JPH0794653B2 - ホットメルト接着剤組成物 - Google Patents
ホットメルト接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0794653B2 JPH0794653B2 JP2086924A JP8692490A JPH0794653B2 JP H0794653 B2 JPH0794653 B2 JP H0794653B2 JP 2086924 A JP2086924 A JP 2086924A JP 8692490 A JP8692490 A JP 8692490A JP H0794653 B2 JPH0794653 B2 JP H0794653B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- group
- melt adhesive
- hot melt
- adhesive composition
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- Expired - Lifetime
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、建築材料、家具、繊維、車輌及び書籍の製本
等に使用される一液湿気硬化型のホットメルト接着剤組
成物に関する。
等に使用される一液湿気硬化型のホットメルト接着剤組
成物に関する。
［従来の技術］ 従来より実用に供されているホットメルト接着剤として
は、シリコン系湿気硬化型、ウレタン系湿気硬化型等の
反応性ホットメルト接着剤がある。
は、シリコン系湿気硬化型、ウレタン系湿気硬化型等の
反応性ホットメルト接着剤がある。
一般にホットメルト接着剤は常温で固体の無溶剤の接着
剤であり、加熱熔融して液状として使用される。
剤であり、加熱熔融して液状として使用される。
これらのホットメルト接着剤は、使用が簡便で、接着速
度が速く、加工直後から強力な接着強度が得られる作業
性の良好な接着剤である。
度が速く、加工直後から強力な接着強度が得られる作業
性の良好な接着剤である。
［発明が解決しようとする課題］ 上記した従来の反応性ホットメルト接着剤は、加熱中の
熱伝導が悪く、ホットメルト適用が満足されるものでは
なかった。
熱伝導が悪く、ホットメルト適用が満足されるものでは
なかった。
また、接着強度の立ち上がり速度が遅く、セット性が悪
い等の欠陥を有している。
い等の欠陥を有している。
本発明者らは、上記した従来の欠陥を解消すべく鋭意研
究を重ねた結果、ポリウレタンポリイソシアネートとし
て、ポリオールの分子量の増大に伴って粘度が上昇する
ポリオール化合物群の中から採用された１種又は２種以
上とポリオールの分子量の増大に伴って粘度が低下する
ポリオール化合物群の中から採用された１種又は２種以
上とを構成成分とした組成物が、ホットメルト性が鋭敏
で加工性がよく、しかも接着強度の立ち上がり速度が速
く、セット性にも優れていることを知見して本発明に到
達した。
究を重ねた結果、ポリウレタンポリイソシアネートとし
て、ポリオールの分子量の増大に伴って粘度が上昇する
ポリオール化合物群の中から採用された１種又は２種以
上とポリオールの分子量の増大に伴って粘度が低下する
ポリオール化合物群の中から採用された１種又は２種以
上とを構成成分とした組成物が、ホットメルト性が鋭敏
で加工性がよく、しかも接着強度の立ち上がり速度が速
く、セット性にも優れていることを知見して本発明に到
達した。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は、ポリウレタンポリイソシアネート
プレポリマーを主成分とするホットメルト接着剤組成物
において、該ポリウレタンポリイソシアネートプレポリ
マー中に使用されるポリオールが（Ａ）該ポリオールの
分子鎖長が長くなるに伴いポリウレタンポリイソシアネ
ートの粘度が高くなるポリオール化合物群から選ばれた
少なくとも１種50〜95重量％及び（Ｂ）該ポリオールの
分子鎖長が長くなるに伴いポリウレタンポリイソシアネ
ートの粘度が低くなるポリオール化合物群から選ばれた
少なくとも１種５〜50重量％とからなることを特徴とす
るホットメルト接着剤組成物並びに該組成物においてポ
リウレタンポリイソシアネートプレポリマー中に使用さ
れる（Ａ）群のポリオールがポリエチレングリコール、
カプロラクトンポリオール、1,4−ブタンジオール／ア
ジペート、1,6−ヘキサンジオール／アジペート、ポリ
テトラメチレングリコール、ヘキサンカーボネートポリ
オールからなるポリオール化合物群から選ばれた少なく
とも１種であり、（Ｂ）群のポリオールがポリプロピレ
ングリコール、ポリβ−メチルδ−バレルラクトンポリ
オール、３−メチル−1,5−ペンタンジオール／アジペ
ート、1,3−ブタンジオール／セバケートからなるポリ
オール化合物群から選ばれた少なくとも１種であるホッ
トメルト接着剤組成物を提供するものである。
プレポリマーを主成分とするホットメルト接着剤組成物
において、該ポリウレタンポリイソシアネートプレポリ
マー中に使用されるポリオールが（Ａ）該ポリオールの
分子鎖長が長くなるに伴いポリウレタンポリイソシアネ
ートの粘度が高くなるポリオール化合物群から選ばれた
少なくとも１種50〜95重量％及び（Ｂ）該ポリオールの
分子鎖長が長くなるに伴いポリウレタンポリイソシアネ
ートの粘度が低くなるポリオール化合物群から選ばれた
少なくとも１種５〜50重量％とからなることを特徴とす
るホットメルト接着剤組成物並びに該組成物においてポ
リウレタンポリイソシアネートプレポリマー中に使用さ
れる（Ａ）群のポリオールがポリエチレングリコール、
カプロラクトンポリオール、1,4−ブタンジオール／ア
ジペート、1,6−ヘキサンジオール／アジペート、ポリ
テトラメチレングリコール、ヘキサンカーボネートポリ
オールからなるポリオール化合物群から選ばれた少なく
とも１種であり、（Ｂ）群のポリオールがポリプロピレ
ングリコール、ポリβ−メチルδ−バレルラクトンポリ
オール、３−メチル−1,5−ペンタンジオール／アジペ
ート、1,3−ブタンジオール／セバケートからなるポリ
オール化合物群から選ばれた少なくとも１種であるホッ
トメルト接着剤組成物を提供するものである。
以下、本発明をさらに詳細に説明すると、本発明で使用
するポリウレタンポリイソシアネートは、常法に従って
ポリオールと有機ポリイソシアネート化合物とをNCO/OH
比1.1以上、望ましくは1.5〜2.5で反応させ、また必要
に応じて少量の鎖伸長剤を併用して容易に得ることがで
きる。
するポリウレタンポリイソシアネートは、常法に従って
ポリオールと有機ポリイソシアネート化合物とをNCO/OH
比1.1以上、望ましくは1.5〜2.5で反応させ、また必要
に応じて少量の鎖伸長剤を併用して容易に得ることがで
きる。
本発明を特徴づけるポリオールの分子量の増大に伴って
粘度が上昇する群のポリウレタンポリイソシアネートで
あるが、これらはポリカプロラクトンポリオール、1,4
−ブタンジオール／アジペート、1,6−ヘキサンジオー
ル／アジペート、ポリテトラメチレングリコール、ヘキ
サンカーボネートポリオール等から得られるポリウレタ
ンポリイソシアネートがこれに属し、一方、ポリオール
の分子量の増大に伴って粘度が低下する群の代表的なも
のとしては、ポリプロピレングリコールが挙げられる
が、ポリβ−メチルδ−バレロラクトンポリオール、３
−メチル−1.5−ペンタンジオール／アジペート、1,3−
ブタンジオール／セバケート等から得られるポリウレタ
ンポリイソシアネートもこの群に属する。
粘度が上昇する群のポリウレタンポリイソシアネートで
あるが、これらはポリカプロラクトンポリオール、1,4
−ブタンジオール／アジペート、1,6−ヘキサンジオー
ル／アジペート、ポリテトラメチレングリコール、ヘキ
サンカーボネートポリオール等から得られるポリウレタ
ンポリイソシアネートがこれに属し、一方、ポリオール
の分子量の増大に伴って粘度が低下する群の代表的なも
のとしては、ポリプロピレングリコールが挙げられる
が、ポリβ−メチルδ−バレロラクトンポリオール、３
−メチル−1.5−ペンタンジオール／アジペート、1,3−
ブタンジオール／セバケート等から得られるポリウレタ
ンポリイソシアネートもこの群に属する。
本発明を特徴づける（Ａ）群のポリオールは、該ポリオ
ールの分子鎖長の増大に伴って、これを用いたポリウレ
タンポリイソシアネートの粘度が上昇するものである
が、例えば、ポリエチレングリコール、ポリカプロラク
トンポリオール、1,4−ブタンジオール／アジペート、
1,6−ヘキサンジオール／アジペート、ポリテトラメチ
レングリコール、ヘキサンカーボネートポリオール等が
これに属する。
ールの分子鎖長の増大に伴って、これを用いたポリウレ
タンポリイソシアネートの粘度が上昇するものである
が、例えば、ポリエチレングリコール、ポリカプロラク
トンポリオール、1,4−ブタンジオール／アジペート、
1,6−ヘキサンジオール／アジペート、ポリテトラメチ
レングリコール、ヘキサンカーボネートポリオール等が
これに属する。
一方、本願発明を特徴づける（Ｂ）群のポリオールは、
該ポリオールの分子鎖長の増大に伴ってポリウレタンポ
リイソシアネートプレポリマーの粘度が低下するもので
あり、例えば、まず、ポリプロピレングリコールが挙げ
られるが、その他にポリβ−メチルδ−バレロラクトン
ポリオール、３−メチル−1,5−ペンタンジオール／ア
ジペート、1,3−ブタンジオール／セバケート等もこの
群に属する。
該ポリオールの分子鎖長の増大に伴ってポリウレタンポ
リイソシアネートプレポリマーの粘度が低下するもので
あり、例えば、まず、ポリプロピレングリコールが挙げ
られるが、その他にポリβ−メチルδ−バレロラクトン
ポリオール、３−メチル−1,5−ペンタンジオール／ア
ジペート、1,3−ブタンジオール／セバケート等もこの
群に属する。
ポリオールの分子鎖長の増大に伴って粘度が上昇する群
のポリオールは高分子量が概ね室温（25℃）で結晶性の
固体であり、ポリオールの分子量の増大に伴って粘度が
低下する群のポリオールは概ね室温（25℃）で液状であ
るが、必ずしもそのようには断定できない。
のポリオールは高分子量が概ね室温（25℃）で結晶性の
固体であり、ポリオールの分子量の増大に伴って粘度が
低下する群のポリオールは概ね室温（25℃）で液状であ
るが、必ずしもそのようには断定できない。
上記のポリオールの分子量の増大に伴ってポリウレタン
ポリイソシアネートプレポリマーの粘度が上昇する群に
属するポリオールの全ポリオールに対する使用割合は50
〜95重量％である。
ポリイソシアネートプレポリマーの粘度が上昇する群に
属するポリオールの全ポリオールに対する使用割合は50
〜95重量％である。
50重量％以下では、接着強度の立ち上がり速度が遅く、
また95重量％以上では、立ち上がり速度がさほどよくな
らず経済性の面から好ましくない。
また95重量％以上では、立ち上がり速度がさほどよくな
らず経済性の面から好ましくない。
そして、一方、ポリオールの分子量の増大に伴って粘度
が低下する群のポリオールの使用割合は５〜50重量％で
ある。
が低下する群のポリオールの使用割合は５〜50重量％で
ある。
５重量％以下では、粘度とNCO含有率のバランスが取り
難く、使用温度を低くしにくいので好ましくない、また
50重量％以上では、接着強度の立ち上がり速度が遅くな
るので好ましくない。
難く、使用温度を低くしにくいので好ましくない、また
50重量％以上では、接着強度の立ち上がり速度が遅くな
るので好ましくない。
本発明において使用する有機ポリイソシアネートとは、
脂肪族あるいは芳香族化合物中に少なくとも２個のイソ
シアネート基を有する化合物であって、従来からポリウ
レタン系樹脂の合成原料として広く使用されているもの
である。
脂肪族あるいは芳香族化合物中に少なくとも２個のイソ
シアネート基を有する化合物であって、従来からポリウ
レタン系樹脂の合成原料として広く使用されているもの
である。
これらの公知の有機ポリイソシアネートはいずれも本発
明において有用である。特に好ましい有機ポリイソシア
ネートを挙げれば以下の通りである。
明において有用である。特に好ましい有機ポリイソシア
ネートを挙げれば以下の通りである。
トリレンジイソシアネート、４−メトキシ−1,3−フェ
ニレンジイソシアネート、４−イソプロピル−1,3−フ
ェニレンジイソシアネート、４−クロル−1,3−フェニ
レンジイソシアネート、４−ブトキシ−1,3−フェニレ
ンジイソシアネート、2,4−ジイソシアネート−ジフェ
ニルエーテル、メチレンジイソシアネート、4,4−メチ
レンビス（フェニルイソシアネート）、ジュリレンジイ
ソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ベ
ンジジンジイソシアネート、ｏ−ニトロベンジジンジイ
ソシアネート、4,4−ジイソシアネートジベンジル、1,4
−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−テトラメチ
レンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシア
ネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、4,4−メチレンビス（シク
ロヘキシルイソシアネート）,1,5−テトラヒドロナフタ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
等。
ニレンジイソシアネート、４−イソプロピル−1,3−フ
ェニレンジイソシアネート、４−クロル−1,3−フェニ
レンジイソシアネート、４−ブトキシ−1,3−フェニレ
ンジイソシアネート、2,4−ジイソシアネート−ジフェ
ニルエーテル、メチレンジイソシアネート、4,4−メチ
レンビス（フェニルイソシアネート）、ジュリレンジイ
ソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ベ
ンジジンジイソシアネート、ｏ−ニトロベンジジンジイ
ソシアネート、4,4−ジイソシアネートジベンジル、1,4
−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−テトラメチ
レンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシア
ネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、4,4−メチレンビス（シク
ロヘキシルイソシアネート）,1,5−テトラヒドロナフタ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
等。
また、本発明で使用してもよい鎖伸長剤は、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、水
等がある。
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、水
等がある。
これらのポリウレタンポリイソシアネートはポリオール
を予め混合してポリイソシアネートと反応させてもよ
く、また、それぞれ独自にポリイソシアネートと反応さ
せてから混合してもよい。同時にイソシアネートアダク
ト体、イソシアネート多量体等を混合することは必ずし
も必要ではないが、実用上極めて有効である。
を予め混合してポリイソシアネートと反応させてもよ
く、また、それぞれ独自にポリイソシアネートと反応さ
せてから混合してもよい。同時にイソシアネートアダク
ト体、イソシアネート多量体等を混合することは必ずし
も必要ではないが、実用上極めて有効である。
［発明の作用］ 本発明のホットメルト接着剤組成物は、粘度特性の著し
く相異する２つのタイプのポリウレタンポリイソシアネ
ートを併用して使用することにより、接着剤中の熱伝導
が極めて良好となり、実用上の融点が低下し、実用上の
凝固点が上昇するという効果が現れるものと推定され
る。
く相異する２つのタイプのポリウレタンポリイソシアネ
ートを併用して使用することにより、接着剤中の熱伝導
が極めて良好となり、実用上の融点が低下し、実用上の
凝固点が上昇するという効果が現れるものと推定され
る。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。なお、
実施例、比較例中の部又は％は重量基準である。
実施例、比較例中の部又は％は重量基準である。
実施例１ 平均分子量3000、水酸基価37のポリカプロラクトンポリ
オール900部、平均分子量3000、水酸基価37のポリバレ
ロラクトンポリオール100部とMDI 173部を窒素気流下
に70℃で５時間反応させて、NCO含有率2.4％、粘度2900
cps/100℃のポリウレタンポリイソシアネートを得た。
その物性を第１表に示す。
オール900部、平均分子量3000、水酸基価37のポリバレ
ロラクトンポリオール100部とMDI 173部を窒素気流下
に70℃で５時間反応させて、NCO含有率2.4％、粘度2900
cps/100℃のポリウレタンポリイソシアネートを得た。
その物性を第１表に示す。
比較例１ 平均分子量3000、水酸基価37のポリカプロラクトンポリ
オール1000部とMDI 173部を窒素気流下に70℃で５時間
反応させて、NCO含有量2.4％、粘度8500cps/100℃のポ
リウレタンポリイソシアネートを得た。その物性を第１
表に示す。
オール1000部とMDI 173部を窒素気流下に70℃で５時間
反応させて、NCO含有量2.4％、粘度8500cps/100℃のポ
リウレタンポリイソシアネートを得た。その物性を第１
表に示す。
実施例２ 平均分子量3500、水酸基価32のポリエチレンアジペート
800部、平均分子量3000、水酸基価37の３−メチル−1,5
−ペンタンジオール／アジペート200部とMDI 162部を
窒素気流下に70℃で５時間反応させて、NCO含有率2.3
％、粘度4400cps/100℃のポリウレタンポリイソシアネ
ートを得た。その物性を第１表に示す。
800部、平均分子量3000、水酸基価37の３−メチル−1,5
−ペンタンジオール／アジペート200部とMDI 162部を
窒素気流下に70℃で５時間反応させて、NCO含有率2.3
％、粘度4400cps/100℃のポリウレタンポリイソシアネ
ートを得た。その物性を第１表に示す。
比較例２ 平均分子量3500、水酸基価32のポリエチレンアジペート
1000部とMDI 157部を窒素気流下に70℃で５時間反応さ
せて、NCO含有率2.2％、粘度12500cps/100℃のポリウレ
タンポリイソシアネートを得た。その物性を第１表に示
す。
1000部とMDI 157部を窒素気流下に70℃で５時間反応さ
せて、NCO含有率2.2％、粘度12500cps/100℃のポリウレ
タンポリイソシアネートを得た。その物性を第１表に示
す。
実施例３ 平均分子量4000、水酸基価28のポリエチレングリコール
750部、平均分子量4000、水酸基価42のポリプロピレン
グリコール250部とMDI 140部を窒素気流下に80℃で５
時間反応させて、NCO含有率2.0％、粘度1200cps/100℃
のポリウレタンポリイソシアネートを得た。その物性を
第１表に示す。
750部、平均分子量4000、水酸基価42のポリプロピレン
グリコール250部とMDI 140部を窒素気流下に80℃で５
時間反応させて、NCO含有率2.0％、粘度1200cps/100℃
のポリウレタンポリイソシアネートを得た。その物性を
第１表に示す。
比較例３ 平均分子量4000、水酸基価42のポリプロピレングリコー
ル1000部とMDI 187部を窒素気流下に80℃で５時間反応
させて、NCO含有率2.5％、粘度800cps/100℃のポリウレ
タンイソシアネートを得た。その物性を第１表に示す。
ル1000部とMDI 187部を窒素気流下に80℃で５時間反応
させて、NCO含有率2.5％、粘度800cps/100℃のポリウレ
タンイソシアネートを得た。その物性を第１表に示す。
前記の実施例及び比較例で得たポリウレタンポリイソシ
アネートをホットメルト接着剤として使用し、第１図に
示す装置により使用可能温度及びセットタイムを測定し
た。
アネートをホットメルト接着剤として使用し、第１図に
示す装置により使用可能温度及びセットタイムを測定し
た。
セットタイムの測定方法は、第１図の装置を用いて次の
条件で接着し、バネの反発力に耐えてＡ台が剥がれない
最短時間を測定しセットタイムとする。
条件で接着し、バネの反発力に耐えてＡ台が剥がれない
最短時間を測定しセットタイムとする。
＜測定条件＞ 被着材；合板 塗布温度;110℃ 塗布量;30g/m2 圧締荷重;2kg オープンタイム;5秒 バネの反発力;1kg 測定温度;20±２℃ ［発明の効果］ 本発明のホットメルト接着剤組成物は、接着剤としての
分子量、NCO含有率、NCO/OH比、硬化物の性質等の選択
範囲が著しく拡大され、自由な接着剤組成の選択ができ
る特長を有する。また、加熱、冷却時の熱伝達が良好
で、作業性にも優れている。
分子量、NCO含有率、NCO/OH比、硬化物の性質等の選択
範囲が著しく拡大され、自由な接着剤組成の選択ができ
る特長を有する。また、加熱、冷却時の熱伝達が良好
で、作業性にも優れている。
第１図はセットタイム測定装置の斜視図である。図中の
符号は、１、2;被着材、3;接着剤、4;バネ、A;台（上
部）、B;台（下部）である。
符号は、１、2;被着材、3;接着剤、4;バネ、A;台（上
部）、B;台（下部）である。
Claims (2)
- 【請求項１】ポリウレタンポリイソシアネートプレポリ
マーを主成分とするホットメルト接着剤組成物におい
て、該ポリウレタンポリイソシアネートプレポリマー中
に使用されるポリオールが（Ａ）該ポリオールの分子鎖
長が長くなるに伴いポリウレタンポリイソシアネートの
粘度が高くなるポリオール化合物群から選ばれた少なく
とも１種50〜95重量％及び（Ｂ）該ポリオールの分子鎖
長が長くなるに伴いポリウレタンポリイソシアネートの
粘度が低くなるポリオール化合物群から選ばれた少なく
とも１種５〜50重量％とからなることを特徴とするホッ
トメルト接着剤組成物。 - 【請求項２】ポリウレタンポリイソシアネートプレポリ
マー中に使用される（Ａ）群のポリオールがポリエチレ
ングリコール、カプロラクトンポリオール、1,4−ブタ
ンジオール／アジペート、1,6−ヘキサンジオール−ア
ジペート、ポリテトラメチレングリコール、ヘキサンカ
ーボネートポリオールからなるポリオール化合物群から
選ばれた少なくとも１種であり、（Ｂ）群のポリオール
がポリプロピレングリコール、ポリβ−メチルδ−バレ
ルラクトンポリオール、３−メチル−1,5−ペンタンジ
オール／アジペート、1,3−ブタンジオール／セバケー
トからなるポリオール化合物群から選ばれた少なくとも
１種であることを特徴とする請求項１記載のホットメル
ト接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2086924A JPH0794653B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | ホットメルト接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2086924A JPH0794653B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | ホットメルト接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03285982A JPH03285982A (ja) | 1991-12-17 |
| JPH0794653B2 true JPH0794653B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=13900413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2086924A Expired - Lifetime JPH0794653B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | ホットメルト接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794653B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04300985A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Sunstar Eng Inc | 反応性ホットメルト接着剤 |
| WO2021054128A1 (ja) * | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物、接着剤、及び、積層体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0730297B2 (ja) * | 1986-03-25 | 1995-04-05 | 旭硝子株式会社 | ホツトメルト接着剤 |
| FR2612193B1 (fr) * | 1987-03-13 | 1989-08-25 | Eschem Sa | Polymere thermofusible, utile comme agent adhesif, son procede de fabrication et son application au collage de materiaux |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2086924A patent/JPH0794653B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03285982A (ja) | 1991-12-17 |
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