JPH0782266A

JPH0782266A - フォトクロミック化合物

Info

Publication number: JPH0782266A
Application number: JP22975093A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Irie; 正浩入江
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1993-09-16
Filing date: 1993-09-16
Publication date: 1995-03-28
Anticipated expiration: 2016-04-03
Also published as: JP3151089B2

Abstract

(57)【要約】【目的】ジアリールエテン構造の優れたフォトクロミッ
ク性を損なうことなく、高分子媒体中へのジアリールエ
テン誘導体の高濃度分散を可能にし、また、相分離を防
止したフォトクロミック材料を得る。【構成】下記式【化１】（ただし、Ｘは、酸素原子またはシアノアルキル基で置
換されていてもよい窒素原子であり、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれアルキル基、アルコキシ基ま
たはシアノ基であり、Ｒ₄およびＲ₅は、互いに連結して
炭素環を形成していてもよく、Ｒ₆はアルキレン基であ
り、Ｒ₇は水素原子またはメチル基である。）で示され
るフォトクロミック化合物、および上記化合物とスチレ
ン、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと
の共重合体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、重合性基を有する新規
なフォトクロミック化合物およびそれを重合したフォト
クロミック重合体に関する。

【０００２】

【従来の技術】フォトクロミック化合物は、光の作用に
より色調の異なる２つの状態を可逆的に生成する機能を
もち、調光材料、光メモリ材料などへの応用がすすめら
れている。これまでのフォトクロミック材料は、上記し
たフォトクロミック化合物を高分子媒体中へ分散させた
ものが用いられてきた。

【０００３】近年、熱不可逆性をもつフォトクロミック
化合物、例えば、フルギド誘導体、ジアリールエテン誘
導体、シクロファン誘導体等が開発され、光メモリ媒体
への応用が検討されている。しかし、このようなフォト
クロミック化合物は分子中に芳香環を多数含むものが多
いために高分子媒体との相溶性が悪く、特にジアリール
エテン誘導体は、熱安定性、繰返し発色耐久性、長波長
域感受性を持ち、光メモリ媒体として優れた物性を有し
ているが、その極性構造のために極性の低い高分子媒体
中への分散性が悪いという問題があった。また、上記の
熱不可逆性フォトクロミック化合物を高分子媒体中へ分
散させたものを長時間保存すると、フォトクロミック化
合物と高分子媒体とが相分離し、フォトクロミック化合
物の発色機能が十分に発揮されないという問題もあっ
た。

【０００４】高分子媒体との相溶性を向上させる手段と
しては、フォトクロミック化合物そのものに高分子との
相溶性のよい官能基を導入する（特開昭61-263982号公
報、同61-263983号公報）、相溶化剤を添加するなどの
ことが試みられている。しかし、これらの方法は、芳香
環を多数個含むフォトクロミック化合物の場合は顕著な
成果をあげていない。そこで、本発明者は、ジアリール
エテン誘導体を高分子に結合させることを目的として、
下記式で示されるジアリールエテン誘導体を側鎖に有す
るスチレン系共重合体を合成した（以下の構造式中、Ｍ
ｅはメチル基であり、Ｅｔはエチル基である。）。

【０００５】

【化３】

【０００６】しかし、このスチレン系共重合体は、ジア
リールエテン誘導体のマレイミド基にフェニル基が直接
結合し電子求引性が減少したためと考えられるが、十分
な発色濃度が得られないという問題が生じた。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑みてなされたものであって、ジアリールエテン
誘導体の発色濃度を低下させることなく、ジアリールエ
テン誘導体を高分子媒体中に高濃度で分散させ、且つ相
分離を防止することを目的とするものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、ジアリールエ
テン誘導体のインドール環の窒素原子に重合性基を導入
することにより、重合性のジアリールエテン誘導体を合
成することに成功し、また、これを重合することにより
側鎖にジアリールエテン誘導体を結合した重合体を得る
ことができ、該重合体が上記本発明の目的を達成するも
のであることを見出し、本発明を提案するに至った。

【０００９】即ち、本発明は、下記式（Ａ）

【００１０】

【化４】

【００１１】（ただし、Ｘは、酸素原子またはシアノア
ルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ₄およびＲ₅
は、互いに連結して炭素環を形成していてもよく、Ｒ₆
はアルキレン基であり、Ｒ₇は水素原子またはメチル基
である。）で示されるフォトクロミック化合物であり、
また、（１）下記式（Ｂ）

【００１２】

【化５】

【００１３】（ただし、Ｘは、酸素原子またはシアノア
ルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ₄およびＲ₅
は、互いに連結して炭素環を形成していてもよく、Ｒ₆
はアルキレン基であり、Ｒ₇は水素原子またはメチル基
である。）で示される単量体単位０．１〜７０モル
％、および（２）スチレン、アクリル酸エステルまたは
メタクリル酸エステルに基づく単量体単位９９．９〜
３０モル％を含み、重量平均分子量が１万〜１００万で
あることを特徴とするフォトクロミック重合体である。

【００１４】上記式（Ａ）および（Ｂ）中、Ｘは、酸素
原子またはシアノアルキル基で置換されていてもよい窒
素原子である。シアノアルキル基中のアルキル基の炭素
数は特に制限されないが、通常は１〜４の範囲であるこ
とが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等を挙げることができる。

【００１５】上記式（Ａ）および（Ｂ）中、Ｒ₁、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれアルキル基、アルコキ
シ基またはシアノ基である。アルキル基としては、炭素
数に特に制限されるものではないが、一般にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４
のアルキル基が好適であり、アルコキシ基も同様に、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の
炭素数１〜４のアルコキシ基が好適である。また、上記
Ｒ₄およびＲ₅は、互いに連結して炭素環を形成していて
もよい。形成される炭素環としては、一般にはベンゼン
環を挙げることができる。

【００１６】上記式（Ａ）および（Ｂ）中、Ｒ₆はアル
キレン基である。アルキレン基の炭素数は特に制限され
るものではないが、ジアリールエテン構造が嵩高いこと
による上記フォトクロミック化合物の重合性低下を避け
るためには、アルキレン基の２つの結合手がある程度離
れていることが好ましく、通常は炭素数が８〜２０であ
り、且つ２つの結合手は８〜１２の直鎖炭素で隔てられ
た直鎖状または分岐状のアルキレン基であることが好ま
しい。このようなアルキレン基を具体的に例示すると、
オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、
ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基等を挙げること
ができる。

【００１７】次に、本発明のフォトクロミック重合体
は、上記式（Ａ）で示されるフォトクロミック化合物
０．１〜７０モル％と、スチレン、アクリル酸エステ
ル、またはメタクリル酸エステル９９．９〜３０モル％
とのランダム共重合体である。上記式（Ａ）で示される
フォトクロミック化合物と共重合するアクリル酸エステ
ル、またはメタクリル酸エステルは、下記式で示される
化合物が好適である。

【００１８】

【化６】

【００１９】（ただし、Ｒは水素原子またはメチル基で
あり、Ｒ′はアルキル基である。）上記式中、Ｒ′で示
されるアルキル基は、その炭素数の制限はないが、一般
には炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、環状のアルキル
基であることが好適である。具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデ
シル基等を挙げることができる。

【００２０】上記式（Ｂ）で示される単量体単位と、ス
チレン、アクリル酸エステル、またはメタクリル酸エス
テルに基づく単量体単位との比率は、前者が０．１〜７
０モル％、好ましくは０．２〜３０モル％であり、後者
が９９．９〜３０モル％、好ましくは９９．８〜７０モ
ル％である。上記式（Ｂ）で示される単量体単位の比率
が０．１モル％よりも少ない場合は、得られるフォトク
ロミック重合体の発色濃度が向上しないために好ましく
ない。また、その比率が７０モル％よりも多い重合体は
製造が困難である。

【００２１】本発明のフォトクロミック重合体の重量平
均分子量は１万〜１００万の範囲であり、５万〜５０万
の範囲であることが好ましい。重量平均分子量が１万未
満のときは分子量が低すぎるために成形体とすることが
できず、逆に１００万を超えるときは通常の熱可塑性樹
脂の成形方法では成形が困難であり、また、溶媒に溶解
しがたくなるためにキャスト成形ができなくなる。

【００２２】本発明のフォトクロミック化合物およびフ
ォトクロミック重合体は、どのような方法により製造さ
れてもよいが、下記に示す方法により好適に製造するこ
とができる。まず、本発明のフォトクロミック化合物
は、下記式（Ｃ）

【００２３】

【化７】

【００２４】（ただし、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆およびＲ₇は前記
式（Ａ）と同様である。）で示される化合物にオギザリ
ルクロライドを反応させ、次いで、下記式（Ｄ）

【００２５】

【化８】

【００２６】（ただし、Ｘはハロゲン原子または水酸基
であり、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は前記式（Ａ）と同様であ
る。）で示される化合物を反応させることにより製造す
ることができる。また、上記方法において、オギザリル
クロライドと共に硫酸アミノアセトニトリルを反応さ
せ、次いで、上記式（Ｄ）で示される化合物を反応させ
ることにより製造することもできる。

【００２７】上記式（Ｃ）で示される化合物は、次の方
法により製造することができる。

【００２８】

【化９】

【００２９】（ただし、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₆は前記式
（Ａ）と同様である。）で示される置換インドールに対
して、

【００３０】

【化１０】

【００３１】（ただし、Ｒ₇は前記式（Ａ）と同様であ
る。）で示される化合物を１．５〜３．０倍モル加え、
ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ベンゼンな
どの溶媒を加えて、室温で溶解させる。次いで、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドなどの脱水剤を１．５〜３．
０倍モル添加し、反応促進剤として４−ピロリジノピリ
ジンを０．１〜１．０倍モル添加して１０〜４０℃の間
で１０〜２４時間かけて反応させ、水洗・乾燥後、シリ
カゲルカラムで分離し、前記式（Ｃ）で示される化合物
を収率３０〜８０％で得ることができる。

【００３２】次いで、得られた（Ｃ）で示される化合物
をジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ベンゼン
などの溶媒などに溶解させ、０℃以下に保つ。この溶液
中にオギザリルクロライドを等モル、反応温度が１０℃
を越えないように滴下する。滴下終了後、１０〜４０℃
で１０分間から１時間攪拌すると、下記式（Ｅ）

【００３３】

【化１１】

【００３４】（ただし、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆及びＲ₇は前記式
（Ａ）と同様である。）で示される化合物が収率８０〜
９９％で得られる。また、オギザリルクロライドとの反
応において、硫酸アミノアセトニトリルをオギザリルク
ロライドと等モル滴下すると、下記式（Ｆ）

【００３５】

【化１２】

【００３６】（ただし、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆及びＲ₇は前記式
（Ａ）と同様である。）で示される化合物が得られる。

【００３７】次に、このようにして得られた（Ｅ）ある
いは（Ｆ）で示される化合物をジクロロメタン、クロロ
ホルム、トルエン、ベンゼンなどの溶媒に溶解させ、あ
らかじめ用意しておいた（Ｄ）で示されるチエニル酢酸
誘導体を０．５〜１．０倍モルとトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、モルホリンなどの有機塩基性化合物を
２．０〜４．０倍モル、ジクロロメタンなどの溶媒に溶
かし、（Ｅ）及び（Ｆ）で示される化合物が溶解してい
る溶液中に０〜４０℃の間で反応温度が１０℃を越えな
いように滴下する。滴下終了後、溶媒を除去してシリカ
ゲルカラムを通すと、本発明のフォトクロミック化合物
が５〜２０％の間の収率で得られる。

【００３８】また、本発明のフォトクロミック重合体
は、上記したフォトクロミック化合物と、スチレン、ア
クリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとを共重
合することにより製造することができる。具体的には、
反応溶媒としてベンゼン、トルエン、クロロホルム等を
使用する溶液重合を好適に使用することができる。重合
開始剤は、ラジカル重合開始剤を使用することができる
が、非酸化物系開始剤であるアゾビスイソブチロニトリ
ル等のアゾ系開始剤を好適に使用することができる。重
合温度は、使用するラジカル重合開始剤の分解温度によ
って決定されるが、通常は４０〜１００℃の範囲である
ことが好ましい。

【００３９】このようにして本発明のフォトクロミック
化合物およびフォトクロミック重合体を製造することが
できる。

【００４０】

【発明の効果】本発明のフォトクロミック化合物は重合
性を有しており、これをスチレン等の共重合性モノマー
と共重合させることにより、重合体中へのジアリールエ
テン構造の導入量を任意にかえることができる。また、
ジアリールエテン構造は重合体主鎖と結合しているため
に経時的に相分離することもない。従って、本発明によ
れば、ジアリールエテン構造の優れたフォトクロミック
性を損うことなく、高分子媒体中へジアリールエテン誘
導体を高濃度に分散させることができ、また、相分離を
防止することができる。

【００４１】本発明のフォトクロミック化合物は、フォ
トクロミック重合体の原料モノマーとして有用であり、
フォトクロミック重合体は、熱不可逆性を有しているこ
とから光メモリ媒体として有用である。

【００４２】

【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明は、これら実施例に限定されるものでは
ない。

【００４３】実施例１次のスキームに従ってフォトクロミック化合物（Ａ）を
合成した。

【００４４】

【化１３】

【００４５】化合物（１）の合成５０mlのナスフラスコに1-（11-ヒドロキシ）ウンデシ
ル-2-メチルインドール0.723g（2.3mmol）、メタクリル
酸 0.396g（4.6mmol）およびジクロロメタン15mlを入
れ、これにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＤＣ）
0.949g（4.6mmol）を加えた。続いて4-ピロリジノピリ
ジン0.050g（0.34mmol）を加えて室温で攪拌した。２４
時間後、固形物を濾別して、水、５％酢酸溶液、水の順
で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を
留去してシリカゲルカラムで分離した（収量0.594g、収
率70.2％）。

【００４６】フォトクロミック化合物（Ａ）の合成 50mlのナスフラスコに化合物（１）である1-（11-メタ
クリロイロキシ）ウンデシル-2-メチルインドール0.572
g（1.55mmol）とジクロロメタン15mlを入れ、氷冷しな
がらオギザリルクロライド0.135ml（1.55mmol）を滴下
した。そのまま２０分間攪拌し、これを、あらかじめ用
意しておいた5-シアノ-2,4-ジメチル-3-チエニル酢酸0.
212g（1.09mmol）、トリメチルアミン0.43ml（3.1mmo
l）およびジクロロメタン7.5mlの混合溶液中へ室温で滴
下した。終夜攪拌した後、溶媒を留去して、シリカゲル
カラムにより精製した（収量0.0463g、収率6.8％）。

【００４７】フォトクロミック化合物（Ａ）の¹Ｈ−核
磁気共鳴スペクトルおよび質量分析の結果は下記のとお
りであった。

【００４８】ＭＳ（ｍ／ｚ）６００（Ｍ⁺），３７５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ=1.1〜1.8 (m,18H,-C
H₂-) 1.93 (s,3H,-CH₃) 2.38 (s,1H,Ar-CH₃) 3.8〜4.3 (m,4H) 5.47 (m,1H) 6.05 (s,1H) 6.16 (s,1H,Ar-H) 6.9〜7.6 (m,4H,Ar-H) また、ｎ−ヘキサン中においてこのフォトクロミック化
合物（Ａ）に特定波長の光を照射したときの吸光度を常
温で分光光度計により測定し、そのグラフを図１に示し
た。

【００４９】実施例２実施例１のフォトクロミック化合物（Ａ）の合成におい
て、オギザリルクロライドと等モルの硫酸アミノアセト
ニトリルをオギザリルクロライドと共に滴下したこと以
外は実施例１と同様にして、下記式

【００５０】

【化１４】

【００５１】で示されるフォトクロミック化合物（Ｂ）
を合成した。この化合物の¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
および質量分析の結果は下記のとおりであった。

【００５２】ＭＳ（ｍ／ｚ）５３８（Ｍ⁺），４１３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ=1.1〜1.8 （m,18H,-
CH₂-） 1.90 （s,3H,C-CH₃） 2.08 （sx2,6H,Ar-CH₃） 2.12 （s,3H,Ar-CH₃） 3.9〜4.1 （m,4H,N-CH₂-,O-CH₂-） 4.53 （s,2H,N-CH₂-CN） 5.49 （m,1H,C=CH₂） 6.01 （s,1H,C=CH₂） 6.9〜7.3 （m,4H,Ar-H）また、このフォトクロミック化合物（Ｂ）のｎ−ヘキサ
ン中、常温における各波長の吸光度を示すグラフを実施
例１と同様に測定して図２に示した。

【００５３】実施例３次のスキームに従ってフォトクロミック化合物（Ｃ）を
合成した。

【００５４】

【化１５】

【００５５】化合物（３）の合成５０mlのナスフラスコに3−シアノメチル−2−メトキシ
ベンゾチオフェン0.404g（2.0mmol）を入れ、２０％水
酸化カリウム水溶液20mlを加えて３時間還流した。

【００５６】放冷後、不溶物を濾別し、希塩酸を加えて
酸性にして析出した白色固体を濾取した（収量0.384g,
収率86.9％）。

【００５７】化合物（４）の合成 50mlナスフラスコに硫酸アミノアセトニトリル0.158g
（0.75mmol）とジクロメタン7.5mlを入れ、トリエチル
アミン0.17ml（1.25mmol）を加えて４時間還流した。こ
れを、あらかじめ化合物（１）0.165g（0.45mmol）／ジ
クロロメタン6mlに氷冷しながらオギザリルクロライド
0.05ml（0.57mmol）を加えて１時間攪拌したものに、室
温で、滴下して終夜攪拌した。

【００５８】フォトクロミック化合物（Ｃ）の合成 30mlのナスフラスコに化合物（３）（2-メトキシ-3-ベ
ンゾチエニル酢酸）0.266g（1.2mmol）とベンゼン7mlを
入れ、室温でオギザリルクロライド0.32ml（3.7mmol）
を加えて４５分攪拌後、２．５時間還流した。放冷後、
溶媒を留去し、ジクロロメタン10mlを加えた。この溶液
を、用意しておいた化合物（４）である1-（11-メタク
リロイロキシ）ウンデシル-2-メチル-3-（Ｎ−シアノメ
チルオキサモイル）インドール）0.287g（0.6mmol）、
トリエチルアミン10ml及びジクロロメタン10mlの混合溶
液に室温で滴下し、室温で終夜攪拌した。この反応溶液
に水を加え、希塩酸で酸性にした後、クロロホルムで抽
出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を留
去してシリカゲルカラムで分離した（収量0.162g 収率4
0.6％）。

【００５９】フォトクロミック化合物（Ｃ）の¹Ｈ−核
磁気共鳴スペクトルおよび質量分析の結果は下記のとお
りであった。

【００６０】ＭＳ（ｍ／ｚ）６６５（Ｍ
⁺），３６８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ=1.0〜1.8 （m,18H,-
CH₂-） 1.86 （s,3H,C-CH₃） 1.90 （s,3H,Ar-CH₃） 3.75 （s,3H,Ar-OCH₃） 3.8〜4.2 （m,4H,N-CH₂-,O-CH₂-） 4.52 （s,2H,N-CH₂-CN） 5.45 （s,1H,C=CH₂） 6.00 （s,1H,C=CH₂） 6.8〜7.6 （m,8H,Ar-H）また、このフォトクロミック化合物（Ｃ）のｎ−ヘキサ
ン中、常温における各波長の吸光度を示すグラフを実施
例１と同様に測定して図３に示した。

【００６１】実施例４テトラヒドロフランあるいはベンゼン溶液中、アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を開始剤として、所定
量のフォトクロミック化合物とスチレン（St）、シクロ
ドデシルメタクリレート（c-DDMA）、ｎ−ドデシルメタ
クリレート（n-DDMA），またはｎ−オクタデシルメタク
リレート（n-ODMA）とを反応容器に入れ、窒素バブリン
グを３０分〜１時間程行った後、加熱してラジカル共重
合を行った。所定時間反応させた後、反応溶液をメタノ
ール中に滴下して沈殿させ、各々の共重合体を得た。重
合条件およびその結果を表１に示した。なお、フォトク
ロミック重合体の組成は¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトルか
ら算出し、重量平均分子量はゲル・パーミエーション・
クロマトグラフにより測定した。吸光度は、得られたフ
ォトクロミック重合体をベンゼンに溶解した溶液をガラ
ス基板上に流延して厚さ１００μｍのキャストフィルム
を得、これを実施例１と同様の方法により３１３ｎｍの
光を照射したときの最大吸収波長における値を測定し
た。相分離は、上記のフィルムを１０時間放置し、フィ
ルムの相分離の有無を目視で観察して評価した。相分離
のないものを○、相分離したものを×で表した。

【００６２】

【表１】

【００６３】また、表１中のＮｏ．１およびＮｏ．８の
それぞれのフォトクロミック重合体について、ｎ−ヘキ
サン中およびフィルムで特定の光を照射したときの吸光
度を示すグラフを図４〜図７に示した。但し、図７は１
４５℃、その他は常温における測定データである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のフォトクロミック化合物（Ａ）のｎ−
ヘキサン中での各波長の吸光度を示すグラフである。

【図２】本発明のフォトクロミック化合物（Ｂ）のｎ−
ヘキサン中での各波長の吸光度を示すグラフである。

【図３】本発明のフォトクロミック化合物（Ｃ）のｎ−
ヘキサン中での各波長の吸光度を示すグラフである。

【図４】本発明のフォトクロミック重合体（Ｎｏ．１）
のｎ−ヘキサン中での各波長の吸光度を示すグラフであ
る。

【図５】本発明のフォトクロミック重合体（Ｎｏ．１）
のフィルムの各波長の吸光度を示すグラフである。

【図６】本発明のフォトクロミック重合体（Ｎｏ．８）
のｎ−ヘキサン中での各波長の吸光度を示すグラフであ
る。

【図７】本発明のフォトクロミック重合体（Ｎｏ．８）
のフィルムの各波長の吸光度を示すグラフである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式【化１】（ただし、Ｘは、酸素原子またはシアノアルキル基で置
換されていてもよい窒素原子であり、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれアルキル基、アルコキシ基ま
たはシアノ基であり、Ｒ₄およびＲ₅は、互いに連結して
炭素環を形成していてもよく、Ｒ₆はアルキレン基であ
り、Ｒ₇は水素原子またはメチル基である。）で示され
るフォトクロミック化合物。
【請求項２】（１）下記式【化２】（ただし、Ｘは、酸素原子またはシアノアルキル基で置
換されていてもよい窒素原子であり、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれアルキル基、アルコキシ基ま
たはシアノ基であり、Ｒ₄およびＲ₅は、互いに連結して
炭素環を形成していてもよく、Ｒ₆はアルキレン基であ
り、Ｒ₇は水素原子またはメチル基である。）で示され
る単量体単位０．１〜７０モル％、および（２）スチ
レン、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
に基づく単量体単位９９．９〜３０モル％を含み、重
量平均分子量が１万〜１００万であることを特徴とする
フォトクロミック重合体。