JPH0780801B2 - ２−クロロエチルビニルエ−テルの精製方法 - Google Patents
２−クロロエチルビニルエ−テルの精製方法Info
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- JPH0780801B2 JPH0780801B2 JP62082600A JP8260087A JPH0780801B2 JP H0780801 B2 JPH0780801 B2 JP H0780801B2 JP 62082600 A JP62082600 A JP 62082600A JP 8260087 A JP8260087 A JP 8260087A JP H0780801 B2 JPH0780801 B2 JP H0780801B2
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- Japan
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- ceve
- cee
- vinyl ether
- chloroethyl vinyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は種々の機能性高分子の原料として有用な２−ク
ロロエチルビニルエーテルの精製方法に関する。
ロロエチルビニルエーテルの精製方法に関する。
「従来技術」 ２−クロロエチルビニルエーテル（以下、CEVEと略記す
る。）が1,1−ジ（２−クロロエトキシ）エタン（以
下、CEEと略記する。）を酸触媒の存在下に熱分解し、
直ちにアルカリ性雰囲気へ移行させることにより得られ
ることが米国特許3,023,250号に開示されている。
る。）が1,1−ジ（２−クロロエトキシ）エタン（以
下、CEEと略記する。）を酸触媒の存在下に熱分解し、
直ちにアルカリ性雰囲気へ移行させることにより得られ
ることが米国特許3,023,250号に開示されている。
この特許の開示する所に拠れば、CEEは以下に示す化学
式に従い 酸の存在下に加熱するとCEVEと２−クロロエタノール
（以下、CEと略記する。）に分解するが、このままでは
分解ガス中に存在する塩化水素や触媒の酸により、CEE
へ戻る反応とCEVEの重合反応が起りCEVEそのものは殆ど
得られないのでこれを防止するべく、分解生成物に直ち
にアミン等の塩基を添加すべきことを教唆している。即
ち、上記の反応にあっては、このような加熱状態では、
該分解反応と再結合反応が平衡していることが示されて
いる。
式に従い 酸の存在下に加熱するとCEVEと２−クロロエタノール
（以下、CEと略記する。）に分解するが、このままでは
分解ガス中に存在する塩化水素や触媒の酸により、CEE
へ戻る反応とCEVEの重合反応が起りCEVEそのものは殆ど
得られないのでこれを防止するべく、分解生成物に直ち
にアミン等の塩基を添加すべきことを教唆している。即
ち、上記の反応にあっては、このような加熱状態では、
該分解反応と再結合反応が平衡していることが示されて
いる。
又、該分解反応後の生成物には未反応のCEEと目的するC
EVEの外にこれと等モルのCEが含まれている。該生成物
からCEEを蒸留除去した後でも、CEVEとCEは共沸するた
め再度の蒸留だけではこCEを略完全にCEVEから除く事は
不可能であり、上記米国特許にあっては、上記蒸留後の
CEVEとCEの混合物を水洗し、CEを水層へ移行させ、しか
る後粗CEVEを脱水し、精留して純度を高めている。
EVEの外にこれと等モルのCEが含まれている。該生成物
からCEEを蒸留除去した後でも、CEVEとCEは共沸するた
め再度の蒸留だけではこCEを略完全にCEVEから除く事は
不可能であり、上記米国特許にあっては、上記蒸留後の
CEVEとCEの混合物を水洗し、CEを水層へ移行させ、しか
る後粗CEVEを脱水し、精留して純度を高めている。
然し乍ら、上記公知の方法に従えば、水洗による排水の
処理という操作が加わるだけでなく、該排水中に含まれ
るCEの回収が極めて難しく、これを回収せず廃棄するこ
とはCEVEの製造に対して致命的な問題であった。
処理という操作が加わるだけでなく、該排水中に含まれ
るCEの回収が極めて難しく、これを回収せず廃棄するこ
とはCEVEの製造に対して致命的な問題であった。
「発明が解決しようとする問題点」 前記の反応混合物中のCEを分解することなく容易にCEE
に戻すことが出来れば上記の如き平衡を考慮することな
く、該混合物を実質的にCEVEとCEEの混合物とすること
が出来、二者の分離は公知の蒸留方法によって容易にで
き、CEVEは製品とし、CEEは原料として再び使用出来る
訳である。
に戻すことが出来れば上記の如き平衡を考慮することな
く、該混合物を実質的にCEVEとCEEの混合物とすること
が出来、二者の分離は公知の蒸留方法によって容易にで
き、CEVEは製品とし、CEEは原料として再び使用出来る
訳である。
「問題を解決するための手段」 本発明者らは、以上の点に鑑み、CEVEと共に副生してく
るこれと等モルのCEを廃水中に廃棄することなく有効に
利用するべく検討した結果、特定の温度以下でなら、た
とえ酸性であっても前記の平衡反応のうち、再結合反応
しか起こらない事実を見出し本発明に到達した。
るこれと等モルのCEを廃水中に廃棄することなく有効に
利用するべく検討した結果、特定の温度以下でなら、た
とえ酸性であっても前記の平衡反応のうち、再結合反応
しか起こらない事実を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明方法は下記一般式［Ｉ］にて示される CEEの熱分解反応により得られる反応混合物からCEVEを
分離するに際し、 （１）該反応混合物からの蒸留により、CEVEを主成分と
し少量のCEを含む留分を分離し、 （２）酸を添加して前記留分を酸性とした後、少量の該
CEを分離することなく、同留分中のCEVEと100℃以下の
液状で反応させ、CEEとすることによつて実質的にCEVE
とCEEのみからなる成分となし、 （３）前記成分を精留することによって、CEVEとCEEを
分離、精製することを 特徴とするCEVEの精製方法である。
分離するに際し、 （１）該反応混合物からの蒸留により、CEVEを主成分と
し少量のCEを含む留分を分離し、 （２）酸を添加して前記留分を酸性とした後、少量の該
CEを分離することなく、同留分中のCEVEと100℃以下の
液状で反応させ、CEEとすることによつて実質的にCEVE
とCEEのみからなる成分となし、 （３）前記成分を精留することによって、CEVEとCEEを
分離、精製することを 特徴とするCEVEの精製方法である。
本発明方法に使用されるCEEの熱分解反応混合物は如何
なる方法によって製造された物でも良く、前述の米国特
許に開示された方法によって製造された混合物や特開昭
57−139030号公報に示される方法で製造された混合物が
例示できる。これら方法の大略はCEEを酸や酸化カルシ
ウムの如き触媒の存在下に例えば100〜260℃の如き温度
範囲で分解する方法である。
なる方法によって製造された物でも良く、前述の米国特
許に開示された方法によって製造された混合物や特開昭
57−139030号公報に示される方法で製造された混合物が
例示できる。これら方法の大略はCEEを酸や酸化カルシ
ウムの如き触媒の存在下に例えば100〜260℃の如き温度
範囲で分解する方法である。
本発明方法に於いては、 （１）この混合物を簡単な蒸留方法によって先ず該混合
物中に存在するCEVEの大部分と少量のCEを含む蒸留物と
上記分解反応で生成した大部分のCEと原料CEEからなる
残留物とに分離する。
物中に存在するCEVEの大部分と少量のCEを含む蒸留物と
上記分解反応で生成した大部分のCEと原料CEEからなる
残留物とに分離する。
この蒸留を行う場合、混合物が酸性であると、蒸留の為
の加熱によることと前述の反応が可逆反応であることか
ら、該反応混合物中のCEVEとCEが再びCEEとなり又、CEV
Eの重合反応が起こりやすくなるので該蒸留に際しては
上記分解反応時に添加される酸を予め中和しておくか、
過剰のアルカリを加えておくべきであることは云う迄も
ない。
の加熱によることと前述の反応が可逆反応であることか
ら、該反応混合物中のCEVEとCEが再びCEEとなり又、CEV
Eの重合反応が起こりやすくなるので該蒸留に際しては
上記分解反応時に添加される酸を予め中和しておくか、
過剰のアルカリを加えておくべきであることは云う迄も
ない。
又、上記残留物に例えばアセトルアルデヒドを加え、含
まれるCEと反応させ残留物全体を実質的にCEEとすれば
再び上記の分解反応用原料として使用することが出来
る。
まれるCEと反応させ残留物全体を実質的にCEEとすれば
再び上記の分解反応用原料として使用することが出来
る。
（２）次いで、上記蒸留物中に含まれる少量のCEをなく
する訳であるが、前述の如く、系を酸性にすれば、100
℃程度以下の温度であってもCEは容易にCEEに戻るとい
う新規な事実に基ずき、上記蒸留物を酸性とし、CEを該
蒸留物から分離することなく上記の如き低温でCEEに戻
す。
する訳であるが、前述の如く、系を酸性にすれば、100
℃程度以下の温度であってもCEは容易にCEEに戻るとい
う新規な事実に基ずき、上記蒸留物を酸性とし、CEを該
蒸留物から分離することなく上記の如き低温でCEEに戻
す。
勿論、このCEと等モルのCEVEが消費される為、後述の蒸
留により得られるCEVEの収量は減るが、得られるCEVEの
純度を考慮すれば、大きな問題ではない。
留により得られるCEVEの収量は減るが、得られるCEVEの
純度を考慮すれば、大きな問題ではない。
この工程で使用する酸としては塩酸、硫酸、リン酸ある
いはパラトルエンスルフォン酸等を例示できる。この酸
の使用量は用いる前記蒸留物全体重量に対して0.01〜1.
0％が好ましい。
いはパラトルエンスルフォン酸等を例示できる。この酸
の使用量は用いる前記蒸留物全体重量に対して0.01〜1.
0％が好ましい。
（３）（２）の工程での反応混合物には最早CEが実質的
には存在しないので、前記の如き再結合反応は起らず、
この混合物を加熱し、公知の方法でもって精留しても高
純度のCEVEを蒸留物として得ることができる。又、蒸留
器に残る大部分がCEEからなる残留物はそのまま、或は
必要に応じて洗浄し、再び、前記の分解反応に使用され
る。
には存在しないので、前記の如き再結合反応は起らず、
この混合物を加熱し、公知の方法でもって精留しても高
純度のCEVEを蒸留物として得ることができる。又、蒸留
器に残る大部分がCEEからなる残留物はそのまま、或は
必要に応じて洗浄し、再び、前記の分解反応に使用され
る。
上記の精留を行うに当っては、CEVEの熱による重合を極
力避けるため、蒸留器内の液温を低くすべきであり、そ
の温度としては、100℃以下、50℃以上が好ましい。
力避けるため、蒸留器内の液温を低くすべきであり、そ
の温度としては、100℃以下、50℃以上が好ましい。
以上述べた如く、CEVEが例えば、前述の米国特許に示さ
れる方法で巧みに製造されるにも係らず、反応混合物か
らのCEVEの単離方法に問題が見られたが、本発明方法に
よれば、極めて収率よく高純度で且つ含水量が極めて少
ないCEVEを得ることができる。
れる方法で巧みに製造されるにも係らず、反応混合物か
らのCEVEの単離方法に問題が見られたが、本発明方法に
よれば、極めて収率よく高純度で且つ含水量が極めて少
ないCEVEを得ることができる。
「実施例」 以下に、参考例、実施例及び比較例を挙げ本発明方法を
更に詳しく説明するが、これらに限定されるものではな
い。
更に詳しく説明するが、これらに限定されるものではな
い。
参考例 １ 本例はCEEの熱分解によりCEVEとCEの混合物を製造した
例である。
例である。
内容300mlのガラスフラスコに長さ43cmの充填塔を付
け、この充填塔内の充填物の下端から4cm下に取り付け
口を付けた。
け、この充填塔内の充填物の下端から4cm下に取り付け
口を付けた。
このフラスコにCEE150gを入れ、加熱をしながら系を徐
々に減圧としCEE蒸気が系内に充満した時点0.2％のリン
酸を含むCEEをフラスコ内の液量が一定になる様に連続
的に注入した。分解が始まると系内の圧力を100mmHgに
減じ、同時に上気取り付け口からトリエチルアミン溶液
（CEVE約65重量部、CE約３重量部及びトルエチルアミン
32重量部からなる。）をトリエチルアミン量で約2g/Hr
の速度で注入した。
々に減圧としCEE蒸気が系内に充満した時点0.2％のリン
酸を含むCEEをフラスコ内の液量が一定になる様に連続
的に注入した。分解が始まると系内の圧力を100mmHgに
減じ、同時に上気取り付け口からトリエチルアミン溶液
（CEVE約65重量部、CE約３重量部及びトルエチルアミン
32重量部からなる。）をトリエチルアミン量で約2g/Hr
の速度で注入した。
200mlの上気リン酸溶液が注入された時点で注入を止
め、分解のみを続行しフラスコ内の残留物が約7gとなっ
た時点で反応を停止した。
め、分解のみを続行しフラスコ内の残留物が約7gとなっ
た時点で反応を停止した。
得られた留出物の重量は405gであり、CEVE、CE及びトリ
エチルアミンがその大部分を占めており、CEEは0.9％、
その他の成分は約２％でありこの分解反応がほぼ定量的
に進んだことが判明した。
エチルアミンがその大部分を占めており、CEEは0.9％、
その他の成分は約２％でありこの分解反応がほぼ定量的
に進んだことが判明した。
実施例 １ 参考例１で得られたCEVE53.8％、CE41.8％、トリエチル
アミン2.2％、CEE0.9％及びその他1.3％からなる溶液20
0gをウイドマー蒸留器でもって蒸留しCEVE89％、CE7.3
％、トリエチルアミン3.4％及びその他0.3％からなる留
分121gを得た。（尚、この蒸留器に存在した残留物はCE
VE1.2％,CE93.5％，トリエチルアミン0.1％,CEE2.6％そ
の他2.6％であり、これは別途のCEEの製造に用いられる
事は云う迄もない。これを残留分Ａとする。） 上気留分からトリエチルアミンを蒸留除去し（この留分
はアミン32.5％,CEVE65.1％CE2.4％からなり、これを留
分Ｂとする。）得られたCEVE主体の留分105.6g（CEVE9
1.7％、CE7.8％、その他0.3％）にリン酸を全体に対し
て0.05％加え室温で110分撹拌反応させた所、CEVE80.5
％,CE0.2％,CEE18.6％及びその他0.7％の成分比となっ
た。すなわち、この留分中のCEが略完全にCEEとなっ
た。
アミン2.2％、CEE0.9％及びその他1.3％からなる溶液20
0gをウイドマー蒸留器でもって蒸留しCEVE89％、CE7.3
％、トリエチルアミン3.4％及びその他0.3％からなる留
分121gを得た。（尚、この蒸留器に存在した残留物はCE
VE1.2％,CE93.5％，トリエチルアミン0.1％,CEE2.6％そ
の他2.6％であり、これは別途のCEEの製造に用いられる
事は云う迄もない。これを残留分Ａとする。） 上気留分からトリエチルアミンを蒸留除去し（この留分
はアミン32.5％,CEVE65.1％CE2.4％からなり、これを留
分Ｂとする。）得られたCEVE主体の留分105.6g（CEVE9
1.7％、CE7.8％、その他0.3％）にリン酸を全体に対し
て0.05％加え室温で110分撹拌反応させた所、CEVE80.5
％,CE0.2％,CEE18.6％及びその他0.7％の成分比となっ
た。すなわち、この留分中のCEが略完全にCEEとなっ
た。
次いで、この留分を65mmHgの減圧下で蒸留器の内温を75
℃以下に保ちながら蒸留し、CEVE99.2％、CE0.1％以下
そしてその他0.8％の留分77gを得た。このものの水分は
7ppmであった。又、この蒸留器に残った成分の組成はCE
VE21.4％、CE0.8％、CEE77.2％であり、（このものを留
分Ｃとする。）副生物は殆ど生成していなかった。
℃以下に保ちながら蒸留し、CEVE99.2％、CE0.1％以下
そしてその他0.8％の留分77gを得た。このものの水分は
7ppmであった。又、この蒸留器に残った成分の組成はCE
VE21.4％、CE0.8％、CEE77.2％であり、（このものを留
分Ｃとする。）副生物は殆ど生成していなかった。
以上の結果から、CEVEの回収率は98％、CEのそれは99
％、トリエチルアミンのそれは96％であることが判明し
た。
％、トリエチルアミンのそれは96％であることが判明し
た。
参考例 ２ リン酸を含むCEEの一部として実施例１記載の留分Ｃ
を、トリエチルアミン溶液の一部として実施例１記載の
留分Ｂを用いて参考例１記載の方法を繰り返した。
を、トリエチルアミン溶液の一部として実施例１記載の
留分Ｂを用いて参考例１記載の方法を繰り返した。
留出した液の総量は402gであり、その組成も参考例１記
載のものと殆ど変化なかった。
載のものと殆ど変化なかった。
実施例 ２ 参考例２で得られた分解液（CEVE53.6％、CE41.6％、ト
ルエチルアミン2.4％、その他2.4％からなる。）200gを
用い、ウイドマー蒸留器を用いて蒸留し、CEVE90.8％、
CE8.3％、その他0.5％からなる留分107.8gを得た。
ルエチルアミン2.4％、その他2.4％からなる。）200gを
用い、ウイドマー蒸留器を用いて蒸留し、CEVE90.8％、
CE8.3％、その他0.5％からなる留分107.8gを得た。
この留分に濃塩酸を0.05％加え85℃で10分反応させた後
蒸留し、CEVE99.3％、CE0.1％以下、その他0.6％及び水
分5ppmの製品82gを得た。実施例１と同様に副生成物は
殆ど生成していなかった。
蒸留し、CEVE99.3％、CE0.1％以下、その他0.6％及び水
分5ppmの製品82gを得た。実施例１と同様に副生成物は
殆ど生成していなかった。
CEVEの回収率は99％であり、CE及びトリエチルアミンの
それらは99％及び98％であった。
それらは99％及び98％であった。
実施例 ３ 参考例１と同様の方法で得られた熱分解液（CEVE54.8
％、CE42.％、トリエチルアミン1.9％、CEE0.8％及びそ
の他0.5％からなる。）200gを用い、ウイドマー蒸留器
を用いて蒸留し、CEVE91.8％、CE7.9、その他0.1％から
なる留分110gを得た。
％、CE42.％、トリエチルアミン1.9％、CEE0.8％及びそ
の他0.5％からなる。）200gを用い、ウイドマー蒸留器
を用いて蒸留し、CEVE91.8％、CE7.9、その他0.1％から
なる留分110gを得た。
この留分にパラトルエンスルフォン酸を0.1％加え90℃
で10分反応させた後蒸留し、CEVE99.4％、CE0.1％以
下、その他0.5％及び水分6ppmの製品86gを得た。又、実
施例１及び２と同様に副生成物は殆ど生成していなかっ
た。
で10分反応させた後蒸留し、CEVE99.4％、CE0.1％以
下、その他0.5％及び水分6ppmの製品86gを得た。又、実
施例１及び２と同様に副生成物は殆ど生成していなかっ
た。
CEVEの回収率は98.5％、CEの回収率は99％、トリエチル
アミンの回収は95％であった。
アミンの回収は95％であった。
比較例 １ 米国特許第3,023,250号実施例１に記載される方法に従
い、熱分解生成物を200gを得た。
い、熱分解生成物を200gを得た。
まずこの200gから蒸留によりCEV88.5％、CE7.3％、トリ
エチルアミン3.6％及びその他0.6％からなる留分122gを
得た。
エチルアミン3.6％及びその他0.6％からなる留分122gを
得た。
これに炭酸ガスを１時間通し、同伴ガスを回収した後等
量の水を用いよく洗浄した後、分液し、102gの有機層を
得た。この有機層の組成はCEVE96.9％、CE2.6％及びそ
の他0.5％であった。この有機層を蒸留し、初留6gを分
離することによって脱水をおこない、更に蒸留を続け精
製された製品を得た。この組成はCEVE96.6％、CE2.8
％、その他0.6％であり、水分は210ppmも存在した。こ
の水分を減らすために一部を再び蒸留したが殆ど減らな
かった。又、このCE含有率を減少させるには等量の水を
用い合計３回の洗浄と再度の蒸留が必要であり、最終的
には90gの製品が得られた。
量の水を用いよく洗浄した後、分液し、102gの有機層を
得た。この有機層の組成はCEVE96.9％、CE2.6％及びそ
の他0.5％であった。この有機層を蒸留し、初留6gを分
離することによって脱水をおこない、更に蒸留を続け精
製された製品を得た。この組成はCEVE96.6％、CE2.8
％、その他0.6％であり、水分は210ppmも存在した。こ
の水分を減らすために一部を再び蒸留したが殆ど減らな
かった。又、このCE含有率を減少させるには等量の水を
用い合計３回の洗浄と再度の蒸留が必要であり、最終的
には90gの製品が得られた。
蒸留残渣及び初留分の再利用を勘案して計算した結果、
CEVEの回収率は84％であり、CEのそれは87％であり、ト
リエチルアミンは全く回収できなかった。又、CEとアミ
ンカーボネートを含む廃水が製品の約３倍量発生した。
CEVEの回収率は84％であり、CEのそれは87％であり、ト
リエチルアミンは全く回収できなかった。又、CEとアミ
ンカーボネートを含む廃水が製品の約３倍量発生した。
「発明の効果」 CEEの熱分解物からCEVEを分離・精製するに当り、本発
明方法を用いれば、公知の方法に比べて能率よくしかも
簡単にCEVEを回収することが出来、更に操作途中に生じ
る残渣等を再びCEVE製造の原料として使用することが出
来る。
明方法を用いれば、公知の方法に比べて能率よくしかも
簡単にCEVEを回収することが出来、更に操作途中に生じ
る残渣等を再びCEVE製造の原料として使用することが出
来る。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］にて示される 1,1−ジ（２−クロロエトキシ）エタンの熱分解反応に
より得られる反応混合物から２−クロロエチルビニルエ
ーテルを分離するに際し、 （１）該反応混合物からの蒸留により、２−クロロエチ
ルビニルエーテルを主成分とし少量の２−クロロエタノ
ールを含む留分を分離し、 （２）酸を添加して前記留分を酸性とした後、少量の該
２−クロロエタノールを分離することなく、同留分中の
２−クロロエチルビニルエーテルと100℃以下の液状で
反応させ、1,1−ジ（２−クロロエトキシ）エタンとす
ることによって実質的に２−クロロエチルビニルエーテ
ルと1,1−ジ（２−クロロエトキシ）エタンのみからな
る成分となし、 （３）前記成分を蒸留することによって、２−クロロエ
チルビニルエーテルと1,1−ジ（２−クロロエトキシ）
エタンを分離、精製することを 特徴とする２−クロロエチルビニルエーテルの精製方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082600A JPH0780801B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ２−クロロエチルビニルエ−テルの精製方法 |
| US07/173,737 US4792638A (en) | 1987-04-03 | 1988-03-23 | Isolation process of 2-chloroethyl vinyl ether |
| FR888804103A FR2613359B1 (fr) | 1987-04-03 | 1988-03-29 | Procede d'isolation du 2-chloroethyl vinyl ether |
| DE3811095A DE3811095A1 (de) | 1987-04-03 | 1988-03-31 | Verfahren zur isolierung von 2-chlorethylvinylether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082600A JPH0780801B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ２−クロロエチルビニルエ−テルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250337A JPS63250337A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0780801B2 true JPH0780801B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=13778974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62082600A Expired - Lifetime JPH0780801B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ２−クロロエチルビニルエ−テルの精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4792638A (ja) |
| JP (1) | JPH0780801B2 (ja) |
| DE (1) | DE3811095A1 (ja) |
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