JPH0770187A - 抗菌性ペプチド類 - Google Patents
抗菌性ペプチド類Info
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- JPH0770187A JPH0770187A JP5213818A JP21381893A JPH0770187A JP H0770187 A JPH0770187 A JP H0770187A JP 5213818 A JP5213818 A JP 5213818A JP 21381893 A JP21381893 A JP 21381893A JP H0770187 A JPH0770187 A JP H0770187A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次のアミノ酸配列（１）、（２）、（３）又
は（４）で表わされるペプチド、そのアミド体又はその
塩、及びこれを含有する抗菌剤。 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（１） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（２） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（３） Lys-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Lys-Leu-Lys ・・・・（４） 【効果】 本発明のペプチド類は、抗真菌作用を含む抗
菌作用に優れ、しかも安全であるため、抗菌剤として有
用である。また、このペプチドは低分子量であることか
ら、単独で抗原となりにくく、高純度で大量に生産可能
である。
は（４）で表わされるペプチド、そのアミド体又はその
塩、及びこれを含有する抗菌剤。 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（１） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（２） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（３） Lys-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Lys-Leu-Lys ・・・・（４） 【効果】 本発明のペプチド類は、抗真菌作用を含む抗
菌作用に優れ、しかも安全であるため、抗菌剤として有
用である。また、このペプチドは低分子量であることか
ら、単独で抗原となりにくく、高純度で大量に生産可能
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌性に優れた新規な
ペプチド類に関する。
ペプチド類に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
昆虫などの無脊椎動物や哺乳動物の体液中に、抗菌力を
有する蛋白の存在が明らかになり、抗菌性ポリペプチド
として注目されている。これらのうち、センチニクバエ
（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）由来の
下記アミノ酸配列で表わされる抗菌ポリペプチドは、広
い抗菌スペクトルを有し、また蛋白質であることから可
食性の抗菌剤としての利用が期待されている（特開平４
−３３００９５号）。
昆虫などの無脊椎動物や哺乳動物の体液中に、抗菌力を
有する蛋白の存在が明らかになり、抗菌性ポリペプチド
として注目されている。これらのうち、センチニクバエ
（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）由来の
下記アミノ酸配列で表わされる抗菌ポリペプチドは、広
い抗菌スペクトルを有し、また蛋白質であることから可
食性の抗菌剤としての利用が期待されている（特開平４
−３３００９５号）。
【０００３】Leu-Thr-Cys-Glu-Ile-Asp-Arg-Ser-Leu-Cy
s-Leu-Leu-His-Cys-Arg-Leu-Lys-Gly-Tyr-Leu-Arg-Ala-
Tyr-Cys-Ser-Gln-Gln-Lys-Val-Cys-Arg-Cys-Val-Gln
s-Leu-Leu-His-Cys-Arg-Leu-Lys-Gly-Tyr-Leu-Arg-Ala-
Tyr-Cys-Ser-Gln-Gln-Lys-Val-Cys-Arg-Cys-Val-Gln
【０００４】しかしながら、この抗菌ポリペプチドは、
センチニクバエ胚由来の細胞を培養したのち、その培養
上清から、一般の高分子蛋白質の分画と精製において用
いられる方法によって精製、分離することによって製造
されるため、製造の際には煩雑な工程をくり返さなけれ
ばならないという欠点があった。また、このポリペプチ
ドは３４アミノ酸残基からなるペプチドであり、分子量
が大きいため、合成により高純度のものを量産すること
も容易ではなかった。
センチニクバエ胚由来の細胞を培養したのち、その培養
上清から、一般の高分子蛋白質の分画と精製において用
いられる方法によって精製、分離することによって製造
されるため、製造の際には煩雑な工程をくり返さなけれ
ばならないという欠点があった。また、このポリペプチ
ドは３４アミノ酸残基からなるペプチドであり、分子量
が大きいため、合成により高純度のものを量産すること
も容易ではなかった。
【０００５】従って、本発明の目的は、抗菌力に優れ、
しかも高純度のものを量産することができる抗菌性ペプ
チドを提供することにある。
しかも高純度のものを量産することができる抗菌性ペプ
チドを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、前
記センチニクバエ由来の抗菌ポリペプチドの抗菌作用に
ついてさらに研究を重ねた結果、該抗菌ポリペプチドの
Ｎ−末端より７〜１７番目の部分が抗菌作用を有し、そ
の一部のアミノ酸を改変した後記（１）〜（４）で表わ
されるペプチドが、さらに抗菌力に優れ、抗菌剤等とし
て有用であることを見出し、本発明を完成した。
記センチニクバエ由来の抗菌ポリペプチドの抗菌作用に
ついてさらに研究を重ねた結果、該抗菌ポリペプチドの
Ｎ−末端より７〜１７番目の部分が抗菌作用を有し、そ
の一部のアミノ酸を改変した後記（１）〜（４）で表わ
されるペプチドが、さらに抗菌力に優れ、抗菌剤等とし
て有用であることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、次のアミノ酸配列
（１）、（２）、（３）又は（４）で表わされるペプチ
ド、そのアミド体又はその塩、及びこれを含有する抗菌
剤を提供するものである。なお、これらのペプチドを構
成するアミノ酸はＬ体のみならずＤ体も含有し得るもの
とし、アミノ酸表記はＩＵＰＡＣ及びＩＵＢの定める３
文字表記により表示した。
（１）、（２）、（３）又は（４）で表わされるペプチ
ド、そのアミド体又はその塩、及びこれを含有する抗菌
剤を提供するものである。なお、これらのペプチドを構
成するアミノ酸はＬ体のみならずＤ体も含有し得るもの
とし、アミノ酸表記はＩＵＰＡＣ及びＩＵＢの定める３
文字表記により表示した。
【０００８】 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（１） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（２） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（３） Lys-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Lys-Leu-Lys ・・・・（４）
【０００９】本発明のペプチド又はそのアミド体は、通
常のペプチド合成方法によって製造し得るものであり、
固相合成法、液相合成法のいずれによってもよいが、例
えば固相法によりペプチド合成機を用いて容易に製造す
ることができる。そして、このようにして得られた本発
明のペプチドは通常の方法に従って、例えばイオン交換
クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）、アフィニティクロマトグラフィー等によ
り精製される。
常のペプチド合成方法によって製造し得るものであり、
固相合成法、液相合成法のいずれによってもよいが、例
えば固相法によりペプチド合成機を用いて容易に製造す
ることができる。そして、このようにして得られた本発
明のペプチドは通常の方法に従って、例えばイオン交換
クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）、アフィニティクロマトグラフィー等によ
り精製される。
【００１０】また、このようにして得られるペプチド
は、必要に応じて、通常の方法に従ってＣ−末端をアミ
ド化することによりアミド体とすることができる。さら
に、このペプチドは常法に従って各種の無機酸（塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸等）又は有機
酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、マレイン酸、
フマル酸、酒石酸、乳酸、メタンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等）と処理することによって塩類に導く
ことができる。またアルカリ金属及びアルカリ土類金属
の水酸化物、又は有機塩基と処理することによっても塩
類（カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、Lys塩
等）に導くことができる。
は、必要に応じて、通常の方法に従ってＣ−末端をアミ
ド化することによりアミド体とすることができる。さら
に、このペプチドは常法に従って各種の無機酸（塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸等）又は有機
酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、マレイン酸、
フマル酸、酒石酸、乳酸、メタンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等）と処理することによって塩類に導く
ことができる。またアルカリ金属及びアルカリ土類金属
の水酸化物、又は有機塩基と処理することによっても塩
類（カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、Lys塩
等）に導くことができる。
【００１１】得られた本発明のペプチド類は、優れた抗
菌作用を有するため、そのまま、あるいは他の薬剤と組
合わせて、抗菌剤とすることができる。本発明の抗菌剤
には、本発明のペプチドを０．０００１〜８５重量％、
特に０．０００５〜６０重量％配合するのが好ましい。
該抗菌剤は、殺菌剤、消毒剤として、例えばコンタクト
レンズの洗浄液、エアゾール剤、軟膏剤、石鹸、シャン
プー、口腔・粘膜用消毒剤、食品、飼料、ペットフー
ド、歯磨ペーストなどに使用することができる。また、
本発明のペプチド類にはＭＲＳＡ（メチシリン耐性黄色
ブドウ球菌）に殺菌効果があるものを含むことから、と
りわけこのような細菌に対する消毒剤として好適に使用
され得る。
菌作用を有するため、そのまま、あるいは他の薬剤と組
合わせて、抗菌剤とすることができる。本発明の抗菌剤
には、本発明のペプチドを０．０００１〜８５重量％、
特に０．０００５〜６０重量％配合するのが好ましい。
該抗菌剤は、殺菌剤、消毒剤として、例えばコンタクト
レンズの洗浄液、エアゾール剤、軟膏剤、石鹸、シャン
プー、口腔・粘膜用消毒剤、食品、飼料、ペットフー
ド、歯磨ペーストなどに使用することができる。また、
本発明のペプチド類にはＭＲＳＡ（メチシリン耐性黄色
ブドウ球菌）に殺菌効果があるものを含むことから、と
りわけこのような細菌に対する消毒剤として好適に使用
され得る。
【００１２】また、本発明のペプチド類は、細菌性疾患
に対する治療及び予防用の薬剤として、人又は動物に用
いることができる。この場合は、疾患の種類、症状に応
じて本発明のペプチドが活性を有する限り任意の投与方
法及び投与量が選択可能である。
に対する治療及び予防用の薬剤として、人又は動物に用
いることができる。この場合は、疾患の種類、症状に応
じて本発明のペプチドが活性を有する限り任意の投与方
法及び投与量が選択可能である。
【００１３】本発明の抗菌剤を医薬品として用いる場合
には、本発明のペプチドの有効量を含む治療剤を、経口
又は非経口経路により投与すればよい。その剤形は、錠
剤、糖衣錠、丸剤、カプセル剤、散剤、トローチ剤、液
剤、坐剤、注射剤などのいずれでもよく、これらは、医
薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ）を配合し
て製造することができる。かかる賦形剤としては、例え
ば乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビトール、マンニトー
ル、ばれいしょでんぷん、アミロペクチン、その他各種
でんぷん、セルローズ誘導体（例えばカルボキシメチル
セルローズ、ハイドロキシエチルセルローズなど）、ゼ
ラチン、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルアルコ
ール、ステアリン酸カルシウム、ポリエチレングリコー
ルワックス、アラビアゴム、タルク、二酸化チタン、オ
リーブ油、ピーナツ油、ゴマ油などの植物油、パラフィ
ン油、中性脂肪基剤、エタノール、プロピレングリコー
ル、生理食塩水、滅菌水、グリセリン、着色剤、調味
料、濃厚剤、安定剤、等張剤、緩衝剤などが挙げられ
る。
には、本発明のペプチドの有効量を含む治療剤を、経口
又は非経口経路により投与すればよい。その剤形は、錠
剤、糖衣錠、丸剤、カプセル剤、散剤、トローチ剤、液
剤、坐剤、注射剤などのいずれでもよく、これらは、医
薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ）を配合し
て製造することができる。かかる賦形剤としては、例え
ば乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビトール、マンニトー
ル、ばれいしょでんぷん、アミロペクチン、その他各種
でんぷん、セルローズ誘導体（例えばカルボキシメチル
セルローズ、ハイドロキシエチルセルローズなど）、ゼ
ラチン、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルアルコ
ール、ステアリン酸カルシウム、ポリエチレングリコー
ルワックス、アラビアゴム、タルク、二酸化チタン、オ
リーブ油、ピーナツ油、ゴマ油などの植物油、パラフィ
ン油、中性脂肪基剤、エタノール、プロピレングリコー
ル、生理食塩水、滅菌水、グリセリン、着色剤、調味
料、濃厚剤、安定剤、等張剤、緩衝剤などが挙げられ
る。
【００１４】本発明のペプチド類を医薬品として治療及
び予防用に用いる場合の投与量は、主として症状により
左右されるが、１日成人体重あたり１〜５００mg、特に
１〜５０mgが好ましい。
び予防用に用いる場合の投与量は、主として症状により
左右されるが、１日成人体重あたり１〜５００mg、特に
１〜５０mgが好ましい。
【００１５】本発明のペプチド類は溶血活性をほとんど
示さないことを確認した。また、本発明の抗菌剤は蛋白
質であることから、少なくとも経口で摂取される場合、
その毒性はほとんどないと考えられる。従って、本抗菌
性ペプチドは、人及び動物用の薬剤及び食品ないし飼料
添加物として利用することにおいて特に有用である。例
えば、ガムなどの食品や歯磨ペースト中に本発明の抗菌
性ペプチドを添加することによって、口腔内の殺菌及び
虫歯や歯周病の予防や治療に有用である。また、魚類の
養殖において、用いる飼料に本発明のペプチドを添加す
ることによって、養殖魚類を感染から防ぐことが可能で
ある。
示さないことを確認した。また、本発明の抗菌剤は蛋白
質であることから、少なくとも経口で摂取される場合、
その毒性はほとんどないと考えられる。従って、本抗菌
性ペプチドは、人及び動物用の薬剤及び食品ないし飼料
添加物として利用することにおいて特に有用である。例
えば、ガムなどの食品や歯磨ペースト中に本発明の抗菌
性ペプチドを添加することによって、口腔内の殺菌及び
虫歯や歯周病の予防や治療に有用である。また、魚類の
養殖において、用いる飼料に本発明のペプチドを添加す
ることによって、養殖魚類を感染から防ぐことが可能で
ある。
【００１６】
【発明の効果】本発明のペプチドは、抗真菌作用を含む
抗菌作用に優れ、しかも安全であるため、抗菌剤として
有用である。また、このペプチドは低分子量であること
から、単独で抗原となりにくく、高純度で大量に生産可
能である。さらに、このペプチドはＤ体でもＬ体と同様
の抗菌活性があることから、プロテアーゼ等酵素の作用
を受けにくいＤ体においては活性が持続するという利点
を有する。
抗菌作用に優れ、しかも安全であるため、抗菌剤として
有用である。また、このペプチドは低分子量であること
から、単独で抗原となりにくく、高純度で大量に生産可
能である。さらに、このペプチドはＤ体でもＬ体と同様
の抗菌活性があることから、プロテアーゼ等酵素の作用
を受けにくいＤ体においては活性が持続するという利点
を有する。
【００１７】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ （ペプチドの合成）ペプチド合成機（Ｍｏｄｅｌ４３２
Ａ ＳＹＮＥＲＧＹ；アプライドバイオシステムズ社
製）を用い、同装置の標準プロトコールに従って本発明
のペプチド（１）〜（４）のアミド体（１′）〜
（４′）を合成した。合成機から分離した粗ペプチドの
精製は逆相カラムを用いたＨＰＬＣにより行ない、ＨＰ
ＬＣ（Ｃ18カラムで単一ピーク）、アミノ酸分析、プロ
テインシーケンサーにより精製度及びアミノ酸配列を確
認した。
Ａ ＳＹＮＥＲＧＹ；アプライドバイオシステムズ社
製）を用い、同装置の標準プロトコールに従って本発明
のペプチド（１）〜（４）のアミド体（１′）〜
（４′）を合成した。合成機から分離した粗ペプチドの
精製は逆相カラムを用いたＨＰＬＣにより行ない、ＨＰ
ＬＣ（Ｃ18カラムで単一ピーク）、アミノ酸分析、プロ
テインシーケンサーにより精製度及びアミノ酸配列を確
認した。
【００１９】 H2N-Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys-NH2 ・・・（１′） H2N-Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys-NH2 ・・・・・（２′） H2N-Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys-NH2 ・・・・・・・（３′） H2N-Lys-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Lys-Leu-Lys-NH2 ・・・（４′）
【００２０】実施例２ （抗菌活性の測定） （方法）バイオケミカル・ジャーナル第２１１巻、第７
２７−７３４頁（１９８３年）に記載の方法に準じて最
小発育阻止濃度〔ＭＩＣ：μｇ／ml〕を測定した。結果
を表１に示す。なお、表中のＭＩＣ50、ＭＩＣ90は菌の
発育をそれぞれ接種菌量の５０％、９０％阻止する濃度
を示す。また、（４′）−Ｄとは、前記アミノ酸配列
（４′）で示されるペプチドを構成するアミノ酸がＤ体
であることを示す。
２７−７３４頁（１９８３年）に記載の方法に準じて最
小発育阻止濃度〔ＭＩＣ：μｇ／ml〕を測定した。結果
を表１に示す。なお、表中のＭＩＣ50、ＭＩＣ90は菌の
発育をそれぞれ接種菌量の５０％、９０％阻止する濃度
を示す。また、（４′）−Ｄとは、前記アミノ酸配列
（４′）で示されるペプチドを構成するアミノ酸がＤ体
であることを示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
配列番号：１ 配列の長さ：１１ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys
【００２３】配列番号：２ 配列の長さ：１０ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys
【００２４】配列番号：３ 配列の長さ：９ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys
【００２５】配列番号：４ 配列の長さ：１１ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Lys-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Lys-Leu-Lys
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｋ 7/06 ＺＮＡ // Ｃ０７Ｋ 99:00
Claims (2)
- 【請求項１】 次のアミノ酸配列（１）、（２）、
（３）又は（４）で表わされるペプチド、そのアミド体
又はその塩。 Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（１） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（２） Arg-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Arg-Leu-Lys ・・・・（３） Lys-Leu-Lys-Leu-Leu-Leu-Leu-Leu-Lys-Leu-Lys ・・・・（４） - 【請求項２】 請求項１記載のペプチド、そのアミド体
又はその許容される塩を含有する抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21381893A JP3442824B2 (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | 抗菌性ペプチド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21381893A JP3442824B2 (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | 抗菌性ペプチド類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770187A true JPH0770187A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3442824B2 JP3442824B2 (ja) | 2003-09-02 |
Family
ID=16645542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21381893A Expired - Fee Related JP3442824B2 (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | 抗菌性ペプチド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3442824B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT410635B (de) * | 2000-10-18 | 2003-06-25 | Cistem Biotechnologies Gmbh | Vakzin-zusammensetzung |
| WO2019009426A1 (ja) * | 2017-07-03 | 2019-01-10 | 学校法人獨協学園獨協医科大学 | 抗菌又は抗真菌ペプチド及び抗菌又は抗真菌薬 |
-
1993
- 1993-08-30 JP JP21381893A patent/JP3442824B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT410635B (de) * | 2000-10-18 | 2003-06-25 | Cistem Biotechnologies Gmbh | Vakzin-zusammensetzung |
| US8361476B2 (en) | 2000-10-18 | 2013-01-29 | Intercell Ag | Vaccine composition comprising an antigen and a peptide having adjuvant properties |
| US8900564B2 (en) | 2000-10-18 | 2014-12-02 | Valneva Austria Gmbh | Vaccine composition comprising an antigen and a peptide having adjuvant properties |
| WO2019009426A1 (ja) * | 2017-07-03 | 2019-01-10 | 学校法人獨協学園獨協医科大学 | 抗菌又は抗真菌ペプチド及び抗菌又は抗真菌薬 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3442824B2 (ja) | 2003-09-02 |
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