JPH0789863A - ジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法及び該化合物を主成分とする抗不整脈剤 - Google Patents
ジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法及び該化合物を主成分とする抗不整脈剤Info
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- JPH0789863A JPH0789863A JP5261952A JP26195293A JPH0789863A JP H0789863 A JPH0789863 A JP H0789863A JP 5261952 A JP5261952 A JP 5261952A JP 26195293 A JP26195293 A JP 26195293A JP H0789863 A JPH0789863 A JP H0789863A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (1) 薬用植物からメタノール、エタノール、
水等で成分を抽出し、その抽出液を濃縮し、樹脂カラム
に付し、水洗後、含水メタノール又は含水エタノールで
溶出し、その溶出液を濃縮し、析出した結晶を再結晶す
る工程からなるジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法。 (2) ジンセノサイド−Ｒｅを主成分とする抗不整脈剤。 【効果】 薬用植物からのジンセノサイド−Ｒｅの単離
精製が容易となり、該化合物を主成分とする有効性及び
安全性が共に優れた抗不整脈剤を提供することができ
る。
水等で成分を抽出し、その抽出液を濃縮し、樹脂カラム
に付し、水洗後、含水メタノール又は含水エタノールで
溶出し、その溶出液を濃縮し、析出した結晶を再結晶す
る工程からなるジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法。 (2) ジンセノサイド−Ｒｅを主成分とする抗不整脈剤。 【効果】 薬用植物からのジンセノサイド−Ｒｅの単離
精製が容易となり、該化合物を主成分とする有効性及び
安全性が共に優れた抗不整脈剤を提供することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジンセノサイド−Ｒｅ
を薬用植物から単離精製する方法及び該化合物を主成分
とする抗不整脈剤に関するものである。
を薬用植物から単離精製する方法及び該化合物を主成分
とする抗不整脈剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジンセノサイド−Ｒｅは、例えば三七人
参等の薬用植物をメタノールで抽出処理し、得られたエ
キスをｎ−ブタノールと水との間に分配してｎ−ブタノ
ール層をとり、これを濃縮し、シリカゲルカラムにかけ
る方法により単離精製されていた。この化合物の構造は
すでに確認されており〔Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．，２２，２４０７−２４１４（１９７４）〕、疲労
回復促進作用、抗血小板凝集抑制作用、抗胃潰瘍作用、
血液生成促進作用等の薬理活性を示すことが知られてい
る。しかし、この化合物が抗不整脈作用を示すことにつ
いては未だ開示されていない。
参等の薬用植物をメタノールで抽出処理し、得られたエ
キスをｎ−ブタノールと水との間に分配してｎ−ブタノ
ール層をとり、これを濃縮し、シリカゲルカラムにかけ
る方法により単離精製されていた。この化合物の構造は
すでに確認されており〔Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．，２２，２４０７−２４１４（１９７４）〕、疲労
回復促進作用、抗血小板凝集抑制作用、抗胃潰瘍作用、
血液生成促進作用等の薬理活性を示すことが知られてい
る。しかし、この化合物が抗不整脈作用を示すことにつ
いては未だ開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有用
な種々の薬理活性を有するジンセノサイド−Ｒｅを薬用
植物から、より簡単な操作で単離精製する方法を提供
し、さらには、該化合物を有効成分とする優れた抗不整
脈剤を提供することにある。
な種々の薬理活性を有するジンセノサイド−Ｒｅを薬用
植物から、より簡単な操作で単離精製する方法を提供
し、さらには、該化合物を有効成分とする優れた抗不整
脈剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
について鋭意研究した結果、所期の目的を達成する本発
明を完成することができた。
について鋭意研究した結果、所期の目的を達成する本発
明を完成することができた。
【０００５】すなわち、第一の発明は、薬用植物からジ
ンセノサイド−Ｒｅを単離精製する方法に関し、次のＡ
〜Ｅの工程からなる。 （Ａ）メタノール、含水メタノール、エタノール、含水
エタノール又は水を用いて薬用植物から含有成分を抽出
する工程、（Ｂ）抽出液を濃縮する工程、（Ｃ）濃縮液
を樹脂カラムに付し、カラムに水を通して溶出液を除
き、次いで含水メタノール又は含水エタノールで溶出す
る工程、（Ｄ）含水メタノール又は含水エタノールによ
る溶出液を濃縮して結晶を析出させる工程、（Ｅ）再結
晶により精製する工程。
ンセノサイド−Ｒｅを単離精製する方法に関し、次のＡ
〜Ｅの工程からなる。 （Ａ）メタノール、含水メタノール、エタノール、含水
エタノール又は水を用いて薬用植物から含有成分を抽出
する工程、（Ｂ）抽出液を濃縮する工程、（Ｃ）濃縮液
を樹脂カラムに付し、カラムに水を通して溶出液を除
き、次いで含水メタノール又は含水エタノールで溶出す
る工程、（Ｄ）含水メタノール又は含水エタノールによ
る溶出液を濃縮して結晶を析出させる工程、（Ｅ）再結
晶により精製する工程。
【０００６】前記の薬用植物としては、薬用人参の根、
葉、花蕾及び果実、三七人参（田七）、ヘチマ等が挙げ
られる。
葉、花蕾及び果実、三七人参（田七）、ヘチマ等が挙げ
られる。
【０００７】前記含水メタノール又は含水エタノールに
おける水の占める割合は、それらを抽出に用いる場合は
１０〜４０ (v/v)％が好ましく、カラムクロマトグラフ
ィーの溶出に用いる場合は５０〜８０ (v/v)％が好まし
い。
おける水の占める割合は、それらを抽出に用いる場合は
１０〜４０ (v/v)％が好ましく、カラムクロマトグラフ
ィーの溶出に用いる場合は５０〜８０ (v/v)％が好まし
い。
【０００８】次に第二の発明は、ジンセノサイド−Ｒｅ
を主成分とする抗不整脈剤を提供するものである。
を主成分とする抗不整脈剤を提供するものである。
【０００９】ジンセノサイド−Ｒｅは、通常、製剤化し
て用いられる。その製剤化に際して特に困難はなく、製
剤上の添加剤を用いて常法により錠剤、顆粒剤、細粒
剤、カプセル剤等の経口用製剤とすることができ、ま
た、蒸留水に溶かし、濾過、容器への充填、密閉、滅菌
して注射剤とすることができる。
て用いられる。その製剤化に際して特に困難はなく、製
剤上の添加剤を用いて常法により錠剤、顆粒剤、細粒
剤、カプセル剤等の経口用製剤とすることができ、ま
た、蒸留水に溶かし、濾過、容器への充填、密閉、滅菌
して注射剤とすることができる。
【００１０】ジンセノサイド−Ｒｅの投与量は、例えば
成人男子の一日当たりで、経口投与の場合は３０〜６０
０mgの範囲内、経静脈投与の場合は１０〜２００mgの範
囲内で病態に応じて適宜増減すればよい。一日の投与回
数は通常１〜３回である。
成人男子の一日当たりで、経口投与の場合は３０〜６０
０mgの範囲内、経静脈投与の場合は１０〜２００mgの範
囲内で病態に応じて適宜増減すればよい。一日の投与回
数は通常１〜３回である。
【００１１】
【作用】第一発明のジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法
では、処理が容易な樹脂カラムクロマトグラフィーを採
用し、溶出溶媒として含水メタノール又は含水エタノー
ルを用いたことにより該化合物を単離することができ、
従来行われていた煩雑にして時間が掛かる二つの工程、
すなわち水及びｎ−ブタノール間の分配工程とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーの工程を省くことができ
る。また、第二発明の主成分であるジンセノサイド−Ｒ
ｅは、毒性が低く、優れた抗不整脈作用を示す。
では、処理が容易な樹脂カラムクロマトグラフィーを採
用し、溶出溶媒として含水メタノール又は含水エタノー
ルを用いたことにより該化合物を単離することができ、
従来行われていた煩雑にして時間が掛かる二つの工程、
すなわち水及びｎ−ブタノール間の分配工程とシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーの工程を省くことができ
る。また、第二発明の主成分であるジンセノサイド−Ｒ
ｅは、毒性が低く、優れた抗不整脈作用を示す。
【００１２】
【実施例】薬用人参の花蕾５ｋｇに対し７０％エタノー
ル５０リットルと３０リットルを用いてそれぞれ抽出操
作を行い、得られた抽出液を減圧濃縮した。濃縮液を樹
脂（Ｄ１０１；５ｋｇ）カラムに付し、蒸留水３０リッ
トルを流した後、３０％エタノール３０リットルで溶出
した。この溶出液を減圧濃縮し、２４時間放置した後、
析出した粗結晶を濾取した。この粗結晶を７０％メタノ
ールから再結晶してジンセノサイド−Ｒｅの無色針状晶
３８ｇ（収率０．７６％）を得た。 融点：２０１〜２０３℃ ［α］D 22 （メタノール，１．００）：−１．００ 元素分析（Ｃ18Ｈ82Ｏ18・２Ｈ2 Ｏとして） 理論値：Ｃ５８．６３；Ｈ８．８２ 実測値：Ｃ５８．６４；Ｈ８．８３ ＩＲ νnujol max ：３３８０（ＯＨ），１６２０（Ｃ
＝Ｃ）13 Ｃ−ＮＭＲ：39.4(C-1), 27.4(C-2), 78.7(C-3), 39.
4(C-4), 60.7(C-5),74.6(C-6), 45.7(C-6), 41.0(C-8),
49.4(C-9), 39.4(C-10) 30.6(C-11), 70.3(C-12), 48.8(C-13), 51.3(C-14),30.
6(C-15), 26.5(C-16), 51.8(C-17), 17.4(C-18),17.4(C
-19), 83.2(C-20), 22.4(C-21), 35.8(C-22),23.3(C-2
3), 125.7(C-24), 130.9(C-25), 25.7(C-26),17.7(C-2
7), 32.0(C-28), 17.1(C-29), 17.1(C-30) 6-Glc ：101.6(1'), 79.1(2'), 78.0(3'), 72.1(4'),7
8.0(5'), 62.9(6') Rham：101.6(1"), 72.1(2"), 72.1(3"), 73.8(4"),69.3
(5"), 18.6(6") 20-glc：98.1(1"'), 75.0(2"'), 79.1(3"'), 71.1
(4"'),78.5(5"'), 62.7(6"')
ル５０リットルと３０リットルを用いてそれぞれ抽出操
作を行い、得られた抽出液を減圧濃縮した。濃縮液を樹
脂（Ｄ１０１；５ｋｇ）カラムに付し、蒸留水３０リッ
トルを流した後、３０％エタノール３０リットルで溶出
した。この溶出液を減圧濃縮し、２４時間放置した後、
析出した粗結晶を濾取した。この粗結晶を７０％メタノ
ールから再結晶してジンセノサイド−Ｒｅの無色針状晶
３８ｇ（収率０．７６％）を得た。 融点：２０１〜２０３℃ ［α］D 22 （メタノール，１．００）：−１．００ 元素分析（Ｃ18Ｈ82Ｏ18・２Ｈ2 Ｏとして） 理論値：Ｃ５８．６３；Ｈ８．８２ 実測値：Ｃ５８．６４；Ｈ８．８３ ＩＲ νnujol max ：３３８０（ＯＨ），１６２０（Ｃ
＝Ｃ）13 Ｃ−ＮＭＲ：39.4(C-1), 27.4(C-2), 78.7(C-3), 39.
4(C-4), 60.7(C-5),74.6(C-6), 45.7(C-6), 41.0(C-8),
49.4(C-9), 39.4(C-10) 30.6(C-11), 70.3(C-12), 48.8(C-13), 51.3(C-14),30.
6(C-15), 26.5(C-16), 51.8(C-17), 17.4(C-18),17.4(C
-19), 83.2(C-20), 22.4(C-21), 35.8(C-22),23.3(C-2
3), 125.7(C-24), 130.9(C-25), 25.7(C-26),17.7(C-2
7), 32.0(C-28), 17.1(C-29), 17.1(C-30) 6-Glc ：101.6(1'), 79.1(2'), 78.0(3'), 72.1(4'),7
8.0(5'), 62.9(6') Rham：101.6(1"), 72.1(2"), 72.1(3"), 73.8(4"),69.3
(5"), 18.6(6") 20-glc：98.1(1"'), 75.0(2"'), 79.1(3"'), 71.1
(4"'),78.5(5"'), 62.7(6"')
【００１３】試験例１ 体重 180〜240 ｇのウイスター系ラット（雌雄各５匹ず
つの計１０匹を１群とし、６群使用）を１０％抱水クロ
ラール（０．３ｇ／ｋｇを皮下注射）で麻酔して正常心
電図を記録した。その後、ラットの舌下静脈に０．３％
塩化バリウム水溶液（１ｍｇ／ｋｇ）を注射し、心電図
上に不整脈を観測してから１分間経過したとき、ジンセ
ノサイド−Ｒｅを舌下静脈に注射した。各群に対する投
与量は、 １群・・・１ｍｇ／ｋｇ ４群・・・１０ｍｇ／ｋ
ｇ ２群・・・４ｍｇ／ｋｇ ５群・・・２０ｍｇ／ｋ
ｇ ３群・・・５ｍｇ／ｋｇ ６群・・・４０ｍｇ／ｋ
ｇ とした。その注射後に回復した正常心電図の持続時間を
測定し、結果を表１に示した。
つの計１０匹を１群とし、６群使用）を１０％抱水クロ
ラール（０．３ｇ／ｋｇを皮下注射）で麻酔して正常心
電図を記録した。その後、ラットの舌下静脈に０．３％
塩化バリウム水溶液（１ｍｇ／ｋｇ）を注射し、心電図
上に不整脈を観測してから１分間経過したとき、ジンセ
ノサイド−Ｒｅを舌下静脈に注射した。各群に対する投
与量は、 １群・・・１ｍｇ／ｋｇ ４群・・・１０ｍｇ／ｋ
ｇ ２群・・・４ｍｇ／ｋｇ ５群・・・２０ｍｇ／ｋ
ｇ ３群・・・５ｍｇ／ｋｇ ６群・・・４０ｍｇ／ｋ
ｇ とした。その注射後に回復した正常心電図の持続時間を
測定し、結果を表１に示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】上記結果から、ジンセノサイド−Ｒｅが塩
化バリウム誘導の不整脈に対し用量依存的に抗不整脈作
用を示すこと、そしてＥＤ50値及びＥＤ95値を算出すれ
ば、それぞれ１２．５ｍｇ／ｋｇ及び１８．３ｍｇ／ｋ
ｇとなることが判った。
化バリウム誘導の不整脈に対し用量依存的に抗不整脈作
用を示すこと、そしてＥＤ50値及びＥＤ95値を算出すれ
ば、それぞれ１２．５ｍｇ／ｋｇ及び１８．３ｍｇ／ｋ
ｇとなることが判った。
【００１６】試験例２ ２５０ｍｌのガラス製容器に体重２５±５ｇの健常マウ
スと２ｍｌのクロロホルムを含ませた脱脂綿を入れ、麻
酔状態から呼吸停止に至ったマウスを速やかに取り出
し、心電図を記録した。そのとき心室細動（ＶＦ）が認
められたマウス（雌雄同数）を選んで次の実験に用い
た。試験薬を、マウスの尾静脈から投与してから５分
後、あるいは経口投与してから６０分後に、前記と同様
にして呼吸停止直後の心電図を測定し、ＶＦ発生の有無
を確認した。その結果を表２に示した。
スと２ｍｌのクロロホルムを含ませた脱脂綿を入れ、麻
酔状態から呼吸停止に至ったマウスを速やかに取り出
し、心電図を記録した。そのとき心室細動（ＶＦ）が認
められたマウス（雌雄同数）を選んで次の実験に用い
た。試験薬を、マウスの尾静脈から投与してから５分
後、あるいは経口投与してから６０分後に、前記と同様
にして呼吸停止直後の心電図を測定し、ＶＦ発生の有無
を確認した。その結果を表２に示した。
【００１７】
【表２】
【００１８】上記結果から、ジンセノサイド−Ｒｅはク
ロロホルム誘導の心室細動（ＶＦ）に対して優れた予防
作用を示すことが判明した。
ロロホルム誘導の心室細動（ＶＦ）に対して優れた予防
作用を示すことが判明した。
【００１９】試験例３ 体重 210〜250 ｇのウイスター系ラットにペントバルビ
タールのナトリウム塩（６０mg/kg ）を腹腔内投与して
麻酔し、正常心電図を記録した。次に、ラットの尾静脈
から被験薬を投与した。その３分後にピツイトリン
（０．５u/kg）を投与して心電図を記録し、１０秒、３
０秒、１分、２分、３分、５分、１０分及び２０分経過
毎にＴ波の変化、心臓のリズム及び脈拍について調べ
た。その結果、生理食塩水投与群（１ml/kg 、１１匹／
群）では全例に不整脈が認められたが、ジンセノサイド
−Ｒｅ投与群（１０mmol/kg 、１０匹／群）では全例が
正常であった。
タールのナトリウム塩（６０mg/kg ）を腹腔内投与して
麻酔し、正常心電図を記録した。次に、ラットの尾静脈
から被験薬を投与した。その３分後にピツイトリン
（０．５u/kg）を投与して心電図を記録し、１０秒、３
０秒、１分、２分、３分、５分、１０分及び２０分経過
毎にＴ波の変化、心臓のリズム及び脈拍について調べ
た。その結果、生理食塩水投与群（１ml/kg 、１１匹／
群）では全例に不整脈が認められたが、ジンセノサイド
−Ｒｅ投与群（１０mmol/kg 、１０匹／群）では全例が
正常であった。
【００２０】すなわち、ジンセノサイド−Ｒｅは、ピツ
イトリン誘導の虚血性不整脈に対して優れた予防作用を
示すことが判明した。
イトリン誘導の虚血性不整脈に対して優れた予防作用を
示すことが判明した。
【００２１】試験例４ 体重 210〜250 ｇのウイスター系ラットを用いてジンセ
ノサイド−Ｒｅの静脈注射によるＬＤ50値を求めた結
果、２３４．２±３５．８mg/kg となった。一方、対照
としてリドカイン及びプロプラノールのＬＤ50値を求め
たところ、それぞれ２６mg/kg 及び２７mg/kg であっ
た。
ノサイド−Ｒｅの静脈注射によるＬＤ50値を求めた結
果、２３４．２±３５．８mg/kg となった。一方、対照
としてリドカイン及びプロプラノールのＬＤ50値を求め
たところ、それぞれ２６mg/kg 及び２７mg/kg であっ
た。
【００２２】上記結果から、ジンセノサイド−Ｒｅの毒
性は極めて低いことが分かる。
性は極めて低いことが分かる。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、薬用植物からジンセノ
サイド−Ｒｅを簡単かつ安価に単離精製することがで
き、工業化が可能である。また、有効性及び安全性が共
に優れた抗不整脈剤を提供することができる。
サイド−Ｒｅを簡単かつ安価に単離精製することがで
き、工業化が可能である。また、有効性及び安全性が共
に優れた抗不整脈剤を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 裴 玉萍 中華人民共和国遼寧省瀋陽市文化路103号 瀋陽薬学院内 (72)発明者 王 紅燕 中華人民共和国遼寧省瀋陽市文化路103号 瀋陽薬学院内 (72)発明者 劉 崇銘 中華人民共和国遼寧省瀋陽市文化路103号 瀋陽薬学院内 (72)発明者 姚 新生 中華人民共和国遼寧省瀋陽市文化路103号 瀋陽薬学院内
Claims (2)
- 【請求項１】 次のＡ〜Ｅの工程からなることを特徴と
するジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法。 （Ａ）メタノール、含水メタノール、エタノール、含水
エタノール又は水を用いて薬用植物から含有成分を抽出
する工程、 （Ｂ）抽出液を濃縮する工程、 （Ｃ）濃縮液を樹脂カラムに付し、カラムに水を通して
溶出液を除き、次いで含水メタノール又は含水エタノー
ルで溶出する工程、 （Ｄ）含水メタノール又は含水エタノールによる溶出液
を濃縮して結晶を析出させる工程、 （Ｅ）再結晶により精製する工程。 - 【請求項２】 ジンセノサイド−Ｒｅを主成分とする抗
不整脈剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261952A JPH0789863A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | ジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法及び該化合物を主成分とする抗不整脈剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261952A JPH0789863A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | ジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法及び該化合物を主成分とする抗不整脈剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789863A true JPH0789863A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17368948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5261952A Ceased JPH0789863A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | ジンセノサイド−Ｒｅの単離精製法及び該化合物を主成分とする抗不整脈剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0789863A (ja) |
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-
1993
- 1993-09-24 JP JP5261952A patent/JPH0789863A/ja not_active Ceased
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