤組
成物（即ち除草剤組成物において適当に使用される相容
性の希釈剤、担体及び／又は表面活性剤と共に）の形態
で使用される。

好ましい一般式IIを有する化合物は、式中R¹が塩素原
子、メチルチオ基またはメトキシ基であり且つR³が炭素
数１〜４の直鎖もしくは分枝アルキルアミノ基である化
合物である。

一般式II中R²がアジド基、炭素数１〜４の直鎖もしく
は分枝アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基（ここで
アルキル部分は同一でも異つていてもよく炭素原子１〜
４個を含む）または炭素数３〜７のシクロアルキルアミ
ノ基（ここでアルキル及びシクロアルキル部分はシアノ
基，カルボキシル，炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝ア
ルコシシ基および炭素数２〜５の直鎖もしくは分枝アル
コキシカルボニル基から選択された１種以上の置換基に
より置換されていてもよい）である化合物も好ましい。

特に好ましい一般式IIを有する化合物は次の通りであ
る。

R¹が塩素原子のとき、 （ａ） R²が１−シアノ−１−メチルエチルアミノ基、
R³がエチルアミノ基である〔シアナジン（cyanazin
e）〕：または （ｂ） R²及びR³が夫々イソプロピルアミノ基である
〔ブロパジン（propazine）〕：または （ｃ） R²がエチルアミノ基、R³がt.ブチルアミノ基ま
たはジエチルアミノ基である〔ターブチルアジン（terb
uthylazine）及びトリエタジン（trietazine）〕： R¹がメチルチオ基のとき、 （ｄ） R³がイソプロピルアミノ基、R²がエチルアミ
ノ、アジド、３−メトキシプロピルアミノまたはイソプ
ロピルアミノ基である〔アメトリン（ametryne）、アジ
プロトリン（aziprotryne）、メトプロトリン（methopr
otryne）及びプロメトリン（prometryne）〕：または （ｅ） R²がエチルアミノ基、R³がt.ブチルアミノ基で
ある〔タ−ブトリン（terbutryne）〕：または （ｆ） R²及びR³が夫々エチルアミノ基である〔シメト
リン（simetryne）〕： R¹がメトキシ基のとき、 （ｇ） R²及びR³が夫々イソプロピルアミノ基である
〔プロメトン（prometon）〕： R¹が塩素原子のとき、 （ｈ） R²がエチルアミノ基、R³がイソプロピルアミノ
基またはエチルアミノ基である〔アトラジン（atrazin
e）及びシマジン（simazine）〕： 上記した化合物のうち後者（ｈ）の化合物が特に好ま
しい。

トリアジン除草剤及びジフルフエニカンの施用量（ap
plied amounts）は、雑草の種類、使用する組成物、施
用時期、気象及び土壤条件並びに（作物生育地域におい
て雑草の生育を防除するために使用するときには）作物
の種類に応じて異なる。作物生育地域に施用するときの
施用量は、作物に対して実質的に永久的な損害を与える
ことなく雑草の生育を防除し得る量でなければならな
い。これらの要因を考慮した一般的な施用量は１ヘクタ
ールあたりトリアジン雑草剤50g〜10kg、ジフルフエニ
カン25〜500gであり、例えば250g〜10kg/haのトリアジ
ン雑草剤と50〜500g/haのジフルフエニカンとの施用に
より良好な結果が得られる。

しかしながら、雑草を防除する際に遭遇する問題に応
じてより高用量或いはより低用量を使用し得ることにも
留意されたい。

トリアジン除草剤とジフルフエニカンとを発生前もし
くは発生後に方向的に（directional fashion）もしく
は非方向的に施用することにより雑草の生育を選択的に
コントロール（防除）するために、例えば後記する種類
の雑草の生育を防除することができる。例えば、雑草が
蔓延している作物例えば穀類（小麦、大麦、オート麦、
ライ麦、トウモロコシ、米、大豆、フイールドビーン
ズ、エンドウ豆、ハウチワマメ（lupins）等）の生育に
使用した地域或いは生育に使用する予定の地域にその作
物の播種前もしくは播種後または作物の発生前もしくは
発生後に方向的にまたは非方向的に噴霧する。作物例え
ば前記した作物の生育に使用したか或いは使用する予定
地域であつて雑草が蔓延している地域における雑草を選
択的に防除するためには、50〜1000g/haのトリアジン除
草剤と25〜250g/haのジフルフエニカン（例えば250〜10
00g/haのトリアジン除草剤と50〜250g/haのジフルフエ
ニカン）を併せて施用することが特に適当である。

本発明により提供される発生前もしくは発生後施用に
よる雑草の生育防除方法は、50〜1000g/haの1,3,5−ト
リアジン除草剤特にアトラジンまたはシマジンと25〜25
0g/haのジフルフエニカンとを40:1〜1:5の重量比で使用
して、トウモロコシまたはハウチワマメ中の広範囲スペ
クトルの一年生広葉雑草及び緑草雑草（grass weeds）
を作物に有意な永久的損害を与えることなく防除するこ
とから成る。上記した如く併用することにより茎葉活性
と残留活性が得られるから、長期の作物成長期間に亘つ
て即ち雑草及び作物の発生前から雑草及び作物の発生後
に至る長期間に亘つて使用することが可能である。本発
明方法では、1,3,5−トリアジン除草剤とイフルフエニ
カンとを併用してハウチワマメにおける雑草の防除に使
用することが好ましい。

更に本発明により提供される発生前もしくは発生後施
用による雑草の生育防除方法は、250〜1000g/haのトリ
アジン除草剤特にアトラジンと25〜250g/ha（例えば50
〜250g/ha）のジフルフエニカンとを40:1〜1:1の重量比
で併用して、トウモロコシにおける広範囲スペクトルの
一年生広葉雑草及び緑草雑草を作物に有意な永久的損害
を与えることなく防除することから成る。常設の果樹
園、他の森林地帯例えば森、林や公園或いは農園例えば
サトウキビ、アブラヤシやゴム農園における雑草、特に
後記する雑草を発生前もしくは発生後施用により防除す
べく、トリアジン除草剤とジフルフエニカンとを併用す
ることも可能である。この目的のために、雑草または雑
草が発生すると予想される土壤に対して植林前もしくは
植林後、または栽培前もしくは栽培後に、1000〜5000g/
haのトリアジン除草剤と100〜500g/haのジフルフエニカ
ンとを方向的もしくは非方向的に例えば噴霧等により施
用し得る。

農作地ではないが雑草防除が望まれる地域において雑
草特に下記する種類の雑草を防除するために、トリアジ
ン除草剤とジフルフエニカンとを併用してもよい。前記
した非農作地としては、飛行場、工場地帯、鉄道敷地、
道端、河川沿敷地、潅漑地及びその他水路、雑木地帯、
休閑地や未開拓地が包含され、特に火災の危険を防止す
るために雑草の生育の防除が望まれる地域が挙げられ
る。総合的な除草効果がしばしば望まれるような前記の
目的に対しては、通常農作地における前記施用量よりも
多くの量の活性化号物が施用される。正確な用量は、処
理される植物の種類や所期効果に応じて変更されうる。
この目的には、１〜10kg/haのトリアジン除草剤と200〜
500g/haのジフルフエニカンとを発生前もしくは発生
後、好ましくは発生前に方向的もしくは非方向的に例え
ば噴霧等により施用することが特に適当である。

“発生前施用”とは、雑草が土壤表面から出現する前
に雑草の種苗が存在する土壤に施用することを意味す
る。“発生後施用”とは、土壤表面上に現われた雑草の
空中ないし露出部分に施用することを意味する。“茎葉
活性”とは、土壤表面上に現われた雑草の空中ないし露
出部分に施用して生じた除草活性を意味する。“残留活
性”とは、土壤表面上に雑草が出現する前に雑草の種苗
が存在している土壤に施用して生じた除草活性を意味
し、残留活性により施用時期に存在する苗或いは土壤中
に存在する種子から使用後発生した苗も防除される。

本発明方法で防除されうる雑草には広葉雑草例えばAb
utilon theophrasti,Amaranthus tetroflexus,Amsincki
a intermedia,Anagallis arvensis,Anthemis arvensis,
Anthemis cotula,Atriplex patula,Brassica nigra,Cap
sella bursa−pastoris,Chenopodium album,Chrysanthe
mum segetum,Cirsium arvense,Datura stramonium,Desm
odium tortuosum,Emex australis,Epilobium paniculat
um,Euphorbia helioscopia,Fumaria officinalis,Galeo
psis tetrahit,Galium aparine,Geranium dissectum,Ip
omea purpurea,Lamium amplexicaule,Lamium purpureu
m,Lapasana communis,Matricaria inodora,Monochoria
vaginalis,Montia linearis,Papaver rhoeas,Physalis
longifolia,Plantago lanceolata,Polygonum spp.（例
えばPolygonum aviculare,Polygonum convolvulus及びP
olygonum persicaria）,Portulaca oleracea,Raphanus
raphanistrum,Rotala indica,Rumex obtusifolius,Sapo
naria vaccaria,Senecio vulgaris,Sesbania florida,S
ida spinosa,Silene alba,Sinapis arvensis,Sisymbriu
m altissimum,Solanum nigrum,Sonchus arvensis,Speru
gla arvensis,Stellaria media,Thlaspi arvense,Tribu
lus terrestria,Urtica urens,Veronica hederifolia,V
eronica persica,Vicia sativa,Viola arvensis,Xanthi
um spp.例えばXanthium strumarium及びXanthium penns
ylvanicum:並びに緑草雑草例えばAlopecurus myosuroid
es,Apera spica−venti,Agrostis stolonifera,Poa ann
ua,Poa trivialis,Digitaria sanguinalis,Echinochloa
crus−galli,Eleusine indica及びSetaria viridisが
包含される。

トリアジン除草剤とジフルフエニカンの持続性パター
ンから、別々の製剤を時期を変えて施用する（time−se
parated application）ことにより本発明方法を実施す
ることができる。

実際には、各除草剤成分の製剤を使用前に配合してタ
ンク・ミツクスを製造してもよい。

以下、本発明の実施例を説明する。

実験例１ アトラジンとジフルフエニカンとの併用による或る種
の雑草の生育防除に対する相乗効果を証明すべく、下記
の温室実験を行つた。

アトラジンとジフルフエニカンの生物学的相乗作用を示
す温室実験 0,125及び250g a.i./haのアトラジンと0,125及び250g
a.i./haのジフルフエニカンとの相互作用を調べた。

適当量の50％w/wアトラジン水和剤（市販品）と（後
記実施例１の）活性成分50重量％を含有する水和剤とし
て調製したジフルフエニカンとを適当量の水中で混合し
て、260/haの噴霧容量中に上記割合の活性成分を含有
する処理液を作成した。2.1kg f/cm²で作動する噴霧シ
ステムTeejetSS8003Eを備えた実験用スプレーを用いて
処理した。直径9cmのプラスチツクポツト内のローム土
壤に同数の植物が存在するように１〜2cmの深さに播種
されたEchinochloa crus−galli,Abutilon theophrast
i,Ipomea purpurea及びXanthium strumariumの種子に対
して処理を施した。

１回の処理につき、ランダムに配置された３個のポツ
トを用いた。処理後ポツトに地上及び地下より注水し
た。処理後21日目に雑草防除効果を目視で０−10段階評
価した。未処理植物と比較して０＝活性なし:10＝100％
防除 各処理、各雑草に対する平均雑草防除率（％）を第１
表に示す。なお、第１表には、Limpel式 を用いて２種の除草剤の併用により予測される雑草防除
率も併せて示した。

上記結果から、２種の除草剤の併用による雑草防除に
対する相乗効果ははるかに予想以上であることが明らか
である。

実験２ 4.17lbs a.i./U.S.ガロン（500g a.i./）を含む実
験用濃厚水性懸濁液として調製されたジフルフエニカン
を0.125lbs a.i./a（140g a.i./ha）の用量で施用する
か、4lb a.i./U.S.ガロン（480g a.i./）を含む水性
濃厚懸濁液として調製されたアトラジン（市販品）を混
合したものを0.125lbs a.i./a（140g a.i./ha）のジフ
ルフエニカンと0.25lbs a.i./a（280g a.i./ha）のアト
ラジンの用量で施用した。アトラジン単独を0.25lbs a.
i./a（280g a.i./ha）の用量でも施用した。Digitaria
sanguinalis（２葉期（leaf stage））、Echinochloa c
rus−galli（２葉期）及びトウモロコシ（４葉期）に対
して、30U.S.ガロン/a（280/ha）の容量で発生後噴霧
して処理を施した。１処理につき12フイート×20フイー
ト（3.6m×6m）の３箇所のプロツトを用いた。噴霧後３
週間目に雑草及び作物を未処理プロツトと目視にて比較
し、薬害率を調べた。

第２表に示した結果は平均薬害率（％）である。な
お、第２表にはLimpel式を用いて併用により予測される
雑草防除または作物に対する影響を程度も併せて示し
た。

上記した結果から、これらの緑草雑草に対して顕著な
相乗効果を示すが、作物に対して相乗的作用は認められ
ず、２種の除草剤の併用により選択性がかなり改善され
ることが知見された。

実験例３ ハウチマメ（lupin）作物中に生えている或る種の雑
草防除に対するシマジンとジフルフエニカンとの併用に
よる相乗効果を証明すべく、下記の温室実験を行つた。

シマジンとジフルフエニカンの生物学的相乗作用を示す
温室実験 0,62,.5,125及び250g a.i./haのシマジンと0,31.25,6
2.5及び125g a.i./haのジフルフエニカンとの相互作用
を調べた。

適当量の50％w/vシマジン濃厚水性懸濁液（市販品）
と（後記実施例２の）５％w/vジフルフエニカン濃厚水
性懸濁液とを適当量の水中で混合して、290/haの噴霧
容量中に上記割合の活性成分を含有する処理液を作成し
た。2.94kg f/cm²で作動する噴霧システムTeejetSS8003
Eを備えた実験用スプレーを用いて処理した。

下記の作物及び雑草に対して発生後施用した。

7.5cm²ポツト内の殺菌処理していないローム土壤で植
物を生育させた。１処理につき噴霧後温室内にランダム
に配置された４個のポツトを用いた。ポツトには地上及
び地下より注水した。処理後21日目の薬害を目視にて調
べ、未処理ポツトに対するパーセンテージで示した。各
処理、各植物に対する平均薬害率（％）を第３表及び第
４表に示す。表には、Limpel式を用いて２種の除草剤の
併用により予想される薬害率（％）も併せて示した。

上記結果から、ハウチワマメ作動中に生えているDigi
taria,Setaria及びEchinochloaの緑草雑草並びにGalium
及びStellariaの広葉雑草に対してジフルフエニカンと
シマジンの併用は予想以上の相乗効果を示すことは明ら
かである。

本発明により提供される除草用に適した組成物は、
（ａ）1,3,5−トリアジン除草剤と（ｂ）ジフルフエニ
カンとを好ましくは（ａ）：（ｂ）＝400:1〜1:10（例
えば200:1〜1:2）の重量比、より好ましくは40:1〜1:5
（例えば20:1〜1:1）の重量比で含み、これら除草剤を
相容性の除草学的に許容されうる希釈剤もしくは担体及
び／又は表面活性剤（即ち、除草剤組成物として使用す
るのに適当であるとして当業界で一般的に許容されてお
り且つトリアジン除草剤及びジフルフエニカンと相容性
を有する種類の希釈剤，担体または表面活性剤）と組合
せて、より好ましくは均質に分散させて含む。“除草剤
組成物”という用語は広義に使用され、除草剤としてす
ぐに使用される除草剤及び使用前に希釈しなければなら
ない濃厚物も包含される。好ましくは、組成物は0.05〜
90重量％のトリアジン除草剤及びジフルフエニカンを含
む。

除草剤組成物は、希釈剤もしくは担体と表面活性剤
（例えば湿展剤，分散剤または乳化剤）とを含み得る。
本発明の除草剤組成物に含有させうる表面活性剤はイオ
ン性でも非イオン性の何れでもよい。例えば、硫酸オレ
イン酸エステル（sulphoricinoleates），第４級アンモ
ニウム誘導体，エチレンオキサイドとノニル−もしくは
オクチルフエノールまたはアンヒドロソルビトールのカ
ルボン酸エステルとの縮合物（エチレンオキサイドとの
縮合により遊離ヒドロキシ基がエーテル化され可溶性と
なつたもの）をベースとする物質，硫酸エステルやスル
ホン酸のアルカリもしくはアルカリ土類金属塩例えばス
ルホノコハク酸ジノニル−及びジオクチルナトリウム並
びに高分子スルホン酸誘導体のアルカリもしくはアルカ
リ土類金属塩例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びカ
ルシウムが挙げられる。適当な固体の希釈剤又は担体と
しては、ケイ酸アルミニウム，タルク，焼成マグネシ
ア，ケイソウ土，リン酸トリカルシウム，コルク粉，カ
ーボンブラツク吸着剤，カオリンやベントライトの如き
粘土が例示される。粉剤，顆粒剤や水和剤のような固体
組成物は好ましくは、トリアジン除草剤とジフルフエニ
カンを固体希釈剤と共に粉砕するか、揮発性溶媒中に溶
解させたトリアジン除草剤とジフルフエニカンの溶液を
固体希釈剤もしくは担体に含浸させ、溶媒を蒸発させ、
所要により粉末とするべく生成物を粉砕して調製され
る。顆粒剤は、（揮発性溶媒に溶解させた）トリアジン
除草剤とジフルフエニカンとを顆粒状の固体希釈剤もし
くは担体に吸収させた後溶媒を蒸発させるか、上記した
如く得られた粉末状組成物を造粒化して調製される。固
体の除草剤組成物、特に水和剤は（例えば上記した如き
種類の）湿展剤または分散剤を含んでいてもよく、これ
ら湿展剤または分散剤が固体の場合には希釈剤または担
体としても作用しうる。

本発明の液体組成物は、水性の，有機の或いは水性−
有機の溶液，懸濁液及び乳濁液の形態の何れでもよく、
表面活性剤を含みうる。液体組成物に配合するに適当な
液体希釈剤は、水，アセトフエノン，シクロヘキサノ
ン，イソフオロン，トルエン，キシレン，鉱物油，動植
物油及びこれらの混合物である。液体組成物に配合して
もよい表面活性剤は（例えば上記した種類の）イオン性
でも非イオン性の何れでもよく、液体のときには希釈剤
または担体としても作用しうる。

濃厚物の形態の水和剤及び液体組成物は、水または他
の適当な希釈剤例えば鉱物油または植物油（特に希釈剤
または担体が油状の液体濃厚物の場合に使用される）を
用いて希釈される。所望により、トリアジン除草剤及び
ジフルフエニカンの液体組成物が、活性成分を乳化剤或
いは活性成分と相溶性の乳化剤を含む溶媒に溶解させた
形態で含む自己乳化濃厚物の形態であつてもよく、これ
ら濃厚物に水を加えるだけですぐに使用しうる組成物が
得られる。

希釈剤または担体が油状の液体濃厚物の場合には、希
釈することなく静電噴霧法によりそのまま使用されう
る。

本発明の除草剤組成物は所望により慣用の添加剤例え
ば粘着剤，保護コロイド，シツクナー，浸透剤，安定
剤，金属イオン封鎖剤、固化防止剤，着色剤及び腐蝕防
止剤を含みうる。これらの添加剤が担体または希釈剤と
しても作用しうる。

本発明の好ましい除草剤組成物を以下に示す。

水性懸濁濃厚物:10〜70％w/vのトリアジン除草剤及びジ
フルフエニカン； ２〜10％w/vの表面活性剤； 0.1〜５％w/vのシツクナー；及び 15〜87.9容量％の水： 水和剤:10〜90％w/wのトリアジン除草剤及びジフルフエ
ニカン； ２〜10％w/wの表面活性剤；及び ８〜88％w/wの固体希釈剤または担体： 液体水溶性濃厚物:10〜30％w/vのトリアジン除草剤及び
ジフルフエニカン； ５〜25％w/vの表面活性剤；及び 45〜85容量％の水混和性溶媒（例えばジメチルホルムア
ミド）： 液体乳化性懸濁濃厚物:10〜70％w/vのトリアジン除草剤
及びジフルフエニカン； ５〜15％w/vの表面活性剤； 0.1〜５％w/vのシツクナー；及び 10〜84.9容量％の有機溶媒： 顆粒剤:2〜10％w/wのトリアジン除草剤及びジフルフエ
ニカン； 0.5〜２％w/wの表面活性剤；及び 88〜97.5％w/wの顆粒状担体： 乳化性濃厚物:0.05〜90％w/v（好ましくは１〜60％w/
v）のトリアジン除草剤及びジフルフエニカン； 0.01〜10％w/v（好ましくは１〜10％w/v）の表面活性
剤；及び 9.99〜99.4容量％（好ましくは39〜98.99容量％）の有
機溶媒： 本発明の除草剤組成物はトリアジン除草剤及びジフル
フエニカンに組合せて、１種以上の他の農薬学的に活性
な化合物及び所望により上記した如き相容性の農薬学的
に許容されうる希釈剤または担体，表面活性剤及び慣用
の添加剤を含みうる。好ましくは、２種の除草剤を上記
化合物に均質に分散させる。本発明の除草剤組成物に配
合されうるか、或いは該組成物と組合せて使用される他
の農薬学的に活性な化合物（pesticidally active comp
ounds）の例には、例えば防除される雑草の範囲を拡大
させるための除草剤，殺虫剤例えばcarbaryl〔ナフター
ノーイルＮ−メチルカルバメート〕，合成ピレトロイド
例えばpermethrinやcypermethrin及び殺菌剤が包含され
る。前記除草剤としては、alachlor〔α−クロロ−2,6
−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリ
ド〕,asulam〔メチル（４−アミノベンゼンスルホニ
ル）カルバメート〕,alloxydim Na〔２−（１−アリル
オキシアミノブチリデン）−5,5−ジメチル−４−メト
キシカルボニルシクロヘキサン−1,3−ジオンのナトリ
ウム塩〕,bardan〔４−クロロブト−２−イニルＮ（３
−クロロフエニル）カルバメート〕,benzoylprop−エチ
ル〔エチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロロフエ
ニル−２−アミノプロピオネート〕,bromoxynil〔3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル〕,butachlor
〔Ｎ−（ブトキシメチル）−α−クロロ−2,6−ジエチ
ルアセトアニリド〕,butylate〔Ｓ−エチルN,N−ジイソ
ブチル−（チオカルバメート）〕,carbetamide〔Ｄ−Ｎ
−エチル−２−（フエニル−カルバモイルオキシ）プロ
ピオンアミド〕,chlorfenpropmethyl〔メチル２−クロ
ロ−２−（４−クロロフエニルプロピオネート〕,chlor
propham〔イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カ
ルバメート〕,chlortoluron〔Ｎ′−（３−クロロ−４
−メチルフエニル）−N,N−ジメチル尿素〕,cycloate
〔Ｎ′−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−Ｓ−エチル（チ
オカルバメート）〕,2,4−Ｄ〔2,4−ジクロロフエノキ
シ酢酸〕,dalapon〔2,2−ジクロロプロピオン酸〕,2,4
−DB〔４−（2,4−ジクロロフエノキシ）酪酸〕,desmed
ipham〔３−（エトキシカルボニルアミノ）フエニルＮ
−フエニルカルバメート〕,diallate〔Ｓ−2,3−ジクロ
ロアリル−N,N−ジイソプロピル（チオカルバメー
ト）〕,dicamba〔3,6−ジクロロ−２−メトキシ安息香
酸〕,dichlorprop〔（±）−２−（2,4−ジクロロフエ
ノキシ）プロピオン酸〕,difenzoquat〔1,2−ジメチル
−3,5−ジフエニル−ピラゾニウム塩〕,dimefuron〔４
−〔２−クロロ−４−（3,3−ジメチルウレイド）フエ
ニル〕−２−ｔ−ブチル−1,3,4−オキサジアゾリン−
５−オン〕,dinitramine〔Ｎ′,N′−ジエチル−2,6−
ジニトロ−４−トリフルオロメチル−ｍ−フエニレンジ
アミン〕,diuron〔Ｎ′−（3,4−ジクロロフエニル）−
N,N−ジメチルウレア〕,EPTC〔Ｓ−エチルN,N−ジプロ
ピル（チオカルバメート）〕,ethofumesate〔２−エト
キシ−2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−ベンゾフラン−
５−イル メチルスルホネート〕,flamprop−イソプロ
ピル〔イソプロピル（±）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３
−クロロ−４−フルオロアニリノ）プロピオネート〕,f
lamprop−メチル〔メチル（±）−２−（Ｎ−ベンゾイ
ル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）プロピオネー
ト〕,fluometuron〔Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）−N,N−ジメチルウレア〕,ioxynil〔４−ヒド
ロキシ−3,5−ジヨード−ベンゾニトリル〕,isoproturo
n〔Ｎ′−（４−イソプロピルフエニル）−Ｎ−Ｎ′−
ジメチルウレア〕,linuron〔Ｎ′−（3,4−ジクロロフ
エニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア〕,MCPA
〔４−クロロ−２−メチル−フエノキシ酢酸〕,MCPB
〔４−（４−クロロ−２−メチルフエノキシ）酪酸〕,m
ecoprop〔（±）−２−（４−クロロ−２−メチル−フ
エノキシ）プロピオン酸〕,metamitron〔４−アミノ−
３−メチル−６−フエニル−1,2,4−トリアジン−５（4
H）−オン〕,methabenzthiazuron〔（Ｎ−ベンゾチアゾ
ール−２−イル）−N,N′−ジメチルウレア〕,metribuz
in〔４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）
−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン〕,molinate〔Ｓ
−エチルN,N−ヘキサメチレン（チオカルバメート）〕,
oxadiazon〔３−（2,4−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フエニル）−５−ｔ−ブチル−1,3,4−オキサジアゾリ
ン−２−オン〕,paraquat〔1,1′−ジメチル−４−,4′
−ビピリジウム塩〕,pebulate〔Ｓ−プロピルＮ−ブチ
ル−Ｎ−エチル（チオカルバメート）〕,phenmedipham
〔３−（メトキシ−カルボニルアミノ）フエニルＮ−
（３−メチルフエニル）カルバメート〕,propachlor
〔α−クロロ−Ｎ−イソプロピル−アセトアニリド〕,p
ropanil〔Ｎ−（3,4−ジクロロフエニル）−プロピオン
アミド〕,propham〔イソプロピルＮ−フエニルカルバメ
ート〕,pyrazone〔５−アミノ−４−クロロ−２−フエ
ニルピリダジン−３（2H）−オン〕,TCA（トリクロロ酢
酸）,thiobencarb〔Ｓ−（４−クロロベンジル）−N,N
−ジエチルチオカルバメート〕,triallate〔Ｓ−2,3,3
−トリクロロアリルN,N−ジイソプロピル（チオカルバ
メート）〕及びtrifluralin〔2,6−ジニトロ−N,N−ジ
プロピル−４−トリフルオロメチルアニリン〕が例示さ
れる。前記殺菌剤としては、2,6−ジメチル−４−トリ
デシル−モルホリン，メチルＮ−（１−ブチルカルバモ
イル−ベンズイミダゾール−２−イル）カラバメート,
1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）ベンゼン，イソプロピル１−カルバモイル−３−
（3,5−ジクロロフエニル）ヒダントイン及び１−（４
−クロロフエノキシ）−3,3−ジメチル−１−（1,2,4−
トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンが例示さ
れる。本発明の除草剤組成物に配合されるが該組成物と
組合せて使用される他の生物学的に活性な物質として
は、植物生長調整剤例えばスクシンアミド酸，（２−ク
ロロエチル）トリメチルアンモニウムクロリド及び２−
クロロエタン−ホスホン酸、或いは例えば窒素，カリウ
ム及びリンや植物の生育上必須として公知の例えば鉄，
マグネシウム，亜鉛，マンガン，コバルトや銅等の微量
元素を含む肥料が挙げられる。

本発明の除草剤組成物に配合されるか該組成物と組合
せて使用される農薬学的に活性な化合物及び他の生物学
的に活性な物質として上記に例示した物質が酸の場合に
は、所望により周知の誘導体例えばアルカリ金属塩，ア
ミン塩やエステルの形態で使用してもよい。

本発明の組成物は、トリアジン除草剤，ジフルフエニ
カン，所要により他の前記した如き農薬学的に活性な化
合物を含む製品として作製される。好ましくは、前記し
た如きトリアジン除草剤及びジフルフエニカンを含む除
草剤組成物、好ましくは使用前に希釈しなければならな
い除草剤濃厚物を該組成物に対する容器内に収容し、該
容器内に収容されているトリアジン除草剤及びジフルフ
エニカン或いは除草剤組成物をどのように雑草の生長防
除に使用するかを説明した使用説明書を容器に一緒に添
付した形態の製品として作製される。容器は常態の室温
で固体の化学物質や除草剤組成物、特に除草剤濃厚物の
貯蔵に通常使用される種類のものであり、例えば所望に
より内側をラツカー仕上げした金属製或いはプラスチツ
ク製のカン及びドラム，ガラス製或いはプラスチツク製
ビンであり、容器の内容物が固体例えば顆粒状除草剤組
成物のときには例えば厚紙，プラスチツク材や金属製の
ボツクスや、袋を使用することもできる。容器は通常、
雑草の生長を防除すべく少なくとも１アールの土地を処
置するのに十分な量の活性成分或いは除草剤組成物を十
分収容しうる容積を有していなければならないが、通常
の取扱い上都合の悪いサイズであつてはならない。使用
説明書は容器に物理的に、例えば直接プリントするとか
或いはラベルやタグを貼付けるとかして添附される。使
用説明書に従えば、通常容器の内容物を所望により希釈
後、上記した方法によりトリアジン除草剤50g〜10kg/ha
及びジフルフエニカン25〜50g/haの施用量で雑草の生長
を防除すべく施用される。

本発明により提供される雑草の生長を防除すべく同時
に、別個に或いは連続的に使用される複合剤としての製
品は1,3,5−トリアジン除草剤とジフルフエニカンとを
含む。

本発明の除草剤組成物及び本発明の雑草の生長を防除
する方法で使用するのに適した除草剤組成物を、以下例
示する。

実施例１ 水和剤 ジフルフエニカン 50 ％w/w Nekal BX（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム）
10 ％w/w リグノスルホン酸ナトリウム ３ ％w/w Sopropon T36（ポリカルボン酸ナトリウム）0.5％w/w
Hymod AT（ボールクレー） 100 ％w/wまで 実施例２ 水性懸濁濃厚物 ジフルフエニカン 50 ％w/v Ethylan BCP（フエノール１モルにつき９モルのエチレ
ンオキサイドを含有するノニルフエノールエチレンオキ
サイド縮合物） 0.5 ％w/v Soprophor FL（オキシエチレン化ポリアリールフエノー
ルリン酸のトリエタノールアミン塩） 1.0 ％w/v Sopropon T36（ポリカルボン酸ナトリウム） 0.5 ％w/v Antifoam FD 0.1 ％w/v Rhodigel23（キサンタンガム） 0.2 ％w/v Dichlorophenナトリウム溶液（40％w/w） 0.25％w/v 水 100容量％まで 実施例３ アトラジン 40％w/w ジフルフエニカン ２％w/w Arylan S（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）２
％w/w Darvan No.2（リグノスルホン酸ナトリウム） ５％w/w Aerosil（微細粒子状二酸化硅素） ５％w/w Celite PF（合成ケイ酸マグネシウム担体） 46％w/w 上記成分を混合し、ハンマーミル内で混合物を粉砕し
て（20:1）水和剤を調製した。水和剤を水で希釈して、
１ヘクタールにつき噴霧流体200中2.5kgの割合でトウ
モロコシ作物に対して発生前もしくは発生後施用して広
範囲の緑草雑草及び広葉雑草を防除し得る。

実施例４ アトラジン 20 ％w/v ジフルフエニカン 20 ％w/v Ethylan BCP（フエノール１モルにつき９モルのエチレ
ンオキサイドを含有するノニルフエノールエチレンオキ
サイド縮合物） ２ ％w/v Antifoam FD（シリコーンエマルジヨン消泡剤）0.5％w/
v Pluronic L62（エチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドブロツク共重合体） ２ ％w/v Sopropon T36（ポリカルボン酸ナトリウム） 0.5％w/v Attagel50（膨潤性アタパルジヤイトクレー） 0.5％w/v 水 100容量％まで 上記成分を均密に混合し、24時間ボールミル内で粉砕
して（1:1）水性懸濁濃厚物を調製した。こうして得ら
れた濃厚物を水に分散し、1.25/haの割合でトウモロ
コシ作物に発生前施用して広範囲の広葉雑草を防除し得
る。

実施例５ 実施例３で使用した成分を水と一緒にパン造粒機で造
粒化して直径0.1〜2mmの（20:1）水分散性顆粒を調製し
た。これらの顆粒を１ヘクタールにつき2.5kg/200の
水の割合で分散させて、トウモロコシ作物に対して発生
前もしくは発生後施用して広範囲の緑草及び広葉雑草を
防除し得る。

実施例６ アトラジン 50 ％w/v ジフルフエニカン １ ％w/v Ethylan TU（フエノール１モルにつき10モルのエチレン
オキサイドを含有するノニルフエノール／エチレンオキ
サイド縮合物） 10 ％w/v Bentone38（マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導
体シツクナー） 0.5％w/v Aromasol H（主にトリメチルベンゼン異性体から成る芳
香族溶媒） 100容量％まで 上記成分を均密に混合し、24時間ボールミル内で粉砕
して、（50:1）乳化性懸濁濃厚物を調製した。こうして
得られた濃厚物を水で希釈して、１ヘクタールにつき噴
霧流体1000中乳化性懸濁濃厚物20の割合で施用し
て、飛行場における望ましからざる植物の生長を防除し
得る。

実施例７ シマジン 10 ％w/v ジフルフエニカン 50 ％w/v Ethylan BCP（フエノール１モルにつき９モルのエチレ
ンオキサイドを含有するノニルフエノール−エチレンオ
キサイド縮合物） ２ ％w/v Antifoam FD（シリコーンエマルジヨン消泡剤）0.5％w/
v Pluronic L62（エチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドブロツク共重合体） ２ ％w/v Sopropon T36（ポリカルボン酸ナトリウム） 0.5％w/v Attagel50（膨潤性アタパルジヤイトクレー） 0.5％w/v 水 100容量％まで 上記成分を均密に混合し、24時間ボールミル内で粉砕
して、（1:5）水性懸濁濃厚物を調製した。こうして得
られた濃厚物を水に分散させ１/haの割合でトウモロ
コシ作物に発生前施用して広範囲の広葉雑草を防除し得
る。

実施例８ 水200中で（実施例２の）ジフルフエニカン水性懸
濁濃厚物0.1を市販の50％w/vアトラジン製剤４に加
えて、（1:40）タンクミツクスを調製した。こうして得
られた噴霧流体を作物及び雑草の発生後すぐにトウモロ
コシ１ヘクタールに施用して、Dagitaria sanguinalis,
Echinochloa crus−galli,Xanthium strumarium及びAma
ranthus retroflexusを防除した。

実施例９ 水200中で市販の50％w/vシマジン製剤0.5に対し
て（実施例２の）ジフルフエニカン水性懸濁濃厚物0.25
を加えて（1:2）タンクミツクスを調製した。こうし
て得られた噴霧流体を作物及び雑草の発生後すぐにハウ
チワマメ１ヘクタールに施用して、Galium aparine及び
Stellaria mediaを防除した。

上記実施例の混合製剤中のトリアジン除草剤を他のト
リアジン除草剤と置換してもよい。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】アトラジン及びシマジンから選択される1,
   3,5−トリアジン除草剤とＮ−（2,4−ジフルオロフェニ
   ル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコ
   チン酸アミドであるジフルフェニカンとを含む除草剤組
   成物。
2. 【請求項２】1,3,5−トリアジン除草剤対ジフルフェニ
   カンの重量比が400:1〜1:10である特許請求の範囲第１
   項に記載の除草剤組成物。