JPH08183942A - 二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方法 - Google Patents
二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方法Info
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- JPH08183942A JPH08183942A JP6340361A JP34036194A JPH08183942A JP H08183942 A JPH08183942 A JP H08183942A JP 6340361 A JP6340361 A JP 6340361A JP 34036194 A JP34036194 A JP 34036194A JP H08183942 A JPH08183942 A JP H08183942A
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- tertiary amino
- polyurethane adhesive
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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Abstract
(57)【要約】
【構成】有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分
とからなる二成分型ポリウレタン接着剤において、ポリ
オール成分が少なくとも一般式（１）で表される第３級
アミノアルコールの一種以上を使用して得られるもので
あることを特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤およ
び該第３級アミノアルコールを一種以上使用することを
特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤の製造方法。 【効果】本発明により、使用初期の接着性の向上により
作業性が飛躍的に向上した二成分型ポリウレタン接着剤
を提供することが可能となった。
とからなる二成分型ポリウレタン接着剤において、ポリ
オール成分が少なくとも一般式（１）で表される第３級
アミノアルコールの一種以上を使用して得られるもので
あることを特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤およ
び該第３級アミノアルコールを一種以上使用することを
特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤の製造方法。 【効果】本発明により、使用初期の接着性の向上により
作業性が飛躍的に向上した二成分型ポリウレタン接着剤
を提供することが可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、二成分型ポリウレタン
接着剤およびその製造方法に関する。さらに詳しくはポ
リウレタン化反応を促進させるために通常用いられる触
媒成分を実質的に使用せずに、優れた接着強度を早期に
発現する二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方
法に関する。
接着剤およびその製造方法に関する。さらに詳しくはポ
リウレタン化反応を促進させるために通常用いられる触
媒成分を実質的に使用せずに、優れた接着強度を早期に
発現する二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】二成
分型ポリウレタン接着剤は公知である（例えば、米国特
許第 3274160号、第 3714127号、第 3591561号、第 381
2003号、第 3725355号、第 4444976号を参照）。一般に
ポリウレタン接着剤は他の接着剤と比較してそれらの強
度、可とう性、対衝撃性、対疲労性等が著しく優れてい
る。
分型ポリウレタン接着剤は公知である（例えば、米国特
許第 3274160号、第 3714127号、第 3591561号、第 381
2003号、第 3725355号、第 4444976号を参照）。一般に
ポリウレタン接着剤は他の接着剤と比較してそれらの強
度、可とう性、対衝撃性、対疲労性等が著しく優れてい
る。
【０００３】二成分型ポリウレタン接着剤は、一般に、
ポリオールと触媒の混合組成物Ａとイソシアネートおよ
び／またはプレポリマー組成物Ｂを混合して用いるが、
混合からゲル化による接着強度の発現までの時間（オー
プンタイム）は、接着強度がほとんど零に近く、接着部
分を長時間固定せねばならなかった。また、このオープ
ンタイムは触媒の使用量によって短くすることも可能で
あるが、逆に短くし過ぎると作業性は悪化してしまう。
従って、もし十分なオープンタイムを持つが、その間、
接着部位を一応固定出来る程度に十分な接着力を発現す
るという接着剤があれば理想的といえる。しかし先に述
べた様に、通常の触媒を用いた二成分型ポリウレタン接
着剤は、混合初期には接着力が殆ど零に近く、その後ゲ
ル化までほぼ直線的に接着力が発現するため、オープン
タイム中における接着部位の固定と作業性は相矛盾する
性能であると考えられていた。
ポリオールと触媒の混合組成物Ａとイソシアネートおよ
び／またはプレポリマー組成物Ｂを混合して用いるが、
混合からゲル化による接着強度の発現までの時間（オー
プンタイム）は、接着強度がほとんど零に近く、接着部
分を長時間固定せねばならなかった。また、このオープ
ンタイムは触媒の使用量によって短くすることも可能で
あるが、逆に短くし過ぎると作業性は悪化してしまう。
従って、もし十分なオープンタイムを持つが、その間、
接着部位を一応固定出来る程度に十分な接着力を発現す
るという接着剤があれば理想的といえる。しかし先に述
べた様に、通常の触媒を用いた二成分型ポリウレタン接
着剤は、混合初期には接着力が殆ど零に近く、その後ゲ
ル化までほぼ直線的に接着力が発現するため、オープン
タイム中における接着部位の固定と作業性は相矛盾する
性能であると考えられていた。
【０００４】本発明の目的は、かかる相矛盾する性能を
克服し、強度、可とう性、対衝撃性、対疲労性等に著し
く優れている二成分型ポリウレタン接着剤であって、十
分なオープンタイムを持つが、その間、接着部位を一応
固定出来る程度に十分な接着力を発現するため、作業性
に極めて優れた接着剤及びその製造方法を提供すること
にある。
克服し、強度、可とう性、対衝撃性、対疲労性等に著し
く優れている二成分型ポリウレタン接着剤であって、十
分なオープンタイムを持つが、その間、接着部位を一応
固定出来る程度に十分な接着力を発現するため、作業性
に極めて優れた接着剤及びその製造方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決すべく鋭意検討した結果、有機ポリイソシアネ
ート成分とポリオール成分とからなる二成分型ポリウレ
タン接着剤において、ポリオールとして少なくとも一般
式（１）で示す本発明におけるアミノアルコールを用い
た場合、有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分
を混合するとほぼ瞬間的に一部分のゲル化が進み接着物
を固定するに十分な接着力を発現すること、しかも作業
性を損なうことはなく十分な粘性が保持されているこ
と、さらにこのオープンタイム中の接着力は本発明にお
けるアミノアルコールの種類と添加量により自由に制御
できることを発見した。従来の触媒系と本発明における
アミノアルコールの接着力発現挙動の概念図を図１に示
す。
題を解決すべく鋭意検討した結果、有機ポリイソシアネ
ート成分とポリオール成分とからなる二成分型ポリウレ
タン接着剤において、ポリオールとして少なくとも一般
式（１）で示す本発明におけるアミノアルコールを用い
た場合、有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分
を混合するとほぼ瞬間的に一部分のゲル化が進み接着物
を固定するに十分な接着力を発現すること、しかも作業
性を損なうことはなく十分な粘性が保持されているこ
と、さらにこのオープンタイム中の接着力は本発明にお
けるアミノアルコールの種類と添加量により自由に制御
できることを発見した。従来の触媒系と本発明における
アミノアルコールの接着力発現挙動の概念図を図１に示
す。
【０００６】本発明は、かかる知見に基づいて完成する
に至ったもので、オープンタイム中に優れた生強度（硬
化前の剥離および剪断強度）を有しており、室温または
低温硬化において早期に接着強度を発現しうる二成分型
ポリウレタン接着剤およびその製造方法を提供するもの
である。即ち、本発明の要旨は、（１） 有機ポリイソ
シアネート成分とポリオール成分とからなる二成分型ポ
リウレタン接着剤において、ポリオール成分が少なくと
も下記一般式（１）
に至ったもので、オープンタイム中に優れた生強度（硬
化前の剥離および剪断強度）を有しており、室温または
低温硬化において早期に接着強度を発現しうる二成分型
ポリウレタン接着剤およびその製造方法を提供するもの
である。即ち、本発明の要旨は、（１） 有機ポリイソ
シアネート成分とポリオール成分とからなる二成分型ポ
リウレタン接着剤において、ポリオール成分が少なくと
も下記一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数２〜２４の直鎖又は
分岐アルキレン基、脂環式アルキレン基、アラルキレン
基、または−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）q −（但し、ｐ、ｑはともに正数である）を示
し、Ｒ2 は炭素数１〜９の直鎖又は分岐アルキル基、ア
ラルキル基を示し、Ｒ3 はＲ1 ＯＨを示し、平均重合度
ｎは２〜５０の正数を示す。）で表される第３級アミノ
アルコールの一種以上を使用して得られるものであるこ
とを特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤、（２）
一般式（１）で表される第３級アミノアルコールにおけ
る重合度分布が１〜５０であることを特徴とする前記
（１）記載の二成分型ポリウレタン接着剤、（３） 一
般式（１）で表される第３級アミノアルコールのＲ1 が
炭素数２〜９の直鎖又は分岐のアルキレン基であり、Ｒ
2 がメチル基であることを特徴とする前記（１）記載の
二成分型ポリウレタン接着剤、（４） 一般式（１）で
表される第３級アミノアルコールのＲ1 が炭素数６の直
鎖のアルキレン基であり、Ｒ2 がメチル基であり、且つ
平均重合度ｎが３〜８の正数であることを特徴とする前
記（１）記載の二成分型ポリウレタン接着剤、（５）
一般式（１）で表される第３級アミノアルコールを、ポ
リオール成分の３〜４０重量％の範囲で含むことを特徴
とする前記（１）〜（４）いずれかに記載の二成分型ポ
リウレタン接着剤、（６） 一般式（１）で表される第
３級アミノアルコールをポリオール成分の１０〜２０重
量％の範囲で含むことを特徴とする前記（１）〜（４）
いずれかに記載の二成分型ポリウレタン接着剤、（７）
有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分とから
なる二成分型ポリウレタン接着剤を製造する方法におい
て、ポリオール成分として少なくとも一般式（１）で表
される第３級アミノアルコールを一種以上使用すること
を特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤の製造方法、
（８） 一般式（１）で表される第３級アミノアルコー
ルのＲ1 が炭素数２〜９の直鎖又は分岐のアルキレン基
であり、Ｒ2 がメチル基であることを特徴とする前記
（７）記載の製造方法、（９） 一般式（１）で表され
る第３級アミノアルコールのＲ1 が炭素数６の直鎖のア
ルキレン基であり、Ｒ2 がメチル基であり、且つ平均重
合度ｎが３〜８の正数であることを特徴とする前記
（７）記載の製造方法、並びに（１０） 一般式（１）
で表される第３級アミノアルコールをポリオール成分の
３〜４０重量％の範囲で使用することを特徴とする前記
（７）〜（９）いずれかに記載の製造方法、に関する。
分岐アルキレン基、脂環式アルキレン基、アラルキレン
基、または−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）q −（但し、ｐ、ｑはともに正数である）を示
し、Ｒ2 は炭素数１〜９の直鎖又は分岐アルキル基、ア
ラルキル基を示し、Ｒ3 はＲ1 ＯＨを示し、平均重合度
ｎは２〜５０の正数を示す。）で表される第３級アミノ
アルコールの一種以上を使用して得られるものであるこ
とを特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤、（２）
一般式（１）で表される第３級アミノアルコールにおけ
る重合度分布が１〜５０であることを特徴とする前記
（１）記載の二成分型ポリウレタン接着剤、（３） 一
般式（１）で表される第３級アミノアルコールのＲ1 が
炭素数２〜９の直鎖又は分岐のアルキレン基であり、Ｒ
2 がメチル基であることを特徴とする前記（１）記載の
二成分型ポリウレタン接着剤、（４） 一般式（１）で
表される第３級アミノアルコールのＲ1 が炭素数６の直
鎖のアルキレン基であり、Ｒ2 がメチル基であり、且つ
平均重合度ｎが３〜８の正数であることを特徴とする前
記（１）記載の二成分型ポリウレタン接着剤、（５）
一般式（１）で表される第３級アミノアルコールを、ポ
リオール成分の３〜４０重量％の範囲で含むことを特徴
とする前記（１）〜（４）いずれかに記載の二成分型ポ
リウレタン接着剤、（６） 一般式（１）で表される第
３級アミノアルコールをポリオール成分の１０〜２０重
量％の範囲で含むことを特徴とする前記（１）〜（４）
いずれかに記載の二成分型ポリウレタン接着剤、（７）
有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分とから
なる二成分型ポリウレタン接着剤を製造する方法におい
て、ポリオール成分として少なくとも一般式（１）で表
される第３級アミノアルコールを一種以上使用すること
を特徴とする二成分型ポリウレタン接着剤の製造方法、
（８） 一般式（１）で表される第３級アミノアルコー
ルのＲ1 が炭素数２〜９の直鎖又は分岐のアルキレン基
であり、Ｒ2 がメチル基であることを特徴とする前記
（７）記載の製造方法、（９） 一般式（１）で表され
る第３級アミノアルコールのＲ1 が炭素数６の直鎖のア
ルキレン基であり、Ｒ2 がメチル基であり、且つ平均重
合度ｎが３〜８の正数であることを特徴とする前記
（７）記載の製造方法、並びに（１０） 一般式（１）
で表される第３級アミノアルコールをポリオール成分の
３〜４０重量％の範囲で使用することを特徴とする前記
（７）〜（９）いずれかに記載の製造方法、に関する。
【０００９】本発明の二成分型ポリウレタン接着剤は、
有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分とからな
る二成分型接着剤において、ポリオール成分が少なくと
も下記一般式（１）で表される第３級アミノアルコール
の一種以上を使用して得られるものであることを特徴と
する。
有機ポリイソシアネート成分とポリオール成分とからな
る二成分型接着剤において、ポリオール成分が少なくと
も下記一般式（１）で表される第３級アミノアルコール
の一種以上を使用して得られるものであることを特徴と
する。
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ1 は炭素数２〜２４の直鎖又は分
岐アルキレン基、脂環式アルキレン基、アラルキレン
基、または−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）q −（但し、ｐ、ｑはともに正数である）を示
す。炭素数２〜２４の直鎖又は分岐アルキレン基として
は、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレ
ン、オクタメチレン、ノナメチレン、２−メチルペンタ
メチレン、３−メチルヘキサメチレン等が挙げられる。
炭素数２〜２４の脂環式アルキレン基としては、例えば
１，３−シクロペンチレンまたは１，４−シクロヘキシ
レン等が挙げられる。炭素数２〜２４のアラルキレン基
としては、例えば、ベンジリデンまたはフェネチリデン
等が挙げられる。−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2−）q −（但し、ｐ、ｑはともに正数であ
る）としては、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 −、−（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ−）2 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 −、−（−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ−）3 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 −、−（−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）4 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 −、−
（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）5 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）
5 −、−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）6 −（−ＣＨ2 ＣＨ2
−）6 −、または−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）5 −（−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −）6 −等が挙げられる。これらのうち、Ｒ
1 としては、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−または
−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −が特に好
ましい。
岐アルキレン基、脂環式アルキレン基、アラルキレン
基、または−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）q −（但し、ｐ、ｑはともに正数である）を示
す。炭素数２〜２４の直鎖又は分岐アルキレン基として
は、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレ
ン、オクタメチレン、ノナメチレン、２−メチルペンタ
メチレン、３−メチルヘキサメチレン等が挙げられる。
炭素数２〜２４の脂環式アルキレン基としては、例えば
１，３−シクロペンチレンまたは１，４−シクロヘキシ
レン等が挙げられる。炭素数２〜２４のアラルキレン基
としては、例えば、ベンジリデンまたはフェネチリデン
等が挙げられる。−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2−）q −（但し、ｐ、ｑはともに正数であ
る）としては、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 −、−（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ−）2 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 −、−（−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ−）3 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 −、−（−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）4 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 −、−
（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）5 −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）
5 −、−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）6 −（−ＣＨ2 ＣＨ2
−）6 −、または−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）5 −（−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −）6 −等が挙げられる。これらのうち、Ｒ
1 としては、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−または
−（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −が特に好
ましい。
【００１２】Ｒ2 は炭素数１〜９の直鎖又は分岐アルキ
ル基またはアラルキル基を示す。炭素数１〜９の直鎖又
は分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基またはノニル基等が挙げら
れ、炭素数１〜９の直鎖又は分岐アラルキル基として
は、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ
る。これらのうち、Ｒ2 としてはメチル基が特に好まし
い。
ル基またはアラルキル基を示す。炭素数１〜９の直鎖又
は分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基またはノニル基等が挙げら
れ、炭素数１〜９の直鎖又は分岐アラルキル基として
は、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ
る。これらのうち、Ｒ2 としてはメチル基が特に好まし
い。
【００１３】Ｒ3 はＲ1 ＯＨを示す。尚、本発明におけ
る第３級アミノアルコール中にはＲ3 がＲ2 のもの、即
ち、モノアルコールを含んでいてもよい。アミノアルコ
ール中のモノアルコール含量は０〜４０％であり、４０
％までは得られる接着剤の性能に影響はない。４０％を
超えると接着力が低下する。モノアルコールは、ジアル
コール同様触媒作用を示すが、ポリマー形成が低下する
ためである。平均重合度ｎは、通常２〜５０であるが、
２〜２０が好ましく、３〜８が特に好ましい。ｎが１で
は触媒活性が低く、ｎが５０を超えると粘度が高くなり
作業性に悪影響を及ぼすからである。一方、重合度分布
は１〜５０が好ましい。
る第３級アミノアルコール中にはＲ3 がＲ2 のもの、即
ち、モノアルコールを含んでいてもよい。アミノアルコ
ール中のモノアルコール含量は０〜４０％であり、４０
％までは得られる接着剤の性能に影響はない。４０％を
超えると接着力が低下する。モノアルコールは、ジアル
コール同様触媒作用を示すが、ポリマー形成が低下する
ためである。平均重合度ｎは、通常２〜５０であるが、
２〜２０が好ましく、３〜８が特に好ましい。ｎが１で
は触媒活性が低く、ｎが５０を超えると粘度が高くなり
作業性に悪影響を及ぼすからである。一方、重合度分布
は１〜５０が好ましい。
【００１４】一般式（１）で表される第３級アミノアル
コールは、公知の方法により、容易に製造することがで
き、例えば、各種ジオールを原料とし、Ｃｕ／Ｎｉ／Ｐ
ｄ触媒の存在下で各種第一級アミンと水素の混合ガスを
ジオールと反応させること（特開平５−３９３３８号公
報）により製造することができる。
コールは、公知の方法により、容易に製造することがで
き、例えば、各種ジオールを原料とし、Ｃｕ／Ｎｉ／Ｐ
ｄ触媒の存在下で各種第一級アミンと水素の混合ガスを
ジオールと反応させること（特開平５−３９３３８号公
報）により製造することができる。
【００１５】一般式（１）で表される第３級アミノアル
コールの例としては、例えば、Ｒ1が−Ｃ6 Ｈ12−、Ｒ
2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ6 Ｈ12−ＯＨ、ｎが４．１で
表される第３級アミノアルコール、Ｒ1 が−Ｃ9 Ｈ
18−、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ9 Ｈ18−ＯＨ、ｎが
６．８で表される第３級アミノアルコール、Ｒ1 が−Ｃ
2Ｈ4 −、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ2 Ｈ4 −ＯＨ、
ｎが６．０で表される第３級アミノアルコールで表され
る第３級アミノアルコール等が挙げられる。
コールの例としては、例えば、Ｒ1が−Ｃ6 Ｈ12−、Ｒ
2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ6 Ｈ12−ＯＨ、ｎが４．１で
表される第３級アミノアルコール、Ｒ1 が−Ｃ9 Ｈ
18−、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ9 Ｈ18−ＯＨ、ｎが
６．８で表される第３級アミノアルコール、Ｒ1 が−Ｃ
2Ｈ4 −、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ2 Ｈ4 −ＯＨ、
ｎが６．０で表される第３級アミノアルコールで表され
る第３級アミノアルコール等が挙げられる。
【００１６】その他にも、一般式（１）において、Ｒ1
が−Ｃ5 Ｈ10−、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−
ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ4 Ｈ8 −、Ｒ2 が−Ｃ
Ｈ3 、Ｒ3 が−Ｃ4 Ｈ8 −ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ
3 Ｈ6 −、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3が−Ｃ3 Ｈ6 −ＯＨで
あるもの、Ｒ1 が−Ｃ7 Ｈ14−、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3
が−Ｃ7 Ｈ14−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ8 Ｈ16−、
Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ8 Ｈ16−ＯＨであるもの、
Ｒ1 が−Ｃ6 Ｈ12−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ6
Ｈ12−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ5 Ｈ10−、Ｒ2 が−
Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−ＯＨであるもの、Ｒ1 が
−Ｃ4 Ｈ8 −、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ4 Ｈ8 −
ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ3 Ｈ6 −、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ
5 、Ｒ3 が−Ｃ3 Ｈ6 −ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ2
Ｈ4 −、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ2 Ｈ4 −ＯＨで
あるもの、Ｒ1 が−Ｃ7 Ｈ14−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ
3 が−Ｃ7 Ｈ14−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ8 Ｈ
16−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ8 Ｈ16−ＯＨであ
るもの、Ｒ1 が−Ｃ9 Ｈ18−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3
が−Ｃ9 Ｈ18−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｒ2が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるもの、Ｒ1 が−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3が−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるもの等が挙げられる。
が−Ｃ5 Ｈ10−、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−
ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ4 Ｈ8 −、Ｒ2 が−Ｃ
Ｈ3 、Ｒ3 が−Ｃ4 Ｈ8 −ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ
3 Ｈ6 −、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3が−Ｃ3 Ｈ6 −ＯＨで
あるもの、Ｒ1 が−Ｃ7 Ｈ14−、Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3
が−Ｃ7 Ｈ14−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ8 Ｈ16−、
Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−Ｃ8 Ｈ16−ＯＨであるもの、
Ｒ1 が−Ｃ6 Ｈ12−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ6
Ｈ12−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ5 Ｈ10−、Ｒ2 が−
Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−ＯＨであるもの、Ｒ1 が
−Ｃ4 Ｈ8 −、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ4 Ｈ8 −
ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ3 Ｈ6 −、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ
5 、Ｒ3 が−Ｃ3 Ｈ6 −ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ2
Ｈ4 −、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ2 Ｈ4 −ＯＨで
あるもの、Ｒ1 が−Ｃ7 Ｈ14−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ
3 が−Ｃ7 Ｈ14−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−Ｃ8 Ｈ
16−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3 が−Ｃ8 Ｈ16−ＯＨであ
るもの、Ｒ1 が−Ｃ9 Ｈ18−、Ｒ2 が−Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ3
が−Ｃ9 Ｈ18−ＯＨであるもの、Ｒ1 が−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｒ2が−ＣＨ3 、Ｒ3 が−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるもの、Ｒ1 が−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
Ｒ2 が−ＣＨ3 、Ｒ3が−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるもの等が挙げられる。
【００１７】また、本発明の二成分型ポリウレタン接着
剤に用いられるポリオールとしては、前記のような一般
式（１）で示される第３級アミノアルコールの他に、一
般公知のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオ
ール等を使用することが出来る。例えば通常の二塩基酸
と多価アルコールとから製造されるポリエステルポリオ
ール類、しょ糖等の多価アルコールおよびトリエチレン
ジアミン、1,３−プロパンジアミン、イソホロンジアミ
ン等の多価アミンにエチレンオキサイドおよび／または
プロピレンオキサイドを付加して得られるポリエーテル
ポリオール類等を挙げることができる。これらのポリオ
ールは水酸基価が約２０〜２０００、好ましくは２０〜
３００の範囲に入るものを単独、または２種以上の混合
物として用いられる。
剤に用いられるポリオールとしては、前記のような一般
式（１）で示される第３級アミノアルコールの他に、一
般公知のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオ
ール等を使用することが出来る。例えば通常の二塩基酸
と多価アルコールとから製造されるポリエステルポリオ
ール類、しょ糖等の多価アルコールおよびトリエチレン
ジアミン、1,３−プロパンジアミン、イソホロンジアミ
ン等の多価アミンにエチレンオキサイドおよび／または
プロピレンオキサイドを付加して得られるポリエーテル
ポリオール類等を挙げることができる。これらのポリオ
ールは水酸基価が約２０〜２０００、好ましくは２０〜
３００の範囲に入るものを単独、または２種以上の混合
物として用いられる。
【００１８】本発明の二成分型ポリウレタン接着剤にお
いて、一般式（１）で示される第３級アミノアルコール
は、ポリオール成分として任意の割合で使用できる。従
って、触媒性能をコントロールすることができると共
に、他のポリオールと組み合わせることにより、求めら
れるオープンタイムと接着力を任意にコントロールする
ことが出来る。具体的には、本発明の二成分型ポリウレ
タン接着剤における一般式（１）の第３級アミノアルコ
ールの使用量は、ポリオール成分中、通常、１〜１００
重量％、好ましくは１〜５０重量％より好ましくは３〜
４０重量％であり、１０〜２０重量％が特に好ましい。
いて、一般式（１）で示される第３級アミノアルコール
は、ポリオール成分として任意の割合で使用できる。従
って、触媒性能をコントロールすることができると共
に、他のポリオールと組み合わせることにより、求めら
れるオープンタイムと接着力を任意にコントロールする
ことが出来る。具体的には、本発明の二成分型ポリウレ
タン接着剤における一般式（１）の第３級アミノアルコ
ールの使用量は、ポリオール成分中、通常、１〜１００
重量％、好ましくは１〜５０重量％より好ましくは３〜
４０重量％であり、１０〜２０重量％が特に好ましい。
【００１９】本発明の二成分型ポリウレタン接着剤にお
いて用いられるポリイソシアネート化合物としては、イ
ソシアネート基を２個以上有する芳香族系、脂肪族系あ
るいは脂環族系ポリイソシアネート、それら２種以上の
混合物、およびそれらを変性して得られる変性ポリイソ
シアネートがある。例えば、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネート、（クルードＭＤ
Ｉ）、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリ
イソシアネートやそれらの変性ポリイソシアネート、例
えばカルボジイミド変性物、ビュウレット変性物等があ
り、さらにこれらのポリイソシアネートと活性水素化合
物との末端イソシアネート基プレポリマー等を挙げるこ
とが出来る。
いて用いられるポリイソシアネート化合物としては、イ
ソシアネート基を２個以上有する芳香族系、脂肪族系あ
るいは脂環族系ポリイソシアネート、それら２種以上の
混合物、およびそれらを変性して得られる変性ポリイソ
シアネートがある。例えば、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネート、（クルードＭＤ
Ｉ）、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリ
イソシアネートやそれらの変性ポリイソシアネート、例
えばカルボジイミド変性物、ビュウレット変性物等があ
り、さらにこれらのポリイソシアネートと活性水素化合
物との末端イソシアネート基プレポリマー等を挙げるこ
とが出来る。
【００２０】本発明の二成分型ポリウレタン接着剤にお
いては、上記ポリイソシアネート成分とポリオール成分
とに加えて、必要に応じて触媒、安定化剤等を用いるこ
とが出来る。これら触媒や安定化剤の種類および添加量
については通常使用される種類および使用範囲において
十分使用できる。
いては、上記ポリイソシアネート成分とポリオール成分
とに加えて、必要に応じて触媒、安定化剤等を用いるこ
とが出来る。これら触媒や安定化剤の種類および添加量
については通常使用される種類および使用範囲において
十分使用できる。
【００２１】本発明の二成分型ポリウレタン接着剤にお
いては、第３級アミノアルコールをポリオール成分の少
なくとも一部として使用することにより、実質的に触媒
成分の使用は必要ないが、用途によっては接着強度と時
間そして作業性をより高める必要から通常の触媒の使用
も可能である。このような触媒としては特に限定される
ものではないが、従来より知られているアミン触媒や金
属系触媒が使用できる。一般公知のアミン触媒として
は、例えば N,N,N',N'−テトラメチルヘキサメチレンジ
アミン、 N,N,N',N'−テトラメチルプロピレンジアミ
ン、 N,N,N',N',N''−ペンタメチルジエチレントリアミ
ン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−
メチル−Ｎ' −ジメチルアミノエチルピペラジン、 N,N
−ジメチルアミノシクロヘキシルアミン、 N,N,N',N',
N''−ペンタメチルジプロピレントリアミン、ビス（ジ
メチルアミノエチル）エーテル、トリス(N,N−ジメチル
アミノプロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、Ｎ−
メチルモルフォリン、Ｎ−エチルモルフォリン、トリエ
チレンジアミン、１−メチルイミダゾール、1,２−ジメ
チルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダ
ゾール、1,２−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル
−２−メチルイミダゾール等がある。また金属系触媒と
しては例えばオクタン酸錫、ジブチルジラウリン酸錫、
オクタン酸鉛等がある。これらの触媒は単独で、または
２種以上の化合物の混合物として第３級アミノアルコー
ルと併用して使用することができる。
いては、第３級アミノアルコールをポリオール成分の少
なくとも一部として使用することにより、実質的に触媒
成分の使用は必要ないが、用途によっては接着強度と時
間そして作業性をより高める必要から通常の触媒の使用
も可能である。このような触媒としては特に限定される
ものではないが、従来より知られているアミン触媒や金
属系触媒が使用できる。一般公知のアミン触媒として
は、例えば N,N,N',N'−テトラメチルヘキサメチレンジ
アミン、 N,N,N',N'−テトラメチルプロピレンジアミ
ン、 N,N,N',N',N''−ペンタメチルジエチレントリアミ
ン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−
メチル−Ｎ' −ジメチルアミノエチルピペラジン、 N,N
−ジメチルアミノシクロヘキシルアミン、 N,N,N',N',
N''−ペンタメチルジプロピレントリアミン、ビス（ジ
メチルアミノエチル）エーテル、トリス(N,N−ジメチル
アミノプロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、Ｎ−
メチルモルフォリン、Ｎ−エチルモルフォリン、トリエ
チレンジアミン、１−メチルイミダゾール、1,２−ジメ
チルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダ
ゾール、1,２−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル
−２−メチルイミダゾール等がある。また金属系触媒と
しては例えばオクタン酸錫、ジブチルジラウリン酸錫、
オクタン酸鉛等がある。これらの触媒は単独で、または
２種以上の化合物の混合物として第３級アミノアルコー
ルと併用して使用することができる。
【００２２】以上述べた第３級アミノアルコールを含む
ポリオール、およびポリイソシアネート化合物を主成分
とする本発明の二成分型ポリウレタン接着剤の製造方法
および使用方法は、次のとおりである。上述した第３級
アミノアルコールを含むポリオールを主成分とする混合
物Ａと上述したポリイソシアネート化合物を主成分とす
る混合物Ｂをそれぞれ別個に調製する。ポリオールおよ
びポリイソシアネート化合物を除くその他の成分は混合
物Ａに配合される。使用条件は、使用時に混合して反応
させるだけでよく、反応条件は特に限定されない。混合
比は、混合物Ａの水酸基の混合物Ｂのイソシアネートに
対するモル比が０．８〜１．２、好ましくは０．９５〜
１．１である。
ポリオール、およびポリイソシアネート化合物を主成分
とする本発明の二成分型ポリウレタン接着剤の製造方法
および使用方法は、次のとおりである。上述した第３級
アミノアルコールを含むポリオールを主成分とする混合
物Ａと上述したポリイソシアネート化合物を主成分とす
る混合物Ｂをそれぞれ別個に調製する。ポリオールおよ
びポリイソシアネート化合物を除くその他の成分は混合
物Ａに配合される。使用条件は、使用時に混合して反応
させるだけでよく、反応条件は特に限定されない。混合
比は、混合物Ａの水酸基の混合物Ｂのイソシアネートに
対するモル比が０．８〜１．２、好ましくは０．９５〜
１．１である。
【００２３】本発明の二成分型ポリウレタン接着剤は、
有機ポリイソシアネート成分と、ポリオール成分とを使
用時に反応させることからなる接着剤において、ポリオ
ール成分として少なくとも一般式（１）で示される第３
級アミノアルコールを用いることにより初期の接着性と
作業性を向上させたものであり、未強化および熱可塑性
または熱硬化性樹脂、金属、セラミック構造物のような
基材からポリエステル布、ポリエステル（およびフォー
ム）、ポリスチレン（およびフォーム）、ナイロン、ウ
レタン（エラストマーおよびフォーム）、合板等を含む
広範囲の可とう性、半構造、構造基材への優れた接着性
能を示す。
有機ポリイソシアネート成分と、ポリオール成分とを使
用時に反応させることからなる接着剤において、ポリオ
ール成分として少なくとも一般式（１）で示される第３
級アミノアルコールを用いることにより初期の接着性と
作業性を向上させたものであり、未強化および熱可塑性
または熱硬化性樹脂、金属、セラミック構造物のような
基材からポリエステル布、ポリエステル（およびフォー
ム）、ポリスチレン（およびフォーム）、ナイロン、ウ
レタン（エラストマーおよびフォーム）、合板等を含む
広範囲の可とう性、半構造、構造基材への優れた接着性
能を示す。
【００２４】
【実施例】以下に合成例、実施例および比較例を示し
て、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実
施例等に限定されるものではない。
て、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実
施例等に限定されるものではない。
【００２５】合成例１ 生成水を分離するための凝縮器および分離器を備えた１
リットルのフラスコに１，６−ヘキサンジオール６００
ｇとＣｕ／Ｎｉ／Ｐｄ触媒２４ｇ（対ジオール４重量
％）を仕込み、攪拌しながら系内を窒素ガスで置換し、
昇温を開始した。系内の温度が１００℃に達した後、水
素ガスを流量計を用いて１０リットル／時の流速で系内
に吹き込み、１８０℃まで昇温した。この温度でモノメ
チルアミンと水素ガスの混合ガスを４０リットル／時の
流速で系内に吹き込み、反応をアミン価とヒドロキシル
価で追跡した。反応は約４時間行った。反応終了後、触
媒を濾過分離し、淡褐色の粘稠な液体Ａを得た。Ａの分
析値は表１に示す。
リットルのフラスコに１，６−ヘキサンジオール６００
ｇとＣｕ／Ｎｉ／Ｐｄ触媒２４ｇ（対ジオール４重量
％）を仕込み、攪拌しながら系内を窒素ガスで置換し、
昇温を開始した。系内の温度が１００℃に達した後、水
素ガスを流量計を用いて１０リットル／時の流速で系内
に吹き込み、１８０℃まで昇温した。この温度でモノメ
チルアミンと水素ガスの混合ガスを４０リットル／時の
流速で系内に吹き込み、反応をアミン価とヒドロキシル
価で追跡した。反応は約４時間行った。反応終了後、触
媒を濾過分離し、淡褐色の粘稠な液体Ａを得た。Ａの分
析値は表１に示す。
【００２６】合成例２および３ １，６−ヘキサンジオールの代わりにノナンジオールま
たはエチレングリコールを用いた以外は合成例１と同様
にして第３級アミノアルコールＢまたはＣを得た。これ
らの分析値は表１に示す。
たはエチレングリコールを用いた以外は合成例１と同様
にして第３級アミノアルコールＢまたはＣを得た。これ
らの分析値は表１に示す。
【００２７】実施例１〜５、比較例１〜３ 本実施例で用いる一般式（１）で表される第３級アミノ
アルコールは、合成例１、２および３で合成された化合
物Ａ、ＢおよびＣである（表１）。これらの化合物を用
い、本発明の二成分型ポリウレタン接着剤を調製し、性
能を下記方法で評価した。
アルコールは、合成例１、２および３で合成された化合
物Ａ、ＢおよびＣである（表１）。これらの化合物を用
い、本発明の二成分型ポリウレタン接着剤を調製し、性
能を下記方法で評価した。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例および比較例の配合処方および結果
を表２に示す。 （接着）接着表面をメチルエチルケトンで拭き取ったウ
レタンフォームシート(120×20×6mm)表面に、均一に攪
拌した混合物Ａとポリイソシアネート成分Ｂを０．０１
〜０．０２ｍｍの厚みになるように塗布し、天然皮革シ
ートを圧着（２０秒）した。室温で放置後オートグラフ
で接着強度を測定した（引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉ
ｎ）。
を表２に示す。 （接着）接着表面をメチルエチルケトンで拭き取ったウ
レタンフォームシート(120×20×6mm)表面に、均一に攪
拌した混合物Ａとポリイソシアネート成分Ｂを０．０１
〜０．０２ｍｍの厚みになるように塗布し、天然皮革シ
ートを圧着（２０秒）した。室温で放置後オートグラフ
で接着強度を測定した（引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉ
ｎ）。
【００３０】
【表２】
【００３１】表２に示すように、従来型の二成分型ポリ
ウレタン接着剤（比較例１〜３）は、使用後１〜５分間
では、接着強度を殆ど発現しないのに対し、本発明の二
成分型ポリウレタン接着剤（実施例１〜５）は、使用後
の極く短時間に、部材の固定が不必要な程度でかつ作業
性を妨げない程度の接着強度が発現し、その後は比較的
緩やかな接着強度の増大を示す。しかし最終強度発現迄
の時間は従来型の接着剤と変わらないことが分かる。
ウレタン接着剤（比較例１〜３）は、使用後１〜５分間
では、接着強度を殆ど発現しないのに対し、本発明の二
成分型ポリウレタン接着剤（実施例１〜５）は、使用後
の極く短時間に、部材の固定が不必要な程度でかつ作業
性を妨げない程度の接着強度が発現し、その後は比較的
緩やかな接着強度の増大を示す。しかし最終強度発現迄
の時間は従来型の接着剤と変わらないことが分かる。
【００３２】
【発明の効果】本発明により、使用初期の接着性の向上
により作業性が飛躍的に向上した二成分型ポリウレタン
接着剤を提供することが可能となった。
により作業性が飛躍的に向上した二成分型ポリウレタン
接着剤を提供することが可能となった。
【図１】図１は、本発明の二成分型ポリウレタン接着剤
の接着挙動の概念図を示す。
の接着挙動の概念図を示す。
Claims (10)
- 【請求項１】 有機ポリイソシアネート成分とポリオー
ル成分とからなる二成分型ポリウレタン接着剤におい
て、ポリオール成分が少なくとも下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数２〜２４の直鎖又は分岐アルキレ
ン基、脂環式アルキレン基、アラルキレン基、または−
（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）q −
（但し、ｐ、ｑはともに正数である）を示し、Ｒ2 は炭
素数１〜９の直鎖又は分岐アルキル基、アラルキル基を
示し、Ｒ3 はＲ1 ＯＨを示し、平均重合度ｎは２〜５０
の正数を示す。）で表される第３級アミノアルコールの
一種以上を使用して得られるものであることを特徴とす
る二成分型ポリウレタン接着剤。 - 【請求項２】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールにおける重合度分布が１〜５０であることを特
徴とする請求項１記載の二成分型ポリウレタン接着剤。 - 【請求項３】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールのＲ1 が炭素数２〜９の直鎖又は分岐のアルキ
レン基であり、Ｒ2 がメチル基であることを特徴とする
請求項１記載の二成分型ポリウレタン接着剤。 - 【請求項４】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールのＲ1 が炭素数６の直鎖のアルキレン基であ
り、Ｒ2 がメチル基であり、且つ平均重合度ｎが３〜８
の正数であることを特徴とする請求項１記載の二成分型
ポリウレタン接着剤。 - 【請求項５】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールを、ポリオール成分の３〜４０重量％の範囲で
含むことを特徴とする請求項１〜請求項４いずれか１項
に記載の二成分型ポリウレタン接着剤。 - 【請求項６】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールをポリオール成分の１０〜２０重量％の範囲で
含むことを特徴とする請求項１〜請求項４いずれか１項
に記載の二成分型ポリウレタン接着剤。 - 【請求項７】 有機ポリイソシアネート成分とポリオー
ル成分とからなる二成分型ポリウレタン接着剤を製造す
る方法において、ポリオール成分として少なくとも一般
式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数２〜２４の直鎖又は分岐アルキレ
ン基、脂環式アルキレン基、アラルキレン基、または−
（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）p −（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）q −
（但し、ｐ、ｑはともに正数である）を示し、Ｒ2 は炭
素数１〜９の直鎖又は分岐アルキル基、アラルキル基を
示し、Ｒ3 はＲ1 ＯＨを示し、平均重合度ｎは２〜５０
の正数を示す。）で表される第３級アミノアルコールを
一種以上使用することを特徴とする二成分型ポリウレタ
ン接着剤の製造方法。 - 【請求項８】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールのＲ1 が炭素数２〜９の直鎖又は分岐のアルキ
レン基であり、Ｒ2 がメチル基であることを特徴とする
請求項７記載の製造方法。 - 【請求項９】 一般式（１）で表される第３級アミノア
ルコールのＲ1 が炭素数６の直鎖のアルキレン基であ
り、Ｒ2 がメチル基であり、且つ平均重合度ｎが３〜８
の正数であることを特徴とする請求項７記載の製造方
法。 - 【請求項１０】 一般式（１）で表される第３級アミノ
アルコールをポリオール成分の３〜４０重量％の範囲で
使用することを特徴とする請求項７〜請求項９いずれか
１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6340361A JPH08183942A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | 二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6340361A JPH08183942A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | 二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08183942A true JPH08183942A (ja) | 1996-07-16 |
Family
ID=18336212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6340361A Pending JPH08183942A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | 二成分型ポリウレタン接着剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08183942A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10259200B2 (en) | 2010-06-29 | 2019-04-16 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Solventless laminating adhesive for flexible packaging laminations and laminated structures made with the adhesive |
-
1994
- 1994-12-27 JP JP6340361A patent/JPH08183942A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10259200B2 (en) | 2010-06-29 | 2019-04-16 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Solventless laminating adhesive for flexible packaging laminations and laminated structures made with the adhesive |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040121 |