JPH0812601A - α−アルキルスチレン類多量体の製造法 - Google Patents
α−アルキルスチレン類多量体の製造法Info
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- JPH0812601A JPH0812601A JP6173497A JP17349794A JPH0812601A JP H0812601 A JPH0812601 A JP H0812601A JP 6173497 A JP6173497 A JP 6173497A JP 17349794 A JP17349794 A JP 17349794A JP H0812601 A JPH0812601 A JP H0812601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- alkylstyrene
- alpha
- oligomers
- trimer
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来は単に副生物として低収率で得られてい
たにすぎないα−アルキルスチレン類の３量体以上の多
量体が高収率で得られ、しかも触媒の分離、回収および
再使用が容易に可能な方法を与える。 【構成】 α−アルキルスチレン類を、ヘテロポリ酸を
用い、無溶媒下、固相−液相の不均一系で、３０〜８０
℃で多量化することを特徴とする、α−アルキルスチレ
ン類多量体の製造法。 【効果】 上記目的が達成されている。
たにすぎないα−アルキルスチレン類の３量体以上の多
量体が高収率で得られ、しかも触媒の分離、回収および
再使用が容易に可能な方法を与える。 【構成】 α−アルキルスチレン類を、ヘテロポリ酸を
用い、無溶媒下、固相−液相の不均一系で、３０〜８０
℃で多量化することを特徴とする、α−アルキルスチレ
ン類多量体の製造法。 【効果】 上記目的が達成されている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−アルキルスチレン
類多量体の製造法に関するものである。α−アルキルス
チレン類多量体は、合成潤滑油の原料として注目されて
おり、特にトラクションドライブ用流体の基材の原料と
して重要である。
類多量体の製造法に関するものである。α−アルキルス
チレン類多量体は、合成潤滑油の原料として注目されて
おり、特にトラクションドライブ用流体の基材の原料と
して重要である。
【０００２】
【従来の技術】α−アルキルスチレン類、例えばα−メ
チルスチレンを酸触媒の存在下反応させると、線状２量
体である２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテ
ン（１−ペンテン体）、２，４−ジフェニル−４−メチ
ル−２−ペンテン（２−ペンテン体）、環状２量体であ
る１，１，３−トリメチル−３−フェニルインダン（環
状体）が多く生成し、３量体以上の多量体は副生成物と
して少量得られるにすぎない。
チルスチレンを酸触媒の存在下反応させると、線状２量
体である２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテ
ン（１−ペンテン体）、２，４−ジフェニル−４−メチ
ル−２−ペンテン（２−ペンテン体）、環状２量体であ
る１，１，３−トリメチル−３−フェニルインダン（環
状体）が多く生成し、３量体以上の多量体は副生成物と
して少量得られるにすぎない。
【０００３】例えば、特開昭５０−１１７７５４は、ヘ
テロポリ酸を用いるα−アルキルスチレンの２量化法で
あるが、実際は、アセトンのようなヘテロポリ酸を溶解
することのできる溶媒を用い、均一系の反応により、α
−メチルスチレンの２量化を目的として反応を行うもの
である。例えば、ヘテロポリ酸０．０２wt%〜１wt%（原
料基準の重量比）をアセトンに溶解し、５０℃で、６０
分程度反応させることにより、２量化反応を行ってい
る。しかし、この方法では２量体が多く生成し、３量体
の生成は少なく、種々条件を変えて反応を行っても、３
量体以上の多量体の生成が、２０wt%を越えることはな
い（原料基準の重量比）。また、反応後、反応液から触
媒であるヘテロポリ酸を除去するために水洗が必要であ
ること、水洗により除去されたヘテロポリ酸を再使用す
る場合、水相からの回収が困難であることなど問題点が
あった。
テロポリ酸を用いるα−アルキルスチレンの２量化法で
あるが、実際は、アセトンのようなヘテロポリ酸を溶解
することのできる溶媒を用い、均一系の反応により、α
−メチルスチレンの２量化を目的として反応を行うもの
である。例えば、ヘテロポリ酸０．０２wt%〜１wt%（原
料基準の重量比）をアセトンに溶解し、５０℃で、６０
分程度反応させることにより、２量化反応を行ってい
る。しかし、この方法では２量体が多く生成し、３量体
の生成は少なく、種々条件を変えて反応を行っても、３
量体以上の多量体の生成が、２０wt%を越えることはな
い（原料基準の重量比）。また、反応後、反応液から触
媒であるヘテロポリ酸を除去するために水洗が必要であ
ること、水洗により除去されたヘテロポリ酸を再使用す
る場合、水相からの回収が困難であることなど問題点が
あった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、α−アルキ
ルスチレン類の多量化反応において、３量体以上の多量
体への転化率を高め、かつ触媒の回収、再使用が容易な
α−アルキルスチレン類多量体、特に３量体以上の製造
法を提供することを目的とする。
ルスチレン類の多量化反応において、３量体以上の多量
体への転化率を高め、かつ触媒の回収、再使用が容易な
α−アルキルスチレン類多量体、特に３量体以上の製造
法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】α−アルキルスチレンの
３量体以上の多量体は、２量体に単量体が順次反応して
生成するが、（１）２量化の反応速度に比べ、生成した
２量体（２量体以上の多量体）と単量体の反応による３
量体以上への多量化の反応速度が遅いこと、（２）単量
体に比べ、２量体以上の多量体の反応性が低いこと、か
ら例えば特開昭５０−１１７７５４のような、反応性の
高い条件下では、生成しやすい２量体が多く生成する。
本発明者らは、この様な知見をもとにα−アルキルスチ
レン類の３量体以上の多量体の生成率の向上を志し、鋭
意研究した結果、α−アルキルスチレン類をヘテロポリ
酸触媒の存在下、溶媒を用いない不均一条件下で、３０
〜８０℃と比較的低温で反応させることにより、３量体
以上の多量体の生成率を向上させ得ることを見出し、本
発明を完成するに至った。
３量体以上の多量体は、２量体に単量体が順次反応して
生成するが、（１）２量化の反応速度に比べ、生成した
２量体（２量体以上の多量体）と単量体の反応による３
量体以上への多量化の反応速度が遅いこと、（２）単量
体に比べ、２量体以上の多量体の反応性が低いこと、か
ら例えば特開昭５０−１１７７５４のような、反応性の
高い条件下では、生成しやすい２量体が多く生成する。
本発明者らは、この様な知見をもとにα−アルキルスチ
レン類の３量体以上の多量体の生成率の向上を志し、鋭
意研究した結果、α−アルキルスチレン類をヘテロポリ
酸触媒の存在下、溶媒を用いない不均一条件下で、３０
〜８０℃と比較的低温で反応させることにより、３量体
以上の多量体の生成率を向上させ得ることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、α−アルキル
スチレン類を、ヘテロポリ酸を用い、無溶媒下、固相−
液相の不均一系で、３０〜８０℃で多量化することを特
徴とする、α−アルキルスチレン類多量体の製造法に存
する。
スチレン類を、ヘテロポリ酸を用い、無溶媒下、固相−
液相の不均一系で、３０〜８０℃で多量化することを特
徴とする、α−アルキルスチレン類多量体の製造法に存
する。
【０００７】原料として用いるα−アルキルスチレン類
としては、次の一般式
としては、次の一般式
【化１】 （式中、Ｒ1および各Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル基か
らそれぞれ独立して選択され、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、シクロヘキシル基等であり、ｎ
は０〜５を示す。）で表される化合物が挙げられ、その
うちＲ1およびＲ2が炭素数１〜３のアルキル基であるも
のが好ましく、中でもＲ1が炭素数１〜３のアルキル基
で、かつｎが０のものが好ましい。
らそれぞれ独立して選択され、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、シクロヘキシル基等であり、ｎ
は０〜５を示す。）で表される化合物が挙げられ、その
うちＲ1およびＲ2が炭素数１〜３のアルキル基であるも
のが好ましく、中でもＲ1が炭素数１〜３のアルキル基
で、かつｎが０のものが好ましい。
【０００８】その代表例としては、α−メチルスチレ
ン、メチル−α−メチルスチレン、エチル−α−メチル
スチレン、ｉ−プロピル−α−メチルスチレン、ｔ−ブ
チル−α−メチルスチレン、メチル−α−エチルスチレ
ン、エチル−α−エチルスチレン、α−ｉ−プロピルス
チレン、メチル−α−ｎ−プロピルスチレンがあり、特
にα−メチルスチレンが好ましい。
ン、メチル−α−メチルスチレン、エチル−α−メチル
スチレン、ｉ−プロピル−α−メチルスチレン、ｔ−ブ
チル−α−メチルスチレン、メチル−α−エチルスチレ
ン、エチル−α−エチルスチレン、α−ｉ−プロピルス
チレン、メチル−α−ｎ−プロピルスチレンがあり、特
にα−メチルスチレンが好ましい。
【０００９】本発明においては、上記一般式で表される
化合物の２種以上の混合物も使用することができ、本発
明の多量体は共多量体も含む意味で用いられている。
化合物の２種以上の混合物も使用することができ、本発
明の多量体は共多量体も含む意味で用いられている。
【００１０】本発明において、用いられる触媒は、モリ
ブデン、タングステンまたはバナジウムの少なくともい
ずれか一種またはそれ以上の金属原子を含有するヘテロ
ポリ酸であり、例えばケイモリブデン酸、リンモリブデ
ン酸、セリウムモリブデン酸、クロムモリブデン酸、コ
バルトモリブデン酸、ニッケルモリブデン酸、ホウタン
グステン酸、ケイタングステン酸、ゲルマノタングステ
ン酸、リンタングステン酸、バナドタングステン酸、コ
バルトタングステン酸、リンバナジン酸、ウランバナジ
ン酸、マンガンバナジン酸、リンバナドモリブデン酸、
ケイコバルトタングステン酸、ケイニッケルタングステ
ン酸、ゲルマノコバルトタングステン酸、リンバナドタ
ングステン酸、リンモリブドタングステン酸、リンマン
ガンタングステン酸、リンニッケルタングステン酸等多
数の物質が挙げられるが、中でもケイモリブデン酸、リ
ンモリブデン酸、ホウタングステン酸、ケイタングステ
ン酸、リンタングステン酸等が好適である。これらの複
数種を組み合わせて用いることもできる。
ブデン、タングステンまたはバナジウムの少なくともい
ずれか一種またはそれ以上の金属原子を含有するヘテロ
ポリ酸であり、例えばケイモリブデン酸、リンモリブデ
ン酸、セリウムモリブデン酸、クロムモリブデン酸、コ
バルトモリブデン酸、ニッケルモリブデン酸、ホウタン
グステン酸、ケイタングステン酸、ゲルマノタングステ
ン酸、リンタングステン酸、バナドタングステン酸、コ
バルトタングステン酸、リンバナジン酸、ウランバナジ
ン酸、マンガンバナジン酸、リンバナドモリブデン酸、
ケイコバルトタングステン酸、ケイニッケルタングステ
ン酸、ゲルマノコバルトタングステン酸、リンバナドタ
ングステン酸、リンモリブドタングステン酸、リンマン
ガンタングステン酸、リンニッケルタングステン酸等多
数の物質が挙げられるが、中でもケイモリブデン酸、リ
ンモリブデン酸、ホウタングステン酸、ケイタングステ
ン酸、リンタングステン酸等が好適である。これらの複
数種を組み合わせて用いることもできる。
【００１１】回分式で行う場合の反応の諸条件について
説明する。使用する触媒の量は、原料に対して０．５〜
１００wt% 、好ましくは１〜８０wt% 、特に好ましくは
２〜５０wt% である。これより少ないとα−アルキルス
チレンの転化率が低くなり、また多くても反応はする
が、工業的に効率的でない。
説明する。使用する触媒の量は、原料に対して０．５〜
１００wt% 、好ましくは１〜８０wt% 、特に好ましくは
２〜５０wt% である。これより少ないとα−アルキルス
チレンの転化率が低くなり、また多くても反応はする
が、工業的に効率的でない。
【００１２】反応温度は、３０〜８０℃、好ましくは４
０〜７０℃、特に好ましくは５０〜６０℃である。反応
圧力は、常圧〜１００Kg／cm2で行い、好ましくは常圧
〜１０Kg／cm2で行う。反応時間は約５分〜２時間程度
である。
０〜７０℃、特に好ましくは５０〜６０℃である。反応
圧力は、常圧〜１００Kg／cm2で行い、好ましくは常圧
〜１０Kg／cm2で行う。反応時間は約５分〜２時間程度
である。
【００１３】通常、反応は回分式で行い、ヘテロポリ酸
は、成形等をせずそのまま用いる。しかし、アルミナ、
シリカ、ケイ藻土等の無機バインダーを用いて成形する
ことにより、固定床の流通式（連続法）により行うこと
もできる。その場合、ヘテロポリ酸の含有率は５〜１５
wt%となる成形物を用い、WHSVは０．５〜２０h-1、反応
温度３０〜８０℃で行う。圧力は、常圧〜１００Kg／cm
2で行い、好ましくは常圧〜１０Kg／cm2で行う。ただ
し、触媒床の温度を精密に制御する必要がある。
は、成形等をせずそのまま用いる。しかし、アルミナ、
シリカ、ケイ藻土等の無機バインダーを用いて成形する
ことにより、固定床の流通式（連続法）により行うこと
もできる。その場合、ヘテロポリ酸の含有率は５〜１５
wt%となる成形物を用い、WHSVは０．５〜２０h-1、反応
温度３０〜８０℃で行う。圧力は、常圧〜１００Kg／cm
2で行い、好ましくは常圧〜１０Kg／cm2で行う。ただ
し、触媒床の温度を精密に制御する必要がある。
【００１４】また、反応は共存ガスの存在下または不存
在下のいずれでも行い得るが、共存ガスを用いる場合に
は窒素ガス等の不活性ガスが用いられる。
在下のいずれでも行い得るが、共存ガスを用いる場合に
は窒素ガス等の不活性ガスが用いられる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これらの実施例により、本発明が制約されるもの
ではない。
るが、これらの実施例により、本発明が制約されるもの
ではない。
【００１６】実施例１ ２００mlのガラス製反応容器に、α−メチルスチレン５
０ｇ、１２−タングストリン酸（関東化学株式会社製）
１ｇを入れた。５０℃で１時間加熱、撹拌して反応させ
た後、反応容器を２０℃の水浴にて冷却した。触媒をろ
過によって除去した後、反応液をガスクロマトグラフィ
ーにより分析した。用いた装置は、（株）島津製作所製
のＧＣ−１４Ａで、カラムはHEWLET PACKARD社製のPONA
カラム、そしてキャリアーガスはヘリウムである（以下
の実施例および比較例においても同じ）。その結果、α
−メチルスチレンの転化率は８３．１wt% であり、この
とき各生成物の収率は線状２量体が４０．１wt% 、環状
２量体が０．４wt% 、３量体が２８．０wt% 、４量体が
８．０wt% 、５量体以上の多量体が６．６wt% であり、
目的とする３量体以上の多量体の収率は、４２．６wt%
であった。
０ｇ、１２−タングストリン酸（関東化学株式会社製）
１ｇを入れた。５０℃で１時間加熱、撹拌して反応させ
た後、反応容器を２０℃の水浴にて冷却した。触媒をろ
過によって除去した後、反応液をガスクロマトグラフィ
ーにより分析した。用いた装置は、（株）島津製作所製
のＧＣ−１４Ａで、カラムはHEWLET PACKARD社製のPONA
カラム、そしてキャリアーガスはヘリウムである（以下
の実施例および比較例においても同じ）。その結果、α
−メチルスチレンの転化率は８３．１wt% であり、この
とき各生成物の収率は線状２量体が４０．１wt% 、環状
２量体が０．４wt% 、３量体が２８．０wt% 、４量体が
８．０wt% 、５量体以上の多量体が６．６wt% であり、
目的とする３量体以上の多量体の収率は、４２．６wt%
であった。
【００１７】実施例２ １２−タングストリン酸５ｇを使用する以外は、実施例
１と同様に行った。その結果、α−メチルスチレンの転
化率は９２．９wt% であり、このとき各生成物の収率は
線状２量体が３４．２wt% 、環状２量体が０．７wt% 、
３量体以上の多量体が５８．０wt% であった。
１と同様に行った。その結果、α−メチルスチレンの転
化率は９２．９wt% であり、このとき各生成物の収率は
線状２量体が３４．２wt% 、環状２量体が０．７wt% 、
３量体以上の多量体が５８．０wt% であった。
【００１８】実施例３ １２−タングストリン酸の代わりに、１２−モリブドリ
ン酸１ｇを使用する以外は、実施例１と同様に行った。
その結果、α−メチルスチレンの転化率は８９．５wt%
であり、このとき各生成物の収率は線状２量体が５２．
１wt% 、環状２量体が０．８wt% 、３量体以上の多量体
が３６．６wt% であった。
ン酸１ｇを使用する以外は、実施例１と同様に行った。
その結果、α−メチルスチレンの転化率は８９．５wt%
であり、このとき各生成物の収率は線状２量体が５２．
１wt% 、環状２量体が０．８wt% 、３量体以上の多量体
が３６．６wt% であった。
【００１９】比較例１ ２００mlのガラス製反応容器に、α−メチルスチレン５
０ｇ、１２−タングストリン酸０．０１ｇをアセトン
２．５ｇに溶解させた溶液を入れた。５０℃で１時間加
熱、撹拌して反応させた後、反応容器を２０℃の水浴に
て冷却した。その後触媒およびアセトンを除去するため
に水洗を行った。触媒およびアセトンが溶解した水相
は、有機相には溶解しないので静置により分離、除去を
行った。以後の操作は、実施例１と同様に行った。その
結果、α−メチルスチレンの転化率は８０．８wt% であ
り、このとき各生成物の収率は線状２量体が６１．８wt
% 、環状２量体が３．３wt% 、目的とする３量体以上の
多量体は１５．７wt%であった。
０ｇ、１２−タングストリン酸０．０１ｇをアセトン
２．５ｇに溶解させた溶液を入れた。５０℃で１時間加
熱、撹拌して反応させた後、反応容器を２０℃の水浴に
て冷却した。その後触媒およびアセトンを除去するため
に水洗を行った。触媒およびアセトンが溶解した水相
は、有機相には溶解しないので静置により分離、除去を
行った。以後の操作は、実施例１と同様に行った。その
結果、α−メチルスチレンの転化率は８０．８wt% であ
り、このとき各生成物の収率は線状２量体が６１．８wt
% 、環状２量体が３．３wt% 、目的とする３量体以上の
多量体は１５．７wt%であった。
【００２０】比較例２ １２−タングストリン酸１ｇをアセトン１５ｇに溶解さ
せた溶液を使用する以外は、比較例１と同様に行った。
その結果、α−メチルスチレンの転化率は８９．９wt%
であり、このとき各生成物の収率は線状２量体が７６．
４wt% 、環状２量体が０．１wt% 、３量体以上の多量体
が１３．４wt%であった。
せた溶液を使用する以外は、比較例１と同様に行った。
その結果、α−メチルスチレンの転化率は８９．９wt%
であり、このとき各生成物の収率は線状２量体が７６．
４wt% 、環状２量体が０．１wt% 、３量体以上の多量体
が１３．４wt%であった。
【００２１】比較例３ α−メチルスチレン３０ｇ、１２−タングストリン酸
３．３ｇを用い、１３０℃で５分間加熱、撹拌して反応
させる以外は実施例１と同様に行った。その結果、α−
メチルスチレンの転化率は９５．１wt% であり、各生成
物の収率は、線状２量体が８４．９wt% 、環状２量体が
３．９wt% 、３量体以上の多量体が６．３wt%であっ
た。
３．３ｇを用い、１３０℃で５分間加熱、撹拌して反応
させる以外は実施例１と同様に行った。その結果、α−
メチルスチレンの転化率は９５．１wt% であり、各生成
物の収率は、線状２量体が８４．９wt% 、環状２量体が
３．９wt% 、３量体以上の多量体が６．３wt%であっ
た。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、従来は単に副生物とし
て低収率で得られていたにすぎない、α−アルキルスチ
レン類の３量体以上の多量体が高収率で得られ、しかも
触媒の分離、回収および再使用が容易に可能である。
て低収率で得られていたにすぎない、α−アルキルスチ
レン類の３量体以上の多量体が高収率で得られ、しかも
触媒の分離、回収および再使用が容易に可能である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 2/18 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 α−アルキルスチレン類を、ヘテロポリ
酸を用い、無溶媒下、固相−液相の不均一系で、３０〜
８０℃で多量化することを特徴とする、α−アルキルス
チレン類多量体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6173497A JPH0812601A (ja) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | α−アルキルスチレン類多量体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6173497A JPH0812601A (ja) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | α−アルキルスチレン類多量体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812601A true JPH0812601A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15961617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6173497A Pending JPH0812601A (ja) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | α−アルキルスチレン類多量体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812601A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0825205A1 (en) * | 1996-08-23 | 1998-02-25 | The Lubrizol Corporation | Heteropolyacid catalyzed polymerization of olefins |
| WO1998030520A1 (en) * | 1997-01-08 | 1998-07-16 | Hercules Incorporated | Metal oxide solid acids as catalysts for the preparation of hydrocarbon resins |
| US5968409A (en) * | 1997-07-14 | 1999-10-19 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Method for preparing trimer of α-methyl styrene or derivatives thereof |
| US6346585B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-02-12 | The Lubrizol Corporation | Ammonium heteropolyacid catalized polymerization of olefins |
-
1994
- 1994-07-01 JP JP6173497A patent/JPH0812601A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| EP0825205A1 (en) * | 1996-08-23 | 1998-02-25 | The Lubrizol Corporation | Heteropolyacid catalyzed polymerization of olefins |
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