JPH0770158A - 新規な有機リン化合物、その製法および用途 - Google Patents
新規な有機リン化合物、その製法および用途Info
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- JPH0770158A JPH0770158A JP13881294A JP13881294A JPH0770158A JP H0770158 A JPH0770158 A JP H0770158A JP 13881294 A JP13881294 A JP 13881294A JP 13881294 A JP13881294 A JP 13881294A JP H0770158 A JPH0770158 A JP H0770158A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機材料の熱劣化および熱酸化劣化に対する
安定性を向上させるのに有効な化合物を提供する。 【構成】 式（Ｉ） で示される有機リン化合物が有機材料の安定化に有効で
ある。式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、Ｒ3 は水素ま
たはアルキルを表し、ＸおよびＹは水素もしくはメチル
を表すか、または結合して直接結合もしくは−ＣＨ
(Ｒ4)− を形成し、ここにＲ4 は水素またはアルキルで
ある。この化合物は、対応するモノまたはビスフェノー
ル化合物を三ハロゲン化リンと反応させ、さらにピペラ
ジンと反応させることによって製造できる。 【効果】 この有機リン化合物は、熱可塑性樹脂をはじ
めとする各種有機材料の安定剤として優れた性能を有す
る。
安定性を向上させるのに有効な化合物を提供する。 【構成】 式（Ｉ） で示される有機リン化合物が有機材料の安定化に有効で
ある。式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、Ｒ3 は水素ま
たはアルキルを表し、ＸおよびＹは水素もしくはメチル
を表すか、または結合して直接結合もしくは−ＣＨ
(Ｒ4)− を形成し、ここにＲ4 は水素またはアルキルで
ある。この化合物は、対応するモノまたはビスフェノー
ル化合物を三ハロゲン化リンと反応させ、さらにピペラ
ジンと反応させることによって製造できる。 【効果】 この有機リン化合物は、熱可塑性樹脂をはじ
めとする各種有機材料の安定剤として優れた性能を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機リン化合
物、その製法およびそれの有機材料用安定剤としての用
途に関する。
物、その製法およびそれの有機材料用安定剤としての用
途に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、天然また
は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材
料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素など
の作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象
などを伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られ
ている。このような熱および熱酸化劣化といった問題を
解決する目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止
剤やリン系酸化防止剤などを添加することにより、有機
材料を安定化することが知られている。
は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材
料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素など
の作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象
などを伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られ
ている。このような熱および熱酸化劣化といった問題を
解決する目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止
剤やリン系酸化防止剤などを添加することにより、有機
材料を安定化することが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の酸化防止剤を用いる方法では、熱劣化や熱酸化劣
化に対する安定化効果は未だ不十分であり、さらに優れ
た酸化防止剤の開発が求められていた。
従来の酸化防止剤を用いる方法では、熱劣化や熱酸化劣
化に対する安定化効果は未だ不十分であり、さらに優れ
た酸化防止剤の開発が求められていた。
【０００４】本発明の目的の一つは、有機材料の熱劣化
および熱酸化劣化に対する高い安定化効果を示す化合物
を提供することにある。
および熱酸化劣化に対する高い安定化効果を示す化合物
を提供することにある。
【０００５】本発明の別の目的は、かかる化合物の製法
を提供することにある。
を提供することにある。
【０００６】さらに本発明の別の目的は、かかる化合物
の有機材料用安定剤としての用途を提供することにあ
る。
の有機材料用安定剤としての用途を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機材料
の熱劣化および熱酸化劣化に対し、高い安定化効果を示
す安定剤を開発すべく研究を続けてきた。その結果、特
定構造の有機リン化合物を見いだし、本発明を完成する
に至った。
の熱劣化および熱酸化劣化に対し、高い安定化効果を示
す安定剤を開発すべく研究を続けてきた。その結果、特
定構造の有機リン化合物を見いだし、本発明を完成する
に至った。
【０００８】すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ）で示
される有機リン化合物を提供するものである。
される有機リン化合物を提供するものである。
【０００９】
【００１０】式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立に炭
素数１から８のアルキルを表し、Ｒ3は水素または炭素
数１から８のアルキルを表し、ＸおよびＹは水素もしく
はメチルを表すか、または両者が結合して直接結合もし
くは−ＣＨ(Ｒ4)− を形成し、ここにＲ4 は水素または
炭素数１から８のアルキルを表す。
素数１から８のアルキルを表し、Ｒ3は水素または炭素
数１から８のアルキルを表し、ＸおよびＹは水素もしく
はメチルを表すか、または両者が結合して直接結合もし
くは−ＣＨ(Ｒ4)− を形成し、ここにＲ4 は水素または
炭素数１から８のアルキルを表す。
【００１１】前記式（Ｉ）で示される有機リン化合物
は、例えば、次の一般式（II-1）および／もしくは（II
-2）
は、例えば、次の一般式（II-1）および／もしくは（II
-2）
【００１２】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は先に定義
した意味を表し、ＸおよびＹは水素またはメチルを表
す）で示されるフェノール化合物と三ハロゲン化リン、
または次の一般式（II-3）
した意味を表し、ＸおよびＹは水素またはメチルを表
す）で示されるフェノール化合物と三ハロゲン化リン、
または次の一般式（II-3）
【００１４】
【００１５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は先に定義
した意味を表し、Ｘ−Ｙは直接結合または−ＣＨ(Ｒ4)
− を表し、ここにＲ4 は先に定義した意味を表す）で
示されるビスフェノール化合物と三ハロゲン化リンと
を、トリエチルアミンなどの脱ハロゲン化水素剤の存在
下に反応させ、さらにピペラジンを反応させることによ
り、製造することができる。
した意味を表し、Ｘ−Ｙは直接結合または−ＣＨ(Ｒ4)
− を表し、ここにＲ4 は先に定義した意味を表す）で
示されるビスフェノール化合物と三ハロゲン化リンと
を、トリエチルアミンなどの脱ハロゲン化水素剤の存在
下に反応させ、さらにピペラジンを反応させることによ
り、製造することができる。
【００１６】したがって本発明はまた、前記式（II-1）
および／もしくは（II-2）で示されるフェノール化合物
または前記式（II-3）で示されるビスフェノール化合物
を、脱ハロゲン化水素剤の存在下で三ハロゲン化リンと
反応させ、さらにピペラジンを反応させることにより、
前記式（Ｉ）で示される有機リン化合物を製造する方法
を提供するものである。
および／もしくは（II-2）で示されるフェノール化合物
または前記式（II-3）で示されるビスフェノール化合物
を、脱ハロゲン化水素剤の存在下で三ハロゲン化リンと
反応させ、さらにピペラジンを反応させることにより、
前記式（Ｉ）で示される有機リン化合物を製造する方法
を提供するものである。
【００１７】この有機リン化合物は、有機材料、特に熱
や酸素の作用によって劣化しやすい有機材料の安定剤と
して有用である。したがって本発明はさらに、前記式
（Ｉ）で示される有機リン化合物を有効成分とする有機
材料用安定剤を提供し、また有機材料にこの有機リン化
合物を安定化有効量配合することにより、その有機材料
を安定化する方法を提供し、さらには、有機材料にこの
有機リン化合物を含有させてなる有機材料組成物を提供
するものである。
や酸素の作用によって劣化しやすい有機材料の安定剤と
して有用である。したがって本発明はさらに、前記式
（Ｉ）で示される有機リン化合物を有効成分とする有機
材料用安定剤を提供し、また有機材料にこの有機リン化
合物を安定化有効量配合することにより、その有機材料
を安定化する方法を提供し、さらには、有機材料にこの
有機リン化合物を含有させてなる有機材料組成物を提供
するものである。
【００１８】本発明の式（Ｉ）で示される有機リン化合
物において、基Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に炭素
数１から８のアルキルであり、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、
ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、イソオクチルなどが挙げられる。Ｒ1 は、好
ましくは４級炭素でベンゼン環に結合するアルキル、例
えばｔ−ブチル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチルなどであ
り、とりわけｔ−ブチルが好ましい。Ｒ2 は、好ましく
は炭素数１から５のアルキルであり、 例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｔ−ペ
ンチルなどが好ましい。
物において、基Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に炭素
数１から８のアルキルであり、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、
ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、イソオクチルなどが挙げられる。Ｒ1 は、好
ましくは４級炭素でベンゼン環に結合するアルキル、例
えばｔ−ブチル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチルなどであ
り、とりわけｔ−ブチルが好ましい。Ｒ2 は、好ましく
は炭素数１から５のアルキルであり、 例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｔ−ペ
ンチルなどが好ましい。
【００１９】基Ｒ3 は、水素または炭素数１から８のア
ルキルであり、アルキルの例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル、イソオク
チルなどが挙げられる。Ｒ3 は、好ましくは水素または
炭素数の比較的少ないアルキルであり、とりわけ水素ま
たはメチルが好ましい。
ルキルであり、アルキルの例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル、イソオク
チルなどが挙げられる。Ｒ3 は、好ましくは水素または
炭素数の比較的少ないアルキルであり、とりわけ水素ま
たはメチルが好ましい。
【００２０】基ＸおよびＹは、それぞれ水素もしくはメ
チルであるか、またはＸ−Ｙの形で結合して直接結合ま
たは−ＣＨ(Ｒ4)− を形成する。ここで基Ｒ4 は、水素
または炭素数１から８のアルキルであり、アルキルの例
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、オクチル、イソオクチルなどが挙げられる。Ｒ
4は、好ましくは水素または炭素数の比較的少ないアル
キルであり、とりわけ水素またはメチルが好ましい。Ｘ
とＹが結合しない場合は、それぞれ独立であることがで
きるが、式（Ｉ）の化合物を製造する際の三ハロゲン化
リンとの反応性なども考慮すれば、ＸとＹが同一である
化合物が好ましく製造される。
チルであるか、またはＸ−Ｙの形で結合して直接結合ま
たは−ＣＨ(Ｒ4)− を形成する。ここで基Ｒ4 は、水素
または炭素数１から８のアルキルであり、アルキルの例
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、オクチル、イソオクチルなどが挙げられる。Ｒ
4は、好ましくは水素または炭素数の比較的少ないアル
キルであり、とりわけ水素またはメチルが好ましい。Ｘ
とＹが結合しない場合は、それぞれ独立であることがで
きるが、式（Ｉ）の化合物を製造する際の三ハロゲン化
リンとの反応性なども考慮すれば、ＸとＹが同一である
化合物が好ましく製造される。
【００２１】式（Ｉ）で示される有機リン化合物は、前
述のように、式（II-1）で示されるフェノール化合物お
よび／もしくは式（II-2）で示されるフェノール化合物
と三ハロゲン化リンとを、または式（II-3）で示される
ビスフェノール化合物と三ハロゲン化リンとを、脱ハロ
ゲン化水素剤の存在下で反応させ、さらにピペラジンと
反応させることにより、製造することができる。式（II
-1）および（II-2）で示されるフェノール化合物を用い
る場合、ＸとＹが異なれば当然二種類の化合物を使用す
ることになるが、ＸとＹが同じであれば当然一種類の化
合物でよい。以下の説明では、特にことわらないかぎ
り、ＸとＹが同一である一種類の化合物を用いる場合に
ついて述べる。
述のように、式（II-1）で示されるフェノール化合物お
よび／もしくは式（II-2）で示されるフェノール化合物
と三ハロゲン化リンとを、または式（II-3）で示される
ビスフェノール化合物と三ハロゲン化リンとを、脱ハロ
ゲン化水素剤の存在下で反応させ、さらにピペラジンと
反応させることにより、製造することができる。式（II
-1）および（II-2）で示されるフェノール化合物を用い
る場合、ＸとＹが異なれば当然二種類の化合物を使用す
ることになるが、ＸとＹが同じであれば当然一種類の化
合物でよい。以下の説明では、特にことわらないかぎ
り、ＸとＹが同一である一種類の化合物を用いる場合に
ついて述べる。
【００２２】この反応に用いる三ハロゲン化リンの例と
しては、三塩化リン、三臭化リンなどが挙げられる。と
りわけ三塩化リンが好ましく用いられる。また、この反
応において使用できる脱ハロゲン化水素剤としては、ピ
リジンや第三級アミン類が例示される。第三級アミン類
の具体例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
などであり、これらのなかでもトリエチルアミンが好ま
しく用いられる。
しては、三塩化リン、三臭化リンなどが挙げられる。と
りわけ三塩化リンが好ましく用いられる。また、この反
応において使用できる脱ハロゲン化水素剤としては、ピ
リジンや第三級アミン類が例示される。第三級アミン類
の具体例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
などであり、これらのなかでもトリエチルアミンが好ま
しく用いられる。
【００２３】第一段階であるフェノール化合物またはビ
スフェノール化合物と三ハロゲン化リンとの反応は、一
般的には有機溶媒中で行われる。使用できる溶媒の例と
しては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、含酸素系炭
化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。芳香族
炭化水素の具体例は、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どであり、脂肪族炭化水素の具体例は、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンなどであり、含酸素系炭化
水素の具体例は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンなどであり、ハロゲン化炭化水素の具体例は、クロロ
ホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼンなどである。これらのなかでも、トルエンが好ま
しく用いられる。
スフェノール化合物と三ハロゲン化リンとの反応は、一
般的には有機溶媒中で行われる。使用できる溶媒の例と
しては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、含酸素系炭
化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。芳香族
炭化水素の具体例は、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どであり、脂肪族炭化水素の具体例は、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンなどであり、含酸素系炭化
水素の具体例は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンなどであり、ハロゲン化炭化水素の具体例は、クロロ
ホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼンなどである。これらのなかでも、トルエンが好ま
しく用いられる。
【００２４】反応は、０〜１２０℃程度の温度で進行
し、２〜１０時間程度行われる。この反応は常圧下で進
行するが、加圧下で行ってもよい。
し、２〜１０時間程度行われる。この反応は常圧下で進
行するが、加圧下で行ってもよい。
【００２５】式（II-1）および／もしくは（II-2）のフ
ェノール化合物または式（II-3）のビスフェノール化合
物を、脱ハロゲン化水素剤の存在下で三ハロゲン化リン
と反応させることにより、次の一般式(III) で示される
ハロゲノホスファイトが生成すると考えられる。
ェノール化合物または式（II-3）のビスフェノール化合
物を、脱ハロゲン化水素剤の存在下で三ハロゲン化リン
と反応させることにより、次の一般式(III) で示される
ハロゲノホスファイトが生成すると考えられる。
【００２６】
【００２７】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ＸおよびＹは式
（Ｉ）で定義した意味を表し、Ｚはハロゲンを表す。
（Ｉ）で定義した意味を表し、Ｚはハロゲンを表す。
【００２８】この第一段階の反応を行うにあたっては、
式（II-3）のビスフェノール化合物の場合、このビスフ
ェノール化合物１モルあたり、三ハロゲン化リンを１〜
１.1モル程度用いるのが好ましい。より好ましくは、１
〜１.0５モル程度の量用いられる。また、式（II-1）ま
たは（II-2）のフェノール化合物の場合、このフェノー
ル化合物１モルあたり、三ハロゲン化リンを０.4５〜
０.5５モル程度用いるのが好ましい。より好ましくは、
０.4８〜０.5２モル程度の量用いられる。脱ハロゲン化
水素剤は、いずれの場合も三ハロゲン化リン１モルあた
り、２〜２.4モル程度用いるのが好ましい。より好まし
くは、２〜２.1モル程度の量用いられる。生成した式(I
II) で示されるハロゲノホスファイトは、単離してから
次の反応に供してもよいが、通常は反応混合物のまま第
二段階のピペラジンとの反応に供される。
式（II-3）のビスフェノール化合物の場合、このビスフ
ェノール化合物１モルあたり、三ハロゲン化リンを１〜
１.1モル程度用いるのが好ましい。より好ましくは、１
〜１.0５モル程度の量用いられる。また、式（II-1）ま
たは（II-2）のフェノール化合物の場合、このフェノー
ル化合物１モルあたり、三ハロゲン化リンを０.4５〜
０.5５モル程度用いるのが好ましい。より好ましくは、
０.4８〜０.5２モル程度の量用いられる。脱ハロゲン化
水素剤は、いずれの場合も三ハロゲン化リン１モルあた
り、２〜２.4モル程度用いるのが好ましい。より好まし
くは、２〜２.1モル程度の量用いられる。生成した式(I
II) で示されるハロゲノホスファイトは、単離してから
次の反応に供してもよいが、通常は反応混合物のまま第
二段階のピペラジンとの反応に供される。
【００２９】式（II-1）および／もしくは（II-2）のフ
ェノール化合物または式（II-3）のビスフェノール化合
物と三ハロゲン化リンとの反応によって得られた生成物
は、次にピペラジンとの反応に供される。この際、第一
段階の反応で用いた三ハロゲン化リン１モルあたり、ピ
ペラジンを０.5〜０.6モル程度用いるのが好ましい。よ
り好ましくは、０.5〜０.5２モル程度の量用いられる。
ェノール化合物または式（II-3）のビスフェノール化合
物と三ハロゲン化リンとの反応によって得られた生成物
は、次にピペラジンとの反応に供される。この際、第一
段階の反応で用いた三ハロゲン化リン１モルあたり、ピ
ペラジンを０.5〜０.6モル程度用いるのが好ましい。よ
り好ましくは、０.5〜０.5２モル程度の量用いられる。
【００３０】第二段階の反応においては、通常第一段階
の反応で用いた有機溶媒をそのまま用いることができ、
また脱ハロゲン化水素剤をさらに追加するのが好まし
い。追加する脱ハロゲン化水素剤の量は、ピペラジン１
モルあたり、２〜２.4モル程度が好ましい。より好まし
くは、２〜２.1モル程度の量用いられる。この追加する
脱ハロゲン化水素剤の量は、第一段階で脱ハロゲン化水
素剤を過剰に用いた場合には、残存する脱ハロゲン化水
素剤を含めて計算するのが実用的である。
の反応で用いた有機溶媒をそのまま用いることができ、
また脱ハロゲン化水素剤をさらに追加するのが好まし
い。追加する脱ハロゲン化水素剤の量は、ピペラジン１
モルあたり、２〜２.4モル程度が好ましい。より好まし
くは、２〜２.1モル程度の量用いられる。この追加する
脱ハロゲン化水素剤の量は、第一段階で脱ハロゲン化水
素剤を過剰に用いた場合には、残存する脱ハロゲン化水
素剤を含めて計算するのが実用的である。
【００３１】第二段階の反応は８０〜１２０℃程度の温
度で進行し、６〜１２時間程度行われる。通常この反応
は、還流下で行うのが好ましい。
度で進行し、６〜１２時間程度行われる。通常この反応
は、還流下で行うのが好ましい。
【００３２】反応完了後は、反応により生成する脱ハロ
ゲン化水素剤のハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶
媒を除去したあと、例えばヘキサンのような炭化水素系
溶媒から晶析することによって、あるいはカラムクロマ
トグラフィーその他の適当な精製手段で精製することに
よって、前記式（Ｉ）で示される有機リン化合物を得る
ことができる。
ゲン化水素剤のハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶
媒を除去したあと、例えばヘキサンのような炭化水素系
溶媒から晶析することによって、あるいはカラムクロマ
トグラフィーその他の適当な精製手段で精製することに
よって、前記式（Ｉ）で示される有機リン化合物を得る
ことができる。
【００３３】なお、式（II-1）または（II-2）のフェノ
ール化合物は公知であり、市販されているものをそのま
ま用いることができる。式（II-3）のビスフェノール化
合物も公知であり、市販されているものをそのまま用い
ることができる。またこのビスフェノール化合物のう
ち、Ｘ−Ｙが−ＣＨ(Ｒ4)− を形成するものは、公知の
方法、例えば特開昭 52-122350号公報や米国特許第 2,5
38,355号明細書に記載されている方法に準じて、ジ−ま
たはトリ−アルキルフェノールとアルデヒドとを反応さ
せることにより、一方Ｘ−Ｙが直接結合を形成するもの
は、公知の方法、例えば特公平 2-47451号公報に記載さ
れている方法に準じて、ジ−またはトリ−アルキルフェ
ノールを縮合させることにより、製造することもでき
る。
ール化合物は公知であり、市販されているものをそのま
ま用いることができる。式（II-3）のビスフェノール化
合物も公知であり、市販されているものをそのまま用い
ることができる。またこのビスフェノール化合物のう
ち、Ｘ−Ｙが−ＣＨ(Ｒ4)− を形成するものは、公知の
方法、例えば特開昭 52-122350号公報や米国特許第 2,5
38,355号明細書に記載されている方法に準じて、ジ−ま
たはトリ−アルキルフェノールとアルデヒドとを反応さ
せることにより、一方Ｘ−Ｙが直接結合を形成するもの
は、公知の方法、例えば特公平 2-47451号公報に記載さ
れている方法に準じて、ジ−またはトリ−アルキルフェ
ノールを縮合させることにより、製造することもでき
る。
【００３４】本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、有
機材料を熱劣化および熱酸化劣化に対して安定化するの
に有効である。本発明により安定化することができる有
機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、こ
れらは一種もしくは二種以上の混合物でもよいが、これ
らに限定されるものではない。
機材料を熱劣化および熱酸化劣化に対して安定化するの
に有効である。本発明により安定化することができる有
機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、こ
れらは一種もしくは二種以上の混合物でもよいが、これ
らに限定されるものではない。
【００３５】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン、(2) ポリプロピレ
ン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) ＥＥＡ（エチレ
ン・アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5) エチレン・酢
酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン類、 例えばポ
リスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−
メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリル・スチ
レン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ（特殊ア
クリルゴム・アクリロニトリル・スチレン共重合）樹
脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポリエチレ
ン・スチレン共重合）樹脂、(11) 塩素化ポリエチレン、
ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14)
エチレン・ビニルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素
樹脂、
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン、(2) ポリプロピレ
ン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) ＥＥＡ（エチレ
ン・アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5) エチレン・酢
酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン類、 例えばポ
リスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−
メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリル・スチ
レン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ（特殊ア
クリルゴム・アクリロニトリル・スチレン共重合）樹
脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポリエチレ
ン・スチレン共重合）樹脂、(11) 塩素化ポリエチレン、
ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14)
エチレン・ビニルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素
樹脂、
【００３６】(16) ポリアセタール、(17) グラフト化ポ
リフェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサルフ
ァイド樹脂、(18) ポリウレタン、(19) ポリアミド、(2
0) ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリレ
ート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステル
樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジアリルフタレートプ
リポリマー、(27) シリコーン樹脂、(28) 不飽和ポリエ
ステル樹脂、(29) アクリル変性ベンゾグアナミン樹
脂、(30) ベンゾグアナミン・メラミン樹脂、(31) ユリ
ア樹脂、
リフェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサルフ
ァイド樹脂、(18) ポリウレタン、(19) ポリアミド、(2
0) ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリレ
ート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステル
樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジアリルフタレートプ
リポリマー、(27) シリコーン樹脂、(28) 不飽和ポリエ
ステル樹脂、(29) アクリル変性ベンゾグアナミン樹
脂、(30) ベンゾグアナミン・メラミン樹脂、(31) ユリ
ア樹脂、
【００３７】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン・ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン・アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン・プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン・ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン・アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン・プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、
【００３８】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油。
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油。
【００３９】本発明の有機リン化合物を有機材料に配合
して、有機材料を安定化する場合、前記式（Ｉ）で示さ
れる有機リン化合物は、有機材料１００重量部に対し
０.0１〜２重量部の範囲で用いるのが好ましい。０.0１
重量部未満では上記の改良効果が不十分であり、また２
重量部を越えて配合しても、それに見合う効果が得られ
ず、経済的に不利となる。
して、有機材料を安定化する場合、前記式（Ｉ）で示さ
れる有機リン化合物は、有機材料１００重量部に対し
０.0１〜２重量部の範囲で用いるのが好ましい。０.0１
重量部未満では上記の改良効果が不十分であり、また２
重量部を越えて配合しても、それに見合う効果が得られ
ず、経済的に不利となる。
【００４０】本発明により有機リン化合物を配合した有
機材料は、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェ
ノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化
防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、
滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電
防止剤、顔料、無機充填剤などを含有することもでき
る。これらの添加剤は、式（Ｉ）の有機リン化合物と同
時に配合することもできるし、また有機リン化合物とは
別の段階で配合することもできる。
機材料は、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェ
ノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化
防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、
滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電
防止剤、顔料、無機充填剤などを含有することもでき
る。これらの添加剤は、式（Ｉ）の有機リン化合物と同
時に配合することもできるし、また有機リン化合物とは
別の段階で配合することもできる。
【００４１】式（Ｉ）の有機リン化合物、あるいは任意
に使用されるその他の添加剤を有機材料に配合するにあ
たっては、均質な混合物を得るために公知のあらゆる方
法および装置を用いることができる。例えば有機材料が
固体ポリマーである場合は、有機リン化合物あるいはさ
らに任意の添加剤を、その固体ポリマーに直接ブレンド
することもできるし、また有機リン化合物あるいはさら
に任意の添加剤をマスターバッチの形で、固体ポリマー
に配合することもできる。有機材料が合成ポリマーであ
る場合はその他、重合途中あるいは重合直後のポリマー
溶液に、有機リン化合物あるいはさらに任意の添加剤の
溶液または分散液の形で配合することもできる。一方、
有機材料が油などの液体である場合は、有機リン化合物
あるいはさらに任意の添加剤を直接添加して溶解させる
こともできるし、また有機リン化合物あるいはさらに任
意の添加剤を液体媒体に溶解または懸濁させた状態で添
加することもできる。
に使用されるその他の添加剤を有機材料に配合するにあ
たっては、均質な混合物を得るために公知のあらゆる方
法および装置を用いることができる。例えば有機材料が
固体ポリマーである場合は、有機リン化合物あるいはさ
らに任意の添加剤を、その固体ポリマーに直接ブレンド
することもできるし、また有機リン化合物あるいはさら
に任意の添加剤をマスターバッチの形で、固体ポリマー
に配合することもできる。有機材料が合成ポリマーであ
る場合はその他、重合途中あるいは重合直後のポリマー
溶液に、有機リン化合物あるいはさらに任意の添加剤の
溶液または分散液の形で配合することもできる。一方、
有機材料が油などの液体である場合は、有機リン化合物
あるいはさらに任意の添加剤を直接添加して溶解させる
こともできるし、また有機リン化合物あるいはさらに任
意の添加剤を液体媒体に溶解または懸濁させた状態で添
加することもできる。
【００４２】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００４３】実施例１： Ｎ，Ｎ′−ビス｛４，８−ジ
−ｔ−ブチル−２，１０−ジメチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル｝ピペラジン（化合物１）の製造
−ｔ−ブチル−２，１０−ジメチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル｝ピペラジン（化合物１）の製造
【００４４】温度計、撹拌装置および冷却管を備えた３
００mlの四ツ口フラスコに、 ２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）６.8ｇ、ト
ルエン５０ｇおよびトリエチルアミン４.2ｇを仕込み、
容器内を窒素置換したあと、撹拌しながら三塩化リン
２.7ｇを滴下した。滴下終了後８０℃で３時間保温して
から、トリエチルアミン２.1ｇおよび、トルエン２０ｇ
に溶解させたピペラジン０.9ｇを仕込み、還流下にて６
時間保温した。次に室温まで冷却したあと、トルエン５
０ｇを加えて希釈し、反応にて生成したトリエチルアミ
ンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮したあと、残渣をｎ
−ヘキサンで晶析することにより、白色結晶として化合
物１を６.7ｇ得た。
００mlの四ツ口フラスコに、 ２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）６.8ｇ、ト
ルエン５０ｇおよびトリエチルアミン４.2ｇを仕込み、
容器内を窒素置換したあと、撹拌しながら三塩化リン
２.7ｇを滴下した。滴下終了後８０℃で３時間保温して
から、トリエチルアミン２.1ｇおよび、トルエン２０ｇ
に溶解させたピペラジン０.9ｇを仕込み、還流下にて６
時間保温した。次に室温まで冷却したあと、トルエン５
０ｇを加えて希釈し、反応にて生成したトリエチルアミ
ンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮したあと、残渣をｎ
−ヘキサンで晶析することにより、白色結晶として化合
物１を６.7ｇ得た。
【００４５】 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ８２２ 元素分析値（Ｃ50Ｈ68Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ：７.5％ 実測値 Ｐ：７.3％ 融点： ３００℃以上
【００４６】実施例２： Ｎ，Ｎ′−ビス｛２，４，
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル｝ピペラジン（化合物２）の製造
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル｝ピペラジン（化合物２）の製造
【００４７】実施例１における２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール）８.5ｇを用いた以外は、実施例１と同様の反応
および後処理を行い、白色結晶として化合物２を５.5ｇ
得た。
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール）８.5ｇを用いた以外は、実施例１と同様の反応
および後処理を行い、白色結晶として化合物２を５.5ｇ
得た。
【００４８】 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ９９０ 元素分析値（Ｃ62Ｈ92Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ：６.2％ 実測値 Ｐ：６.0％ 融点： ３００℃以上
【００４９】実施例３： Ｎ，Ｎ′−ビス｛２，４，
８，１０−テトラ−ｔ−ペンチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル｝ピペラジン（化合物３）の製造
８，１０−テトラ−ｔ−ペンチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル｝ピペラジン（化合物３）の製造
【００５０】実施例１における２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ペンチルフ
ェノール）９.6ｇを用いた以外は、実施例１と同様の反
応および後処理を行い、白色結晶として化合物３を３.6
ｇ得た。
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ペンチルフ
ェノール）９.6ｇを用いた以外は、実施例１と同様の反
応および後処理を行い、白色結晶として化合物３を３.6
ｇ得た。
【００５１】 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： 〔Ｍ＋Ｈ〕 １１０３ 元素分析値（Ｃ70Ｈ108Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ：５.6％ 実測値 Ｐ：５.3％ 融点： ２８８〜２９０℃
【００５２】実施例４： Ｎ，Ｎ′−ビス｛２，４，
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２−メチル−１２Ｈ
−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォ
シン−６−イル｝ピペラジン（化合物４）の製造
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２−メチル−１２Ｈ
−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１, ３, ２〕ジオキサホスフォ
シン−６−イル｝ピペラジン（化合物４）の製造
【００５３】実施例１における２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノール）８.8ｇを用いた以外は、実施例１と同様の反
応および後処理を行い、白色結晶として化合物４を３.2
ｇ得た。
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノール）８.8ｇを用いた以外は、実施例１と同様の反
応および後処理を行い、白色結晶として化合物４を３.2
ｇ得た。
【００５４】 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ １０１８ 元素分析値（Ｃ64Ｈ96Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ：６.1％ 実測値 Ｐ：５.9％ 融点： ３００℃以上
【００５５】実施例５： Ｎ，Ｎ′−ビス｛２，４，
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕
〔１, ３, ２〕ジオキサホスフェピン−６−イル｝ピペ
ラジン（化合物５）の製造
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕
〔１, ３, ２〕ジオキサホスフェピン−６−イル｝ピペ
ラジン（化合物５）の製造
【００５６】実施例１における２，２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
３，３′，５，５′−テトラ−ｔ−ブチルビフェニル−
２，２′−ジオール６.5ｇを用いた以外は、実施例１と
同様の反応および後処理を行い、白色結晶として化合物
５を６.2ｇ得た。
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）に代えて、
３，３′，５，５′−テトラ−ｔ−ブチルビフェニル−
２，２′−ジオール６.5ｇを用いた以外は、実施例１と
同様の反応および後処理を行い、白色結晶として化合物
５を６.2ｇ得た。
【００５７】 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ９６２ 元素分析値（Ｃ60Ｈ88Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ：６.4％ 実測値 Ｐ：６.3％ 融点： ３００℃以上
【００５８】実施例６： Ｎ，Ｎ′−ビス〔ビス（２，
４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ホスフィノ〕ピペラ
ジン（化合物６）の製造
４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ホスフィノ〕ピペラ
ジン（化合物６）の製造
【００５９】温度計、撹拌装置および冷却管を備えた３
００mlの四ツ口フラスコに、トルエン５０ｇおよび三塩
化リン２.7ｇを仕込み、容器内を窒素置換したあと、０
℃に冷却し、攪拌しながら、トリエチルアミン４.2ｇお
よび、トルエン２０ｇに溶解させた２，４−ジ−ｔ−ペ
ンチルフェノール９.4ｇを滴下した。滴下終了後０〜１
０℃で３時間保持し、次に８０℃に昇温して２時間保温
したあと、トリエチルアミン２.1ｇおよび、トルエン２
０ｇに溶解させたピペラジン０.9ｇを仕込み、還流下に
て６時間保温した。室温まで冷却したあと、トルエン５
０ｇを加えて希釈し、反応にて生成したトリエチルアミ
ンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮したあと、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液ｎ−ヘキサ
ン）で分取することにより、淡黄色粘性オイルとして化
合物６を５.0ｇ得た。
００mlの四ツ口フラスコに、トルエン５０ｇおよび三塩
化リン２.7ｇを仕込み、容器内を窒素置換したあと、０
℃に冷却し、攪拌しながら、トリエチルアミン４.2ｇお
よび、トルエン２０ｇに溶解させた２，４−ジ−ｔ−ペ
ンチルフェノール９.4ｇを滴下した。滴下終了後０〜１
０℃で３時間保持し、次に８０℃に昇温して２時間保温
したあと、トリエチルアミン２.1ｇおよび、トルエン２
０ｇに溶解させたピペラジン０.9ｇを仕込み、還流下に
て６時間保温した。室温まで冷却したあと、トルエン５
０ｇを加えて希釈し、反応にて生成したトリエチルアミ
ンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮したあと、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液ｎ−ヘキサ
ン）で分取することにより、淡黄色粘性オイルとして化
合物６を５.0ｇ得た。
【００６０】 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ １０７８ 元素分析値（Ｃ68Ｈ108Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ：５.7％ 実測値 Ｐ：５.4％
【００６１】実施例７： Ｎ，Ｎ′−ビス〔ビス（２−
ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノキシ）ホスフィ
ノ〕ピペラジン（化合物７）の製造
ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノキシ）ホスフィ
ノ〕ピペラジン（化合物７）の製造
【００６２】実施例６における２，４−ジ−ｔ−ペンチ
ルフェノールに代えて、２−ｔ−ブチル−４，６−ジメ
チルフェノール７.1ｇを用いた以外は、実施例６と同様
の反応を行い、さらに濾液の濃縮まで同様に処理した。
濃縮後の残渣をｎ−ヘキサンで晶析することにより、白
色結晶として化合物７を３.9ｇ得た。
ルフェノールに代えて、２−ｔ−ブチル−４，６−ジメ
チルフェノール７.1ｇを用いた以外は、実施例６と同様
の反応を行い、さらに濾液の濃縮まで同様に処理した。
濃縮後の残渣をｎ−ヘキサンで晶析することにより、白
色結晶として化合物７を３.9ｇ得た。
【００６３】 元素分析値（Ｃ52Ｈ76Ｏ4Ｎ2Ｐ2 ）： 計算値 Ｐ： ７.2％ 実測値 Ｐ： ７.1％ Ｃ：７３.0％ Ｃ：７２.5％ Ｈ： ９.0％ Ｈ： ９.3％ Ｎ： ３.3％ Ｎ： ３.2％ 融点： ２３８〜２４１℃
【００６４】以上の実施例で得られた化合物１〜７の構
造は以下のとおりである。
造は以下のとおりである。
【００６５】
【００６６】化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ １ -C(CH3)3 -CH3 -CH2- ２ -C(CH3)3 -C(CH3)3 -CH2- ３ -C(CH3)2CH2CH3 -C(CH3)2CH2CH3 -CH2- ４ -C(CH3)3 -C(CH3)3 -CH(CH3)- ５ -C(CH3)3 -C(CH3)3 直接結合 ６ -C(CH3)2CH2CH3 -C(CH3)2CH2CH3 Ｈ Ｈ ７ -C(CH3)3 -CH3 -CH3 -CH3
【００６７】実施例８： ポリプロピレンの熱安定性試
験
験
【００６８】〔配 合〕 未安定化ポリプロピレン １００ 重量部 ステアリン酸カルシウム ０.0５重量部 供試化合物 ０.1 重量部
【００６９】口径３０mmφの単軸押出機を用い、上記配
合物を２３０℃で溶融混練してペレット化した。得られ
たペレットをメルトインデクサーに入れ、 JIS K 7210
に準じて２７０℃で１０分間滞留後の流動性（ｇ／１０
分）を測定し、熱安定性の評価を行った。ポリプロピレ
ンは熱によって分子鎖の切断を起こし、流動性が増すの
で、１０分間滞留後の流動性が小さいほど熱安定性に優
れることを意味する。結果を表１に示した。
合物を２３０℃で溶融混練してペレット化した。得られ
たペレットをメルトインデクサーに入れ、 JIS K 7210
に準じて２７０℃で１０分間滞留後の流動性（ｇ／１０
分）を測定し、熱安定性の評価を行った。ポリプロピレ
ンは熱によって分子鎖の切断を起こし、流動性が増すの
で、１０分間滞留後の流動性が小さいほど熱安定性に優
れることを意味する。結果を表１に示した。
【００７０】
【表１】
【００７１】実施例９： 直鎖低密度ポリエチレンの熱
安定性試験
安定性試験
【００７２】〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン １００ 重量部 ステアリン酸カルシウム ０.1 重量部 ＡＯ−１ * ０.0５重量部 供試化合物 ０.1 重量部
【００７３】* ＡＯ−１： オクタデシル ３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート
【００７４】口径３０mmφの単軸押出機を用い、上記配
合物を２３０℃で溶融混練してペレット化した。得られ
たペレットをメルトインデクサーに入れ、 JIS K 7210
に準じて２５０℃で１５分間滞留後の流動性（ｇ／１０
分）を測定し、熱安定性の評価を行った。直鎖低密度ポ
リエチレンは熱によって架橋を起こし、流動性が減少す
るので、１５分間滞留後の流動性が大きいほど熱安定性
に優れることを意味する。結果を表２に示した。
合物を２３０℃で溶融混練してペレット化した。得られ
たペレットをメルトインデクサーに入れ、 JIS K 7210
に準じて２５０℃で１５分間滞留後の流動性（ｇ／１０
分）を測定し、熱安定性の評価を行った。直鎖低密度ポ
リエチレンは熱によって架橋を起こし、流動性が減少す
るので、１５分間滞留後の流動性が大きいほど熱安定性
に優れることを意味する。結果を表２に示した。
【００７５】
【表２】
【００７６】
【発明の効果】本発明の有機リン化合物は、熱可塑性樹
脂をはじめとする各種有機材料の安定剤として優れた性
能を有する。例えばこの化合物を配合した樹脂は、製造
時、加工時、さらには使用時の熱劣化および熱酸化劣化
に対して安定であり、高品質な製品となる。
脂をはじめとする各種有機材料の安定剤として優れた性
能を有する。例えばこの化合物を配合した樹脂は、製造
時、加工時、さらには使用時の熱劣化および熱酸化劣化
に対して安定であり、高品質な製品となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福田 加奈子 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 佐々木 万治 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 山口 哲夫 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (9)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１から
８のアルキルを表し、Ｒ3 は水素または炭素数１から８
のアルキルを表し、ＸおよびＹは水素もしくはメチルを
表すか、または両者が結合して直接結合もしくは−ＣＨ
(Ｒ4)− を形成し、ここにＲ4 は水素または炭素数１か
ら８のアルキルを表す）で示される有機リン化合物。 - 【請求項２】Ｒ3 が水素であり、ＸとＹが結合して−Ｃ
Ｈ(Ｒ4)− を形成し、ここにＲ4 は請求項１で定義した
意味を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】ＸとＹが直接結合している請求項１記載の
化合物。 - 【請求項４】ＸおよびＹがともに水素であるか、または
ＸおよびＹがともにメチルである請求項１記載の化合
物。 - 【請求項５】Ｒ1 が４級炭素でベンゼン環に結合するア
ルキルであり、Ｒ2 が炭素数１から５のアルキルである
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】次の一般式（II-1）および（II-2） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は請求項１で定義した意
味を表し、ＸおよびＹは水素またはメチルを表す）で示
されるフェノール化合物、または次の一般式（II-3） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は請求項１で定義した意
味を表し、Ｘ−Ｙは直接結合または−ＣＨ(Ｒ4)− を表
し、ここにＲ4 は水素または炭素数１から８のアルキル
を表す）で示されるビスフェノール化合物を、脱ハロゲ
ン化水素剤の存在下で三ハロゲン化リンと反応させ、さ
らにピペラジンを反応させることを特徴とする請求項１
記載の有機リン化合物の製法。 - 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載の有機リン
化合物を有効成分とする有機材料用安定剤。 - 【請求項８】有機材料に請求項１〜５のいずれかに記載
の有機リン化合物を安定化有効量配合することを特徴と
する有機材料の安定化方法。 - 【請求項９】有機材料に請求項１〜５のいずれかに記載
の有機リン化合物を含有させてなる安定化有機材料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13881294A JP3622230B2 (ja) | 1993-06-29 | 1994-06-21 | 新規な有機リン化合物、その製法および用途 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-159680 | 1993-06-29 | ||
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