JPH0791195B2 - 活性型ビタミンｄ類の経口投与用カプセル剤 - Google Patents
活性型ビタミンｄ類の経口投与用カプセル剤Info
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- JPH0791195B2 JPH0791195B2 JP30901986A JP30901986A JPH0791195B2 JP H0791195 B2 JPH0791195 B2 JP H0791195B2 JP 30901986 A JP30901986 A JP 30901986A JP 30901986 A JP30901986 A JP 30901986A JP H0791195 B2 JPH0791195 B2 JP H0791195B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光安定性を有する活性型ビタミンＤ類の経口投
与用カプセル剤に関する。
与用カプセル剤に関する。
［従来の技術と発明が解決しようとする問題点］ 近年、強いビタミンＤ様生物活性を有する活性型ビタミ
ンＤ類、例えば１α−ヒドロキシコレカルシフェロール
等が開発され、ビタミンＤ代謝障害に起因する種々の疾
患、例えばくる病、骨軟化症等への適用が注目されてい
る。これらの活性型ビタミンＤ類は生物活性が極めて強
いので１回の投与量が微量であり、そのために製剤中の
含量の均一性や安定性が特に要求される。この製剤化の
方法としては、活性型ビタミンＤ類をトリグリセライド
等の油性基剤に溶解して油性溶液とし、これを軟カプセ
ル化して経口投与用製剤とする方法等がとられている。
ンＤ類、例えば１α−ヒドロキシコレカルシフェロール
等が開発され、ビタミンＤ代謝障害に起因する種々の疾
患、例えばくる病、骨軟化症等への適用が注目されてい
る。これらの活性型ビタミンＤ類は生物活性が極めて強
いので１回の投与量が微量であり、そのために製剤中の
含量の均一性や安定性が特に要求される。この製剤化の
方法としては、活性型ビタミンＤ類をトリグリセライド
等の油性基剤に溶解して油性溶液とし、これを軟カプセ
ル化して経口投与用製剤とする方法等がとられている。
しかしながら、活性型ビタミンＤ類はいずれも熱，光，
酸素等に対して不安定であり、その中でも特に光に対し
て鋭敏で、例えばガラスビンに入れた活性型ビタミンＤ
の油性溶液を太陽光に当てると30分間で50％も失活する
場合もある。したがって製剤化作業はかかる点を配慮し
て行なわれるが、完全な遮光下で行なうことは実際上不
可能であり、光による影響は避けられない。
酸素等に対して不安定であり、その中でも特に光に対し
て鋭敏で、例えばガラスビンに入れた活性型ビタミンＤ
の油性溶液を太陽光に当てると30分間で50％も失活する
場合もある。したがって製剤化作業はかかる点を配慮し
て行なわれるが、完全な遮光下で行なうことは実際上不
可能であり、光による影響は避けられない。
このため従来活性ビタミンＤを光安定化するための種々
の提案がなされてきた。例えば、ジブチルヒドロキシト
ルエン，没食子酸エステル類またはトコフェロール類を
安定化剤として添加する方法（特開昭53−12414号）、
ジブチルヒドロキシアニソールを安定化剤として添加す
る方法（特開昭57−40414号），ヒドロキノンを安定化
剤として添加する方法（特開昭57−40415号）等があ
る。しかしいずれも充分満足すべき結果は得られていな
い。
の提案がなされてきた。例えば、ジブチルヒドロキシト
ルエン，没食子酸エステル類またはトコフェロール類を
安定化剤として添加する方法（特開昭53−12414号）、
ジブチルヒドロキシアニソールを安定化剤として添加す
る方法（特開昭57−40414号），ヒドロキノンを安定化
剤として添加する方法（特開昭57−40415号）等があ
る。しかしいずれも充分満足すべき結果は得られていな
い。
本発明は上記情況に鑑みてなされたもので、光に対する
安定性を向上せしめた活性型ビタミンＤ類の経口投与用
カプセル剤を提供することを目的とするものである。
安定性を向上せしめた活性型ビタミンＤ類の経口投与用
カプセル剤を提供することを目的とするものである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、活性型ビタミンＤ類の油性溶液にカロチノイ
ド類を含有せしめることによって活性型ビタミンＤ類を
光安定化するという所期の目的を達成するものである。
ド類を含有せしめることによって活性型ビタミンＤ類を
光安定化するという所期の目的を達成するものである。
すなわち、本発明は活性型ビタミンＤ類の油性溶液にカ
ロチノイド類を含有せしめてなる安定な活性型ビタミン
Ｄ類の経口投与用カプセル剤に関する。
ロチノイド類を含有せしめてなる安定な活性型ビタミン
Ｄ類の経口投与用カプセル剤に関する。
本発明において用いられる活性型ビタミンＤ類は、１α
−ヒドロキシコレカルシフェロール,24−ヒドロキシコ
レカルシフェロール,25−ヒドロキシコレカルシフェロ
ール,1α,24−ジヒドロキシコレカルシフェロール,1α,
25−ジヒドロキシコレカルシフェロール,24,25−ジヒド
ロキシコレカルシフェロール,1α,24,25−トリヒドロキ
シコレカルシフェロール,25−ヒドロキシエルゴカルシ
フェロール,1α,25−ジヒドロキシエルゴカルシフェロ
ール等である。これらの活性型ビタミンＤ類の油性基剤
に対する添加量は、活性型ビタミンＤ類１重量部に対し
て油性基剤10,000〜10,000,000重量部の割合である。
−ヒドロキシコレカルシフェロール,24−ヒドロキシコ
レカルシフェロール,25−ヒドロキシコレカルシフェロ
ール,1α,24−ジヒドロキシコレカルシフェロール,1α,
25−ジヒドロキシコレカルシフェロール,24,25−ジヒド
ロキシコレカルシフェロール,1α,24,25−トリヒドロキ
シコレカルシフェロール,25−ヒドロキシエルゴカルシ
フェロール,1α,25−ジヒドロキシエルゴカルシフェロ
ール等である。これらの活性型ビタミンＤ類の油性基剤
に対する添加量は、活性型ビタミンＤ類１重量部に対し
て油性基剤10,000〜10,000,000重量部の割合である。
また、本発明において用いられるカロチノイド類はリコ
ピン，β−カロチン，キサントフィル，カプサンチン，
β−アポ−８′−カロチナール，ビキシン等であり、ま
たこれらを主成分とする天然色素も使用することができ
る。しかしながらカロチノイド類はできるだけ純度の高
いものが効果があり、したがって天然色素由来の不純物
を含むものよりも、高純度で市販されているβ−カロチ
ン，ビキシン等が好ましい。また、カロチノイド類自体
も光による劣化があるため、カロチノイド類の安定化剤
としてジブチルヒドロキシトルエン，ブチルヒドロキシ
アニソール，トコフェロール類、没食子酸エステル類等
を１種または２種以上加えると、さらに効果が向上す
る。カロチノイド類は油性基剤に完全に溶解しない状
態、すなわち懸濁状態でも差し支えないが、完全に溶解
した方が好ましい。そのため、その使用量は油性基剤に
対して0.1〜0.001重量％が好ましい。
ピン，β−カロチン，キサントフィル，カプサンチン，
β−アポ−８′−カロチナール，ビキシン等であり、ま
たこれらを主成分とする天然色素も使用することができ
る。しかしながらカロチノイド類はできるだけ純度の高
いものが効果があり、したがって天然色素由来の不純物
を含むものよりも、高純度で市販されているβ−カロチ
ン，ビキシン等が好ましい。また、カロチノイド類自体
も光による劣化があるため、カロチノイド類の安定化剤
としてジブチルヒドロキシトルエン，ブチルヒドロキシ
アニソール，トコフェロール類、没食子酸エステル類等
を１種または２種以上加えると、さらに効果が向上す
る。カロチノイド類は油性基剤に完全に溶解しない状
態、すなわち懸濁状態でも差し支えないが、完全に溶解
した方が好ましい。そのため、その使用量は油性基剤に
対して0.1〜0.001重量％が好ましい。
また用いる油性基剤としては、活性型ビタミンＤ類を前
記比率において溶解し得る油状物質であればよく、例え
ば天然油でもよく、特に中鎖（炭素数８〜10）トリグリ
セライド，プロピレングリコール脂肪酸ジエステル，ポ
リグリセリン脂肪酸エステル等が好ましい。
記比率において溶解し得る油状物質であればよく、例え
ば天然油でもよく、特に中鎖（炭素数８〜10）トリグリ
セライド，プロピレングリコール脂肪酸ジエステル，ポ
リグリセリン脂肪酸エステル等が好ましい。
本発明の経口投与用カプセル剤は活性型ビタミンＤ類お
よびカロチノイド類を油性基剤に同時にまたは逐次に添
加して調製すればよく例えば油性基剤に活性ビタミンＤ
類を溶解させた油性溶液にカロチノイド類を添加するこ
とによって得られるが、経口投与用カプセル剤としての
使用形態は、この組成物を充填したカプセル、例えばか
かる組成物を硬カプセルに充填するかまたはかかる組成
物をゼラチンを主成分とする皮剤で被覆した軟カプセル
製剤としたものである。上記皮剤は例えばセラチン，ま
たはアシル化剤にて処理されたモディファイドゼラチ
ン，グリセリン，プロピレングリコールおよびソルビト
ールを使用してなるものであるが、これらの他に、例え
ば特開昭54−84023号記載の紫外線吸収剤または紫外線
除去剤を加えて紫外線の活性型ビタミンＤ類に対する影
響を軽減するようにしてもよい。紫外線吸収剤としては
従来の紫外線吸収剤の他、カラメルを使用することも好
ましく、皮剤当り１〜40重量％の添加で好結果が得られ
る。さらにこの皮剤には可視部に吸収をもつ着色剤を必
要に応じて添加してもよい。
よびカロチノイド類を油性基剤に同時にまたは逐次に添
加して調製すればよく例えば油性基剤に活性ビタミンＤ
類を溶解させた油性溶液にカロチノイド類を添加するこ
とによって得られるが、経口投与用カプセル剤としての
使用形態は、この組成物を充填したカプセル、例えばか
かる組成物を硬カプセルに充填するかまたはかかる組成
物をゼラチンを主成分とする皮剤で被覆した軟カプセル
製剤としたものである。上記皮剤は例えばセラチン，ま
たはアシル化剤にて処理されたモディファイドゼラチ
ン，グリセリン，プロピレングリコールおよびソルビト
ールを使用してなるものであるが、これらの他に、例え
ば特開昭54−84023号記載の紫外線吸収剤または紫外線
除去剤を加えて紫外線の活性型ビタミンＤ類に対する影
響を軽減するようにしてもよい。紫外線吸収剤としては
従来の紫外線吸収剤の他、カラメルを使用することも好
ましく、皮剤当り１〜40重量％の添加で好結果が得られ
る。さらにこの皮剤には可視部に吸収をもつ着色剤を必
要に応じて添加してもよい。
次いで本発明の実施例を挙げて具体的に述べるが、本発
明はこれらによってなんら限定されるものではない。
明はこれらによってなんら限定されるものではない。
［実施例］ 実施例１ 油性基剤としてプロピレングリコールジカプリル酸エス
テル（商品名「セフゾール228」：日光ケミカル社製）
を用い、これに１α−ヒドロキシコレカルシフェロール
を10μg/mlになるように溶解せしめた。この溶液にさら
に下記の第１表に示す種々の安定化剤を溶解せしめ、無
色透明のガラスビンに入れて密封し、太陽直射光がガラ
ス窓越しに入る場所に置いた。これらの各試料について
３日後、７日後および14日後の１α−ヒドロキシコレカ
ルシフェロールの残存率（表中「D3残存率」と記す）を
高速液体クロマトグラフィーにて測定した。結果を第１
表に示す。
テル（商品名「セフゾール228」：日光ケミカル社製）
を用い、これに１α−ヒドロキシコレカルシフェロール
を10μg/mlになるように溶解せしめた。この溶液にさら
に下記の第１表に示す種々の安定化剤を溶解せしめ、無
色透明のガラスビンに入れて密封し、太陽直射光がガラ
ス窓越しに入る場所に置いた。これらの各試料について
３日後、７日後および14日後の１α−ヒドロキシコレカ
ルシフェロールの残存率（表中「D3残存率」と記す）を
高速液体クロマトグラフィーにて測定した。結果を第１
表に示す。
第１表から明らかなように、安定化剤としてβ−カロチ
ン，ビキシン，キサントフィルを添加した場合は、ジブ
チルヒドロキシトルエン（BHT）やα−トコフェロール
およびその組合せ剤を添加した場合より、各測定時にお
いて明らかに光に対する安定性が向上していることがわ
かる。
ン，ビキシン，キサントフィルを添加した場合は、ジブ
チルヒドロキシトルエン（BHT）やα−トコフェロール
およびその組合せ剤を添加した場合より、各測定時にお
いて明らかに光に対する安定性が向上していることがわ
かる。
実施例２ 油性基剤としてプロピレングリコールジカプリル酸エス
テル（商品名「セフゾール228」：日光ケミカル社製）
を用い、これにβ−カロチンを0.02重量％溶解せしめ、
さらにBHTおよびα−トコフェロールを溶解せしめた。
この溶液に１α−ヒドロキシコレカルシフェロールを10
μg/mlになるように溶解せしめ、実施例１と同様に無色
透明ガラスビンに入れて密封し、太陽直射光がガラス窓
越しに入る場所に置き、３日後、７日後および14日後の
１α−ヒドロキシコレカルシフェロールの残存率（「D3
残存率」）を同様に測定した。また、対象として安定化
剤がBHTのみおよびβ−カロチンのみである試料を同様
に調製し、同様に測定した。結果を第２表に示す。
テル（商品名「セフゾール228」：日光ケミカル社製）
を用い、これにβ−カロチンを0.02重量％溶解せしめ、
さらにBHTおよびα−トコフェロールを溶解せしめた。
この溶液に１α−ヒドロキシコレカルシフェロールを10
μg/mlになるように溶解せしめ、実施例１と同様に無色
透明ガラスビンに入れて密封し、太陽直射光がガラス窓
越しに入る場所に置き、３日後、７日後および14日後の
１α−ヒドロキシコレカルシフェロールの残存率（「D3
残存率」）を同様に測定した。また、対象として安定化
剤がBHTのみおよびβ−カロチンのみである試料を同様
に調製し、同様に測定した。結果を第２表に示す。
第２表から明らかなように、安定化剤としてβ−カロチ
ンだけを添加してものよりカロチノイドの安定化剤であ
るBHTまたはα−トコフェロールをさらに加えたものの
方がより光安定性が向上することが判明した。
ンだけを添加してものよりカロチノイドの安定化剤であ
るBHTまたはα−トコフェロールをさらに加えたものの
方がより光安定性が向上することが判明した。
実施例３ 各種油性基剤に対する本発明の安定化剤の安定性を調べ
るために、次の実験を行った。
るために、次の実験を行った。
No.1…グリセリン直鎖飽和脂肪酸エステル（O.D.O.:日
清精油社製） No.2…プロピレングリコール直鎖飽和脂肪酸エステル
（セフゾール228:日光ケミカル社製） No.3…ヘキサグリセリン直鎖飽和脂肪酸エステル（セフ
ゾール668:日光ケミカル社製） No.4…ジグリセリン直鎖飽和脂肪酸（炭素数８）エステ
ル（日光ケミカル社製） 上記各油性基剤にβ−カロチンを0.02重量％、BHTを0.0
2重量％溶解せしめ、さらに１α−ヒドロキシコレカル
シフェロールを10μg/mlとなるように溶解せしめた。こ
の溶液を実施例１と同様に無色透明ガラスビンに入れて
密封し、太陽直射光がガラス窓越しに入る場所に置い
た。各試料について３日後、７日後、14日後の１α−ヒ
ドロキシコレカルシフェロールの残存率（「D3残存
率」）を測定した。また、対照として安定化剤（β−カ
ロチンおよびBHT）を含有しないものを同様に調製し、
同様に測定した。結果を第３表に示す。
清精油社製） No.2…プロピレングリコール直鎖飽和脂肪酸エステル
（セフゾール228:日光ケミカル社製） No.3…ヘキサグリセリン直鎖飽和脂肪酸エステル（セフ
ゾール668:日光ケミカル社製） No.4…ジグリセリン直鎖飽和脂肪酸（炭素数８）エステ
ル（日光ケミカル社製） 上記各油性基剤にβ−カロチンを0.02重量％、BHTを0.0
2重量％溶解せしめ、さらに１α−ヒドロキシコレカル
シフェロールを10μg/mlとなるように溶解せしめた。こ
の溶液を実施例１と同様に無色透明ガラスビンに入れて
密封し、太陽直射光がガラス窓越しに入る場所に置い
た。各試料について３日後、７日後、14日後の１α−ヒ
ドロキシコレカルシフェロールの残存率（「D3残存
率」）を測定した。また、対照として安定化剤（β−カ
ロチンおよびBHT）を含有しないものを同様に調製し、
同様に測定した。結果を第３表に示す。
第３表から明らかなように、上記各種油性基剤に対して
本発明の安定化剤は安定であることがわかった。
本発明の安定化剤は安定であることがわかった。
実施例４ 油性基剤としてプロピレングリコールジカプリル酸エス
テルを用い、これにβ−カロチンとジブチルヒドロキシ
トルエンを各々0.02重量％溶解せしめ、次いで１α−ヒ
ドロキシコレカルシフェロールを溶解した。この油性溶
液をロータリー式軟カプセル充填機を用いてゼラチンを
主成分とする剤皮に１カプセル当り150mg充填し、１α
−ヒドロキシコレカルシフェロールを１カプセル当り１
μｇ含有する光安定化された軟カプセルを製造した。
テルを用い、これにβ−カロチンとジブチルヒドロキシ
トルエンを各々0.02重量％溶解せしめ、次いで１α−ヒ
ドロキシコレカルシフェロールを溶解した。この油性溶
液をロータリー式軟カプセル充填機を用いてゼラチンを
主成分とする剤皮に１カプセル当り150mg充填し、１α
−ヒドロキシコレカルシフェロールを１カプセル当り１
μｇ含有する光安定化された軟カプセルを製造した。
実施例５ プロピレングリコールジカプリル酸エステルの代わりに
炭素数８〜10の脂肪酸のトリグリセライド（パナセート
810:日本油脂社製）を用いた以外は実施例４と同様に行
って光安定化された軟カプセルを製造した。
炭素数８〜10の脂肪酸のトリグリセライド（パナセート
810:日本油脂社製）を用いた以外は実施例４と同様に行
って光安定化された軟カプセルを製造した。
実施例６ プロピレングリコールジカプリル酸エステルの代わりに
プロピレングリコールジカプリン酸エステル（セフゾー
ル220:日光ケミカル社製）を用いた以外は実施例４と同
様に行って光安定化された軟カプセルを製造した。
プロピレングリコールジカプリン酸エステル（セフゾー
ル220:日光ケミカル社製）を用いた以外は実施例４と同
様に行って光安定化された軟カプセルを製造した。
実施例７ プロピレングリコールジカプリル酸エステルの代わりに
プロピレングリコールジカプリン酸エステルとパナセー
ト810との同量混合物を用いた以外は実施例４と同様に
行って光安定化された軟カプセルを製造した。
プロピレングリコールジカプリン酸エステルとパナセー
ト810との同量混合物を用いた以外は実施例４と同様に
行って光安定化された軟カプセルを製造した。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば、活性型ビタミン
Ｄ類の油性溶液にカロチノイド類を添加することによ
り、活性型ビタミンＤ類の光に対する安定性を著しく向
上させることができ、光安定性の高い活性型ビタミンＤ
類の経口投与用カプセル剤を提供することができる。
Ｄ類の油性溶液にカロチノイド類を添加することによ
り、活性型ビタミンＤ類の光に対する安定性を著しく向
上させることができ、光安定性の高い活性型ビタミンＤ
類の経口投与用カプセル剤を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/22 Ｊ
Claims (6)
- 【請求項１】活性型ビタミンＤ類の油性溶液にカロチノ
イド類を含有せしめてなる安定な活性型ビタミンＤ類の
経口投与用カプセル剤。 - 【請求項２】活性型ビタミンＤ類が１α−ヒドロキシコ
レカルシフェロール、24−ヒドロキシコレカルシフェロ
ール、25−ヒドロキシコレカルシフェロール、１α,24
−ジヒドロキシコレカルシフェロール、１α,25−ジヒ
ドロキシコレカルシフェロール、24,25−ジヒドロキシ
コレカルシフェロール、１α,24,25−トリヒドロキシコ
レカルシフェロールからなる群より選ばれた少なくとも
１種の活性型ビタミンＤ類である特許請求の範囲第１項
記載の安定な活性型ビタミンＤ類の経口投与用カプセル
剤。 - 【請求項３】カロチノイド類がリコピン，β−カロチ
ン，キサントフィル，カプサンチン，β−アポ−８′−
カロチナール，ビキシンからなる群より選ばれた少なく
とも１種のカロチノイドまたはこれらを主成分とする天
然色素である特許請求の範囲第１項記載の安定な活性型
ビタミンＤ類の経口投与用カプセル剤。 - 【請求項４】活性型ビタミンＤ類の油性溶液が、活性型
ビタミンＤ類１重量部に対して油性基剤が10,000〜10,0
00,000重量部である特許請求の範囲第１項記載の安定な
活性型ビタミンＤ類の経口投与用カプセル剤。 - 【請求項５】活性型ビタミンＤ類の油性溶液にカロチノ
イド類およびカロチノイド類を安定化する薬剤を含有せ
しめてなる安定な活性型ビタミンＤ類の経口投与用カプ
セル剤。 - 【請求項６】カロチノイド類を安定化する薬剤が、ジブ
チルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソー
ル、トコフェロール類および没食子酸エステル類からな
る群より選ばれた少なくとも１種の安定化剤を含有する
特許請求の範囲第５項記載の安定な活性型ビタミンＤ類
の経口投与用カプセル剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30901986A JPH0791195B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 活性型ビタミンｄ類の経口投与用カプセル剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30901986A JPH0791195B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 活性型ビタミンｄ類の経口投与用カプセル剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165322A JPS63165322A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0791195B2 true JPH0791195B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17987900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30901986A Expired - Fee Related JPH0791195B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 活性型ビタミンｄ類の経口投与用カプセル剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791195B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63255229A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-10-21 | Toyo Jozo Co Ltd | 活性型ビタミンｄ類の硬カプセル製剤 |
| CA2380451C (fr) * | 2000-05-30 | 2010-03-30 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composition primaire contenant un compose bioactif lipophile |
| JP6127295B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2017-05-17 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP6212588B2 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-10-11 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP6303038B2 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-03-28 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP6303037B2 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-03-28 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP30901986A patent/JPH0791195B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63165322A (ja) | 1988-07-08 |
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