JPH08110652A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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- JPH08110652A JPH08110652A JP6272845A JP27284594A JPH08110652A JP H08110652 A JPH08110652 A JP H08110652A JP 6272845 A JP6272845 A JP 6272845A JP 27284594 A JP27284594 A JP 27284594A JP H08110652 A JPH08110652 A JP H08110652A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- fatty acid
- acid amide
- toner
- electrophotographic toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低い定着温度で定着することができ、非オフ
セット性においても実用上なんら問題を発生せず、転写
紙への定着強度と画像特性が優れた電子写真用トナーを
提供すること。 【構成】 少なくともポリエステル樹脂、脂肪酸アマイ
ドおよびヘキサメチレンテトラミンを含有する電子写真
用トナー。
セット性においても実用上なんら問題を発生せず、転写
紙への定着強度と画像特性が優れた電子写真用トナーを
提供すること。 【構成】 少なくともポリエステル樹脂、脂肪酸アマイ
ドおよびヘキサメチレンテトラミンを含有する電子写真
用トナー。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用トナーに関
し、特に熱ロール定着を採用している複写機又はプリン
ター用の電子写真用トナーに関する。
し、特に熱ロール定着を採用している複写機又はプリン
ター用の電子写真用トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機及び
プリンターは、一般家庭等を含めてその普及が広まるに
ともない、複写機又はプリンターの多機能化を主な目的
とした低エネルギー化（消費電力の削減）、印刷機と複
写機との境に位置するいわゆるグレイエリアへの普及を
目的とした高速化、あるいは機械コストを下げるための
定着ロールの簡素化のための低ロール圧力化が望まれて
いる。また、複写機の高級化にともない両面コピー機能
や原稿自動送り装置の搭載された複写機が広く普及され
てきたため、複写機及びプリンターに使用される電子写
真用トナーには定着温度が低く、耐オフセット性が優れ
て、且つ両面コピー時の汚れや、原稿自動送り装置にお
ける汚れの発生を防止するため転写紙への定着強度の優
れたものが要求されている。
プリンターは、一般家庭等を含めてその普及が広まるに
ともない、複写機又はプリンターの多機能化を主な目的
とした低エネルギー化（消費電力の削減）、印刷機と複
写機との境に位置するいわゆるグレイエリアへの普及を
目的とした高速化、あるいは機械コストを下げるための
定着ロールの簡素化のための低ロール圧力化が望まれて
いる。また、複写機の高級化にともない両面コピー機能
や原稿自動送り装置の搭載された複写機が広く普及され
てきたため、複写機及びプリンターに使用される電子写
真用トナーには定着温度が低く、耐オフセット性が優れ
て、且つ両面コピー時の汚れや、原稿自動送り装置にお
ける汚れの発生を防止するため転写紙への定着強度の優
れたものが要求されている。
【０００３】上記の要求に対して従来技術では、結着樹
脂の分子量や分子量分布を改良したもの等の提案がなさ
れている。具体的には、結着樹脂を低分子量化し、定着
温度を低くしようとする試みがなされていた。しかしな
がら、低分子量化することにより融点は低下したが同時
に粘度も低下したため定着ロールへのオフセット現象が
発生する問題が生じていた。そして、このオフセット現
象を防ぐため、該結着樹脂の分子量分布を広くすること
が行われていた。従来ポリエステル樹脂を結着樹脂とし
て用いる電子写真用トナーでは、該ポリエステル樹脂の
分子量分布を広くする手法として３価以上の多官能単量
体を用いて架橋させたりすることが行なわれていた。し
かしながら、この方法においては架橋密度を上昇させる
とオフセット現象は防止できるが、溶融粘度が上昇し定
着性が悪化するという問題を抱えていた。また定着性を
充分に持たせるためには、ポリエステル樹脂のガラス転
移温度（Ｔｇ）を低くせざるを得ずトナーの保存性を損
なうことが避けられなかった。また、この問題を解決す
るために低融点の低分子量樹脂等を溶融混練時に混合す
る方法により全体の分子量分布を広げオフセット性と定
着性を両立させる手法があるがこの方法では極端に溶融
粘度が異なる樹脂同士を混練分散することになり、樹脂
同士の分散が悪化し、充分な定着性と耐オフセット性を
得ることができなかった。
脂の分子量や分子量分布を改良したもの等の提案がなさ
れている。具体的には、結着樹脂を低分子量化し、定着
温度を低くしようとする試みがなされていた。しかしな
がら、低分子量化することにより融点は低下したが同時
に粘度も低下したため定着ロールへのオフセット現象が
発生する問題が生じていた。そして、このオフセット現
象を防ぐため、該結着樹脂の分子量分布を広くすること
が行われていた。従来ポリエステル樹脂を結着樹脂とし
て用いる電子写真用トナーでは、該ポリエステル樹脂の
分子量分布を広くする手法として３価以上の多官能単量
体を用いて架橋させたりすることが行なわれていた。し
かしながら、この方法においては架橋密度を上昇させる
とオフセット現象は防止できるが、溶融粘度が上昇し定
着性が悪化するという問題を抱えていた。また定着性を
充分に持たせるためには、ポリエステル樹脂のガラス転
移温度（Ｔｇ）を低くせざるを得ずトナーの保存性を損
なうことが避けられなかった。また、この問題を解決す
るために低融点の低分子量樹脂等を溶融混練時に混合す
る方法により全体の分子量分布を広げオフセット性と定
着性を両立させる手法があるがこの方法では極端に溶融
粘度が異なる樹脂同士を混練分散することになり、樹脂
同士の分散が悪化し、充分な定着性と耐オフセット性を
得ることができなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は低い定
着温度で定着することができ、非オフセット性において
も実用上なんら問題を発生せず、転写紙への定着強度と
画像特性が優れた電子写真用トナーを提供することにあ
る。
着温度で定着することができ、非オフセット性において
も実用上なんら問題を発生せず、転写紙への定着強度と
画像特性が優れた電子写真用トナーを提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくともポ
リエステル樹脂、脂肪酸アマイドおよびヘキサメチレン
テトラミンを含有することを特徴とする電子写真用トナ
ーである。
リエステル樹脂、脂肪酸アマイドおよびヘキサメチレン
テトラミンを含有することを特徴とする電子写真用トナ
ーである。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、脂肪酸アマイドを添加させて電子写真用トナーの溶
融開始温度を下げることで低温で定着できるようにする
と共に、脂肪酸アマイドの添加に起因する溶融粘度の低
下による高温オフセットの発生の問題を、ヘキサメチレ
ンテトラミンでポリエステル樹脂を架橋することにより
改善しようとするものである。更に、ヘキサメチレンテ
トラミンにより３価以上の多官能単量体を含有させたポ
リエステル樹脂を更に架橋することで分子量分布の広い
ポリエステル樹脂となり、脂肪酸アマイドは定着強度に
寄与し、該架橋ポリエステル樹脂は溶融混練中にさらに
熱、圧力等により架橋されて耐オフセット性が更に向上
されるものである。本発明に使用されるポリエステル樹
脂としては、特に制限はないが下記に述べる３価以上の
多価アルコールや３価以上の多価カルボン酸等の多官能
単量体を含有させたものが好ましい。３価以上の多官能
単量体を含有させたポリエステル樹脂は、３次元構造を
有し、ポリエステル樹脂自体が架橋構造となっているた
め耐オフセット性に有利である。更に、該ポリエステル
樹脂にヘキサメチレンテトラミンを反応させることによ
って、架橋構造が増大し、耐オフセット性が更に向上す
るものである。ポリエステル樹脂の水酸基価は５以上１
００以下が好ましい。水酸基価が５より少ないと架橋が
充分行われにくく、高温オフセットが発生する場合があ
る。また水酸基価が１００以上であると架橋反応が進み
すぎて溶融粘度が高くなりすぎることにより、低温定着
性が悪化する場合があるので好ましくない。また未反応
の水酸基が存在すると耐湿性が悪化するので好ましくな
い。このようなポリエステル樹脂を構成するジオール成
分の例としては、ポリオキシプロピレン２，２−２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキ
シプロピレン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン（２，０）
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポ
リオキシプロピレン（２，０）−ポリオキシエチレン
（２，０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、ポリオキシプロピレン（６）−２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、エチレングリコ
ール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペン
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、あるいは３
価以上の多価アルコールの例としては、ソルビトール、
１，２，３，６−ヘキサンテトロール、１，４−ソルビ
タン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、１，２，４−ブタント
リオール、１，２，５−ペンタントリオール、グリセロ
ール、ジグリセロール、２−メチルプロパントリオー
ル、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，３，
５−トリヒドロキシベンゼン等が挙げられる。また酸成
分としてはフマール酸、マレイン酸、フタル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、グルタコン酸、テレフタル酸、シ
クロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、マロン酸、アルケニルコハク酸、あるいは３
価以上の多価カルボン酸の例としては１，２，４−ベン
ゼントリカルボン酸、２，５，７−ナフタレントリカル
ボン酸、１，２，４−ナフタレントリカルボン酸、１，
２，４−ブタントリカルボン酸、１，２，５−ヘキサン
トリカルボン酸、１，３−ジカルボキシル−２−メチル
−２−メチレンカルボキシプロパン、テトラ（メチレン
カルボキシル）メタン、１，２，７，８−オクタンテト
ラカルボン酸等が挙げられる。
は、脂肪酸アマイドを添加させて電子写真用トナーの溶
融開始温度を下げることで低温で定着できるようにする
と共に、脂肪酸アマイドの添加に起因する溶融粘度の低
下による高温オフセットの発生の問題を、ヘキサメチレ
ンテトラミンでポリエステル樹脂を架橋することにより
改善しようとするものである。更に、ヘキサメチレンテ
トラミンにより３価以上の多官能単量体を含有させたポ
リエステル樹脂を更に架橋することで分子量分布の広い
ポリエステル樹脂となり、脂肪酸アマイドは定着強度に
寄与し、該架橋ポリエステル樹脂は溶融混練中にさらに
熱、圧力等により架橋されて耐オフセット性が更に向上
されるものである。本発明に使用されるポリエステル樹
脂としては、特に制限はないが下記に述べる３価以上の
多価アルコールや３価以上の多価カルボン酸等の多官能
単量体を含有させたものが好ましい。３価以上の多官能
単量体を含有させたポリエステル樹脂は、３次元構造を
有し、ポリエステル樹脂自体が架橋構造となっているた
め耐オフセット性に有利である。更に、該ポリエステル
樹脂にヘキサメチレンテトラミンを反応させることによ
って、架橋構造が増大し、耐オフセット性が更に向上す
るものである。ポリエステル樹脂の水酸基価は５以上１
００以下が好ましい。水酸基価が５より少ないと架橋が
充分行われにくく、高温オフセットが発生する場合があ
る。また水酸基価が１００以上であると架橋反応が進み
すぎて溶融粘度が高くなりすぎることにより、低温定着
性が悪化する場合があるので好ましくない。また未反応
の水酸基が存在すると耐湿性が悪化するので好ましくな
い。このようなポリエステル樹脂を構成するジオール成
分の例としては、ポリオキシプロピレン２，２−２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキ
シプロピレン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン（２，０）
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポ
リオキシプロピレン（２，０）−ポリオキシエチレン
（２，０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、ポリオキシプロピレン（６）−２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、エチレングリコ
ール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペン
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、あるいは３
価以上の多価アルコールの例としては、ソルビトール、
１，２，３，６−ヘキサンテトロール、１，４−ソルビ
タン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、１，２，４−ブタント
リオール、１，２，５−ペンタントリオール、グリセロ
ール、ジグリセロール、２−メチルプロパントリオー
ル、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，３，
５−トリヒドロキシベンゼン等が挙げられる。また酸成
分としてはフマール酸、マレイン酸、フタル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、グルタコン酸、テレフタル酸、シ
クロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、マロン酸、アルケニルコハク酸、あるいは３
価以上の多価カルボン酸の例としては１，２，４−ベン
ゼントリカルボン酸、２，５，７−ナフタレントリカル
ボン酸、１，２，４−ナフタレントリカルボン酸、１，
２，４−ブタントリカルボン酸、１，２，５−ヘキサン
トリカルボン酸、１，３−ジカルボキシル−２−メチル
−２−メチレンカルボキシプロパン、テトラ（メチレン
カルボキシル）メタン、１，２，７，８−オクタンテト
ラカルボン酸等が挙げられる。
【０００７】本発明に使用される脂肪酸アマイドは、ス
テアリン酸アマイド、ヒドロキシステアリン酸アマイド
等の融点約９０〜１１０℃の飽和脂肪酸モノアマイド、
融点約７０〜８０℃の不飽和脂肪酸モノアマイド、融点
６０〜１００℃の置換アマイド類、融点約１１０℃のメ
チロールアマイド類、融点約１２０〜１６０℃のビスア
マイド類等が挙げられるが、より低温で定着させる目的
のためには融点の低い下記一般式（１）の不飽和脂肪酸
モノアマイド、下記一般式（２）または下記一般式
（３）の置換アマイド類が好ましい。 ＣnＨ2n-1ＣＯＮＨ2 （１） （式中、ｎは８〜２２の整数を示す） ＣnＨ2n-1ＣＯＮＨＲ （２） （式中、ＲはＣnＨ2n+1またはＣnＨ2n-1、ｎは８〜２２
の整数を示す） ＣnＨ2n+1ＣＯＮＨＲ （３） （式中、ＲはＣnＨ2n+1またはＣnＨ2n-1、ｎは８〜２２
の整数を示す） このような不飽和脂肪酸モノアマイドの例としては、オ
レイン酸アマイド（Ｃ17Ｈ33ＣＯＮＨ2）、エルカ酸ア
マイド（Ｃ21Ｈ41ＣＯＮＨ2）、リシノール酸アマイド
（Ｃ17Ｈ33（ＯＨ）ＣＯＮＨ2）等が挙げられる。また
置換アマイド類の例としては、Ｎ−ステアリルステアリ
ン酸アマイド（Ｃ17Ｈ35ＣＯＮＨＣ18Ｈ37）、Ｎ−オレ
イルオレイン酸アマイド（Ｃ17Ｈ33ＣＯＮＨＣ
18Ｈ35）、Ｎ−ステアリルオレイン酸アマイド（Ｃ17Ｈ
33ＣＯＮＨＣ18Ｈ37）、Ｎ−オレイルステアリン酸アマ
イド（Ｃ17Ｈ35ＣＯＮＨＣ18Ｈ35）、Ｎ−ステアリルエ
ルカ酸アマイド（Ｃ21Ｈ41ＣＯＮＨＣ18Ｈ37）、Ｎ−オ
レイルパルミチン酸アマイド（Ｃ15Ｈ31ＣＯＮＨＣ18Ｈ
35）等が挙げられる。脂肪酸アマイドの含有量は、通常
ポリエステル樹脂を含む結着樹脂と脂肪酸アマイドとの
合計量中、１〜２０重量％であることが好ましい。１重
量％より少ないと充分な低温定着性が得られず、２０重
量％より多いと結着樹脂との分散性が不十分となり電子
写真用トナーの摩擦帯電特性が不安定となり画像濃度や
画質等に問題を生じる場合があり、電子写真用トナーの
溶融粘度が低下し過ぎるために高温オフセットが発生し
易くなるので好ましくない。また、脂肪酸アマイドの融
点は５０〜１００℃であることが好ましい、５０℃より
低いとトナーの保存性が悪くなり、１００℃より高いと
充分な低温定着性が得られにくいので好ましくない。こ
こでいう融点とはＤＳＣで測定した吸熱のピーク温度を
示すものとする。本発明におけるヘキサメチレンテトラ
ミンは、ポリエステル樹脂を架橋させる目的で添加する
ものであって、その含有量は、ポリエステル樹脂を含む
結着樹脂と脂肪酸アマイドとの合計量１００重量部に対
して、０．０５〜５重量部であることが好ましい。０．
０５重量部より少ない場合は、ポリエステル樹脂の架橋
が充分得られにくいので高温オフセットが発生しやす
く、５重量部より多いと電子写真用トナーの摩擦帯電特
性が不安定となり画像濃度や画質等に問題を生じる場合
がある。
テアリン酸アマイド、ヒドロキシステアリン酸アマイド
等の融点約９０〜１１０℃の飽和脂肪酸モノアマイド、
融点約７０〜８０℃の不飽和脂肪酸モノアマイド、融点
６０〜１００℃の置換アマイド類、融点約１１０℃のメ
チロールアマイド類、融点約１２０〜１６０℃のビスア
マイド類等が挙げられるが、より低温で定着させる目的
のためには融点の低い下記一般式（１）の不飽和脂肪酸
モノアマイド、下記一般式（２）または下記一般式
（３）の置換アマイド類が好ましい。 ＣnＨ2n-1ＣＯＮＨ2 （１） （式中、ｎは８〜２２の整数を示す） ＣnＨ2n-1ＣＯＮＨＲ （２） （式中、ＲはＣnＨ2n+1またはＣnＨ2n-1、ｎは８〜２２
の整数を示す） ＣnＨ2n+1ＣＯＮＨＲ （３） （式中、ＲはＣnＨ2n+1またはＣnＨ2n-1、ｎは８〜２２
の整数を示す） このような不飽和脂肪酸モノアマイドの例としては、オ
レイン酸アマイド（Ｃ17Ｈ33ＣＯＮＨ2）、エルカ酸ア
マイド（Ｃ21Ｈ41ＣＯＮＨ2）、リシノール酸アマイド
（Ｃ17Ｈ33（ＯＨ）ＣＯＮＨ2）等が挙げられる。また
置換アマイド類の例としては、Ｎ−ステアリルステアリ
ン酸アマイド（Ｃ17Ｈ35ＣＯＮＨＣ18Ｈ37）、Ｎ−オレ
イルオレイン酸アマイド（Ｃ17Ｈ33ＣＯＮＨＣ
18Ｈ35）、Ｎ−ステアリルオレイン酸アマイド（Ｃ17Ｈ
33ＣＯＮＨＣ18Ｈ37）、Ｎ−オレイルステアリン酸アマ
イド（Ｃ17Ｈ35ＣＯＮＨＣ18Ｈ35）、Ｎ−ステアリルエ
ルカ酸アマイド（Ｃ21Ｈ41ＣＯＮＨＣ18Ｈ37）、Ｎ−オ
レイルパルミチン酸アマイド（Ｃ15Ｈ31ＣＯＮＨＣ18Ｈ
35）等が挙げられる。脂肪酸アマイドの含有量は、通常
ポリエステル樹脂を含む結着樹脂と脂肪酸アマイドとの
合計量中、１〜２０重量％であることが好ましい。１重
量％より少ないと充分な低温定着性が得られず、２０重
量％より多いと結着樹脂との分散性が不十分となり電子
写真用トナーの摩擦帯電特性が不安定となり画像濃度や
画質等に問題を生じる場合があり、電子写真用トナーの
溶融粘度が低下し過ぎるために高温オフセットが発生し
易くなるので好ましくない。また、脂肪酸アマイドの融
点は５０〜１００℃であることが好ましい、５０℃より
低いとトナーの保存性が悪くなり、１００℃より高いと
充分な低温定着性が得られにくいので好ましくない。こ
こでいう融点とはＤＳＣで測定した吸熱のピーク温度を
示すものとする。本発明におけるヘキサメチレンテトラ
ミンは、ポリエステル樹脂を架橋させる目的で添加する
ものであって、その含有量は、ポリエステル樹脂を含む
結着樹脂と脂肪酸アマイドとの合計量１００重量部に対
して、０．０５〜５重量部であることが好ましい。０．
０５重量部より少ない場合は、ポリエステル樹脂の架橋
が充分得られにくいので高温オフセットが発生しやす
く、５重量部より多いと電子写真用トナーの摩擦帯電特
性が不安定となり画像濃度や画質等に問題を生じる場合
がある。
【０００８】本発明の電子写真用トナーは前記成分の他
に結着樹脂、着色剤、磁性体、また帯電制御剤、流動化
剤などの特性改良剤等が使用可能である。また電子写真
用トナーの溶融開始温度は６０℃以上１００℃未満のも
のを用いることが好ましい。１００℃より高いと定着性
が十分でなく、６０℃より低いとブロッキング性が悪化
し保存性に問題を生じる場合がある。溶融開始温度と
は、下記の測定機および測定条件で測定し、プランジャ
ーの降下開始温度のことをさすこととする。 測定機；島津製作所製 高化式フローテスターＣＦ−５００ 測定条件； プランジャー：１ｃｍ2 ダイの直径 ：１ｍｍ ダイの長さ ：１ｍｍ 荷重 ：２０ＫｇＦ 予熱温度 ：５０〜８０℃ 予熱時間 ：３００ｓｅｃ 昇温速度 ：６℃／ｍｉｎ
に結着樹脂、着色剤、磁性体、また帯電制御剤、流動化
剤などの特性改良剤等が使用可能である。また電子写真
用トナーの溶融開始温度は６０℃以上１００℃未満のも
のを用いることが好ましい。１００℃より高いと定着性
が十分でなく、６０℃より低いとブロッキング性が悪化
し保存性に問題を生じる場合がある。溶融開始温度と
は、下記の測定機および測定条件で測定し、プランジャ
ーの降下開始温度のことをさすこととする。 測定機；島津製作所製 高化式フローテスターＣＦ−５００ 測定条件； プランジャー：１ｃｍ2 ダイの直径 ：１ｍｍ ダイの長さ ：１ｍｍ 荷重 ：２０ＫｇＦ 予熱温度 ：５０〜８０℃ 予熱時間 ：３００ｓｅｃ 昇温速度 ：６℃／ｍｉｎ
【０００９】本発明の電子写真用トナーの結着樹脂とし
ては前記ポリエステル樹脂の他にスチレンアクリル系樹
脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリウレタン樹脂等の樹脂を配合してもよい。前記着色
剤としては、カーボンブラック、ニグロシン染料、アニ
リンブルー、カルコオイルブルー、クロムイエロー、ウ
ルトラマリンブルー、デュポンオイルレッド、キノリン
イエロー、メチレンブルークロライド、フタロシアニン
ブルー、マラカイトグリーンオクサレート、ランプブラ
ック、ローズベンガル、これらの混合物、その他を挙げ
ることができる。これらの着色剤は、十分な濃度の可視
像が形成されるに十分な割合で含有されることが必要で
あり、通常結着樹脂１００重量部に対して１〜２０重量
部程度の割合とされる。
ては前記ポリエステル樹脂の他にスチレンアクリル系樹
脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリウレタン樹脂等の樹脂を配合してもよい。前記着色
剤としては、カーボンブラック、ニグロシン染料、アニ
リンブルー、カルコオイルブルー、クロムイエロー、ウ
ルトラマリンブルー、デュポンオイルレッド、キノリン
イエロー、メチレンブルークロライド、フタロシアニン
ブルー、マラカイトグリーンオクサレート、ランプブラ
ック、ローズベンガル、これらの混合物、その他を挙げ
ることができる。これらの着色剤は、十分な濃度の可視
像が形成されるに十分な割合で含有されることが必要で
あり、通常結着樹脂１００重量部に対して１〜２０重量
部程度の割合とされる。
【００１０】前記磁性体としては、フェライト、マグネ
タイト、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性を示す金属
若しくは合金又はこれらの元素を含む化合物、或いは強
磁性元素を含まないが適当な熱処理を施すことによって
強磁性を示すようになる合金、例えばマンガン−銅−ア
ルミニウム、マンガン−銅−錫などのマンガンと銅とを
含むホイスラー合金と呼ばれる種類の合金、又は二酸化
クロム、その他を挙げることができる。これらの磁性体
は平均粒径０．１〜１ミクロンの微粉末の形で結着樹脂
中に均一に分散される。そしてその含有量は、電子写真
用トナー中、２０〜７０重量％、好ましくは４０〜７０
重量％である。
タイト、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性を示す金属
若しくは合金又はこれらの元素を含む化合物、或いは強
磁性元素を含まないが適当な熱処理を施すことによって
強磁性を示すようになる合金、例えばマンガン−銅−ア
ルミニウム、マンガン−銅−錫などのマンガンと銅とを
含むホイスラー合金と呼ばれる種類の合金、又は二酸化
クロム、その他を挙げることができる。これらの磁性体
は平均粒径０．１〜１ミクロンの微粉末の形で結着樹脂
中に均一に分散される。そしてその含有量は、電子写真
用トナー中、２０〜７０重量％、好ましくは４０〜７０
重量％である。
【００１１】本発明の電子写真用トナーは、フェライト
粉や鉄粉等より成るキャリアと混合されて二成分系現像
剤とされる。また磁性体が含有されるときはキャリアと
混合しないでそのまま一成分系現像剤として静電荷像の
現像に使用されるか、あるいはキャリアと混合されて二
成分系現像剤として使用してもよい。さらには非磁性一
成分の現像方法にも適用可能である。
粉や鉄粉等より成るキャリアと混合されて二成分系現像
剤とされる。また磁性体が含有されるときはキャリアと
混合しないでそのまま一成分系現像剤として静電荷像の
現像に使用されるか、あるいはキャリアと混合されて二
成分系現像剤として使用してもよい。さらには非磁性一
成分の現像方法にも適用可能である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明を説明する。な
お、実施例において部とは重量部を示す。 実施例１ ＜ポリエステル樹脂の合成＞アルコール成分としてポリ
オキシエチレン（２，０）２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン４５モル％、ポリオキシプロピレ
ン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン５５モル％、酸成分としてイソフタル酸５
５モル％、テレフタル酸４５モル％、トリメチロールプ
ロパン５モル％を用いて縮合重合を行い、数平均分子量
５５００、重量平均分子量５００００、水酸基価２０の
ポリエステル樹脂Ａを得た。 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
お、実施例において部とは重量部を示す。 実施例１ ＜ポリエステル樹脂の合成＞アルコール成分としてポリ
オキシエチレン（２，０）２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン４５モル％、ポリオキシプロピレ
ン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン５５モル％、酸成分としてイソフタル酸５
５モル％、テレフタル酸４５モル％、トリメチロールプ
ロパン５モル％を用いて縮合重合を行い、数平均分子量
５５００、重量平均分子量５００００、水酸基価２０の
ポリエステル樹脂Ａを得た。 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１３】実施例２ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１４】実施例３ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１５】実施例４ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１６】実施例５ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１７】実施例６ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１８】実施例７ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００１９】実施例８ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００２０】実施例９ 上記の配合比からなる原料をスーパーミキサーで混合
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕
し、その後乾式気流分級機で分級して平均粒子径が１０
μｍの粒子を得た。そして、該粒子１００部と疎水性シ
リカ（キャボット社製 商品名：キャボシルＴＳ−５３
０）０．４部とをヘンシェルミキサー内で１分間攪拌
し、該粒子の表面に疎水性シリカを付着させ本発明の電
子写真用トナーを得た。
【００２１】比較例１ 実施例１のポリエステル樹脂に変えてスチレン−アクリ
ル酸エステル樹脂（三洋化成工業社製 商品名：ハイマ
ーＴＢ−１０００、組成：スチレン／２−エチルヘキシ
ルアクリレート／ｎ−ブチルメタクリレート）を１００
部用いた以外は実施例１と同様にして比較用の電子写真
用トナーを得た。。
ル酸エステル樹脂（三洋化成工業社製 商品名：ハイマ
ーＴＢ−１０００、組成：スチレン／２−エチルヘキシ
ルアクリレート／ｎ−ブチルメタクリレート）を１００
部用いた以外は実施例１と同様にして比較用の電子写真
用トナーを得た。。
【００２２】比較例２ 実施例１のヘキサメチレンテトラミンを使用しない以外
は実施例１と同様にして比較用の電子写真用トナーを得
た。
は実施例１と同様にして比較用の電子写真用トナーを得
た。
【００２３】比較例３ 実施例１のリシノール酸アマイドを使用せず、ポリエス
テル樹脂Ａを１００部とした以外は実施例１と同様にし
て比較用の電子写真用トナーを得た。
テル樹脂Ａを１００部とした以外は実施例１と同様にし
て比較用の電子写真用トナーを得た。
【００２４】次に前記実施例及び比較例について下記の
項目の試験をおこなった。 （１）非オフセット温度領域 まず、前記実施例及び比較例で得た各電子写真用トナー
４部と樹脂被覆を施してないフェライトキャリア（パウ
ダーテック社製 商品名：ＦＬ−１０２０）９６部とを
混合して二成分系現像剤を作製した。次に該現像剤を使
用して市販の複写機（シャープ社製 商品名：ＳＦ−９
８００）にてＡ４の転写紙に縦２ｃｍ、横５ｃｍの帯状
の未定着画像を複数作製した。次に、表層がテフロンで
形成された熱定着ロールと、表層がシリコーンゴムで形
成された圧力定着ロールが対になって回転する定着機を
ロール圧力が１Ｋｇ／ｃｍ2 及びロールスピードが５０
ｍｍ／ｓｅｃになるように調節し、該熱定着ロールの表
面温度を段階的に変化させて、各表面温度において上記
未定着画像を有した転写紙のトナー像の定着をおこなっ
た。この時余白部分にトナー汚れが生じるか否かの観察
をおこない、汚れが生じない温度領域を非オフセット温
度領域とした。また、非オフセット温度領域の最大値と
最小値の差を非オフセット温度幅とした。
項目の試験をおこなった。 （１）非オフセット温度領域 まず、前記実施例及び比較例で得た各電子写真用トナー
４部と樹脂被覆を施してないフェライトキャリア（パウ
ダーテック社製 商品名：ＦＬ−１０２０）９６部とを
混合して二成分系現像剤を作製した。次に該現像剤を使
用して市販の複写機（シャープ社製 商品名：ＳＦ−９
８００）にてＡ４の転写紙に縦２ｃｍ、横５ｃｍの帯状
の未定着画像を複数作製した。次に、表層がテフロンで
形成された熱定着ロールと、表層がシリコーンゴムで形
成された圧力定着ロールが対になって回転する定着機を
ロール圧力が１Ｋｇ／ｃｍ2 及びロールスピードが５０
ｍｍ／ｓｅｃになるように調節し、該熱定着ロールの表
面温度を段階的に変化させて、各表面温度において上記
未定着画像を有した転写紙のトナー像の定着をおこなっ
た。この時余白部分にトナー汚れが生じるか否かの観察
をおこない、汚れが生じない温度領域を非オフセット温
度領域とした。また、非オフセット温度領域の最大値と
最小値の差を非オフセット温度幅とした。
【００２５】（２）定着強度 前記定着機の熱定着ロールの表面温度を１４０℃に設定
し、前記未定着画像が形成された転写紙のトナー像の定
着をおこなった。そして、形成された定着画像に対して
綿パッドによる摺擦を施し、下記式によって定着強度を
算出し低エネルギー定着性の指標とした。画像濃度はマ
クベス社製の反射濃度計ＲＤ−９１４を使用した。 定着強度（％）＝摺擦後の定着画像の画像濃度／摺擦前
の定着画像の画像濃度×１００ 上記項目の試験結果を電子写真用トナーの溶融開始温度
と共に表１に示す。
し、前記未定着画像が形成された転写紙のトナー像の定
着をおこなった。そして、形成された定着画像に対して
綿パッドによる摺擦を施し、下記式によって定着強度を
算出し低エネルギー定着性の指標とした。画像濃度はマ
クベス社製の反射濃度計ＲＤ−９１４を使用した。 定着強度（％）＝摺擦後の定着画像の画像濃度／摺擦前
の定着画像の画像濃度×１００ 上記項目の試験結果を電子写真用トナーの溶融開始温度
と共に表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１の試験結果から明らかなように、本発
明の電子写真用トナーの非オフセット温度幅は５０〜８
０℃という実用上十分な範囲を維持していることが確認
された。また、定着温度１４０℃における定着強度が７
５％以上あり実用上十分な定着強度を有することが確認
された。これに対して、比較例１では非オフセット温度
幅が狭く、１４０℃における定着強度が７０％以下と低
いものであることが確認された。また比較例２では非オ
フセット温度幅が狭く、比較例３では定着強度が７０％
以下と低く、実用上問題のあるものであった。また、前
項（１）における各現像剤を使用して市販の複写機（東
芝社製 商品名：ＢＤ−３８０１）で１００００枚まで
の連続コピー試験をおこなった結果、実施例１〜実施例
９の全てにおいて、摩擦帯電量が初期から１００００枚
までの間を−２０μｃ／ｇから−２５μｃ／ｇの値で推
移し、画像濃度も初期から１００００枚までの間を１．
４５から１．４０までの値を推移するもので実用上問題
のないことが確認された。なお、コピーした原稿は黒色
部が６％のＡ４のものであり、摩擦帯電量は東芝ケミカ
ル社製のブローオフ摩擦帯電量測定装置を使用し、画像
濃度はマクベス社製の反射濃度計ＲＤ−９１４を使用し
た。
明の電子写真用トナーの非オフセット温度幅は５０〜８
０℃という実用上十分な範囲を維持していることが確認
された。また、定着温度１４０℃における定着強度が７
５％以上あり実用上十分な定着強度を有することが確認
された。これに対して、比較例１では非オフセット温度
幅が狭く、１４０℃における定着強度が７０％以下と低
いものであることが確認された。また比較例２では非オ
フセット温度幅が狭く、比較例３では定着強度が７０％
以下と低く、実用上問題のあるものであった。また、前
項（１）における各現像剤を使用して市販の複写機（東
芝社製 商品名：ＢＤ−３８０１）で１００００枚まで
の連続コピー試験をおこなった結果、実施例１〜実施例
９の全てにおいて、摩擦帯電量が初期から１００００枚
までの間を−２０μｃ／ｇから−２５μｃ／ｇの値で推
移し、画像濃度も初期から１００００枚までの間を１．
４５から１．４０までの値を推移するもので実用上問題
のないことが確認された。なお、コピーした原稿は黒色
部が６％のＡ４のものであり、摩擦帯電量は東芝ケミカ
ル社製のブローオフ摩擦帯電量測定装置を使用し、画像
濃度はマクベス社製の反射濃度計ＲＤ−９１４を使用し
た。
【００２８】
【発明の効果】本発明の電子写真用トナーは、十分な非
オフセット温度領域を維持し低い温度で定着することが
でき、かつ定着強度に優れていると共に十分な画像濃度
を多数枚得ることができるという効果を奏する。
オフセット温度領域を維持し低い温度で定着することが
でき、かつ定着強度に優れていると共に十分な画像濃度
を多数枚得ることができるという効果を奏する。
Claims (9)
- 【請求項１】 少なくともポリエステル樹脂、脂肪酸ア
マイドおよびヘキサメチレンテトラミンを含有すること
を特徴とする電子写真用トナー。 - 【請求項２】 ポリエステル樹脂が、３価以上の多官能
単量体を含有することを特徴とする請求項１記載の電子
写真用トナー。 - 【請求項３】 ポリエステル樹脂の水酸基価が５以上１
００以下であることを特徴とする請求項１記載の電子写
真用トナー。 - 【請求項４】 脂肪酸アマイドが下記一般式（１）を有
する不飽和脂肪酸モノアマイドであることを特徴とする
請求項１記載の電子写真用トナー。 ＣnＨ2n-1ＣＯＮＨ2 （１） （式中、ｎは８〜２２の整数を示す） - 【請求項５】 脂肪酸アマイドが下記一般式（２）また
は下記一般式（３）を有する置換アマイド類であること
を特徴とする請求項１記載の電子写真用トナー。 ＣnＨ2n-1ＣＯＮＨＲ （２） （式中、ＲはＣnＨ2n+1またはＣnＨ2n-1、ｎは８〜２２
の整数を示す） ＣnＨ2n+1ＣＯＮＨＲ （３） （式中、ＲはＣnＨ2n+1またはＣnＨ2n-1、ｎは８〜２２
の整数を示す） - 【請求項６】 脂肪酸アマイドの含有量が、ポリエステ
ル樹脂を含む結着樹脂と脂肪酸アマイドとの合計量中、
１〜２０重量％であることを特徴とする請求項１記載の
電子写真用トナー。 - 【請求項７】 脂肪酸アマイドの融点が５０〜１００℃
であることを特徴とする請求項１記載の電子写真用トナ
ー。 - 【請求項８】 ヘキサメチレンテトラミンの含有量が、
ポリエステル樹脂を含む結着樹脂と脂肪酸アマイドとの
合計量１００重量部に対して０．０５〜５重量部である
ことを特徴とする請求項１記載の電子写真用トナー。 - 【請求項９】 トナーの溶融開始温度が６０℃以上１０
０℃未満であることを特徴とする請求項１記載の電子写
真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6272845A JPH08110652A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6272845A JPH08110652A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08110652A true JPH08110652A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=17519581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6272845A Pending JPH08110652A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08110652A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010039195A (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-18 | Ricoh Co Ltd | トナー、並びに、現像剤、トナー入り容器、プロセスカートリッジ、及び画像形成方法 |
| JP2010266548A (ja) * | 2009-05-12 | 2010-11-25 | Ricoh Co Ltd | トナー、並びに、現像剤、トナー入り容器、プロセスカートリッジ及び画像形成方法 |
-
1994
- 1994-10-12 JP JP6272845A patent/JPH08110652A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010039195A (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-18 | Ricoh Co Ltd | トナー、並びに、現像剤、トナー入り容器、プロセスカートリッジ、及び画像形成方法 |
| JP2010266548A (ja) * | 2009-05-12 | 2010-11-25 | Ricoh Co Ltd | トナー、並びに、現像剤、トナー入り容器、プロセスカートリッジ及び画像形成方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20000307 |