JPH0798809B2 - 新規ヒダントイン誘導体 - Google Patents
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- JPH0798809B2 JPH0798809B2 JP61246309A JP24630986A JPH0798809B2 JP H0798809 B2 JPH0798809 B2 JP H0798809B2 JP 61246309 A JP61246309 A JP 61246309A JP 24630986 A JP24630986 A JP 24630986A JP H0798809 B2 JPH0798809 B2 JP H0798809B2
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- Japan
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- acid
- dioxo
- ultraviolet
- benzylidene
- hydantoin derivative
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- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
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- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
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- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
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- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明の化合物は、紫外線吸収剤として用いることがで
き、日焼け止め、繊維や樹脂等の黄変防止、容器及び包
材や、その内容物の紫外線からの保護等に有効であり、
塗料、樹脂、医薬、食品、化粧品といった広い分野に対
し適応できる。
き、日焼け止め、繊維や樹脂等の黄変防止、容器及び包
材や、その内容物の紫外線からの保護等に有効であり、
塗料、樹脂、医薬、食品、化粧品といった広い分野に対
し適応できる。
従来の技術 従来、化粧品の分野では紫外線の皮膚に対する有害作用
を防ぐ為、紫外線吸収剤が早くから注目され、数多く開
発されてきた。
を防ぐ為、紫外線吸収剤が早くから注目され、数多く開
発されてきた。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系吸収剤、サリ
チル酸系吸収剤、ケイ皮酸系吸収剤、パラアミノ安息香
酸系吸収剤などが、用いられている。しかしながら、上
述した紫外線吸収剤のうち、効果、安全性、溶解性、安
定性等を兼備するものは非常に少ない。
チル酸系吸収剤、ケイ皮酸系吸収剤、パラアミノ安息香
酸系吸収剤などが、用いられている。しかしながら、上
述した紫外線吸収剤のうち、効果、安全性、溶解性、安
定性等を兼備するものは非常に少ない。
例えば、ベンゾフェノン系吸収剤は、320〜400nmの長波
長紫外線には吸収効果をもつが、火ぶくれなどの原因と
考えられている中波長紫外線（290〜320nm）に対して
は、吸収能が相対的に低い。
長紫外線には吸収効果をもつが、火ぶくれなどの原因と
考えられている中波長紫外線（290〜320nm）に対して
は、吸収能が相対的に低い。
パラアミノ安息香酸系、ケイ皮酸系吸収剤は、吸収効果
は高いが、安定性に問題があるといわれている。また、
サリチル酸系吸収剤は吸収効果が弱く、大量に配合しな
ければ効果が期待できない。
は高いが、安定性に問題があるといわれている。また、
サリチル酸系吸収剤は吸収効果が弱く、大量に配合しな
ければ効果が期待できない。
上述の紫外線吸収剤の他に紫外線を物理的に反射、散乱
させる機能を有する二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄な
どの無機粉体も用いられる。
させる機能を有する二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄な
どの無機粉体も用いられる。
しかし、無機粉体は配合できる化粧品のタイプが限定さ
れ、また多量に配合する際に着色するという問題点があ
る。
れ、また多量に配合する際に着色するという問題点があ
る。
一方、樹脂の劣化を防ぐ為、紫外線吸収剤が添加剤とし
てもちいられている。樹脂の添加剤としては、サリチル
酸系、ベンゾフェノン系吸収剤の他、トリアゾール系、
シアノアクリレート系紫外線吸収剤が使用されている。
しかしながら、サリチル酸系、およびベンゾフェノン系
吸収剤では、ポリエチレンやポリプロピレン、塩化ビニ
ル樹脂に影響をおよぼすといわれている300〜320nm付近
の吸収が弱く、トリアゾール系吸収剤は安全衛生上問題
があるといわれている。
てもちいられている。樹脂の添加剤としては、サリチル
酸系、ベンゾフェノン系吸収剤の他、トリアゾール系、
シアノアクリレート系紫外線吸収剤が使用されている。
しかしながら、サリチル酸系、およびベンゾフェノン系
吸収剤では、ポリエチレンやポリプロピレン、塩化ビニ
ル樹脂に影響をおよぼすといわれている300〜320nm付近
の吸収が弱く、トリアゾール系吸収剤は安全衛生上問題
があるといわれている。
本発明が解決しようとする問題点 上述したごとく、化粧品及び樹脂の分野などで種々の紫
外線吸収剤が開発されてはいるが、紫外線吸収能、安全
性、溶剤や樹脂への溶解性、および安定性をすべて満足
するものは未だ見いだされていないというのが実情であ
り、これらを兼備した紫外線吸収剤が望まれている。
外線吸収剤が開発されてはいるが、紫外線吸収能、安全
性、溶剤や樹脂への溶解性、および安定性をすべて満足
するものは未だ見いだされていないというのが実情であ
り、これらを兼備した紫外線吸収剤が望まれている。
問題点を解決する為の手段 本発明者らは、かかる実情を鑑み、鋭意研究を行なった
結果、下記一般式（１）で表わされる新規ヒダントイン
誘導体が表１に示すように中波長紫外線領域（240〜360
nm）に大きな吸収効果を有し、更に、各種動植物油、油
脂、および、有機溶剤に易溶であることから、これら新
規ヒダントイン誘導体が皮膚の紅斑防止、樹脂の劣化防
止等を有効な紫外線吸収剤であることを見いだし、本発
明を完成した。
結果、下記一般式（１）で表わされる新規ヒダントイン
誘導体が表１に示すように中波長紫外線領域（240〜360
nm）に大きな吸収効果を有し、更に、各種動植物油、油
脂、および、有機溶剤に易溶であることから、これら新
規ヒダントイン誘導体が皮膚の紅斑防止、樹脂の劣化防
止等を有効な紫外線吸収剤であることを見いだし、本発
明を完成した。
（但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
る。Ｒは炭素数３〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。） 本発明に係る一般式（１）表示のヒダントイン誘導体
は、以下の方法により製造することができる。すなわ
ち、芳香族アルデヒドと、ヒダントインの塩基触媒に
よる縮合、生成したベンザールヒダントインに、アク
リル酸エステルをマイケル付加して、得られる（式１） （但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
る。Ｒは炭素数３〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。） 本発明の一般式（１）表示の化合物を例示するならば、
４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダ
ゾリジンジプロピオン酸ジイソプルピルエステル、４−
ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリ
ジンジプロピン酸 ジｎ−ブチルエステル、４−ベンジ
リデン−−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピオン酸ジイソブチルエステル、４−ベンジリデ
ン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロ
ピオン酸ビス（２−エチルヘキシルエステル）、４−ベ
ンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプ
ロピオン酸イソプロピルエステル、４−ベンジリデン−
２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンジプロピオン酸
ｎ−ブチルエステル、４−ベンジリデン−2,5−ジオ
キソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 イソブチルエ
ステル、４ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミ
ダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル
等が挙げられる。
る。Ｒは炭素数３〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。） 本発明に係る一般式（１）表示のヒダントイン誘導体
は、以下の方法により製造することができる。すなわ
ち、芳香族アルデヒドと、ヒダントインの塩基触媒に
よる縮合、生成したベンザールヒダントインに、アク
リル酸エステルをマイケル付加して、得られる（式１） （但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
る。Ｒは炭素数３〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。） 本発明の一般式（１）表示の化合物を例示するならば、
４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダ
ゾリジンジプロピオン酸ジイソプルピルエステル、４−
ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリ
ジンジプロピン酸 ジｎ−ブチルエステル、４−ベンジ
リデン−−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピオン酸ジイソブチルエステル、４−ベンジリデ
ン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロ
ピオン酸ビス（２−エチルヘキシルエステル）、４−ベ
ンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプ
ロピオン酸イソプロピルエステル、４−ベンジリデン−
２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンジプロピオン酸
ｎ−ブチルエステル、４−ベンジリデン−2,5−ジオ
キソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 イソブチルエ
ステル、４ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミ
ダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル
等が挙げられる。
発明の効果 本発明に用いられる前記一般式（１）表示の新規ヒダン
トイン誘導体は、表１に示すように、270〜330nmで、10
4以上の高い分子吸光係数を有し、皮膚の紅斑の原因と
考えられる290〜320nm、およびポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル等の樹脂の劣化原因と考えられ
ている300〜320nmの紫外線に対し、高い吸収能を持つ。
又、一般式（１）表示の化合物は、Ｒの効果により、既
存の化合物、例えば５−ベンザールヒダントイン等に、
比べ各種動植物油、油脂、および有機溶剤に対しり溶解
性が、著しく向上し、クリーム、乳液、ファンデーショ
ン、ヘアークリーム、日焼け止め油等の化粧料に添加し
た際、安定な配合物を得ることができる。また、これら
の化合物をポリエチレン、ポリプロプレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ABS樹脂、ポリカーボネートなど
の樹脂に添加した場合、樹脂との良い相溶性が期待でき
る。本発明に用いられる前記一般式（１）表示のヒダン
トイン誘導体を写真はの紫外線吸収剤（例えば、ベンゾ
フェノン系、トリアゾール系、サリチル酸系吸収剤）と
比較した場合、殊に酸素存在下に於ける紫外線の作用
に対して優れた抑制効果を有する。熱安定性、光安定
性が高く、効果の持続性が良い。２〜10倍の紫外線分
子吸光係数を有する。各種重合体材料との相溶性が良
好である為、繊維、樹脂などの可塑剤として使用される
一方、黄変防止剤としても用いることができる等の効果
がある。
トイン誘導体は、表１に示すように、270〜330nmで、10
4以上の高い分子吸光係数を有し、皮膚の紅斑の原因と
考えられる290〜320nm、およびポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル等の樹脂の劣化原因と考えられ
ている300〜320nmの紫外線に対し、高い吸収能を持つ。
又、一般式（１）表示の化合物は、Ｒの効果により、既
存の化合物、例えば５−ベンザールヒダントイン等に、
比べ各種動植物油、油脂、および有機溶剤に対しり溶解
性が、著しく向上し、クリーム、乳液、ファンデーショ
ン、ヘアークリーム、日焼け止め油等の化粧料に添加し
た際、安定な配合物を得ることができる。また、これら
の化合物をポリエチレン、ポリプロプレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ABS樹脂、ポリカーボネートなど
の樹脂に添加した場合、樹脂との良い相溶性が期待でき
る。本発明に用いられる前記一般式（１）表示のヒダン
トイン誘導体を写真はの紫外線吸収剤（例えば、ベンゾ
フェノン系、トリアゾール系、サリチル酸系吸収剤）と
比較した場合、殊に酸素存在下に於ける紫外線の作用
に対して優れた抑制効果を有する。熱安定性、光安定
性が高く、効果の持続性が良い。２〜10倍の紫外線分
子吸光係数を有する。各種重合体材料との相溶性が良
好である為、繊維、樹脂などの可塑剤として使用される
一方、黄変防止剤としても用いることができる等の効果
がある。
上述した如く、本発明の用途範囲は、香粧品工業、プラ
スチック工業、有機薬品工業、写真工業、食品工業、繊
維工業などであり、極めて広い。
スチック工業、有機薬品工業、写真工業、食品工業、繊
維工業などであり、極めて広い。
殊に、紫外線吸収波長が、240〜360nm（最大吸収波長
300〜340nm）にあり、香粧品に用いた場合は、他に比類
のない選択的吸収性をもった日焼け、紅斑防止化粧品と
なり、また、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニルなど、重合体中に、混入した場合、紫外線による
劣化を、著しく軽減する。
300〜340nm）にあり、香粧品に用いた場合は、他に比類
のない選択的吸収性をもった日焼け、紅斑防止化粧品と
なり、また、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニルなど、重合体中に、混入した場合、紫外線による
劣化を、著しく軽減する。
次に、本発明に係る代表的な化合物について、最大吸収
波長ならびに、その他の物性値を実施例１としてまとめ
て表１に示す。また実施例２に代表的な製法を示すが、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
波長ならびに、その他の物性値を実施例１としてまとめ
て表１に示す。また実施例２に代表的な製法を示すが、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
実施例１ 実施例２ 合成例１ ４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンプロピオン酸 イソブチルエステルの合成 DMF150mlにベンザールヒダントイン20g（0.106mol）、
アクリル酸 イソブチルエステル 14.9g（0.117mol）
及び、水酸化カリウム 1.2g（0.02mol）を、加える。1
10℃で２時間攪拌した後、冷却し、反応液にトルエン30
0mlを加えて結晶化させた。結晶を濾取後、乾燥し、４
−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジ
ンプロピオン酸 イソブチルエステル 27.2g（81％）
を得た。
ジンプロピオン酸 イソブチルエステルの合成 DMF150mlにベンザールヒダントイン20g（0.106mol）、
アクリル酸 イソブチルエステル 14.9g（0.117mol）
及び、水酸化カリウム 1.2g（0.02mol）を、加える。1
10℃で２時間攪拌した後、冷却し、反応液にトルエン30
0mlを加えて結晶化させた。結晶を濾取後、乾燥し、４
−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジ
ンプロピオン酸 イソブチルエステル 27.2g（81％）
を得た。
合成例２ ４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダ
ゾリジンプロピオン酸 ビス（２−エチエヘキシルエス
テル）の合成 DMF100mlにベンザールヒダントイン10g（53.1mmol）、
アクリル酸 ２−エチルヘキシル 23.6g（127.6mmol）
及び、水酸化カリウム 0.6g（10.7mmol）を、加える。
110℃で２時間攪拌した後、冷却した。酢酸エチルで抽
出し、有機層を、水洗後硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃
縮した、残さをトルエンに溶解し、ヘキサンを加えて結
晶化させた。結晶を濾取後、乾燥し、４−ベンジリデン
−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピ
オン酸 ビス（２−エチルヘキシルエステル）19.8g（4
2.3％）を得た。
ゾリジンプロピオン酸 ビス（２−エチエヘキシルエス
テル）の合成 DMF100mlにベンザールヒダントイン10g（53.1mmol）、
アクリル酸 ２−エチルヘキシル 23.6g（127.6mmol）
及び、水酸化カリウム 0.6g（10.7mmol）を、加える。
110℃で２時間攪拌した後、冷却した。酢酸エチルで抽
出し、有機層を、水洗後硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃
縮した、残さをトルエンに溶解し、ヘキサンを加えて結
晶化させた。結晶を濾取後、乾燥し、４−ベンジリデン
−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピ
オン酸 ビス（２−エチルヘキシルエステル）19.8g（4
2.3％）を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表わされる新規ヒダン
トイン誘導体。 （但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
る。Ｒは炭素数３〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。）
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61246309A JPH0798809B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | 新規ヒダントイン誘導体 |
| US07/038,364 US4797493A (en) | 1986-04-22 | 1987-04-14 | Benzylidene compounds |
| DE19873713094 DE3713094A1 (de) | 1986-04-22 | 1987-04-16 | Benzylidenverbindungen und sie enthaltende kosmetische zubereitungen und ultraviolettabsorber |
| FR878705711A FR2597476B1 (fr) | 1986-04-22 | 1987-04-22 | Composes benzylideniques, compositions les contenant et agents absorbant le rayonnement ultraviolet constitues par ces composes. |
| KR1019870006755A KR900002058B1 (ko) | 1986-10-16 | 1987-07-01 | 벤질리덴 화합물, 그것을 함유하는 화장품 조성물 및 그것을 포함하는 자외선 흡수제 |
| US07/242,166 US5000945A (en) | 1986-04-22 | 1988-09-08 | Method of stabilizing a UVB absorbing compound, a stabilized UV absorber, and a cosmetic composition containing the same |
| US07/259,257 US4985237A (en) | 1986-04-22 | 1988-10-18 | Benzylidene compounds, cosmetic compositions containing the same and ultraviolet absorber comprising the same |
| US07/509,765 US5087729A (en) | 1986-04-22 | 1990-04-17 | Benzylidene compounds, cosmetic compositions containing the same and ultraviolet absorber comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61246309A JPH0798809B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | 新規ヒダントイン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101372A JPS63101372A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0798809B2 true JPH0798809B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=17146633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61246309A Expired - Lifetime JPH0798809B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-10-16 | 新規ヒダントイン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798809B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01230559A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Sagami Chem Res Center | ５−置換メチリデンヒダントイン誘導体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1434074A (en) * | 1972-06-16 | 1976-04-28 | Canada Packers Ltd | Antiviral compositions comprising hydantoin derivatives |
| DE3023349A1 (de) * | 1980-06-21 | 1982-01-14 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 5-arylidenhydantoinen (c) |
| JPS6245553A (ja) * | 1985-08-23 | 1987-02-27 | Nippon Redarii Kk | フエニル酢酸誘導体の製造法 |
-
1986
- 1986-10-16 JP JP61246309A patent/JPH0798809B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101372A (ja) | 1988-05-06 |
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